JP2002541133A - 安息香酸エステルから誘導された化合物、該化合物を含有する組成物及びその使用 - Google Patents
安息香酸エステルから誘導された化合物、該化合物を含有する組成物及びその使用Info
- Publication number
- JP2002541133A JP2002541133A JP2000609379A JP2000609379A JP2002541133A JP 2002541133 A JP2002541133 A JP 2002541133A JP 2000609379 A JP2000609379 A JP 2000609379A JP 2000609379 A JP2000609379 A JP 2000609379A JP 2002541133 A JP2002541133 A JP 2002541133A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxy
- benzoic acid
- trifluoro
- methylpropionylamino
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 42
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 title description 3
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims abstract description 40
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 claims abstract 2
- -1 phenyl ester Chemical class 0.000 claims description 26
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- KPGMXSVCHPRTTH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-[(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoyl)amino]benzoic acid Chemical compound FC(F)(F)C(O)(C)C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 KPGMXSVCHPRTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 11
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 7
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 4
- POLZAOYOEOTAPC-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-[(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoyl)amino]benzoic acid Chemical compound COC1=CC(NC(=O)C(C)(O)C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=O POLZAOYOEOTAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000002502 liposome Substances 0.000 claims description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 3
- RADYNFYEBVUMLG-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoyl)amino]benzoic acid Chemical compound FC(F)(F)C(O)(C)C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 RADYNFYEBVUMLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003796 beauty Effects 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 210000003128 head Anatomy 0.000 claims 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 10
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 102000007399 Nuclear hormone receptor Human genes 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 231100000360 alopecia Toxicity 0.000 description 5
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 description 5
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 5
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000003797 telogen phase Effects 0.000 description 3
- ZSCBWJWJDMJHEF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-[(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoyl)amino]benzoic acid Chemical compound CCC1=CC(NC(=O)C(C)(O)C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=O ZSCBWJWJDMJHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIMGGGWCDYVHOY-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-imino-6-(1-piperidinyl)-4-pyrimidinamine Chemical compound N=C1N(O)C(N)=CC(N2CCCCC2)=N1 ZIMGGGWCDYVHOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001548 androgenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000002280 anti-androgenic effect Effects 0.000 description 2
- KVYGGMBOZFWZBQ-UHFFFAOYSA-N benzyl nicotinate Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 KVYGGMBOZFWZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000003778 catagen phase Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 210000003780 hair follicle Anatomy 0.000 description 2
- JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N hydrocortisone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N 0.000 description 2
- YNBADRVTZLEFNH-UHFFFAOYSA-N methyl nicotinate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CN=C1 YNBADRVTZLEFNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 102220240796 rs553605556 Human genes 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PROQIPRRNZUXQM-UHFFFAOYSA-N (16alpha,17betaOH)-Estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol Natural products OC1=CC=C2C3CCC(C)(C(C(O)C4)O)C4C3CCC2=C1 PROQIPRRNZUXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCTBISBONGKPFG-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-2-piperidin-1-ylpyrimidin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CN=C1N1CCCCC1 DCTBISBONGKPFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- XEUGPKXOFAPADY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-[(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoyl)amino]benzoic acid Chemical compound FC(F)(F)C(O)(C)C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C(Cl)=C1 XEUGPKXOFAPADY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZSUHGPKHMEUOD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-[(2-hydroxy-2-phenylpropanoyl)amino]benzoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C)C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 UZSUHGPKHMEUOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTGJACFEVDCYMC-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(O)(C)C(F)(F)F CTGJACFEVDCYMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIAGMCDKSXEBJQ-IBGZPJMESA-N 3-o-(2-methoxyethyl) 5-o-propan-2-yl (4s)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate Chemical compound COCCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OC(C)C)[C@H]1C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 UIAGMCDKSXEBJQ-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- DNVVZWSVACQWJE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-hydroxybenzoic acid phenyl ester Chemical compound OC1=CC(N)=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 DNVVZWSVACQWJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002677 5-alpha reductase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 101100439288 Bombyx mori nuclear polyhedrosis virus CG30 gene Proteins 0.000 description 1
- 229940127291 Calcium channel antagonist Drugs 0.000 description 1
