JP2006519755A

JP2006519755A - ピラゾール−カルボキシアミドを含有する毛髪の手入れ用又は睫毛用の組成物、毛髪及び睫毛の成長を刺激し、及び／又は抜毛を防止するためのそれらの使用

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Publication number: JP2006519755A
Application number: JP2004554612A
Authority: JP
Inventors: ロジェロゾ，
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2002-11-20
Filing date: 2003-11-20
Publication date: 2006-08-31
Also published as: WO2004047776A1; EP1565150A1; AU2003295041A1

Abstract

本発明は、次の式(Ｉ)：
【化１】

[上式中：
・Ｒ_１及びＲ_２は、水素；置換されていてもよいＣ_１-Ｃ_２０アルキル基；又は少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい少なくとも一の環で、該環が、カルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、また置換可能であるものを表し；Ｒ_３及びＲ_５は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、Ａ、又は少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい少なくとも一の環で、該環が、カルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、また置換可能であるものを表し；Ｒ_４は、Ｈ、Ａ、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、又は一のヘテロ原子を有していてもよい少なくとも一の環で、該環が、カルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、また置換可能であるものを表し；Ｒ_６、Ｒ'_６、Ｒ''_６及びＲ'''_６は、Ｈ；置換されていてもよいＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、一のヘテロ原子を有していてもよい少なくとも一の環で、該環が、カルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、また少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であるものを表し；Ａは置換されていてもよいＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表す]のピラゾール化合物又はその塩の一つを含有する、毛髪又は睫毛を手入れ又はメークアップし、抜毛を制限し、及び／又はそれらのボリュームを増加させる組成物に関する。

Description

(発明の分野)
本発明は、有効量のピラゾール化合物、特にピラゾールカルボキシアミド化合物を含有し、ケラチン繊維の成長を誘発及び／又は刺激し、及び／又は抜毛を低減させることを意図した、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維を手入れ又はメークアップする組成物に関する。また本発明は、ケラチン繊維の成長を刺激し、及び／又は抜毛を低減させるための美容処理方法に関する。
本発明が適用されるヒトのケラチン繊維は、特に頭髪、眉毛、睫毛、あごひげ、口ひげ及び陰毛である。特に本発明は、ヒトの頭髪及び／又は睫毛に適用される。
特に本発明は、毛髪又は睫毛の密度を増加させ、及び／又はそれらの外観を改善することを意図した、ピラゾールカルボキシアミド化合物を有効量含有する、毛髪又は睫毛を手入れ又はメークアップする組成物に関する。

(発明の背景)
毛髪の成長及び毛髪の再生は、主として毛髪の小胞の活動及びそれらの基質環境によって決まる。それらの活動は周期的で、本質的に３つの相、つまり発育相、退行相及び休止相を含む。
発育相(活性相又は成長相)は、数年間続いてその間に毛髪が伸長するが、その次の非常に短く一時的である退行相は数週間続く。この相の間に毛髪は変化し、小胞は退化し、その真皮における着床性は、ますます高くなっていくことは明らかである。
数ヶ月続く末期相又は休止相は、小胞の休止段階に相当し、最後に毛髪は抜け落ちてしまう。この休止段階の終わりに、新しい小胞が適所で再生されて、別のサイクルが始まる。

頭髪はこのように永続的に再生されており、頭髪をつくる約１５００００本のうちの約１０％が休止していて数カ月で生え替わる。
毛髪の自然な抜毛又は抜け落ちは、正常な生理状態で、平均して、１日当たり数１００本の毛髪であると推定される。この永続的な物理的再生のプロセスは、加齢中に自然に変化を受け；毛髪はより細くなり、それらのサイクルは短くなる。
さらに、種々の原因より、結果として、実質的、一時的又は永続的に抜毛になる可能性もある。妊娠の末期段階(分娩後)、栄養不良の状態又はアンバランスな食事、又は無気力症又はホルモン機能障害の状態では、毛髪は喪失したり損傷を受けたりし、同様に更年期障害中又は更年期障害の末期段階の場合においてもしかりである。また季節的現象に関連して、毛髪は喪失するか、又は損傷を受けるおそれもある。

またそれは、最初の段階で毛髪の質、次に毛髪の量が損なわれて、サイクル頻度が加速されることによる、本質的に毛髪の再生障害である脱毛症の問題である。この結果、連続した成長サイクルにより、毛髪はどんどん細くなり、またどんどん短くなり、徐々に色素脱失されて、この結果、頭髪は徐々に乏しくなる。ある領域、特に男性では側頭葉及び前頭葉が影響を受けやすく、女性では、頭頂部に散らばった脱毛症がみられる。
また脱毛症なる用語は毛髪の小胞の全症状をカバーしており、その最終的な結末は、永続的、部分的又は一般的な抜毛である。これは特にアンドロゲン性脱毛症の問題である。かなり多くの場合において、早期の抜毛が、遺伝的に起こりやすい患者で生じており；それは特に雄性時間発生性(androchronogenetic)脱毛症の問題である。この形態の脱毛症は、特に男性に影響を及ぼす。

さらに、ある種の要因、例えばホルモンのアンバランス、生理的ストレス又は栄養失調により、現象が強調されるおそれがあることも知られている。
また、炎症の要素を伴う頭皮のいくつかの皮膚病、例えば乾癬又は脂漏性皮膚炎において、抜毛はかなり加速し、又は結果として小胞のサイクルがかなり崩壊されるおそれがある。

脱毛症を抑制又は低減する、特に、毛髪の成長を誘発又は刺激する、又は抜毛を低減させることができる組成物が、化粧品又は製薬産業において、長年探究されている。
この観点において、非常に多くの活性剤、例えば、米国特許第４１３９６１９号及び米国特許第４５９６８１２号に記載されている２,４-ジアミノ-６-ピペリジノピリミジン-３-オキシド、すなわち「ミノキシジル」、又はその多数の誘導体、例えば、欧州特許出願公開第０３５３１２３号、欧州特許出願公開第０３５６２７１号、欧州特許出願公開第０４０８４４２号、欧州特許出願公開第０５２２９６４号、欧州特許出願公開第０４２０７０７号、欧州特許出願公開第０４５９８９０号及び欧州特許出願公開第０５１９８１９号に記載されているものを含有する多数の組成物が既に提案されている。

臨床的研究では、ＰＧＦ２-α類似体が、ヒト及び動物の体毛及び睫毛の成長を誘発するという特性を有することが示されている(Murray A及びJohnstone M.D., 1997. Am. J. Opht., 124(4), 544-547)。ヒトにおいて頭皮でなされたテストでは、プロスタグランジンＥ２類似体(ビプロストール(viprostol))が毛髪密度を増加させる特性を有していることが示されている(Roenigk HH., 1988, Clinic Dermatol, ６(4), 119-121)。
さらに、国際公開第９８／３３４９７号には、ヒトの抜毛に抗するためのプロスタグランジン類又はプロスタグランジン誘導体を含有する医薬組成物が記載されている。Ａ２、Ｆ２α及びＥ２型のプロスタグランジン類が特に好ましいものとして挙げられる。
しかしながら、プロスタグランジン類は、非常に短い生物学的半減期を有し、オートクリン又はパラクリン方式で作用する分子であり、これは、プロスタグランジン類の代謝が局部的で、変化しやすいことを表している(Narumiya Sら, 1999, Physiol Rev, 79(4), 1193-1226)。

よって、ヒトの毛髪密度を維持及び／又は増加させること、毛髪の小胞又はその近傍の皮膚環境の多様な区画におけるＰＧＦ２-α並びにＰＧＥ２の内在性蓄積を保持することが重要であることは明らかである。
よい結果をもたらす一解決策は、毛髪の成長を促進させるために、シクロオキシゲナーゼ誘発化合物、及び／又はリポキシゲナーゼの阻害化合物を使用することである；このような化合物の使用により、他の経路に優先して、プロスタグランジン類の内的合成へ向けて脂肪酸代謝を生じさせるというのが一理論である。
しかしながら、結果をさらに改善するために、毛髪の成長及びその活性度の維持に関与するプロスタグランジン類の活性を長引かせることを可能とすることが所望されている。

さらに、毛髪の小胞と表皮のケラチノサイトの分化プログラムが明らかに異なっていることはよく知られている。よって、毛幹のケラチンが、表皮で発現するものとは異なるファミリーを表す(Langbeinら, 2001, J. Biol. Chem. 276：35123-35132)ことが知られており、分化マーカー、例えばケラチンＫ_１及びＫ_１０は、毛髪の小胞、特に外鞘では発現せず(Lenoirら, 1988, Dev. Biol. 130：610-620)、トリコヒアリン(O'Guinら, 1992, J. Invest. Dermatol. 98：24-32)及びケラチンＫ６ｉｒｓ(Porterら, 2001, Br. J. Dermatol. 145：558-568)は毛髪の小胞、特に内鞘で発現するが、表皮では発現せず、シクロオキシゲナーゼ１型は表皮では発現するが、毛髪の小胞のケラチノサイトでは発現せず、真皮乳頭では発現する(Michelet.ら, 1997, J. Invest. Dermatol. 108：205-209)。

驚くべきことに、本出願人は、これらのプロスタグランジン類の劣化に特異的に関与する酵素が、毛髪の寿命にとっての決定的因子である区画である毛髪の真皮乳頭に存在していることを実証した。すなわち、本出願人は、このレベルに１５-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼ(１５-ＰＧＤＨと省略)が存在していることを証明した。また本出願人は、１５-ＰＧＤＨの阻害により、毛髪の成長にとって有益な効果がもたらされることも示した。
従って、本発明は、１５-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼの少なくとも一の特定のインヒビターと生理学的に許容可能な媒体を含有する、ケラチン繊維、特に毛髪繊維を手入れ又は処理（トリートメント）するための組成物に関する。

１５-ＰＧＤＨは、毛髪の成長及び生存にとっての重要な媒介物である、特にＰＧＦ２-α、及びＰＧＥ２等の、プロスタグランジン類の不活性化における鍵酵素である。それは、ＥＣ１.１.１.１４１分類に相当し、ＮＡＤ^＋-依存性である。ブタの腎臓から単離され；生理学的用量よりもかなり多い用量で、甲状腺ホルモン、トリヨードチロニンによる阻害が、特に観察されている。
しかしながら、ヒトのケラチン繊維の密度、特に毛髪密度を維持及び／又は増加させ、及び／又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪の直径の不均一度合いを低減させるために、１５-ＰＧＤＨインヒビターを使用することは提案さえされていない。「ヒトのケラチン繊維の密度、特に毛髪密度を増加させる」との表現は、皮膚又は頭皮１ｃｍ^２当たりのケラチン繊維、特に毛髪の数を増加させることを意味する。

さらに、アミド基の窒素原子上に置換されていてもよいフェニル基を必ず含み、抗炎症効果を有するが、１５-ＰＧＤＨ阻害特性は全く有さないピラゾールカルボキシアミド化合物が、欧州特許出願公開第１１７６１４０号公報により公知である。
さらに、米国特許第４２５１６５８号には、その化学構造が、本発明で適用されるピラゾール化合物とは異なるピラゾール化合物が開示されている。特に、アミド基は、前記特許に記載された化合物には存在していない。さらに、これらの化合物は、皮膚(外部組織)、特にヒトの皮膚よりもブタの肺から得られる１５-ＰＧＤＨ-インヒビターとして記載されている。

しかしながら、ブタの肺に存在する１５-ＰＧＤＨが、ヒトの皮膚に存在するものと同様であること、またブタの肺から１５-ＰＧＤＨインヒビターとして提供される化合物が、ヒトの真皮、特に毛髪の真皮乳頭に存在する１５-ＰＧＤＨを阻害することについては、何も言われていない。
最後に、カルボキシアミド基が、ピラゾール環の５位において分枝状になっているものの代わりに、４位において分枝状になっているものであるピラゾール化合物は、国際公開第０３／０４３９８３号公報から公知である。加えて、Ｖは常に置換されたフェニルを表しており、このことは本発明で適用される化合物においては考慮されない。

(発明の要約)
本出願人は、驚くべきことに、ある種のピラゾール化合物、特に塩化された、又は塩化されていないある種のピラゾールカルボキシアミド類が、ヒトのケラチン繊維、特に毛髪密度の改善において、好ましい活性を付与することを見出した。さらに本出願人は、これらの化合物が１５-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼのインヒビターであることも見出した。

よって本発明の主題の一つは、次の式(Ｉ)：

[上式中：
・Ｒ_１及びＲ_２は独立して：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｔ_１で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有する飽和又は不飽和環及び飽和した炭化水素ベース環で、これらの環が４〜７の原子を有し、場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、及び／又は場合によってはＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_２で置換されるもの、
から選択され、さらにＲ_１及びＲ_２が、それらが結合する窒素原子と共同して４〜７の原子の複素環を形成可能であり；
・Ｒ_３及びＲ_５は独立して：
−水素、
−Ａ、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_３で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_４は：
−水素、
−Ａ、
−基ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、
−飽和又は不飽和で４〜７の原子の炭化水素ベース環、１〜４のヘテロ原子を有する５の原子の複素環、１〜３の隣接しないヘテロ原子を有する６の原子の複素環、１〜３のヘテロ原子を有する４又は７の原子の複素環で、該ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳから選択されるもので、これらの複素環は飽和又は不飽和であり、該環及び複素環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_４で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_６、Ｒ'_６、Ｒ''_６及びＲ'''_６は、：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｒ'で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又は少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒは：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ'_７、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
から選択され；
・Ｒ'は：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ'_７、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有する、及び／又は縮合可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_７、Ｒ'_７、Ｒ''_７及びＲ'''_７は独立して、水素、又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ａは、少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であり、及び／又はカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能である、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環、及びＲ'から選択される少なくとも一の置換基Ｔ_５で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ｔ_１は、ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、ハロゲン、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、また少なくとも一の置換基Ｒで置換可能なものから選択される]
のピラゾール化合物又はその塩を有効量、生理学的に許容可能な媒体に含有せしめてなる、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維を手入れ及び／又はメークアップする組成物にある。

また本発明は、上述した少なくとも一の式(Ｉ)のピラゾール化合物又はその塩の、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、例えばヒトの睫毛及び毛髪の成長を誘発及び／又は刺激し、及び／又は抜毛を低減させ、及び／又はそれらの密度を増加させるための薬剤としての使用に関する。
さらに本発明は、哺乳動物(例えばイヌ、ウマ又はネコ)のケラチン繊維に適用される。

またさらに本発明は、ヒトのケラチン繊維を手入れ及び／又はメークアップする化粧品用組成物における、ヒトのケラチン繊維の成長を誘発及び／又は刺激し、抜毛を低減させ、及び／又はそれらの密度を増加させるための、少なくとも一の式(Ｉ)のピラゾール化合物又はその塩の美容的使用、及びヒトのケラチン繊維を手入れ又は処理する組成物の調製における、繊維の成長を誘発及び／又は刺激し、及び／又は抜毛を低減させ、及び／又はそれらの密度を増加させることを意図した、少なくとも一の式(Ｉ)の化合物又はその塩の使用に関する。
本発明が適用されるヒトのケラチン繊維は、特に頭髪、眉毛、睫毛、あごひげ、口ひげ、及び陰毛である。特に本発明は、ヒトの頭髪及び／又は睫毛に適用される。

