DE19845202A1 - Haarwuchsmittel - Google Patents

Haarwuchsmittel

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DE19845202A1
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Peter Damm
Friedrich Noser
Rainer Schweickert
Hans Heinrich
Eva Reinemund
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Förderung des Haarwuchses und/oder Verringerung des Haarausfalls mit einem Gehalt an Verbindungen der Formeln (I), (II) und/oder (III) DOLLAR F1 ein Verfahren zur Verringerung des Haarausfalls und zur Förderung des Haarwachstums unter Verwendung dieses Mittels sowie die Verwendungen der Verbindungen der Formeln (I), (II) und/oder (III) zur Förderung des Haarwuchses und/oder Verringerung des androgenen Haarausfalls.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Förderung des Haarwuchses und/oder Verringerung des Haarausfalls mit einem Gehalt an bestimmten cyclischen Verbindungen sowie ein Verfahren zur Verringerung des Haarausfalls und zur Förderung des Haarwachstums.
Die Kopfhaut des Menschen beherbergt normalerweise 100 000 bis 150 000 Haarfollikel beziehungsweise Haare. Die Haarfollikel beziehungs­ weise Haarwurzeln oder Haarbulbi sind die haarbildenden Organe. Die langen, starken Haare, welche das Kopfhaarkleid aufbauen, werden Terminalhaare genannt. Die sehr feinen, sehr kurzen, knapp bis über die Hautoberfläche ragenden, sich beispielsweise an den Rändern des Kopfhaarkleides oder auf der Stirn befindenden Haare werden als Flaumhaare beziehungsweise Vellushaare bezeichnet. Das Wachstum der Haare verläuft nicht in kontinuierlicher, sondern in cyclischer Form. Drei Wachstumsphasen werden unterschieden: (1) Das Anagen, während dem das Haar wächst. (2) Das Katagen, während dem sich der Haarfollikel auf die nächste Phase - das Telogen - vorbereitet und das bisher wachsende Haar in ein Ruhehaar beziehungsweise Kolbenhaar umgewandelt wird. (3) Das Telogen ist die Ruhephase, während der das Haarwachstum völlig eingestellt wird. Auf ein gegenwärtig nicht identifiziertes Signal hin erwacht der Telogenfollikel zu neuer Aktivität beziehungsweise beginnt ein neues Anagen, in dessen Verlauf ein neues Haar wächst und das vorhandene Kolbenhaar abgestoßen wird. Dieser Haarwuchscyclus läuft das ganze Leben hindurch unverändert weiter, und zwar gleicherweise sowohl im Falle der langen, starken Terminalhaare als auch der sehr kurzen Flaumhaare beziehungsweise Vellushaare. Voraussetzung für ein normales, gesundes Wachstum des Kopfhaares ist ein perfekt funktionierender Organismus und dessen optimale Versorgung mit allen notwendigen Nähr- und Hilfsstoffen. Vielerlei Faktoren können das Wachstum des Kopfhaares beeinträchtigen, nämlich Fehlernährung, Mangelernährung, schwere Krankheiten, Medikamente, psychischer Stress und vorübergehende Störungen des Hormonhaushaltes im Organismus. Ein durch derartige Faktoren bewirkter Haarausfall ist in der Regel vorübergehend.
Welche Form des Haares beziehungsweise Terminalhaar oder Flaumhaar, oder auch Haarformen, welche zwischen Terminalhaar und Flaumhaar liegen, die Haarfollikel der Kopfhaut im Verlauf des Lebens bilden, hängt in starkem Maße von der den Haarfollikeln innewohnenden genetischen Disposition beziehungsweise Erbanlage sowie den männlichen Sexualhormonen ab. Bei Personen mit der Erbanlage zu männlichem beziehungsweise androgenem Haarausfall beginnen sich im Verlauf der Pubertät auf der Kopfhaut die Terminalhaarfollikel in Vellushaarfollikel umzuwandeln. Dieser Umwandlungsprozeß kann sehr unterschiedlich weit fortschreiten, wobei Kopfhautbezirke entstehen, welche teilweise, überwiegend oder vollständig mit Flaumhaarfollikeln, beziehungsweise Flaumhaaren besetzt sind beziehungsweise die androgene Kahlheit oder Glatze vom männlichen Typ (männliche Glatze) aufweisen. Der männliche Haarausfall ist eine irreversible Form des Haarausfalles, es sei denn, es ließen sich Mittel finden, welche die Transformation von Terminalhaarfollikeln in Flaumhaarfollikel verlangsamen, anhalten oder umkehren könnten, beziehungsweise im letzteren Falle Flaumhaarfollikel wieder in Terminalhaarfollikel rücktrans­ formieren könnten.
