DE2042395A1 - Photographisches Aufzeichnungs material fur den Diazotypieprozeß - Google Patents
Photographisches Aufzeichnungs material fur den DiazotypieprozeßInfo
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Description
Eastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
Photographisches Aufzeichnungsmaterial für den Diazo
typiepr ο ze ss
Die Erfindung betrifft ein photographisches Aufzeichnungsmaterial
für den Diazotypieprozess, bestehend aus einem Schichtträger und mindestens einer lichtempfindlichen Schicht
aus einem Bindemittel, einem lichtempfindlichen Diazoniumsalz, einer mit dem Diazoniumsalz reaktionsfähigen Kupplerverbindung
und einem Stabilisator sowie gegebenenfalls anderen üblichen Zusätzen.
Es ist bekannt, zur Herstellung von Vervielfältigungen photo graphische Aufzeichnungsmaterialien zu verwenden, die eine
lichtempfindliche Schicht aus einem Bindemittel enthalten, in
dem mindestens ein Diazoniumsalz und mindestens eine Kupplerverbindung, die mit dem Diazoniumsalz unter Bildung eines Azofarbstoffes zu reagieren vermag, in der Regel in einem alkalischen Medium, dispergiert sind. Die lichtempfindliche Schicht
kann des weiteren noch andere Zusätze enthalten, z. B. ultraviolettes Licht absorbierende Verbindungen, Stabilisatoren
zur Verhinderung einer zu frühzeitigen Kupplung des üiazoniumsalzes mit der Kupplerverbindung und dergleichen.
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Zeichnungsmaterialien erfolgt in der Regel in der Weise, daß die Aufzeichnungsmaterialien zunächst bildgerecht belichtet
werden, z. B. durch eine Vorlage, wobei das durch die Vorlage dringende Licht das Diazoniumsalz zerstört.
Nach der bildgerechten Belichtung wird das Aufzeichnungsmaterial
gewöhnlich mit einem basischen Medium behandelt, .:. B. wässrigen Ammoniakdämpfen, um die Kupplung des nicht
zerstörten Diazoniumsalzes mit der Kupplerverbindung in Gang zu setzen, wobei sich ein Azofarbstoff in den exponierten
Bezirken des AufZeichnungsmaterials bildet und ein positives
Bild entsprechend der Bildvorlage erhalten wird.
Nachteilig an den bekannten Aufzeichnungsmaterialien dieses
Typs ist, daß sie relativ instabil sind und dass beim Aufbewahren des Aufzeichnungsmaterials leicht eine vorzeitige
Kupplung von Diazoniumsalz mit Kupplerverbindung erfolgt und daß ferner oftmals die zur Entwicklung eines belichteten
Aufzeichnungsmaterials dieses Typs benötigte Zeit ungebührlich
lang ist.
Es ist daher bekannt geworden, der lichtempfindlichen Schicht
bestimmte organische Säuren zuzusetzen, um hierdurch eine vorzeitige Kupplung des Diazoniumsalzes mit der Kupplerverbindung
vor der Entwicklung des durch bildgerechte Belichtung erzeugten Bildes zu vermeiden.
Es ist weiterhin bekannt geworden, daß durch Zusatz bestimmter
Verbindungen zur lichtempfindlichen Schicht die Entwicklungsgeschwindigkeit der belichteten Schicht beschleunigt werden
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?: ι ; rftW (■* rjpp · »
Es hat sich jedoch gezeigt, daß viele der modifizierenden
chemischen Zusätze die photographischen Eigenschaften des Aufzeichnungsmaterials nachteilig zu beeinflussen vermögen.
Nachteilig an den bekannten Zusätzen zur Verhinderung einer frühzeitigen Kupplung und zur Beschleunigung der Entwicklungsgeschwindigkeit ist ferner, daß es bisher stets erforderlich
war, mindestens zwei verschiedene Verbindungen in die lichtempfindliche
Schicht einzubauen, um die Aufbewahrungsstabilität zu erhöhen und die Entwicklungsgeschwindigkeit zu vergrößern.
Aufjpbe der Erfindung ist es, ein plioto^raphischcs Aufzeichnungsmaterial
für den Diazotypicprozess anzugeben, welches sich schnell entwickeln läßt und welches ferner derart stabil ist,
daß es längere Zeit aufbewahrt werden kann, ohne Jaß zu befürchten
ist, daß eine zu frühzeitige Kupplung von ;)iazosalz
und Kupplerverbindung erfolgt.
Der Erfindung liegt die überraschende Erkenntnis zu Grunde,
daß durch Zusatz von Borsäureestern zu lichtewpfindliehen
Schichten eines photographischen Aufzeichnungsrtaterials für
den Üiazotypieprozess sowohl ein zu frühzeitiges Kuppeln von
Diazosalz und Kupplerverbindung vermieden werden kann und λ
daß ferner durch den Zusatz eines Borsäureester gleichzeitig
die Entwicklungsgeschwindigkeit erhöht wird.
