PL81648B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL81648B1
PL81648B1 PL1970145910A PL14591070A PL81648B1 PL 81648 B1 PL81648 B1 PL 81648B1 PL 1970145910 A PL1970145910 A PL 1970145910A PL 14591070 A PL14591070 A PL 14591070A PL 81648 B1 PL81648 B1 PL 81648B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
formula
trichloro
bis
optionally substituted
Prior art date
Application number
PL1970145910A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL81648B1 publication Critical patent/PL81648B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10Sulfones; Sulfoxides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: G.H. Boehringer Sohn, Ingelheim n/Renem (Republika Federalna Niemiec) Srodek szkódnikobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodnikobójczy, zawierajacy jako substancje czynna pochodne formamidu.Stosowane jako substancje czynne w srodku szkodnikobójczym wedlug wynalazku, pochodne formamidu sa zwiazkami o wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja jednakowe lub rózne podstawniki, takie jak atom tlenu, siarki, grupa -SO- lub grupa -S02-, A oznacza proste lub rozgalezione rodniki alkilenowe o 2-10 atomach wegla, ewentualnie zawierajace 1-3 atomów tlenu, atom siarki, grupe SO-, S02-, grupe cykloheksylenowa, lub ewentualnie podstawiona grupe fenylenowa, oraz ewentualnie podstawione 1-2 atomami chloru lub bromu, grupa o wzorze 2 lub grupa o wzorze 3, oraz oznacza grupe cykloheksylenowa lub grupe fenylenowa ewentualnie podstawiona 1-4 atomami chlorowca, 1-2 nizszymi rodnikami alkilowymi lub 1-2 nizszymi rodnikami alkoksylowymi.Zwiazki stosowane w srodku wedlug wynalazku sa przewaznie amorficzne lub wystepuja w postaci lepkich, nie poddajacych sie destylacji, bezbarwnych do zóltawych cieczy. W ogólnosci sa one dobrze rozpuszczalne w wiekszosci rozpuszczalników organicznych, z wyjatkiem weglowodororów alifatycznych. W wodzie sa trudno rozpuszczalne.Zwiazki stosowane w srodku wedlug wynalazku wykazuja silne dzialanie przeciwko fitopatogennym grzybom, a zwlaszcza przeciwko trudno usuwalnym maczniakom, takim jak Erysiphe graminus, a takze przeciwko rdzy i zgniliznie grzybowej.Korzystnie jako substancje czynne sa zwlaszcza takie zwiazki o wzorze 1, w którym A oznacza grupe alkilenowa o 2—4 atomach wegla, zwlaszcza grupe o wzorach -(CH2)2—, — (CH2)3—, —(CH2)4 — iCH(CH3)-CH2-.Niektóre z tych zwiazków, ze wzgledu na swe silne dzialanie systemiczne, maja duze znaczenie praktyczne.Wytwarzanie srodków szkodnikobójczych wedlug wynalazku, przeprowadza sie znanym sposobem, otrzymujac kompozycje, skladajace sie z nizej wyszczególnionych w tablicy 1 substancji czynnych oraz substancji pomocniczych i nosników, wystepujace np. w postaci proszków zawiesinowych, koncentratów emul¬ syjnych, roztworów, proszków zwilzalnych, granulatów, zapraw i proszków do opylania. Dzieki dobrej rozpusz¬ czalnosci mozna szczególnie korzystnie wytwarzac stezone roztwory lub koncentraty emulsyjne.Zawartosc substancji czynnej w srodku szkodnikobójczym waha sie w granicach 0,05—50%. Przed ich uzyciem sporzadza sie rozcienczone mieszaniny o stezeniu substancji czynnej -,5-0,0001%. Srodki do opylania i tak zwane Ultra-Low-Volume preparaty (ULV) moga posiadac wyzsza zawartosc substancji czynnej.81 648 Tablica Zwiazki stosowane jako substancje czynne w srodku szkodnikobójczym wedlug wynalazku, Nr Nazwa chemiczna zwiazku i wlasnosci '1 1,2-bis-[/1-formyloamino-2,2,2^rójchloro)-etoksy /]-etan lekko zóltawy,o lepkosci zywicy, 2 1#2-bis[/1'formyloamino-2f2f2(-trójchloro/etoksy]-benzen# tempertura spiekania 60-70°C, temperatura topnienia 102-104°C 3 l^bis-f/l-formyloamino^^^-trójchloro/etoksyj-benzen temperatura spiekania 60—70°C, temperatura topnienia 105-110°C 4 