DE2015863A1

DE2015863A1 - Oxadiazinone

Info

Publication number: DE2015863A1
Application number: DE19702015863
Authority: DE
Inventors: Daniel; Druet Monique; Lyon; Gonthier Beatrice Caluire; Makula (Frankreich)
Original assignee: Progil, Paris
Priority date: 1969-04-03
Filing date: 1970-04-02
Publication date: 1970-10-15
Also published as: DE2065447A1; US3696099A; JPS4811107B1; US3743641A; SE370240B; NL7004726A; GB1272558A; BE748402A; FR2039472A5

Description

B e schrei buns

zu der Patentanmeldung

der Firms PROGIL 77 Hue de iiiroraesnil, Paris (S^e), Frankreich,

betreffend Oxadiazlnone

Priorität vom 3» April 1969, Nr.. 69/09530, Frankreich.

Die Erfindung betrifft neue Sauerstoff und Stickstoff enthaltende heterocyclische Verbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung dieser Verbindungen. Sie bezieht sich insbesondere auf neue Oxadiazinone.

Einige Verbindungen des genannten l'yps sind bereits in der Literatur beschrieben; die meisten dieser bekannten Verbindungen sind jedoch 1,3,5-Oxadiezinone. Die einzigen bisher bekannten 1,2,4-Isoraeren sind Verbindungen, die entweder in 5" oder in 3- und 5-Stellung Ketogruppen tragen* \

Gegenstand der Erfindung sind Oxödiaζinone der allgemeinen formel

-l- 009842/1928^°

Υ6 28 -

X5 30-0 ^u;

in der X und Y gleich oder verschieden sein können und die O H

Il I

L· Funktion - O - oder die Gruppe - OH - bedeuten und R für ein Wasserstoffatorn oder eine CH^-Gruppe steht, wobei jedoch

0 R nicht gleichzeitig X für - C - und Y-CH- steht, R₁ und " Rp gleiche oder verschiedene Gruppen ddrstellen und niedere Alkylreste oder i-henylreste bedeuten, die ggfs. ein oder mehrere Hslogen8tome, Nitrogruppen, Alkylgruppen, Alkoxygxuppen oder Trifluormethylgruppen als Substituents!? tragen.

Die Verbindungen der Formel I können daher Perhydro-1,2,4— ^ oxadiazin-5-one; 5,4-dione; 5»5t6~*rione sein. Sie liegen meist in Form kristelliner Feststoffe vor, die farblos oder schwach gefärbt sind und im allgemeinen in üblichen Lösungsmitteln löslich sind. Einige dieser Verbindungen sind öle.

Die Erfindung umfaßt außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Oxadiazinone* Das erfindungsgemäße Verfahren ist allgemein dedurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart einer Base einen entsprechend substituierten N-Hydroxyharnstoff

009842/192₈

BAD ORfGfNAL

mit einer organischen Dinelogenverbindung umsetzt_r welche die H8logen8tome an zwei beneehbsrten Kohlenstoffatomen trägt'. .

Ohne den Bereich der Erfindung durch theoretisch® Erklärungen über den Reaktiönsmeohsnismus au beschranken, läßt sich sagen, daß zunächst eine Kondensation der Dihelogen=* verbindung und des Hydroxyharnstoffes zu einem G-substltu» ierten Harnstoff stattfindet und danach eine Cyclisierung dieses Zwischenprodukts erfolgt, die zu d@m H@t©r.©cyeXTO · führt. Jede dieser Reaktionen ist mit der -EXiminiörüng eines Halogenetoms Verbunden. Die Gesamtreaktion kann durch folgendes Hesktionsschems dargestellt werdens

: HaX H: O

γ H-R₁ re

I I -¹ —-> J

χ σο ²X

' Hal HI N ^w/

Die eXs Ausgengsfflsterialien verwendeten N~Hjdroxjharustoff© sind bekennte Verbindungen, die nach üblichen Methoden hergestellt werden können, beispielsweise durch Umsetzung eines N-substituierten Hydroxylamine mit einem geeigneten Isoeyanat«

0-0 9Β.4 2/ 1 92g

ORfGiNAL

Aus der Formel I für des eriindungsgemäße Oxadiszinon ist leicht abzuleiten, daß als Dihalogenderivat für das erfindungsgemäße Verfahren, in Abhängigkeit von dem gewünschten Endprodukt, ein 1,2-Dihelogenäthan, 1,2-Dih8logenpropsn, 2_t3-Dxh8logenbut8n, ein Halogenacetylhaiogenid, ein α-.HeIogenpropionylhalogenid oder ein Oxalylhalogenid eingesetzt werden kann.

