JP2007008938A - ケラチン繊維の成長を刺激若しくは誘導するため、及び／またはケラチン繊維の損失を減少するためのベンジル−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン化合物、その使用、及び組成物 - Google Patents

ケラチン繊維の成長を刺激若しくは誘導するため、及び／またはケラチン繊維の損失を減少するためのベンジル−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン化合物、その使用、及び組成物 Download PDF

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Abstract

【課題】毛の成長及びその生存の維持に関与するプロスタグランジンの活性を持続することが可能であることは望ましいであろう。
【解決手段】ケラチン繊維、特にヒトケラチン繊維の成長の誘導及び/若しくは刺激のため、並びに/またはそれらの損失の減少及び/若しくはそれらの密度の増大のための薬剤としての、上述の少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の使用、特に美容的使用。
Figure 2007008938

【選択図】なし

Description

本発明は、ケラチン繊維、特にヒトケラチン繊維の成長を誘導及び/若しくは刺激するため、並びに/またはその損失を減少する、及び/若しくはその密度を増大するための薬剤としての有効量の特定の化学式のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物の使用に関する。
本発明は、ケラチン繊維の密度を増大するため、及び/またはその概観を改善するための、有効量の特定の化学式のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物を含有する、ケラチン繊維のためのケアまたはメークアップ組成物にも関する。更に特に、本発明は、頭髪またはまつげをケアまたはメークアップして、それらの成長を誘導及び/若しくは刺激するため、並びに/またはそれらの損失を減少するための組成物に関する。本発明は、特に頭髪における、ケラチン繊維の成長を刺激する及び/またはケラチン繊維の損失を減少するための、新規のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物及び美容方法に関する。
本発明が適用されるヒトケラチン繊維は、特に頭髪、眉毛、まつげ、あごひげ、及び口ひげである。更に特に、本発明はヒトの頭髪及び/またはまつげに適用される。
特に、本発明は、有効量の特定の化学式のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物を含有し、それらの密度を増大する及び/またはそれらの外観を改善する、頭髪若しくはまつげをケア及び/またはメークアップするための組成物に関する。
本発明が適用されるヒトケラチン繊維は、特に頭髪、眉毛、まつげ、あごひげ、口ひげ、及び陰毛である。更に特に、本発明はヒトの頭髪及び/またはまつげに適用される。
毛の成長及び毛の再生は、毛包及びそのマトリックス環境の活性によって主に決定される。それらの活性は周期的であり、必須に3つの期、つまりアナジェニック期(anagenic phase)、カタジェニック期(catagenic phase)、及びテロジェニック期(telogenic phase)を含む。
毛が伸長する間、数年間続くアナジェニック期(活性期または成長期)に続いて、非常に短く、一過性のカタジェニック期が数週間続く。この期の間、毛は変化を遂げ、毛包は萎縮し、その真皮への埋め込みは徐々に高い位置になる。
数ヶ月続く最後の期またはテロジェニック期は毛包の休息期に相当し、最終的に毛が抜け落ちる。この休息期の最後に、新しい毛包がin situで再生され、他の周期が開始する。
かくして、頭髪は永久に再生する状態であり、頭髪を構成する約150000の毛の内、約10%が休息期であり、数ヶ月の内に抜け変わるであろう。
毛の自然な損失または抜け落ちは、平均的に、通常の生理状態で一日に数百本の毛で生じると概算されるであろう。この永久的な身体の再生方法は、加齢の間に自然な変化を遂げ、毛はより細くなり、その周期が短くなる。
更に、各種の原因が毛の実質的、一時的、または永久的な損失を引き起こす可能性がある。これは、妊娠の末期(産後)における、食事的な栄養失調若しくはアンバランスな状態の間の、精神的なストレスの間の、または更年期の間若しくはホルモンの機能障害状態の間、例えば無力症の末期の状態である場合の毛の損失及び欠陥である可能性がある。それは、季節現象に関連する毛の損失または欠陥の場合である可能性もある。
それは、初期の段階に前記周期の頻度を増加し、毛の質の損失、次いで毛の量の損失を引き起こす毛の再生における障害を必須に原因とする、脱毛症の問題である可能性もある。連続する成長サイクルは、毛を徐々に細く、短くし、無着色の産毛に変化させる。特定の領域、特に男性の側頭部または前頭部が好ましく影響を受け、女性においては頭頂部の広範な脱毛症が認められる。
用語「脱毛症」は、永久的、部分的、または全体的な毛の損失を最終的に引き起こす、いずれの一群の毛包の病気も含む。これは、更に特にはアンドロゲン性脱毛症の問題である。多くの場合では、遺伝的に影響を受けやすい個人において毛の早期的な損失が生じる；これは、アンドロ-クロノ-遺伝性脱毛症(andro-chrono-genetic alopecia)の問題である。この形態の脱毛症は、特に男性に影響を与える。
炎症性の要素を有する頭皮の特定の皮膚疾患、例えば乾癬または脂漏性皮膚炎では、頭髪の損失は非常に増強され、非常に乱れた毛包サイクルを誘導する可能性がある。
美容品及び製薬業界では、長年の間、脱毛症を除くまたは減少するため、及び特に毛の成長を誘導若しくは刺激する、またはその損失を減少するための組成物を研究している。
この観点で、非常に多様な活性剤を含有する多数の組成物、例えば特許US 4 139 619及びUS 4 596 812に記載される2,4-ジアミノ-6-ピペリジノピリミジン3-オキシド若しくは「ミノキシジル」、または例えば文献EP 0 353 123、EP 0 356 271、EP 0 408 442、EP 0 522 964、EP 0 420 707、EP 0 459 890、及びEP 0 519 819に記載されるような多くのその誘導体が既に提案されている
医学的な研究によって、PGF-αのアナログがヒト及び動物における体毛及びまつげの成長を誘導する特性を有することが示された(Murray A. and Johnstone M. D., 1997, Am. J. Opht., 124(4), 544-547)。ヒトにおいて、頭皮で実施された試験によって、プロスタグランジンE2アナログ(ビプロストール)が毛の密度を増大する特性を有することが示された(Roenigk H. H., 1988, Clinic Dermatol., 6(4), 119-121)。
更に、文献WO 98/33497には、ヒトにおける毛の損失に対抗するためのプロスタグランジンまたはプロスタグランジン誘導体を含有する製薬組成物が記載されている。タイプA2、F2α、及びE2のプロスタグランジンが好ましいものとして挙げられている。
しかしながら、プロスタグランジンはオートクリンまたはパラクリンの様式で働く、非常に短い生物学的な半減期を有する分子であり、このことはプロスタグランジンの代謝の局所的及び不安定な性質を反映している(Narumiya S. et al., 1999, Physiol. Rev., 79(4), 1193-1226)。
この様に、ヒトにおける毛の密度を維持及び/または増大するために、毛包の各種の区画またはその近接の皮膚の環境における内生のPGF2-α及び同様にPGE2の保持を維持することは重要であると解されている。
良い結果を与える1つの解決法は、毛の成長を促進するリポオキシゲナーゼ阻害化合物及び/またはシクロオキシゲナーゼ誘導化合物の使用である；1つの仮説としては、その様な化合物の使用は、脂肪酸の代謝を他の経路に優先してプロスタグランジンの内在性の合成にむける。
