DE1932422A1 - Verfahren zur Herstellung von sekundaeren oder tertiaeren Aminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sekundaeren oder tertiaeren AminenInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG 1932422
Unser Zeichen: O.Z. 26 239 Ste/Stä 6700 Ludwigshafen,, den 25oJuni 1969
Verfahren zur Herstellung von sekundären oder tertiären Aminen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von sekundären und tertiären Aminen durch Umsetzen von primären oder
sekundären Aminen mit Formaldehyd und Hydrierung der Umsetzungsprodukte in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren bei erhöhter
Temperatur und bei erhöhtem Druck.
Es ist aus Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band 11/1
(1957)9 Seiten 619, 641 und 642, bekannt, sekundäre oder tertiäre
Amine durch Umsetzung von primären oder sekundären Aminen mit Formaldehyd und katalytische Hydrierung der Umsetzungsprodukte
in Gegenwart von Methanol oder Äthanol herzustellen. Dieses Ver*-
fahren liefert jedoch in vielen Fällen nicht befriedigende Ausbeuten (vgl. Seite 642 der genannten Literaturstelle). Außerdem
ist bei dem genannten Verfahren die Abtrennung von Wasser, das beispielsweise bei der Reaktion entsteht, bei der Aufarbeitung
des Reaktionsgemisches sehr'aufwendig und daher unwirtschaftlich.
Es wurde nun gefunden, daß sich sekundäre oder tertiäre Amine durch Umsetzung von primären oder sekundären Aminen mit Formaldehyd
und Hydrierung der Umsetzungsprodukte in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren bei erhöhter Temperatur und bei erhöhtem Druck unter
Verwendung organischer Lösungsmittel, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, vorteilhaft herstellen lassen, wenn man als organische
Lösungsmittel gesättigte aliphatische Alkohole mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen verwendet.
Nach dem neuen Verfahren lassen sich primäre oder sekundäre Amine in ausgezeichneten Ausbeuten, z.B. mit mehr als 95 % der Theorie,
•zu sekundären oder tertiären Aminen methylieren.
Als Ausgangsstoffe werden vorzugsweise aliphatische, cycloaliphatische,
araliphatische oder aromatische primäre oder sekundäre
Amine mit bis zu 20, insbesondere mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen verwendet. Die bevorzugten Amine haben 1 oder.2 primäre und bzw.
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oder sekundäre Aminogruppen im Molekül. Geeignete Amine sind auch solche, die 1 oder;2 sekundäre Aminogruppen als Teil eines heterocyclischen
Ringsystems, insbesondere eines 5- bis 7gliedrigen heterocyclischen Ringsystems, enthalten. Geeignete Amine sind
beispielsweise Methylamin, Äthylamin, n-Butylamin, Stearylamin,
Diisopropylamin, Dinonylamin, 1,4-Tetramethylendiamin, 1,6-Hexamethylendiamin,
Nonadecandiamin, 6-Cyano-n-hexylamin, Benzylamin,
Diäthylentriamin, Tetraäthylenpentamin, Tripropylentetramin,
1,4-Butandiol-di-(3-aminopropy1-)-äther, 2-Äthylhexylamin, Decy1-amin,
Cyclohexylamin, Anilin, Dibutylamin, 2-Äthylhexyläthylamin,
Stearyläthylamin, CyclohexyIbutylamin, Morpholin, Piperidin oder
Piperazin.
Die Amine werden zweckmäßig in einem Verhältnis mit Formaldehyd umgesetzt, das zwischen dem stöchiometrischen Verhältnis und einem
60£igen Formaldehydüberschuß liegt. Vorteilhaft werden je-einzuführender Methylgruppe 1 bis 1,4 Mole Formaldehyd angewendet.