Der Gegenstand der Erfindung geht somit von einem photographischen
Aufzeichnungsmaterial für den Üiazotypieprozess,
bestehend aus einem Schichtträger und mindestens einer lichtempfindlichen
Schicht aus einem Bindemittel, mindestens einem lichtempfindlichen Diazoniumsalz, mindestens einer mit dem
Diazoniumsalz reaktionsfähigen Kupplerverbindung und einem
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BAD
Stabilisator sowie gegebenenfalls anderen üblichen Zusätzen aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche
Schicht als Stabilisator einen Borsäureester enthält.
Durch die Erfindung wird somit erreicht, daß durch Zusatz einer Verbindung, nämlich eines Borsäureesters zu der lichtempfindlichen
Schicht eines für den üiazotypieprozess geeigneten photographischen Aufzeichnungsmaterials sowohl die
Entwicklungsgeschwindigkeit erhöht als auch die Stabilität des Materials verbessert wird.
Zur Herstellung eines photographischen Aufzeichnungsmaterials
nach der Erfindung eignen sich die verschiedensten Veresterungsprodukte der Borsäure mit organischen Verbindungen, die mindestens
eine Hydroxylgruppe aufweisen.
Als besonders vorteilhaft haben sich Borsäureester, bestehend aus dem Veresterungsprodukt der Borsäure mit einem 1- oder
2-wertigen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Alkohol oder einem Glykol erwiesen.
Geeignet sind jedoch auch die Veresterungsprodukte der Borsäure mit Polyhydroxyverbindungen, d. h. solchen organischen Verbindungen
aliphatischer oder aromatischer Natur, die mehr als zwei Hydroxylgruppen aufweisen.
Gegebenenfalls können die Borsäureester die verschiedensten Substituenten aufweisen. Vorzugsweise enthalten sie jedoch
keine hoch basischen Substituenten, wie beispielsweise alkalische Stickstoff enthaltende Reste, so daß der vorteilhafte
saure Charakter der lichtempfindlichen Schicht vor der Bildentwicklung erhalten bleibt, wodurch die Gefahr der vorzei-
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tigen Kupplung, die durch den Borsäureester vermindert wird, weiter reduziert wird.
Als besonders vorteilhaft hat es sich eritfiesen, wenn den
lichtempfindlichen Schichten als Borsäureester Borsäuretriester zugesetzt werden. Als besonders vorteilhafte
Borsäuretriester haben sich wiederum Triester von einwertigen oder einbasischen Alkoholen erwiesen.
Vorteilhafte Triester bestehen somit aus Borsäuretrialkylestern,
Borsäuretricycloalkylestern, Borsäuretriarylestern
und Borsäuretriaralkylestern sowie entsprechenden Misch- Λ
estern. Gegebenenfalls können die zur Veresterung der Bor- ™
säure verwendeten Alkohole substituiert sein.
Als besonders vorteilhafte Ester, insbesondere Borsäuretriester haben sich solche erwiesen, deren Esterreste aus
Cycloalkylresten mit 4-6 Kohlenstoffatomen im Ring, aliphatischen Alkylresten mit 1 - 8 Kohlenstoffatomen in der
Alkylketteoder Arylresten der Phenyl- oder Naphthylreihe
bestehen. Die Alkylreste und Arylreste können gegebenenfalls substituiert sein und zwar u.a. auch mit Kohlenwasserstoffresten,
die nochmals 1-8 Kohlenstoffatome aufweisen können. Der oder die Alkylreste können beispielsweise auch aus
Aralkylresten bestehen. ä
Die Cycloalkyl-, aliphatischen Alkyl- und Arylesterreste
sind an den Borsäurerest dabei durch eine Sauerstoffbindung
gebunden.
Typische, besonders vorteilhafte Borsäureester sind:
Trimethy!borsäureester,
Dimethyläthylborsäureester,
Triäthylboff säureester,
Dimethyläthylborsäureester,
Triäthylboff säureester,
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Tripropy!borsäureester,
Triphenylborsäureester,
Tri(p-chlorophenyl)borsäureester,
Trinaphthy!borsäureester,
Tricyclohexylborsäureester,
Tri. (p-tolyl)borsäureester und
Triphenäthy!borsäureester.
Triphenylborsäureester,
Tri(p-chlorophenyl)borsäureester,
Trinaphthy!borsäureester,
Tricyclohexylborsäureester,
Tri. (p-tolyl)borsäureester und
Triphenäthy!borsäureester.
Die Konzentration der Borsäureester in den lichtempfindlichen Schichten ist nicht kritisch. Vorzugsweise werden die Borsäureester
jedoch in Konzentrationen von 1-25 Gew.-teilen auf 100 Gew.-teile Polymer, insbesondere in Konzentrationen
von 5-10 Gev;.-teilen auf 100 Gew.-teile Polymer als Bindemittel verwendet.
Zur Herstellung der Aufseichnungsmaterialien nach der Erfindung
können die üblichen bekannten Diazoniumsalze und üblichen bekannten Kupplerverbindungen, die zur Herstellung
photographischer Aufzeichnungsmaterialien für den Diazotypieprozess
bekannt sind und verwendet werden, verwendet werden.