US 4 139 619 US 4 596 812 EP 0 353 123 EP 0 356 271 EP 0 408 442 EP 0 522 964 EP 0 420 707 EP 0 459 890 EP 0 519 819 WO 98/33497 Murray A. and Jhonstone m. D., 1997, Am. J. Opht., 124(4), 544-547 Roenigk H. H., 1998, Clinic Dermatol., 6(4), 119-121 Narumiya S. et al., 1999, Physiol. Rev., 79(4), 1193-1226
しかしながら、前記結果を更に改善するために、毛の成長及びその生存の維持に関与するプロスタグランジンの活性を持続することが可能であることは望ましいであろう。
更に、表皮の角化細胞の分化のプログラムと毛包の角化細胞の分化のプログラムは明らかに異なることがよく知られている。かくして、毛幹のケラチンは表皮において発現するケラチンとは異なるファミリー(Langbein et al., 2001, J. Biol. Chem. 276: 35123-35132)であり、ケラチンK1及びK10のような分化のマーカーは毛包で、特に鞘の外側では発現せず(Lenoir et al., 1988, Dev. Biol. 130: 610-620)、トリコヒアリン(O'Guin et al., 1992, J. Invest. Dermatol. 98: 24-32)及びケラチンK6irs(Porter et al., 2001, Br. J. Dermatol. 145: 558-568)は毛包、特に鞘の内側において発現しているが、表皮では発現しておらず、表皮では発現するタイプ-1シクロオキシゲナーゼは毛包の角化細胞では発現しないが、真皮乳頭では発現する(Michelet. et al., 1997、J. Invest. Dermatol. 108: 205-209)ことが知られている。
本出願人は、毛の生存における決定的な因子である区画である毛の真皮乳頭に存在する、これらのプロスタグランジンの分解に特異的に関与する酵素を明らかにした。具体的には、本出願人はタイプ-1 15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼ(15-PGDHと省略される)の存在をここで記載される程度にまで明らかにした。本出願人は、タイプ-1 15-PGDHの阻害は毛の成長に有利な効果を有することも明らかにした。
したがって、本発明は、タイプ-1 15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼの少なくとも1つの特定のインヒビター及び生理的に許容可能な媒体を含む、ヘアケアまたはヘアトリートメント組成物に関する。
タイプ-1 15-PGDHは、毛の成長及び生存の重要な仲介物質であるプロスタグランジン、特にPGF2-α及びPGF2の不活性化における重要な酵素である。タイプ-1 15-PGDHはEC1.1.1.141という分類に相当し、NAD+依存的である。この酵素はブタの腎臓から単離され、その阻害は、生理的な量より非常に多い量で、甲状腺ホルモンであるトリヨードサイロニンに関して特に認められた。タイプ-2 15-PGDHは、それ自体がNADP依存的である。
本出願人は、以下に詳細に規定する化学式(I)の特定のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物及び/またはその塩及び/またはその溶媒和物が、驚くべきことに、ヒトのケラチン繊維の密度の改善において好ましい活性を有することを発見した。更に本出願人は、これらの化合物がタイプ-1 15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼのインヒビターであることを発見した。
本発明の1つの主題は、有効量の少なくとも1つの以下の化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の使用である：
Figure 2007008938
a)A1、A2、A3、及びA4は同時に水素を意味する；
b)A5は基Z1を意味する；
c)Z1は基OZ2を意味し、ここでZ2は、1つ以上のアダマンチル、CF3、ハロゲン、または直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和のC1-C20のアルキル基で任意に置換されるフェニル基を意味する；
d)pは0と5の間であり、p>1の際は、置換基A5は同一または異なるものであって良い；
ケラチン繊維、特にヒトケラチン繊維の成長を誘導及び/若しくは刺激するため、並びに/またはそれらの損失を減少及び/若しくはそれらの密度を増大するための薬剤としての使用である。
本発明によれば、用語「化学式(I)の化合物の塩」は化学式(I)の化合物の有機または無機塩を意味する。
本発明によって使用されて良い無機塩としては、ナトリウムまたはカリウムの塩、及びアンモニウム、亜鉛(Zn2+)、カルシウム(Ca2+)、銅(Cu2+)、鉄(Fe2+及びFe3+)、ストロンチウム(Sr2+)、マグネシウム(Mg2+)、及びマンガン(Mn2+)の塩；水酸化物、ハロゲン化水素化物(例えば塩化水素)、炭酸塩、炭酸水素塩、硫酸塩、リン酸水素塩、リン酸塩が挙げられる。
本発明によって使用されて良い有機塩としては、例えば、トリエタノールアミン、モノエタノールアミン、エタノールアミン、ヘキサデシルアミン、及びN,N,N',N',-テトラキス(2-ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンの塩、並びに有機酸の塩、例えばクエン酸塩、乳酸塩、グリコール酸塩、グルコン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、フマル酸塩、シュウ酸塩、及び酒石酸塩が挙げられる。
化学式(I)の化合物の可能な溶媒和物としては、水和物、アルコラート、及びヒドロアルコラートが挙げられる。
本発明によれば、化学式(I)の化合物は単離された形態で存在する(すなわち非重合型)。
本発明によれば、用語「少なくとも1つ」は1つ以上(2、3、またはそれより多く)を意味する。特に、前記組成物は1つ以上の化学式(I)の化合物を含有して良い。この、またはこれらの化合物は、シス若しくはトランス、またはZ若しくはE異性体であって良く、またはシス/トランス若しくはE/Z異性体の混合物であって良い。それらは互変異性の形態であっても良い。この、またはこれらの化合物は、鏡像異性体及び/若しくはジアステレオ異性体、またはこれらの異性体の混合物、特にラセミ混合物であって良い。
本発明の目的のために、用語「アルキル基」は、直鎖または分枝、及び飽和または不飽和であって良い炭化水素に基づく基を意味する。特に、前記アルキル基は、1から20、好ましくは1から10の炭素原子を含有する。本発明で使用されて良いアルキル基の例として、メチル、エチル、イソプロピル、n-ブチル、tert-ブチル、n-ヘキシル、2-エチルヘキシル、エチレン、及びプロピレン基が挙げられる。
本発明で使用されて良いハロゲン原子として、塩素、フッ素、または臭素原子、好ましくは塩素及びフッ素原子が挙げられる。
本発明に係る化学式(I)の化合物として、更に特に以下の化合物のリストより選択される化合物が挙げられる。
Figure 2007008938
Figure 2007008938
更に特に好ましい化合物は以下から選択される。
(1)以下の構造の化合物5-(2-フェノキシベンジル)-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン：
Figure 2007008938
(2)以下の構造の化合物5-[2-(4-tert-ブチルフェノキシ)ベンジル]-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン：
Figure 2007008938
(3)以下の構造の化合物5-[3-(4-tert-ブチルフェノキシ)ベンジル]-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン
Figure 2007008938
本発明に係る化学式(I)の化合物は新規であり、本発明の他の主題を構成する。
