DE2000030B2 - 3 Alkoxy und 3 Phenoxy 2 (diphenyl hydroxy)methyl propylamine und diese enthaltende Arzneimittel - Google Patents
3 Alkoxy und 3 Phenoxy 2 (diphenyl hydroxy)methyl propylamine und diese enthaltende ArzneimittelInfo
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Description
=,/' CH-CH; - A
CU,-Ο- R
in der R eine Alkylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen
oder die Phenylgruppe und A den Dimethylamino-, Diathylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino- oder
Morpholinorest bedeuten.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind Arzneimittel,
die eine dieser Verbindungen als Wirkstoff enthalten.
Es wurde festgestellt, daß die neuen Verbindungen wegen ihrer herzkraiizgefäßerweitemden Eigenschaften
für die Therapeutik interessant sind und vor allem eine äußerst bemerkenswerte Wirkung auf das zentrale
Nervensystem aufweisen. Außerdem besitzen einige dieser Verbindungen bakterizide und anti- so
virale Wirkung.
Es war bereits bekannt, daß die 2-Hydroxy-3-alkoxy-(und 3-aryloxy)-propylaminc eine blockierende Wirkung
auf ,(-adrenenergetische Rezeptoren ausüben.
So werden in der belgischen Patentschrift 669 401, den niederländischen Patentschriften 6 608 099,
6 409 883. 6 504 268. 6 600 177, 6 605 692, der französischen DSM-Patentschrift 519OM und der USA.-Patentschrift
3 309 406 Verbindungen der allgemeinen Formel «o
OH
CH- CH2- A (H)
CH, — O — R *)
beschrieben, in der A eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe und R ein gegebenenfalls substituierter
CH — CH; — A
CH, — O — R
CH, — O — R
Uli)
in beschrieb ". in der A die vorgenannte Bedeutung
hat. R ei aliphatisehe. arylische oder araliphatisch^ Gruppe ". und X eine der Gruppe.ι O — CO~-Ar
und NH- CO — Ar darstellt, wobei Ar eine substituierte
oder unsubstituierte Arylgruppe ist.
so Während indessen bei den Verbindungen, die in
den im \orhergehenden Absatz aufgeführten Patenten beschrieben wurden, die ..-blockierenden Wirkungeij
vorwiegen, sind im Gegensaiz hierzu bei den eriinuungsgemäßen
Verbindungen überraschenderweise die ..'-blockierenden Effekte praktisch verschwunden, während
man beachtliche antiarythmische und herzkranzgefäßerweiternde
Wirkungen feststellt.
Der Vollständigkeit halber muß ferner die belgische Patentschrift 710 S52 erwähnt werden, da hier Verbindungen
mit herzkranzgefäßerweiternden Eigenschaften beansprucht werden, und in der die Verbindungen
der folgenden Struktur beschrieben werden
Ar OR
C^ CH3
:;H5-CH2 ch -CH2 -N^
CH, V H3
und außerdem die südafrikanische Patentschrift 67 5430, in der Verbindungen der folgenden Struktur
beschrieben werden
Ar H
Ar' O -CH2-CH-CH2-NH-R (V)
OH
Die neuen Verbindungen können unter Verwendung von bereits bekannten Derivaten der allgemeinen
Formel 11 als Ausgangsmaterial nach einem Zweistufenverfahren hergestellt werden. In der ersten
Stufe substituiert man die Hydroxygruppe am Kohlenstoffatom
in der 2-Stellung der erwähnten Verbindung II durch Chlor, und zwar durch Einwirkung
von Thionylchlorid in Chloroform; anschließend kondensiert man Benzophimon mit dem so erhaltenen
3 - Alkoxy - (oder 3 - Phenoxy) - 2 - chlor - propylamin in Gegenwart von Natrium in. einem Medium aus
2 0
00 030
flu--^m Ammoniak entsprechend dem
Schema
Schema
OH
SOCl, - CH -CH2-A
CH, - O — R
CH, - O — R
illi
C:
CH - CH1 - A CH2
- O -R
~.- OH
Ii!
CH - CH; A
CH1 - O - R
CH1 - O - R
: ίο Kondensation der zweiten Stufe wird η .ich
,•.■•λ Verfahren durchgeführt, das in J. Orii. ('hem.
;-..;. mi. S. 39 y9 (19fö). beschrieben wurde.
\U Beispiel wird r.un die Herstellung von N.N-Di-.:'■
'. - [3 - lsobuioxy - 2 - Idipheiiy!hydroxy ι - methyl]-
< ■;:·.Limin beschrieben.
Beispiel
1. Stufe
1. Stufe
Her-teilung von N.N-Diathyl-(3-isobuto\>2
-chlorl-propylamin
/u einer Lösung um 217 g (1 Moll N.N-Piüthyl-
: ■ - !sobvitoxy - 2 - hydroxy) - propylamin in 400 ml
v..iiicrfreiem CHCh gibt man unter Rühren und bei
o,;wr Temperatur unterhalb 55 C ISOg Thionyli.',-,iorid
in KX' ml wasserfreiem CHCi1.