- XUIIKFGFIJCVMT-GFCCVEGCSA-N D-thyroxine Chemical compound IC1=CC(C[C@@H](N)C(O)=O)=CC(I)=C1OC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 XUIIKFGFIJCVMT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 101150000715 DA18 gene Proteins 0.000 description 1
- 206010016717 Fistula Diseases 0.000 description 1
- 101000879758 Homo sapiens Sjoegren syndrome nuclear autoantigen 1 Proteins 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- YSPZCHGIWAQVKQ-AVGNSLFASA-N Lys-Pro-Val Chemical compound CC(C)[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@@H](N)CCCCN YSPZCHGIWAQVKQ-AVGNSLFASA-N 0.000 description 1
- 108010060534 MSH (11-13) Proteins 0.000 description 1
- ZFMITUMMTDLWHR-UHFFFAOYSA-N Minoxidil Chemical compound NC1=[N+]([O-])C(N)=CC(N2CCCCC2)=N1 ZFMITUMMTDLWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000783705 Myxoma virus (strain Uriarra) Envelope protein A28 homolog Proteins 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000034527 Retinoid X Receptors Human genes 0.000 description 1
- 102100037330 Sjoegren syndrome nuclear autoantigen 1 Human genes 0.000 description 1
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 description 1
- MSCCTZZBYHQMQJ-AZAGJHQNSA-N Tocopheryl nicotinate Chemical compound C([C@@](OC1=C(C)C=2C)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)CC1=C(C)C=2OC(=O)C1=CC=CN=C1 MSCCTZZBYHQMQJ-AZAGJHQNSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- AHANXAKGNAKFSK-PDBXOOCHSA-N all-cis-icosa-11,14,17-trienoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O AHANXAKGNAKFSK-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051879 analgesics and antipyretics salicylic acid and derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 239000000051 antiandrogen Substances 0.000 description 1
- 229940030495 antiandrogen sex hormone and modulator of the genital system Drugs 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229950004580 benzyl nicotinate Drugs 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- DERZBLKQOCDDDZ-JLHYYAGUSA-N cinnarizine Chemical compound C1CN(C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CCN1C\C=C\C1=CC=CC=C1 DERZBLKQOCDDDZ-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 229960000876 cinnarizine Drugs 0.000 description 1
- 239000003246 corticosteroid Substances 0.000 description 1
- 229960001334 corticosteroids Drugs 0.000 description 1
- 229960004042 diazoxide Drugs 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HSUGRBWQSSZJOP-RTWAWAEBSA-N diltiazem Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[C@H]1[C@@H](OC(C)=O)C(=O)N(CCN(C)C)C2=CC=CC=C2S1 HSUGRBWQSSZJOP-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 1
- 229960004166 diltiazem Drugs 0.000 description 1
- 229960002311 dithranol Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- PRHHYVQTPBEDFE-UHFFFAOYSA-N eicosatrienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCC=CCCCC(O)=O PRHHYVQTPBEDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- PROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRSA-N estriol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@H]([C@H](O)C4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 PROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRSA-N 0.000 description 1
- 229960001348 estriol Drugs 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000003890 fistula Effects 0.000 description 1
- 229960002074 flutamide Drugs 0.000 description 1
- MKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N flutamide Chemical compound CC(C)C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(F)(F)F)=C1 MKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 208000012412 genetic alopecia Diseases 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003648 hair appearance Effects 0.000 description 1
- 230000003660 hair regeneration Effects 0.000 description 1
- 230000003659 hair regrowth Effects 0.000 description 1
- RVYGVBZGSFLJKH-UHFFFAOYSA-N hexyl pyridine-3-carboxylate Chemical class CCCCCCOC(=O)C1=CC=CN=C1 RVYGVBZGSFLJKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229960000890 hydrocortisone Drugs 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004232 linoleic acid Drugs 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041033 macrolides Drugs 0.000 description 1
- 229960001238 methylnicotinate Drugs 0.000 description 1
- 229960003632 minoxidil Drugs 0.000 description 1
- LBHIOVVIQHSOQN-UHFFFAOYSA-N nicorandil Chemical compound [O-][N+](=O)OCCNC(=O)C1=CC=CN=C1 LBHIOVVIQHSOQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002497 nicorandil Drugs 0.000 description 1
- 229960000715 nimodipine Drugs 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000957 no side effect Toxicity 0.000 description 1
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000001936 parietal effect Effects 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 1
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 150000004492 retinoid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N spironolactone Chemical compound C([C@@H]1[C@]2(C)CC[C@@H]3[C@@]4(C)CCC(=O)C=C4C[C@H]([C@@H]13)SC(=O)C)C[C@@]21CCC(=O)O1 LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N 0.000 description 1
- 229960002256 spironolactone Drugs 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000002294 steroidal antiinflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 description 1
- 229940040944 tetracyclines Drugs 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229940034208 thyroxine Drugs 0.000 description 1
- XUIIKFGFIJCVMT-UHFFFAOYSA-N thyroxine-binding globulin Natural products IC1=CC(CC([NH3+])C([O-])=O)=CC(I)=C1OC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 XUIIKFGFIJCVMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950009883 tocopheryl nicotinate Drugs 0.000 description 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 description 1
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/69—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine
- A61K8/70—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine containing perfluoro groups, e.g. perfluoroethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明は、Ｒ１がポリマー、アリール又はアルキル基を表し、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、基ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＯＣＦ３、ＣＯＯＨ、Ｒ７、ＯＲ７又はＯＣＯＲ７を表し、Ｒ３がアリール又はアルキルハロゲンを表し、Ｒ４がアルキル基を表す式(Ｉ)の新規な化合物に関する。また本発明は、前記化合物を含有する化粧品用組成物、さらに抜毛の低減及び／又は抑制、すなわち毛髪成長の増加及び／又は刺激のための使用に関する。
Description
【０００１】 本発明は、安息香酸エステルの新規な誘導体、特に化粧品におけるそれらの用
途、及びそれらを含有する組成物に関する。
途、及びそれらを含有する組成物に関する。
【０００２】 ヒトの毛髪の成長と再生は、主として毛髪の小胞の活動及び表皮(dermoepider
mal)環境によって決まる。それらの活動は周期的で、本質的に３段階、つまり成
長期、退行期及び休止期からなる。 成長期あるいは成長段階は、数年間続いてその間に毛髪が伸長するが、その次
の非常に短く一時的である退行期は数週間続き、ついで、休止期として知られて
いる休止段階になり、これが数カ月続く。
mal)環境によって決まる。それらの活動は周期的で、本質的に３段階、つまり成
長期、退行期及び休止期からなる。 成長期あるいは成長段階は、数年間続いてその間に毛髪が伸長するが、その次
の非常に短く一時的である退行期は数週間続き、ついで、休止期として知られて
いる休止段階になり、これが数カ月続く。
【０００３】 休止期間の終わりに、毛髪が抜け落ちて別のサイクルが始まる。毛髪はこのよ
うに絶えず常に再生されており、頭髪をつくる約１５００００本の毛のなかの約
１０％が休止していて数カ月で生え替わる。 しかし、多くの原因により、一般的に抜毛の起こりやすい患者において、時期
尚早の抜毛が生じ、特に男性がその影響を受ける。このことは特に雄性発生又は
アンドロゲン性、さらにはアンドロゲン発生(androgeno-genetic)脱毛症に関係
している。 この脱毛症は、本質的に毛髪の再生障害によるもので、最初の段階で毛髪の質
、次に毛髪の量が犠牲になって、サイクル周期が加速されることになる。うぶ毛
の段階のいわゆる「末期」毛の退行によって、頭髪が徐々に薄くなる。特に、男
性では、いくつかの領域、特に側頭又は前頭瘻、及び後頭部上部が影響を受けや
すく、女性では、主として頭頂部に散らばった脱毛症がみられる。
うに絶えず常に再生されており、頭髪をつくる約１５００００本の毛のなかの約
１０％が休止していて数カ月で生え替わる。 しかし、多くの原因により、一般的に抜毛の起こりやすい患者において、時期
尚早の抜毛が生じ、特に男性がその影響を受ける。このことは特に雄性発生又は
アンドロゲン性、さらにはアンドロゲン発生(androgeno-genetic)脱毛症に関係
している。 この脱毛症は、本質的に毛髪の再生障害によるもので、最初の段階で毛髪の質
、次に毛髪の量が犠牲になって、サイクル周期が加速されることになる。うぶ毛
の段階のいわゆる「末期」毛の退行によって、頭髪が徐々に薄くなる。特に、男
性では、いくつかの領域、特に側頭又は前頭瘻、及び後頭部上部が影響を受けや
すく、女性では、主として頭頂部に散らばった脱毛症がみられる。
【０００４】 「脱毛症」という用語は、最終的な結果として、部分的又は全体的な永久的抜
毛となる毛髪の小胞のあらゆる種類の病状を全てカバーするものである。非常に
多くの場合、早期の抜毛が、遺伝的に起こりやすい患者で生じており、特に男性
がその影響を受けている。
毛となる毛髪の小胞のあらゆる種類の病状を全てカバーするものである。非常に
多くの場合、早期の抜毛が、遺伝的に起こりやすい患者で生じており、特に男性
がその影響を受けている。
【０００５】 特に化粧品産業においては、脱毛症の影響を抑制又は低減し、特に頭髪及び／
又は体毛の成長を誘発又は刺激するか、又は抜毛を減少させ得る物質を、長年に
わたって探求している。この目的において、非常に多数のかなり多様な活性化合
物、例えば、米国特許第４５９６８１２号に記載されている２,４-ジアミノ-６-
ピペリジノピリミジン-３-オキシド、すなわち「ミノキシジル」、又はその多数
の誘導体、例えば、欧州特許出願第３５３１２３号、同第３５６２７１号、同第
４０８４４２号、同第５２２９６４号、同第４２０７０７号、同第４５９８９０
号及び同第５１９８１９号に記載されているものが既に提案されている。また、
より詳細には米国特許第４１３９６１９号に記載されている６-アミノ-１,２-ジ
ヒドロ-１-ヒドロキシ-２-イミノ-４-ピペリジノピリミジンとその誘導体も挙げ
られる。
又は体毛の成長を誘発又は刺激するか、又は抜毛を減少させ得る物質を、長年に
わたって探求している。この目的において、非常に多数のかなり多様な活性化合
物、例えば、米国特許第４５９６８１２号に記載されている２,４-ジアミノ-６-
ピペリジノピリミジン-３-オキシド、すなわち「ミノキシジル」、又はその多数
の誘導体、例えば、欧州特許出願第３５３１２３号、同第３５６２７１号、同第
４０８４４２号、同第５２２９６４号、同第４２０７０７号、同第４５９８９０
号及び同第５１９８１９号に記載されているものが既に提案されている。また、
より詳細には米国特許第４１３９６１９号に記載されている６-アミノ-１,２-ジ
ヒドロ-１-ヒドロキシ-２-イミノ-４-ピペリジノピリミジンとその誘導体も挙げ
られる。
【０００６】 一般的に、既に周知のもの以外で、好ましくは潜在的により活性であり及び／
又はより毒性がなく、化粧品の分野で使用可能な活性化合物を有し得るようにす
ることは有利であり有用であることに変わりはない。
又はより毒性がなく、化粧品の分野で使用可能な活性化合物を有し得るようにす
ることは有利であり有用であることに変わりはない。
【０００７】 しかしながら、多くの研究を行ったところ、本出願人は、安息香酸エステルか
ら誘導された新規化合物が、頭髪及び／又は体毛の抜毛の低減及び／又は遅延化
のためにそれらを使用することが適切である顕著な特性を示すことを見出した。
またこれらの化合物は潜在的にその成長を誘発及び／又は刺激することができる
。
ら誘導された新規化合物が、頭髪及び／又は体毛の抜毛の低減及び／又は遅延化
のためにそれらを使用することが適切である顕著な特性を示すことを見出した。
またこれらの化合物は潜在的にその成長を誘発及び／又は刺激することができる
。
【０００８】 よって、本発明の主題は、次の式(Ｉ)： [上式中： *Ｒ１は、 − 一又は複数の脂肪族又は芳香族、場合によっては複素環のＣ３-Ｃ６
環、又はＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン；Ｒ５が直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アルキ
ル基であるＣＯＮＨＲ５、ＣＯＯＲ５、ＯＲ５、ＳＲ５、ＳｉＯＲ５、ＮＨＲ５ ；ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨから選択される一又は複数の基で置換されていてもよい直
鎖状又は分枝状でＣ１-Ｃ１２の脂肪族アルキル基； − 一又は複数の脂肪族又は芳香族、場合によっては複素環のＣ３-Ｃ６
環、又はＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン；Ｒ６が直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１２アル
キル基であるＣＯＮＨＲ６、ＣＯＯＲ６、ＯＲ６、ＳＲ６、ＮＨＲ６；ＯＨ、Ｎ
Ｈ２、ＳＨ、ＣＯＯＨの一又は複数の基で置換されていてもよいアリール基；又
は − 次の基：ヒドロキシル、カルボキシラート、第１級アミン、第２級ア
ミン、第３級アミン、チオール、アルデヒドの一又は複数を組合せて担持する天
然又は合成のポリマー又はコポリマー； を表し； *Ｒ２は水素又はハロゲン原子、次の基、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＯＣＦ３、ＣＯ
ＯＨ、Ｒ７が直鎖状又は分枝状でＣ１-Ｃ４の脂肪族アルキル基を表すＲ７、Ｏ
Ｒ７又はＯＣＯＲ７を表し； *Ｒ３はモノ-又はポリハロゲン化した直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アルキル基
、又はアリール基で、ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン、ＣＯＯＨ
、Ｒ８が直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１２アルキル基であるＣＯＮＨＲ８、ＣＯ
ＯＲ８、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＨＲ８から選択される一又は複数の基で置換されて
いてもよいものを表し； *Ｒ４はハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アル
キル基を表すか、又はＣＦ３基を表す] に相当する新規な化合物にある。
環、又はＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン；Ｒ５が直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アルキ
ル基であるＣＯＮＨＲ５、ＣＯＯＲ５、ＯＲ５、ＳＲ５、ＳｉＯＲ５、ＮＨＲ５ ；ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨから選択される一又は複数の基で置換されていてもよい直
鎖状又は分枝状でＣ１-Ｃ１２の脂肪族アルキル基； − 一又は複数の脂肪族又は芳香族、場合によっては複素環のＣ３-Ｃ６
環、又はＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン；Ｒ６が直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１２アル
キル基であるＣＯＮＨＲ６、ＣＯＯＲ６、ＯＲ６、ＳＲ６、ＮＨＲ６；ＯＨ、Ｎ
Ｈ２、ＳＨ、ＣＯＯＨの一又は複数の基で置換されていてもよいアリール基；又
は − 次の基：ヒドロキシル、カルボキシラート、第１級アミン、第２級ア
ミン、第３級アミン、チオール、アルデヒドの一又は複数を組合せて担持する天
然又は合成のポリマー又はコポリマー； を表し； *Ｒ２は水素又はハロゲン原子、次の基、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＯＣＦ３、ＣＯ
ＯＨ、Ｒ７が直鎖状又は分枝状でＣ１-Ｃ４の脂肪族アルキル基を表すＲ７、Ｏ
Ｒ７又はＯＣＯＲ７を表し； *Ｒ３はモノ-又はポリハロゲン化した直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アルキル基
、又はアリール基で、ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン、ＣＯＯＨ
、Ｒ８が直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１２アルキル基であるＣＯＮＨＲ８、ＣＯ
ＯＲ８、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＨＲ８から選択される一又は複数の基で置換されて
いてもよいものを表し； *Ｒ４はハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アル
キル基を表すか、又はＣＦ３基を表す] に相当する新規な化合物にある。
【０００９】 また本発明の主題は、生理学的に許容可能な媒体に、上述した少なくとも１つ
の化合物を含有せしめてなる組成物、特に化粧品用組成物にある。 さらに本発明の主題は、組成物、特に化粧品用組成物、又は生理学的に許容可
能な組成物の調製における、頭髪及び／又は体毛の抜毛の低減及び／又は遅延化
、又はその成長の誘発及び／又は刺激のための、式(Ｉ)に相当する少なくとも１
種の化合物の使用にある。 本発明の利点の一つは、本発明の化合物は抗アンドロゲン効果のない酸に代謝
されるために、副作用がないという事実にある。
の化合物を含有せしめてなる組成物、特に化粧品用組成物にある。 さらに本発明の主題は、組成物、特に化粧品用組成物、又は生理学的に許容可
能な組成物の調製における、頭髪及び／又は体毛の抜毛の低減及び／又は遅延化
、又はその成長の誘発及び／又は刺激のための、式(Ｉ)に相当する少なくとも１
種の化合物の使用にある。 本発明の利点の一つは、本発明の化合物は抗アンドロゲン効果のない酸に代謝
されるために、副作用がないという事実にある。
【００１０】 本発明の化合物は、次の式(Ｉ)： [上式中： *Ｒ１は、 − 一又は複数の脂肪族又は芳香族、場合によっては複素環のＣ３-Ｃ６
環、又はＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン；Ｒ５が直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アルキ
ル基であるＣＯＮＨＲ５、ＣＯＯＲ５、ＯＲ５、ＳＲ５、ＳｉＯＲ５、ＮＨＲ５ ；ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨから選択される一又は複数の基で置換されていてもよい直
鎖状又は分枝状でＣ１-Ｃ１２の脂肪族アルキル基； − 一又は複数の脂肪族又は芳香族、場合によっては複素環のＣ３-Ｃ６