Der Formaldehyd kann in monomerer Form oder in polymerer Form,
zum Beispiel als Paraformaldehyd, eingesetzt werden. Vorzugsweise werden Lösungen von Formaldehyd in Wasser und bzw. oder dem erfindungsgemäß zu verwendenden Alkohol angewendet. Für das Verfahren
können die üblichen technischen Formaldehydlösungen, zum
Beispiel 30- bis 40prozentige wäßrige Formaldehydlösungen verwendet
werden* In vielen Fällen ist es jedoch vorteilhaft, daß das Reaktionsgemisch
nach beendeter Methylierung höchstens 50 Gev.%,
vorzugsweise höchstens 30 Gew.£, Wasser aufweist. In diesen Fällen
setzt man daher zweckmäßig Lösungen von Formaldehyd in Wasser und bzw. oder Lösungsmittel ein, deren Wassergehalt höchstens
35 Gew.Jf, vorzugsweise höchstens 10 bis 20 Gew.% beträgt.
Die Methylierung wird unter Verwendung von gesättigten aliphatischen
Alkoholen mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen ausgeführt. Geeignete gesättigte aliphatische Alkohole sind beispielsweise n-Amylalkohol,
Isoamylalkohol, tert.-Amylalkohol, und insbesondere n-Butylalkohol,
Isobutylalkohol oder deren Mischungen. Die Alkohole werden im allgemeinen in Mengen von 20 bis 80 Ge1W-JJ, insbesondere 40 bis
60 Gew.%, bezogen auf die als Ausgangsstoffe verwendeten primären
oder sekundären Amine verwendet.
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Als Hydrierkatalysatoren können die Üblichen für die reduzierende Methylier.ung verwendeten Katalysatoren angewendet werden (vgl.
z.B. den genannten Houben-Weyl-Band, Seiten 619» Ski und 642).
Geeignete Hydrierkatalysatoren sind beispielsweise Raney-Nickel, Raney-Kobalt, Molybdän-, Wolframkatalysatoren, Edelmetalle wie
Palladium, Rhodium, Platin öder Ruthenium oder deren Gemische, wobei die Nickel- und Kobaltkatalysatoren bevorzugt verwendet
werden. Es können auch* Hydrierkatalysatoren verwendet werden,
die Nickel und/oder Kobalt,Mangan und/oder Chrom enthalten.
Die Katalysatoren können ohne Träger verwendet werden. Besonders günstig hat es sich jedoch erwiesen, die Katalysatoren auf Träger
gebunden zu verwenden. Geeignete Trägerstoffe sind beispielsweise Aktivkohle, Bimsstein, Kieselsäuregel, Tonerde oder Aluminiumoxid.
Vorzugsweise enthalten die Trägerkatalysatoren 10 bis 50 Gew.SS, insbesondere 20 bis 35 Gew.?, der genannten Metalle» Bei der Verwendung
von Hydrierkatalysatoren, die neben Nickel und/oder Kobalt noch Mangan und/oder Chrom enthalten, haben sich solche Katalysatoren
als besonders vorteilhaft erwiesen, die außerdem Alkalioder Erdalkalimetalle, z.B. in Form der Oxide, oder Pyro- oder Polysäuren
in Form der freien Säure oder mindestens eines Salzes der genannten Metalle enthalten. Vorzugsweise werden die Pyro-
oder Polysäuren des Phosphors, Bors, Molybdäns, Vanadins, Wolframs, verwendet. Als Säuren eignen sich auch diejenigen, die beim Erhitzen
in die Pyro- oder Polyform übergehen, wie Phosphorsäure,
Borsäure, Molybdänsäüre, Vanadinsäure oder Wolframsäure, insbesondere
aber Phosphorsäure. Die Säuren bzw. deren Salze sind vorteilhaft in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.56, bezogen auf die reduzierte
aktive Katalysatormasse, enthalten. Besonders gute Ergebnisse erhält man bei Gehalten von 0,3 bis 5 Gew.56. Alle Prozentangaben
beziehen sich auf den in den fertigen Katalysatoren analytisch ermittelten Gehalt an den einzelnen Komponenten, wobei die
Metalle als solche und die Pyro- oder Polysäuren oder deren Salze als deren Anhydride angegeben-werden. Die analytisch ermittelten
Gehalte an den einzelnen Komponenten geben daher keinen Hinweis auf den wirklichen Bindungszustand der Komponenten in den Katalysatoren.
Im allgemeinen stellt man die Trägerkatalysatoren durch Tränken der Trägerstoffe mit leicht zersetzlichen Salzen der
Metalle, wie Nitraten, Oxalaten, Formiaten, die beim Erhitzen in
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ihre Oxide übergehen, her. Vorteilhaft wird der Katalysator vor der Verwendung unter erhöhtem Druck, zum Beispiel 10 bis
atm. und unter erhöhter Temperatur, insbesondere 100 bis 3000C,
im Wasserstoffstrom reduziert.