Als besonders vorteilhafte Diazoniumsalze > die zur Erzeugung von Azofarbstoffen verv/endet werden können, haben sich Benzoldiazoniumsalze,
insbesondere solche der folgenden Struk? turformel erwiesen:
Hierin bedeuten:
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M ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Arylrest oder
einen gegebenenfalls substituierten Aminorest, der ferner
gegebenenfalls zyklischer Natur sein kann, wobei derartige zyklische Aminoreste außer dem Stickstoffatom gegebenenfalls
noch weitere Heteroatome aufweisen können, z. B. Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome; ferner einen Mercaptorest
oder einen Alkyl- oder Arylthioätherrest und
Z ein Säureanion.
Bei derartigen Benzoldiazoniumsalzen kann selbstverständlich auch der Benzolring substituiert sein, beispielsweise mit
mindestens einem Halogenatom, mindestens einem aliphatischen Alkyl-, Alkoxy-, Acyl-, Carbainyl-, Carboxyl- oder N'itrorest.
Unter aliphatischen Alkylresten sind hier und im folgenden geradkettige oder verzweigtkettige Alkylreste mit 1 - 8 Kohlenstoffatomen
zu verstellen, z. B. Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, tert.-Butyl-, n-Amyl- oder Octylreste.
Besonders vorteilhafte Diazoniumsalze zur Herstellung des Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung sind p-Aminobenzoldiazoniumsalze
der angegebenen Formel, worin M entweder ein % gegebenenfalls substituierter Aminorest oder ein Thioätherrest
ist und wobei ferner der Benzolring entweder unsubstituiert ist oder aber in mindestens einer der 2- und/oder 5-Stellung
durch entweder einen aliphatischen Alkylrest oder einen Alkoxyrest substituiert ist. Derartige Diazoniumsalze
lassen sich durch die folgende Strukturformel wiedergeben:
,1
R3-
.109011/1824
worin bedeuten:
D entweder ein Schwefelatom oder einen Rest der Formel -NR4;
R ein Wasserstoffatom, wenn D ein Rest der Formel =NR
ist oder ein kurzkettiger aliphatischer Alkylrest, ein
kurzkettiger Alkoxyrest oder ein Acylrest der Formel O
It
It
-C-T, worin T entweder ein Arylrest oder ein Alkylrest ist oder ein Phenylrest, wenn D die Bedeutung eines
Schwefelatoms oder eines Restes der Formel=NR besitzt;
R ein !',asserstoffatom, ein kurzkettiger Alkylrest oder
ein kurzkettiger Alkoxyrest;
R und R gemeinsam einen zweiivertigen Rest der Formel:
* 2 a v b *~ !2 -1C '
worin bedeuten:
b = 0 oder 1 und
b = 0 oder 1 und
a und c positive Zahlen der Art, daß die Summe von a, b und c gleich 5 ist;
2
R und R jeweils entweder ein tvasserstoffatom, einen kurzkettigen
aliphatischen Alkylrest, vorzugsweise einen Methyl- oder Xthylrest oder einen kurzkettigen Alkoxyrest,
vorzugsweise einen Methoxy- oder A'thoxyrest und θ
Z ein Säureanion.
Z ein Säureanion.
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Besondas vorteilhafte p-Aminobenzoldiazoniumsalze zur Herstellung
eines Auf zeichnungsiTiaterials nach der Erfindung sind solche der in folgenden angegebenen Strukturformel:
R7
R5
j-/ Vn * ζ
* ζ2θ
RlJ
worin bedeuten: ™
R und R einzeln jex^eils einen kurzkettigen Alkylrest;
R und R gemeinsam die zur Vervollständigung eines Morpholinorestes
erforderlichen Atome;
7 R
R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder eineikurzkettigen Alkyl- oder kurzkettigen Alkoxyrest und
R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder eineikurzkettigen Alkyl- oder kurzkettigen Alkoxyrest und
29
Z entweder ein Chlorzinkat-, Fluoroborat-, Sulfat-, Phosphat- oder Chlorostannatanion.
Z entweder ein Chlorzinkat-, Fluoroborat-, Sulfat-, Phosphat- oder Chlorostannatanion.
Als ganz besonders vorteilhafte Benzoldiazoniumsalze zur
Herstellung eines Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung haben sich Fluoroboratsalze der angegebenen Strukturformel
erwiesen, worin bedeuten:
R und R Alkoxyreste, wenn R und R gemeinsam die zur Vervollständigung
eines Morpholinorestes erforderlichen Atome darstellen oder
R und R Wasserstoffatome, wenn R und R jcuveils kurzkettige
Alkylreste sind.