Die Reaktenten werden in Mengen verwendet, die mindestens ™ den stöchiometrischen Verhältnissen entsprechen· Um jedoch einen vollständigeren Reaktionsablauf zu gewährleisten und die Bildung von Nebenprodukten, wie Diharnstoffen, zu verhindern, wird die Umsetzung vorzugsweise mit einem Überschuß der Dihalogenverbindung, bezogen auf den Anteil an W-Hydroxyharnstoff, sowie ggfs. mit .einem Überschuß der Base durchgeführt. Man nimmt die Umsetzung vorteilhaft in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels vor, das unter den Verfahrensbedingungen inert ist·

Das allgemeine Verfahren der Erfindung unterliegt in Abhängigkeit von der Art der als Reaktionsteilnehmer verwendeten Dihalogenverbindung gewissen Abänderungen. Wenn diese Verbindung ein Kohlenwasserstoffderivat darstellt, welches zur Bildung eines Monoketo-Heterocyclus führt, verwendet man im allgemeinen als Bqgo ein Alkalihydroxid, welches man vorzugsweise in Form einer wässrigen Lösung in das Reaktionsmedium einführt. Wird als Dihalogenverbindung ein Säurehalogenid

009842/192g

verwendet, des zur Herstellung von Diketo- oder 'JJrlketo-Heterocyclen führt, muß die Verwendung einer Alkalilösung vermieden werden, weil si© die Hydrolyse des Säurehalo- genids bewirken würde. In diesem Fall v/erden die Alkalihydroxyde vorteilhaft durch eine die Halogenwasserstoffsäure bindende tertiäre organische Base, wie beispielsweise Triethylamin oder Pyridin, ersetzt. Wenn das Säurehslogenia nur eine Gruppe - CO Hai enthält, kann die Umsetzung in zwei Stufen durchgeführt werden: In der ersten Stufe, in der das Säurehalogenld in freier iorm vorliegt, wird in Gegenwert einer organischen tertiären Bsse gearbeitet, während in der zweiten Stufe, in der die Gruppe CO des Haloganids an den anfänglich eingesetzten Harnstoff gebunden ist, wieder eine Alkalilösung zur Durchführung der Cyclisierung verwendet werden kann.

Ebenso ist des für das erfindungegemäße Verfahren verwendete organische Lösungsmittel von dem au der Reaktion beteiligten Dihalogenderivet abhängig. Wenn as eich um ein Kohlenwasser» Btoffderlyat handelt, können als Lösungsmittel aliphatisch« Alkohole« wie Methanol oder Äthanol, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen gewählt werden. Handelt es sich um ein ääurehalogenid, so wird die Verwendung von Alkoholen vermieden, die unter den Reaktionsbedingungen nicht Inert wären. Man verwendet stattdessen »ro-■atiach* Kohlenwaseeretoffe oder auch Ketone und dergleichen.

-5-

009842/1928 bad original

Nach beendigter Umsetzung v/ird zunächst des Reaktionsgemisch filtriert, wenn in Gegenwert einer organischen Base gearbeitet wurde, um das während der Umsetzung gebildete Hydroha logen id abzutrennen. Wenn die Umsetzung in Gegenwart eines Alkelihydroxyds durchgeführt wurde, ist die Filtration nicht unerläßlich. Sie kann jedoch von Nutzen sein, da sie ggfs. die Entfernung des möglicherweise 8ls Nebenprodukt gebildeten Diharnstoff gestattet. Das Filtrat