また本発明は、ヒトの毛髪を手入れする化粧品用組成物における、抜毛を低減させ、及び／又はその密度を増加させるための、少なくとも一の式(Ｉ)のピラゾール化合物又はその塩の美容的使用に関する。さらに本発明の主題は、毛髪の成長を誘発及び／又は刺激し、及び／又は抜毛を低減させ、及び／又はその密度を増加させることを意図した、ヒトの毛髪用組成物の調製における、少なくとも一の式(Ｉ)のピラゾール化合物又はその塩の使用にある。
特に本発明は、ヒトの毛髪を手入れする化粧品用組成物、又は天然由来の脱毛症、特にアンドロゲン性又は雄性時間発生性脱毛症の処置を意図した、又は処置するためのヒトの毛髪用組成物の調製における、少なくとも一の式(Ｉ)のピラゾール化合物又はその塩の美容的使用に関する。よって、この組成物により、頭髪を良好な状態に維持し、及び／又はヒトの自然の抜け毛に抗することが可能になる。

さらに本発明の主題は、ヒトの睫毛を手入れ及び／又はメークアップする化粧品用組成物における、睫毛の成長を誘発及び／又は刺激し、及び／又はそれらの密度を増加させるための、少なくとも一の式(Ｉ)のピラゾール化合物又はその塩の美容的使用、及びヒトの睫毛を手入れ及び／又は処理する組成物の調製における、睫毛の成長を誘発及び／又は刺激し、及び／又はそれらの密度を増加させることを意図した、少なくとも一の式(Ｉ)の化合物又はその塩の使用にある。よって、この組成物により、睫毛を良好な状態に保持し、及び／又はそれらの状態及び／又は外観を改善することができる。

本発明の主題は、特にヒトのケラチン繊維の成長を刺激し、及び／又は抜毛を低減させることを意図した、ケラチン繊維(特に毛髪又は睫毛)、及び／又は頭皮及び瞼を含む該繊維が出ている皮膚の美容処理方法にあり、該方法は、ケラチン繊維及び／又は該繊維が出ている皮膚に、少なくとも一の式(Ｉ)の化合物又はその塩を有効量含有する化粧品用組成物を適用し、ケラチン繊維及び／又は該繊維が出ている皮膚とこの組成物とを接触させて放置し、場合によっては繊維及び／又は該皮膚をすすぐことからなることを特徴とする。
この処理方法は、かなりの活力と改善された外観を付与することにより、ケラチン繊維、特に毛髪及び睫毛の美しさを改善可能な美容処理としての特徴を有している。加えてそれは、医学的処方箋なしに、数ヶ月の間、毎日使用することもできる。

また本発明の主題は、ヒトの皮膚の１５-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼインヒビターとしての、少なくとも一の式(Ｉ)のピラゾール化合物又はその塩の使用にある。さらに本発明の主題は、ヒトにおける、１５-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼに関連した疾患を処置するための組成物の製造における、少なくとも一の式(Ｉ)のピラゾール化合物又はその塩の使用にある。
よって本発明の主題は、ヒトの毛髪の成長を刺激し、及び／又は抜毛を低減させることを意図した、毛髪及び／又は頭皮の美容処理方法にあり、該方法は、毛髪及び／又は頭皮に、少なくとも一の式(Ｉ)の化合物又はその塩を有効量含有する化粧品用組成物を適用し、毛髪及び／又は頭皮とこの組成物とを接触させて放置し、場合によっては毛髪及び／又は頭皮をすすぐことからなることを特徴とする。

特に本発明の主題は、ヒトの毛髪及び／又はヒトの頭皮の状態及び／又は外観を改善するために、ヒトの毛髪及び／又はヒトの頭皮を手入れする美容方法にあり、該方法は、毛髪及び／又は頭皮に、少なくとも一の式(Ｉ)の化合物又はその塩を有効量含有する化粧品用組成物を適用し、毛髪及び／又は頭皮とこの組成物とを接触させて放置し、場合によっては毛髪及び／又は頭皮をすすぐことからなることを特徴とする。
本発明の主題は、ヒトの睫毛の状態及び／又は外観を改善するために、ヒトの睫毛を手入れ及び／又はメークアップする美容方法にあり、該方法は、睫毛及び／又は瞼に、少なくとも一の式(Ｉ)の化合物又はその塩を含有するマスカラ用組成物を適用し、睫毛及び／又は瞼とこの組成物とを接触させて放置することからなることを特徴とする。このマスカラ用組成物は、単独で、又は標準的な有色マスカラのベースコートとして適用されてよく、標準的な有色マスカラのようにして除去され得る。

また本発明の主題は、生理学的に許容可能な媒体、特に化粧品用媒体に、少なくとも一の式(Ｉ)の化合物又はその塩、及びアミネキシル、ＦＰ受容体アゴニスト及び血管拡張剤から選択される、特にアミネキシル、ミノキシジル、ラタノプロスト(latanoprost)、ブタプロスト(butaprost)及びトラボプロスト(travoprost)から選択される、ヒトのケラチン繊維の再成長を促進させ、及び／又は抜毛を制限する、少なくとも一の付加的な活性剤を含有せしめてなる、ケラチン繊維を手入れ又はメークアップする組成物にある。

さらに本発明の主題は、毛髪の小胞におけるプロスタグランジン類の量及び／又は活性を保持するための、組成物の製造における、少なくとも一の式(Ｉ)の化合物又はその塩の使用にある。
またさらに本発明の主題は、毛髪の小胞におけるプロスタグランジン類の量及び／又は活性を保持する薬剤としての、化粧品用組成物における、少なくとも一の式(Ｉ)の化合物又はその塩の美容的使用にある。

また本発明の主題は、次の式ＩＩＩ：

[上式中、Ｒ_８はＯＨ又は-Ｓ-(ＣＨ_２)_ｍ-Ｒ_９を表し、ここでＲ_９はＨ又はＨｙを表し；Ｔ_４はＨ又は４-ＣＯＯＨを表し；ｎは１〜１０の範囲の整数を表し、ｍは１〜１０の範囲の整数を表し；Ｈｙは４〜７の原子の複素環を表す]
の新規のピラゾールカルボキシアミド化合物又はその塩にある。

(本発明の実施態様の詳細な記載)
「１５-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼインヒビター」なる用語は、特にヒトにおいて１５-ＰＧＤＨ酵素の活性を阻害又は低減可能で、この酵素により触媒される反応を阻害、低減又は遅延化可能な式(Ｉ)の化合物を意味する。

本発明の有利な一実施態様において、式(Ｉ)の化合物は、１５-ＰＧＤＨに特異的なインヒビターであり；「特異的なインヒビター」なる用語は、プロスタグランジン類の合成、特にＰＧＦ２-α又はＰＧＥ２の合成における阻害効果を有さない、又はほんのわずかしか有さない、式(Ｉ)の化合物を意味する。本発明の特定の一実施態様において、１５-ＰＧＤＨのインヒビターは、プロスタグランジン類の合成、特にＰＧＦ２-α又はＰＧＥ２の合成における阻害効果を有さない、又はほんのわずかしか有さない。また本発明の特定の一実施態様において、１５-ＰＧＤＨのインヒビターは、プロスタグランジンシンターゼ(ＰＧＦシンターゼ)における阻害効果を有さない、又はほんのわずかしか有さない。
特に本出願人は、ＰＧＦシンターゼが、真皮乳頭においても発現していることを見出した。よって、作用部位におけるプロスタグランジン類の有効量での維持は、これらの分子の合成と分解との間の複合生物学的平衡に起因することとなる。しかして、この活性がこれらのプロスタグランジン類の合成阻害と組合せられるならば、異化作用を阻害する化合物の外的供給はあまり効果的ではない。

塩又は塩ではない形態の式(Ｉ)の化合物は、有利には、ＰＧＦシンターゼ阻害活性よりも大きな１５-ＰＧＤＨ阻害活性を示す。特に、それぞれＰＧＦシンターゼ及び１５-ＰＧＤＨの酵素活性を５０％阻害する濃度であるＩＣ_５０ｆｓ及びＩＣ_５０ｄｈにより決定される、付与された濃度における、ＰＧＦシンターゼと１５-ＰＧＤＨにおける阻害活性の比は、少なくとも１を超える、特に少なくとも３：１、有利には５：１以上である。本発明の好ましい化合物は、１０：１以上、特に１５以上のＩＣ_５０ｆｓ／ＩＣ_５０ｄｈ比を有する。
以下の記載において、特に示さない限りは、「式(Ｉ)の化合物」なる用語の使用は、酸又は塩基の形態での式(Ｉ)の化合物ばかりでなく、その塩についても意味すると理解されるべきである。

本発明において「少なくとも一」なる用語は、一又は複数(２、３又はそれ以上)であることを意味する。特に、組成物は、一又は複数の式(Ｉ)の化合物を含有してよい。これ又はこれらの化合物(類)は、シス又はトランス、又はＺ又はＥ異性体、又はシス／トランス又はＺ／Ｅ異性体の混合物であってよい。これ又はこれらの化合物(類)は、互変異性体であってもよい。それらはエナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、又はこれらの異性体の混合物、特にラセミ混合物であってよい。

本発明において、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_６'、Ｒ_６''、Ｒ_６'''、Ｒ'、Ｔ_１及びＴ_５で使用される環は、４〜７の原子、好ましくは５又は６の原子を有する。それらは飽和又は不飽和であってよく、場合によっては一又は複数のヘテロ原子、例えばＳ、Ｎ又はＯ又はそれらを組合せて有していてよい。使用され得る飽和した炭素ベース環として、シクロペンチル又はシクロヘキシル基を挙げることができる。挙げることのできる複素環には、ピリジン、ピペリジン、モルホリン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、ピリミジン、ピラジン及びピリダジン環が含まれる。挙げることのできる不飽和の炭素ベース環はフェニル基である。加えて、これらの環は、特にＡ又はＲ等の置換基で置換されていてもよい。さらに、Ｒ_１及びＲ_２は、４〜７の原子、好ましくは５又は６の原子を有し、またＯ、Ｎ及びＳから選択される１〜３のヘテロ原子を有し、それらが結合する窒素原子と共同して複素環を形成し得る。
Ｒ_４において使用され得る複素環には、ピリジン、ピペリジン、モルホリン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、ピリミジン、又はピラジン環が含まれる。
さらに、これらの環(又は複素環)は、単独で、又は同じ化学構造であってもなくてもよい他の環と縮合していてもよく、よって縮合環を形成してよい。挙げることのできる縮合環には、ナフチル、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、及びインドール基が含まれる。

本発明の目的において、「アルキル基」なる用語は、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状であってよい、炭化水素ベース基を意味する。特に、アルキル基は１〜１０の炭素原子を有する。
本発明で使用され得るアルキル基の例としては、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ-ブチル、tert-ブチル、ｎ-ヘキシル、２-エチルヘキシル、エチレン及びプロピレン基を挙げることができる。
使用され得るハロゲン原子には、塩素、フッ素及び臭素原子、好ましくはフッ素及び塩素原子が含まれる。

本発明において、式(Ｉ)の化合物は、単離された形態、すなわち非重合性形態である。
本発明の特定の一実施態様において、ピラゾールカルボキシアミド化合物は、次の式(ＩＩ)：

[上式中：
・Ｒ_１及びＲ_２は独立して：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｔ_１で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
から選択され、ここでＲ_１及びＲ_２は、それらが結合する窒素原子と共同して４〜７の原子の複素環を形成可能であり；
・Ｒ_３及びＲ_５は独立して：
−水素、
−Ａ、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＯＲ_６、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環が縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_３で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_４は：
−水素、
−Ａ、
−基ＣＯＲ_６及びＣＯＯＲ_６、
−飽和又は不飽和で４〜７の原子の炭化水素ベース環で、これらの環がＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_４で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_６及びＲ'_６は、：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｒ'で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環が縮合可能であり、及び／又は少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒは：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３及びＣＯＯＲ_７、
から選択され；
・Ｒ'は：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３及びＣＯＯＲ_７、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環が縮合可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_７及びＲ'_７は独立して、水素、又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ａは、少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であり、及び／又は縮合可能である、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環、及び基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３及びＣＯＯＲ_７、ハロゲンから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_５で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ｔ_１は、ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３及びＣＯＯＲ_６、ハロゲン、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環が縮合可能であり、また少なくとも一の置換基Ｒで置換可能なものから選択される]
を有するもの、又はその塩である。

本発明の一実施態様において、Ｒ_１及びＲ_２の少なくとも一方は、ＳＲ_６又はＯＨで置換され、飽和したＣ_１-Ｃ_２０、好ましくはＣ_１-Ｃ_１０アルキル基を表す。特に、Ｒ_６は、４〜７の原子の複素環Ｈｙで置換されていてもよい、Ｃ_１-Ｃ_２０、好ましくはＣ_１-Ｃ_１０アルキル基を表す。例えば、Ｒ_１及びＲ_２の少なくとも一方は、Ｒ_８がＯＨ又は-Ｓ-(ＣＨ_２)_ｍＲ_９を表す(ＣＨ_２)_ｎＲ_８基を示し、ここでＲ_９はＨ又はＨｙを表し、ｎ及びｍはそれぞれ、１〜２０、好ましくは１〜１０の範囲の整数を表す。特に、Ｒ_１は水素を表し、Ｒ_２は、ｎが２に等しく、ｍが１に等しい、(ＣＨ_２)_ｎＳ(ＣＨ_２)_ｍＲ_９を表す。例えば、Ｈｙは、フラン等の、ヘテロ原子として、例えば酸素等を有する、５の原子の複素環を表す。

有利には、Ｒ_３及びＲ_５の少なくとも一方はＣＦ_３を表す。特にＲ_３はＣＦ_３を表し、Ｒ_５はＨを表す。
特定の一実施態様において、Ｒ_４は、５又は６の原子を有する炭化水素ベース環、特に不飽和環、さらには、４-ＣＯＯＨ等のＴ_４で置換されていてもよいフェニル基を表す。

本発明の特定の一実施態様において、ピラゾールカルボキシアミド化合物は、次の式(ＩＩＩ)：

[上式中、Ｒ_８はＯＨ又は-Ｓ-(ＣＨ_２)_ｍ-Ｒ_９を表し、ここでＲ_９はＨ又はＨｙを表し；Ｔ_４はＨ又は４-ＣＯＯＨを表し；ｎ及びｍは独立して、１〜１０、好ましくは１〜５の範囲の整数を表し；Ｈｙは、特に５又は６の原子の複素環を表す]
を有するもの、又はその塩である。

