JP3335641B2 - ３―アリール―２，４―ジオキソオキサゾリジンファミリーの化合物と化粧品及び医薬品におけるその用途 - Google Patents

３―アリール―２，４―ジオキソオキサゾリジンファミリーの化合物と化粧品及び医薬品におけるその用途

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、アリール−2,3−ジオキソオキサゾリジン
ファミリーの新規化合物に関する。また、前記化合物の
合成方法、前記化合物を含有する組成物、並びに髪の成
長の誘発及び／又は刺激、及び／又は抜毛のコントロー
ル、及び／又は過脂漏症及び／又はざ瘡の治療に少なく
とも１つのこれら化合物を使用することにも関する。
ヒトの髪の成長とその再生は、主として髪の小胞の活
動によって決まる。小胞の活動は周期的で、本質的に３
つの段階、つまり成長期、中間期及び休止期からなる。
活性な成長期あるいは成長段階は、数年間続いてその
間に髪が伸長するが、その次の非常に短く一時的である
中間期は数週間続き、ついで、休止期として知られてい
る休止段階になり、数ヶ月続く。
休止期間の終わりに、髪が抜け落ちて別のサイクルが
再開する。頭髪は、このように絶えず再生されており、
頭髪の約150000本ある毛の約10％は休止していて数カ月
間で生え替わる。
しかし、種々の原因によりかなりの一時的又は完全な
抜け毛が起こる。脱毛症は、大抵、髪の再生障害による
もので、最初に髪の質、次に髪の量を犠牲にして、サイ
クル周期が加速されることとなる。うぶ毛の段階へのい
わゆる「末期」毛の退行によって、頭髪が徐々に薄くな
る。多くの場合、ある領域、特に男性では側頭部から前
頭部の領域がダメージを受けやすく、女性では、頭頂部
に広範な脱毛症がみられる。
脱毛症という用語は、部分的又は全体的な永久的抜毛
となる髪の小胞の病気の全種類をカバーするものであ
る。
非常に多くの場合、早期の抜毛が、遺伝的に抜毛が起
こりやすい患者で生じており、特に男性がその影響を受
けている。早期の抜毛は特に雄性発生又はアンドロゲン
性、又はアンドロゲン発生（androgeno−genetic）脱毛
症である。
化粧品又は製薬工業においては、脱毛症を排除又は低
減し、特に髪の成長を誘発又は刺激するか、又は抜毛を
コントロールさせ得る物質について、数年にわたって研
究がなされている。
この観点から、多数の多様な活性化合物、例えば、米
国特許第4139619号と米国特許第4596812号に記載されて
いる2,4−ジアミノ−６−ピペリジノピリミジン−３−
オキシド、すなわち「ミノキシジル」、又はその多数の
誘導体、例えば、欧州特許出願第0353123号、欧州特許
出願第0356271号、欧州特許出願第0408442号、欧州特許
出願第0522964号、欧州特許出願第0420707号、欧州特許
出願第0459890号、欧州特許出願第0519819号に記載され
ているものが既に提供されている。
それにもかかわらず、一般的に言って、既に公知のも
の以外で、さらに強い活性及び／又は低い毒性を有し得
る活性化合物を入手可能とすることは興味深くかつ有用
なことである。
この目的並びに他の目的は、次の一般式（Ｉ）： ［上式（Ｉ）中、 R1は、ハロゲン原子又はシアノ基又は少なくとも１つ
のハロゲン原子で置換されたC1−C4アルキル基であり； R2は、シアノ基又はハロゲン原子又はカルボン酸C1−
C4アルキルであり； R3は、水素原子又は少なくとも１つのハロゲン原子で
置換されていてもよいC1−C4アルキル基であり； R4は、少なくとも１つのハロゲン原子で置換されたア
リール基又はC1−C4アルキル基、もしくは一又は複数の
カルボキシル、シアノ又はペルフルオロアルキル基、一
又は複数のハロゲン原子で置換されていてもよいアリー
ル基である］ に相当する新規化合物に関するこの発明により達成され
る。
また、本発明は、単独又はあらゆる割合の混合物とし
ての、これらの化合物の光学異性体、アシル化形態又は
製薬的に許容可能な塩にも関する。
本発明において好適なハロゲン原子とは、フッ素、塩
素又は臭素原子を意味する。
本発明においてC1−C4アルキル基とは、好ましくは、
C1−C4の直鎖状又は分枝状のアルキル基、特にメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
又はtert−ブチル基、なかでもメチル基を意味する。
少なくとも１つのハロゲン原子で置換されたアルキル
基とは、好ましくは、少なくとも１つの水素原子がハロ
ゲン原子により置換されている上述の基を意味するもの
であり、全ての水素原子が同数のハロゲン原子で置換さ
れたペルハロゲン化基を含む。
