JP2002526392A - 毛髪発育剤 - Google Patents

毛髪発育剤

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JP2002526392A
JP2002526392A JP2000573331A JP2000573331A JP2002526392A JP 2002526392 A JP2002526392 A JP 2002526392A JP 2000573331 A JP2000573331 A JP 2000573331A JP 2000573331 A JP2000573331 A JP 2000573331A JP 2002526392 A JP2002526392 A JP 2002526392A
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ダム，ペーター
ノーゼル，フリードリッヒ
シュヴァイッケルト，ライネル
ハインリッヒ，ハンス
ライネムント，エファ
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、下記式（Ｉ）、（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）の化合物： 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、特定の環状化合物を含有した、毛髪発育の促進及び／又は毛髪脱落の
減少のための薬剤、並びに毛髪脱落の減少及び毛髪発育の促進のための方法に関
するものである。
【０００２】 人間の頭皮には、通常１０００００〜１５００００個の毛包(Haarfollikel)と毛
髪が存在している。この毛包及び毛根(Haarwurzeln）又は毛球(Haarbulbi）は毛
髪形成器官である。頭髪外被を構築している長くて太い毛髪は、終毛(Terminalh
aare）と言われている。非常に細く、非常に短く、皮膚表面を越えてわずかに突
出し、例えば頭髪の縁部の位置又は額上に存在する毛髪は、うぶ毛(Flaumhaare)
又は軟毛(Vellusharre）と呼ばれている。毛髪の発育は、連続的に続くものでは
なく、周期的な状態で続いている。３つの発育段階は異なっている。（１）アナ
ゲン（成長期）：この間、毛髪は成長する。（２）カタゲン（退行期）：この間
、毛包は、すぐ後の段階‐テロゲン‐の準備をし、休止毛髪及び頭髪における、
これまで成長していた毛髪は変化する。（３）テロゲン（休止期）は休止段階で
あり、この間、毛髪発育は完全に止まる。一致しない信号が存在することによっ
て、テロゲン毛包が新たな活動を呼び起こしたり、あるいは新たなアナゲンが開
始され、このような経過において新しい毛髪が発育し、現存する頭髪が脱落する
。このような毛髪発育サイクルは、生涯を通して変化することなく続き、長くて
太い終毛の場合も、非常に短いうぶ毛や軟毛の場合も同様である。正常で、健康
な頭髪の発育における前提条件は、完全に機能する有機体と、あらゆる必須の滋
養物質及び補助物質による極めて良好な供給である。種々の要因が、頭髪の発育
を害することがあり、即ち、不足滋養、欠乏滋養、重病、薬剤、精神的ストレス
、有機体におけるホルモン節約の一時的障害である。これらの要因によって引き
起こされる毛髪脱落は、通常、一時的なものである。
【０００３】 毛髪及び終毛又はうぶ毛のいずれの形態も、終毛とうぶ毛との間にある毛髪形態
も、生命が続く間に、頭皮の毛包から構成され、毛包固有の遺伝学的性質及び遺
伝設計並びに男性性ホルモンに依存する。男性及び雄性の毛髪脱落が起こる遺伝
設計を持った人の場合、性的成熟が続くにつれて、頭皮上において、終毛毛包の
軟毛毛包への変化が開始される。このような変化過程は、非常にしばしば広く進
行することがあり、この際、部分的に、主に又は完全にうぶ毛毛包又はうぶ毛で
占められた頭皮部位が生じたり、あるいは男性タイプの雄性ハゲ又はハゲ頭（男
性ハゲ頭）を示す頭皮部位が生じたりする。終毛毛包からうぶ毛毛包への変化を
遅くしたり、停止さたり、又は逆にすることが可能な薬剤、及び後者の場合には
うぶ毛毛包を再び終毛毛包に戻すことが可能な薬剤を見い出すことができなけれ
ば、男性の毛髪脱落は、毛髪脱落の不可逆形態となる。
【０００４】 文献では、例えば５‐アルファー‐還元酵素‐抑制物質フィナステリド（プロペ
シア）であるミノキシジルなどの物質が度々記載されており、この物質は、終毛
毛包からうぶ毛毛包への変化を遅くしたり、ある程度停止させたり、あるいは逆
転させる。抗高血圧薬であるミノキシジルは、経口によって身体皮膚の大部分に
対して投薬された場合、頭皮上でのうぶ毛毛包から終毛毛包への変化を非常に著
しく促進するにもかかわらず、頭皮上でミノキシジルを上皮(epikutane）使用す
る際には、ミノキシジルの対応作用は非常に弱く、しかも、化粧用の観点におい
て非常に限られた範囲のものとなり、このような事態は実際的に変化しない。フ
ィナステリドは、経口投薬された場合に、限られた範囲で終毛毛包からうぶ毛毛
包への変化を遅くしたり、停止させたり、あるいは逆転させたりすることができ
るが、このような効果は、化粧用の観点において十分なものではなく、同様にあ
らゆる点においても十分なものではない。
【０００５】 男性の半分以上、女性においても多くの人において、毛髪脱落が問題となってい
るので、毛髪脱落、特に男性の毛髪脱落を、そのあらゆる形態において制止させ
たり、停止させたりできるか、そうでなければ逆転させることのできる薬剤につ
いての強い需要が存在している。
【０００６】 今ここに驚くべきことに、特定の前記式（Ｉ）のベンゼン誘導体と前記式（ＩＩ
）のヘテロ芳香族化合物を、単独で又は互いに組み合わせて、頭皮上の上皮に塗
布、特に男性の毛髪脱落の場合に塗布すると、毛髪脱落の状況を確実に改善する
ことができ、この際、終毛毛包からうぶ毛毛包への変化の遅延又は停止だけでな
く、終毛毛包からうぶ毛毛包への変化の逆転も起こることが見い出された。
【０００７】 それゆえ、本発明の対象は、毛髪発育の促進、及び／又は毛髪脱落の減少のため
の薬剤で、下記式（Ｉ）、（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）の化合物又はこの生理
学的に温和な塩の少なくとも１種を含有するものである。
【０００８】
【化４】
【０００９】 〔上式にて、上記残基Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｚ及びＲ１〜Ｒ８は独立して互いに以下のも
