DE2017450A1 - - Google Patents

Info

Publication number
DE2017450A1
DE2017450A1 DE19702017450 DE2017450A DE2017450A1 DE 2017450 A1 DE2017450 A1 DE 2017450A1 DE 19702017450 DE19702017450 DE 19702017450 DE 2017450 A DE2017450 A DE 2017450A DE 2017450 A1 DE2017450 A1 DE 2017450A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
dye
bromine
dyes
hours
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19702017450
Other languages
English (en)
Other versions
DE2017450B2 (de
DE2017450C3 (de
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to DE2017450A priority Critical patent/DE2017450C3/de
Priority to US00131402A priority patent/US3754008A/en
Priority to CA109,807A priority patent/CA945547A/en
Priority to NL7104694A priority patent/NL7104694A/xx
Priority to CH508471A priority patent/CH533154A/de
Priority to FR7112821A priority patent/FR2086001B1/fr
Priority to JP46022363A priority patent/JPS5215612B1/ja
Priority to GB2656171*A priority patent/GB1340530A/en
Publication of DE2017450A1 publication Critical patent/DE2017450A1/de
Publication of DE2017450B2 publication Critical patent/DE2017450B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2017450C3 publication Critical patent/DE2017450C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/40Pyranthrones
    • C09B3/44Preparation from starting materials already containing the pyranthrone nucleus
    • C09B3/46Preparation from starting materials already containing the pyranthrone nucleus by halogenation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

