DE2039466A1 - Dioxocyclohexancarbonsaeurcanilide und -thioanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Dioxocyclohexancarbonsaeurcanilide und -thioanilide und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AG., vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen? Hoe 7O/F
Datum: 5. August 1970 Dr. Tg/EH
Dioxocyclohexancarbonsäureanilide und -thioanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung
Es ist bekannt, daß man durch Reaktion von substituierten und unsubstituierten Cyclohexandionen mit Phenylisocyanat
2,ö-Dioxocyclohexancarbonsäureanilide erhalten kann (B. 22.*
k627 (19O4), J. ehem. Soc. .19,5^.» 3^6 und Zhur. Obshchei Khim.
12, 5^2 (i960) zitiert nach CA. JJ^, 2^575 (i960). Es wurde
nun gefunden, daß sich die Reaktion auch auf substituierte Phenylisocyanate und -isothiocyanate ausdehnen läßt und daß
man dabei Verbindungen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften erhält.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I
(D
R1 und R„ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen,
Trifluormethyl, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder niederes Halogenalkoxy bedeuten und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
209808/1838
2039A66
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man Cyclohexan-1,3-dion mit entsprechend substituierten
Pheny!isocyanaten oder Phenylisothiocyanaten der Formel II
NCX (II)
oder mit entsprechenden Isocyanatbildnern bzw. Isothiocyanatbildnern
in Gegenwart einer Base umsetzt.
Unter Isocyanat- bzw. Isothiocyanatbildnern sind im Sinne der Erfindung solche Ausgangsstoffe zu verstehen, die unter
den Reaktionsbedingungemin bekannter Weise in die Isocyanate
bzw. Isothiocyanate übergehen (vgl. Houben-Weyl Bd. 8, S. 119
bzw. Bd. 9t S. 867)· Insbesondere gehören dazu die entsprechend
substituierten Phenylcarbaminsäurehalogenide und -anhydride bzw. deren Schwefelanaloga.
Die Reaktion geht offenbar so vor sich, daß sich erst das entsprechende Urethan der Formel III bildet, welches sich
durch basische Katalysatoren zu den gewünschten Aniliden I umlagern läßt (vgl. B. 2Zjl ^627 (190*0).
CX-NH-(III)
Die Reaktion wird zweckmäßig in Lösungsmitteln wie Benzol,
Toluol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Dioxan
oder SuIfolan vorgenommen. Die zur Umlagerung notwendig« Bas«
200808/1838
ζ. B. Triäthylamin, Kaliumcarbonat, Natriumazetat, Pyridin,
Trinpropylatnin und dergleichen kann sofort oder nach einer gewissen Verweilzeit zugesetzt werden. Die Umsetzung verläuft
innerhalb eines weiten Temperaturbereichs, vorzugsweise arbeitet man zwischen 20 und 150 C. Nach Neutralisation
der Base mit Säure wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand durch Umkristallisation gereinigt.
Die erhaltenen Reaktionsprodukte besitzen interessante chemotherapeutische
Eigenschaften. Sie zeigen z. B. eine Wirksamkeit als Anthelmintica, die besonders ausgeprägt ist gegen Leberegel
und hier wieder gegen den großen Leberegel Fasciola hepatica, dem als Parasit von Nutztieren wie Schafen und Rindern eine
große Bedeutung zukommt. Die Applikation kann oral oder subcutan erfolgen, wobei von Fall zu Fall der einen oder anderen Applikationsart
der Vorzug zu geben ist.
Aufgrund ihrer hervorragenden antimykotischen Eigenschaften
können die Verfahrensprodukte außerdem sowohl in der Humanais auch in der Veterinärmedizin zur Bekämpfung von Pilzinfektionen
Verwendung finden.
209808/1838
21 o-Dioxocyclohexancarbonsäxire-^ ' -chloranilid
Zu einem Gemisch von 336g Cyclohexan-1,3-dion, 450 ml Toluol
und 18 ml Triäthylamin werden unter Rühren innerhalb von 1 Stunde 459 g 4-Chlor-phenylisocyanat in 250 ml Toluol so zugetropft,
daß die Temperatur 60 nicht übersteigt. Man rührt noch 2 Stunden bei 60 , gibt 15 ml Eisessig zu, destilliert das
Toluol im Vakuum ab und kristallisiert den festen Rückstand aus Äthanol um. Man erhält 67O g (84$) 2,6-Dioxocyclohexancarbonsäure-41-chloranilid,
F: 113-1150C.
a) 2,6-Dioxocyclohexancarbonsäure-3'-5'-bis-trifluormethyl-
anilid
Zu einer Lösung von 24 g Cyclohexan-1 ,3-dic-n in 240 ml
Chloroform werden unter Rühren 55 g 315-Bis-trifluormethylphenylisocyanat
(Kp2^= 78-8O ) so zugetropft, daß die Temperatur
2^
45 nicht übersteigt. Danach gibt man 1,3 ml Triäthylamin
zu, erhitzt 2 Stunden unter Rückfluß, destilliert das Lösungsmittel ab und kristallisiert den Rückstand nach Zugabe von 2 ml
Eisessig aus Äthanol um. Man erhält 52 g (66 $) 2,6-Dioxocyclohexancarbonsäure-31,5'-bis-trifluormethylanilid,
Fs 123°C*
In analoger Weise erhält man:
Nr. Name Fp.(°C) Ausb.
