DE2017450A1 - - Google Patents
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/40—Pyranthrones
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Unsere Zeichen: O.Z. 26 728 Hee/Fe
6700 Ludwigshafen, den 10.4.1970
Diese Erfindung "betrifft Bromierungsprodukte von 6.14-Dichlorpyranthron,'
die als Farbstoffe hervorragend geeignet sind, sowie die Herstellung und Verwendung dieser Farbstoffe.
Die neuen Farbstoffe der Formel
Cl
-Br
01
in der η eine Zahl von 0,1 bis 2,5, vorzugsweise von 0,5 bis
2,2 bedeutet, besitzen ausgezeichnete Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragende Licht- und Wetterechtheit, sowie
hohe !lösungsmittel- und Migrationsechtheiten.
Man erhält die neuen Farbstoffe durch Bromierung von 6.14-Dichlorpyranthron.
6.14-Dichlorpyranthron und seine Herstellung sind Gegenstand der deutschen Patentanmeldung DOS
. ... ... (QiZ. 26 623). Die Bromierung wird vorteilhaft in'
einer starken Mineralsäure, wie Schwefelsäure, z. B. 10 bis
100 %iger Schwefelsäure, oder in schwachem bis mäßig starkem
Oleum, wie mit 5 bis 15 $ SO,-Gehalt durchgeführt. Besonders
geeignet als Reaktionsmedium ist Chlorsulfonsäure. Die Menge
der starken Mineralsäure als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel.
kann in weiten Grenzen schwanken, sie kann z„ B. die 5- bis
100-fache Menge des eingesetzten 6.14-Dichlorpyranthrons betragen. Zweckmäßigerweise wird man versuchen, mit einer möglich
geringen Menge an Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel auszukommen, wie mit der 5- bis 10-fachen Menge. Für die Bromie-
.176/70
10984 5/1513
-2-
rung ist es zweckmäßig, übliche Halogenierungskatalysatoren einzusetzen, wie Antimon und insbesondere Jod und Schwefel.
Die Katalysatormenge kann wiederum in weiten Grenzen schwanken, zweckmäßigerweise wird man katalytisch^ Mengen, wie 1
bis 10 $> der Menge des 6.14-Diehlorpyranthrons verwenden.
Die benutzte Menge Brom ist mit entscheidend für den Bromierungsgrad.
Sie kann zwischen äquivalenten Mengen bis zu einem großen Überschuß schwanken. Vorteilhaft ist z. B. eine Menge
von 35 bis 100 i» Brom, bezogen auf eingesetztes 6„14-Dichlorpyranthron.
·
Einen weiteren Einfluß auf den Verlauf der Bromierung hat auch die Reaktionstemperatur. Sie kann zwischen 0 °0 und erhöhter
Temperatur, wie 100 0O, liegen. Vorteilhaft wählt man
eine Temperatur zwischen gewöhnlicher Temperatur, wie 20 bis 25 0O und 70 bis 80 °0. Die Reaktionszeit wählt man so, daß
entweder keine weitere Bromaufnahme mehr erfolgt, oder daß der gewünschte Bromierungsgrad erreicht ist. Sie kann z. B.
zwischen 1 Stunde und 24 Stunden liegen,.
Der Verlauf der Bromierung ist außer von der Art des Lösungs-
oder Verdünnungsmittels und der Art des Katalysators besonders abhängig von der angewandten Menge Brom, der Reaktionstemperatur und der Reaktionszeit.
Entsprechend abhängig sind auch die erhaltenen Farbtöne, die zwischen einem rotstichigen Gelb und Rot liegen.
Zur Isolierung filtriert man die erhaltenen Farbstoffe ab,
wenn sie in wässriger Säure, in der sie praktisch unlöslich
sind, hergestellt worden sind, oder man gibt bei Verwendung
von konzentrierten Säuren, wie konz. Schwefelsäure,. Öle ium oder
Chlorsulfonsäure langsam so viel Wasser hinzu, bis die Farbstoffe aus der Reaktionslösung auskriatallisieren und arbeitet
dann durch Filtrieren und Waschen weiter auf, oder man fällt
am zweckmäßigsten und vorteilhaftesten das ganze Reaktionsgemisch auf Eis, Wasser oder Eis- und Wassergemisch aus, filtriert
und wäscht mit Wasser neutral. Die Fällungstemperatur kann dabei zwischen 0 0 und höheren Temperaturen, z. B. 80
109845/1513 . -3-
bis 90 0O liegen. Die so isolierten Farbstoffe fallen in
einer sehr reinen Form an und bedürfen vor ihrer Verwendung
keiner weiteren Reinigürigsoperation. Sie besitzen als Pigmentfarbstoffe
ausgezeichnete Licht— und Wetterechtheiten und
sehr hohe lösungsmittel- und überspritzechtheiten und sind auch aufgrund ihrer guten Echtheitseigenschaften und ihres
klaren Farbtons als Küpenfarbstoffe geeignet.