1 C V h "! ί / ; h / <<:
Besonders vorteilhafte einzelne Diazoniumsalze zur Herstellung
eines Auf zeichnung sniat er ials nach der Erfindung
sind:
1 -Diazo-2 ,5-dirnethoxybenzol; 1 -Diazo-2 ,5-diäthoxybenzol;
1-Uiazo-4-chloro-2,5-diäthoxybenzol; 4-Diazo-2,5-dimethoxybiphenyl;
4-Diazo-2,5,4!-triäthoxybiphenyl; 1-])iazo-4-dimethylaminobenzol;
1-Diazo-4-(diäthoxyamino)benzol; 1-Diazo-4-/His
(hydroxypropyl)amino7benzol; 1-Diazo-4- (N-methyl-N-allylamino)benzol;
1-Diazo-4-(diamylamino)benzol; 1-Diazo-4-(oxazolidino)benzol;
1-Diazo-4-(cyclohexylamino)benzol; 1-Diazo-4-(9-carbazolyl)benzol; 1-Diazo-4-(dihydroxyäthylaiinno)
-3-methylbenzol; 1 -i)iazo-4-dimethylamino-3-methylbenzol;
1 -Diazo-2-Iϊlethyl-4- (M-methyl-N-hydroxypropylamino)benzol;
1 -Diazo^-dimetliylamino-S-äthoxybenzol; 1-Diazo-4-diäthylamino-3-clilorobenzol;
1 -Diazo-2-carboxy-4-dimethylaminobenzol;
1-Diazo-3-(2-hydroxyäthoxy)-4-pyrrolidinobenzol; 1-Diazo-2,5-diäthoxy-4-acetoxyaminobenzol;
1-Diazo-4-methylamino-3-äthoxy-6-chlorobenzol;
1-Diazo-2,5-dichloro-4-benzylaminobenzol; 1-Diazo-4-phenylaminobenzol; i-Diazo-4-morpholinobenzol;
1-Diazo-4-morpholino-3-methoxybenzol; 1-Diazo-4-morpho-i
lino-2,5-dimethoxybenzol; 1-Diazo-4-morpholino-2-äthoxy-5~ methoxybenzol; 1-Diazo-4-morpholino-2,5-dibutoxybenzol; 1-Diazo-2,5-diäthoxy-4~benzoylaminobenzol;
1-Diazo-2,5-dibutoxy-4-benzoylaminobenzol;
1-Diazo-4-äthylmercapto-2,5-diäthoxybenzol und 1-Diazo-4-tolylmercapto-2,5-diäthoxybenzol sowie
Mischungen hiervon.
Zur Herstellung eines photographischen Aufzeichnungsmaterials
nach der Erfindung geeignete Azofarbstoffe bildende Kupplerverbindungen, die mit den beschriebenen Diazoniumsalzen zu
•■\:u)farb;it.offcn kuppeln, ΐι/erden beispielsweise in dem Buch
von Kosar "Li^hΐ.~·Sensitive Systems", Verlag John Wiley & Sons,
hu·., Mew Yü rl: (f'·'>:»), Selten 220 - 240 beschrieben. Vorzugs-
1 <l 9 8 1 !/1824
weise werden zur Herstellung des Aufzeichnungsmaterials phenolische Kuppler verwendet. Im Einzelnen sind beispielsweise
geeignet:
1. als blaue Kuppler: 2-Hydroxy-3-naphthanilide der folgenden
Formel:
CONH -
worin R- ein vorzugsweise substituierter Phenylrest ist, der in vorteilhafter Weise durch mindestens einen kurzkettigen
Alkylrest oder kurzkettigen Alkoxyrest oder ein Ilalogenatom substituiert ist;
2. als blaue Kuppler: ortho-Naphthalindiole;
3. als gelbe Kuppler: 1-Hydroxy-2-naphthamide der folgenden
Formel:
CON
NR11
worin bedeuten:
R und R einzeln Wasserstoffatoine oder gegebenenfalls
substituierte aliphatische Alkylreste mit vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit vorzugsweise
4-6 Kohlenstoffatomen oder Arylreste, vorzugsweise der
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Phenyl- oder Naphthylreihe oder entsprechend gegebenenfalls
substituierte Kohlenwasserstoffreste oder R und R gemeinsam die Kohlenstoff- und Sauerstoffatome, die zur Vervollständigung
eines 6-gliedrigen Piperidino- oder Morpholinorestes
erforderlich sind und
4. als gelbe Kuppler: Phenole, die in 2-Stellung durch einen
Acylamidorest substituiert sind und in 5-Stellung einen weiteren
Substituenten aufxveisen, der folgenden Strukturformel:
N'IICOR13
worin bedeuten:
R entweder einen Alkylrest oder Alkoxyrest mit vorzugsweise 1 - 8 Kohlenstoffatomen und
R ό einen aliphatischen Alkylrest mit vorzugsweise 1-8
Kohlenstoffatomen, einen Arylrest, vorzugsweise der Phenyl- oder Naphthylreihe oder einen Aralkylrest oder einen Aralkoxyrest.
