JP2004331664A - ピリミジン−n−オキシド誘導体を含有する毛髪用組成物、ケラチン繊維の成長を刺激し及び/又は抜毛を減少させるためのその使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】次の式(A):
【化1】
[上式中:nは2〜12の範囲の整数を表し、R1は、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよいアルキル基を表し、R1は1〜20の炭素原子を有するか、又はNR'R''を表し、R2は水素、-NR3R4、-OR3又は-SR3を表し、ここでR3及びR4は独立して、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよいアルキル基を表し、R2は1〜20の炭素原子を有し、またR3及びR4は、4ないし7の原子を有する飽和又は不飽和の環の一部を形成可能であり、R'及びR''は水素、又は飽和した直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表す]のピリミジン-N-オキシド誘導体又はその塩を使用する。
【選択図】なし
Description
また本発明は、NO-供与活性及び/又はリシル-ヒドロキシラーゼ阻害活性を有する、新規なピリミジン-N-オキシド誘導体に関する。
発育期(活性期又は成長期)は、数年間続いてその間に毛髪が伸長するが、その次に非常に短く一時的である退行期が数週間続く。この段階に毛髪は変化を受け、小胞は退化し、その真皮への埋没度(dermal implantation)がますます高くなる。
末期段階又は休止期は数ヶ月続き、毛包の休止期に対応し、毛髪が抜け落ちて終わる。この休止段階の終わりに、新しい毛包がその場所で再生されて、別のサイクルが始まる。
成人期では、皮膚の脈管系は完成されており、毛包を除いてはもはや変化しないが、毛包は各毛髪サイクルで大きな変化を被る。特に毛包は神経が豊富で、高度に血管が発達した皮膚構造をしている。毛包における毛細血管循環の発達現象は、血管形成として知られている。各発育期の最初に、毛包周囲(perifollicular)の毛細血管網状組織を再発達させるために、血管形成を高度に活性化する必要がある。この毛細血管網状組織の退行と真皮の乳頭の血管の消失は、期の変化及び退行期への移行と相まって生じる。この段階で、血管は崩壊し、消失する。
発育期中に観察される血管形成現象は、血液循環により提供されるか、又は特に毛球のケラチノサイト又は真皮乳頭の線維芽細胞により局所的につくられる多くの栄養因子、サイトカイン、又は他の生物学的活性物質に依存する。これらの栄養因子としては、内皮細胞成長因子(血管内皮増殖因子(VEGF)としても知られている)を挙げることができる。この因子は血管形成に必須であり、血管透過性を増加させる。研究により、毛髪サイクルの発育期中に、この因子の発現が増加することが実証されている。よって、この因子は毛包の周囲、特に毛球及び真皮乳頭の基部において機能的な毛細血管形成を維持し、毛髪の良好な成長に必要な栄養分を供給するように寄与する。
よって、毛包周囲の毛細血管の循環は、毛包の成長に必要な栄養及び因子を供給することにより、毛髪の成長過程において基本的な役割を担っている。
さらに、炎症要素を伴う頭皮のある種の皮膚病、例えば乾癬又は脂漏性皮膚炎では、抜毛がかなり目立ち、毛包再生サイクルが大きく崩壊するおそれがある。
さらに、種々の原因より、かなりの一時的又は永続的な抜毛になる可能性もある。これは、妊娠の最終段階(分娩後)、栄養失調又はアンバランスな状態、又は無気力又はホルモン機能障害の状態での、毛髪の喪失及び障害であり、また更年期障害中又は更年期障害の最終段階の場合もしかりである。また季節的現象に関連した毛髪の喪失又は障害の場合もしかりでありうる。
上述した毛包周囲の毛細血管循環の基本的役割の結果として、この循環のあらゆる欠陥により、毛髪の成長に必要な栄養素及びガス(特に酸素)の供給が低減する結果となり、毛髪の成長阻害及び脱毛症の漸次的確立に至る。
さらに、ある種の要因、例えばホルモンのアンバランス、生理的ストレス又は栄養失調が、抜毛の現象を目立たせるおそれがある。
一般的に、血管形成を活性化させ、その退化に抗し、又は毛細血管に作用して、それらの収縮を制限することにより、毛包への血液供給を増加させる任意の因子が、これらの毛包の良好な成長に必要なエネルギー供給に有益な効果を有する。
例えば、毛包周囲の血管形成を維持することが知られている化合物の一つはベラパミルであり、これは強力なタイプのLカルシウム-チャンネルアンタゴニスト(IC50Ca 2+=38nM)である。ベラパミル及び他のカルシウム-チャンネルアンタゴニスト、例えばジルチアゼム及びニフェジピンは、抜毛の治療において活性があり、特に毛細血管循環におけるそれらの効果の結果として活性があると記述されている(資生堂JP88/062680及びCoppe J. BE/89/000305の文献を参照)。IC50Ca 2+はCa2+の放出を50%阻害する濃度を表す。
これらの公知の物質は副作用を有する。特に、それらは、皮膚細胞のイオン的及び生理的平衡を崩壊させるおそれのある付加活性を有する。換言すれば、それらの付加活性により、細胞に対するそれらの作用を制御することが困難になる。
毛包周囲線維症の形成及び確立に特に作用する既知の分子としては、WO96/09048に記載されている、リシル-ヒドロキシラーゼの発現に対して阻害活性を有するアミネキシル(2,4-ジアミノピリミジン-N-オキシド)を挙げることができる。リシル-ヒドロキシラーゼ及びプロリル-ヒドロキシラーゼは、弾性線維の形成に関与する酵素であり、それらの機能の調節解除は、毛包周囲線維症の発達の原因となる因子の一つである。
またGB-A-2198132公報には、毛髪の成長を誘発又は刺激し、又は抜毛を減少させるための組成物における2,6-ジアミノピリミジン-N-オキシド誘導体の使用について開示されている。
しかして、本発明のピリミジン-N-オキシド誘導体は、皮膚と接触した場合に逐次的な形で、2倍の活性を作用させ、有利には、毛髪の成長を誘発及び/又は刺激し、及び/又は抜毛を減少させ、及び/又は毛髪密度を増加させるための活性剤として使用することが可能になる。
また本発明者等は、これらの誘導体が睫毛、及びある種の他のヒトの毛髪の成長に有益な効果を有しうることを見出した。また、これらの誘導体は、皮膚、唇及び爪に対しても有益な効果を有する。
− nは2〜12の範囲の整数を表し、
− R1は、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R1は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有するか、又はNR'R''を表し、
− R2は水素、-NR3R4、-OR3又は-SR3を表し、ここでR3及びR4は独立して、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R2は、1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有し、またR3及びR4は、少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、4ないし7の原子を有する飽和又は不飽和の環の一部を形成可能であり、
− R'及びR''は同一又は異なっていてもよく、水素、又は飽和した直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表す]
