DE2023729A1 - Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Masse - Google Patents

Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Masse

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DE2023729A1
DE2023729A1 DE19702023729 DE2023729A DE2023729A1 DE 2023729 A1 DE2023729 A1 DE 2023729A1 DE 19702023729 DE19702023729 DE 19702023729 DE 2023729 A DE2023729 A DE 2023729A DE 2023729 A1 DE2023729 A1 DE 2023729A1
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Germany
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amino
alkyl
chips
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dyeing
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Application number
DE19702023729
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English (en)
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Werner Dr. Riehen; Rickenbacher Hans Rudolf Dr. Basel; Saar (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/473Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a sulfonic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/43Compounds containing sulfur bound to nitrogen

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Description

DR. BERG DIPL-ING. STAPF PA ΓΕ iMTAN WÄ LTE
8 MÜNCHEN a, HiLBLESTRASSE 29 ? Π ? ^ 7 ? Q
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Anwaltsakte 19 562 . München, den 14. Mai 197o
Case 6772/E
Deutschland
Verfahren zum Färben linearer,Polyester in der Masse.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Masse mit Farbstoffen der Formel . 9 Ψ2
-X
0 NHSO
■2* . '
worin X ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten, beispiels weise ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppe und R einen. Alkyl- oder Arylrest bedeutet. Man verwendet vorzugsweise Farbstoffe der Formel
QgSi43/1S5B
O NH0
worin R, einen Alkyl- oder gegebenenfalls beispielsweise durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenylrest und R2 einen gegebenenfalls beispielsweise durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenylrest bedeutet»
Als Beispiele seien die folgenden Farbstoffe genannt:
1 -Amino -2 -ohlor-4 -p.-toluolsulf onylaminoanthraehinonj, 1-Amino-2-methyl-4-p-toluolsulfonylaminoanthrachinon, l-Amino^-phenoxy-^-p-toluolsulfonylaminoanfhrachinon, 1-Amino-2-phenoxy-4-benzolsulfonylaminoanthrachinon^ l-Amino^-p-chlorphenoxy^-benzolsulfonylaminoanthrachinon., 1-Amino-2-ο-methy!phenoxy-4-benzo!sulfonylaminoanthrachinone l-Amino^-hydroxyäthoxy-^-p-toluolsulfonylaminoaiithrachinon, l-Amino~2~methoxyäthoxy-4-p-toluolsulfonylamlnoanthraehinonjl l-Amino-2~äthoxyäthoxy-4-p-toluolsulfonylaminoanthracliinon, l-Amino^-methoxy-^-methansulfonylaininpanthrachinon und
l-Amino-2-»rnethoxy-'ii--ß-naphthalinsulfonylaminoanthrachinoni
Insbesondere " ·
!■"Araino-S-mefchoxy-^-benzolsulfonylaminoanthrachinon , 1-Amino-2-methoxy-4-p-toluolsulfonylaminoanthrachinon und 1 -Ämin ο -2 -phenoxy -4 Lp -t oluol sul f ony laminoan th'r achinon«.
00984 8719S6
■ - 3 -
Die zu färbenden linearen Polyester, insbesondere Polyäthylenterephthalate, werden zweckmässig in Form von Schnitzeln oder Granulaten mit dem Farbstoff innig vermischt. Dies kann beispielsweise durch panieren der Polyesterteilchen mit dem fein verteilten trockenen Farbstoffpulver oder durch Behandeln der Polyesterteilchen mit einer Lösung des Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel und nachheriger Entfernung des Lösungsmittels geschehen.
Zu besonders guten Resultaten gelangt man, wenn man die Polyesterschnitzel oder -granulate mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, zweckmässig bei Temperaturen zwischen 90 bis I50 C anfärbt und die gefärbten \ Schnitzel oder Granulate trocknet.
Das Anfärben wird' zweckmässig in Gegenwart von Verteilungsmitteln, z.B. Dinaphthylmethandisulfonsaure, Aethylenoxydkondensationsprodukten, Fettsäure-Aminocarbonsäure -Kondensaten, Fettalkoholsulfaten, Alkylarylsulfonaten, eventuell in Gegenwart eines Carriers, und vorzugsweise bei einer zwischen 100 und 1300C liegenden Temperatur durchgeführt.
Der Farbstoff löst sich dabei in molekularer oder in einer· von der molekularen nicht weit entfernten Form in der Polyestermasse auf und diffundiert in die Schnitzel oder die Granulatteilchen während des FärbeVorganges, den man mehrere Stunden ausdehnen kann, hinein.
009848/195 6