Typische einzelne Kupplerverbindungen der angegebenen Typen sind beispielsxveise:
2-Hydroxy-3-naphthanilid; 2-IIydroxy-2'-methyl-3-naphthanilid;
2-I'ydroxy-2' , 2 ' -dimethoxy-5' -cliloro-3-naphthanilid ; 2-Hydroxy-2'
-dimethoxy-3-naphthanilid ; 2-Hydroxy- 2 ' ,5.' -dimethoxy-4 ' -
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chloro-3-naphthanilicl; 2-IIydroxy-1 '-naphthyl-3-naphthanilid;
2-IIydroxy-2'-naphthyl-3-naphthanilid; 2-Hydroxy-4'-chloro-3-naphthanilid;
2-Hydroxy-3-naphthanilid; 2-IIydroxy-2' ,5'-dimethoxy-3-naphthanilid;
2-Hydroxy-2',4'-dimethyl-3-naphthanilid;
2,3-Naphthalindiol; 1-Hydroxy-2-naphthamid; N-Methyl-1-hydroxy-2-naphthamid;
N-Butyl-1-hydroxy-2-naphthamid; N-Octadecyl-1-hydroxy-2-naphthamid;
N-Phenyl-1-hydroxy-2-naphthamid;
N-Methyl-N-phenyl-1-hydroxy-2-naphthamid; N-(2-Tetradecyloxyphenyl)-1-hydroxy-2-naphthamid;
N-/3-(2,4-Di- tert .-araylphenoxy)butyl7-1 -hydroxy- 2-naphthamid ; 1-Hydroxy-2-naphthopiperidid;
N-(3,5-Dicarboxyphenyl)-N-äthyl-1-hydroxy-2-naphthamid;
N,N-Dibenzyl-1-hydroxy-2-naphthamid;
N-(2-Chlorophenyl)-1-hydroxy-2-naphthamid; N-(4-Methoxyphenyl)-1-hydroxy-2-naphthamid;
1-Hydroxy-2-naphthopiperidid; 1,3-Bis(1-hydroxy-2-naphthamidobenzol);
Z-Acetamido-B-methylphenol;
2-Acetamido-5-pentadecylphenyl; 2-Butyramido-5-methylphenol;
2-(2,4-Di-tert.-amylphenoxyacetamido)-5-methylphenol
und 2-Benzamido-5-methylphenol sowie "lischungen hiervon.
Ist hier von Alkyl- oder Alkoxyresten die Rede, ohne daß besondere
Angaben über die Kettenlänge dieser Reste gemacht worden sind, so bedeutet dies, daß diese Alkyl- und Alkoxyreste
vorzugsweise ti bis 4 Kohlenstoff atome aufweisen und
somit beispielsweise bestehen aus Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl- bzw. Methoxy-, Äthoxy-,
Propoxy- und tert.-Butoxyresten.
Die Herstellung eines photographischen Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung kann in üblicher Weise erfolgen. Dies bedeutet,
daß zweckmäßig zunächst Diazoniumsalz, Kupplerverbindung
und Borsäureester sowie gegebenenfalls weitere übliche
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Zusätze zunächst in einem üblichen Bindemittel dispergiert werden und zwar vorzugsweise in Konzentrationen von etwa
20 bis 40 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile Bindemittel.
Vorzugsweise werden der Beschichtungsmasse übliche bekannt
Zusätze, wie z. B. ultraviolettes Licht absorbierende Verbindungen und gegebenenfalls noch andere Stabilisatoren zugesetzt.
In vorteilhafter IVeise kennen den Beschichtungsmassen somit
beispielsweise die bekannten Säurestabilisatoren einverleibt werden, welche eine vorzeitige Kupplung des Diazoniumsalzes
mit der Kupplerverbindung zu verhindern vermögen. Derartige Säurestabilisatoren sind organische Säuren, z. B. die 5-Sulfosalicylsäure.
In vorteilhafter Weise werden derartige organische Säurestabilisatoren in Konzentrationen von etwa
1-6, vorzugsweise 2 bis etwa 5 Gew.-teilen pro 100 Gew.-teile polymeres Bindemittel verwendet.
In vorteilhafter Weise können den Beschichtungsmasaen zusätzlich
Metallsalze einverleibt werden, z. B. Zinkchlorid, welche als Entwicklungsbeschleuniger wirken und/oder ferner Farbstoff
aufheller , die in vorteilhafter Weise in Konzentrationen von etwa 0,5 bis etwa 1,5 Gew.-teilen auf 100 Gew.-teil« polymeres Bindemittel verwendet werden.
Als vorteilhaft hat es sich ferner erwiesen, den Beschichtungsmassen
sterisch gehinderte Phenole einzuverleiben, d. h. Phenole, die in 2-Stellung durch einen Alkyl- oder Cycloalkyl-
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rest substituiert sind und in 4-Stellung- durch einen Alkyl-,
Alkoxy-, Hydroxy- oder Thioäthenest, welcher «:it den gehinderten
phenolischen Rest ein gehindertes Bisthiophenol, insbesondere ein symmetrisches Bisthiophenol bilden. Derartige
sterisch gehinderte Phenole unterdrücken oder verzögern ein Ausbleichen des entwickelten Azofarbstoffbildes.
Derartige- vorteilhalte sterisch gehinderte Phenole sind beispielsweise
aus der deutschen Patentanmeldung P 17 72 981.6 bekannt. (US.-Ser.No. 663 470 vom 31. Juli 1967).
Zur Erzeugung der lichtempfindlichen Schichten des Aufzeichnungsmaterials
nach der Erfindung können die üblichen bekannten Film bildenden hydrophoben Bindemittel verwendet werden, die
üblicherweise zur Herstellung von Aufzeichnungsmaterialien für den Diazotypieprozess verwendet werden.
Typische, zur Herstellung der lichtempfindlichen Schichten
geeignete polymere Bindemittel sind beispielsweise Celluloseäther,
z. B. Äthylcellulose und Butylcellulose, ferner Celluloseester, ζ. Β. Celluloseacetat, Cellulosetriacetat, CeI-lulosepropionat,
Celluloseacetatpropionat, Cellulosebutyrat und Celluloseacetatbutyrat, ferner Vinylpolymere, z. B.
