DE199756C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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Description
tcjeftigt o-
bei
da tei ι ί'α nilb.
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-M 199756 KLASSE 12o. GRUPPE
Anthracenderivats.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 25. März 1905 ab.
Es wurde gefunden, daß das Betamethylanthrachinon durch Behandlung mit Kondensationsmitteln
in eine neue gelbgefärbte Verbindung übergeführt wird, deren Analyse zur Formel C30 HXi O4 stimmende Werte ergeben
hat und die aller Wahrscheinlichkeit nach durch Zusammentritt von zwei Molekülen
Betamethylanthrachinon unter Bildung" eines neuen Benzolringes entstanden ist. ίο Dieser Verbindung würde bei der Annahme,
daß die Kondensation an den zwischen der Methyl- und der C O-Gruppe liegenden Kohlenstoffatomen
erfolgt, die Konstitution
C(T
zukommen. Als Kondensationsmittel hat sich bisher Alkalihydrat bzw. alkoholisches Kali,
Alkali und Alkaliacetat bewährt.
Rauchende Schwefelsäure bewirkt bei mehrstündigem Erhitzen auf 250 bis 2700 C. keine
Kondensation, sondern lediglich Sulfierung (s. Beilstein, 3. Aufl., 3. Bd., S. 450).
In den Berichten der Deutschen Chem. Gesellsch. VIII., S. 676 ist angegeben, daß
man aus Methylanthrachinon eine gut kristallisierte Bromverbindung erhalten kann, die
durch Erhitzen mit Ätzalkali auf 180 bis 2000 Methylalizarin vom Smp. 250 bis 252° liefert.
Es wurde gefunden, daß, wenn man dagegen in der Seitenkette substituierte Halogenderivate
des ß-Methylanthrachinons der eingangs erwähnten Reaktion unterwirft, die oben beschriebenen
gelbgefärbten Verbindungen entstehen.
Zu nennen sind als derartige in der Seitenkette substituierte Halogenverbindungen des
ß-Methylanthrachinons das cu-Chlorbetamethylanthrachinon,
das w-Dichlorbetamethylanthrachinon (Smp. 199 bis 2000), das co-Brombetamethylanthrachinon
(Smp. 200 bis 2020) und das uj-Dibrombetamethylanthrachinon (Smp.
216 bis 2190), welche durch Einwirkung des
betreffenden Halogens auf das erhitzte Betamethylanthrachinon erhalten werden. Das
neue Kondensationsprodukt soll auf dem Farbstoffgebiet Anwendung finden. Durch Behandeln mit sulfierenden Mitteln kann es
in eine Sulfosäure übergeführt werde«, die Wolle in äußerst echten braunen Tönen anfärbt.
Beispiel I.
50 Teile Betamethylanthrachinon werden mit 200 Teilen Kalihydrat und 200 Teilen
Alkohol auf 150 bis 1700 erhitzt. Man gießt
in Wasser, kocht einige Zeit oder setzt etwas Natriumhypochlorit hinzu, um das Reaktionsprodukt, soweit es als Hydroverbindung vor-
handen ist, zu oxydieren, und filtriert alsdann ab.
Man kann auch zweckmäßigerweise der Reaktionsmasse von vornherein ein Oxydationsmittel,
z. B. 20 bis 40 Prozent Salpeter (berechnet auf Betamethylanthrachinon) hinzufügen; in diesem Falle braucht die Temperatur
nicht über 140 bis 1500 gesteigert zu
werden. Durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol, worin es in der Hitze ziemlich leicht
löslich ist, erhält man das Reaktionsprodukt in reinerer Form als goldgelbe Kristallenen,
. welche bei 3600 noch nicht schmelzen.
Die Verbindung ist sehr schwer löslich in Benzol, Alkohol, Äther und Aceton, unlöslich
in Alkalien, löslich in konzentrierter Schwefelsäure mit schoner bläulich roter Farbe.
ι Teil
C6 H, (C O)9 C6 H4
C6 H, (C O)9 C6 H4
Beispiel II.
tu - Dichlorbetamethylanthrachinon
tu - Dichlorbetamethylanthrachinon
CHCL wird mit 4 Teilen Kalihydrat und 4 Teilen Alkohol 1 Stunde
auf 160 bis 1700 erhitzt. Die Schmelze wird
in Wasser gegossen, man kocht J/2 bis 1 Stunde
und filtriert das Reaktionsprodukt ab.
An Stelle von ω-Dichlorbetamethylanthrachinon
kann man auch das Monochlorderivat bzw. Gemische beider sowie die entsprechenden
Bromderivate anwenden. Besonders leicht reagiert hierbei das ω-Monobrombetarnethylanthrachinon.
Auch ist es nicht notwendig, mit alkoholischem Kali zu arbeiten, man kann ebensogut z. B. 1 Teil ω - Monochlorbetamethylanthrachinon
mit 4 Teilen Kalihydrat und ι Teil entwässertem Natriumacetat etwa
ι Stunde auf 170 bis 180° erhitzen. In allen
Fällen entsteht ein und dasselbe Endprodukt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung eines gelbgefärbten, in Alkalien unlöslichen Anthracenderivats, dadurch gekennzeichnet, daß man Betamethylanthrachinon oder dessen in der Seitenkette halogensubstituierte Derivate mit Kondensationsmitteln behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE199756C true DE199756C (de) |
Family
ID=462446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT199756D Active DE199756C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE199756C (de) |
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- DE DENDAT199756D patent/DE199756C/de active Active
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