t kenn danach mit einer Alkalilösung gewaschen werden, um es von Spuren des nicht-umgesetzten, als Ausgongsprodukt verwendeten N-HydroxyharηStoffs zu befreien. Dann wird der gewünschte Heterocycles nach bekannten Methoden isoliert, beispielsweise durch Ausfällen des pxadiazinons mit Wasser oder durch Verdampfen des Lösungsmittels. In letzterem Fall wird im Anschluß daran eine Wasserwäsche vorgenommen, wenn die Umsetzung in Gegenwort eines Alkalihydroxyds durchgeführt wurde, um des während der Umsetzung gebildete AlkeIihslogenid zu entfernen. Das Endprodukt kenn schließlich aus

w einem geeigneten Lösungsmittel, wie einem Alkohol, wie. Methanol oder Äthanol, einem chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoff wie Benzol oder auch einem.Alkohol-Wesser-Oemiech oder einem Gemisch aus Keton und »/asser umkristallisiert werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I beaitsen wertvolle paraeitizide Eigenschaften. Für sieh betreohtet, besitzen sie praktische Wirksamkeit für eine oder häufig

009842/1928

BAD ORIGINAL

gleichzeitig mehrere der Anwendungen zur Bekämpfung von bekteeielleia Abbeu, dem Abbau durch Fungi sowie zur Zerstörung und Hemmung des Algenwachstums. Bestimmte dieser Verbindungen sind eußerdem Nematozide. Ihr Wert eis anti-. parasitäre Stoffe wird außerdem durch die Tatsache erhöht» daß sie geringe Toxizität gegenüber Fischen und Säugetieren zeigen. So ist beispielsweise die an Forellen untersuchte Fischtoxizität von 2-Kethyl-4-(3,4-dichlörphenyl)-perhydro-l,2,4~oxadi0Zin-3,6-dion in einer Dosis von 10 (Peilen pro 1 Million Teile in Wasser gleich Hull, wie ein während 3 Stunden durchgeführter Test zeigte. Die DLc₀ dieses Heterocycles (Dosis letalis entsprechend einer Mortalität von 50 # der Versuchstiere), die an Mäusen untersucht wurde,, liegt in der Größenordnung von 650 mg/kg des Tiers, Der entsprechende Wert von ^-Ilethyl^-phenyl-perhydro-l^.^-oxadiazin«- 3-on beträgt mehr als 1000 mg/kg.

Die mehrfache Wirksamkeit zahlreicher Verbindungen gemäß der Erfindung macht diese sehr wertvoll für bestimmte An- i wendungszwecke, beispielsweise für die Behandlung von Was- ■ ser» insbesondere industriellen Wasserkreisläufen (zur gleichzeitigen Bekämpfung von Algen, Bakterien und Pilzen) oder auch zum Schutz von Materialien» wie beispielsweise Leim (gleichzeitiger Schutz gegen Bakterien und Pilze).

Als Fungizide sind sie besonders wertvoll Zum Schutz von Cellülösemeteriaiien, wie Holz, oder von textilen Feeern und Geweben, Harzen und Elastomeren, Anstrichmitteln, Lecken und dergleichen.

0 098 42/1928 bad original

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind als biozide Kittel in Abhängigkeit von dem vorgesehenen Verwendungszweck in reiner Form oder in Form üblicher Formulierungen verwendbar* Bo können sie beispielsweise eis solche den zu behandelnden Materialien einverleibt werden, wobei feste Produkte vorher einfach zerkleinert werden, üie können außerdem in Form flüssiger Materialien, wie wässrigen Suspensionen oder Emulsionen, organischen oder wässrig-orgsnischen Lösungen durch Besprühen oder Bespritzen eingesetzt werden. In den letztgenannten Fällen können als Lösungsmittel klassische Produkte, wie Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ketone und dergleichen verwendet werden. Die Messen auf Basis dieser aktiven Stoffe können außerdem verschiedene Zusatzstoffe, wie Löslichkeitsvermittler, Dispergiermittel, Netzmittel, Fixierungsoittel, Stabilisatoren und dergleichen enthalten. Sie können ferner andere Biozide eines bekannten Typs enthalten.

Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Die Beispiele 1 bis 3 betreffen die Herstellung von erfindungsgemäßen heterocyclischen Verbindungen· Die anschließen·* den Beispiele verdeutlichen ihre biozide Wirksamkeit.

