ES2199795T3 - Compuestos derivados de esteres de acido benzoico, composicion que los comprende y utilizacion. - Google Patents

Compuestos derivados de esteres de acido benzoico, composicion que los comprende y utilizacion.

Info

Publication number
ES2199795T3
ES2199795T3 ES00912739T ES00912739T ES2199795T3 ES 2199795 T3 ES2199795 T3 ES 2199795T3 ES 00912739 T ES00912739 T ES 00912739T ES 00912739 T ES00912739 T ES 00912739T ES 2199795 T3 ES2199795 T3 ES 2199795T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
hydroxy
acid
radical
benzoic acid
trifluoro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES00912739T
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Baptiste Galey
Maria Dalko
Lionel Breton
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2199795T3 publication Critical patent/ES2199795T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/04—Esters of silicic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/69—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine
    • A61K8/70—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine containing perfluoro groups, e.g. perfluoroethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Compuesto que responde a la fórmula (I) siguiente: **(Fórmula)** en la que: *R1 representa: - un grupo alquilo alifático de C1-C12, lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH2, SH; CONHR5, COOR5, OR5, SiOR5, NHR5 en los que R5 es un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C4; CN, CF3, halógeno, o por uno o varios ciclos de C3-C6 alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos; - un grupo arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos OH, NH2, SH, COOH; CONHR6, COOR6, OR6, SR6, NHR6 en los que R6 es un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C12; CN, CF3, halógeno o por uno o varios ciclos de C3-C6 alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos; o - un polímero o copolímero natural o sintético que lleva una o varias combinaciones de los grupos siguientes: hidroxilo, carboxilato, amina primaria, amina secundaria, amina terciaria, tiol, aldehído. *R2 representa un átomo de hidrógeno, de halógeno, un radical CN, CF3, OH, OCF3, COOH, R7, OR7 o OCOR7 en los que R7 designa un radical alquilo alifático de C1-C4 lineal o ramificado. *R3 representa un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C4 mono- o poli-halogenado, o un radical arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH2, SH, CN, CF3, halógeno, COOH, CONHR8, COOR8, OR8, SR8, NHR8 en los que R8 es un radical alquilo de C1-C12 lineal o ramificado. *R4 representa un radical alquilo de C1-C4 lineal o ramificado, eventualmente substituido por un átomo de halógeno, o representa un radical CF3.

Description

Compuestos derivados de ésteres de ácido benzoico, composición que los comprende y utilización.
La presente invención se refiere a derivados de ésteres de ácido benzoico, a su utilización principalmente en cosmética, así como a las composiciones que los comprenden.
En el ser humano, el crecimiento de los cabellos y su renovación están determinados por la actividad de los folículos pilosos y de su medio dermo-epidérmico. Su actividad es cíclica y comprende esencialmente tres fases, a saber la fase anagena, la fase catagena y la fase telogena. En la fase anagena activa o fase de crecimiento, que dura varios años y en curso de la cual los cabellos se alargan, sucede una fase catagena muy corta y transitoria que dura algunas semanas, luego una fase de reposo, denominada fase telogena, que dura algunos meses.
Al final del periodo de reposo, los cabellos caen y comienza de nuevo otro ciclo. La cabellera se renueva por lo tanto en permanencia, y sobre los 150000 cabellos aproximadamente que comprende una cabellera, en cada instante, 10% de entre ellos aproximadamente están en reposo y serán por lo tanto sustituidos en algunos meses.
En un número importante de casos, la caída precoz de los cabellos supervive en sujetos predispuestos genéticamente y afecta principalmente a los hombres. Se trata más particularmente de la alopecia androgenética o androgénica o incluso androgeno-genética.
Esta alopecia es debida esencialmente a una perturbación de la renovación capilar que produce, en un primer tiempo, la aceleración de la frecuencia de los ciclos a costa de la calidad de los cabellos luego de su cantidad. Se produce un empobrecimiento progresivo de la cabellera por regresión de los cabellos denominados "terminales" al estado de pelusas. De las zonas son tocadas preferentemente; principalmente en el hombre, las entradas temporales o frontales así como la parte superior del occipital, mientras que en las mujeres se constata apenas una alopecia difusa del vértice.
Se busca después de numerosos años, principalmente en la industria cosmética, substancias que permiten suprimir o reducir el efecto de la alopecia, y principalmente de inducir o de estimular el crecimiento de los cabellos y/o de los pelos, incluso de disminuir su caída. En esta óptica, se ha propuesto ya por ciento un gran número de compuestos activos muy diversos, como por ejemplo el 2,4-diamino 6-piperidino pirimidina 3-óxido o "Minoxidil" descrito en US 4 596 812 o incluso sus numerosos derivados como aquellos descritos por ejemplo en las solicitudes de patente EP 353123, EP 356271, EP 408442, EP 522964, EP 420707, EP 459890 y EP 519819. Se puede citar incluso el 6-amino 1,2-dihidro 1-hidroxi 2-imino 4-piperidino pirimidina y sus derivados, que están descritos más particularmente en la patente US-A-4 139 619.