本発明において、「式(Ｉ)の化合物の塩」なる表現は、式(Ｉ)の化合物の有機又は無機塩を意味する。
本発明で使用され得る無機塩としては、ナトリウム又はカリウムの塩、亜鉛(Ｚｎ^２＋)、カルシウム(Ｃａ^２＋)、銅(Ｃｕ^２＋)、鉄(Ｆｅ^２＋)、ストロンチウム(Ｓｒ^２＋)、マグネシウム(Ｍｇ^２＋)、マンガン(Ｍｎ^２＋)及びアンモニウムの塩；水酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物、塩化物、硫酸塩、リン酸塩、及び硝酸塩を挙げることができる。
本発明で使用され得る有機塩は、例えばトリエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ヘキサデシルアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'-テトラキス(２-ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、及びトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン塩である。

塩化された、又は塩化されていない式(Ｉ)の化合物で、そのいくつかはそれ自体公知であり、公知の方法、特に公報T.W. Waldrepら, J. Agr. Food Chem., 1990, 38, 541-544に記載されているようにして製造され得る。それらは固体状形態、特に粉状形態である。

本出願人の知識によれば、従来技術の文献にはいずれも、式(Ｉ)のピラゾールカルボキシアミド化合物又はその塩が、ヒトのケラチン繊維、特に毛髪及び睫毛の成長を誘発及び／又は刺激し、及び／又は抜毛を低減する特性を有しているか、又はこれらの化合物が、ケラチン繊維(特に毛髪及び睫毛)の密度を増加させるために局所的に使用可能であることについては、記載も示唆もされていない。

式(Ｉ)の化合物又はその塩の有効量は、所望する結果(すなわち、ケラチン繊維、例えば毛髪及び睫毛の密度を増加させる)を得るのに必要な量に相当する。よって、当業者は、使用される化合物の性質、適用されるヒト、及びこの適用時間に応じて、この有効量を判断することができる。
以下の記載において、特に示さない限りは、組成物の種々の成分の量は、組成物の全重量に対する重量パーセンテージとして与えられる。
指針を述べると、本発明において、式(Ｉ)の化合物又はその塩、もしくは式(Ｉ)の化合物及び／又はそれらの塩の混合物は、組成物の全重量に対して１０^−３％〜１０％で表される量、好ましくは組成物の全重量に対して１０^−３％〜５％、より好ましくは１０^−２％〜２％で表される量、例えば０．５〜２％で使用することができる。

本発明の組成物は、美容的又は製薬的に使用してよい。本発明の組成物は、好ましくは美容的に使用されるものである。よって、組成物は、頭皮及び瞼を含むヒトの皮膚、及びケラチン繊維に適用可能な、無毒で生理学的に許容可能な媒体を含有しなければならない。本発明の目的において、「化粧品」なる用語は、好ましい外観、匂い及び感触を有する組成物を意味する。

式(Ｉ)の化合物又はその塩は、皮膚又はケラチン繊維(処置される任意の皮膚領域又は繊維)に摂取、注射又は適用される組成物に使用され得る。
本発明において、式(Ｉ)の化合物は、１日当たり０．１〜３００ｍｇ、例えば５〜１０ｍｇ／日の量で、経口的に使用され得る。

本発明の好ましい組成物は、美容的に使用される、特に皮膚及びケラチン繊維、中でも頭皮、毛髪及び睫毛に局所適用される組成物である。
この組成物は、使用方法に適した任意の公知の提供形態であってよい。
皮膚へ局所適用するための組成物は、水性、アルコール性又は水性／アルコール性溶液又は懸濁液、又は油性懸濁液、水相に油相を分散させて得られる(Ｏ／Ｗ)又はその逆(Ｗ／Ｏ)の、多かれ少なかれ流動的なコンシステンシー、特に、液体又は半液体のコンシステンシーのエマルション、(Ｏ／Ｗ)又は(Ｗ／Ｏ)の固体状エマルション、多かれ少なかれ流動的又は固体状で、水性、水性-アルコール性又は油性のゲル、未変性の形態で使用されるか、又は生理学的に許容可能な媒体に導入されるフリー又はコンパクトパウダー、又はマイクロカプセル、微小粒子、又はイオン性及び／又は非イオン性の小胞体分散液の形態であってよい。例えば、ローション、漿液、ミルク、Ｏ／Ｗ又はＷ／Ｏのクリーム、軟膏、ポマード、バルム、パッチ、又は含浸パッドの形態であってもよい。
加圧された噴霧剤を含有するエアゾール又はスプレーの形態、もしくはフォームの形態の組成物を考慮することができる。

特に頭皮又は毛髪に適用される組成物は、例えば毎日もしくは週に２回適用されるヘアケア用ローション、特に週に２回又は１回適用される毛髪のコンディショナー又はシャンプー、毎日適用される液状又は固体状の頭皮クレンジング用石鹸、ヘアスタイルを整えるための製品(ラッカー、毛髪のセット用製品、又はスタイリングゲル)、トリートメントマスク、毛髪のクレンジング用の発泡ゲル又はクリームの形態であってよい。また、ブラシ又は櫛で適用されるマスカラ又は毛髪用染料の形態にしてもよい。
さらに睫毛及び体毛に局所適用される本発明の組成物は、有色又は無色のマスカラの形態であってよく、睫毛、又はあごひげもしくは口ひげにブラシで適用することもできる。

注射により使用される組成物は、水性ローション又は油性懸濁液の形態であってよい。経口経路で使用される組成物は、カプセル、顆粒、飲用シロップ又は錠剤の形態であってよい。
特定の一実施態様において、本発明の組成物は、毛髪用クリーム又は毛髪用ローション、シャンプー、毛髪用コンディショナー、又は毛髪用又は睫毛用マスカラの形態をしている。

本発明の組成物の生理的媒体の種々の成分の量は、考慮される分野で一般的に使用される量である。加えて、これらの組成物は通常の方法に従い調製される。
組成物がエマルションである場合、脂肪相の割合は、組成物の全重量に対して２重量％〜８０重量％、好ましくは５重量％〜５０重量％の範囲であってよい。水相は、脂肪相及び化合物(類)(Ｉ)の含有量、及び任意の付加的な成分の含有量の関数として、１００重量％になるように調節される。実際には、水相は組成物の全重量に対して５重量％〜９９．９重量％である。

脂肪相は、一般的に公知の油であり、室温(２５℃)、大気圧(７６０ｍｍ／Ｈｇ)で液状である脂肪又は油性の化合物を含み得る。これらの油は、互いに混和性であってもなくてもよく、肉眼で均質な液状脂肪相又は２相もしくは３相系を形成するものであってよい。
油に加えて、脂肪相は、ロウ、ガム、親油性ポリマー又は「ペースト状」又は粘性のある生成物で、固体状部分と液状部分を含有するものを含み得る。

水相は、水、及び水と全ての割合で混和性のある任意の成分、例えばＣ_１〜Ｃ_８低級アルコール、例えばエタノール又はイソプロパノール、ポリオール、例えばプロピレングリコール、グリセロール又はソルビトール、又はアセトン又はエーテルを含む。
エマルションの形態の組成物を得るために使用される乳化剤及び共乳化剤は、化粧品及び製薬の分野で一般的に使用されているものである。それらの種類はエマルションの感触に依存する。実際、乳化剤、適切であるならば共乳化剤は、０．１重量％〜３０重量％、好ましくは０．５重量％〜２０重量％、さらに好ましくは１重量％〜８重量％の範囲の割合で組成物中に存在する。さらにエマルションは脂質小球体、特にリポソームを含有していてもよい。

組成物が油性溶液又はゲルの形態である場合、脂肪相は組成物の全重量に対して９０％を超える。
有利には、毛髪に適用される組成物は、水性、アルコール性又は水性-アルコール性の溶液又は懸濁液、好ましくは水／エタノールの溶液又は懸濁液である。アルコール留分は５％〜９９．９％、特に８％〜８０％であり得る。
マスカラ適用される組成物は、有色又は無色であってよい水中ロウ型又は油中ロウ型の分散液、ゲル化油又は水性ゲルである。

また本発明の組成物は、水相又は油相溶媒、増粘剤又はゲル化剤、組成物の媒体に溶解する着色物質、フィラー又は顔料等の固体状粒子、酸化防止剤、防腐剤、香料、電解質、中和剤、皮膜形成ポリマー、ＵＶブロッカー、例えばサンスクリーン剤、式(Ｉ)又は（ＩＩ）の化合物以外で、皮膚及び／又はケラチン繊維に有益な効果を有する化粧品用又は製薬用活性剤、及びそれらの混合物から選択され、考慮される分野において一般的に使用されている他の成分をさらに含有していてよい。これらの添加剤は、化粧品及び皮膚科学において一般的に使用されている量、特に組成物の全重量に対して０．０１％〜５０％、好ましくは０．１％〜２０％、例えば０．１％〜１０％の割合で組成物に存在し得る。
言うまでもなく、当業者であれば、考慮される添加により、本発明の組成物の有利な特性、すなわち特に１５-ＰＧＤＨの阻害、特にケラチン繊維(毛髪繊維又は睫毛)の密度の増加に悪影響が及ぼされないか、又は実質的に悪影響が及ぼされないように留意して、任意の付加的な添加剤及び／又はその量を選択するであろう。

本発明で使用され得る溶媒としては、Ｃ_２〜Ｃ_８低級アルコール類、例えばエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール及びある種の化粧品用軽油、例えばＣ_６〜Ｃ_１６アルカン類を挙げることができる。
本発明で使用され得る油としては、鉱物由来の油(流動ワセリン又は水素化イソパラフィン)、植物由来の油(シェアバターの液状留分、ヒマワリ油、アプリコット油、脂肪アルコール又は脂肪酸)、動物由来の油(ペルヒドロスクワレン)、合成油(脂肪酸エステル、プルセリン油)、シリコーン油(直鎖状又は環状のポリジメチルシロキサン、フェニルトリメチコーン)及びフルオロ油(ペルフルオロポリエーテル)を挙げることができる。挙げることのできるロウには、シリコーンロウ、ミツロウ、ライスワックス、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、パラフィンロウ及びポリエチレンワックスが含まれる。

本発明で使用され得る乳化剤として挙げることのできる例には、ステアリン酸グリセリル、ラウリン酸グリセリル、ステアリン酸ソルビトール、オレイン酸ソルビトール、アルキルジメチコーンコポリオール類(アルキル≧８)及びそれらの混合物で、Ｗ／Ｏエマルション用のものが含まれる。またポリエチレングリコールのモノステアラート又はモノラウラート、ポリオキシエチレン化されたステアリン酸ソルビトール又はオレイン酸ソルビトール、及びジメチコーンコポリオール及びそれらの混合物が、Ｏ／Ｗエマルション用のものとして使用され得る。
本発明で使用され得る親水性のゲル化剤としては、カルボキシビニルポリマー(カーボマー(carbomer))、アクリルコポリマー、例えばアクリラート／アルキルアクリラートのコポリマー、ポリアクリルアミド類、多糖類、例えばヒドロキシプロピルセルロース、天然ガム及びクレー類を挙げることができ、本発明で使用され得る親油性のゲル化剤としては、変性クレー類、例えばベントーン類、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸アルミニウム、疎水性処理されたシリカ及びエチルセルロース、及びそれらの混合物を挙げることができる。

組成物は、タンパク質、タンパク質加水分解物、アミノ酸、ポリオール類、尿素、アラントイン、糖類、及び糖類誘導体、水溶性のビタミン類、植物抽出物(アヤメ科植物又は大豆からのもの)及びヒドロキシ酸(果実酸又はサリチル酸)から選択され、親水性であってよい；又はレチノール(ビタミンＡ)及びその誘導体、特にエステル(パルミチン酸レチニル)、トコフェロール(ビタミンＥ)及びその誘導体(酢酸トコフェリル)、必須脂肪酸、セラミド類、精油、サリチル酸誘導体、例えば５-ｎ-オクタノイルサリチル酸、ヒドロキシ酸エステル、及びリン脂質、例えばレシチン、及びそれらの混合物から選択され、親油性であってよい、式(Ｉ)の化合物以外の化粧品用又は製薬用の活性剤をさらに含有していてよい。

本発明の特定の一実施態様において、式(Ｉ)の化合物又はその塩は、ケラチン繊維(毛髪又は睫毛)の再成長を促進させ、及び／又は抜毛を制限する少なくとも一の付加的な活性剤と組合せてもよい。これらの付加的な化合物は、特に欧州特許出願公開第０６４８４８８号に記載されているリポキシゲナーゼインヒビター、特に欧州特許出願公開第０８４５７００号に記載されているブラジキニンインヒビター、プロスタグランジン類及びその誘導体、特に国際公開第９８／３３４９７号、国際公開第９５／１１００３号、日本国特許出願公開第９７-１０００９１号及び日本国特許出願公開第９６-１３４２４２号に記載されているもの、プロスタグランジン受容体アゴニスト又はアンタゴニスト、非プロスタン酸プロスタグランジン類似体、例えば欧州特許出願公開第１１７５８９１号、欧州特許出願公開第１１７５８９０号、国際公開第０１／７４３０７号、国際公開第０１／７４３１３号、国際公開第０１／７４３１４号、国際公開第０１／７４３１５号又は国際公開第０１／７２２６８号に記載されているもの、及びそれらの混合物から選択される。

本発明の組成物に存在していてよく、ケラチン繊維(特に毛髪)の成長を促進させる他の付加的な活性化合物としては、血管拡張剤、抗アンドロゲン剤、サイクロスポリン類及びその類似体、抗菌剤及び抗真菌剤、抗炎症剤、及びレチノイド類の単独物又は混合物を挙げることができる。
使用され得る血管拡張剤は、特に、ミノキシジルを含むカリウムチャンネルアゴニスト、また米国特許第３３８２２４７号、同５７５６０９２号、同５７７２９９０号、同５７６００４３号、同５４６６６９４号、同５４３８０５８号及び同４９７３４７４号に記載されている化合物、クロマカリム、ニコランジル及びジアキソジド(diaxozide)の単独物又は組合せ物である。

使用され得る抗アンドロゲン類には、特にステロイド性又は非ステロイド性の５α-レダクターゼインヒビター、例えばフィナステリド、及び米国特許第５５１６７７９号に記載された化合物、シプロステロンアセタート(cyprosterone acetate)、アゼライン酸、及びその塩とその誘導体、及び米国特許第５４８０９１３号に記載されている化合物、フルタミド、オキセンドロン(oxendolone)、スピロノラクトン、ジエチルスチルベストロール、及び米国特許第５４１１９８１号、同５５６５４６７号、及び同４９１０２２６号に記載されている化合物が含まれる。