Beispiel 1

In einem mit Mittelrührer und aufsteigendem Kühlet versehenen Kolben wurden 140 g (0,75 KoI 1,2-Dibronäthan und 500 ml iithanol am Rückfluß gekocht und danach während etwa

009842/1928

BAD ORIGINAL

.' ^: '■ ■' ■ -⁹ ' "■■■'

11/2 Stunden eine lösung von 40 g Natriumhydroxyd (1 Hol) in 250 ml'Wasser zugegeben, die 118 g (0,5 KoI) If-(3*4-Dichlorphenyl)-N-methyl-N«-hydi?q3cyhepnstoff entMe.lt. ffach beendigter Zugabe wurde das Gemisch .noch 2 Stunden em Rückfluß gehalten· Danach vmrde die leicht trübe Lösung heiß filtriert. Hach dem Abkühlen wurde dem Filtrat ein Liter Eiswasser zugesetzt. Der gebildete Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt und aus Chloroform umkrlstsllisiert· Es wurden 94 g eines weißen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt bei 91° O erhalten (Ausbeute 72 # der Theorie).

Die ehmeische Analyse führt zu folgenden Ergebnissen:

	N	0	H	Gl
Gefunden #	10,54	46,28	3,96	27,05
berechnet %	:■ 10,83	46,0	3,87 .	27» I

Durch Massenspektrometrie und kernmagnetische Resonanzspektrometrie konnte festgestellt werden, daß die Struktur des erhaltenen weißen Feststoffes der Formel 2~Kethyl-4-(3,4-dichlorphenyl)-perhydro-1,2,4-oxadiazin-3-on (Verbindung Nr* 1) entspreoh*

Unter den beschriebenen Verfahrensbedingungen wurde unter Verwendung entsprechender Ausgangsrnsteriallon eine Reihe von I»erhydro-l_f2,4-ox8diszin-3-onen der Formel J hergestellt, deren Substituenteii R₁ und R₂ und physikalische Eigenschaften

009842/1920

in der η sehst eilenden Tabelle 1 angegeben sind (bei diesen Verbindungen ist X » Y = )

Tebelle 1

Verbindung H, Rp F (⁰O)

2 OH₅- ⁰¹Y.// . ?⁴ -

5 CH,- Ο ^ül

⁰V ^GE3~\J> ⁷⁷

Cl

<^Gl OH₅- Cl -ζ~% ¹¹⁶

öl

01 68

01

8 \ /r OH₃- 134

Beispiel 2

In einen mit Hittelrührer versehenen Kolben wurden 256 g (1 Mol) N-2»4-Diohlorphenyl-N-methyl-N~hydroxyharastoff und 125 β (1,1 Mol) Monoaoetylchlorid, gelöst in 2500 ml wasser» freiem Aceton, gegeben, Danach wurden bei einer 10° 0 niohfc

" ¹⁰ " 009842/1928

ORIGINAL INSPECTED

überschreitenden Tenipe rs tür langsam 101 s (1 Mol) Triethylamin zugesetzt, Nach einer halben Stunde wurde das gebildete Amin-hyö-rochlorid durch filtration entfernt. Danach, wurde in das PiItrat bei einer Temperatur von 20° 0 langsam eine wässrige Lösung eingeführt,.die 40 g (l Mol) Natriumhydroxyd enthielt. Das zunächst neutrale Reaktionsgeinisch wurde rasch basisch» In diesem Augenblick wurde Eiswasser dem Medium zugesetzt, der gebildete Niederschlag durch Filtration abgetrennt und aus Toluol umkristallisiert· Es wurden 205 g eines weißen Feststoffes erzielt, der bei 122° 0 schmolz. Aus der Messenspektrometrie konnte geschlossen werden, daß die Struktur dieses Stoffes der Formel 2-Methyl-4~(3,4-diehlorphenyl)-perhydrol,2,4-oxadiazin-3,6-dion entsprach (Verbindung Nr. 9)·

Unter den gleichen Verfahrensbedingungen vnirde durch Verwendung geeigneter Ausgangsmeterialien eine Serie von 1,2,4-0xadi8Zin-3,6-dionen der· Formel I mit ϊ » CO hergestellt, deran Struktur und physikalische Eigenschaften in der folgenden Tabelle 2 angegeben sind:

- 11 - '