環、又はＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン；Ｒ６が直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１２アル
キル基であるＣＯＮＨＲ６、ＣＯＯＲ６、ＯＲ６、ＳＲ６、ＮＨＲ６；ＯＨ、Ｎ
Ｈ２、ＳＨ、ＣＯＯＨの一又は複数の基で置換されていてもよいアリール基；又
は − 次の基：ヒドロキシル、カルボキシラート、第１級アミン、第２級ア
ミン、第３級アミン、チオール、アルデヒドの一又は複数を組合せて担持する天
然又は合成のポリマー又はコポリマー； を表し； *Ｒ２は水素又はハロゲン原子、次の基、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＯＣＦ３、ＣＯ
ＯＨ、Ｒ７が直鎖状又は分枝状でＣ１-Ｃ４の脂肪族アルキル基を表すＲ７、Ｏ
Ｒ７又はＯＣＯＲ７を表し； *Ｒ３はモノ-又はポリハロゲン化した直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アルキル基
、又はアリール基で、ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン、ＣＯＯＨ
、Ｒ８が直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１２アルキル基であるＣＯＮＨＲ８、ＣＯ
ＯＲ８、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＨＲ８から選択される一又は複数の基で置換されて
いてもよいものを表し； *Ｒ４はハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アル
キル基を表すか、又はＣＦ３基を表す] により表される。
環、又はＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン；Ｒ５が直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アルキ
ル基であるＣＯＮＨＲ５、ＣＯＯＲ５、ＯＲ５、ＳＲ５、ＳｉＯＲ５、ＮＨＲ５ ；ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨから選択される一又は複数の基で置換されていてもよい直
鎖状又は分枝状でＣ１-Ｃ１２の脂肪族アルキル基； − 一又は複数の脂肪族又は芳香族、場合によっては複素環のＣ３-Ｃ６
環、又はＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン；Ｒ６が直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１２アル
キル基であるＣＯＮＨＲ６、ＣＯＯＲ６、ＯＲ６、ＳＲ６、ＮＨＲ６；ＯＨ、Ｎ
Ｈ２、ＳＨ、ＣＯＯＨの一又は複数の基で置換されていてもよいアリール基；又
は − 次の基：ヒドロキシル、カルボキシラート、第１級アミン、第２級ア
ミン、第３級アミン、チオール、アルデヒドの一又は複数を組合せて担持する天
然又は合成のポリマー又はコポリマー； を表し； *Ｒ２は水素又はハロゲン原子、次の基、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＯＣＦ３、ＣＯ
ＯＨ、Ｒ７が直鎖状又は分枝状でＣ１-Ｃ４の脂肪族アルキル基を表すＲ７、Ｏ
Ｒ７又はＯＣＯＲ７を表し； *Ｒ３はモノ-又はポリハロゲン化した直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アルキル基
、又はアリール基で、ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン、ＣＯＯＨ
、Ｒ８が直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１２アルキル基であるＣＯＮＨＲ８、ＣＯ
ＯＲ８、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＨＲ８から選択される一又は複数の基で置換されて
いてもよいものを表し； *Ｒ４はハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アル
キル基を表すか、又はＣＦ３基を表す] により表される。
【００１１】 Ｒ１が天然ポリマーを表すものとしては、変性した天然ポリマー、例えばセル
ロース、多糖類、オリゴ糖及びグリコサミノグルカンのエーテル又はエステル誘
導体を挙げることができる。 好ましくはＲ１は、置換されていてもよいアリール基、特にフェニル又はベン
ジル基を表す。 好ましくはＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、特に塩素原子、又はヒドロキシ
ル基を表す。 好ましくはＲ３は、ハロゲン化、特にフッ化アルキル基、又はフェニル基を表
す。特にＲ３はＣＦ３基を表す。 好ましくはＲ４はメチル基を表す。
ロース、多糖類、オリゴ糖及びグリコサミノグルカンのエーテル又はエステル誘
導体を挙げることができる。 好ましくはＲ１は、置換されていてもよいアリール基、特にフェニル又はベン
ジル基を表す。 好ましくはＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、特に塩素原子、又はヒドロキシ
ル基を表す。 好ましくはＲ３は、ハロゲン化、特にフッ化アルキル基、又はフェニル基を表
す。特にＲ３はＣＦ３基を表す。 好ましくはＲ４はメチル基を表す。
【００１２】 式(Ｉ)の化合物としては、特に： − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸の４-(Ｏ-メチルオキシメ)フェニルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のフェニルエステル； − ４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピオニルアミノ)
安息香酸のメチルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のパラ-トリルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(２-フェニル-２-ヒドロキシプロピオニルアミノ)安息香
酸のフェニルエステル； − ２-メトキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸のメチルエステル； − ２-クロロ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピオ
ニルアミノ)安息香酸のフェニルエステル； − ２-エチル-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピオ
ニルアミノ)安息香酸のメチルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸の３,５-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルエステル
； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のtert-ブチルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸の３-モルホリノプロピルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸の４-オクチルフェニルエステル；及び − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のメチルエステル； を挙げることができる。
ピオニルアミノ)安息香酸の４-(Ｏ-メチルオキシメ)フェニルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のフェニルエステル； − ４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピオニルアミノ)
安息香酸のメチルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のパラ-トリルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(２-フェニル-２-ヒドロキシプロピオニルアミノ)安息香
酸のフェニルエステル； − ２-メトキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸のメチルエステル； − ２-クロロ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピオ
ニルアミノ)安息香酸のフェニルエステル； − ２-エチル-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピオ
ニルアミノ)安息香酸のメチルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸の３,５-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルエステル
； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のtert-ブチルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸の３-モルホリノプロピルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸の４-オクチルフェニルエステル；及び − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のメチルエステル； を挙げることができる。
【００１３】 式(Ｉ)の化合物は、単独で、又は混合物の形態で使用することができる。 本発明の組成物に使用される化合物の量は、使用される化合物の性質、治療さ
れるヒト及び／又は所望の効果に従い、当業者により容易に決定することができ
る。一般的には、この量は組成物の全重量に対して０．０００１〜３０重量％、
特に０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％である。
れるヒト及び／又は所望の効果に従い、当業者により容易に決定することができ
る。一般的には、この量は組成物の全重量に対して０．０００１〜３０重量％、
特に０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％である。
【００１４】 このように、本発明の式(Ｉ)の化合物は、生理学的に許容可能な媒体をさらに
含有する組成物、又は組成物の調製に使用することができる。 この組成物は、化粧品的に許容可能な媒体をさらに含有する化粧品用組成物の
形態で提供することもできる。 本発明の化合物が使用される生理学的に許容可能な媒体は、当業者により容易
に決定することができる。 一般的に、それは無水か水性である。
含有する組成物、又は組成物の調製に使用することができる。 この組成物は、化粧品的に許容可能な媒体をさらに含有する化粧品用組成物の
形態で提供することもできる。 本発明の化合物が使用される生理学的に許容可能な媒体は、当業者により容易
に決定することができる。 一般的に、それは無水か水性である。
【００１５】 無水媒体という表現は、１重量％より少ない水を含む溶媒媒体を意味すると理
解される。この媒体は、特にＣ１-Ｃ４アルコール類、例えばエタノール；アル
キレングリコール類、例えばプロピレングリコール；及びそのアルキル又はアル
キレン基が１〜４の炭素原子を有するアルキレングリコール又はジアルキレング
リコールのアルキルエーテル類から選択される有機溶媒又は有機溶媒混合物から
なる。 水性媒体という表現は、水又は水と特に上述の有機溶媒から選択される他の生
理学的に許容可能な溶媒との混合物からなる媒体を意味すると理解される。後者
の場合、これら他の溶媒は、それが存在する場合、組成物の重量に対して約５〜
９５重量％である。
解される。この媒体は、特にＣ１-Ｃ４アルコール類、例えばエタノール；アル
キレングリコール類、例えばプロピレングリコール；及びそのアルキル又はアル
キレン基が１〜４の炭素原子を有するアルキレングリコール又はジアルキレング
リコールのアルキルエーテル類から選択される有機溶媒又は有機溶媒混合物から
なる。 水性媒体という表現は、水又は水と特に上述の有機溶媒から選択される他の生
理学的に許容可能な溶媒との混合物からなる媒体を意味すると理解される。後者
の場合、これら他の溶媒は、それが存在する場合、組成物の重量に対して約５〜
９５重量％である。
【００１６】 さらに、毛髪の成長及び／又は抜毛の遅延化に関する活性をさらに増強し、そ
の活性が既に開示されている一又は複数の化合物と本発明の化合物とを組合わせ
て、組成物に添加することもできる。 このような化合物は限定するものではないが、特に、 − 特にニコチン酸トコフェリル、ニコチン酸ベンジル及びニコチン酸Ｃ１-Ｃ
６アルキル、例えばニコチン酸メチル又はニコチン酸ヘキシルを含むニコチン酸
エステル類； − ピリミジン誘導体、例えば米国特許第４１３９６１９号及び同第４５９６８
１２号に記載されている２,４-ジアミノ-６-ピペリジノピリミジン-３-オキシド
すなわち「ミノキシジル」； − 毛髪の再成長を促進する薬剤、例えば欧州特許出願第０６４８４８８号に記
載されているもの； − 抗菌剤、例えばマクロライド類、ピラノシド類及びテトラサイクリン類、特