抗菌又は抗真菌化合物は、セレン誘導体、オクトピロックス、トリクロカルバン、トリクロサン、ジンクピリチオン、イトラコナゾール、アジア酸(asiatic acid)、ヒノキチオール、ミピロシン(mipirocin)、テトラサイクリン類、特にエリスロマイシン、及び欧州特許出願公開第０６８０７４５号に記載されている化合物、塩酸クリニシン、過酸化ベンゾイル又は過酸化ベンジル、ミノサイクリン、及びイミダゾール類のクラスに属する化合物、例えばエコナゾール、ケトコナゾール又はミコナゾール、又はそれらの塩、ニコチン酸トコフェリル、ニコチン酸ベンジル、及びＣ_１-Ｃ_６ニコチン酸アルキル、例えばニコチン酸メチル又はニコチン酸ヘキシルを含むニコチン酸エステルから選択され得る。
抗炎症剤は、ステロイド性抗炎症剤、例えば糖質コルチコイド類、副腎皮質ステロイド(例えば：ヒドロコルチゾン)、及び非ステロイド性の抗炎症剤、例えばグリシルレチン酸、及びα-ビサロボール、ベンジダミン(benzydamine)、サリチル酸、及び欧州特許出願公開第０７７０３９９号、国際公開第９４／０６４３４号及び仏国特許第２２６８５２３号に記載されている化合物から選択され得る。
レチノイド類は、イソトレチノイン、アシトレチン(acitretin)及びタザロテン(tazarotene)から選択され得る。

式(Ｉ)の化合物と組合せて使用されてもよく、ケラチン繊維(特に毛髪)の成長を促進させ、及び／又は抜毛を制限する、他の活性化合物として、アミネキシル、６-Ｏ-[(９Ｚ,１２Ｚ)オクタデカ-９,１２-ジエノイル]ヘキサピラノース、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、フェノール、エストラジオール、マレイン酸クロルフェニラミン、クロロフィリン誘導体、コレステロール、システイン、メチオニン、メントール、ペパーミント油、パントテン酸カルシウム、パンテノール、レゾルシノール、プロテインキナーゼＣアクチベータ、グリコシダーゼインヒビター、グリコサミノグリカナーゼインヒビター、ピログルタミン酸エステル、六糖酸又はアシル六糖酸、置換されたアリールエチレン類、Ｎ-アシルアミノ酸、フラボノイド類、アスコマイシン(ascomycin)誘導体及び類似体、ヒスタミンアンタゴニスト、サポニン類、プロテオグリカナーゼインヒビター、エストロゲンアゴニスト及びアンタゴニスト、シュードテリン類(pseudoterines)、サイトカイン類、成長因子プロモーター、ＩＬ-１又はＩＬ-６インヒビター、ＩＬ-１０プロモーター、ＴＮＦインヒビター、ベンゾフェノン類、ヒダントイン、レチノイン酸；ビタミン類、例えばビタミンＤ、ビタミンＢ１２類似体及びパントテノール；トリテルペン類、例えばウルソル酸、及び米国特許第５５２９７６９号、米国特許第５４６８８８８号及び米国特許第５６３１２８２号に記載されている化合物；止痒剤、例えばテナルジン、トリメプラジン又はシプロヘプタジン；駆虫剤、特にメトロニダゾール、クロタミトン又はピレスロイド類；カルシウム拮抗剤、例えばシンナリジン、ジルチアゼム、ニモジピン、ベラパミル、アルベリン(alverine)及びニフェジピン；ホルモン類、例えばエストリオール又はその類似体、チロキシン及びその塩、及びプロゲステロン；ＦＰ受容体(Ｆ型プロスタグランジン受容体)アゴニスト、例えばラタノプロスト、ビマトプロスト、トラボプロスト又はウノプロストン(unoprostone)；及びそれらの混合物を挙げることができる。

有利には、本発明の組成物は、上述した少なくとも一の１５-ＰＧＤＨインヒビター、及び少なくとも一のプロスタグランジン又はプロスタグランジン誘導体、例えば特にＰＧＦ２-α及びＰＧＥ２を含む、シリーズ２のプロスタグランジン類で、塩又はエステルの形態のもの(例えばイソプロピルエステル)、それらの誘導体、例えば１６,１６-ジメチルＰＧＥ２、１７-フェニルＰＧＥ２、１６,１６-ジメチルＰＧＦ２-α、１７-フェニルＰＧＦ２-α、シリーズ１のプロスタグランジン類、例えば１１-デオキシプロスタグランジンＥ１、１-デオキシプロスタグランジンＥ１で、塩又はエステルの形態のもの、それらの類似体、特にラタノプロスト、トラボプロスト、フルプロステノール、クロプロステノール、ビプロストール、ブタプロスト、ミソプロストール、及びそれらの塩又はそれらのエステルを含有するであろう。
好ましくは、組成物は、特に欧州特許出願公開第１１７５８９２号に記載されている、少なくとも一の、非プロスタン性のＥＰ２及び／又はＥＰ４受容体アゴニストを含有する。

塩化された又は塩化されていない式(Ｉ)の化合物を少なくとも含有する組成物は、特に国際公開第９４／２２４６８号公報に記載されているように、リポソームの形態であると考えてもよい。よって、リポソームにカプセル化された化合物は、毛髪の小胞又に選択的に送達され得る。

本発明の組成物は、個人の毛髪又は頭皮の脱毛症領域に適用し、場合によっては数時間接触させて放置し、場合によってはすすいでもよいものである。

塩化された又は塩化されていない、式(Ｉ)の化合物又はその塩を有効量含有する組成物を、例えば夕方に適用し、一晩、この組成物を接触させたままにし、場合によっては朝シャンプーをしてもよい。これらの適用は、個人によって１ヶ月又はそれ以上、毎日繰り返してもよい。
有利には、本発明の方法において、１５-ＰＧＤＨインヒビターを０．００１％〜５％含有する、５〜５００μｌの上述した組成物又は溶液が、処理される頭皮の領域に適用される。

本発明の実施例は例証目的で付与されるものであって、本発明の範囲を何らの方法によっても制限するものではない。
実施例１ないし８：
本発明で使用され得る式(Ｉ)のピラゾール化合物の例として、次の化合物を挙げることができる：
化合物１

化合物２

化合物３

化合物４

化合物５

化合物６

化合物７

化合物８

化合物３、５、６、７及び８の合成例を以下に記載する：
化合物３の合成
５-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸エチルの合成

試薬：
２-(エトキシメチレン-４,４,４-トリフルオロ)-３-オキソ酪酸エチル
Ｃ_９Ｈ_１１Ｆ_３Ｏ_４ＭＷ：２４０．１８ｍ＝４．４９ｇ１８．７１ｍｍｏｌ／１当量
ヒドラジン(１Ｍのテトラヒドロフラン)
Ｈ_４Ｎ_２Ｖ＝１８．７１ｍｌ１８．７１ｍｍｏｌ／１当量
エタノールＶ＝２５ｍｌ

手順：
１００ｍｌの三口反応器において、ヒドラジンの１Ｍ溶液(ＴＨＦ)を、アルゴン下にて磁石式攪拌しつつ、２５ｍｌのエタノールに添加する。懸濁液を−１５℃まで冷却し(ＣＣｌ_４／Ｎ_２浴)、３０分以上かけて、オキソブチラートをヒドラジンに滴下する。
室温にて２時間３０分後、薄層クロマトグラフィーによって、何の変化も可視されなくなった後に、反応媒体をエタノール(ＥｔＯＨ)の還流点で１６時間加熱する。一度室温まで冷却し、ついで溶媒を蒸発させ、得られた固形物を１０ｍｌのペンタンで２回洗浄し、焼結漏斗で濾過する。
このようにして、結晶性の白色固形物が３ｇ回収される(収率：７７％)。
分析：
ベージュ色の固形物で、その得られた構造は一致する(^１ＨＮＭＲ)(^１３ＣＮＭＲ)。

５-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸の合成

試薬：
５-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸エチル
Ｃ_７Ｈ_７Ｎ_２Ｏ_２Ｆ_３ＭＷ：２０８．１４ｍ＝２．９７ｇ１４．３ｍｍｏｌ／１当量
水酸化ナトリウム
ＮａＯＨＭＷ：３９．９９ｍ＝５．７１ｇ１４２ｍｍｏｌ／１０当量
エタノールＶ＝３０ｍｌ

手順：
２５０ｍｌの反応器において、磁石式攪拌しつつ、ピラゾールをエタノールに溶解させる。室温で１５分後、１．２Ｎの水酸化ナトリウム溶液(１２０ｍｌの水)を添加する。ついで、反応媒体を１８時間、還流する。
ついで、溶液を１０℃まで冷却し、その後、１ＮのＨＣｌで酸性化する。減圧下、全てのエタノール、及び２／３の水を蒸発させた後、形成された白色沈殿物を焼結漏斗で濾過して回収し、水で洗浄し、ついで高真空下で乾燥させる。
得られた微細な白色パウダー(２．３０ｇ)を特徴付けしたところ、予期された生成物と一致する(収率：８７％)。
分析：
白色固形物で、その得られた構造は一致する(^１ＨＮＭＲ)(^１３ＣＮＭＲ)。

Ｎ-{２-[(２-フリルメチル)チオ]エチル}-５-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸の合成

試薬：
５-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸
Ｃ_５Ｈ_３Ｎ_２Ｏ_２Ｆ_３ＭＷ：１８０．０８ｍ＝０．８０ｇ４．４４ｍｍｏｌ／１当量
カルボニルジイミダゾール(ＣＤＩ)
Ｃ_７Ｈ_６Ｎ_４ＯＭＷ：１６２．１５ｍ＝０．８１５ｇ５．３９ｍｍｏｌ／１．４当量
２-(フルフリルチオ)エチルアミン
Ｃ_７Ｈ_１１ＮＯＳＭＷ：１５７．２３４ｍ＝３．２２ｇ２１．９ｍｍｏｌ／４．６当量
ジメチルホルムアミドＶ＝１０ｍｌ

手順：
１００ｍｌの反応器において、窒素下にて磁石式攪拌しつつ、ピラゾールをＤＭＦに溶解させる。ついで、ＣＤＩを一回で素早く添加し、混合物を約４５分攪拌し続ける。難分解性で不溶性の生成物が観察される。ついで、シリンジによりアミンを急速に滴下する。一晩攪拌した後、反応媒体を１００ｍｌの氷／水の混合物で急冷する。形成された白色沈殿物を濾過により回収し、濾液を酢酸エチル(２ｘ２５ｍｌ)で抽出する。有機相を沈殿物と組合せ、所定の乾燥度になるまで濃縮する。
ついで、この粗混合物をシリカゲルによるクロマトグラフィー(フラッシュクロマトグラフィー、３／１のヘキサン／酢酸エチル、１％のアンモニア水で溶離)にかける。次に、所望の生成物に相当する画分(Ｒｆ：ＣＨ_２Ｃｌ_２／１％のＮＨ_３において０．４５)を分離し、所定の乾燥度になるまで濃縮する。得られた油を２ｍｌのエタノールに溶解させ、１００ｍｌの氷／水の混合物で急冷する。得られた沈殿物を濾過により回収し、焼結漏斗を通して濾過し、所定の乾燥度になるまで濃縮する。
このようにして、４０２ｍｇの白色固形物が得られる(収率：３０％)。
分析：
白色固形物
^１ＨＮＭＲ：(ＤＭＳＯ)；７．９３(ｓ，１Ｈ，ＣＨピラゾール)、７．２６(ｓ，１Ｈ，ＣＨフリル)、７．１９(ｍ，２Ｈ，ＮＨ＋ＣＯＮＨ)、６．１０(ｄ，２Ｈ，Ｈフリル)、３．６１(ｓ，２Ｈ，ＣＨ_２)、３．３７(ｑ，２Ｈ，ＣＨ_２)、２．４３(ｔ，２Ｈ，ＣＨ_２)。
^１３ＣＮＭＲ：(ＤＭＳＯ／ＣＤＣｌ_３)；１５８．４３(ＣＯＮＨ)、１４３．１(ＣＨ)、１１１．４(２ＣＨ)、１０８．７(ＣＨ)、３９．３(ＣＨ_２)、３２．１(ＣＨ_２)、２８．８(ＣＨ_２)。
チューブ中の化合物が少量であるため、第４級炭素は可視されない。

化合物５及び６の合成
５-メチル-１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸エチルの合成

試薬：
２-(エトキシメチレン-４,４,４-トリフルオロ-３-オキソ酪酸エチル
Ｃ_９Ｈ_１１Ｆ_３Ｏ_４ＭＷ：２４０．１８ｍ＝１５．００ｇ６２ｍｍｏｌ／１当量
フェニルヒドラジン
Ｃ_７Ｈ_８Ｎ_２Ｏ_２ＭＷ：１０８．１４ｍ＝６．３８ｇ６０ｍｍｏｌ／１．１当量
エタノールＶ＝５００ｍｌ

手順：
１Ｌの三口反応器において、フェニルヒドラジンを、アルゴン下にて磁石式攪拌しつつ、５００ｍｌの無水エタノールに懸濁させる。溶液を−１５℃まで冷却し(ＣＣｌ_４／Ｎ_２浴)、４５分以上かけて、オキソブチラートをヒドラジンに滴下する。室温にて４時間後、溶液を所定の乾燥度になるまで濃縮する。得られた黄色パウダーをペンタンで洗浄し、真空下で乾燥させたところ、このようにして、１８．５ｇの白色固形物が分離される(収率：＞１００％)。
分析：
白色固形物、その得られた構造は一致する(^１ＨＮＭＲ)(^１３ＣＮＭＲ)。

５-メチル-１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸エチルの合成

試薬：
５-トリフルオロメチル-１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸エチル
Ｃ_２１Ｈ_１７Ｎ_２Ｏ_４Ｆ_３ＭＷ：４１８．３７ｍ＝１８．５ｇ６５ｍｍｏｌ／１当量
水酸化カリウム(８５％)
ＫＯＨＭＷ：５６．１１ｍ＝６．４３ｇ９７．５ｍｍｏｌ／１．５当量
エタノールＶ＝１５０ｍｌ

手順：
２５０ｍｌの反応器において、磁石式攪拌しつつ、ピラゾールを、エタノールに水酸化カリウムが入った溶液に添加する。室温で１５分後、反応媒体を３時間還流する。一度室温まで冷却し、溶液を６００ｍｌの水に添加する。混合物を２５０ｍｌのエーテルで３回洗浄する。水相を、３７％のＨＣｌでｐＨ１まで酸性化する。残留エタノールを蒸発させると、溶液に黄色の沈殿物が表れる。沈殿物を焼結漏斗で濾過し、水で洗浄し、高真空下で７２時間乾燥させる。
このようにして、１４．５ｇの黄色パウダーが得られる(収率：８７％)。
分析：
黄色の固形物で、その得られた構造は一致する(^１ＨＮＭＲ)(^１３ＣＮＭＲ)。

Ｎ-(２-メチルチオエチル)-１-フェニル-５-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシアミド(化合物５)の合成

試薬：
１-フェニル-５-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾールカルボン酸
Ｃ_１０Ｈ_８Ｎ_２Ｏ_２ＭＷ：１８８．１９ｍ＝１．２０ｇ４．７１ｍｍｏｌ／１当量
カルボニルジイミダゾール(ＣＤＩ)
Ｃ_７Ｈ_６Ｎ_４ＯＭＷ：１６２．１５ｍ＝０．８８ｇ５．４２ｍｍｏｌ／１．１５当量
２-チオメチルエチルアミン
Ｃ_３Ｈ_９ＮＳＭＷ：９１．１８ｍ＝２．００ｇ２１．９７ｍｍｏｌ／４．７当量
ＤＭＦＶ＝８．３ｍｌ