In der Literatur sind wiederholt Stoffe, wie zum Beispiel Minoxidil, der 5-alpha-Reduktase-Hemmstoff Finasterid (Propecia), beschrieben worden, welche die Umwandlung von Terminalhaarfollikeln in Flaumhaarfollikel verzögern beziehungsweise in begrenztem Masse stoppen oder auch umkehren sollen. Zwar fördert Minoxidil, ein Antihypertensivum, bei peroraler Verabreichung auf dem Großteil der Körperhaut in sehr ausgeprägtem Masse die Umwandlung von Flaumhaarfollikeln in Terminalhaarfollikel, auf der Kopfhaut indessen ist die entsprechende Wirkung des Minoxidils nur sehr schwach und unter kosmetischem Gesichtspunkten von sehr begrenztem Ausmaß, wobei eine epikutane Anwendung des Minoxidils auf der Kopfhaut diesen Sachverhalt praktisch nicht verändert. Finasterid, vermag zwar bei peroraler Gabe die Transformation von Terminalhaarfollikeln in Vellushaarfollikel in begrenztem Ausmaß zu bremsen, anzuhalten oder umzukehren, dieser Effekt ist jedoch unter kosmetischen Gesichtspunkten ebenfalls nicht in jeder Hinsicht befriedigend.
Da weit mehr als die Hälfte der Männer und in zunehmendem Maße auch Frauen vom Haarausfall betroffen sind, besteht eine starke Nachfrage nach Mitteln, welche den Haarausfall, und insbesondere den männlichen Haarausfall, in all seinen Erscheinungsformen bremsen, anhalten oder gar rückgängig machen können.
Überraschenderweise wurde nunmehr gefunden, daß bestimmte Benzolderivate der Formel (I) und heteroaromatische Verbindungen der Formel (II), alleine oder in Kombination miteinander, epikutan auf die Kopfhaut appliziert insbesondere bei männlichem Haarausfall das Bild des Haarausfalls entscheidend verbessern können, wobei sowohl eine Verlangsamung oder ein Anhalten der Umwandlung von Terminalhaar­ follikeln in Vellushaarfollikel, als auch eine Umkehrung der Umwandlung von Terminalhaarfollikeln in Vellushaarfollikel erfolgt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur Förderung des Haarwuchses und/oder Verringerung des Haarausfalls mit einem Gehalt an mindestens einer der Verbindungen der Formel (I), (II) und/oder (III) oder deren physiologisch verträglichen Salzen,
wobei die Restgruppen A, B, Y, Z und R1 bis R8 unabhängig voneinander die folgende Bedeutung haben:
A und B stehen unabhängig voneinander für eine CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom, wobei jedoch mindestens eine der beiden Gruppen A und B eine CH-Gruppe darstellt;
Y steht für -O-, -(CH2)-, -NH-CH2-, -CH2-NH-, -NH-CH2-, -N=N-, -CH=CH-, -CH2-O-, -O-CH2-, -N=CH-, -CH=N-, -(CH2-CH2-O)m- oder -(O-CH2-CH2)m-, mit m und n gleich einer ganzen Zahl von 1 bis 4;
Z steht für -NH-CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH- oder -CH2-NH-;
R1 ist gleich -H, -OH oder einer C1- bis C4-Hydroxyalkylgruppe;
R2 ist gleich -H, Cyclopropyl oder einer C1- bis C4-Alkylgruppe;
R3 ist gleich einer C1- bis C2-Hydroxyalkylgruppe, -CH2-X oder -CHX2 (mit X = F, Cl, Br oder J), -COCH3, -CF3, -CH3 oder
(mit R gleich NO2, SO2CH3, CF3, CHF2, CH2F, F, Cl);
R4, R5, R6 sind unabhängig voneinander gleich -NO2, -CF3, -CHF2, CH2F, -F, -Cl, -Br oder -H;
R7 ist gleich OH, -OSO3H, -O-(C1- bis C4-Alkyl) oder -OCOCH3;
R8 ist gleich einer C1- bis C6-Alkylgruppe, einer C1- bis C6-Hydroxyalkyl­ gruppe, einer C2- bis C6-Hydroxyalkenylgruppe, einer Arylgruppe, einer Heteroarylgruppe oder einer C2- bis C6-Alkenylcarbonsäure­ gruppe.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) mit Z gleich -NH-CH2-, CH2-CH2-, -CH=CH- oder -CH2-NH-; R1 gleich -OH, -CH2OH oder CH2CH2-OH; R2 gleich -H, -CH3 oder -C2H5; R3 gleich