好適な少なくとも１つのハロゲン原子で置換されたア
ルキル基は、少なくとも１つのフッ素原子で置換された
ものである。ペルハロゲン化基は、好ましくはペルフッ
化基、特にペルフルオロメチル基である。
アリール基とは、本発明において好ましくは、芳香族
基又は複素環式芳香族基、特にフェニル、ピリジル、ピ
リミジル、インドリル、ベンゾフラニル又はナフチル基
を意味する。
本発明の特定の調製方法において、R1は好ましくは塩
素原子である。
本発明の特定の調製方法において、R1は好ましくはペ
ルフッ化メチル基である。
R2がハロゲン原子である場合、R2は好ましくは塩素原
子である。
R3は好ましくはペルフッ化メチル基である。
有利には、R4は少なくとも１つのハロゲン原子で置換
されていてもよいメチル基、好ましくはペルフッ化メチ
ル基である。
R4がアリール基である場合、好ましくは置換されてい
てもよいフェニル基である。
R3とR4は同じでもよいが、好ましくはR3とR4は異なる
意味を有するものである。
式（Ｉ）に相当する化合物として： ４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−５−トリフルオロ
メチル）−オキサゾリジン−３−イル）−２−トリフル
オロメチルベンゾニトリル、 ４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−５−フェニル）−
オキサゾリジン−３−イル）−２−トリフルオロメチル
ベンゾニトリル、 ４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−５−トリフルオロ
メチル）−オキサゾリジン−３−イル）−２−シアノベ
ンゾニトリル、 ４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−５−トリフルオロ
メチル）−オキサゾリジン−３−イル）−２−シアノ安
息香酸のエチルエステル、 が挙げられる。
これらの化合物の中でも、特に４−（５−メチル−2,
4−ジオキソ−５−トリフルオロメチル）−オキサゾリ
ジン−３−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニト
リルが好ましい。
本発明の第２の目的は、上述した式（Ｉ）の化合物の
調製方法にある。
この方法は、次の一般式： ［上式中、R1及びR2は先に定義したものに相当する］ に相当する、３、４位が置換されたイソシアナートと、
次の一般式： ［上式中、R3及びR4は先に定義したものに相当する］ に相当するシアニドリン（cyanydrine）とを、アミノが
存在する適切な無水溶媒中で反応させることを特徴とす
るものである。
無水溶媒としては、テトラヒドロフラン（THF）又は
トルエンを使用することができる。
アミノとしては、トリエチレンジアミン、トリエチル
アミン、４−メチルモルホリンを、又はピリジンでさえ
使用することができる。
ついで、得られた混合物をアルコールが存在する酸性
媒体中で処理して、過剰に存在するイソシアナート残査
を除去する。この酸性媒体は、例えば塩酸とメタノール
の混合物からなるものとすることができる。
生成したアリール−2,4−ジオキソオキサゾリジン誘
導体を、有機溶媒、例えばジクロロメタン又は酢酸エチ
ルを使用して抽出し、ついで乾燥し、最後にシリカカラ
ムを通過させるクロマトグラフィーにより精製する［パ
ットン・ティー・エル（Patton,T.L.）J.Org.Chem.,（1
987）,32（２）,383−388頁］。
本発明の化合物の調製例は、以下の実施例において記
載する。
本発明の第３の目的は、少なくとも１つの上述した式
（Ｉ）に相当する化合物を含有する、化粧品用又は製薬
用組成物、特に皮膚科学的組成物に関する。
もちろん、本発明の組成物は、式（Ｉ）の化合物を、
単独で、又は全ての割合の混合物として含有し得る。
本発明の組成物に含有される式（Ｉ）に相当する化合
物の量は、もちろん、所望する効果に依存し、よって広
範囲で変えることができる。
組成物が化粧品用組成物である場合の範囲の目安を述
べると、組成物の全重量に対して0.001％〜10％の量、
好ましくは組成物の全重量に対して0.01％〜５％の量
で、式（Ｉ）に相当する少なくとも１つの化合物を含有
し得る。
組成物が製薬用組成物である場合の範囲の目安を述べ
ると、組成物の全重量に対して0.005％〜20％の量、好
ましくは組成物の全重量に対して0.05％〜10％の量で、
式（Ｉ）に相当する少なくとも１つの化合物を含有し得
る。
組成物は、摂取、注射又は皮膚（身体の任意の皮膚領
域）、髪、爪又は粘膜（頬、頬骨、歯肉、生殖器又は結