Die bekannten Bromierungsprodukte des unsubstituierten Pyranthrone,
wie die in FIAT Final Report 1313, II, Seite 117
und den deutschen Patentschriften 563 997 und 218 162 beschriebenen
Di-bis-Tetrabrompyrahthronderivate weisen als Pigmentfarbstoffe
schlechte "Lösungsmittel-." und Migrationsechtheiten
auf und dunkeln beim Belichten und Bewettern stark, so daß
sie nicht ohne weiteres als Pigmente zu verwenden sind. Erst durch aufwendige Reinigungsoperationen, wie heißes Ausziehen
mit Lösungsmitteln oder Fraktionieren aus konzentrierter
Schwefelsäure können diese wichtigen Echtheiten etwas verbessert werden, ohne daß die Echtheitsforderungen aber dadurch voll befriedigt werden können. Als Küpenfarbstoffe färben
die bekannten Bromierungsprodukte des unsubstituierten
Pyranthrone viel trüber als die neuen Farbstoffe, die brillante Orangetöne ergeben.
Die bei der Herstellung der neuen Farbstoffe erhaltenen
wässrigen Farbstoffpasten können direkt für die Herstellung
der verschiedensten Pigmentzubereitungen, wie wässrige oder auch wasserfreie Zubereitungen, wie man sie z. B. durch sogenanntes
Flushen erhält, eingesetzt werden.
Man kann auch das bei der Herstellung erhaltene wässrige Filtergut
trocknen und nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Mahlen mit oder ohne Zusatz von Mahlhilfsmitteln, wie
Salze oder Lösungs- oder Verdünnungsmittel, in eine feinverteilte Form bringen. Das Mahlgut oder zweckmäßig auch das bei
der Synthese schon feinteilig angefallene wässrige Filtergut
kann in wässriger Suspension oder in einem organischen Verdünnungsmittel
oder in einem mit Wasser mischbaren organischen Verdünnungsmittel im G-emisch. mit Wasser noch nachbehan-
109 8 4 5 / 1 5 1 3 -4-
201745D °·ζ· 26 728
delt werden, ζ. B. bei erhöhter 'J'eiape-rätur oder auch, unter
Druck. Ea werden so besondere FinishfOrmen des Pigmerats erhalten, f
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können als Pigme-ntfarbstoffe
z. B. zum Einfärben von Druckfarben,, Leimfarben oder· Lacken aller
Art, wie Nitrolacke, oder für die Mas se färbung: von Kunststoffen, insbesondere von weiehmaeherha.ltigem Polyvinylchlorid,
von Polystyrol, Polyäthylen, PölyprOpylen verwendet
werden. Sie eignen sich auch sehr gut als Spinnfärbstοff für
die verschiedensten Materialien, wie Polyvinylchlorid,; Polyacrylnitril, Mischpolymerisate des Acrylnitrils mit anderen
Vinylverbindungen, Polyamiden, Celluloseacetat wie "Zweiein—
halbacetat" und "Triacetat" oder regenerierte Cellulose..
Außerdem können die neuen Farbstoffe auch als Küpenfarbstoffe
verwendet werden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtsteile
und Gewichtsprozente.
In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei gewöhnlicher Temperatur
50 Teile 6.14-Dichlorpyranthron (erhältlich nach der
deutschen Patentanmeldung DOS (O.Z. 26 623)) und
2,5 Teile Schwefel eingetragen. Man gibt 50 Teile Brom hinzu,
erhitzt während 1 Stunde auf 30 0C, hält 1 Stunde bei dieser
Temperatur, erhitzt während 2 Stunden weiter auf 65 bis 70
und hält 4 Stunden bei dieser Temperatur. Man läßt auf gewöhnliche
Temperatur abkühlen und gießt das Reaktionsgemisch auf etwa 7000 Teile eines Gemisches aus Eis und Wasser, filtriert
und wäscht mit Wasser neutral. Man erhält mit sehr guter Ausbeute einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff in
feinverteilter Teigform (ca. 15 % Farbstoffgehalt), der eine
ausgezeichnete Licht- und Wetterechtheit besitzt und sehr
gut lösungsmittel- und überspritzecht ist. Als Küpenfarbstoff
färbt der Farbstoff Baumwolle in einem brillanten Örangeton mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff besitzt
im Durchschnitt pro Molekül etwa 2,2 Atome Brom.