009842/1928

Al

Tabelle Verbindung

10

11

CH₁-

201

13

-OH -

OH,-

108

OH CH,

CH,-

.01

οι Λ/)

Cl

93

OH OH,

OH -

OH, 0

CH*-

CH,-

138

Beispiel 3

In einen mit Mittelrührer versehenen Kolben wurden 236 g (1 Hol) N-3,4-Dichlorphenyl-N *-methyl-N'-hydroxyhernstoff und 140 g (1,1 NoI) Oxslylchlorid, gelöst in 2500 ml wasserfreiem Aceton,gegeben· Deneoh wurden bei einer 10° nicht überschreitenden Temperstur langest 202 g (2 Mol) Triäthylamin zugegeben. Nach einer Stunde wurde des gebildete Amin-hydrochlorid durch Filtration entfernt* Ben Filtrst wurde Eiswasser zugesetzt, der gebildett Nieder-

- 12 -

009842/1928

schlag abgetrennt und aus einem Aceton-Waeser-Gemisch umkristallisiert. Es wurden 172 g eines weißen Feststoffes, der bei 142° C scnmols, erhalten. Dieser Fest stoff erwies sich durch Analyse als 2~I chlorphenyl)-l,2,4-ox3diazin-3»5t5-trion (Verbindung Nr 15). '

Beispiel 4 ,

Es wurden Lösungen verschiedener heterocyclischer Verbindungen der vorhergehenden Beispiele hergestellt. Zu diesem Zweck wurden zunächst diese Verbindungen in einem Äther eines Polyalkohole, der unter der Bezeichnung "Polyglykol 400" bekennt ist, gelöst und denn in der Weise oit Wasser verdünnt, daß Konzentrationen an aktiver Substanz zwischen 1 und 50 Teilen pro 1 Million Teile erzielt wurden· Dann wurden diese Lösungen mit Suspensionen eines Gemisches aus einzelligen grünen Algen, in dem der Genus Scenedesmus erassus dominierte, angeimpft und den erhaltenen Gemischen danach Nährextrakte zugesetzt. Jede Probe wurde ö Tage lang während 12 Stunden von 24 Stunden bei 25° σ künstlichem Licht ausgesetzt.

Danach wurde das Wachstum der Algen bestimmt und ein Wachstum von Algen mit (+), das Fehlen eines Wachstums mit (-) . , und ein teilweises Wachstum mit (*) bewertet. Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 aufgeführt:

- 15 ^

-009842/1928 bad obkvnAl

Aktive Substanz Verbindung

Dosis in Teilen pro 1 Hillion Seile

1 10

50

10

50

10

50

10

algizide Aktivität

Beispiel 5

In ein Nährmedium wurden unterschiedliche Dosen der Verbindung Nr. 9 des Beispiels 2 eingeführt und daneoh mit dem Bakterium Staphylococcus eureus inokuliert. Des He-* dium wurde danach unter den optimalen Lebensbedingungen während einer normalerweise sum Wachstum der Bakterien ausreichenden Deuer inkubiert. Dieser Versuch erlaubte, die Miniaaldosis su bestimmen, in der diese Verbindung al· bakteriostatisch angesehen werden kann· Um festzustellen, ob die Verbindung außerdem bakterizid ist, wurde ein aliquoter Anteil aus dem vorhergehenden Versuch in ein neue«

009842/1928

ORIGINAL INSPECTED

Nährmediura überführt. Das tfehleh- eines Wachstsums bei der · betrachteten Dosis der aktiven Substanz entsprach dabei dem Abtöten sämtlicher anwesender Bakterien. Die Ergebniese dieser Prüfung der bekteriostatischen und bakteriziden Eigenschaften sind in der»nachstehenden Tabelle 4 aufgeführt, in der des Wachstum des Bakteriums mit (+)? äss Fehlen des Wachstums mit (-) und ein teilweises Wachstum mit (~) bezeichnet sind.

Tabelle 4

Dosis (Teile pro 1 Million Teile)	bakteriostatische Wirksamkeit	bakterizide yirksamkeit
1	>
2
8	„ -
12	--	*-
16	.-■"'■ - -■ . -
20	-'- " — " -

Beispiel 6

Die Wirkung von verschiedenen Dosen von6 Verbindungen der Beispiele 1 bis 3» die in Form von Lösungen in Aceton en» gewendet vnirden, wurde an einer Reihe von parasitischen Pilzstämmen untersucht· Dabei wurde nach der in der fren-

009842/1928

BAD ORIGINAl,

Ak

zöstschen Norm Ni'-X 41 502 festgelegten Methode auf Celluloseträger gearbeitet.