膜）へ塗布することができる。投与方法に基づき、本発
明の組成物は、伝統的に使用される全ての生薬形態にす
ることができる。
皮膚への局所適用用として、本組成物は、特に、水性
溶液、油性溶液、又はローションもしくは漿液型の分散
液の形態、水相に油相を分散させて得られる（O/W）又
は逆（W/O）のミルク型の液体又は半液体状のコンシス
テンシーのエマルションの形態、水性又は無水ゲル又は
クリーム型の希薄なコンシステンシーのエマルション又
は懸濁液の形態、又はマイクロカプセルもしくは微小粒
子、もしくはイオン性及び／又は非イオン性の小胞分散
液の形態とすることができる。これらの組成物は伝統的
な方法で調製される。
また本組成物は、水性、アルコール又は水性アルコー
ル溶液の形態、又はクリーム、ゲル、エマルション、ム
ースの形態、又は加圧下で噴霧剤をさらに含有するエア
ゾール使用組成物の形態で、頭髪に使用することもでき
る。
さらに、本発明の組成物は、ヘアケア用組成物、特
に、シャンプー、ウエーブヘア用ローション、トリート
メントローション、スタイリングクリーム又はゲル、カ
ラーリングシャンプーの形態であってもよい染色用組成
物（特に、酸化染料）、髪のコンディショニングローシ
ョン、パーマ用組成物（特に、パーマの第１工程用のも
の）、抜毛防止用ローション又はゲル、駆虫用シャンプ
ー等とすることもできる。
注射用としての本組成物は、水性又は油性ローション
の形態、もしくは漿液の形態にすることができる。眼用
には、点眼剤の形態に、摂取用にはカプセル、シロッ
プ、顆粒又は錠剤の形態にすることができる。
本発明の組成物の種々の成分の量は、考慮される分野
において伝統的に使用されている量である。
また、本発明の組成物は、石鹸又はクレンジングケー
クを構成する固体状の調製物からなるものであってもよ
い。
さらに、組成物は、加圧下で噴霧剤をさらに含有する
エアゾール組成物の形態であってもよい。
本組成物がエマルションである場合、脂肪相の割合
は、組成物の全重量に対して５重量％〜80重量％、好ま
しくは５重量％〜50重量％である。エマルションの形態
の組成物に使用される油、ロウ、乳化剤及び共乳化剤
は、伝統的に化粧品の分野で使用されているものから選
択される。乳化剤と共乳化剤は、組成物の全重量に対し
て0.3重量％〜30重量％、好ましくは0.5〜20重量％の範
囲の割合で組成物中に存在し得る。エマルションは、さ
らに、脂質小胞体を含有してもよい。
組成物が、油性溶液又はゲルの場合、脂肪相は組成物
の全重量に対して90％より多くすることができる。
また、知られているように、化粧品用組成物は、化粧
品の分野で通常使用されているアジュバント、例えば、
親水性又は親油性のゲル化剤、親水性又は親油性の添加
剤、防腐剤、酸化防止剤、溶媒、香料、フィラー、スク
リーン剤、臭気吸収剤及び着色料を含有してもよい。こ
れら種々のアジュバントの量は、化粧品の分野におい
て、伝統的に使用されている量、例えば、組成物の全重
量に対して0.01％〜10％の範囲内にある。これらのアジ
ュバントは、その性質により、脂肪相、水相及び／又は
脂質小球体に取り込まれ得る。
本発明で使用される油又はロウには、鉱物性油（流動
ワセリン）、植物性油（カリテバターの液状留分、ヒマ
ワリ油）、動物性油（ペルヒドロスクワレン）、合成油
（プルセリン油）、シリコーン油又はロウ（シクロメチ
コーン）及びフッ化油（ペルフルオロポリエーテル）、
ミツロウ、カルナウバロウ又はパラフィンロウが含まれ
る。脂肪アルコール及び脂肪酸（ステアリン酸）をこれ
らの油に加えることもできる。
本発明で使用される乳化剤には、例えば、ステアリン
酸グリセリル、ポリソルベート60、及びガッテフォセ
（Gattefosse）社からテフォース（Tefose）63（登録商
標）の名称で販売されているPEG−6/PEG−32/ステアリ
ン酸グリコールの混合物が含まれる。
本発明で使用可能な溶媒には、低級アルコール、特
に、エタノール及びイソプロパノール、プロピレングリ
コールが含まれる。
本発明で使用可能な親水性のゲル化剤には、カルボキ
シビニルポリマー（カルボマー:carbomer）、アクリル
コポリマー、例えばアクリラート／アルキルアクリラー
トのコポリマー、ポリアクリルアミド、多糖類、例えば
ヒドロキシプロピルセルロース、天然ガム及びクレー類
が含まれ、親油性のゲル化剤としては、変性クレー類、
例えばベントーン、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン
酸アルミニウム及びエチルセルロース、ポリエチレン、
疎水性シリカを挙げることができる。
また本組成物は他の親水性の活性成分、例えばタンパ