Die Färbedauer ist ausser von der Temperatur und der An- oder Abwesenheit von Carriers abhängig von der gewünschten Farbtitfe. Im allgemeinen wird man den Färbeprozess innerhalb von 2 bis 5 Stunden durchführen. Soweit lichte Töne erwünscht sind, ist es auch möglich, mit kürzeren Färbezeiten, beispielsweise einer Stunde, auszukommen. '
Nach der Färbung werden die Schnitzel oder das Granulat, vorteilhaft im Vakuum oder im Umluftschrank, bis zur Wasserfreiheit getrocknet. Bei dieser Trocknung kann man "durch geeignete Massnahmen, z.B. entsprechende Temperaturführung der Trocknung, einen eventuell zugesetzten Carrier entfernen.
Die so behandelten Polyesterteilchen werden nach bekannten Verfahren im Extruder geschmolzen und zu Gegenständen, insbesondere Folien oder Fasern, ausgepresst.
Man erhält gleichmässig gefärbte Gegenstände von hoher Licht- und Migrationsechtheit. Die verfahrensgemäss erhältlichen gefärbten Fasern zeichnen sich ausserdem durch hervorragende Nass- und Trockenreinigungsechtheiten aus.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. ■ ' ■
009848/1956
Beispiel.
1 Teil l-Amino~2-methoxy-4~p-toluolsulfonylaminoanthrachinon wird in 200 Teilen enthärtetem Wasser bei 40° dispergiert. Man gibt 2 Teile 8o$ige Essigsäure * zu und giesst die Farbstoffdispersion in einen Hochtemperaturfärbeapparat. Dann werden 100 Teile Polyäthylenterephthalat-Schnitzel in ein Baumwollsäcfcchen eingenäht und in die Färbe-» flotte eingebracht. Dann werden noch 100 Teile Wasser . zugegeben, sodass die Schnitzel vollständig vom Färbebad bedeckt sind. Man färbt eine Stunde bei 120 bis I300 unter Druck, entfernt die Schnitzel mittels eines Siebes vom Färbebad, wäscht mit kaltem Wasser und trocknet bei 80° im Hochvakuum. .
Die rot gefärbten Schnitzel lassen sich ohne· Schwierigkeiten in normalen Spinnapparaturen verspinnen, normal verstrecken und fixieren. Man erhält blaustichig rot gefärbte Fäden, die sich durch eine hervorragende Licht-, Wasch-, Trockenreinigungs-, Chlorit- und Ueberfärbeechtheit auszeichnen. Auch die Trockenhitzebeständigkeit ist ausgezeichnet.
In der nachfolgenden Tabelle in Kolonne I sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die zum Färben von Polyäthylenterephthalat nach dem in diesem Beispiel angegebenen Verfahren verwendet werden können. Kolonne II gibt den Farbton der damit erhaltenen gefärbten Faser an.
'009848/1966
I.-. II ■ .
1 1-Amino-2-me thoxy~4-benzolsulfonyl-
aminoanthrachinon
blaustichig rot
2 1 ^Amino-S-phenoxy-^ -p-toluolsulf onyl -
aminoanthraohinon
If .
3 1-Amino -4 -p-toluolsulfonylamino-
anthrachinon
violett
4 1-Amino-2-chlor^4-p-toluolsulfonyl-
aminoanthrachinon ,
rotviolett
5 1-Amino-2-methyl-4-benzolsulfonyl-
aminoanthrachinon
η
6 1-Amino-2-methoxy-4-ß-naphthalin-
sulf onylaminoanthrachinon.
blaustichig rot
7 1 -Amino-2;-me thoxy-4 -p-chlorbenzol *■
sulfonylaminoanfehrachinon
8 1-Amino-2-methoxy-4-p-methoxybenzol-
sulfonylaminoanthrachinon
Q0g|4S/19S6

Claims (4)

- 7 -Patentansprüche.
1. Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Masse, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der Formel q jjg
-X
0 NHSO2R . v Λ
worin X ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten, beispielsweise ein Halogenatom, eine.Alkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppe und R einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Polyester in Form von Schnitzeln oder Granulaten in wässeriger Dispersion färbt, die gefärbten Schnitzel oder Granulate trocknet und zu Gegenständen verformt.
■ ■ - * i
3· Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, ^ dass man die Polyester in Form von Schnitzeln oder Granulaten mit dem Farbstoff innig vermischt und das Gemisch zu Gegen- · ständen verformt. . ■
4. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 3* dadurch · gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel " .
009848/1956
verwendet, worin R, einen Alkyl- oder Benzolrest und R? einen Benzolrest bedeutet,
5, Die gemass Ansprüchen I-bis 4 erhaltenen gefärbten linearen Polyester.
ORIGINAL INSPECTED 009848/19S6
DE19702023729 1969-05-19 1970-05-14 Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Masse Pending DE2023729A1 (de)

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CA940655A (en) 1974-01-29
CH533660A (de) 1973-02-15
CS157092B2 (de) 1974-08-23
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