Polyvinylacetat, Polyvinylidenchlorid und Polyvinylbutyral sowie ferner Mischpolymere aus Vinylchlorid und Vinylacetat,
ferner Polystyrole, Polymethylinethacrylat und Mischpolymerisate
aus Alkylacrylaten und Acrylsäure, ferner Polyester, z. B. die Veresterungsprodukte der p-Cyclohexandicarbonsäure
mit 2,2,4 ,^-Tetramethylcyclobutein-1,3-diol, wie auch ferner
solche Polymere, wie Polyphenylenoxyde, Terpolymere von Äthylenglykol, Isophthalsäure und Terephthalsäure und Terpolymere
aus p-Cyclohexandicarbonsäure, Isophthalsäure und
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BAD ORIGINAL
Cyclohexylenbismethanol.
Das Auftragen der Beschichtungsmasse auf einen Schichtträger kann in üblicher Weise nach üblichen Beschichtungsverfahren
erfolgen, beispielsweise durch Tauchbeschichtung, Wirbelbeschichtung, Beschichtung mit einem Beschichtungsmesser,
Beschichtung mittels eines Beschichtungstrichters und dgl.
Der Schichtträger des Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung
kann aus einem der üblichen bekannten Schichtträger bestehen, wie sie zur Herstellung derartiger Aufzeichnungsmaterialien ver\\rendet werden, z. B. aus einem Celluloseester,
z. B. Celluloseacetat, Cellulosetriacetat, Celluloseacetatbutyrat oder einem Poly- -olefin, ζ. Β. Polyäthylen oder
Polypropylen oder einem Polyester, z. B. aus Polyäthylenterephthalat,
einem Polystyrol oder einem Polycarbonat, wie auch aus Metallen, z. B. Zink oder Aluminium und ferner
Papier einschließlich solcher Papiere, die eine Polyäthylenoder Polypropylenschicht aufweisen.
In typischer Weise erfolgt die Beschichtung des Schichtträger mit einer ein Lösungsmittel enthaltenden Beschichtungsmasse.
Demzufolge werden die zur Erzeugung der lichtempfindlichen
Schicht erforderlichen Bestandteile zunächst in einem Lösungsmittel gelöst. Vorzugsweise werden Beschichtungsmassen verwendet,
die etwa 5 bis etwa 20 Gew.-ί, Feststoffbestandteile,
vorzugsweise etwa 8 bis etwa 15 Gew.-I Feststoffbestandteile
aufweisen. In derartigen Beschichtungslösungen sind die zur Bilderzeugung benötigten Komponenten, d. h. Diazoniumsalz
und Kupplerverbindung in vorteilhafter Weise in Konzentrationen von etwa 20 bis etwa 50 Gew.-teilen pro 100 Gew.-teil
polymeres Bindemittel, vorzugsweise in Konzentrationen von
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etwa 25 bis etwa 45 Gew.-teilen pro 100 Getv.-teil polymeres
Bindemittel enthalten.
Nach Auftragen der Beschichtungslösung auf den Schichtträger,
z. B. durch Wirbelbeschichtung, Beschichtung mit einem Beschichtungsmesser oder einem Beschichtungstrichter oder
dgl., wird das beschichtete iaterial in üblicher !',eise getrocknet.
Vorzugsweise wird die Beschichtungslösung derart aufgetragen, daß die Schichtstärke der lichtempfindlichen
Schicht, nass gemessen, etwa 25 - etwa 125 Mikron beträgt. Die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien lassen sich
in üblicher bekannter Weise verarbeiten. Sie zeichnen sich in vorteilhafter Weise dadurch aus, daß sie sehr schnell
entwickelt werden können. Sie sind des v/eiteren außerordentlich beständig, d. h. sie neigen nicht zu einer vorzeitigen
Kupplung von Diazoniumsalz und Kupplerverbindung und zwar
auch nicht bei erhöhten Temperaturen und unter feuchten Bedingungen, wobei gilt, daß diese Stabilität eine lange
Zeit lang andauert, beispielsweise 6 Monate bis 1 Jahr.
Die erfindungsgemäßen photographischen Aufzeichnungsmaterialien
lassen sich in üblicher Weise verarbeiten, d. h. die Aufzeichnungsmaterialien können in üblicher Weise bildweise
belichtet und in üblicher Weise unter Erzeugung positiver Azofarbstoffbilder entwickelt werden.
Zur Belichtung wird zweckmäßig eine der üblichen bekannten Lichtquellen, die im Rahmen der bekannten Diazotypieprozesse
verwendet werden, verwendet, d. h. in typischer Weise eine Lichtquelle, die an ultravioletten Strahlen reiches Licht
imitiert, beispielsweise mit einer Quecksilberbogenlampe, einer Nitrophotlampe und dgl.