El documento WO-A-97/32562 describe compuestos de la familia de los N-aril-2-hidroxialquilamidas útiles para inducir y/o estimular el crecimiento de los cabellos y/o frenar su caída.
Queda, de una manera general, que sería interesante y útil poder disponer de compuestos activos distintos de aquellos ya conocidos, preferentemente potencialmente más activos y/o menos tóxicos, y susceptibles de emplearse en el campo cosmético.
Ahora bien, después de numerosas búsquedas, la Firma Solicitante viene a poner en evidencia que compuestos, derivados de ésteres de ácido benzoico, presentan propiedades notables susceptibles de justificar su utilización para disminuir y/o frenar la caída de los cabellos y/o de los pelos. Estos compuestos podrían eventualmente igualmente ser susceptibles de inducir y/o de estimular su crecimiento.
Así, la invención tiene por objeto compuestos que responden a la fórmula (I) siguiente:
1
en la que:
*R_{1} representa:
- un grupo alquilo alifático de C_{1}-C_{12}, lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH_{2}, SH; CONHR^{5}, COOR^{5}, OR^{5}, SR^{5}, SiOR^{5}, NHR^{5} en los que R^{5} es un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{4}; CN, CF_{3}, halógeno, o por uno o varios ciclos de C_{3}-C_{6} alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos;
- un grupo arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos OH, NH_{2}, SH, COOH; CONHR^{6}, COOR^{6}, OR^{6}, SR^{6}, NHR^{6} en los que R^{6} es un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{12}; CN, CF_{3}, halógeno o por uno o varios ciclos de C_{3}-C_{6} alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos; o
- un polímero o copolímero natural o sintético que lleva una o varias combinaciones de los grupos siguientes: hidroxilo, carboxilato, amina primaria, amina secundaria, amina terciaria, tiol, aldehído.
*R_{2} representa un átomo de hidrógeno, de halógeno, un radical CN, CF_{3}, OH, OCF_{3}, COOH, R^{7}, OR^{7} o OCOR^{7} en los que R^{7} designa un radical alquilo alifático de C_{1}-C_{4} lineal o ramificado.
*R_{3} representa un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{4} mono- o poli-halogenado, o un radical arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH_{2}, SH, CN, CF_{3}, halógeno, COOH, CONHR^{8}, COOR^{8}, OR^{8}, SR^{8}, NHR^{8} en los que R^{8} es un radical alquilo de C_{1}-C_{12} lineal o ramificado.
*R_{4} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, eventualmente substituido por un átomo de halógeno, o representa un radical CF_{3}.
La invención tiene igualmente por objeto una composición, principalmente cosmética, que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, al menos un compuesto tal como se define anteriormente.
La invención tiene incluso por objeto la utilización en una composición principalmente cosmética, de al menos un compuesto que responde a la fórmula (I) para disminuir y/o frenar la caída de los cabellos y/o de los pelos, incluso inducir y/o estimular su crecimiento.
Una de las ventajas de la invención reside en el hecho de que los compuestos según la invención son privados de efectos secundarios, en la medida donde se metabolizan en un ácido privado de efecto anti-andrógeno.
Los compuestos según la invención están representados por la fórmula (I) siguiente:
2
en la que:
*R_{1} representa:
- un grupo alquilo alifático de C_{1}-C_{12}, lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH_{2}, SH; CONHR^{5}, COOR^{5}, OR^{5}, SR^{5}, SiOR^{5}, NHR^{5} en los que R^{5} es un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{4}; CN, CF_{3}, halógeno, o por uno o varios ciclos de C_{3}-C_{6} alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos;
- un grupo arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos OH, NH_{2}, SH, COOH; CONHR^{6}, COOR^{6}, OR^{6}, SR^{6}, NHR^{6} en los que R^{6} es un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{12}; CN, CF_{3}, halógeno o por uno o varios ciclos de C_{3}-C_{6} alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos; o
- un polímero o copolímero natural o sintético que lleva una o varias combinaciones de los grupos siguientes: hidroxilo, carboxilato, amina primaria, amina secundaria, amina terciaria, tiol, aldehído.
*R_{2} representa un átomo de hidrógeno, de halógeno, un radical CN, CF_{3}, OH, OCF_{3}, COOH, R^{7}, OR^{7} u OCOR^{7} en los que R^{7} designa un radical alquilo alifático de C_{1}-C_{4} lineal o ramificado.
*R_{3} representa un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{4} mono o poli halogenado, o un radical arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH_{2}, SH, CN, CF_{3}, halógeno, COOH, CONHR^{8}, COOR^{8}, OR^{8}, SR^{8}, NHR^{8} en los que R^{8} es un radical alquilo de C_{1}-C_{12} lineal o ramificado.