Nach der Zugabe wird nochmals wahrend 4 Stunden
unier Rückfluß erhitzt, und nach dem Verdampfen des Lösungsmitteis und des überschüssigen SOCl,
gießt man das Produkt über zerstoßenes F.is und macht durch 33'Oiges wäßriges NaOH alkalisch.
Stan extrahiert mit Äther, trocknet über wasserfreiem
^ Na-SO4 und nach der Destillation de* Lösungsmittels
traktiomert man unter Vakuum, wobei man 204 g
des obengenannten Produktes erhält. Kp., = S3 C: n = 1.4390; Ausbeute = SfV1.,.
D 2. Stute
Her>te!lung von N.N-Diathvl-f3-isobutoxy-2-idiphen\!hvdro\_v
i-methy I]-propylamin
Man löst schnell 5 g Natrium in 3(Xl ml flüssigem
is Ammoniak. Man iunt nun IS.2 g Benz.ophenon
Ji.1 Moli in Losung in wa>serfreiem Äther zu. Man
laßt die L'mietr.'.nü 15 Minuten fortschreiten, und
/•.i der uuf diese Weise erhaltenen malvenfarbigen
Lösung gibt man das vorher hergestellte Halogen-
:o derivat in einer Menge von 22.2 g. Das Gemisch
'■erfärbt sich langsam nach gelborange.
Nach vierstündigem Kontakt fügt man 11 g NH4C!
zu und läßt das NH3 verdampfen. Man nimmt den Rückstand in Wasser und Äther auf. Nach dem
Dekantieren extrahiert man die Athcrphasc mit einer 4n-l IC !-Lösung. Die wäßrige Lösung wird
nun mit 40%igem NaOH alkalisch gemacht, und das organische Produkt wird mit Äther extrahiert.
Nach Abdampfen des Äthers wird der Rückstand
■\o in Aihylaeeiat aufgenommen, und mit \\C\ ge>,ättigtes
Äthanol wird in einer derartigen Menge zugegeben, daß das Hydrochlorid erhalten wird.
Analyse:
Berechnet ... C 71,02. H 8,63. N 3.45%;
gefunden .... C 70,56. H 8.21. N 3,45%.
gefunden .... C 70,56. H 8.21. N 3,45%.
Schmelzpunkt = 135 C; M = 406,02; Ausbeute = 60%.
Auf analoge Weise werden die Verbindungen der Formel (1) hergestellt, deren Substituenten R und A
die in der nachstehenden Tabelle I angegebenen Bedeutungen haben; in der Tabelle sind gleichzeitig
der Schmelzpunkt und die Analysenwerte für jede Verbindung angegeben. Verbindung 1 ist die
Verbindung, deren Herstellungsverfahren in dem vorstehenden Beispiel beschrieben wurde.
Vcr·
ndun
Nr
ndun
Nr
CH3
CH3'
CH3
CH3
CH1
CH -CH3 -
C2H5 N ■-
CH ~ CH, — CH, —
H > drixrh lond j
Fp. ι Ci
Fp. ι Ci
135
HO
berechnet
9,01
gefunden
9,(K)
154
8.44
8,50
indiin
Nr
Nr
12
14
15
{■'nrt-ot/unc
CH CH-
CW - CH; - CH;
CH - CH; - CH2 -
CH-,
CH1 CH,
CH3 CH,
CH, CH,
CH CH2 CH3
CH3 -CH3
CH3 —
CH3 — CH5 C2H, -
C; H5
S.75
CIU
Fumarat
-·,()
-·,()
O N
CH5
N ■-
! 511
190
190
170
CH.
O N
CIU
CIU
CIU
ClU
163
,20
30
,20
30
162
132
142
132
142
S.34
Fumarsäure
bcrcchnei
bcrcchnei
23.3
0.02
9.7
10.01
10.01
10,01
9.73
9.32
9.72
9.3(.
9.32
9.72
9.3(.
9.72
S.M
Fumarsäure
2.·» .4
8.34 i
H.57
9.55 10.01
9.9 S
9.65 9.2S 9.56 9.3X
9.59
S.2S X.70
Verbindung
l-nrtsol/uns:
Ip , I'
1 eic. lmel
176
πι,
I0.S5
Claims (2)
- Patentansprüche:1 --AV, >■■-,',. und 3-Phenov.-2-(diphep.\lh\dn >\\ )-meth>lprop\Iamine der allgemeinen, FormelOHCH - CH: ΛCH: — O — Rin der R eine Alkylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen oder die Phenylgruppe und A den Dimethylamino-, Diathylamino-. Pyrrolidino-. Piperidino- oder Morpholinorest bedeuten.
- 2. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch I als Wirkstoff.Gegenstand vorliegender Erfindung sind neue .VAlkoxy- und 3-Phenoxy-2-idiphenylhydroxy)-methylpropylamine der allgemeinen FormelOHArylkern sind, während in der belgischen Patentschrift 669 789 auch Verbindungen der Struktur (II) beschrieben werden, in denen jedoch R ein aliphalischer Rest ist.In den deutschen Patentschriften P 17 95 060.6 und P !9 36 476.2 des Anmelders werden ebenfalls Verhinduniien der alleemeinen Formel
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