のを意味し、 Ａ及びＢは独立して互いに、ＣＨ‐基又は窒素原子を示すが、この際、両基Ａ及
びＢの少なくとも一つはＣＨ‐基を示し、 Ｙは、‐Ｏ‐、‐（ＣＨ2 ）n ‐、‐ＮＨ‐ＣＨ2 ‐、‐ＣＨ2 ‐ＮＨ‐、‐Ｎ
Ｈ‐ＣＨ2 ‐、‐Ｎ＝Ｎ‐、‐ＣＨ＝ＣＨ‐、‐ＣＨ2 ‐Ｏ‐、‐Ｏ‐ＣＨ2 ‐
、‐Ｎ＝ＣＨ‐、‐ＣＨ＝Ｎ‐、‐（ＣＨ2 ‐ＣＨ2 ‐Ｏ）m ‐又は‐（Ｏ‐Ｃ
Ｈ2 ‐ＣＨ2 ）m ‐を示し、ｍとｎは、１〜４の整数であり、 Ｚは、‐ＮＨ‐ＣＨ2 ‐、‐ＣＨ2 ‐ＣＨ2 ‐、‐ＣＨ＝ＣＨ‐又は‐ＣＨ2 ‐
ＮＨ‐を示し、 Ｒ１は、‐Ｈ、‐ＯＨ又はＣ1 ‐〜Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基であり、 Ｒ２は、‐Ｈ、シクロプロピル又はＣ1 ‐〜Ｃ4 ‐アルキル基であり、 Ｒ３は、Ｃ1 ‐〜Ｃ2 ‐ヒドロキシアルキル基、‐ＣＨ2 ‐Ｘ又は‐ＣＨＸ2 （
Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）、‐ＣＯＣＨ3 、‐ＣＦ3 、‐ＣＨ3 又は
【００１０】
【化５】
【００１１】 （Ｒは、ＮＯ2 、ＳＯ2 ＣＨ3 、ＣＦ3 、ＣＨＦ2 、ＣＨ2 Ｆ、Ｆ、Ｃｌ）、 Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は独立して互いに、‐ＮＯ2 、‐ＣＦ3 、‐ＣＨＦ2 、‐ＣＨ 2 Ｆ、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ又は‐Ｈであり、 Ｒ７は、ＯＨ、‐ＯＳＯ3 Ｈ、‐Ｏ‐（Ｃ1 ‐〜Ｃ4 ‐アルキル）又は‐ＯＣＯ
ＣＨ3 であり、 Ｒ８は、Ｃ1 ‐〜Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐〜Ｃ6 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ 2 ‐〜Ｃ6 ‐ヒドロキシアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基又はＣ2
‐〜Ｃ6 ‐アルケニルカルボン酸基である〕
【００１２】 前記式（Ｉ）の化合物としては、Ｚが‐ＮＨ‐ＣＨ2 ‐、‐ＣＨ2 ‐ＣＨ2 ‐、
‐ＣＨ＝ＣＨ‐又は‐ＣＨ2 ‐ＮＨ‐で、Ｒ１が‐ＯＨ、‐ＣＨ2 ＯＨ又は‐Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ‐ＯＨで、Ｒ２が‐Ｈ、‐ＣＨ3 又は‐Ｃ2 Ｈ5 で、Ｒ３が、
【００１３】
【化６】
【００１４】 、Ｃ1 ‐〜Ｃ2 ‐ヒドロキシアルキル基、‐ＣＨ2 ‐Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又
はＩ）、‐ＣＦ3 又は‐ＣＨ3 で、しかもＲ４、Ｒ５、Ｒ６が独立して互いに、
‐ＮＯ2 、‐ＣＦ3 、‐ＣＨＦ2 、‐ＣＨ2 Ｆ、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ又は‐Ｈ
であるものが好ましく、この際、Ｚが‐ＮＨ‐ＣＨ2 ‐、‐ＣＨ2 ‐ＣＨ2 ‐、
‐ＣＨ＝ＣＨ‐又は‐ＣＨ2 ‐ＮＨ‐で、Ｒ１が‐ＯＨ又は‐ＣＨ2 ＯＨで、Ｒ
２が‐Ｈ又は‐ＣＨ3 で、Ｒ３が、Ｃ1 ‐〜Ｃ2 ‐ヒドロキシアルキル基、‐Ｃ
Ｈ2 ‐Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）、‐ＣＦ3 又は‐ＣＨ3 で、しかも独立
して互いに、Ｒ４が‐ＮＯ2 で、Ｒ５が‐ＣＦ3 で、Ｒ６が‐Ｈである前記式（
Ｉ）の化合物が好ましく、特に、Ｚが‐ＮＨ‐ＣＨ2 ‐で、Ｒ１が‐ＯＨで、Ｒ
２が‐Ｈで、Ｒ３が‐ＣＨ2 ＯＨで、Ｒ４が‐ＮＯ2 で、Ｒ５が‐ＣＦ3 で、Ｒ
６が‐Ｈである前記式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００１５】 同様に、前記式（ＩＩ）の化合物としては、Ａが‐ＣＨ‐で、Ｂが‐ＣＨ‐又は
‐Ｎ‐で、Ｙが‐Ｎ＝Ｎ‐、‐（ＣＨ2 ）n ‐、‐ＣＨ＝ＣＨ‐、‐ＣＨ＝Ｎ‐
又は‐Ｎ＝ＣＨ‐で、Ｒ８がＣ1 ‐〜Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐〜Ｃ6 ‐ヒドロ
キシアルキル基、フェニル基、ベンジル基又はピリジル基であるものが好ましく
、この際、ＡとＢが‐ＣＨ‐で、Ｙが‐Ｎ＝Ｎ‐で、Ｒ８がピリジル基である前
記式（ＩＩ）の化合物が特に好ましい。
【００１６】 同様に、前記式（ＩＩＩ）の化合物としては、Ａが‐ＣＨ‐で、Ｂが‐ＣＨ‐又
は‐Ｎ‐で、Ｙが‐Ｎ＝Ｎ‐、‐（ＣＨ2 ）n ‐、‐ＣＨ＝ＣＨ‐、‐ＣＨ＝Ｎ
‐又は‐Ｎ＝ＣＨ‐で、Ｒ７がＯＨ、‐ＯＳＯ3 Ｈ又は‐Ｏ‐（Ｃ1 ‐〜Ｃ4 ‐
アルキル）で、Ｒ８がＣ1 ‐〜Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐〜Ｃ6 ‐ヒドロキシア
ルキル基、フェニル基、ベンジル基又はピリジル基であるものが好ましく、この
際、ＡとＢが‐ＣＨ‐で、Ｙが‐Ｎ＝Ｎで、Ｒ７がＯＨ（相当する互変異性のＮ
‐オキシド類を含む）で、Ｒ８がピリジル基である前記式（ＩＩ）の化合物が特
に好ましい。
【００１７】 この場合において特に好ましい薬剤は、下記の化合物の１種以上を含有するもの
である。１‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐フェニル）‐
アミノ〕‐３‐クロロ‐２‐ヒドロキシ‐プロパン、１‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ
‐４’‐トリフルオロメチル‐フェニル）‐アミノ〕‐２‐ヒドロキシ‐２‐ト
リフルオロメチルエタン、１‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチ
ル‐フェニル）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオール、１‐〔２’‐ニトロ
‐４’‐トリフルオロメチル‐フェニル）〕‐１‐ブテン‐３，４‐ジオール、
２，６‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐アゾ）‐ピリジン及び２，
６‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐アゾ）‐ピリジン‐１‐オキシ