*R_{4} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, eventualmente substituido por un átomo de halógeno, o representa un radical CF_{3}.
Entre los polímeros naturales susceptibles de representarse por R_{1}, se pueden citar los polímeros naturales modificados tales como los derivados éteres o ésteres de celulosa, los polisacáridos, los oligosacáridos y los glicosaminoglucanos.
Preferentemente, R_{1} representa un grupo arilo eventualmente substituido, y principalmente un grupo fenilo o bencilo.
Preferentemente, R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno y principalmente un átomo de cloro, o un radical hidroxi.
Preferentemente, R_{3} representa un radical alquilo halogenado, principalmente fluorado, o un radical fenilo. En particular, R^{3} puede representar el radical CF_{3}.
Preferentemente, R_{4} representa un radical metilo.
Entre los compuestos de fórmula (I), se pueden citar más particularmente:
- el éster 4-(O-metiloxima)-fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido 4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster para-tolil del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(2-fenil-2-hidroxi propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido 2-metoxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido 2-cloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido 2-etil-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster 3,5-bis-trifluorometil-bencílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster tert-butílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster 3-morfolino-propílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster 4-octil-fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico; y
- el éster metílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico.
Los compuestos de fórmula (I) pueden utilizarse solos o en mezcla.
La cantidad de compuestos a utilizar en las composiciones según la invención puede determinarse fácilmente por el técnico en la materia, en función de la naturaleza del compuesto utilizado, de la persona a tratar y/o del efecto buscado. De una manera general, esta cantidad puede estar comprendida entre 0,0001 y 30% en peso con relación al peso total de la composición, principalmente entre 0,01 y 10% en peso, y preferentemente entre 0,1 y 5% en peso.
Así, los compuestos de fórmula (I) según la invención pueden emplearse principalmente en una composición o para la preparación de una composición que comprende por otro lado un medio fisiológicamente aceptable.
Esta composición puede presentarse en la forma de una composición cosmética que comprende por lo tanto un medio cosméticamente aceptable.
El medio fisiológicamente aceptable en el que los compuestos según la invención pueden emplearse se determina fácilmente por el técnico en la materia.
De una manera general, puede ser anhidro o acuoso.
Se entiende por medio anhidro, un medio disolvente que contiene menos de 1% en peso de agua. Este medio puede estar constituido de un disolvente orgánico o de una mezcla de disolventes orgánicos elegidos más particularmente entre los alcoholes de C_{1}-C_{4} como el etanol; los alquilenoglicoles como el propilenoglicol; los alquiléteres de alquilenoglicoles o de dialquilenoglicoles, cuyos radicales alquilo o alquileno contienen de 1 a 4 átomos de carbono.
Se entiende por medio acuoso, un medio constituido por agua o por una mezcla de agua y de otro disolvente fisiológicamente aceptable, elegido principalmente entre los disolventes orgánicos citados anteriormente. En este último caso, estos otros disolventes pueden representar aproximadamente 5 a 95% en peso de la composición.
Es posible añadir en la composición, en asociación con los compuestos según la invención, uno o varios compuestos que mejoran incluso la actividad sobre el crecimiento y/o sobre el frenado de la caída de los cabellos, y que han sido descritos ya para esta actividad.
Se puede citar más particularmente a título no limitativo:
- los ésteres de ácido nicotínico, del que principalmente el nicotinato de tocoferol, el nicotinato de bencilo y los nicotinatos de alquilos de C_{1}-C_{6} como los nicotinatos de metilo o de hexilo;
- los derivados de pirimidina, como el 2,4-diamino 6-piperidinopirimidina 3-óxido o "Minoxidil" descrito en las patentes US 4 139 619 y US 4 596 812;
- los agentes que favorecen el crecimiento de los cabellos como aquellos descritos en la solicitud de patente EP0648488;
- los agentes antibacterianos tales como los macrolidos, los piranosidos y las tetraciclinas, y principalmente la eritromicina;
- los agentes antagonistas de calcio, como la cinnaricina, el diltiazem, la nimodipina y la nifedipina;
- hormonas tales como el estriol y sus análogos, o la tirosina y sus sales;
- agentes anti-inflamatorios esteroidienos o no esteroidienos, tales como los corticosteroides (por ejemplo: la hidrocortisona);
- agentes antiandrógenos, tales como la oxendolona, la espironolactona, la dietilestilbestrol y la flutamida;
- inhibidores esteroidienos o no esteroidienos de las 5-\alpha-reductasas tales como el finasterido
- agonistas potásicos tales como la cromakalim y el nicorandil.
- agonistas de los receptores de RXR de los retinoides y de los antagonistas de los retinoides;
- captadores de radicales OH, tales como el dimetilsulfóxido;
- péptidos como por ejemplo el tripéptido Lys-Pro-Val, y más generalmente el \alpha-MSH y sus derivados.
