DE200200C - - Google Patents

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DE200200C
DE200200C DENDAT200200D DE200200DA DE200200C DE 200200 C DE200200 C DE 200200C DE NDAT200200 D DENDAT200200 D DE NDAT200200D DE 200200D A DE200200D A DE 200200DA DE 200200 C DE200200 C DE 200200C
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methylthiosalicylic acid
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/64—Oxygen atoms

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVI 200200 KLASSE 12o. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 14. August 1906 ab.
Es wurde gefunden, daß die Methylthiosalicylsäure
COOH
S-CH,
unter der Einwirkung alkalischer Kondensationsmittel bei höherer Temperatur in 3-Oxy-(i)thionaphten übergeht:
COOH
CHn
An Stelle der freien Methylthiosalicylsäure bedient man sich zweckmäßig ihrer Alkalioder Erdalkalisalze oder ihrer Ester. Eine Analogie zwischen Methylanthranilsäure und Methylthiosalicylsäure war von vornherein nicht gegeben, zumal das nächste Analogon der Methylthiosalicylsäure, nämlich die Methylsalicylsäure, bei der Einwirkung alkalischer Mittel keine Spur Ketocumaran, sondern Anisol und Kohlensäure ergibt. Ferner liefert Methylanthranilsäure mit Natriumamid vorzügliche Ausbeuten an Indoxyl, während dieses Kondensationsmittel bei der Methylthiosalicylsäure versagt.
Den Methylester der Methylthiosalicylsäure erhält man durch Ätherifizieren des Thiosalicylsäuremethylesters nach gebräuchlichen Methoden; er bildet farblose, mit Wasserdampf flüchtige Nadeln vom Schmelzpunkt 67°. Durch Verseifen des Esters erhält man die Methylthiosalicylsäure vom Schmelzpunkt 168 bis 1690.
Als Kondensationsmittel für das oben angedeutete Verfahren kommen besonders in Betracht die ätzenden Alkalien und die Alkalialkohoiate,
Beispiel I.
Ein inniges Gemenge von 10 Teilen methylthiosalicylsaurem Alkali und 30 bis 50 Teilen eines molekularen Gemenges von Kaliumhydroxyd und Natriumhydroxyd wird zum Schmelzen gebracht. Bei etwa 200 ° beginnt die Bildung des Oxythionaphtens, man erhitzt jedoch zweckmäßig etwas höher und so lange, als noch Methylthiosalicylsäure nachweisbar ist. Die abgekühlte Schmelze wird in Wasser gelöst und das Oxythionaphten in bekannter'Weise abgeschieden.
Beispiel II.
Besonders leicht und glatt geht die Kondensation der Methylthiosalicylsäure bzw. ihrer Salze oder Ester zu Oxythionaphten vor sich bei An wendung von Alkalialkoholaten als Kondensationsmittel. Wegen des hohen Schmelzpunktes der Alkoholate verwendet man zweckmäßig Ätzalkalien als Flußmittel. Man kann z. B. in folgender Weise verfahren:
Ein Gemenge von 10 Teilen Methylthiosalicylsäuremethylester, 8 Teilen Natriumalkoholat oder Kaliumalkoholat und 30 bis
5O Teilen eines annähernd molekularen Gemenges von Kaliumhydroxyd und Natriumhydröxyd wird zum Schmelzen gebracht; bei etwa 1500 beginnt die Bildung des Oxythionaphtens und ist bei etwa 200 ° rasch beendet. Die erhaltene Schmelze löst man in Wasser und isoliert das Oxythionaphten in bekannter Weise.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch: 1q
    Verfahren zur Darstellung von 3-Oxy-(i)thionaphten, dadurch gekennzeichnet, daß man alkalische Kondensationsmittel bei höherer Temperatur auf die Methylthiosalicylsäure oder deren Alkali- oder Erdalkalisalze oder Ester einwirken läßt.
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US5560423A (en) * 1994-07-28 1996-10-01 Aavid Laboratories, Inc. Flexible heat pipe for integrated circuit cooling apparatus

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