l^-bis^/l-formytoamin^^^-trójchloro/etoksyJ-S^^^-czterochlorobenzen, czerwonawy, lepki syrop 5 l^is-l/l-formyloamino^^^-trójchloro/etoksyj-n-butan, zóltawy, lepki olej 6 2,3-bis-[Al-formyloamino-2,2,2-trójchloro/etoksy]-n-butan, zóltawy, lepki, nie poddajacy sie destylacji olej 7 1,3-bis[/1-formyloamino-2,2,2-trójchloro/etoksy]-n-butan, zywiczna, lekko brazowa masa 8 1,3"bis-[/1-formylpamino'2,2r2-trójchloro/etoksy]-propan lepki, jasno brazowy olej 9 l^-bis-l/l-formyloamino^^^-trójchloro/etoksyj-propan lepki, zóltawy olej 10 2,3-bis-[/1-formyioamino-2#2,2-trójchloro/etoksy]2,3-dwumetylobutan, o wysokiej lepkosci, jasno brazowa masa 11 1-[/1-formyloamino-2,2,2-trójchloro/etoksy]-2-[/M bezbarwny, lepki olej 12 1 ^-bis^^^o^^y^n^ln^^^f-trójchloro/etoksy^l-chlorometyloetan, ciagliwy, nie destylujacy olej 13 l^^-trls-IAformyloamino^^^-trójchloro/etoksyj-propan, temperatura rozkladu 170°C 14 1,4-bis-{/1-formyloamino-2f2,2-trójchloro/etoksy]-cykloheksan, jasno brazowy syrop 15 1,4-bis-[/1-formybamino-2#2,2-trójchloroetoksymetyk)]-cykloheksan, zóltawy, lepki olej 16 1,2-bis-[/1-formytoamirK)-2#2,2-trójcM^ propan, amorficzny, polataly produkt zawierajacy 0,5 mola krystalicznego czterwodorofuranu 17 l^-bis-f/l-formyloamino^^^-trójchloro/etoksyj-S-tio-n-pentan^klarowny, zóltawy syrop, zawierajacy jeszcze 0,5 mola krysztalów izopropanolu 18 1 ^-bis-[/1-formykamino-2,2^-trójchloro/etoksy]-cykloheksan, mieszanina izomerów cis-trans, klarowny jasnobrazowy olej 19 1,3-bis-[/1-formyloamino-2,2,2-trójchloro/etoksy]-cykloheksan, mieszanina izomerów cis-trans, solwat z 1 molem krysztalów izopropanolu 20 1,4-bis-[/1-formyloamino-2,2,2-trójchloro/etoksy]-benzen temperatura rozkladu 183-185°C 21 1,5-bis-[/1-formyloamino-2,2,2-trójchloro/etoksy]-n-pentan, zólty olej, solwat z 0,5 molem eterg izopropylowego 22 1,2-bis-[/1-formyloamino-2#2,2-trójchloro/etylotio]-etan, temperatura topnienia 160°C 23 l^-bis-t/l-formyloamino^^^-trójchloro/etylosulfoksydj-etan, temperatura rozkladu 152-153°C Podane nizej przyklady ilustruja otrzymywanie róznych postaci srodka szkódnikobójczego, wedlug wynalazku, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. Kompozycja ciekla zawiera: substancja czynna wedlug tablicy1 10 czesci wagowych N-metylopirolidon 39 czesci wagowych glikoltrójetylenowy 41 czesci wagowych produkt kondensacji oktylofenolu i 10 moli tlenku etylenu (srodek zwilzajacy) 10 czesci wagowych Po zmieszaniu skladników otrzymuje sie ciekla kompozycje, która od razu uzywa sie sposobem U LV do spryskiwania chronionych roslin, albo na jej osnowie sporzadza sie wodny roztwór do opryskiwania.Przyklad II. Proszek zwizajacy zawiera: substancja czynna wedlug tablicy1 50 czesci wagowych kaolin 45 czesci wagowych kwaskrzemowy 2 czesci wagowe sulfobursztynian sodowo-dwuoktylowy 2 czesci wagowe linigosulofoniansodowy 1 czescwagowa '81648 3 Po dokladnym zmieleniu razem skladników otrzymuje sie proszek zwilzalny, który przed uzyciem rozciencza sie woda do zadanego stezenia (0,5-0,0001% wagowych substancji czynnej).Przyklad III. Proszek zawiesinowy zawiera: substancja czynna wedlug tablicy 1 80 czesci wagowych koloidalny kwaskrzemowy 5 czesci wagowych siarczansodowy 5 czesci wagowych ligninosulfonianwapniowy 8 czesci wagowych dwuizobutylonaftalenosulfonian sodowy 2 czesci wagowe Skladniki przetwarza sie znanym sposobem, otrzymujac proszek zawiesinowy. Przed uzyciem rozciencza sie go woda do zawartosci 0,5—0,0001% wagowych substancji czynnej.Przyklad IV. Ciecz do rozpylania zawiera: substancja czynna Wedlug tablicy 1 0,05 czesci wagowych olejsezamowy 0,10 czesci wagowych N-metylopirolidon 10,00 czesci wagowych freony 89,85 czesci wagowych Mieszanina ta sluzy do stosowania srodka szkodnfkobójczego wedlug wynalazku w postaci aerozolu. PL PL