ド。これらの化合物の中で、特に１‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオ
ロメチル‐フェニル）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオール及び２，６‐ジ
アミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐アゾ）‐ピリジン並びにこれら化合物
の組み合わせが挙げられる。
【００１８】 前記式（Ｉ）、（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）の化合物の少なくとも１種を含有
した本発明の化粧用薬剤は、毛髪及び頭皮上に塗布するのに適したいかなる形態
であっても良く、特に水性、アルコール性又は水‐アルコール性の調合物の形態
、例えば溶液、ゲル、クリーム、エマルジョン又はディスパージョンなどである
。同様に、このような薬剤は、加圧下で液化する通常の推進剤、例えばクロロフ
ルオロアルカン類（例えばＣＣｌ3 Ｆ、ＣＣｌ2 Ｆ2 、Ｃ2 Ｃｌ3 Ｆ3 、ＣＣｌ 2 Ｆ2 、ＣＨＣｌ2 Ｆや（ＣＣｌＦ2 ）2 ）、易揮発性の炭化水素（例えばｎ‐
ブタン及びｎ‐プロパン、又はジメチルエーテル、二酸化炭素、酸化二窒素、窒
素、メチレンクロリド及び１，１，１‐トリクロロエタン）などとの混合物にて
、圧力容器からスプレー又は泡状体として取り出すことができる。
【００１９】 本発明の化粧用薬剤の調合形態は特に、毛髪及び頭皮上に長時間とどまるような
ものであれば良く、例えば封入剤、調髪ゲル、ヘアポマード、ヘアケア剤、ヘア
オイルや洗髪用香水などである。この際、特に好ましいものは、洗髪用香水並び
に、作用物質が長時間に渡って均質に付与するいわゆる「遅延調合物」、又はリ
ポソームとしての前記式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の調合物である。
【００２０】 前記式（Ｉ）及び／又は（ＩＩ）の化合物の総含有量は、本発明の化粧用薬剤中
に特に約０．００１〜１０重量％であり、この際、０．０５〜３重量％の量であ
ることが特に好ましい。
【００２１】 本発明の化粧用薬剤の調合は、前記式（Ｉ）及び／又は（ＩＩ）の化合物と、こ
のような薬剤において一般的な成分（キャリヤー物質や添加物など）との混合を
意味する。
【００２２】 キャリヤー物質としては、一般的に、作用物質の経皮吸収を高め、この作用物質
成分が不利な影響を受けることなく、同時に人間の皮膚に対して損傷のないもの
が挙げられる。このようなキャリヤー物質は、例えば水、低級脂肪族アルコール
（例えばエタノール、プロパノールやイソプロパノールなど）、並びにこれらの
物質の混合物である。しかしながら、上述の化合物と、１〜３０重量％の１，２
‐プロパンジオールとの混合物もまた好ましい。
【００２３】 本発明の化粧用薬剤において通常の添加剤としては、例えば以下のものが挙げら
れる。キャリヤー化合物又は浸透促進剤（例えばベンジルアルコール、２‐ベン
ジルオキシエタノール、α‐ヒドロキシカルボン酸エステル、バニリン、ｐ‐ヒ
ドロキシアニソール、３‐ヒドロキシ‐４‐メトキシ‐ベンズアルデヒド、２‐
フェノキシエタノール、サリシルアルデヒド、３，５‐ジヒドロキシ‐ベンズア
ルデヒド、３，４‐ジヒドロキシベンズアルデヒド、４‐ヒドロキシ‐フェニル
アセトアミド、ｐ‐ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、ｐ‐ヒドロキシ‐ベン
ズアルデヒド、ｍ‐クレゾール、ハイドロキノンモノ‐メチルエーテル、ｏ‐フ
ルオロフェノール、ｍ‐フルオロフェノール、ｐ‐フルオロフェノール、２‐（
２’‐ヒドロキシフェノキシ）‐エタノール、３，４‐メチレン‐ジオキシ‐フ
ェノール、レゾルシンモノメチルエーテル、３，４‐ジメトキシ‐フェノール、
３‐トリフルオロメチル‐フェノール、レゾルシンモノアセテート、エチルバニ
リン、２‐チオフェンエタノール、乳酸ブチルエステル及びグリコール酸ブチル
エステル）、濃厚化剤（例えばカオリン、ベントナイト、脂肪酸類、高級脂肪ア
ルコール、澱粉、ポリアクリル酸、セルロース誘導体、アルギン酸塩、ワセリン
又はパラフィン油）、アニオン性、カチオン性、両性、混種性又は非イオン性の
界面活性剤又は界面活性試薬の属からの化合物（例えば脂肪アルコールスルフェ
ート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、アルキルスルホネート、アルキル
ベンゼンスルフェート、第四級アンモニウム塩、アルキルベタイン及びオキシエ
チル化された脂肪酸エステル）、更に混濁剤（例えばポリエチレングリコールエ
ステル）、泡安定化剤（例えば脂肪アミド）、泡共働剤、金属イオン封鎖剤、緩
衝物質、保存剤、溶剤、香油、天然又は合成の化粧用ポリマー（例えばセルロー
ス誘導体、シェラック、ペクチン、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテー
ト、ポリアクリル化合物（例えばアクリル酸‐又はメタクリル酸重合体）、アク
リル酸又はメタクリル酸と、アミノアルコール類、ポリアクリルニトリル及びキ
トサン誘導体とのエステル類の塩基性重合体）、ヘアコンディショニング剤、頭
垢に対する作用物質、植物エキス並びに理髪成分（例えばプロテイン加水分解物
、ラノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸又はベタイン）。
【００２４】 もちろん、本発明の薬剤は、毛髪発育の健康を維持し、及び／又は生理学上及び
非生理学上の性質の障害を持った毛髪発育の回復を援助し、しかも促進するさら
に別の公知の作用物質（例えばミノキシジル、ジアゾキシド、サイクロスポリン
Ａ、ジフェニルヒダントイン、アセタゾールアミド、サイプロテロンアセテート
のようなステロイド性及び非ステロイド性の種の抗アンドロゲン物質、オキセン
ドロン、スピロノラクトン、５‐α‐還元酵素‐抑制物質、天然由来の特定のエ
キス、レチノイド、エストロゲン、ビオチンのようなビタミン、痕跡要素、神経
ペプチド、特に主要タイプの滋養物、サイトカイン、神経トロフィン、神経トロ
フィンレセプター‐アンタゴニスト、抗菌性物質、ステロイド性又は非ステロイ
ド性の炎症抑制物質、カルシウムアンタゴニスト又はカリウム管‐開放剤（カリ
ウム管‐アゴニスト）を含有しても良い。
【００２５】 更に本発明は、毛髪脱落の減少及び毛髪発育の促進のための毛髪処理方法に関す