本発明に係る化学式(I)の化合物は、以下に規定する反応スキームにおいて記載される合成経路によって得られて良い。使用される合成経路は、芳香族求核置換反応、Knoevenagel縮合反応、次いで二重結合の還元反応からなる：
Figure 2007008938
本発明は、ケラチン繊維、特にヒトケラチン繊維の成長の誘導及び/若しくは刺激のため、並びに/またはそれらの損失の減少及び/若しくはそれらの密度の増大のための薬剤としての、上述の少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の使用、特に美容的使用にも関する。
本発明の1つの主題は、ケラチン繊維、特にヒトケラチン繊維の損失を減少、及び/またはそれらの密度を増大するケラチン繊維、特にヒトケラチン繊維をケアまたは処理するための、組成物における、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の美容的使用でもある。
本発明の1つの主題は、ケラチン繊維、特にヒトケラチン繊維の成長を誘導及び/若しくは刺激する、並びに/またはそれらの損失を減少、及び/またはそれらの密度を増大する、ケラチン繊維、特にヒトケラチン繊維をケアまたは処理するための組成物の製造のための、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の使用でもある。
本発明は哺乳動物のケラチン繊維(例えばイヌ、ウマ、またはネコ)にも適用される。
本発明が適用されるヒトケラチン繊維は、特に頭髪、眉毛、まつげ、あごひげ、及び口ひげである。
本発明は、毛の損失を減少するため、及び/または毛の密度を増大するため、及び/またはアンドロ-クロノ-遺伝性脱毛症を処理するためのヒトの美容用ヘアケア組成物における、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の美容的使用にも関する。
本発明の1つの主題は、毛の成長を誘導及び/若しくは刺激するため、並びに/または毛の損失を減少するため、並びに/または毛の密度を増大するため、並びに/またはアンドロゲン性脱毛症を処理するためのヒトのヘア組成物の調製のための、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の使用でもある。
本発明は、天然起源の脱毛症、特にアンドロゲン性脱毛症を処理するためのヒトの美容用ヘアケア組成物における、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の美容的使用にも関する。
本発明は、天然起源の脱毛症、特にアンドロゲン性脱毛症を処理するためのヒトのヘアケア組成物の調製のための、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の使用にも関する。かくして、この組成物は、特に男性において、頭髪を良い状態に保つこと及び/または自然な毛の損失に対抗することを可能にする。
本発明の1つの主題は、まつげの成長を誘導及び/若しくは刺激する、並びに/またはまつげの密度を増大する、ヒトのまつげをケア及び/若しくはメークアップするための美容用組成物における、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の美容的使用でもある。
本発明の1つの主題は、ヒトのまつげをケア及び/または処理するための、まつげの成長を誘導及び/若しくは刺激する、並びに/またはまつげの密度を増大する組成物の調製のための、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の使用でもある。かくして、本発明の組成物は、まつげを良い状態に保つこと、並びに/またはその状態及び/若しくは外観を改善することを可能にする。
本発明の1つの主題は、特にヒトの皮膚の、タイプ-1 15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼのインヒビターとしての、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の使用でもある。
本発明の1つの主題は、特にヒトにおける、タイプ-1 15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼの存在に関連する疾患を処理するための組成物の製造のための、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の使用でもある。
本発明の1つの主題は、ヒトケラチン繊維(特に頭髪またはまつげ)、並びに/または頭皮及びまぶたを含む前記繊維が現れる皮膚を処理するための美容方法であって、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物を含む美容用組成物を前期ケラチン繊維及び/または前記皮膚に適用する工程、前記ケラチン繊維及び/または前記繊維が現れる皮膚に前記組成物を接触している状態に保つ工程、任意に前記繊維及び/または前記皮膚をすすぐ工程からなることを特徴とする方法でもある。
この処理方法は、より強い活力及び改善された外観を与えることによって、ヒトケラチン繊維、特に頭髪及びまつげの美的な外観を改善することを可能にすることに限っては美容方法の特性を実際に有する。更に、この処理方法は処方箋無しで数ヶ月間毎日使用されても良い。
更に特に、本発明の1つの主題は、ヒトの頭髪及び/または頭皮をケアするための、ヒトの頭髪及び/または頭皮の状態及び/または外観を改善する美容方法であって、有効量の少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物を含む美容用組成物を前期頭髪及び/または前記頭皮に適用し、前記頭髪及び/または前記頭皮に前記組成物を接触している状態に保つ工程、任意に前記頭髪及び/または前記頭皮をすすぐ工程からなることを特徴とする方法である。
本発明の1つの主題は、ヒトのまつげをケア及び/またはメークアップするための、ヒトのまつげの状態及び/または外観を改善する美容方法であって、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物を含むマスカラ組成物をまつげ及び/またはまぶたに適用する工程、まつげ及び/またはまぶたに前記組成物が接触している状態に保つ工程からなることを特徴とする方法でもある。このマスカラ組成物は単独で、または標準の着色マスカラのためのベースコートとして適用されて良く、標準的な着色マスカラと同様に除去されて良い。
本発明の1つの主題は、局所的な適用のための美容品的に許容可能な媒体、及び化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物を含む、頭髪またはまつげのためのケア及び/またはマスカラ組成物でもある。
本発明の1つの主題は、ケラチン繊維をケア及び/またはメークアップするための組成物であって、生理的に許容可能な媒体、特に美容品用の媒体中に、少なくとも1つのベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物またはその塩及び/若しくは溶媒和物、並びにアミネクシル、FPレセプターアゴニスト、プロスタグランジン及びその誘導体、並びに血管拡張剤より選択される、更に特にアミネクシル、ミノキシジル、ラタノプロスト、(5E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-ジヒドロキシ-2-[(3R)-3-ヒドロキシ-5-フェニルペンチル]-シクロペンチル}ヘプト-5-エン酸、ブタプロスト、及びトラボプロスト、並びにフィナステライドより選択される、ヒトケラチン繊維の再成長を促進する、及び/またはヒトケラチン繊維の損失を制限する少なくとも1つの更なる活性剤を含む組成物でもある。
本発明の1つの主題は、毛包におけるプロスタグランジンの量及び/または活性を持続させるための薬剤としての、化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物またはその塩及び/若しくは溶媒和物の美容的使用でもある。