Claims (1)

Zastrzezenie patentowe Srodek szkodnikobójczy, znamienny t y m, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1. / w którym X i Y oznaczaja jednakowe lub rózne podstawniki, takie jak atom tlenu, siarki, grupa -SO- lub grupa -S02-, A oznacza proste lub rozgalezione rodniki alkilenowe o 2-10 atomach wegla, ewentualnie zawierajace
1. -3 atomów tlenu, atom siarki, grupe cykloheksylenowa lub ewentualnie podstawiona grupe fenylenowa oraz ewentualnie podstawione 1-2 atomami chloru lub bromu, grupa o wzorze 2 lub grupa o wzorze 3, oraz oznacza grupe cykloheksenylowa lub grupe enylenowa ewentualnie podstawiona 1—4 atomami chlorowca, 1—2 nizszymi rodnikami alkilowymi lub 1-2 nizszymi rodnikami alkoksylowymi.81 648 "^CH—X—A—Y—CH^ ohc—nht ^nh—cno WZÓR 1 —O—CH—NH—CHO I WZÓR 2 —S—CH— NH—CHO I CCI, WZÓR 3 Prac. Poligraf. UP PRL. Naklad 120+18 egz. Cena 10 zl PL PL
PL1970145910A 1969-07-21 1970-07-20 PL81648B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT699869A AT296242B (de) 1969-07-21 1969-07-21 Verfahren zur Herstellung von neuen Formamidderivaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL81648B1 true PL81648B1 (pl) 1975-08-30

Family

ID=3591766

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1970145910A PL81648B1 (pl) 1969-07-21 1970-07-20
PL1970142187A PL79770B1 (pl) 1969-07-21 1970-07-20

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1970142187A PL79770B1 (pl) 1969-07-21 1970-07-20

Country Status (16)

