DE2030464A1 - Formamiddenvate - Google Patents

Formamiddenvate

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DE2030464A1
DE2030464A1 DE19702030464 DE2030464A DE2030464A1 DE 2030464 A1 DE2030464 A1 DE 2030464A1 DE 19702030464 DE19702030464 DE 19702030464 DE 2030464 A DE2030464 A DE 2030464A DE 2030464 A1 DE2030464 A1 DE 2030464A1
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Walter Dr Thomas Klaus Dr Jerchel Dietrich Prof Dr 6507 Ingelheim Ost
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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Description

Dr. Ho/sk
CH. BOEHRINGER SOHN, INGELHEIM AM RHEIN
Formamidderivate
Die Erfindung betrifft Formamidderivate der allgemeinen Formel
CCl3
CH-X-A-Y-CH^ (I)
OHC-NH ^NH-CHO
und ihre Verwendung als Wirkstoffe in bioziden Mitteln.
In der Formel I bedeuten X und Y ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine -SO-Gruppe oder eine S02-Gruppe, wobei X und Y gleich oder verschieden sein können. A bedeutet
eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2-10 Kohlenstoffatomen, die durch 1-3 Sauerstoffatome, ein Schwefelatom, eine ßO-Gruppe, eine S02^8cuppef eine Cyclohexylengruppe oder eine evtl. substituierte Phenylengruppe unterbrochen sein kann, und die durch 1 bis 2 Chlor- oder Bromatome, die Gruppe
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-O-CH-NH-CHO oder die Gi-uppe -S-CH-NH-CHO CCl3 CCl3
substituiert sein ^
eine Cyclohexylengruppe oder
eine Phenylengnupp©9 die durch 1 "bis 4 Halogenatonl©, 1 bis 2 niedere Alkylgruppen oder 1 bis 2 niedere Alkoxygruppen substituiert sein kanne,
Die erfindungsgeaäBen Verbindungen können zfflBe durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel
H-X-A-Y-H (II) mit einer Verbindung
hergestellt t'?©rdea9 wobei X9 Y und A die oben · angegebene Bedeutung haben und Z einen leicht als Anion abspaltbaren Rest9 z*B. ein Chlor- oder Bromatom,.eine Alkylsulfonyl« gruppe j, ©ine Azidogruppe9 eine Ben2oyloxygruppef eine Tri- fluoracetylgruppe f ©in© Aryl- oder Alkylsulfonylo2Eygruppe8 bedeutet»
mittel oder L8s«ngsiiitt©lgeiiischp zeBffl in Aceton9 Tetrahydrofuran,, Chloroform οά®τ Äther bei zwischen etwa 0° und 800C9 vorzugsweise bei durchgeführt« Es hat sich als YOrteillaaft ©rwldi©!^ einen Säureacceptorj, vorzugsweise ©ia tertiäres AaIa0 mm wr- -
Soll®» X «Bd/od@r Y für »SO» ©&®r -SQg·= st^ eine durch ©ine »gO=» @d©r -SO^^Gnnppe rarteArochtne
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AlkylenfTuppe bedeuten, so lassen sich diese Verbindungen auch durch nachträgliche schonende Oxidation, z.B. mit Wasserstoffperoxid/Essigsäure bei Zimmertemperatur, aus Verbindungen der Formel I, in denen X und/oder Y ein Schwefelatom bedeuten oder in denen die Alkylengruppe durch ein Schwefelatom unterbrochen ist, herstellen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen fallen größtenteils amorph oder als viskose, nicht destillierbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeiten an. Im allgemeinen sind sie in den meisten organischen Lösungsmitteln außer aliphatischen Kohlenwasserstoffen gut löslich. In Wasser sind sie kaum löslich.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind gut wirksam gegen phytopathogene Pilze, so besonders gegen echte Mehltaupilze wie Erysiphe graminis, aber auch z.B. gegen Rostpilze und Fusarien. Hervorzuheben sind diejenigen Verbindungen, in denen A eine Alkylengruppe mit 2 bis Kohlenstoffatomen bedeutet, insbesondere -(CH2J2-, -(CH2)3-f -(CH2)^- und -CH(CH3)-CH2-.