のピリミジン-N-オキシド誘導体又はその塩にある。
よって、本発明は、上述した式(A)の少なくとも一の化合物又はその塩の、ヒトのケラチン繊維の成長を誘発又は刺激し、及び/又は抜毛を減少させ、及び/又は毛髪密度増加させるための薬剤としての使用に関する。「ケラチン繊維の密度、特に毛髪密度の増加」なる表現は、頭皮等の皮膚における1cm2当たりのケラチン繊維、特に毛髪の数を増加させることを意味する。
また本発明は、ケラチン繊維の喪失を低減させ、及び/又は毛髪の密度を増加させるための、ヒトのケラチン繊維の美容的な手入れ用及び/又はメークアップ用の組成物における、式(A)の少なくとも一の化合物又はその塩の使用に関する。また本発明の主題は、ケラチン繊維の成長を誘発及び/又は刺激し、及び/又は抜毛を減少させ、及び/又は毛髪密度を増加させるための、ヒトのケラチン繊維の手入れ用及び/又はトリートメント用組成物の調製における、式(A)の少なくとも一の化合物又はその塩の使用にある。
特に本発明は、ヒトのヘアケア用化粧品組成物における、天然起源の脱毛症、特にアンドロゲン性又はアンドロゲン時間発生性脱毛症を処置するための薬剤としての、式(A)の少なくとも一の化合物又はその塩の美容的使用、又は、天然起源の脱毛症、特にアンドロゲン性又はアンドロゲン時間発生性脱毛症を処置するためのヒトの毛髪用組成物の調製における、式(A)の少なくとも一の化合物又はその塩の使用に関する。よって、この組成物により、毛髪を良好な状態に維持し、及び/又は特に男性の自然な抜毛に抗することができる。
さらに本発明の主題は、式(A)の少なくとも一の化合物又はその塩の、NO-前駆体剤としての使用にある。またさらに本発明の主題は、皮膚の毛細血管循環又は血管形成、特にヒトの毛包の低減に関連した疾患を処置する組成物の調製のための、式(A)の少なくとも一の化合物又はその塩の使用にある。
毛細血管循環の低減、及び/又はリシル-ヒドロキシラーゼの合成及び/又は放出に関連した疾患としては、コラーゲンの堆積、乾癬、慢性潰瘍、セルライト及び/又は脂肪の増加、及びレイノー症候群を挙げることができる。よって、式(A)の誘導体は、抗加齢用又は痩身用組成物、又は輝き又は艶のある肌色を皮膚に付与する(健康的な肌色効果として知られている)又は唇に色調を付与するための組成物の調製、又はレイノー症候群、潰瘍又は乾癬に抗するための組成物の調製に使用され得る。この組成物は、特にシワを伸ばし、及び/又は減少させることができる。
よって本発明のさらなる主題は、皮膚の真菌症、炎症性疾患、接触性過敏反応、アレルギーの徴候、湿疹、掻痒、敏感肌、及び/又は過剰メラニン沈着を処置するための生理学的に許容可能な組成物の調製における、式(A)の少なくとも一の化合物又はその塩の使用にある。
この処理方法は、ケラチン繊維に、かなりの活力と改善された外観を付与することにより、ケラチン繊維、特に毛髪と睫毛の美しさを改善可能な限り、美容処理としての特徴を有している。加えて、医学的処方をすることなく数ヶ月の間、毎日使用してもよい。
特に本発明の主題は、式(A)の少なくとも一の誘導体又はその塩を含有する化粧品組成物を毛髪及び/又は頭皮に適用し、この組成物を毛髪及び/又は頭皮に接触させて放置し、場合によっては毛髪及び/又は頭皮をすすぐことからなることを特徴とする、ヒトの毛髪及び/又は頭皮の状態及び/又は外観を改善するための、該毛髪及び/又は頭皮の美容的な手入れ方法にある。
換言すれば、不活性な化合物Aは、皮膚酵素(例えばヒドロラーゼ類)の作用下でインビボでNOを放出し、このことは毛細血管循環に対する有益な効果により表され:放出されたNOは血管拡張作用を有する。
反応スキームは、次の通りである:
本発明において、「少なくとも一の」なる用語は、一又は複数(2、3又はそれ以上)であることを意味する。特に、組成物は、一又は複数の式(A)の化合物を含有し得る。これ又はこれらの化合物(群)は、シス又はトランス異性体、又はシス/トランス異性体の混合物であってもよい。またそれらは互変異性体であってもよい。これ又はそれらの化合物(群)は、鏡像異性体及び/又はジアステレオ異性体、又はこれらの異性体の混合物、特にラセミ混合物であってよい。
R3及びR4が複素環の一部を形成する場合、この複素環はヘテロ原子として少なくとも一の窒素原子を有し、例えばピロリジン、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリダジン又はピリジン環であってもよい。好ましくは、R3及びR4は、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロ原子として少なくとも一の窒素原子を有する複素環を形成する。
使用され得るハロゲン原子には、塩素、フッ素及び臭素原子が含まれ、より好ましくはフッ素及び塩素原子である。
有利には、R1及びR2の少なくとも一の基は、水素原子、又は飽和又は不飽和の複素環Hyを表す。
本発明の一実施態様では、R1はNRR'を表し、特にR及びR'はHを表す。
本発明の他の実施態様では、R2はNR3R4を表し、特にR3及びR4は、それらが結合する窒素原子と共に複素環Hyを形成する。特にこの複素環は飽和しており、6の原子を有する。例を挙げると、R2はHを表し、R1はNRR'を表し、特にR及びR'はHであり;R2は6の原子を有する飽和した複素環を表し、ヘテロ原子が窒素であり、R1はNRR'を表し、特にR及びR'はHである。複素環は、例えばピペリジン環である。
好ましくは、nは2〜8、より好ましくは2〜4の範囲の整数である。
本発明で使用され得る無機塩としては、ナトリウム又はカリウム塩、及び亜鉛(Zn2+)、カルシウム(Ca2+)、銅(Cu2+)、鉄(Fe2+)、ストロンチウム(Sr2+)、マグネシウム(Mg2+)及びマンガン(Mn2+)の塩;水酸化物、炭酸塩、塩化物、硫酸塩、クエン酸塩、酢酸塩及び乳酸塩を挙げることができる。
本発明で使用され得る有機塩は、例えばトリエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ヘキサデシルアミン、N,N,N',N'-テトラキス(2-ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン及びトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンである。
式(A)の化合物又はその塩の有効量は、所望する結果を得るため(すなわち特に、ケラチン繊維の密度を増加させるか、又はその成長を促進させるため)に必要な量に相当する。よって、当業者であれば、使用される化合物の種類、適用されるヒト、及びその適用の時間に応じて、有効量を判断することができる。
目安を述べると、本発明において式(A)の化合物又はその塩は、組成物の全重量に対して10−3%〜5%の量、好ましくは組成物の全重量に対して10−2%〜2%の量、例えば0.5〜2%の量で使用され得る。
本発明において、式(A)の化合物は、1日当たり0.1〜300mg、例えば5〜10mg/日の量で、経口的に使用され得る。
この組成物は、使用態様に適した任意の公知の提供形態であり得る。
