JP2002541133A - 安息香酸エステルから誘導された化合物、該化合物を含有する組成物及びその使用 - Google Patents

安息香酸エステルから誘導された化合物、該化合物を含有する組成物及びその使用

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、Rがポリマー、アリール又はアルキル基を表し、Rが水素原子、ハロゲン原子、基CN、CF、OH、OCF、COOH、R、OR又はOCORを表し、Rがアリール又はアルキルハロゲンを表し、Rがアルキル基を表す式(I)の新規な化合物に関する。また本発明は、前記化合物を含有する化粧品用組成物、さらに抜毛の低減及び/又は抑制、すなわち毛髪成長の増加及び/又は刺激のための使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、安息香酸エステルの新規な誘導体、特に化粧品におけるそれらの用
途、及びそれらを含有する組成物に関する。
【0002】 ヒトの毛髪の成長と再生は、主として毛髪の小胞の活動及び表皮(dermoepider
mal)環境によって決まる。それらの活動は周期的で、本質的に3段階、つまり成
長期、退行期及び休止期からなる。 成長期あるいは成長段階は、数年間続いてその間に毛髪が伸長するが、その次
の非常に短く一時的である退行期は数週間続き、ついで、休止期として知られて
いる休止段階になり、これが数カ月続く。
【0003】 休止期間の終わりに、毛髪が抜け落ちて別のサイクルが始まる。毛髪はこのよ
うに絶えず常に再生されており、頭髪をつくる約150000本の毛のなかの約
10%が休止していて数カ月で生え替わる。 しかし、多くの原因により、一般的に抜毛の起こりやすい患者において、時期
尚早の抜毛が生じ、特に男性がその影響を受ける。このことは特に雄性発生又は
アンドロゲン性、さらにはアンドロゲン発生(androgeno-genetic)脱毛症に関係
している。 この脱毛症は、本質的に毛髪の再生障害によるもので、最初の段階で毛髪の質
、次に毛髪の量が犠牲になって、サイクル周期が加速されることになる。うぶ毛
の段階のいわゆる「末期」毛の退行によって、頭髪が徐々に薄くなる。特に、男
性では、いくつかの領域、特に側頭又は前頭瘻、及び後頭部上部が影響を受けや
すく、女性では、主として頭頂部に散らばった脱毛症がみられる。
【0004】 「脱毛症」という用語は、最終的な結果として、部分的又は全体的な永久的抜
毛となる毛髪の小胞のあらゆる種類の病状を全てカバーするものである。非常に
多くの場合、早期の抜毛が、遺伝的に起こりやすい患者で生じており、特に男性
がその影響を受けている。
【0005】 特に化粧品産業においては、脱毛症の影響を抑制又は低減し、特に頭髪及び/
又は体毛の成長を誘発又は刺激するか、又は抜毛を減少させ得る物質を、長年に
わたって探求している。この目的において、非常に多数のかなり多様な活性化合
物、例えば、米国特許第4596812号に記載されている2,4-ジアミノ-6-
ピペリジノピリミジン-3-オキシド、すなわち「ミノキシジル」、又はその多数
の誘導体、例えば、欧州特許出願第353123号、同第356271号、同第
408442号、同第522964号、同第420707号、同第459890
号及び同第519819号に記載されているものが既に提案されている。また、
より詳細には米国特許第4139619号に記載されている6-アミノ-1,2-ジ
ヒドロ-1-ヒドロキシ-2-イミノ-4-ピペリジノピリミジンとその誘導体も挙げ
られる。
【0006】 一般的に、既に周知のもの以外で、好ましくは潜在的により活性であり及び/
又はより毒性がなく、化粧品の分野で使用可能な活性化合物を有し得るようにす
ることは有利であり有用であることに変わりはない。
【0007】 しかしながら、多くの研究を行ったところ、本出願人は、安息香酸エステルか
ら誘導された新規化合物が、頭髪及び/又は体毛の抜毛の低減及び/又は遅延化
のためにそれらを使用することが適切である顕著な特性を示すことを見出した。
またこれらの化合物は潜在的にその成長を誘発及び/又は刺激することができる
【0008】 よって、本発明の主題は、次の式(I): [上式中: *Rは、 − 一又は複数の脂肪族又は芳香族、場合によっては複素環のC-C
環、又はCN、CF、ハロゲン;Rが直鎖状又は分枝状のC-Cアルキ
ル基であるCONHR、COOR、OR、SR、SiOR、NHR ;OH、NH、SHから選択される一又は複数の基で置換されていてもよい直
鎖状又は分枝状でC-C12の脂肪族アルキル基; − 一又は複数の脂肪族又は芳香族、場合によっては複素環のC-C