Unsere Zeichen: O.Z. 26 728 Hee/Fe 6700 Ludwigshafen, den 10.4.1970
Färbstο ffe der Pyranthronreihe
Diese Erfindung "betrifft Bromierungsprodukte von 6.14-Dichlorpyranthron,' die als Farbstoffe hervorragend geeignet sind, sowie die Herstellung und Verwendung dieser Farbstoffe.
Die neuen Farbstoffe der Formel
Cl
-Br
01
in der η eine Zahl von 0,1 bis 2,5, vorzugsweise von 0,5 bis 2,2 bedeutet, besitzen ausgezeichnete Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragende Licht- und Wetterechtheit, sowie hohe !lösungsmittel- und Migrationsechtheiten.
Man erhält die neuen Farbstoffe durch Bromierung von 6.14-Dichlorpyranthron. 6.14-Dichlorpyranthron und seine Herstellung sind Gegenstand der deutschen Patentanmeldung DOS . ... ... (QiZ. 26 623). Die Bromierung wird vorteilhaft in' einer starken Mineralsäure, wie Schwefelsäure, z. B. 10 bis 100 %iger Schwefelsäure, oder in schwachem bis mäßig starkem Oleum, wie mit 5 bis 15 $ SO,-Gehalt durchgeführt. Besonders geeignet als Reaktionsmedium ist Chlorsulfonsäure. Die Menge der starken Mineralsäure als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel. kann in weiten Grenzen schwanken, sie kann z„ B. die 5- bis 100-fache Menge des eingesetzten 6.14-Dichlorpyranthrons betragen. Zweckmäßigerweise wird man versuchen, mit einer möglich geringen Menge an Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel auszukommen, wie mit der 5- bis 10-fachen Menge. Für die Bromie-
.176/70
10984 5/1513
-2-
rung ist es zweckmäßig, übliche Halogenierungskatalysatoren einzusetzen, wie Antimon und insbesondere Jod und Schwefel. Die Katalysatormenge kann wiederum in weiten Grenzen schwanken, zweckmäßigerweise wird man katalytisch^ Mengen, wie 1 bis 10 $> der Menge des 6.14-Diehlorpyranthrons verwenden. Die benutzte Menge Brom ist mit entscheidend für den Bromierungsgrad. Sie kann zwischen äquivalenten Mengen bis zu einem großen Überschuß schwanken. Vorteilhaft ist z. B. eine Menge von 35 bis 100 Brom, bezogen auf eingesetztes 6„14-Dichlorpyranthron. ·
Einen weiteren Einfluß auf den Verlauf der Bromierung hat auch die Reaktionstemperatur. Sie kann zwischen 0 °0 und erhöhter Temperatur, wie 100 0O, liegen. Vorteilhaft wählt man eine Temperatur zwischen gewöhnlicher Temperatur, wie 20 bis 25 0O und 70 bis 80 °0. Die Reaktionszeit wählt man so, daß entweder keine weitere Bromaufnahme mehr erfolgt, oder daß der gewünschte Bromierungsgrad erreicht ist. Sie kann z. B. zwischen 1 Stunde und 24 Stunden liegen,.
Der Verlauf der Bromierung ist außer von der Art des Lösungs- oder Verdünnungsmittels und der Art des Katalysators besonders abhängig von der angewandten Menge Brom, der Reaktionstemperatur und der Reaktionszeit.
Entsprechend abhängig sind auch die erhaltenen Farbtöne, die zwischen einem rotstichigen Gelb und Rot liegen.
Zur Isolierung filtriert man die erhaltenen Farbstoffe ab, wenn sie in wässriger Säure, in der sie praktisch unlöslich sind, hergestellt worden sind, oder man gibt bei Verwendung von konzentrierten Säuren, wie konz. Schwefelsäure,. Öle ium oder Chlorsulfonsäure langsam so viel Wasser hinzu, bis die Farbstoffe aus der Reaktionslösung auskriatallisieren und arbeitet dann durch Filtrieren und Waschen weiter auf, oder man fällt am zweckmäßigsten und vorteilhaftesten das ganze Reaktionsgemisch auf Eis, Wasser oder Eis- und Wassergemisch aus, filtriert und wäscht mit Wasser neutral. Die Fällungstemperatur kann dabei zwischen 0 0 und höheren Temperaturen, z. B. 80
109845/1513 . -3-
bis 90 0O liegen. Die so isolierten Farbstoffe fallen in einer sehr reinen Form an und bedürfen vor ihrer Verwendung keiner weiteren Reinigürigsoperation. Sie besitzen als Pigmentfarbstoffe ausgezeichnete Licht— und Wetterechtheiten und sehr hohe lösungsmittel- und überspritzechtheiten und sind auch aufgrund ihrer guten Echtheitseigenschaften und ihres klaren Farbtons als Küpenfarbstoffe geeignet.
Die bekannten Bromierungsprodukte des unsubstituierten Pyranthrone, wie die in FIAT Final Report 1313, II, Seite 117 und den deutschen Patentschriften 563 997 und 218 162 beschriebenen Di-bis-Tetrabrompyrahthronderivate weisen als Pigmentfarbstoffe schlechte "Lösungsmittel-." und Migrationsechtheiten auf und dunkeln beim Belichten und Bewettern stark, so daß sie nicht ohne weiteres als Pigmente zu verwenden sind. Erst durch aufwendige Reinigungsoperationen, wie heißes Ausziehen mit Lösungsmitteln oder Fraktionieren aus konzentrierter Schwefelsäure können diese wichtigen Echtheiten etwas verbessert werden, ohne daß die Echtheitsforderungen aber dadurch voll befriedigt werden können. Als Küpenfarbstoffe färben die bekannten Bromierungsprodukte des unsubstituierten Pyranthrone viel trüber als die neuen Farbstoffe, die brillante Orangetöne ergeben.
Die bei der Herstellung der neuen Farbstoffe erhaltenen wässrigen Farbstoffpasten können direkt für die Herstellung der verschiedensten Pigmentzubereitungen, wie wässrige oder auch wasserfreie Zubereitungen, wie man sie z. B. durch sogenanntes Flushen erhält, eingesetzt werden.
Man kann auch das bei der Herstellung erhaltene wässrige Filtergut trocknen und nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Mahlen mit oder ohne Zusatz von Mahlhilfsmitteln, wie Salze oder Lösungs- oder Verdünnungsmittel, in eine feinverteilte Form bringen. Das Mahlgut oder zweckmäßig auch das bei der Synthese schon feinteilig angefallene wässrige Filtergut kann in wässriger Suspension oder in einem organischen Verdünnungsmittel oder in einem mit Wasser mischbaren organischen Verdünnungsmittel im G-emisch. mit Wasser noch nachbehan-