皮膚へ局所適用するための組成物は、水性、アルコール性又は水性-アルコール性溶液又は懸濁液、又は油性懸濁液、水相に油相を分散させて得られる(O/W)又はその逆(W/O)の、多かれ少なかれ流動的な粘稠度、特に、液体又は半液体の粘稠度を有するエマルション又は分散液、固体状(O/W)又は(W/O)の分散液又はエマルション、多かれ少なかれ流動的又は固体状で、水性、水性-アルコール性又は油性のゲル、無変化の形態で使用されるか、又は生理学的に許容可能な媒体に導入されるフリー又は圧密化パウダー、又はマイクロカプセル、微小粒子、又はイオン性及び/又は非イオン性の小胞体分散液の形態であってよい。
加圧された噴霧剤を含有するエアゾール又はスプレーの形態、もしくはフォームの形態の組成物もまた考慮される。
例えば、組成物は、ローション、漿液(セラム)、ミルク、O/W又はW/Oクリーム、軟膏、ポマード、バルム、パッチ、含浸パッド、石鹸、バー又はムースの形態であってもよい。
さらに睫毛及び体毛に適用される本発明の組成物は、有色又は無色のマスカラの形態で適用されてもよく、睫毛、又はあごひげもしくは口ひげにブラシで適用される。
注射により使用される組成物は、水性ローション又は油性懸濁液、例えば漿液の形態であってよい。口腔に使用される組成物は、カプセル、顆粒、飲用シロップ又は錠剤の形態であってよい。
特定の一実施態様では、本発明の組成物は、毛髪用クリーム又は毛髪用ローション、毛髪用のシャンプー又はコンディショナー、又は睫毛用のマスカラの形態をしている。
組成物がエマルションである場合、脂肪相の割合は、組成物の全重量に対して2重量%〜80重量%、好ましくは5重量%〜50重量%の範囲であってよい。水相は、脂肪相及び化合物(類)(A)の、さらには任意の付加的な成分含有量の関数として、100重量%になるように調節される。実際には、水相は5重量%〜99.9重量%である。
脂肪相は、一般的に公知の油であり、室温(25℃)、大気圧(760mm/Hg)で液状である脂肪又は油性の化合物を含む。これらの油は、互いに混和性であるか又は非混和性であり、肉眼で均質な液状脂肪相又は2相もしくは3相系であってよい。
油に加えて、脂肪相は、ロウ、ガム、親油性ポリマー又は「ペースト状」又は粘性のある生成物で、固体状部分と液状部分を含有するものを含み得る。
エマルションの形態の組成物を得るために使用される乳化剤又は共乳化剤は、化粧品及び製薬に一般的に使用されているものである。それらの種類はエマルションの感触に依存する。実際、乳化剤、適切であるならば共乳化剤は、0.1重量%〜30重量%、好ましくは0.5重量%〜20重量%、さらに好ましくは1重量%〜8重量%の範囲の割合で組成物中に存在する。エマルションは脂質小球体、特にリポソームを含有し得る。
有利には、組成物は、水性、アルコール性又は水性-アルコール性溶液又は懸濁液、好ましくは水/エタノールの溶液又は懸濁液である。アルコール性留分は5〜99.9%、特に8%〜80%であり得る。
マスカラとして適用される場合、組成物は、有色又は無色であってよい水中ロウ型又は油中ロウ型の分散液、ゲル化油又は水性ゲルである。
言うまでもなく、当業者であれば、考慮される添加により、本発明の組成物の有利な特性、すなわち特にケラチン繊維の密度を増加させることが悪影響を受けないか、又は実質的に受けないように留意して、任意の付加的な添加剤及び/又はその量を選択するであろう。
本発明で使用され得る油としては、鉱物由来の油(流動ワセリン又は水素化イソパラフィン)、植物由来の油(シェアバターの液状留分、ヒマワリ油、アプリコット油、大豆油、脂肪アルコール又は脂肪酸)、動物由来の油(ペルヒドロスクワレン)、合成油(脂肪酸エステル、プルセリン油)、シリコーン油(直鎖状又は環状のポリジメチルシロキサン、又はフェニルトリメチコーン)及びフルオロ油(ペルフルオロポリエーテル)を挙げることができる。挙げることのできるロウには、シリコーンロウ、ミツロウ、キャンデリラロウ、ライスワックス、カルナウバロウ、パラフィンロウ及びポリエチレンワックスが含まれる。
本発明で使用され得る親水性のゲル化剤としては、カルボキシビニルポリマー(カーボマー(carbomer))、アクリルコポリマー、例えばアクリラート/アルキルアクリラートのコポリマー、ポリアクリルアミド類、多糖類、例えばヒドロキシプロピルセルロース、天然ガム及びクレー類を挙げることができ、本発明で使用され得る親油性のゲル化剤としては、変性クレー類、例えばベントーン類、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸アルミニウム、疎水性処理されたシリカ及びエチルセルロース、及びそれらの混合物を挙げることができる。
本発明の特定の一実施態様では、式(A)の化合物又はその塩は、毛髪の再成長を促進及び/又は抜毛を制限する少なくとも一の付加的な化合物と組合せられ得る。これらの付加的な化合物は、特にEP0648488に記載されているリポキシゲナーゼインヒビター、特にEP0845700に記載されているブラジキニンインヒビター、プロスタグランジン類及びその誘導体、特にWO98/33497、WO95/11003、JP97-100091及びJP96-134242に記載されているもの、プロスタグランジン受容体アゴニスト又はアンタゴニスト、非プロスタン酸プロスタグランジン類似体、例えばEP1175891、EP1175890、WO01/74307、WO01/74313、WO01/74314、WO01/74315又はWO01/72268に記載されているもの、及びそれらの混合物から選択される。
使用され得る血管拡張剤は、特に、ミノキシジルを含むカリウムチャンネルアゴニスト、またUS3382247、5756092、5772990、5760043、5466694、5438058及び4973474に記載されている化合物、クロマカリム、ニコランジル及びジアキソジド(diaxozide)の単独物又は組合せ物である。
使用され得る抗アンドロゲン類には、特にステロイド性又は非ステロイド性の5α-レダクターゼインヒビター、例えばフィナステリド、及びUS5516779に記載された化合物、シプロステロンアセテート(cyprosterone acetate)、アゼライン酸及びその塩と誘導体、US5480913に記載されている化合物、フルタミド、及びUS5411981、5565467及び4910226に記載されている化合物が含まれる。
抗炎症剤は、ステロイド性抗炎症剤、例えば糖質コルチコイド、副腎皮質ステロイド(例えば:ヒドロコルチゾン)、及び非ステロイド性の抗炎症剤、例えばグリシルレチン酸、及びα-ビサボロール、ベンジダミン(benzydamine)、サリチル酸、及びEP0770399、WO94/06434及びFR2268523に記載されている化合物から選択され得る。
レチノイド類は、イソトレチノイン、アシトレチン(acitretin)及びタザロテン(tazarotene)から選択され得る。
有利には、本発明の方法において、式(A)の化合物を0.001%〜5%含有する、上述した組成物又は溶液を5〜500μl、処理される頭皮の領域に適用される。
実施例1:
第1工程
実施例1:
化合物1'の合成:
第1工程:
− 2-アミノ-4,6-ジクロロピリミジン(化合物51);21g(1当量)[M=164g/mol]
− ブタノールアミン;25g(2.2当量)[M=89g/mol]
− 無水EtOH:10g当たり150ml
ピリミジン、無水エタノール及びブタノールアミンを1口フラスコに導入。
全てが溶解するまで4時間、還流して加熱。
媒体を蒸発:褐色の油が得られる。生成物を400mlの水に取り上げ、1時間攪拌して濾過。
真空下、50℃、P2O5上で乾燥。
薄層クロマトグラフィー(TLC):CH2Cl2(9)/MeOH(1)でモニター、UV及びI2で生成物を可視化。化合物6に相当する極性の高いスポットが観察される(移動係数:Rf:0.9)