109845/1S13
201745Q °·ζ· 2β 728
Verfährt man wie in Beispiel 1, erfritzt aber nach der Zugabe
von Brom in 45 Minuten auf 5:5 Ms 60 °ß, hält 2 Stunden "bei
dieser Temperatur und arbeitet' dann unmittelbar weiter auf,
so erhält man mit sehr guter Ausbeute einen gelbstichig-roten Pigment farbstoff mit sehr guten Echtheiten.. Der Farbstoff besitzt
im Molekül durchschnittlich etwa 2,1 Atome Brom,
In 400 !Peile Chlorsulfonsäure werden bei etwa 10 0O 50 Seile
6.14-Diehlorpyranthron und 2 Teile Schwefel eingetragen. Man
gibt 17*5 Teile Brom hinzu und verfährt weiter wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält mit sehr guter Ausbeute einen
gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff mit sehr guter licht-, Wetter-, lösungsmittel- und Überspritzechthext ο Der Farbstoff
besitzt .im Molekül durchschnittlich etwa 1,9 Atome Brom.
In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei etwa 10 0O 50 Teile
6.14-Dichlorpyranthron und 2 Teile Schwefel eingetragen. Man
gibt 50 Teile Brom hinzu, hält 7 Stunden bei 30 0C und 15'
Stunden bei gewöhnlicher Temperatur. Man arbeitet wie in
Beispiel 1 beschrieben auf und erhält mit sehr guter Ausbeute
einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff mit sehr guten Echt^-
heiten, insbesondere ausgezeichnete'lösungsmittelechtheit.
Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich ca. 1,5 Atome Brom.
In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei gewöhnlicher Temperatur
50 Teile 6.H-Dichiorpyranthron und 2,5 Teile Schwe^
fei eingetragen. Man gibt 50 Teile Brom hinzu, rührt 7 Stunden
bei etwa 30 0O und anschließend 12 Stunden bei gewöhnlicher
Temperatur. Man arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben
auf υ,ηά. erhält mit sehr guter Ausbeute einen gelbstichig-rptfn
Pigmentfarbstoff mit sehr guten Echtheitseigenschaften.. Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich.etwa 1,5
T098 4 5 /1513
Beispiel 6. -
In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei etwa 10 0C 50 Teile'
6.14-Dichlorpyranthron und 1 Teil Jod eingetragen. Man gibt
17,5 Teile Brom hinzu, erwärmt 45 Minuten auf 55 bis 60 0O,
hält 2 Stunden bei dieser Temperatur und arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben auf. Man erhält mit sehr guter Ausbeute
einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff, der sehr gute Echtheitseigenschaften aufweist. Der Farbstoff besitzt
im Molekül etwa 1 Brom-Atom,
Verfährt man wie in Beispiel 3, erhitzt aber nicht auf 55 bis 60 0, sondern hält 7 Stunden bei 30 0O und anschließend
15 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, so erhält man mit sehr guter Ausbeute einen rot-orangefarbigen Pigmentfarbstoff
mit sehr guten Lösungsmittelechtheiten. Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich etwa 0,5 Atome Brom·, Als
Küpenfarbstoff färbt der Farbstoff Baumwolle in einem sehr brillanten Orangeton mit sehr guten Eigenschaften.
In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei etwa 10 0C 50 Teile
msäure were
6. H-Dichlorpyranthron und 1 Teil «Jod eingetragen. Man gibt
50 Teile Brom hinzu, heizt während 45 Minuten auf 55 bis 60 0C
und hält 2 Stunden bei dieser Temperatur. Man arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben auf und erhält mit sehr guter Ausbeute
einen gelbstichig-roten Pigmentfärbstoff, mit sehr guten
Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich
etwa 1,9 Atome Brom.