環、又はCN、CF、ハロゲン;Rが直鎖状又は分枝状のC-C12アル
キル基であるCONHR、COOR、OR、SR、NHR;OH、N
、SH、COOHの一又は複数の基で置換されていてもよいアリール基;又
は − 次の基:ヒドロキシル、カルボキシラート、第1級アミン、第2級ア
ミン、第3級アミン、チオール、アルデヒドの一又は複数を組合せて担持する天
然又は合成のポリマー又はコポリマー; を表し; *Rは水素又はハロゲン原子、次の基、CN、CF、OH、OCF、CO
OH、Rが直鎖状又は分枝状でC-Cの脂肪族アルキル基を表すR、O
又はOCORを表し; *Rはモノ-又はポリハロゲン化した直鎖状又は分枝状のC-Cアルキル基
、又はアリール基で、OH、NH、SH、CN、CF、ハロゲン、COOH
、Rが直鎖状又は分枝状のC-C12アルキル基であるCONHR、CO
OR、OR、SR、NHRから選択される一又は複数の基で置換されて
いてもよいものを表し; *Rはハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のC-Cアル
キル基を表すか、又はCF基を表す] に相当する新規な化合物にある。
【0009】 また本発明の主題は、生理学的に許容可能な媒体に、上述した少なくとも1つ
の化合物を含有せしめてなる組成物、特に化粧品用組成物にある。 さらに本発明の主題は、組成物、特に化粧品用組成物、又は生理学的に許容可
能な組成物の調製における、頭髪及び/又は体毛の抜毛の低減及び/又は遅延化
、又はその成長の誘発及び/又は刺激のための、式(I)に相当する少なくとも1
種の化合物の使用にある。 本発明の利点の一つは、本発明の化合物は抗アンドロゲン効果のない酸に代謝
されるために、副作用がないという事実にある。
【0010】 本発明の化合物は、次の式(I): [上式中: *Rは、 − 一又は複数の脂肪族又は芳香族、場合によっては複素環のC-C
環、又はCN、CF、ハロゲン;Rが直鎖状又は分枝状のC-Cアルキ
ル基であるCONHR、COOR、OR、SR、SiOR、NHR ;OH、NH、SHから選択される一又は複数の基で置換されていてもよい直
鎖状又は分枝状でC-C12の脂肪族アルキル基; − 一又は複数の脂肪族又は芳香族、場合によっては複素環のC-C
環、又はCN、CF、ハロゲン;Rが直鎖状又は分枝状のC-C12アル
キル基であるCONHR、COOR、OR、SR、NHR;OH、N
、SH、COOHの一又は複数の基で置換されていてもよいアリール基;又
は − 次の基:ヒドロキシル、カルボキシラート、第1級アミン、第2級ア
ミン、第3級アミン、チオール、アルデヒドの一又は複数を組合せて担持する天
然又は合成のポリマー又はコポリマー; を表し; *Rは水素又はハロゲン原子、次の基、CN、CF、OH、OCF、CO
OH、Rが直鎖状又は分枝状でC-Cの脂肪族アルキル基を表すR、O
又はOCORを表し; *Rはモノ-又はポリハロゲン化した直鎖状又は分枝状のC-Cアルキル基
、又はアリール基で、OH、NH、SH、CN、CF、ハロゲン、COOH
、Rが直鎖状又は分枝状のC-C12アルキル基であるCONHR、CO
OR、OR、SR、NHRから選択される一又は複数の基で置換されて
いてもよいものを表し; *Rはハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のC-Cアル
キル基を表すか、又はCF基を表す] により表される。
【0011】 Rが天然ポリマーを表すものとしては、変性した天然ポリマー、例えばセル
ロース、多糖類、オリゴ糖及びグリコサミノグルカンのエーテル又はエステル誘
導体を挙げることができる。 好ましくはRは、置換されていてもよいアリール基、特にフェニル又はベン
ジル基を表す。 好ましくはRは、水素原子、ハロゲン原子、特に塩素原子、又はヒドロキシ
ル基を表す。 好ましくはRは、ハロゲン化、特にフッ化アルキル基、又はフェニル基を表
す。特にRはCF基を表す。 好ましくはRはメチル基を表す。
【0012】 式(I)の化合物としては、特に: − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸の4-(O-メチルオキシメ)フェニルエステル; − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のフェニルエステル; − 4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニルアミノ)
安息香酸のメチルエステル; − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のパラ-トリルエステル; − 2-ヒドロキシ-4-(2-フェニル-2-ヒドロキシプロピオニルアミノ)安息香