本発明の1つの主題は、毛包におけるプロスタグランジンの量及び/または活性を持続させるための組成物の製造のための、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物またはその塩及び/若しくは溶媒和物の使用でもある。
用語「15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼインヒビター」は、酵素であるタイプ-1 15-PGDH、特にヒトのタイプ-1 15-PGDHの活性を阻害若しくは減少する能力を有する、及び/またはこの酵素によって触媒される反応を阻害、減少、若しくは減速する能力を有する、化学式(I)の化合物を意味する。
本発明の1つの有利な実施態様によれば、化学式(I)の化合物は15-PGDHの特異的なインヒビターである；用語「特異的なインヒビター」は、プロスタグランジン合成への、特にPGF2-αまたはPGE2の合成への阻害効果を殆どまたは全く有さない活性剤を意味する。本発明の1つの特定の実施態様によれば、15-PGDHのインヒビターは、プロスタグランジン合成への、特にPGF2-αまたはPGE2の合成への阻害効果を殆どまたは全く有さない。特に、タイプ-1 15-PGDHのインヒビターは、プロスタグランジン合成(PGF合成またはPGFSと省略される)への阻害効果を殆どまたは全く有さない。
特に、本出願人は真皮乳頭においてもPGF合成が現れることを発見した。活動部位におけるプロスタグランジンの有効量の維持は、これらの分子の合成と分解の間の複雑な生物学的な平衡に由来する。異化作用を阻害する外来性の化合物の提供は、この活性がこれらのプロスタグランジンの合成の阻害と組み合わされると、あまり有効ではないであろう。
有利には、塩化されているまたはされていない、溶媒和されているまたはされていない化学式(I)の化合物は、PGF合成への阻害活性より高い、15-PGDHへの阻害活性を有する。これらの化合物は、PGF合成に関して15-PGDHの選択的なインヒビターと称される。特に、各々、所定の濃度に関して、15-PGDHの酵素活性を50%阻害する濃度(IC50dh)に対するPGF合成の酵素活性を50%阻害する濃度(IC50fs)によって特に決定されるPGF合成への阻害活性と15-PGDHへの阻害活性の間の比は、少なくとも1より大きく、特に少なくとも3:1であり、有利には5:1以上である。
以下の記載では、他に示さない限り、用語「化学式(I)の化合物」の使用は、化学式(I)の化合物、またはその塩若しくは溶媒和物、特に水和物、若しくはその溶媒和塩(特に水和塩)のいずれかを意味すると解されるべきである。
化学式(I)の化合物(塩化されているまたはされていない、溶媒和されているまたはされていない)の有効量は、望まれる結果(すなわちケラチン繊維、特に頭髪若しくはまつげの密度を増大する、またはその成長を促進する)を得るために必要な量に相当する。そのため、当業者は、使用される化合物の特性、適用される個人、及び適用の期間に依存する、この有効量を評価することが可能である。
以下の記載では、他に示されない限り、前記組成物中の各種の成分の量は、前記組成物の総重量に対する重量パーセントとして与えられる。
量の範囲に関しては、本発明によれば、化学式(I)の化合物(塩化されているまたはされていないもの、溶媒和されているまたはされていないもの)、または化学式(I)の化合物及び/若しくはその塩の混合物は、前記組成物の総重量の10-3%から10%の範囲の量、好ましくは組成物の総重量の10-3%から5%、より好ましくは組成物の総重量の10-2%から2%の範囲の量、例えば0.5%から2%の量で使用されて良い。
本発明の組成物は、美容品として、または製薬的に使用されて良い。本発明の組成物は、好ましくは美容品として使用される。更に、前記組成物は、頭皮及びまぶたを含むヒトの皮膚、並びにヒトのケラチン繊維に適用可能である、非毒性の、生理的に許容可能な媒体を含む必要がある。本発明の目的のために、用語「美容品」は、好ましい外観、香り、及び感触の組成物を意味する。
化学式(I)の化合物(塩化されているまたはされていないもの、溶媒和されているまたはされていないもの)は、経口摂取、注射、または皮膚若しくはケラチン繊維(処理される皮膚若しくは繊維のあらゆる領域)に適用されるべき組成物において使用されて良い。
本発明によれば、化学式(I)の化合物、または化学式(I)の化合物の混合物は、1日に0.1mgから300mg、例えば5mg/日から10mg/日の量において経口的に使用されて良い。
本発明の好ましい組成物は美容的使用のため、特に皮膚及びケラチン繊維に対する局所的な適用のため、更に特に頭皮、頭髪、及びまつげに対する局所的な適用のための組成物である。
この組成物は、使用方法に適切な、あらゆる既知の提供形態であって良い。
皮膚またはケラチン繊維に対する局所的な適用のために、前記組成物は、水性、アルコール性、若しくは水性-アルコール性の溶液若しくは懸濁液、または油性の懸濁液若しくは溶液、水相に脂肪相(O/W)を、若しくはその逆(W/O)に分散させることによって得られる、実質的に流動的な粘稠度、特に液体または半液体の粘稠度を有するエマルション若しくはディスパーション、固体の(O/W)若しくは(W/O)エマルション若しくはディスパーション、実質的に流動的若しくは固体の水性、水性-アルコール性、若しくは油性のゲル、修飾されずに使用される、若しくは生理的に許容可能な媒体に含まれる、遊離した若しくは圧縮された粉末、あるいはイオン性及び/若しくは非イオン性タイプのマイクロカプセル、マイクロパーティクル、若しくは小胞状のディスパーションの形態であって良い。
圧縮不活性ガスを含む、泡の形態、あるいはスプレー若しくはエアゾールの形態における組成物が意図されても良い。
前記組成物は、ローション、血清、ミルク、O/W若しくはW/Oクリーム、ゲル、膏薬、軟膏、粉末、バルサム、パッチ、含浸パッド、ケーク、または泡の形態であっても良い。
特に、頭皮または頭髪に対する適用のための組成物は、ヘアケアローション、例えば毎日若しくは1週間に2回の適用のためのヘアケアローション、シャンプー若しくはヘアコンディショナー、特に1週間に2回若しくは1週間に1回の適用のためのシャンプー若しくはヘアコンディショナー、毎日の適用のための液体若しくは固体の頭皮洗浄用石ケン、髪型を整える製品(ヘアスプレー、頭髪をセットする製品、若しくはスタイリングゲル)、治療用のマスク、フォーミングゲル、または頭髪の洗浄用クリームの形態であって良い。ブラシまたはくしを使用して適用される、頭髪の染料またはマスカラの形態であっても良い。
更に、まつげまたは体毛に対する適用のために、本発明に係る組成物は、まつげに、あるいはあごひげ若しくは口ひげにブラシを使用して適用される、着色されたまたはされていないマスカラの形態であって良い。
注射による使用のための組成物のために、前記組成物は、水性のローションまたは油性の懸濁液の形態であって良い。経口的な使用のために、前記組成物は、カプセル、顆粒、飲用シロップ、または錠剤の形態であって良い。
1つの特定の実施態様によれば、本発明に係る組成物は、ヘアクリーム若しくはヘアローション、シャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアマスカラ、またはまつげのマスカラの形態であって良い。
本発明に係る組成物の各種の成分の量は、当該技術分野において一般的に使用されているものである。更に、これらの組成物は常法によって調製される。
前記組成物がエマルションである際に、前記脂肪相の割合は、前記組成物の総重量に対して2重量%から80重量%、好ましくは5重量%から50重量%の範囲であって良い。前記水相は、100重量%を得るために、脂肪相及び化合物(I)の含有量、並びに任意の更なる成分の含有量にも応じて調節される。実際に、前記水相は5重量%から99.9重量%を占める。
前記脂肪相は、一般的に油として知られている、室温(25℃)及び大気圧(760mmHg)で液体である脂肪性または油性の化合物を含有して良い。これらの油は互いに親和性または非親和性であって良く、巨視的に均一な液体脂肪相、または2相若しくは3相系を形成して良い。
前記油に加えて、前記脂肪相は、ワックス、ガム、新油性のポリマー、または固体部分及び液体部分を含有する、「ペースト状」若しくは粘性を有する生産物を含んで良い。