Verfährt man wie in Beispiel 5, erhitzt aber nicht auf 55 bis
60. 0O, sondern hält 7 Stunden bei 30 0O und 15 Stunden bei
gewöhnlicher Temperatur, so erhält man mit sehr guter Ausbeute
einen orange-farbigen Pigmentfarbstoff, mit sehr guten Echtheitseigenschaften, Der Farbstoff besitzt im Molekül
durchschnittlich etwa 0,9 Atom£ Brom.
2017A50 °·ζ* 26 72δ
Als Küpenfarbstoff färbt der Farbstoff Baumwolle in einem sehr brillanten Orangeton mit sehr guten Echtheitseigenschaften. ' "■'-■ ' ■■■-.; ;i
In 200 Teile 100 ?Sige Schwefeisäure werden bei gewob.nlich.er
Temperatur 25 Teile 6.1 4-Dichlorpyranthron und 0,5 Teile Jod gelöst. Die Lösung wird auf eine Mischung aus 500 Teile Eis
und 300 Teile Wasser ausgefällt. Man gibt bei gewöhnlicher Temperatur 50 Teile Brom hinzu, rührt 1 Stunde bei 30 0G,
heizt in 2 Stunden auf 65 bis 70 0G, hält 3 Stunden bei dieser
Temperatur und läßt dann auf gewöhnliche Temperatur abkühlen. Nach dem Filtrieren und Neutralwaschen erhält man
mit sehr guter Ausbeute einen gelb-orangefarbigen Pigmentfarbstoff, der sehr gute Lösungsmittelechtheiten aufweist.
Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich 0,3 Atome
Brom.
Verfährt man, wie im 1. Absatz des Beispiels 10 beschrieben,
verwendet aber statt 0,5 Teilen Jod 1 Teil Schwefel,, so erhält
man mit ebenso guter Ausbeute einen rot-orangefarbigen Pigmentfarbstoff mit gleich guten Lösungsmittelechtheiten.
Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich 0,8 Atome Brom. -
In 200 Teile 96 #ige Schwefelsäure werden bei gewöhnlicher
Temperatur 25 Teile 6.14-Dichlorpyranthron und 0,5 Teile Jod eingetragen.
Man gibt 50 Teile Brom hinzu, rührt 2 Stunden bei 30 0G, heizt während 2 Stunden auf 65 bis 70 0G, hält 3
Stunden bei dieser Temperatur und läßt auf gewöhnliche Temperatur abkühlen. Man arbeitet, durch Ausfällen auf ein Gemisch
aus Eis und Wasser, Filtrieren und Neutralwaschen, auf
und erhält mit guter Ausbeute einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff
mit guten Echtheitseigenscliaften. .Der Farbstoff besitzt im MoleTrül durchschnittlich 0,2 Atome Brom. .- -
109845/1513
«40 "nm^.
1745 0
Verfährt man wie in Beispiel 11 beschrieben, verwendet aber statt 96 $iger Schwefelsäure 100 folge Schwefelsäure, so erhält
man mit ebenso guter Ausbeute einen gelb-orangefarbigen Pigmentfarbstoff mit guten Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff
besitzt im Molekül durchschnittlich 0,5 Atome Brom.
Verwendet man statt 0,5 Teilen Jod 1 Teil Schwefel, so erhält
man einen rot-orangefarbigen Pigmentfarbstoff, ebenfalls
mit guten Echtheiten. Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich 0,1 Atome Brom.
Verfährt man wie in Beispiel 11 beschrieben, verwendet aber statt 96 ^iger Schwefelsäure 5 $iges Oleum, so erhält man mit
sehr guter Ausbeute einen roten Pigmentfarbstoff, der im
Molekül im Durchschnitt 1,8 Atome Brom enthält.
Verwendet man nicht 5 $iges Oleum, sondern 15 %iges Oleum und
statt 0,5 Teilen Jod 1 Teil Schwefel, so erhält man einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff, der im Molekül im Durchschnitt
2,2 Atome Brom enthält.
a) 133 Teile, des nach Beispiel 1 erhaltenen 15 $igen Farbstoffteiges,
werden mit 64 Teilen eines losungsmittelfreien mit Sojaöl modifizierten Alkydharzes und 16 Teilen
Bis-äthylhexylphthalat auf einem Dreiwalzenstuhl mit 6 Passagen bei 60 atü durch Flushen zu einer Volltonpaste
verarbeitet.
b) 66 Teile Bindemittel, erhalten durch Vermischen von 70
Teilen lösungsmittelfreiem mit Sojaöl modifizierten Alkydharz, 17,5 Teilen Bis-äthylhexylphthalat und 12,5 Teilen
eines lösungsmittelfreien Melaminharzes, werden mit 30 Teilen
Titandioxid (Rutilware) und 4 Teilen eines kolloidalen Siliziumdioxid auf dem Dreiwalzenstuhl bei 60 atü mit 6
Passagen zu einer Titandioxidpaate angerieben.
