DE19847691A1 - Verwendung von Piperonal als entzündungshemmender Zusatz zu Kosmetika und Arzneimitteln - Google Patents
Verwendung von Piperonal als entzündungshemmender Zusatz zu Kosmetika und ArzneimittelnInfo
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Abstract
Verwendung von Piperonal (Heliotropin) als entzündungshemmender Zusatz bei der Herstellung von kosmetischen Produkten und Arzneimitteln, z. B. von kosmetischen Produkten für die Haar- und Hautpflege oder von topisch oder innerlich anzuwendenden medizinischen Produkten, wobei derartige Produkte z. B. als Shampoos, W/O und O/W Emulsionen, Salben, Lösungen, Reinigungstücher, Sprays, Zäpfchen oder Augentropfen vorliegen können.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Verwendungen von Pipero
nal, die sich aus der neuen Erkenntnis ergeben, daß Pipero
nal entzündungshemmende Eigenschaften aufweist.
Piperonal (Heliotropin, Piperonylaldehyd, 3,4-(Methylen
dioxy)benzaldehyd) ist eine bekannte Verbindung, die in
verschiedenen Blütenölen sowie Vanille-Arten vorkommt,
synthetisch herstellbar ist und aufgrund ihres süßlichen,
heliotropartigen Geruchs in der Parfümerie, insbesondere zur
Seifenparfümierung, eingesetzt wird. Piperonal dient ferner
auch als Repellens gegen Kopfläuse (J R Soc Health. 1993;
113(6): 292-294).
Im Zusammenhang mit den beschriebenen bekannten Anwendungen
von Piperonal in der Kosmetik wurden zwar bereits verschie
dene Untersuchungen durchgeführt, die zum Ziel hatten, die
toxikologische Unbedenklichkeit von Piperonal bei den be
kannten Anwendungen zu bestätigen. Nützliche Arzneimittel
wirkungen von Piperonal sind dabei jedoch bisher nicht
bekannt geworden.
Der vorliegenden Erfindung liegt die aufgrund von in-vitro-
Versuchen mit einem anerkannten Testmodell gewonnene Er
kenntnis zugrunde, daß Piperonal entzündungshemmend wirkt.
Diese Erkenntnis macht Piperonal für zahlreiche neuartige
Anwendungen interessant, für die es bisher nicht oder in
anderer Form eingesetzt wurde und für die es ohne die o. g.
neue Erkenntnis auch nicht eingesetzt worden wäre, z. B. auch
deshalb, weil bei solchen Anwendungen eine Parfümierung
nicht üblich ist oder abwegig erschiene oder andere Parfüm
zusätze üblich waren.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher die Verwendung von
Piperonal (Heliotropin) als entzündungshemmender Zusatz bei
der Herstellung von kosmetischen Produkten und Arzneimitteln
ganz allgemein.
Ein Zusatz eines entzündungshemmenden Mittels, das sich
außerdem noch durch einen angenehmen Geruch auszeichnet,
bietet sich insbesondere an bei kosmetischen und medizini
schen Produkten für die äußerliche Anwendung auf der Haut,
wobei als derartige Produkte neben Seifen und Shampoos
beispielsweise genannt werden können: Salben, Lösungen,
Reinigungstücher, Sprays und Augentropfen, und zwar jeweils
in Form von Produkten für kosmetische Anwendungen, jedoch
auch in Form von Produkten für medizinische Zwecke. Beson
ders interessant erscheint auch ein Zusatz des Piperonals zu
kosmetischen und medizinischen Produkten vom Emulsionstyp
(W/O und O/W Emulsionen) wie Cremes und Lotions. Außerdem
kann Piperonal auch Shampoos zur Verbesserung ihrer Hautver
träglichkeit, insbesondere milden Shampoos für Säuglinge und
Kleinkinder, zugesetzt werden.
Als Produkte, die mit der Haut in Kontakt kommen, sind
ferner auch Pflaster zu nennen, bei denen Piperonal in den
Haftkleber eingearbeitet werden kann.