Das Verfahren kann in der Weise durchgeführt werden, daß zunächst die primären oder sekundären Amine mit Formaldehyd umgesetzt werden
und danach die erhaltenen Umsetzungsprodukte in Gegenwart der Hydrierkatalysätoren hydriert werden. Man kann die Methylierung
jedoch auch als einstufiges/χ η ter iJeise ausführen, daß man das
Gemisch aus primärem oder sekundärem Amin mit Formaldehyd unter
Verwendung des erfindungsgemäß zu verwendenden organischen Lösungsmittels
in Gegenwart des Hydrierkatalysators mit Wasserstoff behandelt. Die Umsetzung der Amine mit Formaldehyd führt man zweckmäßig
bei Temperaturen von 0 bis 2000C, insbesondere von 50 bis
1200C durch.
Die erhaltenen Umsetzungsprodukte werden im allgemeinen bei Temperaturen
von 0 bis 2000C, insbesondere 50 bis 120°C, hydriert. Für
die Hydrierung wendet man zweckmäßig Drucke von 1 bis 300 atm., insbesondere 10 bis 200 atm. an.
Es kann auch vorteilhaft sein, den Formaldehyd, zweckmäßig als gegebenenfalls wasserhaltige Lösung in dem erfindungsgemäß zu
verwendenden Alkohol, allmählich einem Gemisch von primärem oder sekundärem Amin, Wasserstoff und Hydrierungskatalysator zuzusetzen.
Bei dieser Arbeitsweise wendet man zweckmäßig Drucke von 1 bis 300 atm., insbesondere 10 bis 200 atm., und Temperaturen von 0
bis 2000C, insbesondere 50 bis 1200C, an.
Das Verfahren nach der Erfindung kann sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich ausgeführt werden. Das Verfahren wird
beispielsweise kontinuierlich ausgeführt, indem man Formaldehyd-Lösung, Amin und Wasserstoff getrennt einem senkrecht stehenden
Reaktionsrohr vom Kopf oder Boden her zuführt und das Reaktionsgemisch am Boden oder Kopf abführt. Die Aufarbeitung kann beispielsweise
in der Weise durchgeführt werden, daß das Reaktionsgemisch fraktioniert destilliert wird. Es ist ein besonderer Vorteil,
des Verfahrens, daß sich das im Reaktionsgemisch vorhandene
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Wasser in einfacher Weise durch azeotrope Destillation der erfindungsgemäß
zu verwendenden Alkohole entfernen läßt.
Die nach dem Verfahren hergestellten sekundären oder tertiären Amine eignen sich als Mineralölhilfsmittel, als Härter für Epoxidharze,
zur Herstellung von Textilhilfsmitteln und oberflächenaktiven Stoffen, ferner als selektive Lösungsmittel für aromatische
Kohlenwasserstoffe.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
Zu einer Mischung aus 25 Teilen Raney-Kobalt, 860 Teilen Piperazin,
1 290 Teilen Isobutanol von 500C in einem Autoklaven von 4000
Volumenteilen Inhalt läßt man innerhalb von 10 Minuten eine Lösung
aus 600 Teilen Isobutanol, 240 Teilen Wasser und 36O Teilen Formaldehyd
zulaufen, wobei die Temperatur im Autoklaven auf 95°C ansteigt. Danach wird eine solche Menge Wasserstoff eingepreßt, daß
sich im Autoklaven ein Druck von 100 atm. einstellt. Nach 2 1/2 Stunden ist die Hydrierung beendet, wobei man die Temperatur von
95 auf 110°C und der Druck von 100 auf 200 atm. ansteigen läßt. Die klare Reaktionslösung wird über ein Sieb aus dem Autoklaven
gedrückt, so daß der Katalysator im Autoklaven zurückbleibt und wiederverwendet werden kann. Die erhaltene Reaktionslösung wird
anschließend über eine Kolonne mit 40 theoretischen Böden, bei
Atmosphärendruck und einem Rücklauf von 2 bis 5 : 1 fraktioniert destilliert. Dabei geht bei 900C ein Gemisch von 437 Teilen Wasser
und 943 Teilen Isobutanol, das frei von Amin ist, über. Bei IO8 C
werden als zweite Fraktion 840 Teile aminfreies Isobutanol zurückerhalten.