Se pueden añadir a esta lista, los compuestos siguientes:
- el diazóxido, la espiroxasona,
- fosfolípidos como la lecitina,
- los ácidos linoleico y linolénico,
- el ácido salicílico y sus derivados descritos en la patente francesa FR 2 581 542, como los derivados del ácido salicílico portadores de un grupo alcanoilo que tienen de 2 a 12 átomos de carbono en posición 5 del ciclo bencénico,
- ácidos hidroxicarboxílicos o cetocarboxílicos y sus ésteres,
- lactonas y sus sales correspondientes,
- la antralina, carotenoides,
- los ácidos eicosatetrayenoico y eicosatriyenoico o sus ésteres y amidas,
- la vitamina D y sus derivados,
- extractos de origen vegetal o bacteriano.
Por otra parte, se pueden añadir al medio fisiológicamente aceptable, adyuvantes habitualmente utilizados en el campo de aplicación considerado, principalmente en el campo cosmético, tales como agentes tensioactivos, agentes espesantes o gelificantes, agentes cosméticos, agentes conservantes, agentes alcalinizantes o acidulantes bien conocidos en el estado de la técnica.
La naturaleza y la cantidad de estos adyuvantes pueden elegirse por el técnico en la materia, sobre la base de sus conocimientos generales, de tal manera para obtener la forma de presentación deseada para la composición. En todo estado de causa, el técnico en la materia viene a elegir todos los eventuales compuestos complementarios y/o su cantidad, de tal manera que las propiedades ventajosas de la composición según la invención no sean substancialmente alteradas por la adición considerada.
Las composiciones según la invención pueden presentarse en la forma de loción más o menos espesa, de gel, de emulsión, o de crema. La utilización puede hacerse eventualmente en forma presurizada en aerosol o vaporizada a partir de un atomizador.
Las composiciones pueden presentarse igualmente en forma liposomada, tal como la descrita principalmente en la solicitud de patente WO 94/22468. En este caso, el compuesto encapsulado en los liposomas puede liberarse selectivamente al nivel del folículo piloso.
Las composiciones de la invención pueden aplicarse sobre las zonas alopécicas del cuero cabelludo y/o de los cabellos y/o de los pelos de un individuo, luego dejadas eventualmente en contacto varias horas y eventualmente aclaradas.
Se puede, por ejemplo, aplicar sobre los cabellos o el cuero cabelludo la composición que comprende una cantidad eficaz de compuesto según la invención, por la tarde, guardar ésta al contacto toda la noche y efectuar eventualmente un champú por la mañana. Estas aplicaciones pueden ser renovadas cotidianamente durante uno o varios meses según los individuos.
Así, la presente invención tiene igualmente por objeto un procedimiento de tratamiento cosmético de los cabellos, de los pelos y/o del cuero cabelludo, en el que se aplica sobre los cabellos, los pelos y/o el cuero cabelludo, una composición cosmética que comprende una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I), en dejar ésta al contacto con los cabellos y/o el cuero cabelludo y/o los pelos, y eventualmente en aclarar.
El procedimiento de tratamiento presenta las características de un procedimiento cosmético en la medida donde permite mejorar la estética de los cabellos dándole más vigor y un aspecto mejorado.
La invención se ilustra más en detalle en los ejemplos siguientes.
Ejemplo 1 Preparación del éster fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico
3
Se solubilizaron 2,1 g de ácido 3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metilpropanoico en 20 ml de N,N-dimetilacetamida anhidra. El medio se refrigeró a -20ºC, luego se añadió 1 ml de cloruro de tionilo gota a gota. El medio de reacción se agitó durante 1 hora a -20ºC, luego se añadieron 2,0 g de 4-amino salicilato de fenilo. Se dejó remontar la temperatura a aproximadamente 25ºC y se agitó durante una noche (12 horas). La mezcla se vertió en 100 ml de agua helada y se extrajo 3 veces con 50 ml de diclorometano.
La fase orgánica se lavó en el agua luego se secó sobre Na_{2}SO_{4} y se evaporó en seco.
Se obtuvo un aceite amarillo que se purificó por cromatografía sobre columna de sílice (eluyente: diclorometano). El aceite obtenido después de la evaporación en seco se tomó en 20 ml de una mezcla heptano/tolueno 1:1.
Se obtiene un sólido blanco que recristalizó en 10 ml de tolueno y se secó a vacío.
Se obtuvieron 1,35 g de éster fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico (rendimiento = 50%).