Von besonderer praktischer Bedeutung ist die gute systemische Wirkung einiger der Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln in üblicher Weise unter Verwendung von Hilfs- und Trägerstoffen z.B.als Suspensionspulver, Emulsionskonzentrate, Lösungen, Sprays, Granulate, Beiz- oder Stäubepulver formuliert werden. Aufgrund der guten Löslichkeit lassen sich besonders vorteilhaft hochprozentige Lösungen oder Emulsionskonzentrate herstellen.
Der Wirkstoff gehalt der Schädlingsbekämpfungsmittel beträgt etwa 0,05 bis 50 %. Für die Anwendung werden nötigenfalls Verdünnungen bis zu einer Wirkstoff-
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konzentration von 0,5 bis 0,00Oi % hergeste31t; insbesondere Stäubemittel und sogenannte Ultra-Iow-Volume-Präparate (ULV) können auch einen höheren Wirkstoffgehalt aufweisen.
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Formuli3rungsbeispiele
1. 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung 39 " N-Methylpyrrolidon 43 " Triäthylenglykol 10 " Kondensationsprodukt aus Octylphenol und
10 Mol Äthylenoxid (Netzmittel)
Die Mischung der Komponenten ergibt eine flüssige Formulierung, die unmittelbar im ULV-Verfahren auf die zu schützenden Pflanzen versprüht oder als Grundlage für eine wässrige Spritzbrühe verwendet werden kann.
2. 50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung
45 ι« Kaolin
2 " Kieselsäure
2 " Natriumdioctyl-sulfosueeinat
1 w Natriumlignin-sulfonat
Die Feinvermahlung der Komponenten ergibt ein Spritzpulver, das mit Wasser auf die gewünschte Anwendungskonzentration verdünnt wird (0,5 bis 0,0001 Gew.-% Wirkstoff).
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3. Suspensionspulver
80 Gew.-Teile eines erfindungsgemäßen Wirkstoffs 8 " Calcium-lignin-sulfonat 5 " kolloidale Kieselsäure 5 " Natriumsulfat
2 " Diisobutylnaphthalinnatriumsulfonat
Die Bestandteile werden in üblicher Weise zu einem Suspensionspulver verarbeitet. Es wird vor der Anwendung auf einen Wirkstoff gehalt von 0,5 bis 0,0001 Gew.-% mit Wasser verdünnt.
4. Spray
0,05 Gew.-Teile Wirkstoff gemäß Formel I
0,10 M SesamSl
10j00 " N-Hethylpyrrolidon 89,85 n Frigene
Die Mischung dient zur Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Form von Aerosolen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:
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Beispiel 1:
1 t2-Bis-/~(1-formylaiQino-2,2,2-trichlor)äthoxy 7-äthan
Zu einer Lösung von 2,48 g Äthylenglykol und 16,9 £ N-(1,2,2,2-Tetrachloräthyl)-formamid in 100 ml Tetrahydrofuran werden 8,2 g Triäthylamin getropft. Nach einstündigem Rühren bei Zimmertemperatur wird vom gebildeten Triäthylamin-hydrochlorid abgesaugt und das Piltrat im Vakuum eingedampft. Der zurückbleibende Sirup wird in der Wärme mit Isopropyläther digeriert. Nach Abkühlen auf 2O0Cwird die Isopropylätherphase abgegossen und der ungelöste Rückstand im Vakuum bei 60° C gut getrocknet. Man erhält g,1 g eines harzig-viskosen, schwach gelblichen Produktes.
ber.: (iur Solvat mit 1/2 Mol Tetrahydrofuran)
26,37 # C 3,15 i» H 6,26 56 N ■ 47,59 % Cl : 26,33 $ C 3J9 $ H 6,50 $ N 47,3 CÄ Cl
Beispiel 2;
1,2-Bis-/~(1-formylamino-2t2,2-trichlor)äthoxy 7-benzcl
Die Umsetzung erfolgt mit Brenzcatechin und N-(1,2,2,2-Tetrachloräthylj-formamid wie in Beispiel 1 beschrieben.
Das sirupöse Rohprodukt wird in Isopropyläther gelöst und durch Ausfällen mit dem gleichen Volumen Hexan gereinigt.