るものでもあり、当該方法は、前記式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物の少なくとも
１種を含有する前記の本発明の薬剤の充分量、一般的には約１〜３０ｍｌ（好ま
しくは約２〜１５ｍｌ）を、毛髪と頭皮に塗布し、引き続いて頭皮を（好ましく
は約１〜５分間）マッサージし、当該薬剤を、毛髪及び頭皮上にて長時間（好ま
しくは少なくとも２４時間）そのままにしておくことを特徴とする。
【００２６】 このような処理は、１日に１〜２回で、３〜２４か月の間、行うことが好ましい
。この際、使用の間の間隔は、必要に応じて広げることができる。
【００２７】 本発明のもう一つの対象は、毛髪発育の促進及び／又は男性ホルモン毛髪脱落の
減少のために、前記式（Ｉ）、（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）の化合物を単独で
あるいは組み合わせて使用することであり、特に、１‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐
４’‐トリフルオロメチル‐フェニル）‐アミノ〕‐３‐クロロ‐２‐ヒドロキ
シ‐プロパン、１‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐フェニ
ル）‐アミノ〕‐２‐ヒドロキシ‐２‐トリフルオロメチルエタン、１‐〔Ｎ‐
（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐フェニル）‐アミノ〕‐プロパン
‐２，３‐ジオール、１‐〔２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐フェニ
ル）〕‐１‐ブテン‐３，４‐ジオール、２，６‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン
‐３‐イル）‐アゾ）‐ピリジン及び２，６‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３
‐イル）‐アゾ）‐ピリジン‐１‐オキシドから成るグループからの１種以上の
化合物の使用である。これら化合物の中でも特に、毛髪発育の促進及び／又は男
性ホルモン毛髪脱落の減少のために、１‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフ
ルオロメチル‐フェニル）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオールと２，６‐
ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐アゾ）‐ピリジンが好ましい。
【００２８】 以下の実施例は、本発明の対象を更に詳しく説明するためのものであって、本発
明はこれらに限定されるものではない。
【００２９】
【実施例】
実施例１：洗髪用香水 １‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐ フェニル）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオール １．０ｇ ２，６‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐ アゾ）‐ピリジン １．０ｇ １，２‐プロパンジオール ３．０ｇ 香油 ０．３ｇ エタノール（９６％品） 添加して１００．０ｇ
【００３０】 その度ごとに上記の洗髪用香水１５ｍｌを、１日に１回（２４時間毎）、毛髪と
頭皮上に塗布し、１分間、頭皮をマッサージする。
【００３１】 実施例２：洗髪用香水 １‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐ フェニル）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオール ２．０ｇ ２，６‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐ アゾ）‐ピリジン １．０ｇ メントール ０．１ｇ 香油 ０．３ｇ エタノール（９６％品） 添加して１００．０ｇ
【００３２】 上記の洗髪用香水を１日に２回、毛髪と頭皮上に塗布し、２分間、頭皮をマッサ
ージする。
【００３３】 実施例３：洗髪用香水 １‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐ フェニル）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオール ０．３０ｇ ポリビニルピロリドン ０．０５ｇ アルニカチンキ ０．１０ｇ 香油 ０．３０ｇ エタノール（９６％品） 添加して１００．００ｇ
【００３４】 上記の洗髪用香水（その度ごとに１０ｍｌ）を１日に２回、毛髪と頭皮上に塗布
し、２分間、頭皮をマッサージする。
【００３５】 実施例４：洗髪用香水 １‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐ フェニル）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオール １．０ｇ ２，６‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐ アゾ）‐ピリジン ０．５ｇ ６０モルのＥＯを有する水素添加されたヒマシ油 （ＢＡＳＦ ＡＧ／ルートヴィヒスハーフェンの クレモフォールＲＨ ６０） ０．２ｇ 香油 ０．３ｇ エタノール（９６％品） ４０．０ｇ 水 添加して１００．０ｇ
【００３６】 上記の洗髪用香水（その度ごとに２０ｍｌ）を１日に１回、毛髪と頭皮上に塗布
し、１〜２分間、頭皮をマッサージする。
【００３７】 実施例５：ヘアケア剤 １‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐ フェニル）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオール ０．４ｇ ６０モルのＥＯを有する水素添加されたヒマシ油 （ＢＡＳＦ ＡＧ／ルートヴィヒスハーフェンの クレモフォールＲＨ ６０） ０．２ｇ 香油 ０．３ｇ セチルアルコール ０．５ｇ 水 添加して１００．０ｇ
【００３８】 上記のヘアケア剤（その度ごとに１５ｍｌ）を１日に１回、毛髪と頭皮上に塗布
し、２分間、頭皮をマッサージする。約２４時間の作用時間の後、このヘアケア