手順：
反応器において、窒素下にて磁石式攪拌しつつ、ピラゾールをＤＭＦに溶解させる。ついで、ＣＤＩを一回で素早く添加し、混合物を約２０分攪拌し続ける。ついで、シリンジによりアミンを急速に滴下する。３時間攪拌した後のｔｌｃによる反応のモニタリングでは、全ての出発物質の消失が示されている。
ついで、反応媒体を８０ｍｌの氷／水の混合物で急冷する。１５分攪拌した後に形成された白色沈殿物を、焼結漏斗における濾過によって回収し、吸引により乾燥させる。ついで、得られたオレンジ色の固形物を、５０ｍｌのエチルエーテルに溶解させ、水で一度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。焼結漏斗を通して濾過した後、不完全真空下にて蒸発させ、このようにして０．８ｇの黄色の固形物が得られる。５０ｍｌのジクロロメタンに再度溶解させ、ついで、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、生成物をシリカにおいてクロマトグラフィー(溶離：７／３のヘキサン／酢酸エチル)にかけ、トルエンから再結晶させたところ、一水和物の形態で、ＮＭＲにより特徴付けられる(１．６ｐｐｍでピーク)白色固形物が５３０ｍｇ得られる(収率：３４％)。
分析：
白色固形物
^１ＨＮＭＲ：(ＣＤＣｌ_３)；＿７．９３(ｓ，１Ｈ，Ｈピラゾール)、７．５２-７．３２(ｍ，５Ｈ，Ｈ原子)、６．３５(ｍ，１Ｈ，ＮＨ)、３．６８(ｑ，２Ｈ，ＣＨ_２)、２．７２(ｔ，２Ｈ，ＣＨ_２)、２．１５(ｓ，３Ｈ，ＣＨ_３)。
ＮＭＲ ^１３Ｃ：(ＣＤＣｌ_３)；１６１．７(ＣＯ-ＮＨ)、１４０．０(ＣＨ原子)、１３９．６(Ｃ原子)、１３０．３(ＣＨ原子)、１２９．８(Ｃ)、１２９．６(２ＣＨ原子)、１２６．２(２ＣＨ原子)、１２１．２(Ｃ)、１１９(可視されず、ＣＦ_３)、３８．３(ＣＨ_２)、３４．０(ＣＨ_２)、１５．２(ＣＨ_３)。

Ｎ-(２-ヒドロキシエチル)-１-フェニル-５-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシアミド(化合物６)の合成

試薬：
１-フェニル-５-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾールカルボン酸
Ｃ_１０Ｈ_８Ｎ_２Ｏ_２ＭＷ：１８８．１９ｍ＝０．８３ｇ４．４１ｍｍｏｌ／１当量
カルボニルジイミダゾール(ＣＤＩ)
Ｃ_７Ｈ_６Ｎ_４ＯＭＷ：１６２．１５ｍ＝０．８２ｇ５．０５ｍｍｏｌ／１．１５当量
２-エタノールアミン
Ｃ_２Ｈ_７ＮＯＭＷ：６１．０８ｍ＝１．３４ｇ２０．５ｍｍｏｌ／４．７当量
ＤＭＦＶ＝１０ｍｌ

手順：
反応器において、窒素下にて磁石式攪拌しつつ、ピラゾールをＤＭＦに溶解させる。ついで、ＣＤＩを一回で素早く添加し、混合物を約２０分攪拌し続ける。ついで、シリンジによりアミンを急速に滴下する。３時間攪拌した後のｔｌｃによる反応のモニタリングでは、全ての出発物質の消失が示されている。
ついで、反応媒体を７５ｍｌの氷／水の混合物で急冷する。１５分攪拌した後に形成された白色沈殿物を、焼結漏斗における濾過によって回収し、吸引により乾燥させる。ついで、得られたオレンジ色の固形物を、５０ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、水で一度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。焼結漏斗を通して濾過した後、不完全真空下にて蒸発させ、このようにして１．１ｇの黄色の固形物が得られる。
この固形物を最小量のトルエンに溶解させるが、生成物が溶媒に部分的に溶解していることが見出された。よって、生成物を冷状態下で再結晶させた結果、０．５分子の水と組合せられた誘導体の形態で特徴付けられる白色固形物が４７０ｍｇ生成される(収率：３３％)。
分析：
白色固形物
^１ＨＮＭＲ：(ＣＤＣｌ_３)；＿７．９３(ｓ，１Ｈ，Ｈピラゾール)、７．６０-７．２０(ｍ，５Ｈ，Ｈ原子)、６．４８(ｍ，１Ｈ，ＮＨ)、３．８５(ｔ，２Ｈ，ＣＨ_２)、３．６３(ｔ，２Ｈ，ＣＨ_２)、２．００(広範囲ｓ，２Ｈ，ＯＨ＋Ｈ_２Ｏ)。
^１３ＣＮＭＲ：(ＣＤＣｌ_３)；１６２．４(ＣＯ-ＮＨ)、１４０．０(ＣＨ原子)、１３９．４(Ｃ原子)、１３０．４(ＣＨ原子)、１３０．３(Ｃ)、１２９．６(２ＣＨ原子)、１２６．２(２ＣＨ原子)、１２１．１(Ｃ)、１１９．８(ｑ、ＣＦ_３)。

化合物７の合成
１-フェニル-１Ｈ-ピラゾールカルバルデヒドの合成

試薬：
１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール
Ｃ_２Ｈ_３Ｎ [７５-０５-８] ＭＷ：４１．０５Ｖ＝３９．９ｍｌ７７ｍｍｏｌ／１当量
ＤＭＦ
Ｃ_２Ｈ_６Ｏ [６４-１７-５] ＭＷ：４６．０６Ｖ＝１．１Ｌ
オキシ塩化リン
[７８０３-４９-８] ＭＷ：３３．０３Ｖ＝１００ｍｌ１．６３ｍｍｏｌ／２．１３当量

手順：(フィルスマイヤー型のホルミル化反応)
窒素下にて磁石式攪拌しつつ、１０ｍｌのＤＭＦを１００ｍｌの反応器に配し、氷／水浴を使用して、即座に０℃まで冷却する。シリンジを用い、１２分以上かけて、オキシ塩化リンを滴下する。０℃で１時間後、シリンジを用い、２分以上かけて、１-フェニルピラゾール溶液(１０ｍｌのＤＭＦに入ったもの)を急速に滴下する。０℃でさらに５分後、混合物を１５分以上かけて室温まで温め、１００℃で２時間３０分維持する。全ての出発物質が消失したことが、ｔｌｃ(９／１ヘキサン／酢酸(ＥｔＯＡｃ)；Ｒｆ：０．３５)により観察される。一度室温まで冷却し、反応媒体を、ヒュームカップボードにおいて、２０ｇの氷水に注意深く添加する。
１８時間攪拌した後、混合物を２５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出する。組合せられた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、焼結漏斗で濾過し、所定の乾燥度になるまで乾燥させ、ついで残留物を、焼結漏斗において、シリカパッドを通して濾過する(溶離：純粋なヘキサン、８／２のヘキサン／ＣＨ_２Ｃｌ_２、１／１のヘキサン／ＣＨ_２Ｃｌ_２、１００％のＣＨ_２Ｃｌ_２)。純粋に塩化された分画から、結晶化した１．１７ｇの黄色の油を分離することができ、これはヘキサンに自然に溶解するものである。ヘキサンに溶解された第２の分画(１／１のヘキサン／ＣＨ_２Ｃｌ_２で溶離)からも、固形物を分離することができる。固形物を組合せ、１０ｍｌのヘキサンで３回洗浄したところ、２．２１ｇの白色固形物が得られる(収率：３７％)。
分析：
白色固形物
ｔｌｃ：(純粋なジクロロメタン)：Ｒｆ：０．０５(ＵＶ)、^１ＨＮＭＲ、^１３ＣＮＭＲ。

１-フェニル-１Ｈ-ピラゾールカルボン酸の合成

試薬：
１-フェニル-１Ｈ-ピラゾールカルバルデヒド
Ｃ_１０Ｈ_８Ｎ_２ＯＭＷ：１７２．１８ｍ＝２．１２ｇ１２．３１ｍｍｏｌ／１当量
Ｈ_２Ｏ_２(３０％ａｑ)
Ｈ_２Ｏ_２ＭＷ：３４．０１ｍ＝８．０２ｇ７０．６ｍｍｏｌ／６．１当量
水酸化ナトリウム
ＮａＯＨＭＷ：４０．０ｍ＝１．０４ｇ２６ｍｍｏｌ／２．１当量

手順：
１００ｍｌの三口反応器において、窒素下にて磁石式攪拌しつつ、水酸化ナトリウムを２０ｍｌの水に溶解させる。ついで、ピラゾールを一回で添加する。難分解性で不溶性の生成物が、４５-５０℃の温度でさえ観察される。水性過酸化水素水を、５０分以上かけ、６つに分けて懸濁液に添加する。５０℃で５時間後のｔｌｃによるモニタリングでは、多量の基質の残存が明らかとなる。１０ｍｌの１ＮのＮａＯＨ(０．４ｇのＮａＯＨ)と５ｇの水性過酸化水素水を添加する。さらに５０℃で１時間攪拌した後、不溶性の生成物は全体的に消失しており、ｔｌｃによるモニタリングでは、全ての出発物質の消費が示されている(顕色：ジニトロフェニルヒドラジン)。
ついで、室温まで冷却された反応媒体を、１５０ｍｌの氷／２ＮのＨＣｌの混合物(２／１)に添加する。形成された白色沈殿物をブフナー漏斗で濾過し、３０分攪拌した後、水で３回洗浄する。２５０ｍｌの酢酸エチルに再溶解させた後、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、ついで濾過し、所定の乾燥度になるまで蒸発させたところ、このようにして２．２５ｇの白色固形物が分離される(収率：９６％)。
分析：
白色固形物、その得られた構造は一致する(^１ＨＮＭＲ)(ＮＭＲ)。

Ｎ-{２-[(２-フリルメチル)チオ]エチル}-１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシアミドの合成

試薬：
１-フェニル-１Ｈ-ピラゾールカルボン酸
Ｃ_１０Ｈ_８Ｎ_２Ｏ_２ＭＷ：１８８．１９ｍ＝０．８３ｇ４．４１ｍｍｏｌ／１当量
カルボニルジイミダゾール(ＣＤＩ)
Ｃ_７Ｈ_６Ｎ_４ＯＭＷ：１６２．１５ｍ＝０．８２ｇ５．０５ｍｍｏｌ／１．１５当量
２-(フルフリルチオ)エチルアミン
Ｃ_７Ｈ_１１ＮＯＳＭＷ：１５７．２３４ｍ＝３．２３ｇ２０．５ｍｍｏｌ／４．７当量
ＤＭＦＶ＝１０ｍｌ

手順：
反応器において、窒素下にて磁石式攪拌しつつ、ピラゾールをＤＭＦに溶解させる。ついで、ＣＤＩを一回で素早く添加し、混合物を約２０分攪拌し続ける。ついで、シリンジによる急速な滴下を介して、アミンを添加する。３時間３０分攪拌した後のｔｌｃによる反応のモニタリングでは、全ての出発物質の消失が示されている。
次に、反応媒体を８０ｍｌの氷／水の混合物で急冷する。１５分攪拌した後に形成された白色沈殿物を、焼結漏斗における濾過により回収し、吸引により乾燥させる。ついで、得られたオレンジ色の固形物を、５０ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、水で一度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。焼結漏斗を通して濾過した後、不完全真空下にて蒸発させ、このようにして０．８ｇの黄色の固形物が得られる。
この固形物をシリカにおいてクロマトグラフィー(溶離：７／３のヘキサン／酢酸エチル)にかけ、トルエンから再結晶させる。
このようにして、０．８０ｇのベージュ色の固形物が回収される(収率：５６％)。それは、半分の分子の水と組合せられた化合物の形態で特徴付けられる。
分析：
ベージュ色の固形物
ｔｌｃ(３／７のヘキサン／ＥｔＯＡｃ)：Ｒｆ＝０．７０。
^１ＨＮＭＲ：(ＣＤＣｌ_３)；８．３８(ｓ，１Ｈ，ＣＨ)、７．９５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ)、７．７２(ｍ，２Ｈ，Ｈ原子)、７．４５(ｍ，２Ｈ，Ｈ原子)、７．３６(ｍ，２Ｈ)、６．３１(ｍ，３Ｈ，２ＣＨ＋ＮＨ)、３．７８(ｓ，２Ｈ，Ｓ-ＣＨ_２)、３．６０(ｑ，２Ｈ，Ｎ-ＣＨ_２)、２．７８(ｔ，２Ｈ，ＣＨ_２-Ｓ)。
^１３ＣＮＭＲ：(ＣＤＣｌ_３)；１６２．５(ＣＯ)、１５１．６(Ｃ)、１４．５(ＣＨ)、１３９．７(２ＣＨ)、１３９．４(Ｃ)、１２９．８(ＣＨ)、１２８．６(ＣＨ)、１２７．６(ＣＨ)、１２０．３(Ｃ)、１１９．７(ＣＨ)、１１０．８(ＣＨ)、１０８．１(ＣＨ)、３８．２(ＣＨ_２)、３１．８(ＣＨ_２)、２８．２(ＣＨ_２)。

化合物８の合成
４-[４-(エトキシカルボニル)-５-メチル-１Ｈ-ピラゾール-１-イル]安息香酸の合成

試薬：
２-(エトキシメチレン-４,４,４-トリフルオロ-３-オキソ酪酸エチル
Ｃ_９Ｈ_１１Ｆ_３Ｏ_４ＭＷ：２４０．１８ｍ＝６．５０ｇ２７．０７ｍｍｏｌ／１当量
４-ヒドラジノ安息香酸
Ｃ_７Ｈ_８Ｎ_２Ｏ_２ＭＷ：１５２．１７ｍ＝４．１２ｇ２７．０７ｍｍｏｌ／１当量
エタノールＶ＝９０ｍｌ
ＴＨＦＶ＝１０ｍｌ

手順：
２５０ｍｌの三口反応器において、ヒドラジノ安息香酸を、アルゴン下にて磁石式攪拌しつつ、９０ｍｌの無水エタノールに懸濁させる。１０ｍｌのＴＨＦを添加して、試薬の溶解を促進させる(成功なし)。懸濁液を−１５℃まで冷却し(ＣＣｌ_４／Ｎ_２浴)、３０分以上かけて、オキソブチラートをヒドラジンに滴下する。室温にて２時間３０分後、溶液は全体的に透明になる(２５４ｎｍでＵＶによる、ピラゾール類の特徴的な顕色を有する、ｔｌｃにて可視される単一スポット)。ついで、溶媒を蒸発させ、得られた黄色の固形物を２０ｍｌのヘプタンで２回洗浄し、焼結漏斗で濾過する。得られた黄色の固形物を真空下で乾燥させたところ、このようにして、７．７０ｇのベージュ色の固形物が分離される(収率：８７％)。
分析：
ベージュ色の固形物、その得られた構造は一致する(ｔｌｃ、^１ＨＮＭＲ、^１３ＣＮＭＲ)。