ベージュ色の生成物が回収される(M=216.6g/mol)
回収された質量:23g;収率(Yld):85%
分析:
質量スペクトル:化合物61のものと一致(M+H及びM−H)
ブリュッカー(Bruker)400MHz機を使用したDMSO(ジメチルスルホキシド)での核磁気共鳴(NMR):スペクトルは化合物61のものと一致
動的走査熱量計(DSC)により測定した融点:143-144℃
− 化合物61;23g(1当量)[M:216.6g/mol]
− 50%H2O2;14.6ml(2.4当量)[M:34g/mol/d=1.19]
− Na2WO4;3.5g(0.1当量)[M:329.86g/mol]
− MeOH;150ml
− H2O;3ml
化合物61+MeOH+H2Oを三口フラスコに導入し、ついで、Na2WO4及び1.2当量のH2Oを添加。
60℃で2時間加熱。加熱を弱め、さらに1.2当量のH2O2を添加。
60℃で5時間、加熱を継続。
TLC:85%のCH2Cl2/15%のMeOH/1%のNH4OHによるモニター。
N-オキシド顕色剤:10%のFeCl3のEtOH溶液。
次に反応媒体を冷却し、37.5%の硫化水素ナトリウム溶液(20g当たり100ml)をゆっくりと添加し、1時間攪拌し、より多くの過酸化物が存在しないように、KI紙を使用してチェック。
次に、媒体を濾過して蒸発。ついで、水を添加し、100mlの酢酸エチルで3回抽出。再度、ブタノールで水相を抽出(100mlで5回)。
ブタノールを蒸発。
ロウ状の結晶性固体生成物が回収される。
回収された質量:10.6g;Yld〜50%
分析:
TLC:N-オキシドが顕現(Rf:0.56)
質量スペクトルは化合物71のものと一致(ES+=233、ES−=231)
− 化合物71:10.6g(1当量)[M:232.7g/mol]
− KOH:6.6g(2.2当量)[M=56g/mol]
− 無水EtOH:600ml
− 10%Pd/C、乾燥;900mg
水酸化カリウムとアルコール、ついで化合物71を、全てが溶解するまで混合し、1時間後に濾過。Pd/Cを添加し、H2圧=10バール(106Pa)、室温で水素化。セライトを通して濾過し、35%HClでpH=4〜5にする。不溶留分を濾過し、蒸発。生成物がエタノールに回収され、ついでアセトンを添加(30ml/75ml)。濾過。
得られた生成物はオフホワイト色である。
回収された質量:4g;収率〜45%;[M=198.2g/mol]
分析:
TLC:80%のCH2Cl2/19%のMeOH/1%のNH4OH(Rf:0.38)
質量スペクトルは化合物1'のものと一致
DMSOにおける400MHzプロトンNMR:生成物1'のものと一致
DSCにより測定した融点:164-165℃
化合物1'に対する化合物1のNO-供与体活性
誘導NO-シンターゼに対する化合物A及びA'の活性を、Heckらによって記載された試験(J.B.C., Vol.267, No.30, 21277-21280, 1992年10月25日)、「正常なヒトケラチノサイトにおけるNOS2(誘導性一酸化窒素シンターゼ)の誘導性の調節」の試験によって評価した。この試験の目的は、NO-シンターゼ2の刺激又はNO供与体の適用後の、最終的な硝酸塩及び亜硝酸塩の濃度を評価することであり;サイトカイン-誘導性NO-シンターゼの刺激度合いと比較することで実施する。硝酸塩及び亜硝酸塩の最終的な濃度は、放出されたNOの濃度に相当する。
試験は、試料から得られた正常なヒトのケラチノサイトの培養物で実施する。誘導性NO-シンターゼ(NOS2)の誘導を、培養媒体にいくつかのサイトカインの組合せを添加することにより行った。試験用生成物を10〜1000μMの範囲の3つの濃度で適用した。
A:正の対照(刺激された細胞に対する酵素の誘導):100%の阻害に対応するインターフェロン-γ(1000μ/ml)とインターロイキン1-β(100μ/ml)の混合物;
B:0%阻害に対応する、未刺激細胞の基底対照(サイトカインを含有せず)
試験用生成物の活性を測定するために、安定しているNO反応性生成物(硝酸塩及び亜硝酸塩)の量を、照会番号1756.28にてBoehringer社から販売されている「硝酸比色アッセイ」キットを使用して測定する。
a)試験
正常なヒトの真皮線維芽細胞(NHDF)を、1%のウシ胎児血清が補填されたMEM199培地(Gibco)中で、48時間、高密度で前培養し、ついで、化合物1'又は1で6時間処理するか又は処理しない。ついで、細胞カーペット(carpet)をリン酸緩衝生理食塩水(PBS)で洗浄し、次にTri-試薬培地(Tri-reagent medium)(Sigma)にて冷凍する。得られた全RNAを、供給者のプロトコルに従い、Tri-試薬(Sigma)で抽出する。さらなる抽出をクロロホルムを使用して実施し、ついでRNAをイソプロパノールから沈殿させる。DNA-フリーシステム(Ambion)で処理することにより、DNAの汚染の痕跡を除去した後、相補的DNAへのRNAの逆転写を、オリゴdT及び酵素スーパースクリプトII(Gibco)の存在下で実施する。
β-アクチン(500bp、内部反応標準)及びコラーゲン-I(420bp)の配列の特異的プライマー、及び特異的LH断片(516bp;Maheら 1996, Skin Pharmacol. 9, 177-183)の増幅を可能にする一対のプライマーを、次の条件下:94℃で2分、ついで25回(95℃-1分、55℃-1分、72℃-2分)で、PCRスーパーミックス系(Gibco)を用いてポリメラーゼ連鎖反応(PCR)に使用し、連鎖反応を72℃で7分の伸長サイクルにより終結させる。
結果を、コラーゲンメッセンジャーRNA(LH/コラーゲン)に対する、又はβ-アクチン内部標準(LH/アクチン)に対するLHの発現のパーセントとして表す。1又は2パーセントの低下は、リシル-ヒドロキシラーゼの相対発現性の転写阻害を示し、分子2-4DPO(Maheら 1996, Skin Pharmacol. 9. 177-183)から類推し、脱毛症におけるコラーゲンの異常架橋を制限するための使用が可能である。
誘導体1はリシル-ヒドロキシラーゼメッセンジャーRNAの発現に対して何の阻害活性も示さない。他方、10μMの化合物1'は、培養中のヒトの線維芽細胞によるリシル-ヒドロキシラーゼの発現を−24%〜−36%阻害する能力を有する。
化合物2'の合成:
第1工程:
− 2-アミノ-4,6-ジクロロピリミジン(化合物52);20g(1当量)[M=164g/mol]
− エタノールアミン;16.3g(2.2当量)[M=61g/mol/d=1.016]
− 無水EtOH:300ml
化合物52、無水エタノール及びエタノールアミンを1口フラスコに導入。
全てが溶解するまで4時間、還流して加熱。
媒体を蒸発:200mlの酢酸に溶解する褐色の油が得られ、ついで300mlの水を添加。次に酢酸で6回抽出。無水Na2SO4上で有機相を乾燥、ついで蒸発。
生成物をイソプロピルエーテルに取り上げ、1時間攪拌して濾過。真空下、50℃で乾燥。
TLC:CH2Cl2(9)/MeOH(1)でモニター、UV及びI2で生成物を可視化;極性のあるスポットは化合物62に相当:Rf:0.24。
回収された質量:17g;Yld 75%。
ベージュ色の生成物[M=188.6g/mol]。
分析:
質量スペクトル:化合物62のものと一致(M+H及びM−H)。
DMSO中での400MHzのNMRスペクトル:化合物62のものと一致。
