DE2022184B - Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Alkoholen nach dem Oxoverfahren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Alkoholen nach dem OxoverfahrenInfo
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Claims (1)
- χ 2Das neue Verfahren bat den Vorteil» daß durch diePatentanspruch: als Ammoniumsalze von organischen Aminen vorliegenden Carbonsäuregruppen die Löslichkeit desWeitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Her- Katalysators im Reaktionsraediura verbessert wird; stellung von Aldehyden und Alkoholen nach dem 5 ferner hat das neue Verfahren den Vorteil, daß bei der Oxoverfabren durch Umsetzen von olefinisch un- Verwendung von Propylen als Ausgangsstoff der intergesättigten Verbindungen mit Kohlenmonoxid und raediär entstehende n-Butyraldehyd sofort zu den entWasserstoff unter erhöhter Temperatur und unter sprechenden Cg-Verbindungen aldolisiert.
erhöhtem Druck in Gegenwart von Carbonyl- Bevorzugte organische Amine sind primäre, sekuukomplexen von Metallen der VIII. Gruppe des io däre oder tertiäre Amine, die Alkylgruppen, Cyclo-Periodischen Systems, die durch trisubstituierte alkylgruppen, Aralkylgruppen oder Phenylgruppen als organische Phosphine modifiziert sind sowie in Substjtuenten haben. Es ist auch möglich, daß die Gegenwart von Alkali- oder Erdalkalisalzen von Aminogruppe mehrmals, z. B. zwei- bis dreimal im Carbonsäuren, wobsi man trisubstituierte organi- Molekül enthalten ist. Besonders bevorzugt werden sehe Phosphine als Modifizierungsmittel verwendet, 15 Dialkylamine, die Alkylgruppen mit 4 bis 16 Kohlendie eine oder mehrere Carbonsäuregruppen ent- Stoffatomen enthalten. Geeignete Amine sind beispielshalten, wobei mindestens eine Carbonsäuregruppe weise Di-(2-äthylhexyl)-amui, Dioctylamin, Didodein Form ihres Alkali- oder Erdalkalisalzes vorliegt, cylamin, Di-(cyclohexyl)-amin.
nach Patentanmeldung P 19 55 828.2-42 da- Die genannten Amine werden mindestens in derdurch gekennzeichnet, daß die in den ao Menge angewandt, daß die in den Modifizierungsverwendeten Modifizierungsmitteln enthaltenen mitteln vorliegenden Carbonsäuiegruppen in Form Carbonsäuregruppen in Form ihrer Salze mit orga- ihres Ammoniumsalzes vorliegen. Es hat sich als vornischen Aminen vorliegen. teilhaft erwiesen, darüber hinaus einen Oberschuß anden genannten Aminen zu verwenden. Es hat sich sogar as bewährt, die genannten Amine als Lösungsmittel beider Oxoreaktion mitzuverwenden.Hinsichtlich der Ausgangsstoffe der Reaktionsbedingungen sowie den Carbonylkomplexen und denGegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur trisubstituierten organischen Phosphinen als Modifi-Herstellung von Aldehyden und Alkoholen nach dem 30 zierungsmittel unterscheidet sich das vorliegende Ver-Oxoverfahren durch Umsetzen von olefinisch ungesät- fahren nicht von dem des Hauptpatents,
tagten Verbindungen mit Kohlenmonoxid und Wasser- Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestelltenItoff in Gegenwart von Carbonylkomplexen von Aldehyde und Alkohole eignen sich zur Erzeugung von Metallen der VIII. Gruppe des Periodischen Systems, Weichmachern für Polymere.die durch trisubstituierte organische Phosphine modi- 35 Die in folgendem Beispiel angegebenen Teile sind fiziert sind. Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den RaumteilenGegenstand der Patentanmeldung P 19 55 828.2-42 vie Kilogramm zu Liter.
ist ein Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und .Alkoholen nach dem Oxoverfahren durch Umsetzen Beispielvon olefinisch ungesättigten Verbindungen mit Kohlen- 40 Ein Hochdruckgefäß von 1600 Raumteilen Inhalt monoxid und Wasserstoff unter erhöhter Temperatur wird mit 50 Teilen Di-(2-äthylhexyl)-amin, 2,8 Teilen und erhöhtem Druck in Gegenwart von Carbonyl- lO-Carboxydecyldimethylphosphin, 0,62 Teilen Kobalt komplexen von Metallen der VIII. Gruppe des in Form von Dikobaltoctacarbonyl und 103 Teilen Periodischen Systems, die durch trisubstituierte orga« Propylen beschickt und dann ein Gemisch aus Kohlennische Phosphine modifiziert sind sowie in Gegenwart 45 monoxid und Wasserstoff im Voluiflenverhältnis 1:1 von Alkali- oder Erdalkalisalzen von Carbonsäuren, aufgepreßt. Anschließend wird auf 195 C erhitzt und wobei man trisubstituierte organische Phosphine als der Druck durch Nachpressen des Gasgemisches fort-Modifizieningsmittel verwendet, die eine oder mehrere laufend auf 80 at eingestellt. Nach 10 Stunden wird Carbonsäuregruppen enthalten, unter der Maßgabe, da; Hochdruckgefäß abgekühlt und das Reaktionsdaß mindestens eine Carbonsäuregruppe in Form ihres so gemisch entspannt. Nach Entfernen des nicht umgc-Alkali· oder Erdalkalisalzes vorliegt. setzten Propylene enthält das erhaltene Oxoreaktions-Es wurde nun gefunden, daß sich das Verfahren nach gemisch 4,8 Gewichtsprozent i-Butyraldehyd. 1,0 Gedem Hauptpatent weiter ausgestalten läßt, indem man Wichtsprozent n-Butyraldehyd, 14,6 Gewichtsprozent die in den genannten Katalysatoren enthaltenen i-ßutanol, 27,8 Gewichtsprozent n-Butanol, 25,2 Ge-ClarbonsSuregruppen in Form ihrer Satze mit organi· es wiehtsprownt 2-Äthylhexanal, 4,4 Gewichtsprozent »!hen Aminen anwendet. 2-Äthylhejtanal, 220ewlchttprozeflt 2'Äthylhexfttiol.
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