Country Link
JP (1) JPS52930B1 (pl)
AT (1) AT296242B (pl)
BE (1) BE753719A (pl)
CH (1) CH545768A (pl)
CS (1) CS158673B2 (pl)
DE (1) DE2030464C3 (pl)
ES (1) ES381990A1 (pl)
FR (1) FR2055413A5 (pl)
GB (1) GB1289004A (pl)
IL (1) IL34954A (pl)
NL (1) NL7010768A (pl)
PL (2) PL81648B1 (pl)
RO (1) RO56787A (pl)
SE (1) SE378591B (pl)
YU (1) YU35350B (pl)
ZA (1) ZA704992B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02504281A (ja) * 1988-05-18 1990-12-06 フセソユズニ ナウチノ‐イススレドバテルスキ インスティテュト ヒミチェスキフ スレドストフ ザスチティ ラステニ 置換されたフェニルアルキルホルムアミド類及びそれらを基材とする殺カビ製剤

Also Published As

Publication number Publication date
RO56787A (pl) 1974-08-01
YU183770A (en) 1980-06-30
CH545768A (pl) 1974-02-15
BE753719A (fr) 1971-01-20
IL34954A0 (en) 1970-09-17
FR2055413A5 (pl) 1971-05-07
ES381990A1 (es) 1972-12-01
IL34954A (en) 1974-01-14
JPS52930B1 (pl) 1977-01-11
NL7010768A (pl) 1971-01-25
PL79770B1 (pl) 1975-06-30
DE2030464C3 (de) 1978-09-14
YU35350B (en) 1980-12-31
GB1289004A (pl) 1972-09-13
DE2030464A1 (de) 1971-03-25
AT296242B (de) 1972-02-10
DE2030464B2 (de) 1978-01-19
SE378591B (pl) 1975-09-08
CS158673B2 (pl) 1974-11-25
ZA704992B (en) 1971-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3322525A (en) Method of combating weeds
EP1969929A1 (de) Substituierte Phenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
CH632732A5 (de) Herbizide mittel, enthaltend derivate der phenoxy-phenoxypropionsaeure.
US3673215A (en) Substituted chrysanthemumates
PL81648B1 (pl)
PL110343B1 (en) Parasite killing agent for detrimental microbes control
US2967125A (en) Phenylcyclopentylamine fungicides
US4168319A (en) N-alkynyl-2-(substituted phenoxy) butyramides and their use as mildewicides
EP0010163B1 (de) N-Diazolylalkyl-chloracetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
JPS63500382A (ja) 除草性1‐アリ−ル‐4‐置換‐1,4‐ジヒドロ‐5h‐テトラゾル‐5‐オンおよびそれらのいおう同族体
DE2937645A1 (de) Tetrahydropyranether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
US3944411A (en) Halogenoethyl esters of aromatic carboxylic acids as fruit abscission agents
US3808257A (en) N-cyanoalkyl-n-cycloalkyl-n-phenoxy-alkyl amines
US2653896A (en) Insecticidal compounds
NZ204239A (en) Halogenopropargylformamides and pesticidal compositions
US3518308A (en) N-pentahalophenyl-amino ammonium salts
US3504091A (en) Method of combatting fungi with n,n dialkyl substituted dithiocyanoanilines
PL93991B1 (pl)
US3657318A (en) Aryl mercapto-carboxylic acid phenyl esters
PL98898B1 (pl) Srodek grzybobojczy
DD143999A5 (de) Pflanzenschutzmittel
US3835184A (en) Formamide derivatives
EP0001427B1 (de) 2,6-Dichlor-3&#39;-fluor-4-trifluormethyl-6&#39;-nitrodiphenyläther, ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung als Entblätterungsmittel bei Baumwolle
US3681339A (en) Nitroalkyl hexahydroazepines useful as insecticides
CA1122225A (en) N-cyano-and n-alkynyl-2-(substituted phenoxy) butyramides and their use as mildewicides