DSCにより測定した融点:150-151℃
− 化合物62;17g(1当量)[M:188.6g/mol]
− 50%H2O2;12.4ml(2.4当量)[M:34g/mol/d=1.19]
− Na2WO4;3g(0.1当量)[M:329.86g/mol]
− MeOH;100ml
− H2O;3ml
化合物62+MeOH+H2Oを三口フラスコに導入し、ついで、Na2WO4及び1.2当量のH2O2を添加。
60℃で2時間加熱。加熱を弱め、さらに1.2当量のH2O2を添加。
60℃で5時間、加熱を継続。
TLC:85%のCH2Cl2/15%のMeOH/1%のNH4OHによるモニター。
N-オキシド顕色剤:10%のFeCl3のEtOH溶液、(褐色のスポット)、Rf:0.33。
次に反応媒体を冷却し、37.5%の硫化水素ナトリウム溶液(20g当たり100ml)をゆっくりと添加し、1時間攪拌し、より多くの過酸化物が存在しないように、KI紙を使用してチェック。反応媒体から不溶留分を濾過し、蒸発。ついで、水を添加し、100mlの酢酸エチルで3回抽出。再度、ブタノールで水相を抽出(100mlで5回)。ブタノールを蒸発。ペーストが回収される。
回収された質量:10.5g;Yld〜50%
分析:
TLC:N-オキシドが顕現
− 化合物72;10.5g(1当量)[M:204.6g/mol]
− KOH;8g(2.2当量)[M=56g/mol]
− 無水EtOH:600ml
− 10%の乾燥Pd/C:1.2g
水酸化カリウムとアルコール、ついで化合物72を、全てが溶解するまで混合し、1時間後に濾過。Pd/Cを添加し、H2圧=10バール(106Pa)、室温で水素化。セライトを通して濾過し、35%HClでpH=4〜5にする。不溶性留分を濾過し、蒸発。生成物が、加熱されたエタノールに回収され、ついでアセトニトリルを添加(15ml/100ml)。混合物を室温まで冷却して濾過。
オフホワイト色の生成物が得られる。
回収された質量:2.4g;収率〜30%;M=170.2g/mol。
分析:
TLC:80%のCH2Cl2/19%のMeOH/1%のNH4OH(Rf:0.3)
質量スペクトルは化合物2'のものと一致
DMSO中での400MHzプロトンNMRスペクトル:生成物2'のものと一致
融点:186-187℃
化合物3'の合成
化合物3'を、化合物1'及び2'のものと同じ合成経路と同じ手順によって調製した。
化合物4'の合成
− ピペリジン:5ml(M=8.15g/mol)
− MeOH:30ml
化合物74と30mlのMeOHを反応器に入れ、2mlのピペリジンを添加し、還流。3時間加熱した後、さらに3mlのピペリジンを添加し、さらに3時間還流。プレート上には何の出発物質も存在しない。TLC:85%のCH2Cl2/15%のMeOH/1%のNH4OHによりモニター。
反応媒体を濃縮し、残留物を水に溶解。ジクロロメタンで洗浄し、ブタノールで3回抽出。ブタノールを蒸発。半固体状、半液体状の残留物を得る。攪拌しつつ、この残留物を10mlのアセトニトリルに溶解。固体を微細に分散させる。一晩攪拌させた後、濾過し、15mlのアセトンで2回すすぐ。真空下、デシケータ内で乾燥。
回収された質量:0.250g;Yld 14%(M=281.35g/mol)。
分析:
DMSO中での200MHzプロトンNMRスペクトル:化合物4'のものと一致
− 出発生成物:1g
− 発煙HNO3:5ml
手順:
発煙HNO3を丸底フラスコに導入し、0℃まで冷却。出発生成物を滴下。0℃で1時間攪拌。TLC:80%のCH2Cl2/19%のMeOH/1%のNH4OHでモニター。反応媒体を水/氷の混合物(約30ml)に注入。35%のNaOH溶液でpH9にする。ブタノールで抽出し、蒸発させ、5mlのアセトンに残留物を溶解。真空下、室温で、デシケータ内で乾燥。
分析:
DMSO中での400MHzプロトンNMRスペクトル:化合物1ないし4のものと一致
実施例5:毛髪用ローション
− 化合物1 1.00g
− プロピレングリコール 30.00g
− エチルアルコール 40.00g
− 水 全体を100.00gにする量
このローションは、適用当たり1mlの割合で、1日に1又は2回、頭皮に適用され、活性剤の浸透を補助するために、優しく頭皮をマッサージする。ついで、毛髪を空気乾燥させる。このローションにより、抜毛を減少させ、毛髪の再成長を促進させることができる。
Claims (45)
- 次の式(A):
− nは2〜12の範囲の整数を表し、
− R1は、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R1は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有するか、又はNR'R''を表し、
− R2は水素、-NR3R4、-OR3又は-SR3を表し、ここでR3及びR4は独立して、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R2は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有し、またR3及びR4は、少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、4ないし7の原子を有する飽和又は不飽和の環の一部を形成可能であり、
− R'及びR''は同一又は異なっていてもよく、水素、又は飽和した、直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表す]
のピリミジン-N-オキシド誘導体又はその塩。 - nが2〜6、好ましくは2〜4の範囲の整数であることを特徴とする、請求項1に記載の誘導体。
- R1及びR2の少なくとも一が水素を表すことを特徴とする、請求項1又は2に記載の誘導体。
- R1がNRR'を表すことを特徴とする、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の誘導体。
- R及びR'が水素を表すことを特徴とする、請求項4に記載の誘導体。
- R2がNR3R4を表すことを特徴とする、請求項1ないし5のいずれか1項に記載の誘導体。
- R3及びR4が複素環の一部を形成することを特徴とする、請求項1ないし6のいずれか1項に記載の誘導体。
- R3及びR4が、それらが結合している窒素原子と共に複素環を形成することを特徴とする、請求項1ないし7のいずれか1項に記載の誘導体。
- R2が水素を表し、R1がNRR'を表し、ここでR及びR'はHであるか、又はR2が6の原子を有する飽和複素環を表し、ヘテロ原子が窒素であり、R1がNRR'を表し、R及びR'がHであることを特徴とする、請求項1ないし8のいずれか1項に記載の誘導体。
- 式(A)の誘導体の塩が、ナトリウム又はカリウム塩、亜鉛(Zn2+)、カルシウム(Ca2+)、銅(Cu2+)、鉄(Fe2+)、ストロンチウム(Sr2+)、マグネシウム(Mg2+)及びマンガン(Mn2+)の塩、トリエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ヘキサデシルアミン、N,N,N',N'-テトラキス(2-ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン又はトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン塩、及び水酸化物、炭酸塩、塩化物、硫酸塩、クエン酸塩、酢酸塩及び乳酸塩から選択されることを特徴とする、請求項1ないし9のいずれか1項に記載の誘導体。