C_{17} H_{14} F_{3} N O_{5} PM=369
Espectro RMN: ^{1}H(400 MHz) en CDCl_{3}: conforme con la estructura esperada
Análisis elemental
C H N F
% calculado 55,28 3,79 3,79 15,45
% encontrado 55,23 3,73 3,85 15,71
Ejemplo 2
De la misma manera que en el ejemplo 1, se prepararon los compuestos siguientes:
(a) el éster metílico del ácido 4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
4
Espectro RMN: ^{1}H (500 MHz) en DMSO: conforme con la estructura esperada
(b) el éster para-tolil del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
5
Espectro RMN: ^{1}H (500 MHz) en DMSO: conforme con la estructura esperada
(c) el éster fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(2-fenil-2-hidroxi propionilamino)-benzoico de fórmula:
6 
\newpage
(d) el éster metílico del ácido 2-metoxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
7
(e) el éster fenílico del ácido 2-cloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
8
(f) el éster metílico del ácido 2-etil-4-(3,3,3-trifluoro -2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
9
(g) el éster 3,5-bis-trifluorometil-bencílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
10
(h) el éster tert-butílico del ácido 2-hidroxi-4(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
11 
\newpage
(i) el éster 3-morfolino-propílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
12
(j) el éster 4-octil-fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
13
(k) el éster 4-(O-metiloxima)-fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
14
(l) el éster metílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metilpropionilamino)-benzoico de fórmula:
15
Espectro RMN: ^{1}H (500 MHz) en DMSO: conforme con la estructura esperada
\newpage
Ejemplo 3 Loción diaria
Se preparó una composición que comprende los constituyentes siguientes:
- compuesto del ejemplo 1 1 g
- etanol 30 g
- perfume, colorantes cs
- agua desmineralizada csp 100 g
Ejemplo 4 Gel liposomado
Se preparó una composición que comprende los constituyentes siguientes:
- compuesto del ejemplo 2(a) 0,5 g
- Carbómero 0,25 g
- Trietanolamina cs pH = 7
- conservantes cs
- agua desmineralizada csp 100 g
Ejemplo 5 Loción anticaída
Se preparó una composición que comprende los constituyentes siguientes:
- compuesto del ejemplo 2(b) 1 g
- propileno glicol 10 g
- isopropanol csp 100 g
Se aplicó 1 ml de esta loción sobre el cuero cabelludo, con una frecuencia de una o dos veces al día.
Ejemplo 6 Loción anticaída
Se preparó una composición que comprende los constituyentes siguientes:
- compuesto del ejemplo 2(c) 2 g
- propileno glicol 30 g
- etanol 40,5 g
- agua csp 100 g
Se aplicó esta loción sobre el cuero, una o dos veces al día, a razón de 1 ml por aplicación.
Ejemplo 7 Loción anticaída
Se preparó una composición que comprende los constituyentes siguientes:
- compuesto del ejemplo 2(d) 1 g
- monometiléter de propilenoglicol (Dowanol PM de Dow) 20 g
- hidroxipropilcelulosa (Klucel G de Hércules) 3 g
- etanol 40 g
- agua csp 100 g 
\newpage
Se aplicó esta loción espesa sobre el cuero cabelludo, una o dos veces por día a razón de un ml por aplicación.
Con cada una de las composiciones descritas en los ejemplos 3 a 7 anteriores, se constató, después de varios meses de tratamiento y según los sujetos tratados, una disminución de la caída de los cabellos.

Claims (14)

1. Compuesto que responde a la fórmula (I) siguiente:
16
en la que:
*R_{1} representa:
- un grupo alquilo alifático de C_{1}-C_{12}, lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH_{2}, SH; CONHR^{5}, COOR^{5}, OR^{5}, SiOR^{5}, NHR^{5} en los que R^{5} es un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{4}; CN, CF_{3}, halógeno, o por uno o varios ciclos de C_{3}-C_{6} alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos;
- un grupo arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos OH, NH_{2}, SH, COOH; CONHR^{6}, COOR^{6}, OR^{6}, SR^{6}, NHR^{6} en los que R^{6} es un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{12}; CN, CF_{3}, halógeno o por uno o varios ciclos de C_{3}-C_{6} alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos; o
- un polímero o copolímero natural o sintético que lleva una o varias combinaciones de los grupos siguientes: hidroxilo, carboxilato, amina primaria, amina secundaria, amina terciaria, tiol, aldehído.
*R_{2} representa un átomo de hidrógeno, de halógeno, un radical CN, CF_{3}, OH, OCF_{3}, COOH, R^{7}, OR^{7} o OCOR^{7} en los que R^{7} designa un radical alquilo alifático de C_{1}-C_{4} lineal o ramificado.
*R_{3} representa un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{4} mono- o poli-halogenado, o un radical arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH_{2}, SH, CN, CF_{3}, halógeno, COOH, CONHR^{8}, COOR^{8}, OR^{8}, SR^{8}, NHR^{8} en los que R^{8} es un radical alquilo de C_{1}-C_{12} lineal o ramificado.
*R_{4} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, eventualmente substituido por un átomo de halógeno, o representa un radical CF_{3}.
2. Compuesto según la reivindicación 1, en el que R_{1} representa un grupo arilo eventualmente substituido, y principalmente un grupo fenilo o bencilo.
