DE2015675A1 - Ektoparasitizide Mittel - Google Patents
Ektoparasitizide MittelInfo
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- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
2015675 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKU S E N ■ Beyerwerk Patent-Abteilung Hu/MH
--1. APR.1Ü70 ■
Ektoparasitizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2-Amino-
Δ Ο Λ ■ -
-thiazolinen und/oder, deren Salzen als Ektoparasitizide.
Einige der genannten Verbindungen sind bereits als Sedativa beschrieben (vgl. die Französische Patentschrift 1 356 908;
ferner H. Najer und R. Giudicelli, Bull. soe. chim. Prance
1960, 960; siehe auch M. Tisler, Arch. Pharm. 29.1. 457 (1958)).
Über eine Wirkung dieser Stoffe gegen Ektoparaaiten ist nichts bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß sich 2-Amino-Δ -thiazoline und/oder
deren Salze der Formel (I)
in der
R für einen in 2- oder 2,6-Stellung substituierten
Phenylrest steht, der noch durch niedere Alkylgruppen
und Halogenatome weiter substituiert sein kann, ferner einen 1-Naphthyl-, 5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthyl-
oder 1,3|5-Trimethylpyrazol-4-yl-rest
bedeutet, ^
zur Bekämpfung tierischer Ektoparaslten besonders aus der
Klasse der Akariden hervorragend eignen.
Le A 12 904 - 1 -
Die erfindungagemäß verwendbaren 2-Αΐηίηο-^ -thiazoline besitzen
überraschenderweise eine starke Wirkung auf, ins-. besondere gegen Phosphorsäureester-resistente»Zeckenstämme.
Darüber hinaus sind sie bei der Anwendung im Rinderclip beständig.
Als. Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Stoffe seien
im einzelnen genannt:
2-(2-Tolylamino)- Δ2_thiazolin 2-(2-Methoxyphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2-Trifluormethylphenylairiino)-^ -thiazolin 2-(2-Fluorphenylamino)-A -thiazolin 2-(2-Chlorphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2-Bromphenylamino) - Δ -thiazolin 2-( 2,6-Xylylamino) -A2_thiazolin 2-(2-Methoxy-6-methylphenylamino)-^J -thiazolin 2-(2-Chlor-6-methylphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2-Chlor-6-methoxyphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2,6-Dimethoxyphenylamino)- Δ -thiazolin 2-(2-Chlor-6-trifluormethylphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2-Methyl-6-trifluormethylphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2-Methoxy-6-trifluormethylphenylamino)—Δ -thiazolin 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-A2_thiazolin 2-(1-Naphthylamino)-^2_thiazolin
2-(2-Tolylamino)- Δ2_thiazolin 2-(2-Methoxyphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2-Trifluormethylphenylairiino)-^ -thiazolin 2-(2-Fluorphenylamino)-A -thiazolin 2-(2-Chlorphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2-Bromphenylamino) - Δ -thiazolin 2-( 2,6-Xylylamino) -A2_thiazolin 2-(2-Methoxy-6-methylphenylamino)-^J -thiazolin 2-(2-Chlor-6-methylphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2-Chlor-6-methoxyphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2,6-Dimethoxyphenylamino)- Δ -thiazolin 2-(2-Chlor-6-trifluormethylphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2-Methyl-6-trifluormethylphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2-Methoxy-6-trifluormethylphenylamino)—Δ -thiazolin 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-A2_thiazolin 2-(1-Naphthylamino)-^2_thiazolin
f 2-(5,6f7,8-Tetrahydro-1-naphthylamino)-A -thiazolin
2-(1,3,5-Trimethylpyrazol-4-ylamino)-^ -thiazolin
2-(2,6-Dibrom-4-methylphenylamino)-^ -thiazolin
Die erfindungsgemäß zu verwendenden 2-Απι1ηο-Δ -thiazoline sind
zum Teil aus der Literatur bekannt und zum Beispiel durch Cyclisierung von Thioharnstoffen der Formel (II)
Ho-CH2-CH2-NH-CS-NH-R (II)
in der
R die oben genannte Bedeutung hat,
Le A 12 904 - 2 _
109843/1804
unter der Einwirkung starker Säuren, wie beispielsweise Salzsäure, zugänglich. - .