酸のフェニルエステル; − 2-メトキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸のメチルエステル; − 2-クロロ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオ
ニルアミノ)安息香酸のフェニルエステル; − 2-エチル-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオ
ニルアミノ)安息香酸のメチルエステル; − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸の3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルエステル
; − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のtert-ブチルエステル; − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸の3-モルホリノプロピルエステル; − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸の4-オクチルフェニルエステル;及び − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のメチルエステル; を挙げることができる。
【0013】 式(I)の化合物は、単独で、又は混合物の形態で使用することができる。 本発明の組成物に使用される化合物の量は、使用される化合物の性質、治療さ
れるヒト及び/又は所望の効果に従い、当業者により容易に決定することができ
る。一般的には、この量は組成物の全重量に対して0.0001〜30重量%、
特に0.01〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%である。
【0014】 このように、本発明の式(I)の化合物は、生理学的に許容可能な媒体をさらに
含有する組成物、又は組成物の調製に使用することができる。 この組成物は、化粧品的に許容可能な媒体をさらに含有する化粧品用組成物の
形態で提供することもできる。 本発明の化合物が使用される生理学的に許容可能な媒体は、当業者により容易
に決定することができる。 一般的に、それは無水か水性である。
【0015】 無水媒体という表現は、1重量%より少ない水を含む溶媒媒体を意味すると理
解される。この媒体は、特にC-Cアルコール類、例えばエタノール;アル
キレングリコール類、例えばプロピレングリコール;及びそのアルキル又はアル
キレン基が1〜4の炭素原子を有するアルキレングリコール又はジアルキレング
リコールのアルキルエーテル類から選択される有機溶媒又は有機溶媒混合物から
なる。 水性媒体という表現は、水又は水と特に上述の有機溶媒から選択される他の生
理学的に許容可能な溶媒との混合物からなる媒体を意味すると理解される。後者
の場合、これら他の溶媒は、それが存在する場合、組成物の重量に対して約5〜
95重量%である。
【0016】 さらに、毛髪の成長及び/又は抜毛の遅延化に関する活性をさらに増強し、そ
の活性が既に開示されている一又は複数の化合物と本発明の化合物とを組合わせ
て、組成物に添加することもできる。 このような化合物は限定するものではないが、特に、 − 特にニコチン酸トコフェリル、ニコチン酸ベンジル及びニコチン酸C-C
アルキル、例えばニコチン酸メチル又はニコチン酸ヘキシルを含むニコチン酸
エステル類; − ピリミジン誘導体、例えば米国特許第4139619号及び同第45968
12号に記載されている2,4-ジアミノ-6-ピペリジノピリミジン-3-オキシド
すなわち「ミノキシジル」; − 毛髪の再成長を促進する薬剤、例えば欧州特許出願第0648488号に記
載されているもの; − 抗菌剤、例えばマクロライド類、ピラノシド類及びテトラサイクリン類、特
にエリスロマイシン; − カルシウム拮抗薬、例えばシンナリジン、ジルチアゼム、ニモジピン及びニ
フェジピン; − ホルモン類、例えばエストリオール及びその類似体、又はチロキシン及びそ
の塩類; − ステロイド性又は非ステロイド性の抗炎症剤、例えばコルチコステロイド類
(例えば:ヒドロコルチゾン); − 抗アンドロゲン剤、例えばオキセンドロン、スピロノラクトン、ジエチルス
チルベストロール及びフルタミド; − ステロイド性又は非ステロイド性の5α-レダクターゼ阻害剤、例えばフィ
ナステライド; − カリウムアゴニスト、例えばクロマカリン及びニコランジル; − レチノイドRXRレセプターのアゴニスト及びレチノイドのアンタゴニスト
; − OH基捕捉剤、例えばジメチルスルホキシド; − ペプチド類、例えばトリペプチドLys-Pro-Val、より一般的にはα
-MSH及びその誘導体; を挙げることができる。
【0017】 また次の化合物: − ジアゾキシド、スピロキサゾン(spiroxazone)、 − リン脂質、例えばレシチン、 − リノール酸及びリノレン酸、 − サリチル酸及び仏国特許第2581542号に記載されているその誘導体、
例えば、ベンゼン環の5位に2〜12の炭素原子を有するアルカノイル基を担持
するサリチル酸誘導体、 − ヒドロキシカルボン酸又はケトカルボン酸及びそれらのエステル類、 − ラクトン及びその対応塩類、 − アントラリン、カロチノイド類、 − エイコサテトラエン酸及びエイコサトリエン酸又はそれらのエステル類及び
アミド類、 − ビタミンD及びその誘導体、 − 植物もしくは細菌由来の抽出物、 も上述のリストに加えることができる。
【0018】 さらに、生理学的に許容可能な媒体に、考慮される適用分野、特に化粧品分野
において通常に使われているアジュバント類、例えば従来技術でよく知られてい
る界面活性剤、増粘剤又はゲル化剤、化粧剤、防腐剤、アルカリ性化剤又は酸性
化剤を添加してもよい。 これらのアジュバントの種類及び量は、組成物の所望の提供形態を得るために
、当業者によりその一般的な知識に基づき選択される。いずれの場合においても
、当業者は本発明の組成物の有利な特性が考慮される添加により損なわれないか
、実質的に損なわれないように留意して、添加可能な化合物及び/又はその量を
選択するであろう。
【0019】 本発明の組成物は、程度の差はあれ増粘したローション、ゲル、エマルション
又はクリームの形態で提供することができる。それらはポンプ式ディスペンサー
からのスプレーとして、又はエアゾールとして加圧された形態で使用することも
できる。 また、組成物は特に国際公開第94/22468号に記載されているようなリ
ポソームの形態で提供することもできる。この場合において、リポソームにカプ
セル化した化合物は毛髪の小胞に選択的に送達せしめうる。
【0020】 本発明の組成物は、各個人の頭皮及び/又は毛髪及び/又は体毛の脱毛症領域
に適用され、場合によっては数時間接触状態に保たれ、場合によってはすすがれ
る。 例えば、本発明の化合物を有効量含有する組成物を毛髪又は頭皮に夕方適用し
、一晩中接触したまま保ち、場合によっては、朝、洗髪することもできる。これ
らの適用は、各人に応じて一又は数カ月の間、毎日繰り返すことができる。
【0021】 しかして、本発明の他の主題は、少なくとも1つの式(I)の化合物を有効量含
有する化粧品用組成物を、頭髪、体毛及び/又は頭皮に適用し、頭髪及び/又は
頭皮及び/又は体毛に接触したまま放置し、場合によってはすすぐことからなる
、頭髪、体毛及び/又は頭皮の美容処理方法にある。 この処理方法は、毛髪をより生き生きとさせ、より良く見せることにより、毛
髪の審美性を改善可能であるので、美容方法の特徴を示している。
【0022】 以下の実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。 実施例1:2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチ
ルプロピオニルアミノ)安息香酸のフェニルエステルの調製 2.1gの3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン酸を2
0mlの無水N,N-ジメチルアセトアミドに溶解する。媒体を−20℃に冷却し
、ついで1mlの塩化チオニルを滴下する。反応媒体を−20℃で1時間撹拌し
、ついで2.0gの4-アミノサリチル酸フェニルを添加する。温度を約25℃
まで上昇させ、混合物を一晩(12時間)撹拌する。混合物を100mlの氷冷水
に注ぎ、50mlのジクロロメタンで3回抽出する。 有機相を水で洗浄し、ついでNaSO上で乾燥させ、所定の乾燥度になる
まで蒸発させる。 シリカカラムによるクロマトグラフィー(溶離剤:ジクロロメタン)で精製し、
黄色の油を得る。所定の乾燥度になるまで蒸発させた後に得られた油を20ml
のヘプタン/トルエンの1:1混合物に溶解する。 10mlのトルエンで再結晶させ、真空下で乾燥させて白色固体を得る。 1.35gの2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-
メチルプロピオニルアミノ)安息香酸のフェニルエステルが得られる(収率=50
%)。
【0023】 C1714NO MW=369 − NMRスペクトル:CDClにおけるH(400MHz):予想の構造と
一致 − 成分分析
【0024】 実施例2 次の化合物を実施例1と同様の方法で調製する。 (a)次の式: の4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニルアミノ)安
息香酸のメチルエステル NMRスペクトル:DMSOにおけるH(500MHz):予想の構造と一致 (b)次の式: の2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸のパラ-トリルエステル NMRスペクトル:DMSOにおけるH(500MHz):予想の構造と一致
【0025】 (c)次の式: の2-ヒドロキシ-4-(2-フェニル-2-ヒドロキシプロピオニルアミノ)安息香酸
のフェニルエステル (d)次の式: の2-メトキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオ
ニルアミノ)安息香酸のメチルエステル (e)次の式: の2-クロロ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニ
ルアミノ)安息香酸のフェニルエステル
【0026】 (f)次の式: の2-エチル-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニ
ルアミノ)安息香酸のメチルエステル (g)次の式: の2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸の3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルエステル (h)次の式: の2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸のtert-ブチルエステル
【0027】 (i)次の式: の2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸の3-モルホリノプロピルエステル (j)次の式: の2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸の4-オクチルフェニルエステル (k)次の式: の2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸の4-(O-メチルオキシメ)フェニルエステル (l)次の式: の2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸のメチルエステル NMRスペクトル:DMSOにおけるH(500MHz):予想の構造と一致
【0028】 実施例3:デイリーローション 次の成分を含有する組成物を調製した: −実施例1の化合物 1g −エタノール 30g −香料、着色料 適量 −脱塩水 全体を100gにする量
【0029】 実施例4:リポソームベースのゲル 次の成分を含有する組成物を調製した: −実施例2(a)の化合物 0.5g −カーボマー(carbomer) 0.25g −トリエタノールアミン 全体をpH=7にする量 −防腐剤 適量 −脱塩水 全体を100gにする量
【0030】 実施例5:抗抜毛用ローション 次の成分を含有する組成物を調製した: −実施例2(b)の化合物 1g −プロピレングリコール 10g −イソプロパノール 全体を100gにする量 このローションは、1日に1回又は2回の割合で、1ml頭皮に適用された。
【0031】 実施例6:抗抜毛用ローション 次の成分を含有する組成物を調製した: −実施例2(c)の化合物 2g −プロピレングリコール 30g −エタノール 40.5g −水 全体を100gにする量 このローションは、1日に1回又は2回、適用1回当り1mlの割合で頭皮に
適用された。
【0032】 実施例7:抗抜毛用ローション 次の成分を含有する組成物を調製した: −実施例2(d)の化合物 1g −プロピレングリコールモノメチルエーテル [ダウ社(Dow)のドワノール(Dowanol)PM] 20g −ヒドロキシプロピルセルロース [ハーキュレス社(Hercules)のクリューセル(Klucel)G] 3g −エタノール 40g −水 全体を100gにする量 この増粘ローションは、1日に1回又は2回、適用1回当り1mlの割合で頭
皮に適用された。 上述した実施例3ないし7に記載された各組成物により、数ヶ月間の適用後に
、適用された被験者に応じて抜毛の遅延化が観察された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 31/625 A61K 31/625 A61P 17/14 A61P 17/14 C07C 251/48 C07C 251/48 C07D 295/08 C07D 295/08 Z (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZW ),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU, TJ,TM),AE,AL,AM,AT,AU,AZ, BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,C R,CU,CZ,DE,DK,DM,EE,ES,FI ,GB,GD,GE,GH,GM,HR,HU,ID, IL,IN,IS,JP,KE,KG,KP,KR,K Z,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,MA ,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ, PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI,S K,SL,TJ,TM,TR,TT,UA,UG,US ,UZ,VN,YU,ZA,ZW (72)発明者 ブルトン,リヨネル フランス国 エフ−78000 ヴェルサイユ, リュ ドゥ サトリ 14 Fターム(参考) 4C083 AC092 AC102 AC122 AC172 AC481 AC482 AC542 AC641 AC642 AD092 AD282 CC37 EE22 FF01 4C086 DA17 DA18 MA04 MA22 MA24 MA28 MA63 NA05 NA14 ZA92 4C206 AA01 AA02 AA03 FA36 GA34 MA04 MA37 MA83 NA14 ZA92 4H006 AA01 AB12 BJ50 BM10 BM30 BM71 BM72 BN10 BN30 BP30 BT32 BT36 BV25

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次の式(I): [上式中: *Rは、 − 一又は複数の脂肪族又は芳香族、場合によっては複素環のC-C
    環で、又はCN、CF、ハロゲン;Rが直鎖状又は分枝状のC-Cアル
    キル基であるCONHR、COOR、OR、SR、SiOR、NHR ;OH、NH、SHから選択される一又は複数の基で置換されていてもよい
    直鎖状又は分枝状でC-C12の脂肪族アルキル基; − 一又は複数の脂肪族又は芳香族、場合によっては複素環のC-C
    環で、又はCN、CF、ハロゲン;Rが直鎖状又は分枝状のC-C12
    ルキル基であるCONHR、COOR、OR、SR、NHR;OH、
    NH、SH、COOHの一又は複数の基で置換されていてもよいアリール基;
    又は − 次の基:ヒドロキシル、カルボキシラート、第1級アミン、第2級ア
    ミン、第3級アミン、チオール、アルデヒドの一又は複数を組合せて担持する天
    然又は合成のポリマー又はコポリマー; を表し; *Rは水素又はハロゲン原子、次の基、CN、CF、OH、OCF、CO
    OH、Rが直鎖状又は分枝状でC-Cの脂肪族アルキル基を表すR、O
    又はOCORを表し; *Rはモノ-又はポリハロゲン化した直鎖状又は分枝状のC-Cアルキル基
    、又はアリール基で、OH、NH、SH、CN、CF、ハロゲン、COOH
    、Rが直鎖状又は分枝状のC-C12アルキル基であるCONHR、CO
    OR、OR、SR、NHRから選択される一又は複数の基で置換されて
    いてもよいものを表し; *Rはハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のC-Cアル
    キル基を表すか、又はCF基を表す] に相当する化合物。
  2. 【請求項2】 Rがフェニル又はベンジル基等の置換されていてもよいア
    リール基を表す請求項1に記載の化合物。
  3. 【請求項3】 Rが水素原子、塩素原子等のハロゲン原子、又はヒドロキ
    シル基を表す請求項1又は2に記載の化合物。
  4. 【請求項4】 Rが、CF基等の、フッ化等のハロゲン化されたアルキ
    ル基、又はフェニル基を表す請求項1ないし3のいずれか1項に記載の化合物。
  5. 【請求項5】 Rがメチル基を表す請求項1ないし4のいずれか1項に記
    載の化合物。