前記水相は、水、及び任意に、水とあらゆる割合において混合可能な成分、例えばC1からC8の低級アルコール(例えば、エタノール若しくはイソプロパノール)、ポリオール(例えば、プロピレングリコール、グリセロール、若しくはソルビトール)、あるいはアセトン若しくはエーテルを含有する。
エマルションの形態の組成物を得るために使用される乳化剤及び共乳化剤は、美容品及び医薬品において一般的に使用されているものである。それらの特性は前記エマルションの向きにも依存する。実際に乳化剤、及び適当な場合に、共乳化剤は、0.1重量%から30重量%、好ましくは0.5重量%から20重量%、より好ましくは1重量%から8重量%の範囲の割合において組成物中に存在する。前記エマルションは、脂質小胞、特にリポソームも含有して良い。
前記組成物が油性の溶液またはゲルの形態である際には、前記脂肪相は、前記組成物の総重量の90重量%より大きい割合を占めて良い。
有利には、局所的な頭髪への適用のために、前記組成物は水性、アルコール性、または水性-アルコール性溶液若しくは懸濁液、好ましくは水/エタノール溶液若しくは懸濁液である。アルコール性の部分は5%から99.9%、好ましくは8%から80%を占めて良い。
局所的なマスカラとしての適用のために、本発明の組成物は、特に、着色されているまたはされていない、ワックス中水型若しくはワックス中油型のディスパーション、ゲル化油、または水性ゲルの形態である。
本発明の組成物は、溶剤、水相または油相の増粘剤またはゲル化剤、前記組成物の媒体に可溶性である染料、フィラーまたは顔料のような固体粒子、抗酸化剤、保存剤、香料、電解質、中和剤、皮膜形成ポリマー、UV遮断剤、例えばサンスクリーン剤、化学式(I)の化合物以外の皮膚またはケラチン繊維に有利な効果を有する美容用または製薬的な活性剤、及びそれらの混合物より選択される、当該技術分野において通常使用されている他の更なる成分を含んでも良い。これらの添加物は、美容品として一般的に使用される、及び皮膚科学において一般的に使用される量、特に、前記組成物の総重量に対して0.01%から50%、好ましくは0.1%から20%、例えば0.1%から10%の割合において前記組成物に存在して良い。それらの特性に依存して、これらの添加物は油相、水相、及び/または脂質小胞、特にリポソームに導入されて良い。
言うまでも無く当業者は、本発明に係る組成物の有利な特性(すなわち、タイプ-1 15-PGDHの阻害、並びに特にケラチン繊維の密度の増大)が、意図される添加物によって不利に影響を与えられない、または実質的に与えられない様に、任意の更なる成分、及び/またはその量の選択に注意するであろう。
本発明において使用されて良い溶剤として、C2からC8の低級アルコール、例えばエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、及び特定の美容用軽質油、例えばC6からC16のアルカン及びベンジルアルコールが挙げられる。
本発明において使用されて良い油として、鉱物油(液体ワセリンまたは水素化イソパラフィン)、植物油(シアバターの液体画分、ヒマワリ油、アプリコット油、脂肪アルコール、または脂肪酸)、動物油(ペルヒドロスクアレン)、合成油(脂肪酸エステル、パーセリンオイル)、シリコーン油(直鎖または環状のポリジメチルシロキサン、フェニルトリメチコーン)、及びフルオロ油(ペルフルオロポリエーテル)が挙げられる。ワックスとして、シリコーンワックス、ミツロウ、ライスワックス、カンデリラワックス、カルナウバワックス、パラフィンワックス、及びポリエチレンワックスが挙げられる。
本発明において使用されて良い乳化剤の例として、W/Oエマルションのためには、グリセリルステアレート、グリセリルラウレート、ソルビトールステアレート、ソルビトールオレート、アルキルジメチコーンコポリオール(8以上のアルキル基を有する)、及びそれらの混合物が挙げられる。O/Wエマルションのために、ポリエチレングリコールのモノステアレートまたはモノラウレート、ポリオキシエチレン化ソルビトールのステアレートまたはオレート、及びジメチコーンコポリオール、並びにそれらの混合物が使用されても良い。
本発明において使用されて良い親水性のゲル化剤として、カルボキシビニルポリマー(カルボマー)、アクリレート/アルキルアクリレートコポリマーのようなアクリルコポリマー、ポリアクリルアミド、ヒドロキシプロピルセルロースのようなポリサッカリド、天然ガム、及び粘土が挙げられ、新油性のゲル化剤として、変性粘土、例えばBentone、脂肪酸の金属塩、例えばアルミニウムステアレート、疎水性処理したシリカ及びエチルセルロース、並びにそれらの混合物が挙げられる。
本発明において使用されて良い、化学式(I)の化合物以外の美容品的または製薬的な活性剤として、親水性の活性剤、例えばタンパク質若しくはタンパク質の加水分解物、アミノ酸、ポリオール、尿素、アラントイン、糖及び糖誘導体、水溶性ビタミン、植物抽出物(アヤメ科植物若しくはダイズ由来の抽出物)、並びにフルーツ酸若しくはサリチル酸のようなヒドロキシ酸；新油性の活性剤、例えばレチノール(ビタミンA)及びその誘導体、特にエステル(レチニルパルミテート)、トコフェロール(ビタミンE)及びその誘導体、特にエステル(トコフェリルアセテート)、必須脂肪酸、セラミド、精油、サリチル酸誘導体、例えば5オクタノイルサリチル酸、ヒドロキシ酸エステル、及びリン脂質、例えばレシチン、並びにそれらの混合物が挙げられる。
本発明の1つの特定の実施態様によれば、化学式(I)の化合物またはその塩及び/若しくは溶媒和物は、ケラチン繊維(頭髪またはまつげ)の再成長を促進する、及び/またはその損失を制限する更なる化合物と組み合わせて良い。これらの更なる化合物は、EP 648 488に記載のリポオキシゲナーゼインヒビター、EP 845 700に特に記載されるブラジキニンインヒビター、特にWO 98/33497、WO 95/11003、JP 97-100091、及びJP 96-134 242に記載されるプロスタグランジン及びその誘導体、プロスタグランジンレセプターアゴニストまたはアンタゴニスト、EP 1 175 891、EP 1 175 890、WO 01/74307、WO 01/74313、WO 01/74314、WO 01/74315、若しくはWO 01/72268に記載されるような非プロスタン(non-prostanoic)プロスタグランジンアナログ、並びにそれらの混合物より特に選択される。
本発明に係る組成物中に存在して良い、ケラチン繊維(特に頭髪及びまつげ)の成長を促進する、及び/またはその損失を制限する他の更なる活性化合物として、単独または混合物において、血管拡張剤、抗男性ホルモン剤、シクロスポリン及びそのアナログ、抗菌及び抗真菌剤、抗炎症剤、並びにレチノイドが挙げられる。
使用されて良い血管拡張剤は、特に、単独または組み合わせて、ミノキシジル、及び特許US 3 382 247、US 5 756 092、US 5 772 990、US 5 760 043、US 5 466 694、US 5 438 058、及びUS 4 973 474に記載される化合物を含むナトリウムチャネルアゴニスト、クロマカリン、ニコランジル、並びにジアクソザイド(diaxozide)である。
使用されて良い抗男性ホルモン剤は、特に、ステロイド性または非ステロイド性の5α-レダクターゼインヒビター、例えばフィナステライド及びUS 5 516 779に記載の化合物、シプロテロンアセテート、アゼライン酸及びその塩及び誘導体、US 5 480 913に記載の化合物、フルタミド、オキセンドロン、スピロノラクトン、ジエチルスチルベストロール、並びに特許US 5 411 981、US 5 565 467、及びUS 4 910 226に記載の化合物を含む。
前記抗菌または抗真菌化合物は、セレン誘導体、オクトピロックス、トリクロカルバン、トリクロサン、亜鉛ピリチオン、イトラコナゾール、アシアチン酸、ヒノキチオール、ミピロシン(mipirocine)、テトラサイクリン、特にエリスロマイシン及びEP 0 680 745に記載の化合物、クリニシン(clinycin)塩酸、ベンゾイルペルオキシドまたはベンジルペルオキシド、ミノサイクリン、及びイミダゾール類に属する化合物、例えばエコナゾール、ケトコナゾール、若しくはミコナゾール、またはそれらの塩、トコフェリルニコチネート、ベンジルニコチネート、及びC1-C6のアルキルニコチネート(例えばメチルニコチネートまたはヘキシルニコチネート)を特に含むニコチン酸エステルより選択されて良い。
前記抗炎症剤は、ステロイド性抗炎症剤、例えばグルココルチコイド、コルチコステロイド(例えば：ヒドロコルチゾン)、及び非ステロイド性抗炎症剤、例えばグリチルレチン酸及びα-ビサボロール、ベンジダミン、サリチル酸、並びにEP 0 770 399、WO 94/06434、及びFR 2 268 523に記載の化合物より選択されて良い。
前記レチノイドはイソトレチノイン、アシトレチン、タザロテン、レチナール、及びアダパレンより選択されて良い。
塩化されているまたはされていない、溶媒和されているまたはされていない化学式(I)の化合物と組み合わせて使用されて良い、頭髪及びまつげのようなケラチン繊維の成長を促進する、及び/またはその損失を制限するための他の更なる活性化合物として、アミネクシル、6-0-[(9Z,12Z)オクタデカ-9,12-ジエノイル]ヘキサピラノース、ベンズアルコニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライド、フェノール、エストラジオール、クロロフェニラミンマレート、クロロフィリン誘導体、コレステロール、システイン、メチオニン、メントール、ペパーミント油、カルシウムパントテネート、パンテノール、レソルシノール、プロテインキナーゼCアクチベーター、グリコシダーゼインヒビター、グリコサミノグリカナーゼインヒビター、ピログルタミン酸エステル、ヘキソサッカリジック(hexosaccharidic)またはアシルヘキソサッカリジック(acylhexosaccharidic)酸、置換アリールエチレン、N-アシルアミノ酸、フラボノイド、アスコマイシン誘導体及びアナログ、ヒスタミンアンタゴニスト、サポニン、プロテオグリカナーゼインヒビター、エストロゲンアゴニスト及びアンタゴニスト、シュードテリン(pseudoterine)、サイトカイン、増殖因子促進剤、IL-1またはIL-6インヒビター、IL-10促進剤、TNFインヒビター、ベンゾフェノン、ハイダントイン、レチン酸；ビタミン、例えばビタミンD、ビタミンB12誘導体、及びパントテノール；トリテルペン、例えばウルソル酸及びUS 5 529 769、US 5 468 888、及びUS 5 631 282に記載の化合物；止痒剤、例えばテナルジン、トリメプラジン、またはシプロヘプタジン；駆虫剤、特にメトロニダゾール、クロタミトン、またはピレスリノイド；カルシウムアンタゴニスト、例えばシナリジン、ジルチアゼム、ニモジピン、ベラパミル、アルベリン、及びニフェジピン；ホルモン、例えばエストリオールまたはそのアナログ、チロキシンとその塩、及びプロゲステロン；FPレセプター(タイプ-Fプロスタグランジンレセプター)アゴニスト、例えばラタノプロスト、(5E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-ジヒドロキシ-2-[(3R)-3-ヒドロキシ-5-フェニルペンチル]シクロペンチル}ヘプト-5-エン酸、ビマトプロスト、トラボプロプト、ウノプロストン、及びブタプロスト；それらの混合物が挙げられる。
有利には、本発明に係る組成物は、上述の少なくとも1つの15-PGDHインヒビター、及び少なくとも1つのプロスタグランジンまたはプロスタグランジン誘導体、例えば、塩またはエステルの形態(例えばイソプロピルエステル)においてPGF2-α及びPGE2を特に含むシリーズ2のプロスタグランジン、その誘導体、例えば16,16-ジメチルPGE2、17-フェニルPGE2、16,16-ジメチルPGF2-α、17-フェニルPGF2-α、シリーズ1のプロスタグランジン、例えば塩またはエステルの形態における11-デオキシプロスタグランジンE1、1-デオキシプロスタグランジンE1、それらのアナログ、特にラタノプロスト、(5E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-ジヒドロキシ-2-[(3R)-3-ヒドロキシ-5-フェニルペンチル]シクロペンチル}ヘプト-5-エン酸、ビプロストール、ビマトプロスト、クロプロステノール、、トラボプロスト、フルプロステノール、クロプロステノール、ブタプロスト、ウノプロストン、ミソプロストール、並びにそれらの塩またはエステルも含む。
前記組成物は、EP 1 175 892に特に記載されるような少なくとも1つの非プロスタンEP2及び/またはEP4レセプターアゴニストを好ましく含む。
塩化されているまたはされていない、溶媒和されているまたはされていない、少なくとも1つの化学式(I)の化合物を含む組成物が、文献WO94/22468において特に記載されるように、リポソームの形態であることが意図されても良い。この様なリポソームに被包された化合物は毛包に選択的に供給される可能性がある。
本発明に係る組成物は、個人の脱毛領域の頭皮及び頭髪に対して適用されて、任意に数時間接触した状態であり、任意にすすがれて良い。
塩化されているまたはされていない、溶媒和されているまたはされていない、有効量の化学式(I)の化合物を含有する組成物は、例えば夕方に適用されて、一晩中接触した状態で、任意に朝にすすがれて良い。個人によって一ヶ月以上毎日、これらの適用を繰り返して良い。
有利には、本発明に係る方法において、0.001%から5%の15-PGDHインヒビターを含む、5μLと500μLの間の上述の溶液または組成物が、ケアまたは処理される頭皮の領域に適用される。
本発明の例示的な実施態様は、決して本発明の範囲を制限すべきで無く、説明を目的として提供されるであろう。
（実施例１）
化学式(I)(A1=A2=A3=A4=H；A5=OZ2；Z2はフェニル基)の化合物5-(2-フェノキシベンジル)-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオンの合成
Figure 2007008938
第1工程、2-フェノキシベンズアルデヒドの合成：
アルゴン雰囲気下で、フェノール(50g；0.531mol)、炭酸カリウム(80.7g；0.584mol)、及びジメチルアセトアミド(300mL)を1000mlの三つ首フラスコに導入する。次いで2-フルオロベンズアルデヒド(55.9mL；0.531mol)を添加する。その反応媒質は不均一であり、僅かに黄色である。この混合物を120℃で6時間加熱する。室温まで冷却後、前記媒質を水で希釈し、ジクロロメタンを使用して2回抽出する。有機相を5%炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、次いで水で洗浄し、最後に飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した後、可能な限りまで濃縮する。得られる茶黄色の油を真空条件下で加熱して蒸留する。70gの僅かに黄色の油が得られる(収率：67%)。
第2工程、(5Z)-5-(2-フェノキシベンジリデン)-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオンの合成：
ディーン-スターク装置及び冷却機に取り付けた1000mLの丸底フラスコにおいて、500mlのトルエン中に2-フェノキシベンズアルデヒド(70g；0.353mol)を希釈する。次いで2,4-チアゾリジンジオン(41.4g；0.3533mol)、ピペリジン(10mL)、及び酢酸(10mL)を添加する。その反応媒質を4時間還流する。室温まで冷却後、沈殿物をろ過し、次いでトルエンで数回洗浄する。真空条件下、50℃で得られる生産物を乾燥し、100gの黄色の固体が得られる(収率：96%)。
第3工程、5-(2-フェノキシベンジル)-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオンの合成：
アルゴン雰囲気下で、50mlの三つ首フラスコにおいて無水テトラヒドロフラン(3mL)及びピリジン(3mL)中に、(5Z)-5-(2-フェノキシベンジリデン)-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン(1g；3.3×10-3mol)を溶解する。2M水素化ホウ素リチウム(3.7mL；7.4×10-3mol)をゆっくりと添加し、次いでその反応媒質を65℃で5時間加熱する。20℃まで冷却後、前記反応媒質を5℃に冷却された塩酸溶液に流し入れる。次いでその混合物をエチルアセテートで3回抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過して、可能な限りまで濃縮する。0.67gの結晶化する油が得られる(収率：67％)。得られる生産物は淡黄色である。
分析
1H NMR (DMSO) δ: 3.09 (dd, 1H); 3.5 (dd, 1H); 4.9 (m, 1H); 6.83 (d, 1H); 6.98 (dd, 2H); 7.12 (m, 1H); 7.15 (m, 1H); 7.28 (m, 1H); 7.34 (dd, 1H); 7.4 (m, 2H); 12.05 (s, 1H)
元素分析：C16H13NO3S
理論% : C 64.2; H 4.4; N 4.7; O :16.0; S 10.7
実験% : C 64.28; H 4.51; N 4.6; O :16.19; S 10.61
融点: 84-85°C
（実施例２）
化学式(I)(A1=A2=A3=A4=H；A5=OZ2；Z2はtert-ブチル基で置換されるフェニル基)の化合物5-[3-(2-(4-tert-ブチルフェノキシ)ベンジル)]-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオンの合成
Figure 2007008938
第1工程、(5Z)-5-[3-(4-tert-ブチルフェノキシ)ベンジリデン)-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオンの合成
ディーン-スターク装置及び冷却器に取り付けた250mLの丸底フラスコにおいて、120mlのトルエン中に3-[4-(tert-ブチル)フェノキシ]ベンズアルデヒド(10g；39.3×10-3mol)を溶解し、続いて2,4-チアゾリジンジオン(4.6g；39.9×10-3mol)、ピペリジン(1mL)、及び酢酸(1mL)を添加する。その反応媒質を4時間還流する。室温まで冷却後、沈殿物をろ過し、次いでトルエンで数回洗浄する。得られる淡黄色の固体を真空条件下、50℃で乾燥し、8.54gの生産物を得る(収率：62%)。
第2工程、5-[3-(4-tert-ブチルフェノキシ)ベンジル)-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオンの合成
アルゴン雰囲気下で、50mlの三つ首フラスコにおいて、無水テトラヒドロフラン(9mL)及びピリジン(9mL)中に(5Z)-5-[3-(4-tert-ブチルフェノキシ)ベンジリデン)-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン(3g；8.5×10-3mol)を溶解する。2M水素化ホウ素リチウム(9.4mL；18.7×10-3mol)をゆっくりと添加し、次いでその反応媒質を65℃で6時間加熱する。20℃まで冷却後、前記反応媒質を10℃まで冷却された塩酸溶液にゆっくりと流し入れる。その混合物をエチルアセテートで三回抽出し、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して、可能な限りまで濃縮する。粗生産物をジクロロメタンに希釈し、木炭を添加する。この混合物を3時間攪拌し、次いでセライトろ過して、可能な限りまで濃縮する。1.85gの黄色のペーストが得られる(収率：62%)。
分析
1H NMR (DMSO) δ: 1.28 (s, 9H); 3.13 (dd, 1H); 3.37 (dd, 1H); 4.91 (dd, 1H); 6.86 (dd, 1H); 6.91 (m, 2H); 6.93 (m, 1H); 7 (bd, 1H); 7.31 (t, 1H); 7.39 (m, 2H); 12 (bs, 1H)
元素分析：C20H21NO3S
理論% : C 67.6; H 6.0; N 3.9; O 13.5; S 9.0
実験% : C 67.31; H 6.03; N 4.04; O 13.69; S 8.79
（実施例３）
化学式(I)の化合物の15-PGDA-特異的な阻害特性の証明
タイプ-1 15-PGDHの試験
L'Orealの名義で出願された特許出願FR 02/05067に記載されるように、酵素15-PGDHを0.3mg/mLの濃度に調節された媒体中の懸濁液として得て、-80℃で凍結する。試験の目的のために、この懸濁液を溶解し、氷中で保存する。
同時に、0.1mMのジチオスレイトール(D5545、Sigma-Aldrich、L'isle D'Abeau Chesne、BP 701、38297、Saint Quentin Fallavier)、1.5mMのβ-NAD(N6522、Sigma-Aldrich、L'isle D'Abeau Chesne、BP 701、38297、Saint Quentin Fallavier)、50μMのプロスタグランジンE2(P4172、Sigma-Aldrich、L'isle D'Abeau Chesne、BP 701、38297、Saint Quentin Fallavier)を含む100mM、pH7.4のトリス緩衝液を調製する。
0.965mlのこの緩衝液(あらかじめ37℃にした)を、サーモスタットで37℃に維持した分光光度計(Perkin-Elmer、Lambda 2)のキュベットに導入し、測定波長を340nmに設定する。37℃で0.035mLの酵素懸濁液を記録と同時に(340nmにおける吸光度の増大と一致して)前記キュベットに導入する。最大の反応速度を記録する。
試験値(化学式(I)の化合物を含む)を対照値(化学式(I)の化合物を含まない)と比較する；示される結果は、化学式(I)の化合物の所定の濃度に関する15-PGDHの酵素活性の阻害割合、または化学式(I)の化合物が15-PGDHの酵素活性を50%まで減少する濃度、すなわちIC50dhのいずれかを表す。
その結果を以下の表に示す。
Figure 2007008938
Figure 2007008938
これらの表から、化学式(I)の化合物がタイプ-1 15-PGDHのインヒビターであることは明らかである。
美容品または製薬に一般的に使用される通常の技術によって以下の組成物を得る。
（実施例４）
ヘアローション
5-[2-(4-tert-ブチルフェノキシ)ベンジル]-
1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン(化合物４) 1.00g
プロピレングリコール 30.00g
エチルアルコール 40.00g
水 qs 100.00g
1日に1回または2回、一回の適用に1mlの量で、このローションを頭皮に適用し、頭皮を穏やかにマッサージして活性剤を浸透させる。次いで頭髪を自然に乾燥させる。このローションは、頭髪の損失を減少する、及びその再成長を促進することを可能にする。前記ローションは頭髪の外観を改善することも可能にする。
（実施例５）
ヘアローション
5-[2-(4-tert-ブチルフェノキシ)ベンジル]-
1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン(化合物４) 1.00g
エチルアルコール 49.00g
水 qs 100.00g
1日に1回または2回、一回の適用に1mlの量で、このローションを頭皮に適用し、頭皮を穏やかにマッサージして活性剤を浸透させる。次いで頭髪を自然に乾燥させる。このローションは、頭髪の損失を減少する、及びその再成長を促進することを可能にする。前記ローションは頭髪の外観を改善することも可能にする。
（実施例６）
ワックス/水 マスカラ
ミツロウ 6.00%
パラフィンワックス 13.00%
水素化ホホバ油 2.00%
水溶性皮膜形成ポリマー 3.00%
トリエタノールアミンステアレート 8.00%
5-[2-(4-tert-ブチルフェノキシ)ベンジル]-
1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン(化合物４) 1.00%
黒色顔料 5.00%
保存剤 qs
水 qs 100.00%
マスカラブラシを使用して標準的なマスカラのように、このマスカラをまつげに適用する。このマスカラは、まつげの損失を減少し、再成長を促進することを可能にする。このマスカラは、まつげの外観を改善することも可能にする。