剤を、生ぬるい水を用いて洗い流す。
【００３９】 実施例６：洗髪用香水 １‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐ フェニル）‐アミノ〕‐３‐クロロ‐２‐ヒドロキシ‐プロパン １．０ｇ ２，６‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐ アゾ）‐ピリジン １．０ｇ １，２‐プロパンジオール ３．０ｇ 香油 ０．３ｇ エタノール（９６％品） 添加して１００．０ｇ
【００４０】 その度ごとに上記の洗髪用香水１５ｍｌを、１日に１回（２４時間毎）、毛髪と
頭皮上に塗布し、１分間、頭皮をマッサージする。
【００４１】 実施例７：洗髪用香水 １‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐ フェニル）‐アミノ〕‐２‐ヒドロキシ‐２‐トリフルオロ メチルエタン ２．０ｇ ２，６‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐ アゾ）‐ピリジン １．０ｇ メントール ０．１ｇ 香油 ０．３ｇ エタノール（９６％品） 添加して１００．０ｇ
【００４２】 上記の洗髪用香水を１日に２回、毛髪と頭皮上に塗布し、２分間、頭皮をマッサ
ージする。
【００４３】 実施例８：洗髪用香水 １‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐ フェニル）‐アミノ〕‐１‐ブテン‐３，４‐ジオール ０．３０ｇ ポリビニルピロリドン ０．０５ｇ アルニカチンキ ０．１０ｇ 香油 ０．３０ｇ エタノール（９６％品） 添加して１００．００ｇ
【００４４】 上記の洗髪用香水（その度ごとに１０ｍｌ）を１日に２回、毛髪と頭皮上に塗布
し、２分間、頭皮をマッサージする。
【００４５】 実施例９：洗髪用香水 １‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐ フェニル）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオール ０．７ｇ ２，６‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐ アゾ）‐ピリジン‐１‐オキシド ０．９ｇ ６０モルのＥＯを有する水素添加されたヒマシ油 （ＢＡＳＦ ＡＧ／ルートヴィヒスハーフェンの クレモフォールＲＨ ６０） ０．２ｇ 香油 ０．３ｇ エタノール（９６％品） ５０．０ｇ 水 添加して１００．０ｇ
【００４６】 上記の洗髪用香水（その度ごとに２０ｍｌ）を１日に１回、毛髪と頭皮上に塗布
し、１〜２分間、頭皮をマッサージする。
【００４７】 実施例１０：ヘアケア剤 １‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐ フェニル）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオール ０．３ｇ ２，６‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐ アゾ）‐ピリジン‐１‐オキシド ０．０１ｇ ６０モルのＥＯを有する水素添加されたヒマシ油 （ＢＡＳＦ ＡＧ／ルートヴィヒスハーフェンの クレモフォールＲＨ ６０） ０．２ｇ 香油 ０．３ｇ セチルアルコール ０．５ｇ 水 添加して１００．００ｇ
【００４８】 上記のヘアケア剤（その度ごとに１５ｍｌ）を１日に１回、毛髪と頭皮上に塗布
し、２分間、頭皮をマッサージする。約２４時間の作用時間の後、このヘアケア
剤を、生ぬるい水を用いて洗い流す。
【００４９】 実施例１１：エマルジョン状の毛髪発育剤 １‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐ フェニル）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオール ０．４ｇ ２，６‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐ アゾ）‐ピリジン ０．１ｇ 部分的に硬化された落花生油（オレウム アラキディス ハイドロゲナタム） ３０．０ｇ セチルステアリルアルコール ５．０ｇ 香油 ０．２ｇ プロピレングリコール １０．０ｇ 水 添加して１００．０ｇ
【００５０】 上記の毛髪発育剤（その度ごとに２０ｍｌ）を１日に１回、毛髪と頭皮上に塗布
し、１〜２分間、頭皮をマッサージする。約２４時間の作用時間の後、この薬剤
を、生ぬるい水を用いて洗い流す。
【００５１】 実施例１２：ゲル状の毛髪発育剤 １‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐ フェニル）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオール ０．３００ｇ カルボキシビニルポリマー（ＢＦグッドリッチ／ＵＳＡの カルボポール９４０） ０．５６０ｇ 水酸化ナトリウム ０．２２４ｇ 水 添加して１００．０００ｇ
【００５２】 上記の毛髪発育剤（その度ごとに１５ｍｌ）を１日に１回、毛髪と頭皮上に塗布
し、２分間、頭皮をマッサージする。約２４時間の作用時間の後、この薬剤を、
生ぬるい水を用いて洗い流す。
【００５３】 重量で示されているものは全て、特にとこわりのない限り、重量パーセントを示
している。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年６月２４日（２０００．６．２４）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 〔上式にて、上記残基Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｚ及びＲ１〜Ｒ８は独立して互いに以下のも
のを意味し、 Ａ及びＢは独立して互いに、ＣＨ‐基又は窒素原子を示すが、この際、両基Ａ及
びＢの少なくとも一つはＣＨ‐基を示し、 Ｙは、‐Ｏ‐、‐（ＣＨ2 ）n ‐、‐ＮＨ‐ＣＨ2 ‐、‐ＣＨ2 ‐ＮＨ‐、‐Ｎ
Ｈ‐ＣＨ2 ‐、‐Ｎ＝Ｎ‐、‐ＣＨ＝ＣＨ‐、‐ＣＨ2 ‐Ｏ‐、‐Ｏ‐ＣＨ2 ‐
、‐Ｎ＝ＣＨ‐、‐ＣＨ＝Ｎ‐、‐（ＣＨ2 ‐ＣＨ2 ‐Ｏ）m ‐又は‐（Ｏ‐Ｃ
Ｈ2 ‐ＣＨ2 ）m ‐を示し、ｍとｎは、１〜４の整数であり、 Ｚは、‐ＮＨ‐ＣＨ2 ‐、‐ＣＨ2 ‐ＣＨ2 ‐、‐ＣＨ＝ＣＨ‐又は‐ＣＨ2 ‐