109 8 4 5 / 1 5 1 3 -4-
201745D °·ζ· 26 728
delt werden, ζ. B. bei erhöhter 'J'eiape-rätur oder auch, unter Druck. Ea werden so besondere FinishfOrmen des Pigmerats erhalten, f
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können als Pigme-ntfarbstoffe z. B. zum Einfärben von Druckfarben,, Leimfarben oder· Lacken aller Art, wie Nitrolacke, oder für die Mas se färbung: von Kunststoffen, insbesondere von weiehmaeherha.ltigem Polyvinylchlorid, von Polystyrol, Polyäthylen, PölyprOpylen verwendet werden. Sie eignen sich auch sehr gut als Spinnfärbstοff für die verschiedensten Materialien, wie Polyvinylchlorid,; Polyacrylnitril, Mischpolymerisate des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen, Polyamiden, Celluloseacetat wie "Zweiein— halbacetat" und "Triacetat" oder regenerierte Cellulose.. Außerdem können die neuen Farbstoffe auch als Küpenfarbstoffe verwendet werden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
Beispiel 1
In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei gewöhnlicher Temperatur 50 Teile 6.14-Dichlorpyranthron (erhältlich nach der
deutschen Patentanmeldung DOS (O.Z. 26 623)) und
2,5 Teile Schwefel eingetragen. Man gibt 50 Teile Brom hinzu, erhitzt während 1 Stunde auf 30 0C, hält 1 Stunde bei dieser Temperatur, erhitzt während 2 Stunden weiter auf 65 bis 70 und hält 4 Stunden bei dieser Temperatur. Man läßt auf gewöhnliche Temperatur abkühlen und gießt das Reaktionsgemisch auf etwa 7000 Teile eines Gemisches aus Eis und Wasser, filtriert und wäscht mit Wasser neutral. Man erhält mit sehr guter Ausbeute einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff in feinverteilter Teigform (ca. 15 % Farbstoffgehalt), der eine ausgezeichnete Licht- und Wetterechtheit besitzt und sehr gut lösungsmittel- und überspritzecht ist. Als Küpenfarbstoff färbt der Farbstoff Baumwolle in einem brillanten Örangeton mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff besitzt im Durchschnitt pro Molekül etwa 2,2 Atome Brom.
109845/1S13
201745Q °·ζ· 2β 728
Beispiel 2
Verfährt man wie in Beispiel 1, erfritzt aber nach der Zugabe von Brom in 45 Minuten auf 5:5 Ms 60 °ß, hält 2 Stunden "bei dieser Temperatur und arbeitet' dann unmittelbar weiter auf, so erhält man mit sehr guter Ausbeute einen gelbstichig-roten Pigment farbstoff mit sehr guten Echtheiten.. Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich etwa 2,1 Atome Brom,
Beispiel 3
In 400 !Peile Chlorsulfonsäure werden bei etwa 10 0O 50 Seile 6.14-Diehlorpyranthron und 2 Teile Schwefel eingetragen. Man gibt 17*5 Teile Brom hinzu und verfährt weiter wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält mit sehr guter Ausbeute einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff mit sehr guter licht-, Wetter-, lösungsmittel- und Überspritzechthext ο Der Farbstoff besitzt .im Molekül durchschnittlich etwa 1,9 Atome Brom.
Beispiel 4
In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei etwa 10 0O 50 Teile 6.14-Dichlorpyranthron und 2 Teile Schwefel eingetragen. Man gibt 50 Teile Brom hinzu, hält 7 Stunden bei 30 0C und 15' Stunden bei gewöhnlicher Temperatur. Man arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben auf und erhält mit sehr guter Ausbeute einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff mit sehr guten Echt^- heiten, insbesondere ausgezeichnete'lösungsmittelechtheit. Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich ca. 1,5 Atome Brom.
Beispiel 5
In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei gewöhnlicher Temperatur 50 Teile 6.H-Dichiorpyranthron und 2,5 Teile Schwe^ fei eingetragen. Man gibt 50 Teile Brom hinzu, rührt 7 Stunden bei etwa 30 0O und anschließend 12 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur. Man arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben auf υ,ηά. erhält mit sehr guter Ausbeute einen gelbstichig-rptfn Pigmentfarbstoff mit sehr guten Echtheitseigenschaften.. Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich.etwa 1,5
T098 4 5 /1513
Beispiel 6. -
In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei etwa 10 0C 50 Teile' 6.14-Dichlorpyranthron und 1 Teil Jod eingetragen. Man gibt 17,5 Teile Brom hinzu, erwärmt 45 Minuten auf 55 bis 60 0O, hält 2 Stunden bei dieser Temperatur und arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben auf. Man erhält mit sehr guter Ausbeute einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff, der sehr gute Echtheitseigenschaften aufweist. Der Farbstoff besitzt im Molekül etwa 1 Brom-Atom,
Beispiel 7
Verfährt man wie in Beispiel 3, erhitzt aber nicht auf 55 bis 60 0, sondern hält 7 Stunden bei 30 0O und anschließend 15 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, so erhält man mit sehr guter Ausbeute einen rot-orangefarbigen Pigmentfarbstoff mit sehr guten Lösungsmittelechtheiten. Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich etwa 0,5 Atome Brom·, Als Küpenfarbstoff färbt der Farbstoff Baumwolle in einem sehr brillanten Orangeton mit sehr guten Eigenschaften.