- 誘導体が、それを含有する組成物の全重量に対して10−3〜5%、好ましくは10−2〜2%の範囲の濃度で使用されることを特徴とする、請求項1ないし11のいずれか1項に記載の誘導体。
- 次の式(A):
− nは2〜12の範囲の整数を表し、
− R1は、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R1は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有するか、又はNR'R''を表し、
− R2は水素、-NR3R4、-OR3又は-SR3を表し、ここでR3及びR4は独立して、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R2は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有し、またR3及びR4は、少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、4ないし7の原子を有する飽和又は不飽和の環の一部を形成可能であり、
− R'及びR''は同一又は異なっていてもよく、水素、又は飽和した、直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表す]
の少なくとも一のピリミジン-N-オキシド誘導体又はその塩の、リシル-ヒドロキシラーゼインヒビター及び/又はNO前駆物質としての使用。 - 次の式(A):
− nは2〜12の範囲の整数を表し、
− R1は、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R1は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有するか、又はNR'R''を表し、
− R2は水素、-NR3R4、-OR3又は-SR3を表し、ここでR3及びR4は独立して、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R2は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有し、またR3及びR4は、少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、4ないし7の原子を有する飽和又は不飽和の環の一部を形成可能であり、
− R'及びR''は同一又は異なっていてもよく、水素、又は飽和した、直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表す]
の少なくとも一のピリミジン-N-オキシド誘導体又はその塩の、リシル-ヒドロキシラーゼの合成及び/又は放出に関連した、及び/又は皮膚の毛細血管循環の減少に関連した疾患の治療用組成物の製造における使用。 - 次の式(A):
− nは2〜12の範囲の整数を表し、
− R1は、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R1は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有するか、又はNR'R''を表し、
− R2は水素、-NR3R4、-OR3又は-SR3を表し、ここでR3及びR4は独立して、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R2は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有し、またR3及びR4は、少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、4ないし7の原子を有する飽和又は不飽和の環の一部を形成可能であり、
− R'及びR''は同一又は異なっていてもよく、水素、又は飽和した、直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表す]
の少なくとも一のピリミジン-N-オキシド誘導体又はその塩の、ヒトのケラチン繊維の成長を誘発及び/又は刺激し、抜毛を減少させ、及び/又は毛髪密度を増加させるための、ヒトのケラチン繊維の美容的な手入れ用及び/又はメークアップ用組成物における使用。 - 次の式(A):
− nは2〜12の範囲の整数を表し、
− R1は、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R1は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有するか、又はNR'R''を表し、
− R2は水素、-NR3R4、-OR3又は-SR3を表し、ここでR3及びR4は独立して、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R2は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有し、またR3及びR4は、少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、4ないし7の原子を有する飽和又は不飽和の環の一部を形成可能であり、
− R'及びR''は同一又は異なっていてもよく、水素、又は飽和した、直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表す]
の少なくとも一のピリミジン-N-オキシド誘導体又はその塩の、ヒトのケラチン繊維の成長を誘発及び/又は刺激し、及び/又は抜毛を減少させ、及び/又は毛髪密度を増加させるための、ヒトのケラチン繊維の手入れ用及び/又はトリートメント用組成物の調製における使用。 - 次の式(A):
− nは2〜12の範囲の整数を表し、
− R1は、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R1は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有するか、又はNR'R''を表し、
− R2は水素、-NR3R4、-OR3又は-SR3を表し、ここでR3及びR4は独立して、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R2は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有し、またR3及びR4は、少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、4ないし7の原子を有する飽和又は不飽和の環の一部を形成可能であり、
− R'及びR''は同一又は異なっていてもよく、水素、又は飽和した、直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表す]
の少なくとも一のピリミジン-N-オキシド誘導体又はその塩の、抗加齢用、抗シワ用、痩身用の化粧品組成物、又は輝き又は艶のある肌色又は唇に色調を付与する化粧品組成物における使用。 - 次の式(A):
− nは2〜12の範囲の整数を表し、
− R1は、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R1は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有するか、又はNR'R''を表し、
− R2は水素、-NR3R4、-OR3又は-SR3を表し、ここでR3及びR4は独立して、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R2は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有し、またR3及びR4は、少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、4ないし7の原子を有する飽和又は不飽和の環の一部を形成可能であり、
− R'及びR''は同一又は異なっていてもよく、水素、又は飽和した、直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表す]
の少なくとも一のピリミジン-N-オキシド誘導体又はその塩の、内因性及び外因性の加齢の徴候、過剰体重、潰瘍、レイノー症候群、乾癬、皮膚の真菌症、炎症性疾患、接触性過敏反応、アレルギーの徴候、湿疹、掻痒、敏感肌、及び過剰メラニン沈着を処置し、及び/又は皮膚の瘢痕形成を改善するための生理学的に許容可能な組成物の調製における使用。 - 次の式(A):
− nは2〜12の範囲の整数を表し、
− R1は、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R1は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有するか、又はNR'R''を表し、
− R2は水素、-NR3R4、-OR3又は-SR3を表し、ここでR3及びR4は独立して、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R2は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有し、またR3及びR4は、少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、4ないし7の原子を有する飽和又は不飽和の環の一部を形成可能であり、
− R'及びR''は同一又は異なっていてもよく、水素、又は飽和した、直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表す]
の少なくとも一のピリミジン-N-オキシド誘導体又はその塩の、ヒトのケラチン繊維の成長を誘発及び/又は刺激し、及び/又は抜毛を減少させ、及び/又は毛髪密度を増加させるための薬剤としての使用。 - 次の式(A):
− nは2〜12の範囲の整数を表し、
− R1は、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R1は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有するか、又はNR'R''を表し、
− R2は水素、-NR3R4、-OR3又は-SR3を表し、ここでR3及びR4は独立して、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R2は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有し、またR3及びR4は、少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、4ないし7の原子を有する飽和又は不飽和の環の一部を形成可能であり、
− R'及びR''は同一又は異なっていてもよく、水素、又は飽和した、直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表す]
の少なくとも一のピリミジン-N-オキシド誘導体又はその塩の、抜毛を減少させ、及び/又は毛髪密度を増加させ、及び/又はアンドロゲン性脱毛症を処置するための、ヒトのヘアケア用化粧品組成物における使用。 - 次の式(A):
− nは2〜12の範囲の整数を表し、
− R1は、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R1は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有するか、又はNR'R''を表し、
− R2は水素、-NR3R4、-OR3又は-SR3を表し、ここでR3及びR4は独立して、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R2は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有し、またR3及びR4は、少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、4ないし7の原子を有する飽和又は不飽和の環の一部を形成可能であり、
− R'及びR''は同一又は異なっていてもよく、水素、又は飽和した、直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表す]
の少なくとも一のピリミジン-N-オキシド誘導体又はその塩の、毛髪の成長を誘発及び/又は刺激し、及び/又は抜毛を減少させ、及び/又は毛髪密度を増加させ、及び/又はアンドロゲン性脱毛症を処置するためのヒトの毛髪用組成物の製造における使用。 - 次の式(A):
− nは2〜12の範囲の整数を表し、
− R1は、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R1は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有するか、又はNR'R''を表し、
− R2は水素、-NR3R4、-OR3又は-SR3を表し、ここでR3及びR4は独立して、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R2は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有し、またR3及びR4は、少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、4ないし7の原子を有する飽和又は不飽和の環の一部を形成可能であり、
− R'及びR''は同一又は異なっていてもよく、水素、又は飽和した、直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表す]
の少なくとも一のピリミジン-N-オキシド誘導体又はその塩の、毛包の毛細血管循環の減少に関連した疾患を処置するためのヒトの毛髪用組成物の製造における使用。 - 次の式(A):
− nは2〜12の範囲の整数を表し、
− R1は、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R1は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有するか、又はNR'R''を表し、
− R2は水素、-NR3R4、-OR3又は-SR3を表し、ここでR3及びR4は独立して、-OR'、-NR'R''又は-COOR'の基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のアルキル基を表し、R2は1〜20の炭素原子、好ましくは1〜10の炭素原子を有し、またR3及びR4は、少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、4ないし7の原子を有する飽和又は不飽和の環の一部を形成可能であり、