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Die Entwicklung des erzeugten latenten Bildes erfolgt in
üblicher bekannter Weise, z. B. durch Inkontaktbringen des belichteten Materials mit einem alkalischen Medium,
z. E. feuchten Ammo niahdiinr fen bei normalen; !truck oder
bei wasserfreiem
erhöhtem Druck iäCXXKöQXOÖOCäGX Air.noniai^aseoc, wodurch die Umsetzung von Diazoniumsalz und kupnlerverhindung unter Bildung eines Azofarbstoffes beschleunigt werden kann. Bine nachfolgende Bildstabilisierung ist nicht erforderlich.
erhöhtem Druck iäCXXKöQXOÖOCäGX Air.noniai^aseoc, wodurch die Umsetzung von Diazoniumsalz und kupnlerverhindung unter Bildung eines Azofarbstoffes beschleunigt werden kann. Bine nachfolgende Bildstabilisierung ist nicht erforderlich.
In der Zeichnung ist für zwei Auf^eichnungsmaterialien
der Prozentsatz der maximal entwickelbaren Dichte in
Abhängigkeit von der Entwicklungszeit in Sekunden dargestellt. Aus der Zeichnung ergibt sich eindeutig, daß durch
Zusatz eines Borsäureester zur lichtempfindlichen Schicht
eines Aufzeichnungsmaterials die Entv.icklungsgeschwindigkeit
gegenüber einem entsprechenden Aufzeichnungsmaterial ohne
Borsäureester beträchtlich erhöht werden kann.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen:
Zunächst wurde eine lichtempfindliche Beschichtungsmasse
durch Zusammenmischen der im folgenden angegebenen Bestandteile hergestellt:
Aceton 49,430 g
Methanol 19,480 g
ι o ii a 11 /1 κ ? <
5-Sulfosalicylsäure 0,257 g
2,5-Diäthoxy-4-morpholinobenzol-
Diazoniumtetrafluoroborat 1,300 g
2'-Methoxy-3-hydroxy-2-naphthanilid 0,706 g
1-Hydroxy-2-naphthopiperidid 0,557 g
Propylenoxid 0,050 g
Additiv "A" 12,66Og
Tricyclohexylborsjiureester 0,770 g
Additiv "A"
Aceton 55,80 g
Methanol 30,10 g
Glykolmonomethyläther 8,60 g
Celluloseacetatbutyrat 3,70 g Kolloidale Kieselsäure 1,80 g
Die Beschichtungsmasse wurde unter Verwendung eines üblichen Beschichtungsmessers auf einen üblichen mit einer Haftschicht
versehenen Polyäthylenterephthalatschichtträger aufgetragen. Nach dem Trocknen der aufgetragenen Schicht betrug deren
Schichtdicke etwa 7,5 Mikron.
Abschnitte des in der beschriebenen Weise hergestellten
Aufzeichnungsmaterials wurden im Dunkeln bei 21° C und einer 100 !igen relativen Luftfeuchtigkeit 30 Tage lang
aufbewahrt. Danach wurde mittels eines üblichen Densitometers (Macbeth Densitometer Modell TD-102) und eines Filters
die Minimumdichte bestimmt.
Als Filter diente ein Eastman Wratten-Filter Mr. 106.
109811/1824
Es wurde festgestellt, daß die Minimumdichte um einen Wert von nur 0,04 Einheiten gegenüber der entsprechenden Minimumdichte
des frisch hergestellten Aufzeichnungsmaterials angestiegen war.
Es wurde ein Aufzeichnungsmaterial wie in Beispiel 1 beschrieben
hergestellt, mit der Ausnahme jedoch, daß zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht kein Tricyclohexylborsäureester
verwendet wurde. Nach einer 30 tägigen Aufbewahrungszeit des Aufzeichnungsraaterials unter den in
Beispiel 1 angegebenen Bedingungen nahm die Minimumdichte des Aufzeichnungsmaterials um 0,08 Einheiten, d. h. uia den
doppelten V.ert wie das in Beispiel 1 getestete Material zu.
Zunächst wurde durch Vermischen der im folgenden angegebenen Bestandteile eine lichtempfindliche Beschichtungsmasse hergestellt:
Celluloseacetatbutyrat 7,220 g
Aceton 49,280 g
Methanol 19,42Og
Glykolmonomethyläther 7,520 g
5-Sulfosalicylsäure 0,306 g
2,5-Dibutoxy-1-morpholinobenzol-
Diazoniumsulfat mit 20 % Weinsäure 1,530 g
2'-Methoxy-3-hydroxy-2-naphthanilid 0,788 g
1-Hydroxy-2-naphthopiperidid 0,497 g
1 09811/1824
Propylenoxid 0,050 g
Additiv "A" (siehe Beispiel 1) 12,62Og
Trieyclohexylborsäureester 0,76 9 g
Die Beschichtungsmasse wurde dann in üblicher Weise unter
Verwendung eines Beschichtungsmessers auf einen üblichen, eine Haftschicht aufweisenden Polyäthylenterephthalatschichtträger
aufgetragen. Nach dem Trocknen besaß die lichtempfind-
liehe Schicht eine Dicke von etwa 7,5 Mikron. ™
Abschnitte des hergestellten Aufzeichnungsmaterials wurden
dann 120 Stunden lang bei 38° C und einer 100 Sigen relativen
Luftfeuchtigkeit aufbewahrt.
Die Minimumdichte des nicht belichteten Aufzeichnungsmaterials
stieg durch diese Behandlung um 0,38 Einheiten an.