einer C1- bis C2-Hydroxyalkylgruppe, -CH2-X (mit X = F, Cl, Br oder J), -CF3 oder -CH3 und R4, R5, R6 unabhängig voneinander gleich -NO2, -CF3, -CHF2, -CH2F, -F, -CL, -Br oder -H; wobei Verbindungen der Formel (I) mit Z gleich -NH-CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH- oder -CH2-NH-;
R1 gleich -OH oder -CH2-OH; R2 gleich -H oder -CH3; R3 gleich einer C1- bis C2-Hydroxyalkylgruppe, -CH2-X (mit X = F, Cl, Br oder J), -CF3 oder -CH3 und unabhängig voneinander R4 gleich -NO2, R5 gleich -CF3 und R6 gleich -H; und insbesondere Verbindungen der Formel (I) mit Z gleich -NH-CH2-; R1 gleich -OH; R2 gleich -H; R3 gleich -CH2OH;
R4 gleich -NO2, R5 gleich -CF3 und R6 gleich -H; besonders bevorzugt sind.
Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II) mit A gleich -CH- und B gleich -CH- oder -N-; Y gleich -N=N-, -(CH2)-, -CH=CH-, -CH=N- oder -N=CH- und R8 gleich einer C1- bis C6-Alkylgruppe, einer C1- bis C6- Hydroxyalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Benzylgruppe oder einer Pyridylgruppe; wobei Verbindungen der Formel (II) mit A und B gleich -CH-; Y gleich -N=N- und R8 gleich einer Pyridylgruppe besonders bevorzugt sind.
Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel (III) mit A gleich -CH- und B gleich -CH- oder -N-; Y gleich -N=N-, -(CH2)n, -CH=CH-, -CH=N- oder -N=CH-; R7 gleich OH, -OSO3H oder -O-(C1- bis C4-Alkyl) und R8 gleich einer C1- bis C6-Alkylgruppe, einer C1- bis C6-Hydroxyalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Benzylgruppe oder einer Pyridylgruppe; wobei Verbindungen der Formel (II) mit A und B gleich -CH-; Y gleich -N = N; R7 gleich -OH (einschließlich des entsprechenden tautomeren N-Oxides) und R8 gleich einer Pyridylgruppe besonders bevorzugt sind.
Besonders bevorzugt sind hierbei solche Mittel, welche eine oder mehrerer der folgenden Verbindungen enthalten: 1-[N-(2'-Nitro-4'- trifluoromethyl-phenyl)-amino]-3-chlor-2-hydroxy-propan, 1-[N-(2'-Nitro-4'- trifluoromethyl-phenyl)-amino]-2-hydroxy-2-trifiuoromethylethan, 1-[N-(2'- Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan-2,3-diol, 1-[2'-Nitro-4'- trifluoromethyl-phenyl)]-1-buten-3,4-diol, 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)- azo)-pyridin und 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin-1-oxid. Unter diesen Verbindungen sind insbesondere 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl­ phenyl)-amino]-propan-2,3-diol und 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)- pyridin sowie die Kombination dieser Verbindungen zu nennen.
Das erfindungsgemäße, mindestens eine Verbindung der Formeln (I), (II) und/oder (III) enthaltende, kosmetische Mittel kann in jeder für die Applikation auf die Haare und die Kopfhaut geeigneten Form vorliegen, insbesondere in Form einer wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig­ alkoholischen Zubereitung, beispielsweise als Lösung, Gel, Creme, Emulsion oder Dispersion. Ebenfalls ist es möglich, diese Mittel im Gemisch mit üblichen unter Druck verflüssigten Treibmitteln, beispielsweise Chlorfluoralkanen, wie zum Beispiel CCl3F, CCl2F2, C2Cl3F3, CCl2F2, CHCl2F und (CClF2)2, leichtflüchtigen Kohlenwasser­ stoffen, wie zum Beispiel n-Butan und n-Propan, oder auch Dimethylether, Kohlendioxid, Distickstoffmonoxid, Stickstoff, Methylenchlorid und 1,1,1-Trichlorethan, aus einem Druckbehälter als Spray oder Schaum zu entnehmen.