  6. 【請求項6】 − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロ
    キシ-2-メチルプロピオニルアミノ)安息香酸の4-(O-メチルオキシメ)フェニ
    ルエステル; − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロ
    ピオニルアミノ)安息香酸のフェニルエステル; − 4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニルアミノ)
    安息香酸のメチルエステル; − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロ
    ピオニルアミノ)安息香酸のパラ-トリルエステル; − 2-ヒドロキシ-4-(2-フェニル-2-ヒドロキシプロピオニルアミノ)安息香
    酸のフェニルエステル; − 2-メトキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピ
    オニルアミノ)安息香酸のメチルエステル; − 2-クロロ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオ
    ニルアミノ)安息香酸のフェニルエステル; − 2-エチル-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオ
    ニルアミノ)安息香酸のメチルエステル; − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロ
    ピオニルアミノ)安息香酸の3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルエステル
    ; − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロ
    ピオニルアミノ)安息香酸のtert-ブチルエステル; − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロ
    ピオニルアミノ)安息香酸の3-モルホリノプロピルエステル; − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロ
    ピオニルアミノ)安息香酸の4-オクチルフェニルエステル;及び − 2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロ
    ピオニルアミノ)安息香酸のメチルエステル; の単独物又は混合物の形態から選択される請求項1ないし5のいずれか1項に記
    載の化合物。
  7. 【請求項7】 生理学的に許容可能な媒体に、請求項1ないし6のいずれか
    1項に記載の化合物を少なくとも1種含有してなる組成物。
  8. 【請求項8】 化粧品的に許容可能な媒体に、請求項1ないし6のいずれか
    1項に記載の化合物を少なくとも1種含有してなる組成物。
  9. 【請求項9】 前記式(I)の化合物が、組成物の全重量に対して0.000
    1〜30重量%、特に0.01〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%の量
    で存在する請求項7又は8に記載の組成物。
  10. 【請求項10】 毛髪の成長及び/又は抜毛の遅延化に関する活性を増強す
    る一又は複数の化合物をさらに含有する請求項7ないし9のいずれか1項に記載
    の組成物。
  11. 【請求項11】 程度の差はあれ増粘されたローション、ゲル、エマルショ
    ン、クリーム、リポソームの形態で提供される請求項7ないし10のいずれか1
    項に記載の組成物。
  12. 【請求項12】 頭髪及び/又は体毛の抜毛の低減及び/又は遅延化、又は
    成長の誘発及び/又は刺激のための、請求項1ないし6のいずれか1項に記載の
    少なくとも1つの式(I)の化合物の、組成物又は生理学的に許容可能な組成物の
    調製における使用。
  13. 【請求項13】 化粧品用組成物における請求項12に記載の使用。
  14. 【請求項14】 請求項7ないし11のいずれか1項に記載の化粧品用組成
    物を、頭髪、体毛及び/又は頭皮に適用し、頭髪及び/又は頭皮及び/又は体毛
    に接触したまま放置し、場合によってはすすぐことからなる、頭髪、体毛及び/
    又は頭皮の美容処理方法。
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