Zu Vergleichszwecken wurde ein weiteres Aufzeichnungsmaterial
des in Beispiel 3 angegebenen Typs hergestellt, wobei jedoch J diesmal bei der Herstellung der lichtempfindlichen Schicht
der Tricyclohexylborsäureester fortgelassen wurde. Nach 120 stündiger Aufbewahrung des Aufzeichnungsmaterials bei
38° C und 100 iiger relativer Luftfeuchtigkeit war die Miniraumdichte
des Aufzeichnungsmaterials um 0,51 Einheiten ge-.
stiegen.
Von den in den Beispielen 1, 2, 3 und 4 beschriebenen Auf-
10 9 811/18 2
Zeichnungsmaterialien wurden nicht belichtete Abschnitte bei einer Temperatur von 55° C in einer üblichen Entwicklungsvorrichtung
zur Entwicklung von photographischen Aufzeichnungsmaterialien für den Diazotypieprozess mit
wasserfreiem Ammoniakgas behandelt. (Verwendet wurde das Gerät Ozalid Junior Ozamatic Processor der Firma General
Aniline and Film Corporation).
Die Entwicklungsgeschwindigkeit der Abschnitte der in den Beispielen 1 und 3 beschriebenen Auf zeichnungsmatenial-ien,
die einen Borsäureester enthielten, erwies sich als zwei Mal so schnell als die Entwicklungsgeschwindigkeit der Abschnitte
der Aufzeichnungsmaterialien, die in den Beispielen 2 und 4 beschrieben wurden und die keinen Borsäureester
enthielten.
Zu Vergleichszwecken wurden die Entwicklungsgeschwindigkeiten der in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Aufzeichnungsmaterialien in der folgenden Tabelle einander gegenübergestellt.
10 9811/1824
^ : '""r " ι " ** " limm pfapBn^i m si « w *·■<■■
- 23 -
%
der maximal entwickelbaren Dichte
Entwicklungsdauer Aufzeichnungsmaterial Aufzeichnungsmaterial
in Sekunden von Beispiel 1 von Beispiel 2
3,7 5,0 6,2 8,0 9,0 11,7 13,5 15,3 17,1 18,9 20,8 22,7
Die erhaltenen Ergebnisse sind in dem Diagramm der Zeichnung graphisch dargestellt. Aus der Tabelle und der Zeichnung
ergibt sich eindeutig die Beschleunigung der Entwicklungsgeschxvindigkeit
eines Aufzeichnungsmaterials durch Zusatz eines Borsäureesters. Nach einer Entwicklungsdauer von
24 Sekunden beispielsweise liegt der Beschleunigungsfaktor, der durch den Zusatz des Borsäureesters erreicht wird, bei
etwa 2,5.
Es wurden weitere Aufzeichnungsmaterialien wie in den Beispielen 1 und 3 beschrieben hergestellt mit der Ausnahme
jedoch, daß bei der Herstellung dieser Aufzeichnungsmaterialien anstelle von Tricyclohexylborsäureester als Borsäureester
verwendet wurden:
2 | 3,7 |
4 | 6,2 |
6 | 8,7 |
8 | 12,7 |
10 | 17,0 |
12 | 22,0 |
14 | 27,0 |
16 | 31,2 |
18 | 38,7 |
20 | 45,0 |
22 | 51,2 |
24 | 57,5 |
109811/182 4 ORIGINAL INSPECTED
1. Triäthylborsäureester;
2. Triphenylborsäureester;
3. Tri-p-chlorophenylborsäureester.
Es wurden entsprechende Ergebnisse wie in den Beispielen 1 und 3 beschrieben erhalten.
10981 1/1824
Claims (7)
- - 25 Patentansprüche(j) Photographisches Aufzeichnungsmaterial für den Diazotypieprozess, bestehend aus einem Schichtträger und mindestens einer lichtempfindlichen Schicht aus einem Bindemittel, mindestens einem lichtempfindlichen Diazoniumsalz, mindestens einer mit dem Diazoniumsalz reaktionsfähigen Kupplerverbindung und einem Stabilisator sowie gegebenenfalls anderen üblichen ^ Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als Stabilisator einen Borsäureester enthält.
- 2. Photographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als Stabilisator einen Borsäureester, bestehend aus dem Veresterungsprodukt der Borsäure mit einem ein- oder zweiwertigen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Alkohol oder einem Glykol enthält.
- 3. Photographisches Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 und2, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schichtals Stabilisator einen Borsäuretriester enthält. %
- 4. Photographisches Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis3, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als Stabilisator einen Trialkylborsäureester mit 1 bis 8 C-Atomen in den Alkylresten; einen Tricycloalkylborsäureester mit Cycloalkylresten mit 4 bis 6 Ringkohlenstoffatomen oder einen Triarylborsäureester mit Arylresten der Phenyl- oder Naphthylreihe enthält.109811/1824
- 5. Photographisches Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1
bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche
Schicht als Stabilisator einen Trimethyl-, Triäthyl-, Tripropyl-, Triphenyl- oder Tricyclohexylborsäureester enthält. - 6. Photographisches Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis5, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht auf 100 Gew.-teile Bindemittel 5 bis 25 Gew.-teile des
Borsäureesters enthält» - 7. Photographisches Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis6, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als Bindemittel ein Csllaloseacetatbutyrat enthält.109811/1824
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