109845/1513 -9~
*:-■':,. SAD ORIGINAL
c) 0,4 Teile der nach'Ii)- hergestellten Volltonpaste und 5
Teile der nach c) hergestellten Titandioxidpaste, werden auf einem Telleranreibegerät gemischt und verrieben. Mit dieser färbpaste wird, ein Lackaufstrich hergestellt, der 45 Minuten "bei 120 0O eingebrannt wird. Man erhält eine
farbstarke gelb-stichig-rote Färbung von ausgezeichneter Wetterechtheit.
Teile der nach c) hergestellten Titandioxidpaste, werden auf einem Telleranreibegerät gemischt und verrieben. Mit dieser färbpaste wird, ein Lackaufstrich hergestellt, der 45 Minuten "bei 120 0O eingebrannt wird. Man erhält eine
farbstarke gelb-stichig-rote Färbung von ausgezeichneter Wetterechtheit.
1 Teil der nach'Beispiel 14 a erhaltenen Tolltonpaste werden
mit 3 Teilen eines Bindemittels, das durch Vermischen von 70
Teilen lösungsmittelfreiem mit Sojaöl modifiziertem Alkydharz,
17,5 Teilen Bis-äthylhexylphthalat und 12,5 Teilen eines lösungsmittelfreien Melaminharzes erhalten wird, auf einem
Telleranreibegerät gemischt und verrieben. Mit dieser färbpaste wird ein Ia c"k auf strich hergestellt, der 45 Minuten bei 120 0C eingebrannt wird. Man erhält eine färbstarke, brillante Rot-Orangefärbung mit sehr guter Lichtechtheit und sehr guter überspritzechtheit■■,
Telleranreibegerät gemischt und verrieben. Mit dieser färbpaste wird ein Ia c"k auf strich hergestellt, der 45 Minuten bei 120 0C eingebrannt wird. Man erhält eine färbstarke, brillante Rot-Orangefärbung mit sehr guter Lichtechtheit und sehr guter überspritzechtheit■■,
-1Ü-98 4 5/1513
Claims (2)
1. Farbstoffe der Formel
O.Z. 26 728
-Br_
in der η eine Zahl von 0,1 Ms 2^5» vorzugsweise von 0,5
Ms 2,2 bedeutet«
2. Yerfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1,
dadurch gekenngelohnet, daß man öoH-Mchlorpyranthron
bromiert.
BadisGhe ΑώΙΙΙώ- & Soda-Fabrik A-G-
10S845/1S13
Priority Applications (8)
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---|---|---|---|
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CA109,807A CA945547A (en) | 1970-04-11 | 1971-04-05 | Dyes of the pyranthrone series |
US00131402A US3754008A (en) | 1970-04-11 | 1971-04-05 | Dyes of the pyranthrone series |
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GB (1) | GB1340530A (de) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4907252A (en) * | 1988-04-27 | 1990-03-06 | Siemens Aktiengesellschaft | Medical examination system with generation of the internal patient image controlled by a surface image of the patient |
-
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-
1971
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- 1971-04-05 CA CA109,807A patent/CA945547A/en not_active Expired
- 1971-04-07 NL NL7104694A patent/NL7104694A/xx unknown
- 1971-04-07 CH CH508471A patent/CH533154A/de not_active IP Right Cessation
- 1971-04-09 FR FR7112821A patent/FR2086001B1/fr not_active Expired
- 1971-04-12 JP JP46022363A patent/JPS5215612B1/ja active Pending
- 1971-04-19 GB GB2656171*A patent/GB1340530A/en not_active Expired
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---|---|---|---|---|
US4907252A (en) * | 1988-04-27 | 1990-03-06 | Siemens Aktiengesellschaft | Medical examination system with generation of the internal patient image controlled by a surface image of the patient |
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---|---|
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GB1340530A (en) | 1973-12-12 |
FR2086001A1 (de) | 1971-12-31 |
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JPS5215612B1 (de) | 1977-05-02 |
CH533154A (de) | 1973-01-31 |
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US3754008A (en) | 1973-08-21 |
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