Die Zwischenprodukte (II) lassen sich durch Umsetzung von
Isothiocyanaten (III) oder Dithiocarbamidsäurechioriden (IY)
mit 2-Aminoäthanol herstellen:
R-NGS R-NH-CS-Cl-
Anstelle der Thioharnstoffe (II) können auch solche der Formel
(V) . .
X-CH2-CH2-IiH-CS-NH-R
(Y)
In Formel (V) steht X für ein Halogenatom oder einen Sulfon= säurerest, wie zum Beispiel den p-Toluolsulfonyloxyrest.
In diesem Falle erfolgt die Cyclisierung schon unmittelbar ohne Zusatz von Säuren.
Die Zwischenprodukte (V) erhält man beispielsweise durch
Umsetzung von Isothiocyanaten (III) oder von Thiocarbamid= säurechloriden (IV) mit Aminen der Formel'(VI)
X-CH2-CH2-NH2
(VI)
oder auch durch Umsetzung von Isothiocyanaten (Formel VII)
mit Aminen der Formel (VIII)
X-CH2-CH2-NCS R-NH2
(VII) (VIII)
Le A 12 904 . - 3 _
10984 3/18 04
Die 2-Amino-^ -thiazoline besitzen basische Eigenschaften.
Sie bilden mit anorganischen und organischen Säuren Salze, zum Beispiel Hydrochloride, Sulfate, Phosphate, Nitrate,
Pumarate, Succinate, Naphthalindisulfonate und Methansulfonate.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden:
1) 2-(2-Chlorphenylamino)-^ -thiazolin
16,9 g (0,1 Mol) 2-Tolylisothiocyanat werden im Verlaufe
von 30 Minuten unter Rühren zu einer Lösung von 6,1 g
(0,1 Mol) 2-Aminoäthanol in 50 ecm Methylenchlorid gefügt.
Man rührt die Mischung noch eine Stunde unter Rückfluß nach, dampft sie dann unter vermindertem Druck zur Trockne
ein, versetzt den Rückstand mit 50 ecm konzentrierter Salzsäure und rührt das Reaktionsgemisch eine Stunde unter
Rückfluß. Dann wird der Ansatz zur Trockne eingedampft und der Rückstand (Hydrochlorid) aus einem Äthanol/Äther-Gemisch
umkristallisiert. Das Produkt schmilzt bei 178 - 1800C.
Die Ausbeute beträgt 22,6 g (91 1° der Theorie).
In analoger Weise lassen sich die folgenden Verbindungen herstellen:
2-(2-Tolylamino)-A2_thiazolin,
Base Schmelzpunkt: 105 - 106 C 2-(2-Trifluormethylphenylamino)-A -thiazolin,
Base Schmelzpunkt: 140 - 141 G
2-(2-Bromphenylamino)-Δ -thiazolin,
Base Schmelzpunkt: 158 - 159 C 2-(2,6-Xylylamino)-Δ 2-thiazolin,
Baae Schmelzpunkt: 107 - 108 C 2-(2-Methoxy-6-methylphenylamino)-^ -thiazolin,
Base Schmelzpunkt :· 126 - 127 C 2-(2-Chlor-6-methylphenylamino)-A -thiazolin,
Base Schmelzpunkt: HO - 143 C 2-(2,6-Dimethoxyphenylamino)-Δ -thiazolin,
Base Schmelzpunkt: 156 - 158 C
Le A 12 904 - 4 -
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'2-(1-Naphthylamine))-^ -thiazolin,
Base Schmelzpunkt: 154 - 161 C
Base Schmelzpunkt: 154 - 161 C
2-(5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthylamine)-^* -thiazolin,
Base Schmelzpunkt: 120 - 124 G
2-( 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-ylamino)-^2_-thiazolin,
Base Schmelzpunkt: 151 - 153,50G
2) 2-(2.6-I)ichlorphen.ylaminQ)-A2--t;hiazolin
Eine Lösung von 24,3 g (0,15 Mol) 2,6-Dichloranilin und
25,8 g (150 Kol-fo) Thiophosgen in 150 ecm trockenem
Äthylenchlorid wird über Nacht unter Rückfluß gerührt.