In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei etwa 10 0C 50 Teile
Beispiel 8
msäure were
6. H-Dichlorpyranthron und 1 Teil «Jod eingetragen. Man gibt 50 Teile Brom hinzu, heizt während 45 Minuten auf 55 bis 60 0C und hält 2 Stunden bei dieser Temperatur. Man arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben auf und erhält mit sehr guter Ausbeute einen gelbstichig-roten Pigmentfärbstoff, mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich etwa 1,9 Atome Brom.
Beispiel 9
Verfährt man wie in Beispiel 5, erhitzt aber nicht auf 55 bis 60. 0O, sondern hält 7 Stunden bei 30 0O und 15 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, so erhält man mit sehr guter Ausbeute einen orange-farbigen Pigmentfarbstoff, mit sehr guten Echtheitseigenschaften, Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich etwa 0,9 Atom£ Brom.
2017A50 °·ζ* 26 72δ
Als Küpenfarbstoff färbt der Farbstoff Baumwolle in einem sehr brillanten Orangeton mit sehr guten Echtheitseigenschaften. ' "■'-■ ' ■■■-.; ;i
Beispiel 10.
In 200 Teile 100 ?Sige Schwefeisäure werden bei gewob.nlich.er Temperatur 25 Teile 6.1 4-Dichlorpyranthron und 0,5 Teile Jod gelöst. Die Lösung wird auf eine Mischung aus 500 Teile Eis und 300 Teile Wasser ausgefällt. Man gibt bei gewöhnlicher Temperatur 50 Teile Brom hinzu, rührt 1 Stunde bei 30 0G, heizt in 2 Stunden auf 65 bis 70 0G, hält 3 Stunden bei dieser Temperatur und läßt dann auf gewöhnliche Temperatur abkühlen. Nach dem Filtrieren und Neutralwaschen erhält man mit sehr guter Ausbeute einen gelb-orangefarbigen Pigmentfarbstoff, der sehr gute Lösungsmittelechtheiten aufweist. Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich 0,3 Atome Brom.
Verfährt man, wie im 1. Absatz des Beispiels 10 beschrieben, verwendet aber statt 0,5 Teilen Jod 1 Teil Schwefel,, so erhält man mit ebenso guter Ausbeute einen rot-orangefarbigen Pigmentfarbstoff mit gleich guten Lösungsmittelechtheiten. Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich 0,8 Atome Brom. -
Beispiel 11
In 200 Teile 96 #ige Schwefelsäure werden bei gewöhnlicher Temperatur 25 Teile 6.14-Dichlorpyranthron und 0,5 Teile Jod eingetragen. Man gibt 50 Teile Brom hinzu, rührt 2 Stunden bei 30 0G, heizt während 2 Stunden auf 65 bis 70 0G, hält 3 Stunden bei dieser Temperatur und läßt auf gewöhnliche Temperatur abkühlen. Man arbeitet, durch Ausfällen auf ein Gemisch aus Eis und Wasser, Filtrieren und Neutralwaschen, auf und erhält mit guter Ausbeute einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff mit guten Echtheitseigenscliaften. .Der Farbstoff besitzt im MoleTrül durchschnittlich 0,2 Atome Brom. .- -
109845/1513
«40 "nm^.
Beispiel 12
1745 0
Verfährt man wie in Beispiel 11 beschrieben, verwendet aber statt 96 $iger Schwefelsäure 100 folge Schwefelsäure, so erhält man mit ebenso guter Ausbeute einen gelb-orangefarbigen Pigmentfarbstoff mit guten Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich 0,5 Atome Brom.
Verwendet man statt 0,5 Teilen Jod 1 Teil Schwefel, so erhält man einen rot-orangefarbigen Pigmentfarbstoff, ebenfalls mit guten Echtheiten. Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich 0,1 Atome Brom.
Beispiel 13
Verfährt man wie in Beispiel 11 beschrieben, verwendet aber statt 96 ^iger Schwefelsäure 5 $iges Oleum, so erhält man mit sehr guter Ausbeute einen roten Pigmentfarbstoff, der im Molekül im Durchschnitt 1,8 Atome Brom enthält.
Verwendet man nicht 5 $iges Oleum, sondern 15 %iges Oleum und statt 0,5 Teilen Jod 1 Teil Schwefel, so erhält man einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff, der im Molekül im Durchschnitt 2,2 Atome Brom enthält.
Beispiel H
a) 133 Teile, des nach Beispiel 1 erhaltenen 15 $igen Farbstoffteiges, werden mit 64 Teilen eines losungsmittelfreien mit Sojaöl modifizierten Alkydharzes und 16 Teilen Bis-äthylhexylphthalat auf einem Dreiwalzenstuhl mit 6 Passagen bei 60 atü durch Flushen zu einer Volltonpaste verarbeitet.
b) 66 Teile Bindemittel, erhalten durch Vermischen von 70 Teilen lösungsmittelfreiem mit Sojaöl modifizierten Alkydharz, 17,5 Teilen Bis-äthylhexylphthalat und 12,5 Teilen eines lösungsmittelfreien Melaminharzes, werden mit 30 Teilen Titandioxid (Rutilware) und 4 Teilen eines kolloidalen Siliziumdioxid auf dem Dreiwalzenstuhl bei 60 atü mit 6 Passagen zu einer Titandioxidpaate angerieben.
109845/1513 -9~
*:-■':,. SAD ORIGINAL
c) 0,4 Teile der nach'Ii)- hergestellten Volltonpaste und 5
Teile der nach c) hergestellten Titandioxidpaste, werden auf einem Telleranreibegerät gemischt und verrieben. Mit dieser färbpaste wird, ein Lackaufstrich hergestellt, der 45 Minuten "bei 120 0O eingebrannt wird. Man erhält eine
farbstarke gelb-stichig-rote Färbung von ausgezeichneter Wetterechtheit.
Beispiel 15
1 Teil der nach'Beispiel 14 a erhaltenen Tolltonpaste werden mit 3 Teilen eines Bindemittels, das durch Vermischen von 70 Teilen lösungsmittelfreiem mit Sojaöl modifiziertem Alkydharz, 17,5 Teilen Bis-äthylhexylphthalat und 12,5 Teilen eines lösungsmittelfreien Melaminharzes erhalten wird, auf einem
Telleranreibegerät gemischt und verrieben. Mit dieser färbpaste wird ein Ia c"k auf strich hergestellt, der 45 Minuten bei 120 0C eingebrannt wird. Man erhält eine färbstarke, brillante Rot-Orangefärbung mit sehr guter Lichtechtheit und sehr guter überspritzechtheit■■,
-1Ü-98 4 5/1513