ク質又はタンパク質の加水分解物、アミノ酸、多価アル
コール、尿素、アラントイン、糖類及び糖類誘導体、水
溶性ビタミン類、植物抽出物、及びヒドロキシ酸を含有
してもよい。
親油性の活性成分として、レチノール（ビタミンＡ）
及びその誘導体、トコフェロール（ビタミンＥ）及びそ
の誘導体、必須脂肪酸、セラミド、精油、サリチル酸及
びその誘導体を使用することができる。
本発明の組成物においては、少なくとも１つの式
（Ｉ）に相当する化合物と他の活性剤とを組み合わせる
ことができる。これらの活性剤としては、例えば： − 髪の再成長及び／又は抜毛の低減に関して活性度が
さらに改善され、該活性度が既に開示されている薬剤、
例えばニコチン酸エステル類、特に、ニコチン酸トコフ
ェロール、ニコチン酸ベンジル及びニコチン酸C1−C6ア
ルキル、例えばニコチン酸メチル又はニコチン酸ヘキシ
ル、ピリミジン誘導体、例えば米国特許第4139619号及
び米国特許第4596812号に開示されている「ミノキシジ
ル」、すなわち2,4−ジアミノ−６−ピペリジノピリミ
ジン−３−オキシド、髪の成長を促進する薬剤、例えば
本出願人により欧州特許公開第0648488号に記載されて
いるもの； − 皮膚の分化及び／又は増殖及び／又は色素沈着を低
減する薬剤、例えばレチノイン酸とその異性体、レチノ
ールとそのエステル類、ビタミンＤとその誘導体、エス
トロゲン、例えばエストラジオール、コウジ酸又はヒド
ロキノン； − 抗菌剤、例えばリン酸クリンダマイシン、エリスロ
マイシン又はテトラサイクリン群の抗生物質； − 駆虫剤、特にメトロニダゾール、クロタミトン又は
ピレスロイド； − 抗真菌剤、特にイミダゾール群に属する化合物、例
えばエコナゾール、ケトコナゾール又はミコナゾール又
はその塩類、ポリエン化合物、例えばアンホテリシン
Ｂ、アリルアミンファミリーの化合物、例えば、テルビ
ナフィン又はオクトピロックス（octopirox）； − 抗ウィルス剤、例えばアシクロビル； − ステロイド系の抗炎症剤、例えばヒドロコルチゾ
ン、吉草酸ベタメタゾン又はプロピオン酸クロベタゾー
ル、又は非ステロイド系の抗炎症剤、例えばイブプロフ
ェンとその塩類、ジクロフェナクとその塩類、アセチル
サリチル酸、アセトアミノフェン又はグリシルリジン
酸； − 麻酔剤、例えば塩酸リドカインとその誘導体； − 止痒剤、例えばテナルジン、トリメプラジン又はシ
プロヘプタジン； − 角質溶解剤、例えばα−及びβ−ヒドロキシカルボ
ン酸又はβ−ケトカルボン酸、その塩類、アミド類又は
エステル類、特に、ヒドロキシ酸、例えばグリコール
酸、乳酸、サリチル酸、クエン酸及び一般的に果実酸、
及びｎ−オクタノイル−５−サリチル酸； − 抗フリーラジカル剤、例えばα−トコフェロール又
はそのエステル類、スーパーオキシドジスムターゼ、あ
る種の金属キレート剤又はアスコルビン酸とそのエステ
ル類； − 抗脂漏剤、例えばプロゲステロン； − 抗フケ剤、例えばオクトピロックス又はジンクピリ
チオン； − 抗ざ瘡剤、例えばレチノイン酸又は過酸化ベンゾイ
ル； − 植物又は細菌由来の抽出物； を挙げることができる。
また、他の化合物として、例えばジアゾキシド、スピ
ロキサゾン（Spiroxazone）、リン脂質、例えばレシチ
ン、リノール酸及びリノレン酸、サリチル酸及び仏国特
許第2581542号に記載されているその誘導体、例えば、
ベンゼン環の５位に２〜12の炭素原子を有するアルカノ
イル基を担持するサリチル酸誘導体、ヒドロキシカルボ
ン酸又はケトカルボン酸及びそれらのエステル類、ラク
トン及びその塩類、アントラリン（anthralin）、カロ
テノイド類、エイコサテトラエン酸及びエイコサトリエ
ン酸又はそれらのエステル類及びアミド類、ビタミンＤ
及びその誘導体、植物もしくは細菌由来の抽出物も上述
のリストに加えることができる。
よって、特定の方法によって、本発明の組成物は、抗
菌剤、駆虫剤、抗真菌剤、抗ウィルス剤、抗炎症剤、止
痒剤、麻酔剤、角質溶解剤、抗フリーラジカル剤、抗脂
漏剤、抗フケ剤、及び抗ざ瘡剤、及び皮膚の分化及び／
又は増殖及び／又は色素沈着を低減する薬剤、植物もし
くは細菌由来の抽出物から選択される少なくとも１つの
薬剤をさらに含有する。
また、特にアンチ・キャンサー社（Anti Cancer In
c.）により1994年10月13日に出願された特許出願第94/2
2468号に記載されているリポソームの形態で上述した少
なくとも１つの化合物を含有する組成物を考えることも
できる。しかして、リポソームに封入された化合物は髪
の小胞に選択的に送達せしめ得る。
本発明の製薬用組成物は、非経口的、経腸的又は局所
的経路で投与することができる。製薬用組成物は、好ま
しくは局所的経路で投与される。