3. Compuesto según una de las reivindicaciones precedentes, en el que R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno y principalmente un átomo de cloro, o un radical hidroxi.
4. Compuesto según una de las reivindicaciones precedentes, en el que R_{3} representa un radical alquilo halogenado, principalmente fluorado, o un radical fenilo, en particular el radical CF_{3}.
5. Compuesto según una de las reivindicaciones precedentes, en el que R_{4} representa un radical metilo.
6. Compuesto según una de las reivindicaciones precedentes, elegido entre, solo o en mezcla:
- el éster 4-(O-metiloxima)-fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido 4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster para-tolil del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(2-fenil-2-hidroxi propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido 2-metoxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido 2-cloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido 2-etil-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster 3,5-bis-trifluorometil-bencílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster tert-butílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster 3-morfolino-propílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster 4-octil-fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico; y
- el éster metílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico.
7. Composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, al menos un compuesto tal como se define en una de las reivindicaciones 1 a 6.
8. Composición cosmética que comprende, en un medio cosméticamente aceptable, al menos un compuesto tal como se define en una de las reivindicaciones 1 a 6.
9. Composición según una de las reivindicaciones 7 a 8, en la que dicho compuesto de fórmula (I) está presente en una cantidad comprendida entre 0,0001 y 30% en peso con relación al peso total de la composición, principalmente entre 0,01 y 10% en peso, y preferentemente entre 0,1 y 5% en peso.
10. Composición según una de las reivindicaciones 7 a 9, que comprende además uno o varios compuestos que mejoran la actividad sobre el crecimiento y/o sobre el frenado de la caída de los cabellos.
11. Composición según una de las reivindicaciones 7 a 10, que se presenta en la forma de loción más o menos espesa, de gel, de emulsión, de crema, en forma liposomada.
12. Utilización de al menos un compuesto que responde a la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 6 para la preparación de una composición fisiológicamente aceptable para disminuir y/o frenar la caída de los cabellos y/o de los pelos, incluso inducir y/o estimular su crecimiento.
13. Utilización según la reivindicación 12, en una composición cosmética.
14. Procedimiento de tratamiento cosmético de los cabellos, de los pelos y/o del cuero cabelludo, en el que se aplican sobre los cabellos, pelos y/o el cuero cabelludo, una composición cosmética tal como se define según una de las reivindicaciones 7 a 11, para dejar ésta en contacto con los cabellos y/o el cuero cabelludo y/o los pelos, y eventualmente para aclarar.
ES00912739T 1999-04-01 2000-03-24 Compuestos derivados de esteres de acido benzoico, composicion que los comprende y utilizacion. Expired - Lifetime ES2199795T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9904104 1999-04-01
FR9904104A FR2791671B1 (fr) 1999-04-01 1999-04-01 Nouveaux composes derives d'esters d'acide benzoique, composition les comprenant et utilisation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2199795T3 true ES2199795T3 (es) 2004-03-01

Family

ID=9543916

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES00912739T Expired - Lifetime ES2199795T3 (es) 1999-04-01 2000-03-24 Compuestos derivados de esteres de acido benzoico, composicion que los comprende y utilizacion.

Country Status (17)

Country Link
US (3) US6602869B1 (es)
EP (1) EP1169300B1 (es)
JP (1) JP3773416B2 (es)
KR (1) KR20010108422A (es)
CN (1) CN1353688A (es)
AT (1) ATE241592T1 (es)
AU (1) AU761096B2 (es)
BR (1) BR0010778B1 (es)
CA (1) CA2366995C (es)
DE (1) DE60003021T2 (es)
ES (1) ES2199795T3 (es)
FR (1) FR2791671B1 (es)
HU (1) HUP0200638A2 (es)
MX (1) MXPA01009828A (es)
PL (1) PL350995A1 (es)
RU (1) RU2212398C2 (es)
WO (1) WO2000059866A1 (es)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2791671B1 (fr) 1999-04-01 2001-05-11 Oreal Nouveaux composes derives d'esters d'acide benzoique, composition les comprenant et utilisation
US20070020358A1 (en) * 2005-03-18 2007-01-25 Mower Thomas E Sports drink concentrate
US20060210688A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-21 Mower Thomas E Dehydrated sports drink powder
US20060210496A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-21 Mower Thomas E Compositions for skin protection from ultraviolet damage
US20060210514A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-21 Mower Thomas E Skin protection and moisturizing compositions and method of making the same
US20060210697A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-21 Mower Thomas E Infant formula composition
US7749545B2 (en) * 2005-03-18 2010-07-06 Sakura Properties, Llc Fucoidan compositions and methods for dietary and nutritional supplements
US20060210692A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-21 Mower Thomas E Baby food composition
US7666448B2 (en) * 2005-03-18 2010-02-23 Sakura Properties, Llc Skin cleansing article
US7776365B2 (en) * 2005-03-18 2010-08-17 Sakura Properties, Llc Article with skin protecting and moisturizing compound
ITRM20050389A1 (it) 2005-07-22 2007-01-23 Giuliani Spa Composti e loro sali specifici per i recettori ppar ed i recettori per l'egf e loro uso in campo medico.
ITRM20050390A1 (it) 2005-07-22 2007-01-23 Giuliani Spa Composti e loro sali specifici per i recettori ppar ed i recettori per l'egf e loro uso in campo medico.
FR2925048B1 (fr) * 2007-12-14 2010-01-15 Oreal Derives 2-fluoro-4-°(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2- methypropanoyl)amino!benzoate; utilisations pour stimuler et/ou induire la pousse des fibres keratiniques et/ou freiner leur chute; compositions les contenant
UA107562C2 (uk) 2008-12-05 2015-01-26 Спосіб лікування псоріазу
FR2939435B1 (fr) * 2008-12-09 2010-12-17 Oreal Esters de l'acide 5-(phenylsulfonyl)-2-°(3,3,3-trifluoro-2- hydroxy-2-methylpropanoyl)amino!benzoique; compositions cosmetiques; utilisations pour le renforcer et/ou preserver la protection anti-oxydante naturelle de la peau
FR2939792B1 (fr) * 2008-12-17 2010-12-17 Oreal Derives de phenyl difluoroacetamide ; compositions les contenants ; utilisations cosmetiques pour renforcer et/ou preserver la protection anti-oxydante naturelle de la peau
FR2939793B1 (fr) * 2008-12-17 2010-12-17 Oreal Derives de phenyl difluoroacetate ou de phenyl fluoroacetate compositions les contenant ; utilisations cosmetiques pour renforcer et/ou de preserver la protection anti-oxydante naturelle de la peau
EP3744398A1 (en) 2009-02-16 2020-12-02 Nogra Pharma Limited Alkylamido compounds and uses thereof
EA030762B1 (ru) 2012-02-09 2018-09-28 Ногра Фарма Лимитед Способы лечения фиброза
EA201491894A1 (ru) 2012-04-18 2015-02-27 Ногра Фарма Лимитед Способы лечения непереносимости лактозы
FR3015282B1 (fr) 2013-12-20 2016-01-22 Oreal Utilisation cosmetique d'une huile essentielle de laserpitium siler l. pour les matieres keratiniques.
EA202192207A1 (ru) 2019-02-08 2021-10-27 Ногра Фарма Лимитед Способ получения 3-(4'-аминофенил)-2-метоксипропионовой кислоты и ее аналогов и промежуточных соединений
CN114096227B (zh) * 2019-07-08 2023-11-07 吉恩特药业株式会社 包含5-苄氨基水杨酸衍生物的化妆品组合物及其局部使用方法
CN112094279B (zh) * 2020-09-25 2022-11-18 西南大学 对氨基水杨酸双氢青蒿素类衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6044294B2 (ja) * 1976-04-15 1985-10-02 帝国臓器製薬株式会社 アニリド誘導体
US4139619A (en) 1976-05-24 1979-02-13 The Upjohn Company 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth
US4596812A (en) 1976-05-24 1986-06-24 The Upjohn Company Methods and solutions for treating male pattern alopecia
US4278790A (en) * 1978-07-31 1981-07-14 Hopkins Agricultural Chemical Co. Novel cellulose solutions
FR2581542B1 (fr) 1985-05-07 1988-02-19 Oreal Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique
LU87304A1 (fr) 1988-07-29 1990-02-07 Oreal Nouveaux derives d'ureylene triamino-2,4,6 pyrimidine oxyde-3,leur preparation et leur utilisation en cosmetique et dermopharmacie
LU87308A1 (fr) 1988-08-01 1990-03-13 Oreal Nouveaux derives de diamino-2,4 pyrimidine oxyde-3 et leur utilisation pour le traitement et la prevention de la chute des cheveux
ATE110718T1 (de) 1989-07-12 1994-09-15 Oreal Halogenierte pyrimidin-3-oxid-derivate, deren verwendung für die behandlung und die verhütung von haarausfall und für die wachstumsförderung von haaren.
JPH0383914A (ja) * 1989-08-18 1991-04-09 W R Grace & Co ドラッグキャリアー
FR2651122B1 (fr) 1989-08-29 1994-10-28 Oreal Compositions destinees a etre utilisees pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance, contenant des derives de l'amino-2 pyrimidine oxyde-3 et nouveaux composes derives de l'amino-2 pyrimidine oxyde-3.
FR2662607B1 (fr) 1990-05-30 1992-08-28 Oreal Composition destinee a etre utilisee pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance, contenant des derives d'alkyl-2 amino-4 (ou dialkyl-2-4) pyrimidine oxyde-3 .