Claims (2)

Ί0- Patentansprüche
1. Farbstoffe der Formel
O.Z. 26 728
-Br_
in der η eine Zahl von 0,1 Ms 2^5» vorzugsweise von 0,5 Ms 2,2 bedeutet«
2. Yerfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekenngelohnet, daß man öoH-Mchlorpyranthron bromiert.
BadisGhe ΑώΙΙΙώ- & Soda-Fabrik A-G-
10S845/1S13
DE2017450A 1970-04-11 1970-04-11 Farbstoffe der Pyranthronreihe und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE2017450C3 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2017450A DE2017450C3 (de) 1970-04-11 1970-04-11 Farbstoffe der Pyranthronreihe und Verfahren zu ihrer Herstellung
CA109,807A CA945547A (en) 1970-04-11 1971-04-05 Dyes of the pyranthrone series
US00131402A US3754008A (en) 1970-04-11 1971-04-05 Dyes of the pyranthrone series
CH508471A CH533154A (de) 1970-04-11 1971-04-07 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Pyranthronreihe
NL7104694A NL7104694A (de) 1970-04-11 1971-04-07
FR7112821A FR2086001B1 (de) 1970-04-11 1971-04-09
JP46022363A JPS5215612B1 (de) 1970-04-11 1971-04-12
GB2656171*A GB1340530A (en) 1970-04-11 1971-04-19 Dyes of the pyranthrone series preparation of substituted chromenols