本発明の第４の目的は、化粧品組成物において又は製
薬用組成物の調製のために、生理学的に許容可能な媒体
中に、少なくとも１つの上述した式（Ｉ）に相当する化
合物の有効量を活性成分として使用することに関する。
実際、式（Ｉ）に相当する化合物は、今日までに抜毛
の処置において効果的であると知られている唯一の化合
物であるミノキシジルの主な特性である、カリウム路の
優れたオープナーである。
またこれら化合物は、アンドロゲンレセプターの優れ
たアンタゴニストであり、アンドロゲンは、特に一般的
な形態の脱毛症であるアンドロゲン依存性脱毛症の原因
である。しかしながら、アンドロゲンは過脂漏症及びざ
瘡に関連していることも知られている。
よって、式（Ｉ）に相当する化合物は、特に、髪の成
長の誘発及び／又は刺激、及び／又は抜毛のコントロー
ル、及び／又は過脂漏症及び／又はざ瘡の治療用の薬剤
として使用した場合に著しい活性を示す。
本出願人の知るところでは、このようなカリウム路の
オープナー／抗アントロゲン活性を組合せて有するアリ
ール−2,4−ジオキソオキサゾリジンファミリーの化合
物を、抜毛防止、及び／又は過脂漏症及び／又はざ瘡の
治療のために使用することは提案されていなかった。
よって、本発明の目的は、化粧品用組成物において又
は製薬用組成物の調製のために、生理学的に許容可能な
媒体中に、少なくとも１つの上述した式（Ｉ）に相当す
る化合物の有効量を活性成分として使用することにあ
り、該化合物又は組成物が髪の成長の誘発及び／又は刺
激、及び／又は抜毛のコントロール、及び／又は過脂漏
症及び／又はざ瘡の治療を意図したものにある。
本発明で使用される好適な化合物は： ４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−５−トリフルオロ
メチル）−オキサゾリジン−３−イル）−２−トリフル
オロメチルベンゾニトリル、 ４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−５−フェニル）−
オキサゾリジン−３−イル）−２−トリフルオロメチル
ベンゾニトリル、 ４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−５−トリフルオロ
メチル）−オキサゾリジン−３−イル）−２−シアノベ
ンゾニトリル、 ４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−５−トリフルオロ
メチル）−オキサゾリジン−３−イル）−２−シアノ安
息香酸のエチルエステル、 から選択される。
これらの化合物の中でも、特に： ４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−５−トリフルオロ
メチル）−オキサゾリジン−３−イル）−２−トリフル
オロメチルベンゾニトリル、 が好ましい。
もちろん、本化合物は、単独で、又は混合物として使
用することができる。
本発明の化粧品組成物は、ヒトの髪又は頭皮の脱毛症
領域に塗布され、数時間放置され、最後にすすがれる。
例えば、上述した少なくとも１つの化合物を有効量含有
する組成物を予め夜に塗布し、一晩それを放置し、朝、
洗髪して洗い流すことができる。これらの塗布は、個人
にもよるが、１ヶ月又は数ヶ月にわたって毎日繰り返す
ことができる。
よって、本発明の他の目的は、少なくとも１つの上述
した化合物を有効量含有する化粧品用組成物を、髪及び
／又は頭皮及び／又は皮膚に適用し、該組成物を髪及び
／又は頭皮及び／又は皮膚に接触したまま放置し、つい
で洗い流すことからなる、髪及び／又は頭皮及び／又は
皮膚の美容処理方法にある。
この処理方法は、より強くて、より改善された外観を
付与することにより、髪及び／又は皮膚の外観を改善す
ることが可能であるといった、美容処理の特徴を示す。
以下に実施例に例証するが、これらは本発明の範囲を
何ら限定するものではない 実施例1: ４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−５−トリフルオロ
メチル）−オキサゾリジン−３−イル）−２−トリフル
オロメチルベンゾニトリルの合成 1.09gの４−イソシアナート−２−トリフルオロメチ
ル−ベンゾニトリルを20mlの無水THFに溶解する。150μ
ｌのトリエチルアミン、ついで10mlの無水THFに860mgの
シアノヒドリン−トリフルオロアセトンを混合した溶液
を添加する。反応媒体を室温で２時間攪拌する。
5mlのメタノールを添加し、続いて30分後に、1Nの塩
酸10mlを添加する。室温で２時間後、20mlの水を添加す
る。反応媒体を４×25mlのジクロロメタンで抽出する。