Die Zubereitungsformen des erfindungsgemäßen kosmetischen Mittels können insbesondere solche sein, die längere Zeit auf dem Haar und der Kopfhaut verbleiben, wie zum Beispiel Einlegemittel, Frisiergele, Haarpomaden, Haarkuren, Haaröle und Haarwasser. Besonders bevorzugt sind hierbei Haarwasser sowie sogenannte "Retardpräparate", welche den Wirkstoff über einen längeren Zeitraum gleichmäßig abgeben, oder die Konfektionierung der Verbindungen der Formel (I) und (II) als Liposome.
Der Gesamtgehalt an Verbindungen der Formel (I) und/oder (II) beträgt in dem erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise etwa 0,001 bis 10 Gewichtsprozent, wobei eine Menge von 0,05 bis 3 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt ist.
Die Zusammensetzung des erfindungsgemäßen kosmetischen Mittels stellt eine Mischung der Verbindungen der Formel (I) und/oder (II) mit den für solche Mittel üblichen Bestandteilen, wie Trägerstoffen und Zusatzstoffen, dar.
Als Trägerstoffe kommen im allgemeinen solche in Betracht, welche die perkutane Resorption der Wirkstoffe erhöhen, die Wirkstoffkomponenten nicht nachteilig beeinflussen und gleichzeitig unschädlich gegenüber der menschlichen Haut sind. Solche Trägerstoffe sind beispielsweise Wasser, niedere aliphatische Alkohole, wie zum Beispiel Ethanol, Propanol und Isopropanol, sowie Mischungen dieser Stoffe. Vorteilhaft sind aber auch Mischungen der vorgenannten Verbindungen mit 1 bis 30 Gewichtsprozent 1,2-Propandiol.
Als übliche Zusatzstoffe in den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln kommen zum Beispiel in Betracht: Carrierverbindungen oder Penetrationsbeschleuniger, wie zum Beispiel Benzylalkohol, 2-Benzyl­ oxyethanol, α-Hydroxycarbonsäureester, Vanillin, p-Hydroxyanisol, 3- Hydroxy-4-methoxy-benzahldehyd, 2-Phenoxyethanol, Salicylaldehyd, 3,5-Dihydroxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy­ phenylacetamid, p-Hydroxybenzoesäuremethylester, p-Hydroxy­ benzaldehyd, m-Kresol, Hydrochinonmono-methylether, o-Fluorphhenol, m-Fluorphenol, p-Fluorphenol, 2-(2'-Hydroxyphenoxy)-ethanol, 3,4-Methylen-dioxy-phenol, Resorcinmonomethylether, 3,4-Dimethoxy­ phenol, 3-Trifluormethyl-phenol, Resorcinmonoacetat, Ethylvanillin, 2-Thiophenethanol, Milchsäurebutylester und Glykolsäurebutylester; Verdickungsmittel, wie beispielsweise Kaolin, Bentonit, Fettsäuren, höhere Fettalkohole, Stärke, Polyacrylsäure, Cellulosederivate, Alginate, Vaseline oder Paraffinöl; Verbindungen aus den Klassen der anionischen, kationischen amphoteren, zwitterionischen oder nichtionischen Tenside oder oberflächenaktiven Agenzien, wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, Fettalkoholethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfate, quartäre Ammoniumsalze, Alkylbetaine und oxethylierte Fettsäureester; ferner Trübungsmittel, wie zum Beispiel Polyethylenglykolester; Schaumstabilisatoren, wie beispielsweise Fettamide; Schaumsynergisten; Sequestriermittel; Pufferstoffe; Konservierungsmittel; Lösungsvermittler; Parfümöle; natürliche oder synthetische kosmetische Polymere, wie beispielsweise Cellulosederivate, Schellack, Pektine, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyacrylverbindungen, wie zum Beispiel Acrylsäure- oder Methacrylsäurepolymerisate, basische Polymerisate von Estern aus Acrylsäure oder Methacrylsäure mit Aminoalkoholen, Polyacrylnitril und Chitosanderivate; Haarkonditionierungsmittel; Wirkstoffe gegen Kopfschuppen; Pflanzenextrakte sowie haarpflegende Bestandteile, wie zum Beispiel Proteinhydrolysate, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure oder Betain.
Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich bekannte, das Wachstum des Haares gesund erhaltende und/oder die Gesundung des Haarwachstums bei Störungen physiologischer und nicht­ physiologischer Art unterstützende beziehungsweise fördernde Wirkstoffe, wie zum Beispiel Minoxidil, Diazoxyd, Cyclosporin A, Diphenylhydantoin, Acetazolamid, Antiandrogene steroidaler und nicht-steroidaler Art wie Cyproteronacetat, Oxendolon, Spironolacton, 5-alpha-Reduktase­ hemmstoffe, ausgewählte Extrakte natürlichen Ursprungs, Retinoide, bstro­ gene, Vitamine wie zum Beispiel Biotin, Spurenelemente, Neuropeptide Nährstoffe insbesondere des essentiellen Typs, Cytokine, Neurotrophine, Neurotrophinrezeptor-Antagonisten, antimicrobielle Substanzen, steroidale oder nicht-steroidale entzündungshemmende Substanzen, Calciumantagonisten, Kaliumkanal-Öffner (Kaliumkanal-Agonisten), enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Haarbehandlungsverfahren zur Verringerung des Haarausfalls und zur Förderung des Haarwachstums, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine ausreichende Menge des zuvor beschriebenen, mindestens eine Verbindung der Formel (I) oder (II) enthaltenden erfindungsgemäßen Mittels, im allgemeinen etwa 1 bis 30 Milliliter (vorzugsweise etwa 2 bis 15 Milliliter), auf die Haare und die Kopfhaut aufbringt, anschließend die Kopfhaut (vorzugsweise etwa 1 bis 5 Minuten lang) massiert und das Mittel auf den Haaren und der Kopfhaut für einen längeren Zeitraum, vorzugsweise mindestens 24 Stunden, beläßt.
Die Behandlung wird vorzugsweise 1 bis 2-mal täglich und während einer Zeit von 3 bis 24 Monaten vorgenommen. Der Abstand zwischen den Anwendungen kann dann gegebenenfalls vergrößert werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), (II) und/oder (III) - alleine oder in Kombination miteinander - zur Förderung des Haarwuchses und/oder Verringerung des androgenen Haarausfalls; wobei die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen aus der Gruppe bestehend aus 1-[N-(2'- Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-3-chlor-2-hydroxy-propan, 1-[N-(2'- Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-2-hydroxy-2-trifluoromethylethan, 1- [N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan-2,3-diol, 1-[2'-Nitro- 4'-trifluoromethyl-phenyl)]-1-buten-3,4-diol, 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)- azo)-pyridin und 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin-1-oxid. Unter diesen Verbindungen sind insbesondere 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl­ phenyl)-amino]-propan-2,3-diol und 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)- pyridin zur Förderung des Haarwuchses und/oder Verringerung des androgenen Haarausfalls besonders bevorzugt ist.
Die folgende Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne diesen hierauf zu beschränken.
Beispiele Beispiel 1 Haarwasser
1,0 g 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan- 2,3-diol
1,0 g 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin
3,0 g 1,2-Propandiol
0,3 g Parfümöl
ad 100,0 g Ethanol (96-prozentig)
Jeweils 15 Milliliter des obigen Haarwassers werden einmal täglich (alle 24 Stunden) auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 1 Minute lang in die Kopfhaut einmassiert.
Beispiel 2 Haarwasser
2,0 g 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan- 2,3-diol
1,0 g 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin
0,1 g Menthol
0,3 g Parfümöl
ad 100,0 g Ethanol (96-prozentig)
Das obige Haarwasser wird zweimal täglich auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 2 Minute lang in die Kopfhaut einsmassiert.
Beispiel 3 Haarwasser
0,30 g 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan- 2,3-diol
0,05 g Polyvinylpyrrolidon
0,10 g Arnikatinktur
0,30 g Parfümöl
ad 100,00 g Ethanol (96-prozentig)
Das obige Haarwasser (jeweils 10 Milliliter) wird zweimal täglich auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 2 Minute lang in die Kopfhaut einmassiert.