2 ]\ 2,6-Dioxocyclohexancarbonsäure-
2 b -3'-chloranilid
2 d -3·,4'-dichloranilid
2 d -4'-bromanilid
2 β -4f-Jodanilid
2 f -4«-nitroanilid
2 g -4'-methylanilid
2 h -4'-methoxyanilid
2 i _3'-i«, i",2",2"rtetrafluor-äthoxy-
anilid 97-98
209808/1838
| 96-97 | 72 |
| 132-135 | 71 |
| 109-111 | 81 |
| 128-129 | 76 |
| 235-236 | 74 |
| 116-117 | 60 |
| 102-103 | 77 |
Nr. Name Fp.(°C) A*sb.
2,ö-Dioxocyclohexancarbonsäure-
2 k -3'-1",1n,2M-trifluor-2"-chlor-
äthoxy-anilid, 84-85 , 82
2 1 -3'-(1",1η-α±ΪΜΛΐοΓ-2·,'2"-dichlor-
äthoxyj-anilid 93-94 83
2 m -3'-methyl-4l-{1"» 1"-difluor-2n,
2"-dichlor-äthoxy)-anilid " 92-94 75
2 η -3'-(i",rf,2n,3",3",3"-hexafluor-
propoxy)anilid 87-88 71
a) 2,o-Dioxocyclohexancarbonsäure-thioanilid
In 120 ml Dimethylformamid werden unter Rühren nacheinander
65 S Kaliumcarbonat und ^5 S Cyclohexan-1,3-dion eingetragen.
Anschließend läßt man 5k g Phenylisothiocyanat so zutropfen,
daß die Innentemperatur sich zwischen 30° und '+0° hält. Man
läßt 2,5 Stunden nachrühren, verdünnt den Kolbeninhalt mit 1 Wasser und läßt 2 Stunden stehen. Die Lösung wird filtriert,
mit fconz. Salzsäure angesäuert, der entstandene Niederschlag wird abgesaugt, mit 120 ml Wasser gewaschen und aus Äthanol
umkristallisiert. Man erhält 63 g 2,6-Dioxocyclohexancarbonsäure-thioanilid.
F.: 82-83°C
In analoger Weise erhält man:
Nr. Name Fp.(°C) Ausb.
2,6-Dioxocyclohexancarbonsaure-
2 b -2'-methyl-thioanilid 123-124
2 c -M-chlor-thioanilid 113-115
2 d -4»-brom-thioanilid 105-106
2 β -4'-n-butoxythioanilid 83-84
2 f -4«-ieobutoxythioanilid 82-83
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- 6 -Beispiel k
2 ,o-Dioxocyclohexancarbonsäure-^'-chloranilid
Man gibt 10 g Ji-Chlorphenylcarbarainsäure-essigsäureanhydrid,
5,5 g Cyclohexan-1,3-dion und 60 ml Benzol zusammen, fügt
3 ml Triäthylamin zu und erhitzt das Geraisch 20 Minuten auf 80°.
Die trübe Lösung wird filtriert und im Vakuum eingedampft;
der Rückstand wird nach Zugabe von 3 ml Eisessig zweimal aus
Äthanol umkristallisiert. Man erhält 6,2 g (**9 #) 2,6-Dioxocyclohexancarbonsäure-41
-chloranilid, F.: '\'\h .
2, o-Dioxocyclohexancarbonsäure-^f -chloranilid ■■
12,4 g ^-Chlorphenylcarbaminsäurechlorid, 7»5 g Cyclohexan-1,3-dion
und 50 ml Benzol werden zusammen gerührt. Innerhalb von
5 Minuten gibt man 10 ml Triäthylamin zu und erhitzt das Gemisch 30 Minuten auf 80°. Man destilliert das Lösungsmittel im
Vakuum ab, gibt zum Rückstand 5 ml Eisessig und kristallisiert '
aus Xthanol um. Ausbeute 7»1 g (*H $>) 2,6-Dioxocyclohexancarbonsäure-M-chloranilid;
F.: 114°-115°.
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Claims (2)
- Patentansprüche1y Verbindungen der Formel IO XworinR und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder niederes Halogenalkoxy bedeuten undX für Sauerstoff oder Schwefel steht.
- 2) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclohexan-1,3-dion mit entsprechend substituierten Phenylisocyanaten oder Phenylisothiocyanaten der Formel IIR.oder mit entsprechenden Isocyanatbildnern bzw. Isothiocyanatbildnern in Gegenwart einer Base umsetzt.209808/1838
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