Im Siedebereich 108 bis 1320C erhält man ein Gemisch aus 40 Teilen Isobutanol und 29 Teilen Dimethylpiperazin, welches
für eine weitere Reaktion zurückgeführt werden kann. Bei 132 C erhält man als vierte Fraktion 49 Teile Dimethylpiperazin mit einer
Reinheit von mindestens 99 %. Als weitere Fraktion erhält man bei 1380C mit einem Rücklaufverhältnis von 10 : 1 839 Teile Methyl-
piperazin in einer Reinheit von 99,5 %· Schließlich werden bei
1460C und einem Rücklaufverhältnis von 10 : .1 60 Teile Piperazin
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vom Schmelzpunkt 1060C in einer Reinheit von 99 % erhalten.
Es hinterbleiben 211 Teile Destillationsrückstand. Bei einem Umsatz
an Piperazin von 93 % der Theorie beträgt die Ausbeute an Methylpiperazin,
bezogen auf umgesetztes Piperazin 90,5 % der Theorie.
Verfährt man wie beschrieben, wobei man jedoch an Stelle von Isobutanol
Methanol verwendet, so beträgt bei einem Piperazin-Umsatz von 85 % die Ausbeute an Methylpiperazin, bezogen auf umgesetztes
Piperazin, lediglich 75 % der Theorie. Das Methylpiperazin weist
eine Reinheit von höchstens 98 % auf, so daß es für viele Verwendungszwecke
vor einer Weiterverarbeitung einer weiteren Reinigungsoperation unterworfen werden muß. Der Dampfverbrauch
bei der fraktionierten Destillation ist etwa doppelt so hoch wie bei der Verwendung von Isobutanol.
Zu einer Mischung von 20 Teilen Raney-Kobalt, 500 Teilen Isobutanol
und 615 Teilen Äthanolamin (Aminzahl = 91*0 in einem Autoklaven
von 2000 Volumenteilen Inhalt preßt man eine solche Menge Wasserstoff
auf, daß sich ein Druck von 100 atm. einstellt. Zu dieser Mischung wird anschließend eine Lösung von 63O Teilen Formaldehyd
und 9^0 Teilen Isobutanol zugepumpt. Innerhalb von 2 Stunden erhöht
man die sich ursprünglich einstellende Temperatur von 800C auf
1000C und den Druck gleichzeitig von 100 auf 200 atm. Die klare
Reaktionslösung wird danach über ein Sieb aus dem Autoklaven gedrückt,
so daß der Katalysator im Autoklaven zurückbleibt und wiederverwendet werden kann. Das Reaktionsgemisch wird über eine Destillierapparatur
mit einer Kolonne von etwa 20 theoretischen Böden bei Atmosphärendruck destilliert. Zunächst wird durch azeotrope
Destillation unter Rückführung von Isobutanol ein Gemisch aus 375 Teilen Wasser und 10 Teilen Isobutanol erhalten, welches kein Amin
enthält. Die fraktionierte Destillation des Rückstandes bei Atmosphärendruck ergibt bei 1070C als erste Fraktion 1 383 Teile aminfreies
Isobutanol. Als zweite Fraktion gehen bei 13^0C 865 Teile
N,N-Dimethyläthanolamin (Aminzahl = 825) über. Es verbleibt ein
Destillationsrückstand von 23 g· Bei praktisch lOOprozentigem Umsatz des Äthanolamins beträgt die Ausbeute an Dimethyläthanolamin
97 % der Theorie.
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Claims (2)
- O.Z. 26 239Patentanspruch1, Verfahren zur Herstellung von sekundären oder tertiären Aminen durch Umsetzung von primären oder sekundären Aminen mit Formaldehyd und Hydrierung der Umsetzungsprodukte in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren bei erhöhter Temperatur und bei erhöhtem Druck unter Verwendung organischer Lösungsmittel, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösungsmittel gesättigte aliphatische Alkohole mit oder 5 Kohlenstoffatomen verwendet.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der Amine mit Formaldehyd und die Hydrierung der Umsetzungsprodukte in einer Stufe ausgeführt werden.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AGdt-009 882/2261
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