１-(４-カルボキシフェニル)-５-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸の合成

試薬：
４-[４-(エトキシカルボニル)-５-メチル-１Ｈ-ピラゾール-１-イル]安息香酸
Ｃ_１４Ｈ_１１Ｎ_２Ｏ_４Ｆ_３ＭＷ：３２８．２４ｍ＝３．２５ｇ９．９ｍｍｏｌ／１当量
水酸化ナトリウム
ＮａＯＨＭＷ：３９．９９ｍ＝１．３８ｇ１５０ｍｍｏｌ／１５当量
エタノールＶ＝３０ｍｌ

手順：
１００ｍｌの反応器(濃縮器を具備)において、磁石式攪拌しつつ、ピラゾールをエタノールに溶解させる。室温にて１５分後、水酸化ナトリウム溶液(５０ｍｌの水に１．３８ｇ)を添加する。反応媒体を室温で５分攪拌し、ついで１３時間還流する。
ついで、混合物を室温まで冷却し、３ＮのＨＣｌ溶液で酸性化させる。次に、得られた白色沈殿物を焼結漏斗で濾過し、水ですすぎ、ロータリーエバポレータ、ついで乾燥ポンプで乾燥させる。
このようにして、２．０３ｇの固形物が得られる(収率：７７％)。
分析：
白色固形物、その得られた構造は一致する(^１ＨＮＭＲ、^１３ＣＮＭＲ)。

４-{４-[({２-[(２-フリルメチル)チオ]エチル}アミノ)カルボニル]-５-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾール-１-イル}安息香酸の合成

試薬：
１-(４-カルボニルフェニル)-５-トリフルオロメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸
Ｃ_１２Ｈ_７Ｎ_２Ｏ_２Ｆ_３ＭＷ：２６８．１９ｍ＝１．０３ｇ３．０４ｍｍｏｌ／１当量
カルボニルジイミダゾール(ＣＤＩ)
Ｃ_７Ｈ_６Ｎ_４ＯＭＷ：１６２．１５ｍ＝０．８１ｇ５．０ｍｍｏｌ／１．３当量
２-(フルフリルチオ)エチルアミン
Ｃ_７Ｈ_１１ＮＯＳＭＷ：１５７．２３ｍ＝２．２５ｇ１４．３ｍｍｏｌ／４．７当量
ＤＭＦＶ＝１２ｍｌ

手順：
反応器において、窒素下にて磁石式攪拌しつつ、ピラゾールをＤＭＦに溶解させる。ついで、ＣＤＩを一回で素早く添加し、混合物を約３０分攪拌し続ける。ついで、シリンジによる急速な滴下を介して、アミンを添加する。一晩攪拌した後のｔｌｃによる反応のモニタリングでは、全ての出発物質の消失が示されている。
次に、反応媒体を１００ｍｌの氷／水の混合物で急冷する。１５分攪拌した後に形成された白色沈殿物を、焼結漏斗における濾過により回収し、吸引により乾燥させる。ついで、得られた白色固形物を分析し(ｔｌｃ、ＮＭＲ)、このようにして２つの生成物を同定する。次に、この粗混合物をシリカゲルによるクロマトグラフィー(フラッシュクロマトグラフィー、２／１、ついで１／１のヘキサン／酢酸エチルで１％のギ酸を含有するもので溶離)にかける。
第１の分画(Ｒｆ：純粋なＣＨ_２Ｃｌ_２、１％のＨＣＯ_２Ｈにおいて０．６５)は、所望の生成物を１４０ｍｇ含有する(収率は１１％)。合成された他の化合物と類似物により、ＮＭＲにて同定を行う。
第２の分画(Ｒｆ：０．４８)は、２のアミド官能基を有する５００ｍｇの生成物を含有する(収率は３０％)。
分析：
白色固形物、その得られた構造は一致する(^１ＨＮＭＲ、^１３ＣＮＭＲ)。

実施例９：式(Ｉ)の化合物の、１５-ＰＧＤＨに対する特異的な阻害特性の例示
１）１５-ＰＧＤＨにおけるテスト
酵素１５-ＰＧＤＨを、ロレアルの名称で出願された仏国特許出願第０２／０５０６７号に記載されたようにして、０．３ｍｇ／ｍｌ濃度に調節され、−８０℃でブロックされた、媒体の懸濁液として得る。テスト目的のために、この懸濁液を解凍し、氷中で保管する。
並行して、０．１ｍＭのジチオトレイトール(D5545, Sigma-Aldrich, L'isle D'Abeau Chesne, BP701, 38297, Saint Quentin Fallavier)、１．５ｍＭのβ-ＮＡＤ(N6522, Sigma-Aldrich, L'isle D'Abeau Chesne, BP701, 38297, Saint Quentin Fallavier)、及び５０μＭのプロスタグランジンＥ_２(P4172, Sigma-Aldrich, L'isle D'Abeau Chesne, BP701, 38297, Saint Quentin Fallavier)を含有する１００ｍＭ、ｐＨ＝７．４のトリスバッファーを調製する。
０．９６５ｍｌのこのバッファー(予め３７℃にしておく)を、３７℃にサーモスタット維持され、測定波長を３４０ｎｍにセットされた分光光度計(Perkin-Elmer, ラムダ2)のキュベットに入れる。３７℃の０．０３５ｍｌの酵素懸濁液を、記録しながらキュベットに入れる(３４０ｎｍでの光学密度の増加に相当)。最大反応率を記す。
テスト値(化合物(Ｉ)を含有)を対照値(化合物(Ｉ)を含有せず)と比較；示された結果には、５０μＭの濃度での１５-ＰＧＤＨの阻害パーセンテージを表す。

２）ＰＧＦ合成におけるテスト
酵素ＰＧＦＳを、仏国特許出願公開第０２／０５０６７号公報に開示されたように、適切な媒体において０．５ｍｇ／ｍｌ濃度であり、−８０℃でブロックされた懸濁液として得る。テスト目的のために、この懸濁液を解凍し、氷中で保管する。
並行して、２０μＭの９,１０-フェナントレンキノン*(P2896, Sigma-Aldrich, L'isle D'Abeau Chesne, BP701, 38297, Saint Quentin Fallavier)、及び１００μＭのβ-ＮＡＤＰＨ(N1630, Sigma-Aldrich, L'isle D'Abeau Chesne, BP701, 38297, Saint Quentin Fallavier)を含有する１００ｍＭ、ｐＨ＝６．５のトリスバッファーを、茶色のフラスコ(光から保護)に調製する。
* １ｍＭの力価を有する保管溶液を無水エタノール中で調製し、４０℃にし；生成物の溶解を容易にするために、フラスコを超音波キュベットに配する。
０．９５０ｍｌのこのバッファー(予め３７℃にしておく)を、３７℃にサーモスタット維持され、測定波長を３４０ｎｍにセットされた分光光度計(Perkin-Elmer, ラムダ2)のキュベットに入れる。３７℃の０．０５ｍｌの酵素懸濁液を、記録しながらキュベットに入れる(３４０ｎｍでの光学密度の低減に相当)。最大反応率を記す。
テスト値(化合物(Ｉ)を含有)を対照値(化合物(Ｉ)を含有せず)と比較；示された結果には、５０μＭの濃度でのＰＧＦＳの阻害パーセンテージを表す。

この表には、化合物１及び２が、実際に１５-ＰＧＤＨインヒビターであることが示されている。さらに、それらは、ＰＧＦＳよりも選択的に１５-ＰＧＤＨを阻害する。

以下の組成物は、化粧品又は製薬において一般的に使用されている通常の技術により得られる。
実施例１０：毛髪用ローション
−化合物１０．８０ｇ
−プロピレングリコール１０．００ｇ
−イソプロピルアルコール全体を１００．００ｇにする量
このローションは、適用当たり１ｍｌの割合で、１日に１又は２回、頭皮に適用され、頭皮を軽くマッサージして、活性剤の浸透を促進させる。ついで、頭髪を空気乾燥させる。このローションにより、抜毛を低減させ、毛髪の再成長を促進させることができる。

実施例１１：毛髪用ローション
−化合物１１．００ｇ
−プロピレングリコール３０．００ｇ
−エチルアルコール４０．００ｇ
−水全体を１００．００ｇにする量
このローションは、適用当たり１ｍｌの割合で、１日に１又は２回、頭皮に適用され、頭皮を軽くマッサージして、活性剤の浸透を促進させる。ついで、頭髪を空気乾燥させる。
このローションは、適用当たり１ｍｌの割合で、１日に１又は２回、頭皮に適用され、頭皮を軽くマッサージして、活性剤の浸透を促進させる。

実施例１２：毛髪用ローション
−化合物１０．１０ｇ
−ラタノプロスト０．１０ｇ
−プロピレングリコール３０．００ｇ
−エチルアルコール４０．００ｇ
−水全体を１００．００ｇにする量

実施例１３：ロウ／水マスカラ
−ミツロウ６．００％
−パラフィンロウ１３．００％
−水素化ホホバ油２．００％
−水溶性の皮膜形成ポリマー３．００％
−トリエタノールアミンステアラート８．００％
−化合物１１．００％
−黒色顔料５．００％
−防腐剤適量
−水全体を１００．００ｇにする量
マスカラブラシを使用し、このマスカラを標準的なマスカラのようにして、睫毛に適用する。

Claims

有効量の次の式(Ｉ)：

[上式中：
・Ｒ_１及びＲ_２は独立して：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｔ_１で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有する飽和又は不飽和環及び飽和した炭化水素ベース環で、これらの環は４〜７の原子を有し、場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、及び／又は場合によってはＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_２で置換されるもの
から選択され、さらにＲ_１及びＲ_２は、それらが結合する窒素原子と共同して４〜７の原子の複素環を形成可能であり；
・Ｒ_３及びＲ_５は独立して：
−水素、
−Ａ、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環は場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、及び／又は場合によってはＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_３で置換されるもの、
から選択され；
・Ｒ_４は：
−水素、
−Ａ、
−基ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、
−飽和又は不飽和で４〜７の原子の炭化水素ベース環、１〜４のヘテロ原子を有する５の原子の複素環、１〜３の隣接しないヘテロ原子を有する６の原子の複素環、１〜３のヘテロ原子を有する４又は７の原子の複素環で、該ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳから選択され、これらの複素環は飽和又は不飽和であり、該環及び該複素環が場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、及び／又は場合によってはＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_４で置換されるもの、
から選択され；
・Ｒ_６、Ｒ'_６、Ｒ''_６及びＲ'''_６は、：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｒ'で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又は少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒは：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ'_７、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
から選択され；
・Ｒ'は：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ７_８、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環が場合によっては縮合し、及び／又はカルボニル又はチオカルボニル官能基を含むもの、
から選択され；
・Ｒ_７、Ｒ'_７、Ｒ''_７及びＲ'''_７は独立して、水素、又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ａは、Ｒ'及びＯ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環から選択される少なくとも一の置換基Ｔ_５で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し、これらの環は場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、及び／又は場合によっては少なくとも一の置換基Ｒで置換され；
・Ｔ_１は、ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、ハロゲン、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環は場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、かつ場合によっては少なくとも一の置換基Ｒで置換されるものから選択される]
の少なくとも一のピラゾールカルボキシアミド化合物又はその塩の、ヒトのケラチン繊維等のケラチン繊維の成長を誘発及び／又は刺激し、及び／又はその喪失を低減させ、及び／又はそれらの密度を増加させるための薬剤としての使用。
次の式(Ｉ)：

[上式中：
・Ｒ_１及びＲ_２は独立して：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｔ_１で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有する飽和又は不飽和環及び飽和した炭化水素ベース環で、これらの環が４〜７の原子を有し、場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、及び／又は場合によってはＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_２で置換されるもの、
から選択され、さらにＲ_１及びＲ_２は、それらが結合する窒素原子と共同して４〜７の原子の複素環を形成可能であり；
・Ｒ_３及びＲ_５は独立して：
−水素、
−Ａ、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環が場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、及び／又は場合によってはＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_３で置換されるもの、
から選択され；
・Ｒ_４は：
−水素、
−Ａ、
−基ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、
−飽和又は不飽和で４〜７の原子の炭化水素ベース環、１〜４のヘテロ原子を有する５の原子の複素環、１〜３の隣接しないヘテロ原子を有する６の原子の複素環、１〜３のヘテロ原子を有する４又は７の原子の複素環で、該ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳから選択されるもので、これらの複素環は飽和又は不飽和であり、該環及び複素環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_４で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_６、Ｒ'_６、Ｒ''_６及びＲ'''_６は、：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｒ'で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又は少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒは：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ'_７、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
から選択され；
・Ｒ'は：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ７_８、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有する、及び／又は縮合可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_７、Ｒ'_７、Ｒ''_７及びＲ'''_７は独立して、水素、又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ａは、少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であり、及び／又はカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能である、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環、及びＲ'から選択される少なくとも一の置換基Ｔ_５で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ｔ_１は、ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、ハロゲン、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、また少なくとも一の置換基Ｒで置換可能なものから選択される]
の少なくとも一のピラゾールカルボキシアミド化合物又はその塩の、ヒトのケラチン繊維を手入れ及び／又はメークアップする化粧品用組成物における、ケラチン繊維の成長を誘発及び／又は刺激し、抜毛を低減させ、及び／又はそれらの密度を増加させるための美容的使用。
次の式(Ｉ)：

[上式中：
・Ｒ_１及びＲ_２は独立して：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｔ_１で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有する飽和又は不飽和環及び飽和した炭化水素ベース環で、これらの環が４〜７の原子を有し、場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、及び／又は場合によってはＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_２で置換されるもの、
から選択され、さらにＲ_１及びＲ_２は、それらが結合する窒素原子と共同して４〜７の原子の複素環を形成可能であり；
・Ｒ_３及びＲ_５は独立して：
−水素、
−Ａ、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_３で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_４は：
−水素、
−Ａ、
−基ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、
−飽和又は不飽和で４〜７の原子の炭化水素ベース環、１〜４のヘテロ原子を有する５の原子の複素環、１〜３の隣接しないヘテロ原子を有する６の原子の複素環、１〜３のヘテロ原子を有する４又は７の原子の複素環で、該ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳから選択されるもので、これらの複素環は飽和又は不飽和であり、該環及び複素環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_４で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_６、Ｒ'_６、Ｒ''_６及びＲ'''_６は、：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｒ'で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又は少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒは：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ'_７、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
から選択され；
・Ｒ'は：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ_８、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有する、及び／又は縮合可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_７、Ｒ'_７、Ｒ''_７及びＲ'''_７は独立して、水素、又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ａは、少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であり、及び／又はカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能である、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環、及びＲ'から選択される少なくとも一の置換基Ｔ_５で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ｔ_１は、ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、ハロゲン、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、また少なくとも一の置換基Ｒで置換可能なものから選択される]
の少なくとも一のピラゾールカルボキシアミド化合物又はその塩の、繊維の成長を誘発及び／又は刺激し、及び／又は抜毛を低減させ、及び／又はそれらの密度を増加させることを意図した、ヒトのケラチン繊維を手入れ又は処理する組成物の調製における使用。
次の式(Ｉ)：