にエリスロマイシン； − カルシウム拮抗薬、例えばシンナリジン、ジルチアゼム、ニモジピン及びニ
フェジピン； − ホルモン類、例えばエストリオール及びその類似体、又はチロキシン及びそ
の塩類； − ステロイド性又は非ステロイド性の抗炎症剤、例えばコルチコステロイド類
(例えば：ヒドロコルチゾン)； − 抗アンドロゲン剤、例えばオキセンドロン、スピロノラクトン、ジエチルス
チルベストロール及びフルタミド； − ステロイド性又は非ステロイド性の５α-レダクターゼ阻害剤、例えばフィ
ナステライド； − カリウムアゴニスト、例えばクロマカリン及びニコランジル； − レチノイドＲＸＲレセプターのアゴニスト及びレチノイドのアンタゴニスト
； − ＯＨ基捕捉剤、例えばジメチルスルホキシド； − ペプチド類、例えばトリペプチドＬｙｓ-Ｐｒｏ-Ｖａｌ、より一般的にはα
-ＭＳＨ及びその誘導体； を挙げることができる。
の活性が既に開示されている一又は複数の化合物と本発明の化合物とを組合わせ
て、組成物に添加することもできる。 このような化合物は限定するものではないが、特に、 − 特にニコチン酸トコフェリル、ニコチン酸ベンジル及びニコチン酸Ｃ１-Ｃ
６アルキル、例えばニコチン酸メチル又はニコチン酸ヘキシルを含むニコチン酸
エステル類； − ピリミジン誘導体、例えば米国特許第４１３９６１９号及び同第４５９６８
１２号に記載されている２,４-ジアミノ-６-ピペリジノピリミジン-３-オキシド
すなわち「ミノキシジル」； − 毛髪の再成長を促進する薬剤、例えば欧州特許出願第０６４８４８８号に記
載されているもの； − 抗菌剤、例えばマクロライド類、ピラノシド類及びテトラサイクリン類、特
にエリスロマイシン； − カルシウム拮抗薬、例えばシンナリジン、ジルチアゼム、ニモジピン及びニ
フェジピン； − ホルモン類、例えばエストリオール及びその類似体、又はチロキシン及びそ
の塩類； − ステロイド性又は非ステロイド性の抗炎症剤、例えばコルチコステロイド類
(例えば：ヒドロコルチゾン)； − 抗アンドロゲン剤、例えばオキセンドロン、スピロノラクトン、ジエチルス
チルベストロール及びフルタミド； − ステロイド性又は非ステロイド性の５α-レダクターゼ阻害剤、例えばフィ
ナステライド； − カリウムアゴニスト、例えばクロマカリン及びニコランジル； − レチノイドＲＸＲレセプターのアゴニスト及びレチノイドのアンタゴニスト
； − ＯＨ基捕捉剤、例えばジメチルスルホキシド； − ペプチド類、例えばトリペプチドＬｙｓ-Ｐｒｏ-Ｖａｌ、より一般的にはα
-ＭＳＨ及びその誘導体； を挙げることができる。
【００１７】 また次の化合物： − ジアゾキシド、スピロキサゾン(spiroxazone)、 − リン脂質、例えばレシチン、 − リノール酸及びリノレン酸、 − サリチル酸及び仏国特許第２５８１５４２号に記載されているその誘導体、
例えば、ベンゼン環の５位に２〜１２の炭素原子を有するアルカノイル基を担持
するサリチル酸誘導体、 − ヒドロキシカルボン酸又はケトカルボン酸及びそれらのエステル類、 − ラクトン及びその対応塩類、 − アントラリン、カロチノイド類、 − エイコサテトラエン酸及びエイコサトリエン酸又はそれらのエステル類及び
アミド類、 − ビタミンＤ及びその誘導体、 − 植物もしくは細菌由来の抽出物、 も上述のリストに加えることができる。
例えば、ベンゼン環の５位に２〜１２の炭素原子を有するアルカノイル基を担持
するサリチル酸誘導体、 − ヒドロキシカルボン酸又はケトカルボン酸及びそれらのエステル類、 − ラクトン及びその対応塩類、 − アントラリン、カロチノイド類、 − エイコサテトラエン酸及びエイコサトリエン酸又はそれらのエステル類及び
アミド類、 − ビタミンＤ及びその誘導体、 − 植物もしくは細菌由来の抽出物、 も上述のリストに加えることができる。
【００１８】 さらに、生理学的に許容可能な媒体に、考慮される適用分野、特に化粧品分野
において通常に使われているアジュバント類、例えば従来技術でよく知られてい
る界面活性剤、増粘剤又はゲル化剤、化粧剤、防腐剤、アルカリ性化剤又は酸性
化剤を添加してもよい。 これらのアジュバントの種類及び量は、組成物の所望の提供形態を得るために
、当業者によりその一般的な知識に基づき選択される。いずれの場合においても
、当業者は本発明の組成物の有利な特性が考慮される添加により損なわれないか
、実質的に損なわれないように留意して、添加可能な化合物及び／又はその量を
選択するであろう。
において通常に使われているアジュバント類、例えば従来技術でよく知られてい
る界面活性剤、増粘剤又はゲル化剤、化粧剤、防腐剤、アルカリ性化剤又は酸性
化剤を添加してもよい。 これらのアジュバントの種類及び量は、組成物の所望の提供形態を得るために
、当業者によりその一般的な知識に基づき選択される。いずれの場合においても
、当業者は本発明の組成物の有利な特性が考慮される添加により損なわれないか
、実質的に損なわれないように留意して、添加可能な化合物及び／又はその量を
選択するであろう。
【００１９】 本発明の組成物は、程度の差はあれ増粘したローション、ゲル、エマルション
又はクリームの形態で提供することができる。それらはポンプ式ディスペンサー
からのスプレーとして、又はエアゾールとして加圧された形態で使用することも
できる。 また、組成物は特に国際公開第９４／２２４６８号に記載されているようなリ
ポソームの形態で提供することもできる。この場合において、リポソームにカプ
セル化した化合物は毛髪の小胞に選択的に送達せしめうる。
又はクリームの形態で提供することができる。それらはポンプ式ディスペンサー
からのスプレーとして、又はエアゾールとして加圧された形態で使用することも
できる。 また、組成物は特に国際公開第９４／２２４６８号に記載されているようなリ
ポソームの形態で提供することもできる。この場合において、リポソームにカプ
セル化した化合物は毛髪の小胞に選択的に送達せしめうる。
【００２０】 本発明の組成物は、各個人の頭皮及び／又は毛髪及び／又は体毛の脱毛症領域
に適用され、場合によっては数時間接触状態に保たれ、場合によってはすすがれ
る。 例えば、本発明の化合物を有効量含有する組成物を毛髪又は頭皮に夕方適用し
、一晩中接触したまま保ち、場合によっては、朝、洗髪することもできる。これ
らの適用は、各人に応じて一又は数カ月の間、毎日繰り返すことができる。
に適用され、場合によっては数時間接触状態に保たれ、場合によってはすすがれ
る。 例えば、本発明の化合物を有効量含有する組成物を毛髪又は頭皮に夕方適用し
、一晩中接触したまま保ち、場合によっては、朝、洗髪することもできる。これ
らの適用は、各人に応じて一又は数カ月の間、毎日繰り返すことができる。
【００２１】 しかして、本発明の他の主題は、少なくとも１つの式(Ｉ)の化合物を有効量含
有する化粧品用組成物を、頭髪、体毛及び／又は頭皮に適用し、頭髪及び／又は
頭皮及び／又は体毛に接触したまま放置し、場合によってはすすぐことからなる
、頭髪、体毛及び／又は頭皮の美容処理方法にある。 この処理方法は、毛髪をより生き生きとさせ、より良く見せることにより、毛
髪の審美性を改善可能であるので、美容方法の特徴を示している。
有する化粧品用組成物を、頭髪、体毛及び／又は頭皮に適用し、頭髪及び／又は
頭皮及び／又は体毛に接触したまま放置し、場合によってはすすぐことからなる
、頭髪、体毛及び／又は頭皮の美容処理方法にある。 この処理方法は、毛髪をより生き生きとさせ、より良く見せることにより、毛
髪の審美性を改善可能であるので、美容方法の特徴を示している。
【００２２】 以下の実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。 実施例１：２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチ
ルプロピオニルアミノ)安息香酸のフェニルエステルの調製 ２．１ｇの３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロパン酸を２
０ｍｌの無水Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミドに溶解する。媒体を−２０℃に冷却し
、ついで１ｍｌの塩化チオニルを滴下する。反応媒体を−２０℃で１時間撹拌し
、ついで２．０ｇの４-アミノサリチル酸フェニルを添加する。温度を約２５℃
まで上昇させ、混合物を一晩(１２時間)撹拌する。混合物を１００ｍｌの氷冷水
に注ぎ、５０ｍｌのジクロロメタンで３回抽出する。 有機相を水で洗浄し、ついでＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、所定の乾燥度になる
まで蒸発させる。 シリカカラムによるクロマトグラフィー(溶離剤：ジクロロメタン)で精製し、
黄色の油を得る。所定の乾燥度になるまで蒸発させた後に得られた油を２０ｍｌ
のヘプタン／トルエンの１：１混合物に溶解する。 １０ｍｌのトルエンで再結晶させ、真空下で乾燥させて白色固体を得る。 １．３５ｇの２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-
メチルプロピオニルアミノ)安息香酸のフェニルエステルが得られる(収率＝５０
％)。
ルプロピオニルアミノ)安息香酸のフェニルエステルの調製 ２．１ｇの３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロパン酸を２
０ｍｌの無水Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミドに溶解する。媒体を−２０℃に冷却し
、ついで１ｍｌの塩化チオニルを滴下する。反応媒体を−２０℃で１時間撹拌し
、ついで２．０ｇの４-アミノサリチル酸フェニルを添加する。温度を約２５℃
まで上昇させ、混合物を一晩(１２時間)撹拌する。混合物を１００ｍｌの氷冷水
に注ぎ、５０ｍｌのジクロロメタンで３回抽出する。 有機相を水で洗浄し、ついでＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、所定の乾燥度になる
まで蒸発させる。 シリカカラムによるクロマトグラフィー(溶離剤：ジクロロメタン)で精製し、
黄色の油を得る。所定の乾燥度になるまで蒸発させた後に得られた油を２０ｍｌ
のヘプタン／トルエンの１：１混合物に溶解する。 １０ｍｌのトルエンで再結晶させ、真空下で乾燥させて白色固体を得る。 １．３５ｇの２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-
メチルプロピオニルアミノ)安息香酸のフェニルエステルが得られる(収率＝５０
％)。
【００２３】 Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３ＮＯ５ ＭＷ＝３６９ − ＮＭＲスペクトル：ＣＤＣｌ３における１Ｈ(４００ＭＨｚ)：予想の構造と
一致 − 成分分析
一致 − 成分分析
【００２４】 実施例２ 次の化合物を実施例１と同様の方法で調製する。 (ａ)次の式： の４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピオニルアミノ)安
息香酸のメチルエステル ＮＭＲスペクトル：ＤＭＳＯにおける１Ｈ(５００ＭＨｚ)：予想の構造と一致 (ｂ)次の式： の２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸のパラ-トリルエステル ＮＭＲスペクトル：ＤＭＳＯにおける１Ｈ(５００ＭＨｚ)：予想の構造と一致
息香酸のメチルエステル ＮＭＲスペクトル：ＤＭＳＯにおける１Ｈ(５００ＭＨｚ)：予想の構造と一致 (ｂ)次の式： の２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸のパラ-トリルエステル ＮＭＲスペクトル：ＤＭＳＯにおける１Ｈ(５００ＭＨｚ)：予想の構造と一致
【００２５】 (ｃ)次の式： の２-ヒドロキシ-４-(２-フェニル-２-ヒドロキシプロピオニルアミノ)安息香酸
のフェニルエステル (ｄ)次の式： の２-メトキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピオ
ニルアミノ)安息香酸のメチルエステル (ｅ)次の式： の２-クロロ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピオニ
ルアミノ)安息香酸のフェニルエステル
のフェニルエステル (ｄ)次の式： の２-メトキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピオ
ニルアミノ)安息香酸のメチルエステル (ｅ)次の式： の２-クロロ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピオニ
ルアミノ)安息香酸のフェニルエステル
【００２６】 (ｆ)次の式： の２-エチル-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピオニ
ルアミノ)安息香酸のメチルエステル (ｇ)次の式： の２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸の３,５-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルエステル (ｈ)次の式： の２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸のtert-ブチルエステル