FR2677884B1 (fr) 1991-06-20 1993-07-09 Oreal Composition pour freiner la chute des cheveux a base de pyrimidines n-oxyde trisubstitues ou leurs derives sulfoconjugues, nouveaux composes pyrimidines n-oxyde ou leurs derives sulfoconjugues.
FR2678929A1 (fr) 1991-07-11 1993-01-15 Oreal Compositions pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance a base de derives de 2,4-diamino pyrimidine 3-oxyde, nouveaux derives 2,4-diamino pyrimidine 3-oxyde.
EP0692972B2 (en) 1993-04-02 2012-03-21 AntiCancer, Inc. Method for delivering beneficial compositions to hair follicles
FR2711060B1 (fr) 1993-10-13 1995-11-17 Oreal Procédé pour modifier la pousse des poils et/ou des cheveux et compositions utilisables à cet effet.
AU2030397A (en) * 1996-03-06 1997-09-22 L'oreal Use of n-aryl-2-hydroxyalkylamides for stimulating or inducing hair growth and/or arresting hair loss
EP0946597B1 (en) * 1996-10-19 2003-08-13 University Of Wales, Bangor Preparation of chemically reactive starch
FR2791671B1 (fr) * 1999-04-01 2001-05-11 Oreal Nouveaux composes derives d'esters d'acide benzoique, composition les comprenant et utilisation

Also Published As

Publication number Publication date
FR2791671B1 (fr) 2001-05-11
EP1169300B1 (fr) 2003-05-28
MXPA01009828A (es) 2002-04-24
ATE241592T1 (de) 2003-06-15
DE60003021D1 (de) 2003-07-03
US6602869B1 (en) 2003-08-05
WO2000059866A1 (fr) 2000-10-12
EP1169300A1 (fr) 2002-01-09
KR20010108422A (ko) 2001-12-07
CA2366995C (fr) 2007-05-08
AU3439300A (en) 2000-10-23
CA2366995A1 (fr) 2000-10-12
PL350995A1 (en) 2003-02-24
US6844003B2 (en) 2005-01-18
DE60003021T2 (de) 2004-04-01
JP3773416B2 (ja) 2006-05-10
BR0010778B1 (pt) 2010-11-03
US7125991B2 (en) 2006-10-24
HUP0200638A2 (en) 2002-08-28
CN1353688A (zh) 2002-06-12
US20030206935A1 (en) 2003-11-06
RU2212398C2 (ru) 2003-09-20
US20050101645A1 (en) 2005-05-12
JP2002541133A (ja) 2002-12-03
FR2791671A1 (fr) 2000-10-06
BR0010778A (pt) 2002-01-15
AU761096B2 (en) 2003-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2199795T3 (es) Compuestos derivados de esteres de acido benzoico, composicion que los comprende y utilizacion.
JP3238944B2 (ja) 薄毛化抑制用組成物
ES2369190T3 (es) Derivado de la glucosa y de vitamina f, composiciones que lo contienen y usos para mejorar el estado del pelo y/o del cabello.
JP3073047B2 (ja) 毛髪の脱落防止並びに発育促進用組成物
US5132106A (en) Halogenated pyrimidine 3-oxide derivatives, their use for the treatment and prevention of hair loss and for stimulating its regrowth
US5585386A (en) α-pyrone compositions for inducing/stimulating hair growth and/or retarding hair loss
DK0728462T3 (da) Kosmetisk fremgangsmåde og præparat til behanling af hårtab
JPH11279040A (ja) 皮膚外用剤
ES2200135T3 (es) Utilizacion de un agonista de los receptores de los retinoides de tipo rxr para estimular o inducir el crecimiento de los cabellos y/o detener su caida.
US6291532B1 (en) Use of N-aryl-2-hydroxyalkylamides for stimulating or inducing hair growth and/or arresting hair loss
JPH1067628A (ja) ヒト悪臭抑制剤
WO2013081146A1 (ja) シワ防止化粧料
ES2241559T3 (es) Utilizacion del acido 4,6-dimetoxi 2-indol carboxilico o de sus derivados para estimular o inducir el brote de los cabellos y/o detener su caida.
CA2142671C (en) Composition for enhancing hair growth
JPH0699286B2 (ja) 化粧品組成物
FR2677247A1 (fr) Composition pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance, a base de derives de pyridine-1 oxyde.
JPH0859544A (ja) 新規なパントイン酸誘導体及びこれらを 有効成分として含有する養毛料
JP2934628B2 (ja) キナゾリノン誘導体及び養毛剤、皮膚外用剤
Tucker Galey et a
FR2747039A1 (fr) Utilisation du n-(3,4-dicyano-phenyl)- 3,3,3-trifluoro- 2-hydroxy-2-methylpropionamide pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute
CA2023090A1 (en) Cosmetic composition
JP2001278873A (ja) 養毛剤
FR2745717A1 (fr) Utilisation de n-aryl-2-hydroxyalkylamides pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute
JPH02200614A (ja) 養毛剤