Der entzündungshemmende Effekt eines Zusatzes von Piperonal
kann jedoch auch bei typischen Arzneimitteln ausgenutzt
werden, wobei Piperonal zusätzlich zu anderen Wirkstoffen,
die für den Typ des Arzneimittels bestimmend sind und dessen
Anwendung bestimmen, eingesetzt werden kann. Piperonal kann
jedoch auch als einziger Wirkstoff in Arzneimitteln zur
Anwendung kommen, deren Zweck eine Entzündungshemmung ist.
Zu nennen sind Arzneimittel zur Behandlung von Entzündungen
wie z. B. aufgrund von Sonnenbrand oder Windelekzem, zur
Wundheilung sowie zur Behandlung chronischer entzündlicher
Erkrankungen wie Psoriasis und dem konstitutionellen Ekzem.
Wie bei den Kosmetika stehen dabei wiederum äußerlich (to
pisch) anzuwendende Arzneimittelformen im Vordergrund,
beispielsweise Arzneimittel in Form von Emulsionen für
dermatologische Zwecke, wobei auch transdermal wirkende
Arzneimittel eingeschlossen sein sollen, bei denen die
Aufnahme von Arzneimittelwirkstoffen über die Haut erfolgt,
einschließlich von Wirkstoffpflastern.
Ein entzündungshemmender Piperonalzusatz kommt jedoch auch
bei innerlich anzuwendenden Arzneimitteln in Frage, bei
denen Arzneimittelwirkstoffe über Schleimhäute aufgenommen
werden, beispielsweise bei rektal oder vaginal anzuwendenden
Arzneimitteln in Zäpfchenform oder auch bei peroral anzuwen
denden Arzneimitteln, bei denen Piperonal eine schützende
oder heilende entzündungshemmende Wirkung im Verdauungstrakt
entfalten kann.
Bei der Verwendung von Piperonal als entzündungshemmender
Zusatz für Kosmetika und Arzneimittel bestehen bezüglich der
anzuwendenden Mengen keine kritischen Beschränkungen, wobei
die Untergrenze der einsetzbaren Mengen durch diejenige
Menge vorgegeben wird, ab der man sinnvollerweise eine ins
Gewicht fallende entzündungshemmende Wirkung annehmen kann.
Die Obergrenze der anzuwendenden Mengen kann im Einzelfall
aufgrund verschiedenartiger Erwägungen vorgegeben sein, zu
denen zu zählen sind: unerwünscht starke Geruchs- oder
Geschmackseffekte, Haltbarkeitserwägungen, Verträglichkeit
mit dem Trägermedium, wie z. B. einer Salbengrundlage oder
einer flüssigen Zusammensetzung, oder weiteren Wirkstoffen,
Löslichkeits- und Transportgesichtspunkte und anderes mehr.
Generell liegt die anwendbare Menge in einem breiten Bereich
von 0,01 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf das kosmetische Produkt
oder Arzneimittel, wobei die anzuwendenden Mengen üblicher
weise im Bereich von 0,01 bis 1,0 Gew.-% liegen und vorzugs
weise im Bereich von 0,01 bis 0,5 Gew.-%.
Die entzündungshemmenden Eigenschaften wurden bei den nach
folgend näher beschriebenen Untersuchungen festgestellt:
Die entzündungshemmenden Eigenschaften von Piperonal zeigten
sich in einem in-vitro-Assay-Modell, bei dem mit immortali
sierten Hautzellen (Keratinozyten) gearbeitet wird. Diese
Keratinozyten (vgl. WO 97/23602 and EP 98201247.8) werden
dabei mit entzündungsfördernden Substanzen, genauer einem
bekannten Hautreizungsmittel in Form eines Phorbolesters
(12-O-Tetradecanoylphorbolacetat, abgekürzt TPA) behandelt,
und in Reaktion auf diese Behandlung zeigen sie entzündungs
typische Stoffwechselreaktion, insbesondere einen Anstieg
der Sekretion des entzündungsfördernden Cytokins TNF-α
(tumor necrosis factor alpha).
Eine Substanz, die in dem o. g. Modell die Sekretion von
TNF-α bei TPA-behandelten Keratinozyten in dosisabhängiger
Weise hemmt, wird als potentiell entzündungshemmende Sub
stanz angesehen.