Beispiel 4 Haarwasser
1,0 g 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan- 2,3-diol
0,5 g 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin
0,2 g hydriertes Rizinusöl mit 60 mol EO (Cremophor RH 60 der BASF AG/Ludwigshafen)
0,3 g Parfümöl
40,0 g Ethanol (96-prozentig)
ad 100,0 g Wasser
Das obige Haarwasser (jeweils 20 Milliliter) wird einmal täglich auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 1 bis 2 Minuten lang in die Kopfhaut einmassiert.
Beispiel 5 Haarkur
0,4 g 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino -propan- 2,3-diol
0,2 g hydriertes Rizinusöl mit 60 mol EO (Cremophor RH 60 der BASF AG/Ludwigshafen)
0,3 g Parfümöl
0,5 g Cetylalkohol
ad 100,0 g Wasser
Die obige Haarkur (jeweils 15 Milliliter) wird einmal täglich auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 2 Minuten lang in die Kopfhaut einmassiert. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 24 Stunden rrrird die Haarkur mit lauwarmem Wasser ausgespült.
Beispiel 6 Haarwasser
1,0 g 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-3-chlor-2- hydroxy-propan
1,0 g 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin
3,0 g 1,2-Propandiol
0,3 g Parfümöl
ad 100,0 g Ethanol (96-prozentig)
Jeweils 15 Milliliter des obigen Haarwassers werden einmal täglich (alle 24 Stunden) auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 1 Minute lang in die Kopfhaut einmassiert.
Beispiel 7 Haarwasser
2,0 g 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-2-hydroxy-2- trifluoromethylethan
1,0 g 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin
0,1 g Menthol
0,3 g Parfümöl
ad 100,0 g Ethanol (96-prozentig)
Das obige Haarwasser wird zweimal täglich auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 2 Minute lang in die Kopfhaut einmassiert.
Beispiel 8 Haarwasser
0,30 g 1-[N-(2'-Nitro-4'-trif!uoromethyl-phenyl)-amino]-1-buten- 3,4-diol
0,05 g Polyvinylpyrrolidon
0,10 g Arnikatinktur
0,30 g Parfümöl
ad 100,00 g Ethanol (96-prozentig)
Das obige Haarwasser (jeweils 10 Milliliter) wird zweimal täglich auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 2 Minute lang in die Kopfhaut einmassiert.
Beispiel 9 Haarwasser
0,5 g 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan- 2,3-diol
1,0 g 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin-1-oxid
0,2 g hydriertes Rizinusöl mit 60 mol EO (Cremophor F; H 60 der BASF AG/Ludwigshafen)
0,3 g Parfümöl
50,0 g Ethanol (96-prozentig)
ad 100,0 g Wasser
Das obige Haarwasser (jeweils 20 Milliliter) wird einmal täglich auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 1 bis 2 Minuten lang in die Kopfhaut einmassiert.
Beispiel 10 Haarkur
0,3 g 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan- 2,3-diol
0,01 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin-1-oxid
0,2 g hydriertes Rizinusöl mit 60 mol EO (Cremophor F; H 60 der BASF AG/Ludwigshafen)
0,3 g Parfümöl
0,5 g Cetylalkohol
ad 100,00 g Wasser
Die obige Haarkur (jeweils 15 Milliliter) wird einmal täglich auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 2 Minuten lang in die Kopfhaut einmassiert. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 24 Stunden wird die Haarkur mit lauwarmem Wasser ausgespült.