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2017450A DE2017450C3 (de) 1970-04-11 1970-04-11 Farbstoffe der Pyranthronreihe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2017450A1 true DE2017450A1 (de) 1971-11-04
DE2017450B2 DE2017450B2 (de) 1974-12-05
DE2017450C3 DE2017450C3 (de) 1975-07-10

Family

ID=5767842

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2017450A Expired DE2017450C3 (de) 1970-04-11 1970-04-11 Farbstoffe der Pyranthronreihe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3754008A (de)
JP (1) JPS5215612B1 (de)
CA (1) CA945547A (de)
CH (1) CH533154A (de)
DE (1) DE2017450C3 (de)
FR (1) FR2086001B1 (de)
GB (1) GB1340530A (de)
NL (1) NL7104694A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4907252A (en) * 1988-04-27 1990-03-06 Siemens Aktiengesellschaft Medical examination system with generation of the internal patient image controlled by a surface image of the patient

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4907252A (en) * 1988-04-27 1990-03-06 Siemens Aktiengesellschaft Medical examination system with generation of the internal patient image controlled by a surface image of the patient

Also Published As

Publication number Publication date
CA945547A (en) 1974-04-16
JPS5215612B1 (de) 1977-05-02
CH533154A (de) 1973-01-31
DE2017450B2 (de) 1974-12-05
FR2086001B1 (de) 1975-09-26
GB1340530A (en) 1973-12-12
DE2017450C3 (de) 1975-07-10
US3754008A (en) 1973-08-21
FR2086001A1 (de) 1971-12-31
NL7104694A (de) 1971-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH629237A5 (de) Verfahren zur herstellung von kupferphthalocyanin-pigmentzusammensetzungen.
DE1914271A1 (de) Verfahren zur Herstellung farbstarker transparenter Pigmente der Isoindolinreihe
DE2302509A1 (de) Disazopigment, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
DE2515523C3 (de) Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel
DE2302517C3 (de) Verfahren zur Reinigung von Azopigmenten
DE2017450C3 (de) Farbstoffe der Pyranthronreihe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1257096B (de) Verwendung zweier neuer Modifikationen des Perylen-3, 4, 9, 10-tetracarbonsaeure-bis-(4-phenylazo)-phenylimids als Pigmente
DE1960897C3 (de) Lineare trans- Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und Kunststoffe
EP0021075B1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffs
DE2025289C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid-Pigmentes und dessen Verwendung
DE2219169B2 (de) Chinazolon-monoazopigmente, deren herstellung und verwendung zum faerben von druckfarben, lacken, kunststoffen oder gummi
DE1544345A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer Benzthiazolylmonoazofarbstoffe
DE2403879A1 (de) Neue kuepenfarbstoffe, deren herstellung und verwendung
DE2139689A1 (de) Farbstoffe der pyranthronreihe
DE2116048C3 (de) Farbstoff der Perylentetracarbonsäurediimidreihe
DE2063714B2 (de)
DE2518892B2 (de) Iminoisoindolinonpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE582613C (de) Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen
DE1285648B (de) Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen
DE2007848C3 (de) Pigmentfarbstoff, dessen Herstellung und Verwendung
DE1644529A1 (de) Neue Anthrachinonkuepenfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1770960C3 (de) Gelbe Farbstoffe der Phthalimidochinopthalonreihe, deren Herstellung und deren Verwendung
DE2247009B2 (de) Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
DE1812004C3 (de) Modifikationen des Tetrabrom-8,8'-dihydroxy-naphthazins, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Pigmentfarbstoffe
DE1006557C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8330 Complete disclaimer