[上式中：
・Ｒ_１及びＲ_２は独立して：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｔ_１で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有する飽和又は不飽和環及び飽和した炭化水素ベース環で、これらの環が４〜７の原子を有し、場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、及び／又は場合によってはＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_２で置換されるもの、
から選択され、さらにＲ_１及びＲ_２は、それらが結合する窒素原子と共同して４〜７の原子の複素環を形成可能であり；
・Ｒ_３及びＲ_５は独立して：
−水素、
−Ａ、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_３で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_４は：
−水素、
−Ａ、
−基ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、
−飽和又は不飽和で４〜７の原子の炭化水素ベース環、１〜４のヘテロ原子を有する５の原子の複素環、１〜３の隣接しないヘテロ原子を有する６の原子の複素環、１〜３のヘテロ原子を有する４又は７の原子の複素環で、該ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳから選択されるもので、これらの複素環は飽和又は不飽和であり、該環及び複素環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_４で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_６、Ｒ'_６、Ｒ''_６及びＲ'''_６は、：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｒ'で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又は少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒは：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ'_７、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
から選択され；
・Ｒ'は：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ７_８、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有する、及び／又は縮合可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_７、Ｒ'_７、Ｒ''_７及びＲ'''_７は独立して、水素、又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ａは、少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であり、及び／又はカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能である、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環、及びＲ'から選択される少なくとも一の置換基Ｔ_５で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ｔ_１は、ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、ハロゲン、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、また少なくとも一の置換基Ｒで置換可能なものから選択される]
の少なくとも一のピラゾールカルボキシアミド化合物又はその塩の、特にヒト由来の１５-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼのインヒビターとしての使用。
次の式(Ｉ)：

[上式中：
・Ｒ_１及びＲ_２は独立して：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｔ_１で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有する飽和又は不飽和環及び飽和した炭化水素ベース環で、これらの環が４〜７の原子を含み、場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、及び／又は場合によってはＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_２で置換されるもの、
から選択され、さらにＲ_１及びＲ_２は、それらが結合する窒素原子と共同して４〜７の原子の複素環を形成可能であり；
・Ｒ_３及びＲ_５は独立して：
−水素、
−Ａ、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_３で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_４は：
−水素、
−Ａ、
−基ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、
−飽和又は不飽和で４〜７の原子の炭化水素ベース環、１〜４のヘテロ原子を有する５の原子の複素環、１〜３の隣接しないヘテロ原子を有する６の原子の複素環、１〜３のヘテロ原子を有する４又は７の原子の複素環で、該ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳから選択されるもので、これらの複素環は飽和又は不飽和であり、該環及び複素環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_４で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_６、Ｒ'_６、Ｒ''_６及びＲ'''_６は、：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｒ'で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又は少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒは：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ'_７、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
から選択され；
・Ｒ'は：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ７_８、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有する、及び／又は縮合可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_７、Ｒ'_７、Ｒ''_７及びＲ'''_７は独立して、水素、又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ａは、少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であり、及び／又はカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能である、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環、及びＲ'から選択される少なくとも一の置換基Ｔ_５で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ｔ_１は、ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、ハロゲン、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、また少なくとも一の置換基Ｒで置換可能なものから選択される]
の少なくとも一のピラゾールカルボキシアミド化合物又はその塩の、ヒトにおける、１５-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼに関連した疾患の処置を意図した、ヒトのケラチン繊維を手入れ又は処理する組成物の製造における使用。
ケラチン繊維が、頭髪、眉毛、睫毛、あごひげ、口ひげ、及び陰毛であることを特徴とする、請求項１ないし５のいずれか１項に記載の使用。
有効量の次の式(Ｉ)：

[上式中：
・Ｒ_１及びＲ_２は独立して：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｔ_１で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有する飽和又は不飽和環及び飽和した炭化水素ベース環で、これらの環が４〜７の原子を含み、場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、及び／又は場合によってはＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_２で置換されるもの、
から選択され、さらにＲ_１及びＲ_２は、それらが結合する窒素原子と共同して４〜７の原子の複素環を形成可能であり；
・Ｒ_３及びＲ_５は独立して：
−水素、
−Ａ、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_３で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_４は：
−水素、
−Ａ、
−基ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、
−飽和又は不飽和で４〜７の原子の炭化水素ベース環、１〜４のヘテロ原子を有する５の原子の複素環、１〜３の隣接しないヘテロ原子を有する６の原子の複素環、１〜３のヘテロ原子を有する４又は７の原子の複素環で、該ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳから選択されるもので、これらの複素環は飽和又は不飽和であり、該環及び複素環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_４で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_６、Ｒ'_６、Ｒ''_６及びＲ'''_６は、：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｒ'で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又は少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒは：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ'_７、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
から選択され；
・Ｒ'は：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ７_８、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有する、及び／又は縮合可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_７、Ｒ'_７、Ｒ''_７及びＲ'''_７は独立して、水素、又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ａは、少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であり、及び／又はカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能である、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環、及びＲ'から選択される少なくとも一の置換基Ｔ_５で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ｔ_１は、ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、ハロゲン、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、また少なくとも一の置換基Ｒで置換可能なものから選択される]
の少なくとも一のピラゾールカルボキシアミド化合物又はその塩の、ヒトの毛髪を手入れする化粧品用組成物における、抜毛を低減させ、及び／又は毛髪密度を増加させ、及び／又は天然由来の脱毛症を処置するための使用。
次の式(Ｉ)：

[上式中：
・Ｒ_１及びＲ_２は独立して：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｔ_１で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有する飽和又は不飽和環及び飽和した炭化水素ベース環で、これらの環が４〜７の原子を含み、場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、及び／又は場合によってはＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_２で置換されるもの、
から選択され、さらにＲ_１及びＲ_２は、それらが結合する窒素原子と共同して４〜７の原子の複素環を形成可能であり；
・Ｒ_３及びＲ_５は独立して：
−水素、
−Ａ、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい飽和又は不飽和環で、これらの環が４〜７の原子を有し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_３で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_４は：
−水素、
−Ａ、
−基ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、
−飽和又は不飽和で４〜７の原子の炭化水素ベース環、１〜４のヘテロ原子を有する５の原子の複素環、１〜３の隣接しないヘテロ原子を有する６の原子の複素環、１〜３のヘテロ原子を有する４又は７の原子の複素環で、該ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳから選択されるもので、これらの複素環は飽和又は不飽和であり、該環及び複素環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_４で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_６、Ｒ'_６、Ｒ''_６及びＲ'''_６は、：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｒ'で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又は少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒは：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ'_７、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
から選択され；
・Ｒ'は：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ７_８、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有する、及び／又は縮合可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_７、Ｒ'_７、Ｒ''_７及びＲ'''_７は独立して、水素、又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ａは、少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であり、及び／又はカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能である、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環、及びＲ'から選択される少なくとも一の置換基Ｔ_５で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ｔ_１は、ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、ハロゲン、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、また少なくとも一の置換基Ｒで置換可能なものから選択される]
の少なくとも一のピラゾールカルボキシアミド化合物又はその塩の、毛髪の成長を誘発及び／又は刺激し、及び／又は抜毛を低減させ、及び／又は毛髪密度を増加させ、及び／又は天然由来の脱毛症を処置することを意図した、ヒトの毛髪用組成物の調製における使用。
次の式(Ｉ)：

[上式中：
・Ｒ_１及びＲ_２は独立して：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｔ_１で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有する飽和又は不飽和環及び飽和した炭化水素ベース環で、これらの環が４〜７の原子を有し、場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、及び／又は場合によってはＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_２で置換されるもの、
から選択され、さらにＲ_１及びＲ_２は、それらが結合する窒素原子と共同して４〜７の原子の複素環を形成可能であり；
・Ｒ_３及びＲ_５は独立して：
−水素、
−Ａ、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_３で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_４は：
−水素、
−Ａ、
−基ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、
−飽和又は不飽和で４〜７の原子の炭化水素ベース環、１〜４のヘテロ原子を有する５の原子の複素環、１〜３の隣接しないヘテロ原子を有する６の原子の複素環、１〜３のヘテロ原子を有する４又は７の原子の複素環で、該ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳから選択されるもので、これらの複素環は飽和又は不飽和であり、該環及び複素環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_４で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_６、Ｒ'_６、Ｒ''_６及びＲ'''_６は、：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｒ'で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又は少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒは：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ'_７、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
から選択され；
・Ｒ'は：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ７_８、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有する、及び／又は縮合可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_７、Ｒ'_７、Ｒ''_７及びＲ'''_７は独立して、水素、又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ａは、少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であり、及び／又はカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能である、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環、及びＲ'から選択される少なくとも一の置換基Ｔ_５で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ｔ_１は、ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、ハロゲン、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、また少なくとも一の置換基Ｒで置換可能なものから選択される]
の少なくとも一のピラゾールカルボキシアミド化合物又はその塩の、睫毛の抜毛を低減させ、及び／又はその密度を増加させるための、ヒトの睫毛を手入れ及び／又はメークアップする化粧品用組成物としての使用。
次の式(Ｉ)：

[上式中：
・Ｒ_１及びＲ_２は独立して：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｔ_１で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有する飽和又は不飽和環及び飽和した炭化水素ベース環で、これらの環が４〜７の原子を有し、場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、及び／又は場合によってはＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_２で置換されるもの、
から選択され、さらにＲ_１及びＲ_２は、それらが結合する窒素原子と共同して４〜７の原子の複素環を形成可能であり；
・Ｒ_３及びＲ_５は独立して：
−水素、
−Ａ、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_３で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_４は：
−水素、
−Ａ、
−基ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、
−飽和又は不飽和で４〜７の原子の炭化水素ベース環、１〜４のヘテロ原子を有する５の原子の複素環、１〜３の隣接しないヘテロ原子を有する６の原子の複素環、１〜３のヘテロ原子を有する４又は７の原子の複素環で、該ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳから選択されるもので、これらの複素環は飽和又は不飽和であり、該環及び複素環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_４で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_６、Ｒ'_６、Ｒ''_６及びＲ'''_６は、：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｒ'で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又は少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒは：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ'_７、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
から選択され；
・Ｒ'は：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ'_７、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有する、及び／又は縮合可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_７、Ｒ'_７、Ｒ''_７及びＲ'''_７は独立して、水素、又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ａは、少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であり、及び／又はカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能である、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環、及びＲ'から選択される少なくとも一の置換基Ｔ_５で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ｔ_１は、ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、ハロゲン、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、また少なくとも一の置換基Ｒで置換可能なものから選択される]
の少なくとも一のピラゾールカルボキシアミド化合物又はその塩の、睫毛の成長を誘発及び／又は刺激し、及び／又はそれらの密度を増加させることを意図した、ヒトの睫毛を手入れ及び／又は処理する組成物の調製における使用。
式(Ｉ)の少なくとも一のピラゾールカルボキシアミド化合物又はその塩の、毛髪の小胞におけるプロスタグランジン類の量及び／又は活性を保持するための、組成物の製造における使用。
式(Ｉ)の少なくとも一のピラゾールカルボキシアミド化合物又はその塩の、毛髪の小胞におけるプロスタグランジン類の量及び／又は活性を保持する薬剤としての美容的使用。
ピラゾールカルボキシアミド化合物が、次の式(ＩＩ)：

[上式中：
・Ｒ_１及びＲ_２は独立して：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｔ_１で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
から選択され、ここでＲ_１及びＲ_２は、それらが結合する窒素原子と共同して４〜７の原子の複素環を形成可能であり；
・Ｒ_３及びＲ_５は独立して：
−水素、
−Ａ、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＯＲ_６、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環が縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_３で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_４は：
−水素、
−Ａ、
−基ＣＯＲ_６及びＣＯＯＲ_６、
−飽和又は不飽和で４〜７の原子の炭化水素ベース環で、これらの環がＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_４で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_６及びＲ'_６は、：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｒ'で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環が縮合可能であり、及び／又は少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒは：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３及びＣＯＯＲ_７、
から選択され；
・Ｒ'は：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３及びＣＯＯＲ_７、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環が縮合可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_７及びＲ'_７は独立して、水素、又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ａは、少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であり、及び／又は縮合可能である、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環、及び基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３及びＣＯＯＲ_７、ハロゲンから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_５で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ｔ_１は、ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３及びＣＯＯＲ_６、ハロゲン、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環が縮合可能であり、また少なくとも一の置換基Ｒで置換可能なものから選択される]
を有するもの、又はその塩であることを特徴とする、請求項１ないし１２のいずれか１項に記載の使用。
Ｒ_１及びＲ_２の少なくとも一方が、Ｒ_８がＯＨ又は-Ｓ-(ＣＨ_２)_ｍＲ_９を表す(ＣＨ_２)_ｎＲ_８基を示し、ここでＲ_９はＨ又はＨｙを表し、Ｈｙは４〜７の原子の複素環を表すことを特徴とする、請求項１ないし１３のいずれか１項に記載の使用。
Ｒ_１が水素を表し、Ｒ_２が、ｎが２に等しく、ｍが１に等しい、(ＣＨ_２)_ｎＲ_８基を表すことを特徴とする、請求項１ないし１４のいずれか１項に記載の使用。
Ｈｙが５の原子の複素環を表すことを特徴とする、請求項１５に記載の使用。
Ｈｙが、ヘテロ原子として酸素を含有していることを特徴とする、請求項１４ないし１６のいずれか１項に記載の使用。
Ｒ_４が、５又は６の原子を有する炭化水素ベース環、特に置換されていてもよいフェニル基を表すことを特徴とする、請求項１ないし１７のいずれか１項に記載の使用。
Ｒ_３及びＲ_５の少なくとも一方がＣＦ_３を表すことを特徴とする、請求項１ないし１８のいずれか１項に記載の使用。
Ｒ_３がＣＦ_３を表し、Ｒ_５がＨを表すことを特徴とする、請求項１ないし１９のいずれか１項に記載の使用。
式(Ｉ)の化合物の塩が、ナトリウム及びカリウムの塩、亜鉛(Ｚｎ^２＋)、カルシウム(Ｃａ^２＋)、銅(Ｃｕ^２＋)、鉄(Ｆｅ^２＋)、ストロンチウム(Ｓｒ^２＋)、マグネシウム(Ｍｇ^２＋)、マンガン(Ｍｎ^２＋)及びアンモニウムの塩、トリエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ヘキサデシルアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'-テトラキス(２-ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、及びトリス(ヒドロキシメチルアミノ)メタンの塩、水酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物、硫酸塩、リン酸塩、及び硝酸塩から選択される塩であることを特徴とする、請求項１ないし２０のいずれか１項に記載の使用。
化合物が次の式：
化合物１