Diese Operation wird zweimal wiederholt. Nach Trocknen im Vakuum bei 95° C erhält man eine farblose, amorphe Substanz.
Sinterpunkt: 60 - 700C
Smp.: 102 - 104°<?
ber.: (als Solvat mit 1/2 Mol Tetrahydrofuran)
33,97 $ C 2,85 1» H 5,65 # N gef.: -33,3 # C 2,85 ?t H 5,98 £ N
10Θ813/19Λ6 BAD ORIGINAL
Beispiel 3:
1 ,3-Bis-/~(1-formylamino-2,2, 2-trichlor)ätho.xy 7-henzol
Entsprechend Beispiel 2. Man erhält ein fast farbloses, amorphes Pulver. Sinterpunkt: 60 - 7O0C. Smp. 105 - 110°.c.
ber.: (als Solvat mit 1/2 Mol Tetrahydrofuran)
33,97 '"' C 2,85 $ H 5,65 $ N gef.: 33f95 ^ C 2,79 % H 6,HJiN
Beispiel Ai
1,2-Bis-^~(1-formylamino-2,2,2-trichlor)äthoxy_/-3,4,5,6-tetrachlorbenzol
Entsprechend Beispiel 1. Das Rohprodukt wurde durch Lösen in Benzol, mehrmaliges Waschen der Benzolphase mit Wasser, Trocknen und Eindampfen im Vakuum gereinigt. Man erhält die Verbindung als rötlichen, viskosen Sirup.
Beispiel 5:
1 j4-Bis-/~(1-formylamino-2,212-trichlor)äthoxy 7-n-butan
Entsprechend Beispiel 1. Gelbliches, viskoses Öl. Ausbeute 75 # d.Th.
Beispiel 6:
2 T 5-BiS-/^ 1-formylamino-2,2,2-trichlor)äthoxy 7-n-butan
Entsprechend Beispiel 1. Gelbliches, viskoses, nicht destillierbares öl. Ausbeute 74 °J> d.Th.
Beispiel 7:
1t3-Bis-/~(1-formylamino-2„2,2-trichlor)äthcxy 7-n-butan
Entsprechend Beispiel 1. Harzige, schwach bräunliche Mause. Ausbeute 79 1° d .Th. 109813/1946
BAD
Beispiel 8;
1 ,5-BiS-/"" ( 1 -formylamino-2,2,2-trichlor)äthoxy 7-propan
Entsprechend Beispiel 1. Viskoses, hellbraunes Öl. Ausbeute quantitativ.
Beispiel S:
1,2-Bis-/"*'( 1 -formylamino-2,2,2-trichlor)äthoxy 7-propan
Entsprechend Beispiel 1 . Viskoses, gelbliches Öl. Ausbeute quantitativ.
Beispiel 10:
2,3-Bis-^f"(1-formylamino-2,2,2-trichlor)äthoxy _J-2t 3-d imethy1-butan
Entsprechend Beispiel T. Hochviskose, hellbraune Masse. Ausbeute quantitativ.
Beispiel 11;
1 -£~ (1 -Formylamino-2,2,2-trichlor )äthoxy__7-2-/~"( 1-f ormylamino 2,2,2-trichlor )äthylmercapto__7-äthan
Durch Umsetzung von 1,95 g 2-Mercapto-äthanol und 10,5 g N-(1,2,2,2-Tetrachloräthyl)-formamid in Gegenwart von 5 g Triäthylamin wie in Beispiel 1 beschrieben.
Das Rohprodukt wird zweimal mit warmemHexan extrahiert und. in Benzol gelöst. Es wird mit Aktivkohle behandelt, filtriert und im Vakuum eingedampft. Man erhält 9,4g eines farblosen, viskosen Öls·
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BAD
Beispiel 12;
1, 2-Bis-£ (l~formylamino-2,2i2~tr'ichlor)äthoxy_y-l-chlormethyl-äthan
Entsprechend Beispiel Man erhält die Verbindung in 76 fo Ausbeute als zähflüssiges, nicht destillierbares Öl.
Beispiel 13;
1 ? 2 T 5-Tris-£" (1-f ormylamino--2 1 2 ? 2~trichlpr ) äthoxy_JZr
Entsprechend Beispiel 1 aus Glycerin und 3 Äquivalenten N-(1,2,2,2-Tetrachloräthyl)-formamid.