（実施例７）
ヘアローション
5-[2-(4-tert-ブチルフェノキシ)ベンジル]-
1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン(化合物４) 0.10g
ラタノプロスト 0.10g
プロピレングリコール 30.00g
エチルアルコール 40.00g
水 qs 100.00g
1日に1回または2回、一回の適用に1mlの量で、このローションを頭皮に適用し、頭皮を穏やかにマッサージして活性剤を浸透させる。次いで頭髪を自然に乾燥させる。このローションは、頭髪の損失を減少する、及びその再成長を促進することを可能にする。前記ローションは頭髪の外観を改善することも可能にする。
（実施例８）
ヘアローション
(5E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-ジヒドロキシ-2-
[(3R)-3-ヒドロキシ-5-フェニルペンチル]シクロ-
ペンチル}ヘプト-5-エン酸 0.10g
5-[2-(4-tert-ブチルフェノキシ)ベンジル]-
1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン 0.10g
プロピレングリコール 30.00g
エチルアルコール 40.00g
水 qs 100.00g
1日に1回または2回、一回の適用に1mlの量で、このローションを頭皮に適用し、頭皮を穏やかにマッサージして活性剤を浸透させる。次いで頭髪を自然に乾燥させる。このローションは、頭髪の損失を減少する、及びその再成長を促進することを可能にする。前記ローションは頭髪の外観を改善することも可能にする。

Claims (13)

  1. 有効量の少なくとも1つの以下の化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の使用であって、
    Figure 2007008938
     a)A1、A2、A3、及びA4は同時に水素を意味する；
    b)A5は基Z1を意味する；
    c)Z1は基OZ2を意味し、ここでZ2は、1つ以上のアダマンチル、CF3、ハロゲン、または直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和のC1-C20のアルキル基で任意に置換されるフェニル基を意味する；
    d)pは0と5の間であり、p>1の際は、置換基A5は同一または異なるものであって良い；
    ケラチン繊維、特にヒトケラチン繊維の成長を誘導及び/若しくは刺激するため、並びに/またはそれらの損失を減少及び/若しくはそれらの密度を増大するための薬剤としての使用。
  2. 請求項１において規定される、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の使用であって、タイプ-1、特にヒトタイプ-1 15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼを阻害するための薬剤としての使用。
  3. 請求項１において規定される、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の美容的使用であって、頭髪の損失を減少するため、及び/またはその密度を増大するため、及び/またはアンドロ-クロノ-遺伝性脱毛症を処理するため、及び/または天然起源の脱毛症を処理するためのヒトの美容用ヘアケア組成物における使用。
  4. 請求項１において規定される、少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物の使用であって、頭髪の成長を誘導及び/若しくは刺激するため、並びに/またはその損失を減少するため、並びに/またはその密度を増大するため、並びに/またはアンドロゲン性脱毛症を処理するため、並びに/または天然起源の脱毛症を処理するためのヒトの美容用ヘア組成物の調製のための使用。
  5. 前記化学式(I)の化合物が、以下の化合物：
    Figure 2007008938
    Figure 2007008938
    Figure 2007008938
     並びに/またはその塩及び/若しくは溶媒和物より選択される、請求項１から４のいずれか一項に記載の使用。
  6. 前記化学式(I)の化合物が、以下の化合物：
    (1)以下の構造：
    Figure 2007008938
     の化合物5-(2-フェノキシベンジル)-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン
    (2)以下の構造：
    Figure 2007008938
     の化合物5-[2-(4-tert-ブチルフェノキシ)ベンジル]-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン
    (3)以下の構造：
    Figure 2007008938
     の化合物5-[3-(4-tert-ブチルフェノキシ)ベンジル]-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン
    並びに/またはその塩及び/若しくは溶媒和物より選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載の使用。
  7. 化学式(I)の化合物または化学式(I)の化合物の混合物が、前記組成物の総重量に対して10-3から10%、好ましくは10-2から2%の範囲の濃度で使用されることを特徴とする、請求項１から６のいずれか一項に記載の使用。
  8. 生理的に許容可能な媒体、並びに請求項１から７のいずれか一項において規定される、有効量の少なくとも1つの化学式(I)のベンジル-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物を含有する、ケラチン繊維をケア及び/またはメークアップするための組成物。
  9. 化学式(I)の化合物、または化学式(I)の化合物の混合物が、前記組成物の総重量に対して10-3から10%、好ましくは10-2から2%の範囲の濃度において使用されることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
  10. ケラチン繊維の再成長を促進する、及び/またはその損失を制限する少なくとも1つの更なる活性化合物を含有することを特徴とする、請求項８または９に記載の組成物。
  11. ケラチン繊維及び/または前記繊維が現れる皮膚の状態及び/または外観を改善するために、ケラチン繊維及び/または前記繊維が現れる皮膚を処理する美容方法であって、前記ケラチン繊維及び/または前記皮膚に、請求項１から１０のいずれか一項において規定される、少なくとも1つの化学式(I)の化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物を含む美容用組成物を適用する工程、前記組成物を前記ケラチン繊維及び/または前記繊維が現れる皮膚に接触している状態にする工程、並びに前記繊維及び/または前記皮膚をすすぐ工程からなることを特徴とする方法。
  12. 以下の化学式(I)：
    Figure 2007008938
     a)A1、A2、A3、及びA4は同時に水素を意味する；
    b)A5は基Z1を意味する；
    c)Z1は基OZ2を意味し、ここでZ2は、1つ以上のアダマンチル、CF3、ハロゲン、または直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和のC1-C20のアルキル基で任意に置換されるフェニル基を意味する；
    d)pは0と5の間であり、p>1の際は、置換基A5は同一または異なるものであって良い；
    に相当する化合物、またはその塩及び/若しくは溶媒和物。
  13. 以下の化合物：
    Figure 2007008938
    Figure 2007008938
     より選択される、請求項１２に記載の化合物、並びにその塩及び/または溶媒和物。
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