ＮＨ‐を示し、 Ｒ１は、‐Ｈ、‐ＯＨ又はＣ1 ‐〜Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基であり、 Ｒ２は、‐Ｈ、シクロプロピル又はＣ1 ‐〜Ｃ4 ‐アルキル基であり、 Ｒ３は、Ｃ1 ‐〜Ｃ2 ‐ヒドロキシアルキル基、‐ＣＨ2 ‐Ｘ又は‐ＣＨＸ2 （
Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）、‐ＣＯＣＨ3 、‐ＣＦ3 、‐ＣＨ3 又は
【化２】 （Ｒは、ＮＯ2 、ＳＯ2 ＣＨ3 、ＣＦ3 、ＣＨＦ2 、ＣＨ2 Ｆ、Ｆ、Ｃｌ）、 Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は独立して互いに、‐ＮＯ2 、‐ＣＦ3 、‐ＣＨＦ2 、‐ＣＨ 2 Ｆ、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ又は‐Ｈであり、 Ｒ７は、ＯＨ、‐ＯＳＯ3 Ｈ、‐Ｏ‐（Ｃ1 ‐〜Ｃ4 ‐アルキル）又は‐ＯＣＯ
ＣＨ3 であり、 Ｒ８は、Ｃ1 ‐〜Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐〜Ｃ6 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ 2 ‐〜Ｃ6 ‐ヒドロキシアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基又はＣ2
‐〜Ｃ6 ‐アルケニルカルボン酸基であり、式（Ｉ）においては、Ｒ４が２‐位
の位置にあって‐ＮＯ2 で、Ｒ５が４‐位の位置にあって‐ＣＦ3 で、しかもＲ
６が‐Ｈである場合には、ＺＣＲ１Ｒ２Ｒ３は‐ＮＨ‐ＣＨ＝ＣＨ‐ＣＨＯＨ‐
ＣＨ2 ＯＨ基である〕 又はこの生理学的に温和な塩の少なくとも１種の使用。
【化３】 、Ｃ1 ‐〜Ｃ2 ‐ヒドロキシアルキル基、‐ＣＨ2 ‐Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又
はＩ）、‐ＣＦ3 又は‐ＣＨ3 で、しかもＲ４、Ｒ５、Ｒ６が独立して互いに、
‐ＮＯ2 、‐ＣＦ3 、‐ＣＨＦ2 、‐ＣＨ2 Ｆ、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ又は‐Ｈ
である前記式（Ｉ）の化合物群から選ばれたものであることを特徴とする請求項
１記載の使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００１
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００１】 本発明は、毛髪発育の促進及び／又は毛髪脱落の減少のための、特定の環状化合
物の使用、並びに毛髪脱落の減少及び毛髪発育の促進のための方法に関するもの
である。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】 それゆえ、本発明の対象は、毛髪発育の促進、及び／又は男性ホルモン毛髪脱落
の減少のための、下記式（Ｉ）、（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）の化合物又はこ
の生理学的に温和な塩の１種以上の使用である。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１１】 （Ｒは、ＮＯ2 、ＳＯ2 ＣＨ3 、ＣＦ3 、ＣＨＦ2 、ＣＨ2 Ｆ、Ｆ、Ｃｌ）、 Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は独立して互いに、‐ＮＯ2 、‐ＣＦ3 、‐ＣＨＦ2 、‐ＣＨ 2 Ｆ、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ又は‐Ｈであり、 Ｒ７は、ＯＨ、‐ＯＳＯ3 Ｈ、‐Ｏ‐（Ｃ1 ‐〜Ｃ4 ‐アルキル）又は‐ＯＣＯ
ＣＨ3 であり、 Ｒ８は、Ｃ1 ‐〜Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐〜Ｃ6 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ 2 ‐〜Ｃ6 ‐ヒドロキシアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基又はＣ2
‐〜Ｃ6 ‐アルケニルカルボン酸基であり、式（Ｉ）においては、Ｒ４が２‐位
の位置にあって‐ＮＯ2 で、Ｒ５が４‐位の位置にあって‐ＣＦ3 で、しかもＲ
６が‐Ｈである場合には、ＺＣＲ１Ｒ２Ｒ３は‐ＮＨ‐ＣＨ＝ＣＨ‐ＣＨＯＨ‐
ＣＨ2 ＯＨ基である〕
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１６】 同様に、前記式（ＩＩＩ）の化合物としては、Ｙが‐Ｎ＝Ｎ‐、‐（ＣＨ2 ）n
‐、‐ＣＨ＝ＣＨ‐、‐ＣＨ＝Ｎ‐又は‐Ｎ＝ＣＨ‐で、Ｒ７がＯＨ、‐ＯＳＯ 3 Ｈ又は‐Ｏ‐（Ｃ1 ‐〜Ｃ4 ‐アルキル）で、Ｒ８がＣ1 ‐〜Ｃ6 ‐アルキル
基、Ｃ1 ‐〜Ｃ6 ‐ヒドロキシアルキル基、フェニル基、ベンジル基又はピリジ
ル基であるものが好ましく、この際、Ｙが‐Ｎ＝Ｎで、Ｒ７が‐ＯＨ（相当する
互変異性のＮ‐オキシド類を含む）で、Ｒ８がピリジル基である前記式（ＩＩＩ
）の化合物が特に好ましい。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】 この場合において、下記の化合物の１種以上を使用することが特に好ましい。１
‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐フェニル）‐アミノ〕‐
３‐クロロ‐２‐ヒドロキシ‐プロパン、１‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐ト
リフルオロメチル‐フェニル）‐アミノ〕‐２‐ヒドロキシ‐２‐トリフルオロ
メチルエタン、１‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐フェニ
ル）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオール、１‐〔２’‐ニトロ‐４’‐ト
リフルオロメチル‐フェニル）〕‐１‐ブテン‐３，４‐ジオール、２，６‐ジ
アミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐アゾ）‐ピリジン及び２，６‐ジアミ
ノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐アゾ）‐ピリジン‐１‐オキシド。これら
の化合物の中で、特に１‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐
フェニル）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオール及び２，６‐ジアミノ‐３
‐（（ピリジン‐３‐イル）‐アゾ）‐ピリジン並びにこれら化合物の組み合わ
せが挙げられる。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】 このような使用は、前記式（Ｉ）、（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）の化合物の少
なくとも１種を含有した化粧用薬剤の形態にて行われ、この薬剤は、毛髪及び頭
皮上に塗布するのに適したいかなる形態であっても良く、特に水性、アルコール
性又は水‐アルコール性の調合物の形態、例えば溶液、ゲル、クリーム、エマル
ジョン又はディスパージョンなどである。同様に、このような薬剤は、加圧下で
液化する通常の推進剤、例えばクロロフルオロアルカン類（例えばＣＣｌ3 Ｆ、
ＣＣｌ2 Ｆ2 、Ｃ2 Ｃｌ3 Ｆ3 、ＣＣｌ2 Ｆ2 、ＣＨＣｌ2 Ｆや（ＣＣｌＦ2 ） 2 ）、易揮発性の炭化水素（例えばｎ‐ブタン及びｎ‐プロパン、又はジメチル
エーテル、二酸化炭素、酸化二窒素、窒素、メチレンクロリド及び１，１，１‐
トリクロロエタン）などとの混合物にて、圧力容器からスプレー又は泡状体とし
て取り出すことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ， ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，Ｔ Ｊ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ ，ＺＡ (72)発明者 シュヴァイッケルト，ライネル ドイツ連邦共和国、64347 グリースハイ ム、ベルリーネル シュトラーセ 76 (72)発明者 ハインリッヒ，ハンス ドイツ連邦共和国、68519 フィールンハ イム、エルツベルゲル シュトラーセ 14 (72)発明者 ライネムント，エファ ドイツ連邦共和国、65558 ヒルシュベル グ、ハウプトシュトラーセ 24 Ｆターム(参考） 4C083 AA112 AA122 AB032 AC072 AC102 AC432 AC551 AC731 AC732 AC851 AC852 AD072 AD092 AD532 BB53 CC37 DD08 DD22 DD23 DD30 DD31 DD35 DD41 DD45 EE22 4C086 AA01 BC17 GA08 MA01 MA04 MA63 NA14 ZA92 ZC80 4C206 AA01 FA31 KA01 MA01 MA04 MA16 MA83 NA14 ZA92 ZC80

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 毛髪発育の促進、及び／又は毛髪脱落の減少のための薬剤であっ
    て、前記薬剤が、下記式（Ｉ）、（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）の化合物： 【化１】 又はこの生理学的に温和な塩の少なくとも１種を含有し、上式にて、上記残基Ａ
    、Ｂ、Ｙ、Ｚ及びＲ１〜Ｒ８は独立して互いに以下のものを意味し、 Ａ及びＢは独立して互いに、ＣＨ‐基又は窒素原子を示すが、この際、両基Ａ及
    びＢの少なくとも一つはＣＨ‐基を示し、 Ｙは、‐Ｏ‐、‐（ＣＨ2 ）n ‐、‐ＮＨ‐ＣＨ2 ‐、‐ＣＨ2 ‐ＮＨ‐、‐Ｎ
    Ｈ‐ＣＨ2 ‐、‐Ｎ＝Ｎ‐、‐ＣＨ＝ＣＨ‐、‐ＣＨ2 ‐Ｏ‐、‐Ｏ‐ＣＨ2 ‐
    、‐Ｎ＝ＣＨ‐、‐ＣＨ＝Ｎ‐、‐（ＣＨ2 ‐ＣＨ2 ‐Ｏ）m ‐又は‐（Ｏ‐Ｃ
    Ｈ2 ‐ＣＨ2 ）m ‐を示し、ｍとｎは、１〜４の整数であり、 Ｚは、‐ＮＨ‐ＣＨ2 ‐、‐ＣＨ2 ‐ＣＨ2 ‐、‐ＣＨ＝ＣＨ‐又は‐ＣＨ2 ‐
    ＮＨ‐を示し、 Ｒ１は、‐Ｈ、‐ＯＨ又はＣ1 ‐〜Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基であり、 Ｒ２は、‐Ｈ、シクロプロピル又はＣ1 ‐〜Ｃ4 ‐アルキル基であり、 Ｒ３は、Ｃ1 ‐〜Ｃ2 ‐ヒドロキシアルキル基、‐ＣＨ2 ‐Ｘ又は‐ＣＨＸ2 （
    Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）、‐ＣＯＣＨ3 、‐ＣＦ3 、‐ＣＨ3 又は 【化２】 （Ｒは、ＮＯ2 、ＳＯ2 ＣＨ3 、ＣＦ3 、ＣＨＦ2 、ＣＨ2 Ｆ、Ｆ、Ｃｌ）、 Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は独立して互いに、‐ＮＯ2 、‐ＣＦ3 、‐ＣＨＦ2 、‐ＣＨ 2 Ｆ、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ又は‐Ｈであり、 Ｒ７は、ＯＨ、‐ＯＳＯ3 Ｈ、‐Ｏ‐（Ｃ1 ‐〜Ｃ4 ‐アルキル）又は‐ＯＣＯ
    ＣＨ3 であり、 Ｒ８は、Ｃ1 ‐〜Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐〜Ｃ6 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ 2 ‐〜Ｃ6 ‐ヒドロキシアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基又はＣ2
    ‐〜Ｃ6 ‐アルケニルカルボン酸基である ことを特徴とする、毛髪発育促進及び／又は毛髪脱落減少用薬剤。
  2. 【請求項２】 前記式（Ｉ）の化合物が、Ｚが‐ＮＨ‐ＣＨ2 ‐、‐ＣＨ2 ‐Ｃ
    Ｈ2 ‐、‐ＣＨ＝ＣＨ‐又は‐ＣＨ2 ‐ＮＨ‐で、Ｒ１が‐ＯＨ、‐ＣＨ2 ＯＨ
    又は‐ＣＨ2 ＣＨ2 ‐ＯＨで、Ｒ２が‐Ｈ、‐ＣＨ3 又は‐Ｃ2 Ｈ5 で、Ｒ３が
    、 【化３】 、Ｃ1 ‐〜Ｃ2 ‐ヒドロキシアルキル基、‐ＣＨ2 ‐Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又
    はＩ）、‐ＣＦ3 又は‐ＣＨ3 で、しかもＲ４、Ｒ５、Ｒ６が独立して互いに、