ルアミノ)安息香酸のメチルエステル (ｇ)次の式： の２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸の３,５-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルエステル (ｈ)次の式： の２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸のtert-ブチルエステル
【００２７】 (ｉ)次の式： の２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸の３-モルホリノプロピルエステル (ｊ)次の式： の２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸の４-オクチルフェニルエステル (ｋ)次の式： の２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸の４-(Ｏ-メチルオキシメ)フェニルエステル (ｌ)次の式： の２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸のメチルエステル ＮＭＲスペクトル：ＤＭＳＯにおける１Ｈ(５００ＭＨｚ)：予想の構造と一致
オニルアミノ)安息香酸の３-モルホリノプロピルエステル (ｊ)次の式： の２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸の４-オクチルフェニルエステル (ｋ)次の式： の２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸の４-(Ｏ-メチルオキシメ)フェニルエステル (ｌ)次の式： の２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸のメチルエステル ＮＭＲスペクトル：ＤＭＳＯにおける１Ｈ(５００ＭＨｚ)：予想の構造と一致
【００２８】 実施例３：デイリーローション 次の成分を含有する組成物を調製した： −実施例１の化合物 １ｇ −エタノール ３０ｇ −香料、着色料 適量 −脱塩水 全体を１００ｇにする量
【００２９】 実施例４：リポソームベースのゲル 次の成分を含有する組成物を調製した： −実施例２(ａ)の化合物 ０．５ｇ −カーボマー(carbomer) ０．２５ｇ −トリエタノールアミン 全体をｐＨ＝７にする量 −防腐剤 適量 −脱塩水 全体を１００ｇにする量
【００３０】 実施例５：抗抜毛用ローション 次の成分を含有する組成物を調製した： −実施例２(ｂ)の化合物 １ｇ −プロピレングリコール １０ｇ −イソプロパノール 全体を１００ｇにする量 このローションは、１日に１回又は２回の割合で、１ｍｌ頭皮に適用された。
【００３１】 実施例６：抗抜毛用ローション 次の成分を含有する組成物を調製した： −実施例２(ｃ)の化合物 ２ｇ −プロピレングリコール ３０ｇ −エタノール ４０．５ｇ −水 全体を１００ｇにする量 このローションは、１日に１回又は２回、適用１回当り１ｍｌの割合で頭皮に
適用された。
適用された。
【００３２】 実施例７：抗抜毛用ローション 次の成分を含有する組成物を調製した： −実施例２(ｄ)の化合物 １ｇ −プロピレングリコールモノメチルエーテル [ダウ社(Dow)のドワノール(Dowanol)ＰＭ] ２０ｇ −ヒドロキシプロピルセルロース [ハーキュレス社(Hercules)のクリューセル(Klucel)Ｇ] ３ｇ −エタノール ４０ｇ −水 全体を１００ｇにする量 この増粘ローションは、１日に１回又は２回、適用１回当り１ｍｌの割合で頭
皮に適用された。 上述した実施例３ないし７に記載された各組成物により、数ヶ月間の適用後に
、適用された被験者に応じて抜毛の遅延化が観察された。
皮に適用された。 上述した実施例３ないし７に記載された各組成物により、数ヶ月間の適用後に
、適用された被験者に応じて抜毛の遅延化が観察された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/625 Ａ６１Ｋ 31/625 Ａ６１Ｐ 17/14 Ａ６１Ｐ 17/14 Ｃ０７Ｃ 251/48 Ｃ０７Ｃ 251/48 Ｃ０７Ｄ 295/08 Ｃ０７Ｄ 295/08 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ブルトン，リヨネル フランス国 エフ−78000 ヴェルサイユ， リュ ドゥ サトリ 14 Ｆターム(参考） 4C083 AC092 AC102 AC122 AC172 AC481 AC482 AC542 AC641 AC642 AD092 AD282 CC37 EE22 FF01 4C086 DA17 DA18 MA04 MA22 MA24 MA28 MA63 NA05 NA14 ZA92 4C206 AA01 AA02 AA03 FA36 GA34 MA04 MA37 MA83 NA14 ZA92 4H006 AA01 AB12 BJ50 BM10 BM30 BM71 BM72 BN10 BN30 BP30 BT32 BT36 BV25
Claims (14)
- 【請求項１】 次の式(Ｉ)： [上式中： *Ｒ１は、 − 一又は複数の脂肪族又は芳香族、場合によっては複素環のＣ３-Ｃ６
環で、又はＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン；Ｒ５が直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アル
キル基であるＣＯＮＨＲ５、ＣＯＯＲ５、ＯＲ５、ＳＲ５、ＳｉＯＲ５、ＮＨＲ ５ ；ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨから選択される一又は複数の基で置換されていてもよい
直鎖状又は分枝状でＣ１-Ｃ１２の脂肪族アルキル基； − 一又は複数の脂肪族又は芳香族、場合によっては複素環のＣ３-Ｃ６
環で、又はＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン；Ｒ６が直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１２ア
ルキル基であるＣＯＮＨＲ６、ＣＯＯＲ６、ＯＲ６、ＳＲ６、ＮＨＲ６；ＯＨ、
ＮＨ２、ＳＨ、ＣＯＯＨの一又は複数の基で置換されていてもよいアリール基；
又は − 次の基：ヒドロキシル、カルボキシラート、第１級アミン、第２級ア
ミン、第３級アミン、チオール、アルデヒドの一又は複数を組合せて担持する天
然又は合成のポリマー又はコポリマー； を表し； *Ｒ２は水素又はハロゲン原子、次の基、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＯＣＦ３、ＣＯ
ＯＨ、Ｒ７が直鎖状又は分枝状でＣ１-Ｃ４の脂肪族アルキル基を表すＲ７、Ｏ
Ｒ７又はＯＣＯＲ７を表し； *Ｒ３はモノ-又はポリハロゲン化した直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アルキル基
、又はアリール基で、ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン、ＣＯＯＨ
、Ｒ８が直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１２アルキル基であるＣＯＮＨＲ８、ＣＯ
ＯＲ８、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＨＲ８から選択される一又は複数の基で置換されて
いてもよいものを表し； *Ｒ４はハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アル
キル基を表すか、又はＣＦ３基を表す] に相当する化合物。 - 【請求項２】 Ｒ１がフェニル又はベンジル基等の置換されていてもよいア
リール基を表す請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ２が水素原子、塩素原子等のハロゲン原子、又はヒドロキ
シル基を表す請求項１又は２に記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ３が、ＣＦ３基等の、フッ化等のハロゲン化されたアルキ
ル基、又はフェニル基を表す請求項１ないし３のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ４がメチル基を表す請求項１ないし４のいずれか１項に記
載の化合物。 - 【請求項６】 − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロ
キシ-２-メチルプロピオニルアミノ)安息香酸の４-(Ｏ-メチルオキシメ)フェニ
ルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のフェニルエステル； − ４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピオニルアミノ)
安息香酸のメチルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のパラ-トリルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(２-フェニル-２-ヒドロキシプロピオニルアミノ)安息香
酸のフェニルエステル； − ２-メトキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピ
オニルアミノ)安息香酸のメチルエステル； − ２-クロロ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピオ
ニルアミノ)安息香酸のフェニルエステル； − ２-エチル-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロピオ
ニルアミノ)安息香酸のメチルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸の３,５-ビス(トリフルオロメチル)ベンジルエステル
； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のtert-ブチルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸の３-モルホリノプロピルエステル； − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸の４-オクチルフェニルエステル；及び − ２-ヒドロキシ-４-(３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-メチルプロ
ピオニルアミノ)安息香酸のメチルエステル； の単独物又は混合物の形態から選択される請求項１ないし５のいずれか１項に記
載の化合物。 - 【請求項７】 生理学的に許容可能な媒体に、請求項１ないし６のいずれか
１項に記載の化合物を少なくとも１種含有してなる組成物。 - 【請求項８】 化粧品的に許容可能な媒体に、請求項１ないし６のいずれか
１項に記載の化合物を少なくとも１種含有してなる組成物。 - 【請求項９】 前記式(Ｉ)の化合物が、組成物の全重量に対して０．０００
１〜３０重量％、特に０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％の量
で存在する請求項７又は８に記載の組成物。 - 【請求項１０】 毛髪の成長及び／又は抜毛の遅延化に関する活性を増強す
る一又は複数の化合物をさらに含有する請求項７ないし９のいずれか１項に記載
の組成物。 - 【請求項１１】 程度の差はあれ増粘されたローション、ゲル、エマルショ
ン、クリーム、リポソームの形態で提供される請求項７ないし１０のいずれか１
項に記載の組成物。 - 【請求項１２】 頭髪及び／又は体毛の抜毛の低減及び／又は遅延化、又は
成長の誘発及び／又は刺激のための、請求項１ないし６のいずれか１項に記載の
少なくとも１つの式(Ｉ)の化合物の、組成物又は生理学的に許容可能な組成物の
調製における使用。 - 【請求項１３】 化粧品用組成物における請求項１２に記載の使用。
- 【請求項１４】 請求項７ないし１１のいずれか１項に記載の化粧品用組成
物を、頭髪、体毛及び／又は頭皮に適用し、頭髪及び／又は頭皮及び／又は体毛
に接触したまま放置し、場合によってはすすぐことからなる、頭髪、体毛及び／
又は頭皮の美容処理方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR99/04104 | 1999-04-01 | ||
| FR9904104A FR2791671B1 (fr) | 1999-04-01 | 1999-04-01 | Nouveaux composes derives d'esters d'acide benzoique, composition les comprenant et utilisation |
| PCT/FR2000/000752 WO2000059866A1 (fr) | 1999-04-01 | 2000-03-24 | Composes derives d'esters d'acide benzoique, composition les comprenant et utilisation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002541133A true JP2002541133A (ja) | 2002-12-03 |
| JP3773416B2 JP3773416B2 (ja) | 2006-05-10 |
Family