有機相を25mlの水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せ、所定の乾燥度になるまで蒸発させる。得られた残査
を、ジクロロメタンが溶離剤であるシリカカラムでのク
ロマトグラフィーにより精製する。540mgの白色沈殿物
が得られる。
分析 ＊NMRスペクトル 500MHz・CDCl3:構造と一致 ＊元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 理論値％：44.32 1.70 7.95 32.38 実測値％：44.52 1.76 8.00 32.53/32.24 ＊融点：コフラー（Kofler）＝90−92℃ 実施例2: アンドロゲンレセプターに対する４−（５−メチル−2,
4−ジオキソ−５−トリフルオロメチル）−オキサゾリ
ジン−３−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニト
リルの親和性の測定 これらアンドロゲンレセプターに対するレセプターの
親和性の測定は、「前立腺（The Prostate）」（1984
年、第５巻、581−588頁）に記載されているシィリング
（Schilling）とリアオ（liao）の方法に従って実施す
る。
化合物をいくつかの濃度でテストする。実験において
は、該実験を有効なものとするために、参照分子（ミボ
レロン:mibolerone）を８種の濃度で同時に試験する。
結果は、そのレセプターへのテストステロンの結合阻
害度％で表す。内部参照（ミボレロン）では、4.3nMの
濃度で該結合が50％まで阻害されている。
実施例３ 胸大動脈の環に対する分子の弛緩力のインビトロ測定に
よる４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−５−トリフル
オロメチル）−オキサゾリジン−３−イル）−２−トリ
フルオロメチルベンゾニトリルの「カリウム路オープナ
ー」型の活性度の測定 ニューグリーン（Newgreen）ら（Br.J.Pharmacal.,19
90年，第100巻,605−613頁）、ブレイ（Bray）ら（Arc
h.Pharmacol.,1991年，第344巻,351−359頁）、及びウ
ィッカーデン（Wickerden）ら（Br.J.Pharmacol.,1991
年，第103巻,1148−1152頁）の方法に従い、実験を行
う。
組織（大動脈の平滑筋）を単離された器官タンク（or
gan tanks）に配した後、該組織に2gの初期張力をかけ
る。
平衡期間後、持続性の収縮応答を得るために、組織を
塩化カリウム溶液（20mMのKCl）にさらす。
この収縮応答を安定化させた後、被験分子の（カリウ
ム路オープナー型の）弛緩活性を応答投与量で評価す
る。
実験中、２つの参照分子：クロマカリン（cromakali
m）とミノキシジルを使用する。
結果は、20mMのKClにより誘発される収縮阻害度％を
表す。
この結果には、４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−
５−トリフルオロメチル）−オキサゾリジン−３−イ
ル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルが、K+ア
ゴニストの面に対して好ましい活性を示す混合活性を有
することが示されている。
実施例4:アリール−2,4−ジオキソオキサゾリジンを含
有する組成物の具体例 これらの組成物は、化粧品又は医薬品の分野において
伝統的に使用される常套的技術により得られる。
ニオソーム化（Niosomized）ゲル： チメキサン・エヌエス（Chimexane NS（登録商標）） 1.800g ステアロイルグルタミン酸一ナトリウム 0.200g 実施例１の化合物 1.000g カーボマー 0.200g トリエタノールアミン pH＝７とする量 防腐剤 適量 香料 適量 脱塩水 全体を100.000gとする量 このゲルは、１日に１回又は２回、頭皮に適用され
る。
抜毛防止用ローション： 実施例１の化合物 2.000g プロピレングリコール 30.000g エチルアルコール 40.500g 水 全体を100.000gにする量 このローションは、１日に１回又は２回、投与毎に1m
lの用量で、頭皮に適用される。
増粘した抜毛防止用ローション： 実施例１の化合物 0.500g カワイン（Kawain） 2.000g ヒドロキシプロピルセルロース［ハーキュリーズ社のク
リューセル・ジー（Klucel Ｇ）］ 3.500g エチルアルコール 全体を100.000gにする量 この増粘ローションは、１日に１回又は２回、投与毎