Anschließend dampft man sie unter vermindertem Druck zur Trockne ein, nimmt das rohe 2,6-Dichlorphenyl-thio=
carbamidsäurechlorid in 100 ecm absolutem Benzol auf,
saugt die Verunreinigungen ab und wäscht mit absolutem Benzol nach. Das Piltrat tropft man langsam bei
Raumtemperatur zu einer Lösung von 20 g (0,33 Mol) 2-Amino= .
äthanol in 100 ecm absolutem Benzol, rührt die Mischung
4 Stunden unter Rückfluß nach und dampft sie wieder unter
vermindertem Druck zur Trockne ein* Der Rückstand,'bestehend
aus N-(2,6-Dichlorphenyl)-iT'-2-hydroxyäthyl-thioharnstoff
■t und 2-Aminoäthanol-hydrοChlorid, wird mit 90 ecm konzentrierter Salzsäure eine Stunde unter Rückfluß gerührt. Man verdünnt
den Ansatz nach dem Abkühlen mit 200 ecm Wasser, alkalisiert
ihn unter Kühlung mit konzentrierter Natronlauge - ·
und kristallisiert den Niederschlag aus einem Benzol/ Ligroin-Gemisch um. Das Produkt schmilzt bei 174 -■ 1760G. . .
Die Ausbeute beträgt 25,6 g (69$ der Theorie).
Analog läßt sich das 2-(2,6-Dibrom-4-methylphenylamino)-Δ -thiazolin, Schmelzpunkt 191 - 193°C, herstellen.
3) 2-(2.6-Xylylamino)-A2-thiazolin
Zu einer Lösung von 12,1 g (0,1 Mol) 2,6-Xylidin in 100 ecm
absolutem Toluol werden im Verlaufe von 45 Minuten unter Eiskühlung 12,1 g (0,1 Mol) 2-Ghloräthylisothiocyanat ge-
Le A 12 904 - 5 - /
109843/1804
geben. Man rührt die Mischung eine Stunde bei Raumtemperatur und anschließend 5 Stunden unter Rückfluß. Nach dem
Abkühlen wird die überstehende Lösung abgegossen, der Rückstand in V/asser aufgenommen, mit Natronlauge alkalisiert,
die Rohbase abgesaugt und aus Ligroin umkristallisiert. Sie schmilzt bei 107 - 1080C. Die Ausbeute beträgt 18,0 g
(87 i° der Theorie).
Sowohl die freien Basen als auch ihre Salze weisen starke akarizide
Eigenschaften auf, besonders gegenüber solchen Akariden, welche als tierische Sktoparasiten domestizierte Tiere, wie
Rinder und Schafe, befallen. Sie eignen sich deshalb gut zur Bekämpfung von tierischen Ektoparasiten aus der Ordnung der
Akarida. Als wirtschaftlich wichtige Ektoparasiten dieser Art, die besonders in tropischen und subtropischen Ländern eine
große Rolle spielen, seien beispielsweise genannt: Die australische und südamerikanische Rinderzecke Boophilus
microplus, die südafrikanische Rinderzecke Boophilus decoloratus und die mehrwirtige Rinder- und Schafzecke Hyalomma
truncatum, alle aus der Familie der Ixodidae.
Im Laufe der Zeit sind in verschiedenen Gebieten Zecken gegen die als Bekämpfungsmittel bisher verwendeten Phosphorsäureester
und Carbamate resistent geworden, so daß der Bekämpfungserfolg in vielen Gebieten in Frage gestellt wird. Zur Sicherung einer
wirtschaftlichen Viehhaltung in den Befallsgebieten besteht daher ein Bedarf an Mitteln, mit denen Zecken, auch resistenter
Stämme, beispielsweise des Genus Boophilus, sicher bekämpft werden können. In hohem Maße gegen Phosphorsäureester und Carb=
amate resistent geworden sind beispielsweise in Australien der Ridgeland- und der Biarra-Stamm von Boophilua microplus. Die
erfindungsgemäß zu' verwendenden Wirkstoffe erweisen sich sowohl
gegen normalempfindliche, als auch gegen reaistente Stämme, zum Beispiel von Boophilus, gleich gut wirksam. Sie
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1 09843/1804
wirken stark eiablagehemmend auf die adulten Formen.
Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt in üblicher Weise, ·
zum Beispiel durch. Bepudern, Besprühen, Begießen, Vernebeln
oder als Bad (Dip). Den Formulierungen oder den anwendungsfertigen Lösungen können außer den gebräuchlichen festen
oder flüssigen Streck-, Verdünnungs- und/oder oberflächenaktiven Mitteln noch weitere Hilfs- und/oder Wirkstoffe,
wie Insektizide, Desinfektionsmittel, zugemischt werden.
