DE2022184A1 - Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Alkoholen nach dem Oxoverfahren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Alkoholen nach dem Oxoverfahren

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DE2022184A1 DE19702022184 DE2022184A DE2022184A1 DE 2022184 A1 DE2022184 A1 DE 2022184A1 DE 19702022184 DE19702022184 DE 19702022184 DE 2022184 A DE2022184 A DE 2022184A DE 2022184 A1 DE2022184 A1 DE 2022184A1
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Description

'Bad is ehe Anilin- & Soda-Fabrik AG· ^ ■ .'..
Unser Zeichen: O.Z. 2.6 759 Bk/Wnz 6700 Ludwigshafen, 5·5·1970
Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und .-Alkoholen nach dem ".■■■■■-■-.■■ Oxoverfahren
Zusatz zu Patent . ... , .·. (Patentanmeldung P 19 55 828.2-42)
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Alkoholen nach dem,Oxoverfahren durch Umsetzen von olefinisch ungesättigten Verbindungen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart von Carbonylkomplexen von Metallen der VIII. G-ruppe des Periodischen Systems,' die durch trisubstituierte organische Phosphine modifiziert sind.
Gegenstand des Patents .... ... (auf Patentanmeldung P 19 55 828.2-42) ist ein Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Alkoholen nach dem Oxoverfahren durch Umsetzen von olefinisch ungesättigten Verbindungen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff unter erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in Gegenwart von Carbonylkomplexen von Metallen der VIII. Gruppe des Periodischen Systems, die durch trisubstituierte organische Phosphine modifiziert sind sowie in Gegenwart von Alkalioder Erdalkalisalzen von Carbonsäuren, wobei man trisubstituierte organische Phosphine als Modifizierungsmittel verwendet, die eine oder mehrere Garbonsäuregruppen enthalten, unter der Maßgabe, daß mindestens eine Carbonsäuregruppe in Form ihres Alkali- oder Erdalkalisalzes vorliegt. > ■'-.■."·■.-
,Es wurde -nun. gefunden, daß sich das Verfahren nach dem Hauptpatent weiter ausgestalten läßt, indem man die in den genannten Katalysatoren enthaltenen Carbonsäuregruppen in Form ihrer
■ 632/69 ■.■'■■;. -':.■ : ■'■■:",: ν
1098A9/1935
- 2 - O.Z. 26 759
Salze mit organischen Aminen anwendet.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß durch die als Ammoniumsalze von organischen Aminen vorliegenden Carbonsäuregruppen die Löslichkeit des Katalysators im Reaktionsmedium verbessert wird; ferner hat das neue Verfahren den Vorteil, daß bei der Verwendung von Propylen als Ausgangsstoff der intermediär entstehende n-Butyraldehyd sofort zu den entsprechenden Co-Verbindungen aldolisiert.
Bevorzugte organische Amine sind primäre, sekundäre oder tertiäre Amine, die Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen, Aralkylgruppen oder Phenylgruppen als Substituenten haben. Es ist auch möglich, daß die Aminogruppe mehrmals, z.B. zwei- bis dreimal im Molekül enthalten ist. Besonders bevorzugt werden Dialkylamine, die Alkylgruppen mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen enthalten» Geeignete Amine sind beispielsweise Di(2-äthylhexyl)amin, Dioctylamin, Didodecylamin, Di (cyclohexyl )amin<,
Die genannten Amine werden mindestens in der Menge angewandt, daß die in den Modifizierungsmitteln vorliegenden Garbonsäuregruppen in Form ihres Ammoniumsalzes vorliegen. Ls hat sich als vorteilhaft erwiesen, darüber hinaus einen Überschuß an den genannten Aminen zu verwenden. Ls hat sich sogar bewährt, die genannten Amine als Lösungsmittel bei der Oxoreaktion mit- ^ zuverwenden.
Hinsichtlich der Ausgangsstoffe der Reaktionsbedingungen sowie den Carbonylkomplexen und den trisubstituierten organischen Phosphinen als Modifizierungsmittel unterscheidet sich das vorliegende Verfahren nicht von dem des Hauptpatents.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Aldehyde und Alkohole eignen sich zur Erzeugung von Weichmachern für Polymere.
Die in folgendem Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. • Sie verhalten sich zu den Raumteilen wie kg zu 1.
1098 A 9/1935 ~5~
- 3 - ο.Ζ. 26 759
Beispiel
Lin Hochdruckgefäß von 1 600 Räumteilen Inhalt wird mit 50 Teilen Di(2-äthylhexyl)amin, 2,8 Teilen 10-Carboxydecyldimethylphosphin, 0,62 Teilen Kobalt in Form von Dikobaltoctacarbonyl und 103 Teilen Propylen beschickt und dann ein Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff im Volumenverhältnis 1 : 1 aufgepreßt. Anschließend wird auf 1950C erhitzt und der Druck durch Nachpressen des Gasgemisches fortlaufend auf 80 at ein- ■ gestellt. Nach 10 Stunden wird das Hochdruckgefäß abgekühlt' und das Reaktionsgemisch entspannt. Nach Entfernen des nicht umgesetzten Propylene enthält das erhaltene Oxoreaktionsgemisch 4,8 Gewichtsprozent i-Butyraldehyd, 1,0 Gewichtsprozent n-Butyraldehyd, 14,6 Gewichtsprozent i-Butanol, 27,8 Gewichtsprozent n-Butanol, 25,2 Gewichtsprozent 2-Äthylhexanal, 4,4 Gewichtsprozent 2-Äthylhexenal, 22 Gewichtsprozent 2-Äthylhexanol.
-4-
109849/1935

Claims (1)

  1. _ 4 - O.Z. 26 759
    Patentanspruch
    Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von Aldehyden und Alkoholen nach dem Oxoverfahren durch Umsetzen von olefinisch, ungesättigten Verbindungen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff unter erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck in Gegenwart von Carbonylkomplexen von Metallen der VIIIo Gruppe des Periodischen Systems, die durch trisubstituierte organische Phosphine modifiziert sind sowie in Gegenwart von Alkali- oder Lrdalkalisalzen von Carbonsäuren, wobei man trisubstituierte organische Phosphine als Modifizierungsmittel verwendet, die eine oder mehrere Carbonsäuregruppen enthalten, wobei mindestens eine Carbonsäuregruppe in Form ihres Alkalioder Erdalkalisalzes vorliegt, nach Patent . ... .<,. (Patentanmeldung P 19 55 828o2-42) dadurch gekennzeichnet, daß die in den verwendeten Modifizierungsmitteln enthaltenen Carbonsäuregruppen in Form ihrer Salze mit organischen Aminen vorliegen.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    109849/1935
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0014747A1 (de) * 1979-01-20 1980-09-03 Chemische Werke Hüls Ag Sekundäre und tertiäre 2-Carboxiethyl- und Carboximethylphosphine und deren Salze, Verfahren zur Herstellung sowie Verwendung derselben

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0014747A1 (de) * 1979-01-20 1980-09-03 Chemische Werke Hüls Ag Sekundäre und tertiäre 2-Carboxiethyl- und Carboximethylphosphine und deren Salze, Verfahren zur Herstellung sowie Verwendung derselben

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BE766804A (fr) 1971-11-08

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