に1mlの用量で、頭皮に適用される。
ニオソーム化ローション： チメキサン・エヌエル（登録商標） 0.475g コレステロール 0.475g ステアロイルグルタミン酸一ナトリウム 0.050g 実施例１の化合物 0.500g 防腐剤 適量 着色剤 適量 香料 適量 脱塩水 全体を100.0gとする量 このローションは、１日に１回又は２回、投与毎に1m
lの用量で、頭皮に適用される。
抜毛防止用ローション 実施例１の化合物 0.050g プロピレングリコールモノメチルエーテル［ダウ・ケミ
カル社（Dow Chemical）のドワノール・ピーエム（Dowa
nol PM）］ 20.000g ヒドロキシプロピルセルロース（ハーキュリーズ社のク
リューセル・ジー） 3.000g エチルアルコール 40.000g ミノキシジル 2.000g 水 全体を100.000gとする量 この増粘ローションは、１日に１回又は２回、投与毎
に1mlの用量で、頭皮に適用される。
抜毛防止用ローション 実施例１の化合物 2.000g プロピレングリコール 10.000g イソプロピルアルコール 全体を100.000gとする量 このローションは、１日に１回又は２回、頭皮に適用
される。
上述した実施例に記載された各々の組成物では、処置
数ヶ月後に、処置された患者に応じて、抜毛の遅延化及
び／又は再生効果がみられた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｐ 17/10 Ａ６１Ｐ 17/10 17/14 17/14 29/00 29/00 31/10 31/10 31/12 31/12 33/10 33/10 (56)参考文献 特開 昭57−11951（ＪＰ，Ａ) 米国特許4000291（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 263/00 - 263/62 A61K 7/00 - 7/06 A61K 31/421 - 31/80 A61P 1/00 - 43/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (22)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： ［上式（Ｉ）中、 R1は、ハロゲン原子又はシアノ基又は少なくとも１つの
    ハロゲン原子で置換されたC1−C4アルキル基であり； R2は、シアノ基又はハロゲン原子又はC1−C4カルボン酸
    アルキルであり； R3は、水素原子又は少なくとも１つのハロゲン原子で置
    換されていてもよいC1−C4アルキル基であり； R4は、少なくとも１つのハロゲン原子で置換されたC1−
    C4アルキル基、もしくは一又は複数のカルボキシル、シ
    アノ又はペルフルオロアルキル基である］ に相当する化合物、又はその光学異性体の単独又はあら
    ゆる割合の混合形態、又はその製薬的に許容される塩。
  2. 【請求項２】R1が塩素原子であることを特徴とする請求
    項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】R1がペルフルオロメチル基であることを特
    徴とする請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】R2がフッ素原子であることを特徴とする請
    求項１ないし３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 【請求項５】R3がペルフルオロメチル基であることを特
    徴とする請求項１ないし４のいずれか１項に記載の化合
    物。
  6. 【請求項６】R4が少なくとも１つのハロゲン原子で置換
    されたメチル基、好ましくはペルフルオロメチル基であ
    ることを特徴とする請求項１ないし５のいずれか１項に
    記載の化合物。
  7. 【請求項７】化合物が： ４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−５−トリフルオロ
    メチル）−オキサゾリジン−３−イル）−２−トリフル
    オロメチルベンゾニトリル、 ４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−５−フェニル）−
    オキサゾリジン−３−イル）−２−トリフルオロメチル
    ベンゾニトリル、 ４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−５−トリフルオロ
    メチル）−オキサゾリジン−３−イル）−２−シアノベ