ID=9543916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000609379A Expired - Fee Related JP3773416B2 (ja) | 1999-04-01 | 2000-03-24 | 安息香酸エステルから誘導された化合物、該化合物を含有する組成物及びその使用 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6602869B1 (ja) |
| EP (1) | EP1169300B1 (ja) |
| JP (1) | JP3773416B2 (ja) |
| KR (1) | KR20010108422A (ja) |
| CN (1) | CN1353688A (ja) |
| AT (1) | ATE241592T1 (ja) |
| AU (1) | AU761096B2 (ja) |
| BR (1) | BR0010778B1 (ja) |
| CA (1) | CA2366995C (ja) |
| DE (1) | DE60003021T2 (ja) |
| ES (1) | ES2199795T3 (ja) |
| FR (1) | FR2791671B1 (ja) |
| HU (1) | HUP0200638A2 (ja) |
| MX (1) | MXPA01009828A (ja) |
| PL (1) | PL350995A1 (ja) |
| RU (1) | RU2212398C2 (ja) |
| WO (1) | WO2000059866A1 (ja) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2791671B1 (fr) | 1999-04-01 | 2001-05-11 | Oreal | Nouveaux composes derives d'esters d'acide benzoique, composition les comprenant et utilisation |
| US20070020358A1 (en) * | 2005-03-18 | 2007-01-25 | Mower Thomas E | Sports drink concentrate |
| US20060210688A1 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Mower Thomas E | Dehydrated sports drink powder |
| US20060210496A1 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Mower Thomas E | Compositions for skin protection from ultraviolet damage |
| US20060210514A1 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Mower Thomas E | Skin protection and moisturizing compositions and method of making the same |
| US20060210697A1 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Mower Thomas E | Infant formula composition |
| US7749545B2 (en) * | 2005-03-18 | 2010-07-06 | Sakura Properties, Llc | Fucoidan compositions and methods for dietary and nutritional supplements |
| US20060210692A1 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Mower Thomas E | Baby food composition |
| US7666448B2 (en) * | 2005-03-18 | 2010-02-23 | Sakura Properties, Llc | Skin cleansing article |
| US7776365B2 (en) * | 2005-03-18 | 2010-08-17 | Sakura Properties, Llc | Article with skin protecting and moisturizing compound |
| ITRM20050389A1 (it) | 2005-07-22 | 2007-01-23 | Giuliani Spa | Composti e loro sali specifici per i recettori ppar ed i recettori per l'egf e loro uso in campo medico. |
| ITRM20050390A1 (it) | 2005-07-22 | 2007-01-23 | Giuliani Spa | Composti e loro sali specifici per i recettori ppar ed i recettori per l'egf e loro uso in campo medico. |
| FR2925048B1 (fr) * | 2007-12-14 | 2010-01-15 | Oreal | Derives 2-fluoro-4-°(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2- methypropanoyl)amino!benzoate; utilisations pour stimuler et/ou induire la pousse des fibres keratiniques et/ou freiner leur chute; compositions les contenant |
| UA107562C2 (uk) | 2008-12-05 | 2015-01-26 | Спосіб лікування псоріазу | |
| FR2939435B1 (fr) * | 2008-12-09 | 2010-12-17 | Oreal | Esters de l'acide 5-(phenylsulfonyl)-2-°(3,3,3-trifluoro-2- hydroxy-2-methylpropanoyl)amino!benzoique; compositions cosmetiques; utilisations pour le renforcer et/ou preserver la protection anti-oxydante naturelle de la peau |
| FR2939792B1 (fr) * | 2008-12-17 | 2010-12-17 | Oreal | Derives de phenyl difluoroacetamide ; compositions les contenants ; utilisations cosmetiques pour renforcer et/ou preserver la protection anti-oxydante naturelle de la peau |
| FR2939793B1 (fr) * | 2008-12-17 | 2010-12-17 | Oreal | Derives de phenyl difluoroacetate ou de phenyl fluoroacetate compositions les contenant ; utilisations cosmetiques pour renforcer et/ou de preserver la protection anti-oxydante naturelle de la peau |
| EP3744398A1 (en) | 2009-02-16 | 2020-12-02 | Nogra Pharma Limited | Alkylamido compounds and uses thereof |
| EA030762B1 (ru) | 2012-02-09 | 2018-09-28 | Ногра Фарма Лимитед | Способы лечения фиброза |
| EA201491894A1 (ru) | 2012-04-18 | 2015-02-27 | Ногра Фарма Лимитед | Способы лечения непереносимости лактозы |
| FR3015282B1 (fr) | 2013-12-20 | 2016-01-22 | Oreal | Utilisation cosmetique d'une huile essentielle de laserpitium siler l. pour les matieres keratiniques. |
| EA202192207A1 (ru) | 2019-02-08 | 2021-10-27 | Ногра Фарма Лимитед | Способ получения 3-(4'-аминофенил)-2-метоксипропионовой кислоты и ее аналогов и промежуточных соединений |
| CN114096227B (zh) * | 2019-07-08 | 2023-11-07 | 吉恩特药业株式会社 | 包含5-苄氨基水杨酸衍生物的化妆品组合物及其局部使用方法 |
| CN112094279B (zh) * | 2020-09-25 | 2022-11-18 | 西南大学 | 对氨基水杨酸双氢青蒿素类衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6044294B2 (ja) * | 1976-04-15 | 1985-10-02 | 帝国臓器製薬株式会社 | アニリド誘導体 |
| US4139619A (en) | 1976-05-24 | 1979-02-13 | The Upjohn Company | 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth |
| US4596812A (en) | 1976-05-24 | 1986-06-24 | The Upjohn Company | Methods and solutions for treating male pattern alopecia |
| US4278790A (en) * | 1978-07-31 | 1981-07-14 | Hopkins Agricultural Chemical Co. | Novel cellulose solutions |
| FR2581542B1 (fr) | 1985-05-07 | 1988-02-19 | Oreal | Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique |
| LU87304A1 (fr) | 1988-07-29 | 1990-02-07 | Oreal | Nouveaux derives d'ureylene triamino-2,4,6 pyrimidine oxyde-3,leur preparation et leur utilisation en cosmetique et dermopharmacie |
| LU87308A1 (fr) | 1988-08-01 | 1990-03-13 | Oreal | Nouveaux derives de diamino-2,4 pyrimidine oxyde-3 et leur utilisation pour le traitement et la prevention de la chute des cheveux |
| ATE110718T1 (de) | 1989-07-12 | 1994-09-15 | Oreal | Halogenierte pyrimidin-3-oxid-derivate, deren verwendung für die behandlung und die verhütung von haarausfall und für die wachstumsförderung von haaren. |
| JPH0383914A (ja) * | 1989-08-18 | 1991-04-09 | W R Grace & Co | ドラッグキャリアー |
| FR2651122B1 (fr) | 1989-08-29 | 1994-10-28 | Oreal | Compositions destinees a etre utilisees pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance, contenant des derives de l'amino-2 pyrimidine oxyde-3 et nouveaux composes derives de l'amino-2 pyrimidine oxyde-3. |
| FR2662607B1 (fr) | 1990-05-30 | 1992-08-28 | Oreal | Composition destinee a etre utilisee pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance, contenant des derives d'alkyl-2 amino-4 (ou dialkyl-2-4) pyrimidine oxyde-3 . |