− R'及びR''は同一又は異なっていてもよく、水素、又は飽和した、直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表す]
の少なくとも一のピリミジン-N-オキシド誘導体又はその塩の、睫毛の状態及び/又は外観を改善し、及び/又はそれらの状態を維持するための、ヒトの睫毛の手入れ用又はメークアップ用組成物における使用。 - nが2〜6、好ましくは2〜4の範囲の整数であることを特徴とする、請求項13ないし23のいずれか1項に記載の使用。
- R1及びR2の少なくとも一が水素を表すことを特徴とする、請求項13ないし24のいずれか1項に記載の使用。
- R1がNRR'を表すことを特徴とする、請求項13ないし25のいずれか1項に記載の使用。
- R及びR'が水素を表すことを特徴とする、請求項26に記載の使用。
- R2がNR3R4を表すことを特徴とする、請求項13ないし27のいずれか1項に記載の使用。
- R3及びR4が、それらが結合している窒素原子と共同して複素環を形成することを特徴とする、請求項13ないし28のいずれか1項に記載の使用。
- R2が水素を表し、R1がNRR'を表し、ここでR及びR'はHであるか、又はR2が6の原子を有する飽和複素環を表し、ヘテロ原子が窒素であり、R1がNRR'を表し、R及びR'がHであることを特徴とする、請求項13ないし29のいずれか1項に記載の使用。
- 式(A)の化合物の塩が、ナトリウム又はカリウム塩、亜鉛(Zn2+)、カルシウム(Ca2+)、銅(Cu2+)、鉄(Fe2+)、ストロンチウム(Sr2+)、マグネシウム(Mg2+)及びマンガン(Mn2+)の塩、トリエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ヘキサデシルアミン、N,N,N',N'-テトラキス(2-ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン又はトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン塩、及び水酸化物、炭酸塩、塩化物、硫酸塩、クエン酸塩、酢酸塩及び乳酸塩から選択されることを特徴とする、請求項13ないし30のいずれか1項に記載の使用。
- 誘導体が、組成物の全重量に対して10−3〜5%、好ましくは10−2〜2%の範囲の濃度で使用されることを特徴とする、請求項13ないし32のいずれか1項に記載の使用。
- 組成物が局所適用される組成物であることを特徴とする、請求項1ないし33のいずれか1項に記載の使用。
- 生理学的に許容可能な媒体と、請求項1ないし12のいずれか1項に記載の式(A)の有効量の少なくとも一の誘導体又はその塩を含有する組成物。
- 組成物が局所適用される組成物であることを特徴とする、請求項35に記載の組成物。
- 毛髪用クリーム、毛髪用ローション、シャンプー、毛髪用コンディショナー、又は睫毛用又は毛髪用のマスカラの形態であることを特徴とする、請求項35又は36に記載の組成物。
- 水性、アルコール性、又は水性-アルコール性の溶液又は懸濁液の形態であることを特徴とする、請求項35ないし37のいずれか1項に記載の組成物。
- 溶媒、水相又は油相増粘剤又はゲル化剤、組成物の媒体に溶解する染料、フィラー、顔料、酸化防止剤、防腐剤、香料、電解質、中和剤、皮膜形成ポリマー、UVブロッカー、皮膚又はケラチン繊維に有益な作用を持つ化粧品用及び製薬用活性剤、及びそれらの混合物から選択される他の成分をさらに含有していることを特徴とする、請求項35ないし38のいずれか1項に記載の組成物。
- アミネキシル、6-O-[(9Z,12Z)オクタデカ-9,12-ジエノイル]ヘキソピラノース、リポキシゲナーゼインヒビター、ブラジキニンインヒビター、プロスタグランジン類及びその誘導体、プロスタグランジン受容体アゴニスト又はアンタゴニスト、非プロスタン酸プロスタグランジン類似体、血管拡張剤、抗アンドロゲン剤、シクロスポリン類及びその類似体、抗菌剤、抗炎症剤、レチノイド類、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、フェノール、エストラジオール、マレイン酸クロルフェニラミン、クロロフィリン誘導体、コレステロール、システイン、メチオニン、メントール、ペパーミント油、パントテン酸カルシウム、パンテノール、レゾルシノール、プロテインキナーゼCアクチベータ、グリコシダーゼインヒビター、グリコサミノグリカナーゼインヒビター、ピログルタミン酸エステル、六糖又はアシル六糖酸、置換アリールエチレン類、N-アシルアミノ酸、フラボノイド類、アスコマイシン誘導体及び類似体、ヒスタミンアンタゴニスト、サポニン類、プロテオグリカナーゼインヒビター、エストロゲンアゴニスト及びアンタゴニスト、シュードテリン類、サイトカイン類、成長因子プロモーター、IL-1又はIL-6インヒビター、IL-10プロモーター、TNFインヒビター、ビタミン類、ヒドロキシ酸、ベンゾフェノン類、ヒダントイン、オクロピロックス、レチノイン酸、止痒剤、駆虫剤、抗真菌剤、ニコチン酸エステル、カルシウムアンタゴニスト、ホルモン類、トリテルペン類、抗アンドロゲン剤、ステロイド性又は非ステロイド性の5α-レダクターゼインヒビター、カリウムチャンネルアゴニスト、PF受容体アゴニスト、及び15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼインヒビター、及びそれらの混合物から選択される、毛髪の再成長を促進させ、及び/又は抜毛を制限するための、少なくとも一の付加的な化合物を含有していることを特徴とする、請求項35ないし39のいずれか1項に記載の組成物。
- タンパク質、タンパク質加水分解物、アミノ酸、ポリオール類、尿素、アラントイン、糖類、及び糖類誘導体、植物抽出物(アヤメ科植物又は大豆からの抽出物)、ヒドロキシ酸;レチノール又はトコフェロール誘導体、必須脂肪酸、セラミド類、精油、サリチル酸誘導体、ヒドロキシ酸エステル、及びリン脂質、及びそれらの混合物から選択される、他の付加的な活性剤をさらに含有していることを特徴とする、請求項35ないし40のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1ないし12のいずれか1項に記載の少なくとも一のピリミジン-N-オキシド誘導体を含有する化粧品組成物を皮膚及び/又は繊維に適用し、繊維及び/又は皮膚と接触させてこの組成物を放置し、場合によっては繊維及び/又は皮膚をすすぐことからなることを特徴とする、ヒトのケラチン繊維及び/又は皮膚の美容方法。
- 請求項1ないし12のいずれか1項に記載の少なくとも一のピリミジン-N-オキシド誘導体を含有する化粧品組成物を毛髪及び/又は頭皮に適用し、毛髪及び/又は頭皮と接触させてこの組成物を放置し、場合によっては毛髪及び/又は頭皮をすすぐことからなることを特徴とする、毛髪及び/又は頭皮の美容方法。
- 請求項1ないし12のいずれか1項に記載の少なくとも一のピリミジン-N-オキシド誘導体を含有するマスカラ用組成物を睫毛に適用することからなることを特徴とする、睫毛の状態及び/又は外観を改善するための、ヒトの睫毛の美容的な手入れ及び/又はメークアップ方法。
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