Die in der nachstehenden Tabelle 5 zusammengefaßten Ergebnisse wurden in feilender Weise bewertet:

- Keinerlei Wachstum i Sehr leichtes Wachstum (keine Konidien) + Beträchtliches i-iycel- oder Konidienwschstum.

Tabelle

Stomm	Verbin dung	Wirksamkeit in Abhängigkeit von der Dosis der aktiven Substanz (kg/1)	5.ΙΟ"*	i.io¹-?	*	i	5.1Ο"³	1.1O^-*²
		i.io-*	i	-	♦	-	-
PolystictU£ versicolor	1 3	m»	-				-
	4			±		—	-
	6	+		t	±		—
	9	+	-		' -	-
	13			098A2/		_
Coniophora	1	+		-	-
putesne	3		+	—
	4-	+	+
	6				-
	9	+	*	_
	13	+	-16- '	1928

bad

Fortsetzung Tab. 5

Stemm	Ver bin dung	Wirksamkeit" in Abhängigkeit von der Dosis der sktiven Substanz (kg/1)	: 5.10-*	l.lü"⁵	5.1O"⁵	1.10"²	;	-
		!.ΙΟ"⁴	₊	■i	-		-
Gyrophana lacrymens	1 3	4-	4-	—	- —	—	-
	,4		-	-"		-
	6	+	4-1	-	-■	-	-
	9		+	+	-	-
	13		i4> I	-	■ . -	-
Ghaetomium globosum	1 3	4·		—
		14-	4-1	-
	6	4-1	■ -	-	-
	9	14-	4·	4- ■	+ 1
	13	⁺	t 4-	14-1 !	♦
Gterigmatocys- tis.nigre	1 3	4- "	hl 4-1
	6	4-	-	-■	- -
	9	4-1	*	4-	4>
	13	4·

9842/1928

BAD ORIGINAL

Claims

η fa. e η a ρ r ü c h e

(Jj Οχθ dt 3 ζ in one,' gekennzeichnet durch eine Struktur der Formel

16 211 - R₁

I i

X5

R₂

in der X und Ί gleich oder verschieden sind und die

0 R

ti I

Gruppen - C - oder - CH - bedeuten und R ein Ytesserstoffetom oder eine CH,-Gruppe darstellt, jedoch nicht

O R

gleichzeitig X für - 0 - und Y für - CH - steht, R₁ und R₂ gleiche oder verschiedene Gruppen sind und niedere Alkylgruppen oder Phenylgruppen, die ggfs. ein oder mehrere Halogenatome, Nitrogruppen, Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Trifulourmethylgruppen als Substituenten tragen, bedeuten.

2, Verfahren zur Herstellung von üxadiezinonen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen entsprechend substituierten rt-Hydroxyharnstoff mit einem organischen Dihalogenderivet, das Halogene tome an zv/ei benachbarten Kohlenstoffatomen trügt, in Gegenwart einer Bese umsetzt.

* ^lö " 003842/1928

BAD ORIGINAL

3„ Verfahren nach Anspruch 2, dadurch g e Ic e η η zeichnet, daß man als Dihalogenderivöt ein Kohlenwasserstoffderivat und als Base ein Alkalihydroxyd verwendet.

4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Bihalogenderivat ein Säurehalogenid und als Base eine tertiäre organische. Base» insbesondere Triathylamin oder Pyridin, verwendet.

5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man einen H-Hydroxyharnßtoff und

■ ein Säiirehalogenid zunächst in'Gegenwart einer tertiären organischen Base umsetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt danach mit einem Alkalihydroxyd behandelt.

6. Verfahren nach Anspruch 2 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel durchführt. '

7. Verwendung von Oxsdiazinonen gemäß Anspruch 1 als antiparasitäre Kittel, insbesondere als Algizide, Bakterizide und Fungizide. .

- 19 -

009842/1-928

BAD ORIGINAL