Im einzelnen wird bei dem Test so vorgegangen, daß in Kultur
immortalisierte humane Keratinozyten in-vitro einer entzün
dungsfördernden Behandlung mit dem o. g. 12-O-Tetradecanoyl
phorbol-13-acetat (TPA) ausgesetzt werden. Als immortali
sierte Keratinozyten-Zellinien werden die Zellinien DK2, FK2
oder auch DK7 eingesetzt, die beschrieben werden in der
veröffentlichten Internationalen Patentanmeldung WO 97/23602.
Die Zellinien FK2 und DK2 wurden am 5. Oktober 1995 nach dem
Budapester Vertrag bei der Hinterlegungsstelle DSM (Deutsche
Sammlung für Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH, Masche
roder Weg 1b, D-38124 Braunschweig, Deutschland) hinterlegt
und erhielten die Hinterlegungsbezeichnungen DSM ACC2240 und
DSM ACC2238. Die Zellinie DK7-NR wurde am 19. März 1998 beim
Institut Pasteur, Paris (CNCM) unter der Nummer I-1996
hinterlegt. Es kann auch eine immortalisierte Keratinozy
tenlinie HaCaT verwendet werden, die von Boukamp et al
beschrieben wird in J. Cell. Biol., 106, 761-771, 1988).
Petrischalen (6 cm Durchmesser), die 4 ml des serumfreien
Nährmediums NR-2 (vgl. WO 97/23602; Biofluids) enthalten,
wurden mit den o. g. immortalisierten Keratinozyten-Zell
linien beimpft. Sobald eine Konfluenz des Zellrasens be
obachtet wurde, wurde das Nährmedium durch ein frisches, mit
Calcium angereichertes Nährmedium NR-2 (1,5 mM CaCl2) er
setzt. Man inkubierte 2 Tage, ersetzte das Nährmedium durch
frisches Nährmedium und inkubierte weitere 2 Tage. Man
ernährte die Zellen dann 2 Tage mit einem calciumangerei
cherten Nährmedium NR-2 (CaCl2, 1,5 mM), das Piperonal in der
gewünschten Testkonzentration enthielt. Parallel wurde ein
identischer Ansatz ohne Piperonal-Zusatz hergestellt.
Während der letzten 24 h der o. g. Inkubation gab man in
einer Menge von 10 ng/ml TPA in Ethanol bzw. eine entspre
chende Menge Ethanol zu. Danach isoliert man die Überstände
und bestimmte darin mittels eines bekannten ELISA-Assays
(Ruwag AG, Zürich. Schweiz) unter Verwendung spezifischer
Antikörper gegen TNF-α (BioSource Inter., US, Katalognummern
KHCOO12 und KHC3013) die Konzentration an TNF-α im Über
stand.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle
1 zusammengefaßt und in Fig. 1 graphisch dargestellt.
In der Fig. 1 ist der Effekt verschiedener Konzentrationen
von Piperonal auf die Sekretion von TNF-α durch TPA-behan
delte humane Keratinozyten graphisch dargestellt.
Den Ergebnissen ist klar zu entnehmen, daß Piperonal einen
starken hemmenden Effekt auf die TNF-α Sekretion von Kera
tinozyten aufweist, die mit TPA behandelt werden, wobei
dieser Effekt deutlich stärker ist als der des bekannten
entzündungshemmenden Hydrocortisons.
Gleichzeitig zeigen die Kontrollversuche ohne TPA, daß
Piperonal selbst - im Rahmen der Meßgenauigkeit - keinen
Anstieg der TNF-α Sekretion bewirkt, d. h. selbst nicht als
entzündungsauslösend anzusehen ist.
In weiteren Untersuchungen wurde ferner festgestellt, daß
Piperonal bei der Behandlung der o. g. Keratinozyten in den
bei den Versuchen angewandten Konzentrationen keine cytoto
xische Wirkung zeigt.
Die nachgewiesene Suppression der Sekretion der entzündungs
auslösenden Substanz TNF-α im o. g. Test durch Piperonal
deutet somit auf eine starke, bisher unbekannte entzündungs
hemmende Wirkung von Piperonal hin.
Bei dem Test wurde untersucht, ob durch ein Piperonal ent
haltendes Gel ein durch UV-Bestrahlung erzeugtes Erythem
beeinflußt wird.
Bei dem beschriebenen in vivo Test wurde die durch UV-Be
strahlung erzeugte Erythem-Stärke durch Messung der kapilla
ren Hautdurchblutung im bestrahlten Bereich sowie durch
Bewertung der Rötung anhand eines Rötungsindex bestimmt. Die
Wirkung des Piperonal enthaltende Gels wurde dabei im Ver
gleich mit einer unbehandelten Haut getestet.
Im unbehandelten Falle stieg die Hautdurchblutung 6 h nach
dem Setzen des Erythems durch lokale UV-Bestrahlung einer
menschlichen Hautoberfläche auf das 3,5fache des Normalwerts
an, der erhöhte Wert blieb 24 h im wesentlichen unverändert
und fiel nach 48 h auf das 2,3fache.
Wurde die Haut sofort nach der Bestrahlung mit einem 0,2 Gew.-%
Piperonal enthaltenden Gel (Carbopol-Gel) behandelt,
stieg die Hautdurchblutung 6 h nach einer identischen Be
strahlung wie oben nur auf das 2,3fache des Normalwerts an
und fiel nach 24 h auf das 1,7fache. Nach 48 h wurde ein Wert
erreicht, der das 1,3fache des Normalwerts betrug.
Durch das Piperonal enthaltende Gel wurde außerdem eine
deutliche Reduktion der Hautrötung erreicht, und zwar im
Vergleich mit dem unbehandelten Erythem auf die Hälfte nach
6 h, 24 h und 48 h.
Nachfolgend werden noch einige beispielhafte Formulierungen
für kosmetische Produkte mit einem erfindungsgemäßen Pipero
nal-Zusatz angeführt. Alle Mengen werden als prozentuale
Gewichtsmengen angegeben.
Beispiel 1 - Gel | |
Carbomer | 0,7% |
Natriumhydroxid, 10%ig | 0,7% |
Piperonal | 0,2% |
Konservierungsmittel | qs |
Wasser | Rest auf 100% |
Beispiel 2 - Körperlotion | |
Polyglyceryl-3 Diisostearat | 2,0% |
Mineral Oil | 8,0% |
Isopropylpalmitat | 5,0% |
Octyldodecanol | 4,0% |
Carbomer | 0,3% |
Natrium-Cocoylglutamat | 0,2% |
Natriumhydroxid, 10%ig | 1,2% |
Konservierungsmittel | qs |
Parfüm | qs |
Piperonal | 0,2% |
Wasser | Rest auf 100% |
Beispiel 3 - mildes Shampoo | |
Natriumlaurylsulfat | 7,0% |
Cocamidopropylbetain | 2,0% |
Natriumlaurylsulfosuccinat | 2,0% |
Piperonal | 0,2% |
Natriumchlorid | qs |
Konservierungsmittel | qs |
Parfüm | qs |
Wasser | Rest auf 100% |
Claims (4)
1. Verwendung von Piperonal (Heliotropin) als entzündungs
hemmender Zusatz bei der Herstellung von kosmetischen Pro
dukten und Arzneimitteln.
2. Verwendung von Piperonal nach Anspruch 1 als entzün
dungshemmender Zusatz zu kosmetischen und medizinischen
Produkten für die Hautpflege und die Haarpflege.
3. Verwendung von Piperonal nach Anspruch 1 als entzün
dungshemmender Zusatz zu Kosmetika oder topisch anzuwenden
den oder transdermalen Arzneimitteln in Form von Shampoos,
W/O und O/W Emulsionen, Salben, Lösungen, Reinigungstüchern,
Sprays und Augentropfen.
4. Verwendung von Piperonal nach Anspruch 1 als entzün
dungshemmender Zusatz zu peroral, rektal oder vaginal anzu
wendenden Arzneimitteln.
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