Claims (11)

1. Mittel zur Förderung des Haarwuchses und/oder Verringerung des Haarausfalls, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine der Verbindungen der Formel (I), (II) und/oder (III) oder deren physiologisch verträgliche Salze,
enthält, wobei die Restgruppen A, B, Y, Z und R1 bis R8 unabhängig voneinander die folgende Bedeutung haben:
A und B stehen unabhängig voneinander für eine CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom, wobei jedoch mindestens eine der beiden Gruppen A und B eine CH-Gruppe darstellt;
Y steht für -O-, -(CH2)n-, -NH-CH2-, -CH2-NH-, -NH-CH2-, -N=N-, -CH=CH-, -CH2-O-, -O-CH2-, -N=CH-, -CH=N-, -(CH2-CH2-O)m- oder -(O-CH2-CH2)m-, mit m und n gleich einer ganzen Zahl von 1 bis 4;
Z steht für -NH-CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH- oder -CH2-NH-;
R1 ist gleich -H, -OH oder einer C1- bis C4-Hydroxyalkylgruppe;
R2 ist gleich -H, Cyclopropyl oder einer C1- bis C4-Alkylgruppe;
R3 ist gleich einer C1- bis C2-Hydroxyalkylgruppe, -CH2-X oder -CHX2 (mit X = F, Cl, Br oder J), -COCH3, -CF3, -CH3 oder
(mit R gleich NO2, SO2CH3, CF3, CHF2, CH2F, F, Cl);
R4, R5, R6 sind unabhängig voneinander gleich -NO2, -CF3, -CHF2, CH2F, -F, -Cl, -Br oder -H;
R7 ist gleich OH, -OSO3H, -O-(Cl- bis C4-Alkyl), -CH2-CH2OH, -CH2OH oder einer C1- bis C4-Alkylgruppe;
R8 ist gleich einer C1- bis C6-Alkylgruppe, einer C1- bis C6- Hydroxyalkylgruppe, einer C2- bis C6-Hydroxyalkenylgruppe, einer Arylgruppe, einer Heteroarylgruppe oder einer C2- bis C6-Alkenyl­ carbonsäuregruppe.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel (I) mit Z gleich -NH-CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH- oder -CH2-NH-; R1 gleich -OH, -CH2OH oder -CH2CH2-OH; R2 gleich -H, -CH3 oder -C2H5; R3 gleich
einer C1- bis C2-Hydroxyalkylgruppe, -CH2-X (mit X = F, Cl, Br oder J), -CF3 oder -CH3 und R4, R5, R6 unabhängig voneinander gleich -NO2, -CF3, -CHF2, -CH2F, -F, -Cl, -Br oder -H.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (II) ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel (II) mit A gleich -CH- und B gleich -CH- oder -N-; Y gleich -N=N-,-(CH2)n-, -CH=CH-, -CH=N- oder -N=CH- und R8 gleich einer C1- bis C6-Alkylgruppe, einer C1- bis C6-Hydroxyalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Benzylgruppe oder einer Pyridylgruppe.
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (III) ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel (III) mit A gleich -CH- und B gleich -CH- oder -N-; Y gleich -N=N-, -(CH2)n-, -CH=CH-, -CH=N- oder -N=CH-; R7 gleich OH, -OSO3H oder -O-(C1- bis C4-Alkyl) und R8 gleich einer C1- bis C6-Alkylgruppe, einer C1- bis C6- Hydroxyalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Benzylgruppe oder einer Pyridylgruppe.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I), (II) und/oder (III) ausgewählt ist aus 1-[N-(2'-N itro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-3-chlor-2-hydroxy-propan, 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-2-hydroxy-2- trifluoromethylethan, 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]- propan-2,3-diol, 1-[2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl]-1-buten-3,4-diol, 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin und 2,6-Diamino-3-((pyridin-3- yl)-azo)-pyridin-1-oxid oder Kombinationen dieser Verbindungen.
6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I), (II) und/oder (III) ausgewählt ist aus 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan-2,3-diol und 2,6- Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin sowie der Kombination dieser Verbindungen.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) und/oder (II) in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent enthalten ist.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines Retardpräparates oder eines Haarwassers vorliegt.
9. Haarbehandlungsverfahren zur Verringerung des Haarausfalls und zur Förderung des Haarwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man eine ausreichende Menge eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 auf die Haare und die Kopfhaut aufträgt, anschließend die Kopfhaut massiert und das Mittel für mindestens 24 Stunden auf den Haaren und der Kopfhaut beläßt.
10. Verwendung der Verbindungen der Formel (I), (II) und/oder (III) zur Förderung des Haarwuchses und/oder Verringerung des androgenen Haarausfalls.
11. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen aus der Gruppe bestehend aus 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-3-chlor-2- hydroxy-propan, 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-2-hydroxy- 2-trifluoromethylethan, 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]- propan-2,3-diol, 1-[2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl]-1-buten-3,4-diol, 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin und 2,6-Diamino-3-((pyridin-3- yl)-azo)-pyridin-1-oxid. Unter diesen Verbindungen sind insbesondere 1- [N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan-2,3-diol und 2,6- Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin zur Förderung des Haarwuchses und/oder Verringerung des androgenen Haarausfalls.
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