Das Rohprodukt kristallisierte nach eintägigem Stehen und wurde aus Acetonitril umkristallisiert.
Zers.-P.i 1700G; Ausbeute 47 f» d„O!h. 14,:,
1, ^is/LCkrffoglZi-8^ „?rcyc3-P,h l exan
Entsprechend Beispiel 1» Als Ausgangsprodukt wurde ein eis trans-Isomerengemisch τοη 1,4-Cyclohexandiol verwendet. Hellbrauner Sirup. Ausbeute 90 % d.Th.
Beispiel 15:
1,4-Bis/7(1-formylamino-2,2,2~trichlor_äthoxymethyl_7-cyclohexan
Entsprechend Beispiel Gelbliches, viskoses Öl. Ausbeute 75 % d.Th.
Beispiel 16;
1 ,2-Bis-/~"(1-rormylaiaiiio-2,2,2-trichlor)ät]aoxy_7-5- £"{ 1-formylamino-2,2,2-trichlor)-äthylmercapto_/-propan
Entsprechend Beispiel 1 aus 1-Thioglycerin und 3 Äquivalenten K-(1 ,2,2,2-Tetraehloräthyl)-formamid. Das Rohprodukt wurde zweimal mit warmem Isopropyläther extrahiert und im Vakuum getrocloiet. Man erhält die Verbindung als amorphes» halbfestes Produkt mit 1/2 Mol Kristall-Tetrahydrofuran.
ber.: 25,20 $ C 2,72 # H 6,30 i° N 47,8 # Cl
gef.: 24,58 $> C 3,H # H 6,60 $ N 46,7 1° Cl
Beispiel 17s
1,5-Bis-/~(1-formylamino-2,2l2-trichlor)äthoxyJ7"-3-thian-pentan
Entsprechend Beispiel 1 aus Thiodiglykol und N-(1,2,2,2-Tetrachloräthyl)-formamid.
Das Rohprodukt wird in Isopropanol gelöst, die Lösung mit Aktivkohle gereinigt und im Vakuum eingedampft. Man erhält einen klaren gelblichen Sirup, der noch 1/2 Mol Kristall-Isopropanol enthält.
ber.: 27, 57 % C 5.62 % H 5,58 # N 42, 46 % Cl 6,40 ig S
gef.: 26,72 # C 5,66 # H 5,64 $> N 41,2 #01 6,5 $> S
Beispiel 18;
1,2-Bis-/'~(1-formylaiaino-2,2,2-trichlor)äthoxy_7-cyclohexan (eis, trans-»IsomerengemiBCh) -__»_____
Entsprechend Beispiel 1« Bas Rohprodukt wird in Isopropyläther aufgenommen und mit Aktivkohle gereinigt.
Klares, hellbraunes öl.
Ausbeute: 79 1° d.Th. 109813/1946
BAD ORIGINAL
Beispiel 19:
1,3-Bis-/~(1-formylamino-2,2,2-trichlor)äthoxy__7-cyclohexan (eis, trans-Isomerengemisch)
Entsprechend Beispiel 1 ο Man erhält die Verbindung als Solvat mit 1 Mol Kristall-Isopropanol, wenn sie in diesem Lösungsmittel mit Aktivkohle gereinigt wird.
Ausbeute: 71 1° d.Th.
Beispiel 20:
1,4-Bis-^(i-formylamino-2,2,2- trichlorjäthoxy^-benzol
Entsprechend Beispiel 1 aus Hydrochinon und N-(1,2,2,2-Tetrachloräthyl)-formamid.