化合物２

化合物３

化合物４

化合物５

化合物６

化合物７

化合物８

の一つを満足させるものであることを特徴とする、請求項１ないし２１のいずれか１項に記載の使用。
式(Ｉ)の化合物、もしくは式(Ｉ)の化合物の混合物が、組成物の全重量に対して１０^−３％〜１０％、好ましくは１０^−２％〜２％の範囲の濃度で使用されることを特徴とする、請求項１ないし２２のいずれか１項に記載の使用。
組成物が、局所適用される組成物であることを特徴とする、請求項１ないし２３のいずれか１項に記載の使用。
生理学的に許容可能な媒体と、有効量の次の式(Ｉ)：

[上式中：
・Ｒ_１及びＲ_２は独立して：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｔ_１で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有する飽和又は不飽和環及び飽和した炭化水素ベース環で、これらの環が４〜７の原子を有し、場合によっては縮合し、カルボニル又はチオカルボニル官能基を含み、及び／又は場合によってはＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_２で置換されるもの、
から選択され、さらにＲ_１及びＲ_２は、それらが結合する窒素原子と共同して４〜７の原子の複素環を形成可能であり；
・Ｒ_３及びＲ_５は独立して：
−水素、
−Ａ、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_３で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_４は：
−水素、
−Ａ、
−基ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、
−飽和又は不飽和で４〜７の原子の炭化水素ベース環、１〜４のヘテロ原子を有する５の原子の複素環、１〜３の隣接しないヘテロ原子を有する６の原子の複素環、１〜３のヘテロ原子を有する４又は７の原子の複素環で、該ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳから選択されるもので、これらの複素環は飽和又は不飽和であり、該環及び複素環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_４で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_６、Ｒ'_６、Ｒ''_６及びＲ'''_６は、：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｒ'で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、及び／又は少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒは：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ'_７、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
から選択され；
・Ｒ'は：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_７、ＣＳＲ_７、ＣＯＯＲ_７、ＣＯＳＲ_７、ＣＳＯＲ_７、ＣＳＳＲ_７、ＮＲ_７ＣＯＲ'_７、ＮＲ_７ＣＳＲ７_８、ＯＣＯＲ_７、ＳＣＯＲ_７、ＣＳＮＲ_７Ｒ'_７、ＳＯ_２Ｒ_７、ＳＯ_２ＮＲ_７Ｒ'_７、ＮＲ_７ＳＯ_２Ｒ'_７、ＮＲ_７Ｃ(=ＮＲ'_７)ＮＲ''_７Ｒ'''_７、及びＳｉＲ_７Ｒ'_７Ｒ''_７、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有する、及び／又は縮合可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_７、Ｒ'_７、Ｒ''_７及びＲ'''_７は独立して、水素、又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ａは、少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であり、及び／又はカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能である、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環、及びＲ'から選択される少なくとも一の置換基Ｔ_５で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ｔ_１は、ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＲ_６、ＣＳＲ_６、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＳＲ_６、ＣＳＯＲ_６、ＣＳＳＲ_６、ＮＲ_６ＣＯＲ'_６、ＮＲ_６ＣＳＲ'_６、ＯＣＯＲ_６、ＳＣＯＲ_６、ＣＳＮＲ_６Ｒ'_６、ＳＯ_２Ｒ_６、ＳＯ_２ＮＲ_６Ｒ'_６、ＮＲ_６ＳＯ_２Ｒ'_６、ＮＲ_６Ｃ(=ＮＲ'_６)ＮＲ''_６Ｒ'''_６、ＳｉＲ_６Ｒ'_６Ｒ''_６、ハロゲン、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環がカルボニル又はチオカルボニル官能基を有し、縮合可能であり、また少なくとも一の置換基Ｒで置換可能なものから選択される]
の少なくとも一のピラゾールカルボキシアミド化合物又はその塩を含有する、ケラチン繊維を手入れ又はメークアップする組成物。
ピラゾールカルボキシアミド化合物が、次の式(ＩＩ)：

[上式中：
・Ｒ_１及びＲ_２は独立して：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｔ_１で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
から選択され、ここでＲ_１及びＲ_２は、それらが結合する窒素原子と共同して４〜７の原子の複素環を形成可能であり；
・Ｒ_３及びＲ_５は独立して：
−水素、
−Ａ、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３、ＣＯＯＲ_６、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環が縮合可能であり、及び／又はＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_３で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_４は：
−水素、
−Ａ、
−基ＣＯＲ_６及びＣＯＯＲ_６、
−飽和又は不飽和で４〜７の原子の炭化水素ベース環で、これらの環がＡ及びＲから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_４で置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_６及びＲ'_６は、：
−水素、
−少なくとも一の置換基Ｒ'で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環が縮合可能であり、及び／又は少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であるもの、
から選択され；
・Ｒは：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３及びＣＯＯＲ_７、
から選択され；
・Ｒ'は：
−飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基、
−ハロゲン、
−基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３及びＣＯＯＲ_７、
−Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環が縮合可能であるもの、
から選択され；
・Ｒ_７及びＲ'_７は独立して、水素、又は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ａは、少なくとも一の置換基Ｒで置換可能であり、及び／又は縮合可能である、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環、及び基ＯＲ_７、ＳＲ_７、ＮＲ_７Ｒ'_７、ＣＮ、ＣＦ_３及びＣＯＯＲ_７、ハロゲンから選択される少なくとも一の置換基Ｔ_５で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ_１-Ｃ_２０アルキル基を表し；
・Ｔ_１は、ＯＲ_６、ＳＲ_６、ＮＲ_６Ｒ'_６、ＣＮ、ＣＦ_３及びＣＯＯＲ_６、ハロゲン、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される少なくとも一のヘテロ原子を有していてもよい、４〜７の原子の飽和又は不飽和環で、これらの環が縮合可能であり、また少なくとも一の置換基Ｒで置換可能なものから選択される]
を有するもの、又はその塩であることを特徴とする、請求項２５に記載の組成物。
Ｒ_１及びＲ_２の少なくとも一方が、(ＣＨ_２)_ｎＳ(ＣＨ_２)_ｍＨｙ基を表し、Ｈｙが複素環を表すことを特徴とする、請求項２５又は２６に記載の組成物。
Ｒ_１が水素を表し、Ｒ_２が(ＣＨ_２)_ｎＳ(ＣＨ_２)_ｍＨｙ基を表し、ここでＨｙが複素環を表し、ｎが２に等しく、ｍが１に等しいことを特徴とする、請求項２５ないし２７のいずれか１項に記載の組成物。
Ｈｙが５の原子の複素環を表すことを特徴とする、請求項２５ないし２８のいずれか１項に記載の組成物。
Ｈｙが、ヘテロ原子として酸素を含有していることを特徴とする、請求項２５ないし２９のいずれか１項に記載の組成物。
Ｒ_３及びＲ_５の一方がＣＦ_３を表すことを特徴とする、請求項２５ないし３０のいずれか１項に記載の組成物。
Ｒ_３がＣＦ_３を表し、Ｒ_５がＨを表すことを特徴とする、請求項２５ないし３１のいずれか１項に記載の組成物。
Ｒ_４が、５又は６の原子を有する炭化水素ベース環を表すことを特徴とする、請求項２５ないし３２のいずれか１項に記載の組成物。
式(Ｉ)の化合物の塩が、ナトリウム及びカリウムの塩、亜鉛(Ｚｎ^２＋)、カルシウム(Ｃａ^２＋)、銅(Ｃｕ^２＋)、鉄(Ｆｅ^２＋)、ストロンチウム(Ｓｒ^２＋)、マグネシウム(Ｍｇ^２＋)、マンガン(Ｍｎ^２＋)及びアンモニウムの塩、トリエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ヘキサデシルアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'-テトラキス(２-ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、及びトリス(ヒドロキシメチルアミノ)メタンの塩、水酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物、硫酸塩、リン酸塩、及び硝酸塩から選択される塩であることを特徴とする、請求項２５ないし３３のいずれか１項に記載の組成物。
式(Ｉ)の化合物が次の式：
化合物１

化合物２

化合物３

化合物４

化合物５

化合物６

化合物７

化合物８

の一つを満足させるものであることを特徴とする、請求項２５ないし３６のいずれか１項に記載の組成物。
式(Ｉ)の化合物が、組成物の全重量に対して１０^−３％〜１０％、好ましくは１０^−２％〜２％の範囲の濃度で使用されることを特徴とする、請求項２５ないし３５のいずれか１項に記載の組成物。
組成物が、局所適用される組成物であることを特徴とする、請求項２５ないし３６のいずれか１項に記載の組成物。
毛髪用クリーム、毛髪用ローション、シャンプー、毛髪用もしくは睫毛用のコンディショナー又はマスカラの形態をしていることを特徴とする、請求項２５ないし３７のいずれか１項に記載の組成物。
水性、アルコール性又は水性-アルコール性溶液又は懸濁液の形態であることを特徴とする、請求項２５ないし３８のいずれか１項に記載の組成物。
溶媒、水相又は油相のための増粘剤又はゲル化剤、組成物の媒体に溶解する染料、フィラー、顔料、酸化防止剤、防腐剤、香料、電解質、中和剤、皮膜形成ポリマー、ＵＶブロッカー、及び式(Ｉ)の化合物以外の化粧品用及び製薬用活性剤、及びそれらの混合物から選択される他の成分を含有していることを特徴とする、請求項２５ないし３９のいずれか１項に記載の組成物。
タンパク質、タンパク質加水分解物、アミノ酸、ポリオール類、尿素、アラントイン、糖類及び糖類誘導体、植物抽出物、ヒドロキシ酸；レチノール誘導体、トコフェロール誘導体、必須脂肪酸、セラミド類、精油、５-ｎ-オクタノイルサリチル酸等のサリチル酸誘導体、ヒドロキシ酸エステル、リン脂質、及びビタミン類、及びそれらの混合物から選択される、他の活性剤をさらに含有していることを特徴とする、請求項２５ないし４０のいずれか１項に記載の組成物。
ケラチン繊維の再成長を促進させ、及び／又は抜毛を制限する、少なくとも一の付加的な活性化合物をさらに含有していることを特徴とする、請求項２５ないし４１のいずれか１項に記載の組成物。
アミネキシル、６-Ｏ-[(９Ｚ,１２Ｚ)オクタデカ-９,１２-ジエノイル]ヘキサピラノース、リポキシゲナーゼインヒビター、ブラジキニンインヒビター、プロスタグランジン類及びその誘導体、プロスタグランジン受容体アゴニスト又はアンタゴニスト、非プロスタン酸プロスタグランジン類似体、血管拡張剤、抗アンドロゲン剤、サイクロスポリン類及びその類似体、抗菌剤、抗炎症剤、レチノイド類、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、フェノール、エストラジオール、マレイン酸クロルフェニラミン、クロロフィリン誘導体、コレステロール、システイン、メチオニン、メントール、ペパーミント油、パントテン酸カルシウム、パンテノール、レゾルシノール、プロテインキナーゼＣアクチベータ、グリコシダーゼインヒビター、グリコサミノグリカナーゼインヒビター、ピログルタミン酸エステル、六糖酸又はアシル六糖酸、アリール置換されたエチレン類、Ｎ-アシルアミノ酸、フラボノイド類、アスコマイシン誘導体及び類似体、ヒスタミンアンタゴニスト、サポニン類、プロテオグリカナーゼインヒビター、エストロゲンアゴニスト及びアンタゴニスト、シュードテリン類、サイトカイン類、及び成長因子プロモーター、ＩＬ-１又はＩＬ-６インヒビター、ＩＬ-１０プロモーター、ＴＮＦインヒビター、ベンゾフェノン類、ヒダントイン、オクトピロックス、レチノイン酸、止痒剤、駆虫剤、抗真菌剤、ニコチン酸エステル、カルシウム拮抗剤、ホルモン類、トリテルペン類、抗アンドロゲン類、ステロイド性又は非ステロイド性の５-α-レダクターゼインヒビター、カリウム-チャンネルアゴニスト、及びＰＦ受容体アゴニスト、及びそれらの混合物から選択される、ケラチン繊維の再成長を促進させ、及び／又は抜毛を制限する、少なくとも一の付加的な活性化合物をさらに含有していることを特徴とする、請求項２５ないし４２のいずれか１項に記載の組成物。
付加的な化合物が、アミネキシル、ＦＲ受容体アゴニスト及び血管拡張剤から選択されることを特徴とする、請求項４１ないし４３のいずれか１項に記載の組成物。
生理学的に許容可能な媒体、特に化粧品用媒体に、少なくとも一の式(Ｉ)の化合物又はその塩、及びアミネキシル、ＦＲ受容体アゴニスト及び血管拡張剤から選択される、ヒトのケラチン繊維の再成長を促進させ、及び／又は抜毛を制限する、少なくとも一の付加的な活性化合物を含有せしめてなる、ケラチン繊維を手入れ又はメークアップする組成物。
付加的な活性化合物が、アミネキシル、ミノキシジル、ラタノプロスト、ブタプロスト及びトラボプロストから選択されることを特徴とする、請求項４２ないし４５のいずれか１項に記載の組成物。
請求項２５ないし４６のいずれか１項に記載の化粧品用組成物を、繊維及び／又は皮膚に適用し、この組成物と繊維及び／又は皮膚とを接触させて放置し、場合によってはすすぐことからなることを特徴とする、ケラチン繊維及び／又は該繊維が出ている皮膚の美容処理方法。
少なくとも一の式(Ｉ)の化合物又はその塩を含有するマスカラ用組成物を、睫毛及び／又は瞼に適用し、この組成物と睫毛及び／又は瞼とを接触させて放置することからなることを特徴とする、ヒトの睫毛の状態及び／又は外観を改善するための、ヒトの睫毛の美容的手入れ及び／又はメークアップ方法。
請求項２５ないし４６のいずれか１項に記載の化粧品用組成物を、毛髪及び／又は頭皮に適用し、この組成物と毛髪及び／又は頭皮とを接触させて放置し、場合によってはすすぐことからなることを特徴とする、ヒトの毛髪及び／又は頭皮の美容的手入れ方法。
次の式(ＩＩＩ)：

[上式中、Ｒ_８はＯＨ又は-Ｓ-(ＣＨ_２)_ｍ-Ｒ_９を表し、ここでＲ_９はＨ又はＨｙを表し；Ｔ_４はＨ又は４-ＣＯＯＨを表し；ｎは１〜１０の範囲の整数を表し、ｍは１〜１０の範囲の整数を表し；Ｈｙは４〜７の原子の複素環を表す]
のピラゾールカルボキシアミド化合物又はその塩。
Ｈｙがフランを表すことを特徴とする、請求項５０に記載の化合物。
ｎ＝２及び／又はｍ＝１であることを特徴とする、請求項５０又は５１に記載の化合物。