    ‐ＮＯ2 、‐ＣＦ3 、‐ＣＨＦ2 、‐ＣＨ2 Ｆ、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ又は‐Ｈ
    である前記式（Ｉ）の化合物群から選ばれたものであることを特徴とする請求項
    １記載の薬剤。
  3. 【請求項３】 前記式（ＩＩ）の化合物が、Ａが‐ＣＨ‐で、Ｂが‐ＣＨ‐又は
    ‐Ｎ‐で、Ｙが‐Ｎ＝Ｎ‐、‐（ＣＨ2 ）n ‐、‐ＣＨ＝ＣＨ‐、‐ＣＨ＝Ｎ‐
    又は‐Ｎ＝ＣＨ‐で、Ｒ８がＣ1 ‐〜Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐〜Ｃ6 ‐ヒドロ
    キシアルキル基、フェニル基、ベンジル基又はピリジル基である前記式（ＩＩ）
    の化合物群から選ばれたものであることを特徴とする請求項１記載の薬剤。
  4. 【請求項４】 前記式（ＩＩＩ）の化合物が、Ａが‐ＣＨ‐で、Ｂが‐ＣＨ‐又
    は‐Ｎ‐で、Ｙが‐Ｎ＝Ｎ‐、‐（ＣＨ2 ）n ‐、‐ＣＨ＝ＣＨ‐、‐ＣＨ＝Ｎ
    ‐又は‐Ｎ＝ＣＨ‐で、Ｒ７がＯＨ、‐ＯＳＯ3 Ｈ又は‐Ｏ‐（Ｃ1 ‐〜Ｃ4 ‐
    アルキル）で、Ｒ８がＣ1 ‐〜Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐〜Ｃ6 ‐ヒドロキシア
    ルキル基、フェニル基、ベンジル基又はピリジル基である前記式（ＩＩＩ）の化
    合物群から選ばれたものであることを特徴とする請求項１記載の薬剤。
  5. 【請求項５】 前記式（Ｉ）、（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）の化合物が、１‐
    〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐フェニル）‐アミノ〕‐３
    ‐クロロ‐２‐ヒドロキシ‐プロパン、１‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリ
    フルオロメチル‐フェニル）‐アミノ〕‐２‐ヒドロキシ‐２‐トリフルオロメ
    チルエタン、１‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐フェニル
    ）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオール、１‐〔２’‐ニトロ‐４’‐トリ
    フルオロメチル‐フェニル）〕‐１‐ブテン‐３，４‐ジオール、２，６‐ジア
    ミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐アゾ）‐ピリジン及び２，６‐ジアミノ
    ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐アゾ）‐ピリジン‐１‐オキシド又はこれら
    化合物の組み合わせから選ばれたものであることを特徴とする請求項１〜４のい
    ずれか１項に記載の薬剤。
  6. 【請求項６】 前記式（Ｉ）、（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）の化合物が、１‐
    〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐フェニル）‐アミノ〕‐プ
    ロパン‐２，３‐ジオール及び２，６‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル
    ）‐アゾ）‐ピリジン並びにこれら化合物の組み合わせから選ばれたものである
    ことを特徴とする請求項５記載の薬剤。
  7. 【請求項７】 前記式（Ｉ）及び／又は（ＩＩ）の化合物が、０．００１〜１０
    重量％の総量にて含有されていることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項
    に記載の薬剤。
  8. 【請求項８】 前記薬剤が、遅延調合剤又は洗髪用香水の形態であることを特徴
    とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の薬剤。
  9. 【請求項９】 請求項１〜８のいずれか１項に記載の薬剤の充分量を、毛髪と頭
    皮に塗布し、引き続いて頭皮をマッサージし、当該薬剤を、毛髪及び頭皮上にて
    少なくとも２４時間そのままにしておくことを特徴とする、毛髪脱落の減少及び
    毛髪発育の促進のための毛髪処理方法。
  10. 【請求項１０】 毛髪発育の促進、及び／又は男性ホルモン毛髪脱落の減少のた
    めの、前記式（Ｉ）、（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）の化合物の使用。
  11. 【請求項１１】 毛髪発育の促進、及び／又は男性ホルモン毛髪脱落の減少のた
    めの、１‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐フェニル）‐ア
    ミノ〕‐３‐クロロ‐２‐ヒドロキシ‐プロパン、１‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐
    ４’‐トリフルオロメチル‐フェニル）‐アミノ〕‐２‐ヒドロキシ‐２‐トリ
    フルオロメチルエタン、１‐〔Ｎ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル
    ‐フェニル）‐アミノ〕‐プロパン‐２，３‐ジオール、１‐〔２’‐ニトロ‐
    ４’‐トリフルオロメチル‐フェニル）〕‐１‐ブテン‐３，４‐ジオール、２
    ，６‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐アゾ）‐ピリジン及び２，６
    ‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐アゾ）‐ピリジン‐１‐オキシド
    から成るグループからの１種以上の化合物、特にこれら化合物の中でも１‐〔Ｎ
    ‐（２’‐ニトロ‐４’‐トリフルオロメチル‐フェニル）‐アミノ〕‐プロパ
    ン‐２，３‐ジオールと２，６‐ジアミノ‐３‐（（ピリジン‐３‐イル）‐ア
    ゾ）‐ピリジンの使用。
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