Das sirupöse Rohprodukt wurde mit Isopropyläther/Hexan-Gemisch zur Kristallisation gebracht; anschließend wurde aus Acetonitril umkristallisiert»
Zers.-P.: 183 - 185° C-ber.: 31,4^C 2, 20 H 6,1 ^N gef.: 31,5 $> C 2,56 /»Η 6,0 ?& N
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SAD ORfGiNAL
Beispiel 21
1.5-BiS-F(l-formvlamino-2.2.2-trichlor)äthoxy]-n-pentan
Entsprechend Beispiel 1. Das Rohprodukt wird mit Isopropyl äther extrahiert und der nach Dekantieren verbleibende Rückstand im Vakuum getrocknet. Man erhält die Verbindung als gelbliches öl als Solvat mit 0,5 Mol Isopropyläther
ber.: 33,36 % C 4,60 % H 5,55 % N 42,20 % gef.: 33,28 % C 4,32 %H 5,95 % N 42,19 % Cl
Beispiel 22
1,2-Bis-i(l-formvlamino-2.2.2-trichlor)äthylthio1-athan
Entsprechend Beispiel 1 aus N-(I,2,2,2-Tetrachloräthyl^formamid und 1,2-Dimercaptoäthan. Das feste Rohprodukt wird aus IsopropjÄol/Hexan umkristallisiert. Ausbeute: 54 % der Theorie
Smp.: 1600C
ber.: 21,69 % C 2,28 % H 6,32 % N 14,47 % S gef.: 21,68 % C 2,14 % H 6,12 % N 14,77 # S
Beispiel 23
1.2-Bi s- II 1-forarylaminO'-2.2.2-trichlor) äthvlsulf oxido 1 -äthan
5,0 g l,2-Bis-[(l-formylamino-2,2,2-trichlor)äthylthie]-äthan werden in 32 ml Eisessig gelöst. Man fügt 11 ml Acetanhydrid und 7 ml 30 96ige Wasserstoffperoxid-Lösung unter Rühren hinzu und erwärmt langsam auf 400C. Nach Beginn der exothermen Reaktion wird die Temperatur durch gelegentliche Kühlung bei 45-500C gehalten. Nach 30 Minuten wird abgekühlt, der gebildete Niederschlag abgesaugt und mit Äthanol gründlich gewaschen· Man erhält farblose Kristalle des Bis-sulfoxide· Ausbeute: 3,1 g, Zers.-P.: 152-1530C
ber.J 20,23#C 2,13 % H 5,90 % N 13,50 96 S gef.i 20,36 % C, 2,4 % H .5,80 % N 13,59 % S
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    /l.j Verbindungen der Formel
    .CH-X-A=Y. OHC-.NH '
    in der
    X und Y, di© gltieh oder verschieden sein könnens Sauerstoff , Schwefel, die Gruppe -SO- od@r die Gruppe -SO0-
    bedeuten,
    A eine geradkettige oder verzweigt© Alkylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen,, di© ctareh stoff atome, ein Schwefelatom 9 ©lsi© SO-Cyclohexylengruppe ©der eine g©g©b@si©afellg substituiert® Phenylengruppe unterbrochen seia k@nnv «ad die dteeh 1 bis 2 Chlor- oder Bromatoiiej, di® Gnappe -O~CH(CC13)-1H-CHO oder -S-CH(GC13)-1H»CHO substituiert sein keim,, eine Cyclohexylengruppe oder eine Phenylengruppe, di© durch 1 bis 4 lalogenatöiie, 1 bis 2 niedere Alkylgrupp@n od@r 1 bis 2 ffli©d®re Alkoxygruppen substituiert s©in kgma. bezeicbaet«,
    Gehalt an einer
    3. Verwendung einer
    kirapfung
    4. Verfahren zur Herstellung ¥©a 1, dadurch gefeennzeieteifitj, daB aan ©la® Formel
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    mit einer Verbindung der Formel
    Ii-.
    CCl3-CHZ-NH-CHO (III)
    tunsetzt,
    wobei A, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und Z einen leicht als Anion abspaltbaren Rest bedeutet.
    5. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung solcher Verbindungen der Formel I, in denen X und/oder Y für -SO- oder -SO2- stehen und/oder in denen A einen durch eine -SO- oder -SOp-Gruppe unterbrochenen Alkylenrest bedeutet, gemäß Anspruch 4 zunächst erhaltene entsprechende Thioverbindungen oxydiert.
    6. Verfahren zur Herstellung von ■Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet* daß man einen Wirkstoff der Formel I mit Hilfs- und/oder Trägerstoffen verarbeitet.
    109813/1946
DE2030464A 1969-07-21 1970-06-20 bis-Formamidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze Expired DE2030464C3 (de)

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