Le A 12 904 .-T-
10 9 8 4 3/1804
Beispiel
In-vitro-Test auf eiablagehemmende Wirkung an Zecken
3 Teile Wirkstoff werden mit 7 Teilen eines Gemisches aus
gleichen Gewichtsteilen Äthylenglykolmonomethyläther und Nonylphenolpolyglykoläther vermischt. Das so erhaltene
Emulsionskonzentrat wird mit V/asser auf die jeweils gewünschte Anwendungskonzentration verdünnt.
In diese Wirkstoffzubereitung werden adulte vollgesogene Zeckenweibchen der Art Boophilus microplus (resistent) eine
Minute lang getaucht. Nach dem Tauchen von je 10 weiblichen
Exemplaren der verschiedenen Zeckenstämme überführt man die einzelnen Zecken in Kunststoffschal en, deren Boden mit "einer
Filterpapierscheibe belegt ist. Nach 35 Tagen wird die Wirksamkeit
der Wirkstoffzubereitung bestimmt durch Ermittlung
der Hemmung der Ablage von fertilen Eiern gegenüber der Eiablage
von unbehandelten Kontrollzecken. Die Wirkung wird in fo angegeben, wobei 100 $>
bedeutet, daß keine fertilen Eier mehr abgelegt wurden, und 0 fi bedeutet, daß die Zecken in
normaler Weise wie die unbehandelten Kontrollzecken Eier abgelegt haben.
Untersuchte Wirkstoffe, geprüfte Konzentration, getestete Parasiten und erhaltene Befunde gehen aus der folgenden
Tabelle hervor:
Le A 12 904 - 8 ~
109843/1804 BAD ORIGINAL
T ate 1 1 e
In-vitro-Test auf eiaialagehemmende Wirkung
an Zecken (Boophilus microplus, Biarra-Stamm)
Wirkstoff
CH
CP-
100 io Hemmung 50 9^ Hemmung
bei einer Wirkstoffkonzentfation
' in
jo
von
0,8
1.0
0,3
NH~\
Öl· ·"
0,05
0,8
0,03
Le Ά 12 904
1098 4 3/18 0Λ
Fortsetzung
In-vitro-Test auf eiablaffehemmende Wirkung
an Zecken (Boophilus microplus, Biarra-Stamm)
Wirkatoff
100 fo Hemmung 50 # Hemmung
bei einer Wirkstoffkonzentration
in i» von
CH,
CH,0
JLnh
Cl
CH,
.NH
CH3O
Cl
Cl
ü,3
0,1
0,1
0,03
0,08
0,03
0,03
0,02
0,2
0,08
Le A 12 904
- 10 -
109843/1804
2. Portsetzimg
T ab e lie
In-vitro-Test auf elablagehemmende Wirkung an Zecken (Boopnilus microplus, Biarra-Stamm)·
100 $ Hemmung 50 i° Hemmung
bei einer Wirkstoffkonzentration
' ■-. in c/q von
0,5
0,2
0,1
0,08
Le A 12
904
-11 -.
1098 4 37 1804
Claims (3)
1) Ektoparasitizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Amino-A -thiazoline!! der Formel
.11
in welcher R für einen in 2- oder 2,6-Stellung substituierten Phenylrest steht, der noch durch
niedere Alkylgruppen und/oder Halogenatome weiter substituiert sein kann, ferner einen
1-Naphthyl-, 5,6,7,8-Tetrahydro-i-naphthyl- oder
l-A-yl-rest bedeutet,
und/oder deren Salzen.
2) Verwendung von 2-Amino-^ -thiazolinen gemäß Anspruch 1
zur Bekämpfung von tierischen Ektoparasiten.
3) Verfahren zur Herstellung von ektoparasitiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Amino-A2_thiazoline
gemäß Anspruch 1 mit festen oder flüssigen Streck-, Verdünnungs- und/oder oberflächenaktiven Mitteln, gegebenenfalls
unter Zumischung von v/eiteren Hilfs- und/oder Wirkstoffen,
mischt.
Le A 12 904 - 12 -
109843/1804
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