    ンゾニトリル、 ４−（５−メチル−2,4−ジオキソ−５−トリフルオロ
    メチル）−オキサゾリジン−３−イル）−２−シアノ安
    息香酸のエチルエステル、 から選択されることを特徴とする請求項１ないし７のい
    ずれか１項に記載の化合物。
  8. 【請求項８】一般式： ［上式中、R1及びR2は先に定義したものと同じである］ に相当する、３、４位が置換されたイソシアナートと、
    一般式： ［上式中、R3及びR4は先に定義したものと同じである］ に相当するシアニドリンとを、アミノが存在する適切な
    無水溶媒中で反応させ、得られた混合物をアルコールの
    存在下で酸により処理し、生成した2,4−ジオキソオキ
    サゾリジンアリール誘導体を、有機溶媒を使用して抽
    出、乾燥し、シリカカラムを通過させるクロマトグラフ
    ィーで精製することを特徴とする、請求項１ないし７の
    いずれか１項に記載の式（Ｉ）に相当する化合物の調製
    方法。
  9. 【請求項９】無水溶媒がテトラヒドロフランであること
    を特徴とする請求項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】アミノがトリエチルアミンであることを
    特徴とする請求項８又は９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】得られた混合物が塩酸とメタノールの混
    合物で処理されることを特徴とする請求項８ないし10の
    いずれか１項に記載の方法。
  12. 【請求項１２】有機溶媒がジクロロメタンであることを
    特徴とする請求項８ないし11のいずれか１項に記載の方
    法。
  13. 【請求項１３】請求項１ないし７のいずれか１項に記載
    の式（Ｉ）に相当する少なくとも１つの化合物を含有す
    る化粧品用組成物。
  14. 【請求項１４】請求項１ないし７のいずれか１項に記載
    の式（Ｉ）に相当する少なくとも１つの化合物を含有す
    る製薬用組成物。
  15. 【請求項１５】組成物の全重量に対して0.001％〜10％
    の量の少なくとも１つの式（Ｉ）に相当する化合物を含
    有することを特徴とする請求項13に記載の化粧品用組成
    物。
  16. 【請求項１６】組成物の全重量に対して0.01％〜５％の
    量の少なくとも１つの式（Ｉ）に相当する化合物を含有
    することを特徴とする請求項15に記載の化粧品用組成
    物。
  17. 【請求項１７】組成物の全重量に対して0.005％〜20％
    の量の少なくとも１つの式（Ｉ）に相当する化合物を含
    有することを特徴とする請求項14に記載の製薬用組成
    物。
  18. 【請求項１８】組成物の全重量に対して0.05％〜10％の
    量の少なくとも１つの式（Ｉ）に相当する化合物を含有
    することを特徴とする請求項17に記載の製薬用組成物。
  19. 【請求項１９】抗菌剤、駆虫剤、抗真菌剤、抗ウィルス
    剤、抗炎症剤、止痒剤、麻酔剤、角質溶解剤、抗フリー
    ラジカル剤、抗脂漏剤、抗フケ剤、抗ざ瘡剤、及び／又
    は皮膚の分化及び／又は増殖及び／又は色素沈着を低減
    する薬剤、植物もしくは細菌由来の抽出物から選択され
    る少なくとも１つの薬剤をさらに含有することを特徴と
    する請求項13ないし18のいずれか１項に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】髪の成長の誘発及び／又は刺激、及び／
    又は抜毛のコントロール、及び／又は過脂漏症及び／又
    はざ瘡の治療を意図したものであることを特徴とする請
    求項13ないし19のいずれか１項に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】請求項１ないし７のいずれか１項に記載
    された一般式（Ｉ）： に相当する化合物からなる医薬。
  22. 【請求項２２】請求項１ないし７のいずれか１項に記載
    された一般式（Ｉ）に相当する少なくとも１つの化合物
    の有効量での化粧品用組成物における又は製薬用組成物
    の調製のための使用であって、該化合物又は該組成物
    が、髪の成長の誘発及び／又は刺激、及び／又は抜毛の
    コントロール、及び／又は過脂漏症及び／又はざ瘡の治
    療を意図したものであることを特徴とする使用。
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