| FR2677884B1 (fr) | 1991-06-20 | 1993-07-09 | Oreal | Composition pour freiner la chute des cheveux a base de pyrimidines n-oxyde trisubstitues ou leurs derives sulfoconjugues, nouveaux composes pyrimidines n-oxyde ou leurs derives sulfoconjugues. |
| FR2678929A1 (fr) | 1991-07-11 | 1993-01-15 | Oreal | Compositions pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance a base de derives de 2,4-diamino pyrimidine 3-oxyde, nouveaux derives 2,4-diamino pyrimidine 3-oxyde. |
| EP0692972B2 (en) | 1993-04-02 | 2012-03-21 | AntiCancer, Inc. | Method for delivering beneficial compositions to hair follicles |
| FR2711060B1 (fr) | 1993-10-13 | 1995-11-17 | Oreal | Procédé pour modifier la pousse des poils et/ou des cheveux et compositions utilisables à cet effet. |
| AU2030397A (en) * | 1996-03-06 | 1997-09-22 | L'oreal | Use of n-aryl-2-hydroxyalkylamides for stimulating or inducing hair growth and/or arresting hair loss |
| EP0946597B1 (en) * | 1996-10-19 | 2003-08-13 | University Of Wales, Bangor | Preparation of chemically reactive starch |
| FR2791671B1 (fr) * | 1999-04-01 | 2001-05-11 | Oreal | Nouveaux composes derives d'esters d'acide benzoique, composition les comprenant et utilisation |
-
1999
- 1999-04-01 FR FR9904104A patent/FR2791671B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-03-24 HU HU0200638A patent/HUP0200638A2/hu unknown
- 2000-03-24 RU RU2001129370/04A patent/RU2212398C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-03-24 CA CA002366995A patent/CA2366995C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-24 AU AU34393/00A patent/AU761096B2/en not_active Ceased
- 2000-03-24 KR KR1020017012374A patent/KR20010108422A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-03-24 MX MXPA01009828A patent/MXPA01009828A/es unknown
- 2000-03-24 US US09/937,654 patent/US6602869B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-24 EP EP00912739A patent/EP1169300B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-24 DE DE60003021T patent/DE60003021T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-24 WO PCT/FR2000/000752 patent/WO2000059866A1/fr not_active Application Discontinuation
- 2000-03-24 PL PL00350995A patent/PL350995A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-03-24 CN CN00808100A patent/CN1353688A/zh active Pending
- 2000-03-24 AT AT00912739T patent/ATE241592T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-03-24 ES ES00912739T patent/ES2199795T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-24 JP JP2000609379A patent/JP3773416B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-24 BR BRPI0010778-6A patent/BR0010778B1/pt not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-04-04 US US10/406,296 patent/US6844003B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-12-13 US US11/009,079 patent/US7125991B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2199795T3 (es) | 2004-03-01 |
| FR2791671B1 (fr) | 2001-05-11 |
| EP1169300B1 (fr) | 2003-05-28 |
| MXPA01009828A (es) | 2002-04-24 |
| ATE241592T1 (de) | 2003-06-15 |
| DE60003021D1 (de) | 2003-07-03 |
| US6602869B1 (en) | 2003-08-05 |
| WO2000059866A1 (fr) | 2000-10-12 |
| EP1169300A1 (fr) | 2002-01-09 |
| KR20010108422A (ko) | 2001-12-07 |
| CA2366995C (fr) | 2007-05-08 |
| AU3439300A (en) | 2000-10-23 |
| CA2366995A1 (fr) | 2000-10-12 |
| PL350995A1 (en) | 2003-02-24 |
| US6844003B2 (en) | 2005-01-18 |
| DE60003021T2 (de) | 2004-04-01 |
| JP3773416B2 (ja) | 2006-05-10 |
| BR0010778B1 (pt) | 2010-11-03 |
| US7125991B2 (en) | 2006-10-24 |
| HUP0200638A2 (en) | 2002-08-28 |
| CN1353688A (zh) | 2002-06-12 |
| US20030206935A1 (en) | 2003-11-06 |
| RU2212398C2 (ru) | 2003-09-20 |
| US20050101645A1 (en) | 2005-05-12 |
| FR2791671A1 (fr) | 2000-10-06 |
| BR0010778A (pt) | 2002-01-15 |
| AU761096B2 (en) | 2003-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002541133A (ja) | 安息香酸エステルから誘導された化合物、該化合物を含有する組成物及びその使用 | |
| JP3040164B2 (ja) | ピリミジン３―オキシド誘導体の脱毛防止剤としての使用および局所適用組成物 | |
| JPH05186315A (ja) | 薄毛化抑制用組成物 | |
| US6667028B2 (en) | Hair growth promoter | |
| US5962508A (en) | Retinoid receptor agonists for promoting hair growth and/or retarding hair loss | |
| US6291532B1 (en) | Use of N-aryl-2-hydroxyalkylamides for stimulating or inducing hair growth and/or arresting hair loss | |
| JP2679743B2 (ja) | アルキルポリグリコシドおよびピリミジン誘導体基剤組成物 | |
| CA2142671C (en) | Composition for enhancing hair growth | |
| EP0304649B1 (fr) | Sels du piperidino-6, diamino-2,4 pyrimidine oxyde-3 et de dérivés de l'acide thiamorpholinone-3 carboxylique-5, leur utilisation en cosmétique et pharmacie | |
| JP3335641B2 (ja) | ３―アリール―２，４―ジオキソオキサゾリジンファミリーの化合物と化粧品及び医薬品におけるその用途 | |
| WO1992021317A1 (fr) | Composition pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance, a base de derives de pyridine 1-oxyde | |
| FR2747039A1 (fr) | Utilisation du n-(3,4-dicyano-phenyl)- 3,3,3-trifluoro- 2-hydroxy-2-methylpropionamide pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute | |
| JP2001278873A (ja) | 養毛剤 | |
| WO1988004171A1 (en) | Use of nicorandil to treat alopecia | |
| FR2745717A1 (fr) | Utilisation de n-aryl-2-hydroxyalkylamides pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute | |
| JPH0859544A (ja) | 新規なパントイン酸誘導体及びこれらを 有効成分として含有する養毛料 | |
| Tucker | Galey et a |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050329 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050629 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060117 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060214 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100224 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100224 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110224 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120224 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120224 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130224 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130224 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140224 Year of fee payment: 8 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |