KR20010108422A - 벤조산 에스테르 유도 화합물, 이를 함유하는 조성물 및이의 용도 - Google Patents
벤조산 에스테르 유도 화합물, 이를 함유하는 조성물 및이의 용도 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20010108422A KR20010108422A KR1020017012374A KR20017012374A KR20010108422A KR 20010108422 A KR20010108422 A KR 20010108422A KR 1020017012374 A KR1020017012374 A KR 1020017012374A KR 20017012374 A KR20017012374 A KR 20017012374A KR 20010108422 A KR20010108422 A KR 20010108422A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- hydroxy
- benzoic acid
- hair
- trifluoro
- methylpropionylamino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/69—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine
- A61K8/70—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine containing perfluoro groups, e.g. perfluoroethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Abstract
본 발명은 신규한 하기 화학식(I)의 화합물에 관한 것이다:
[화학식 I]
(식 중, R1은 중합체, 아릴 또는 알킬 기를 나타내고, R2는 수소, 할로겐 원자, 라디칼 CN, CF3, OH, OCF3, COOH, R7, OR7또는 OCOR7을 나타내고; R3는 아릴 또는 알킬 할로겐을 나타내고, R4는 알킬 라디칼을 나타낸다).
또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 화장용 조성물, 및 신체의 털 손실을 감소시키고/거나 감속시키기 위한, 즉 모발의 성장을 증가시키고/거나 촉진시키기 위한 그 조성물의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규 벤조산 에스테르 유도체, 특히 화장품에서의 그의 용도, 및 그를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
인간에 있어서, 모발의 성장 및 그의 재생은 주로 모낭(毛囊)의 활성 및 그의 표피 환경에 의해 결정된다. 그의 활성은 주기적이며 본질적으로 3개의 상, 주로 아나겐상, 카타겐상 및 텔로겐상을 포함한다.
몇 년 동안 그리고 모발이 더 성장하는 동안 지속되는 아나겐상 또는 성장상 이후에는, 몇 주 동안 지속되는 아주 짧고 일시적인 카타겐상이, 그 다음에는 몇 달 동안 지속되는 휴면 상, 소위 텔로겐상이 뒤따른다.
휴면 기간의 말기에, 모발은 빠지고 또 다른 사이클이 시작한다. 따라서, 모발은 계속해서 재생되고, 총모발 약150,000개 중에서, 일순간 이들의 약10%는 휴면상이므로, 몇 개월 내에 대체될 것이다.
다수의 경우에, 모발의 너무 이른 손실은 유전적인 경향이 그 원인이고, 특히 남성에게 영향을 미친다. 더욱 특히, 안드로겐유전성 또는 유전성 또는 안드로겐-유전성 탈모증을 포함한다.
이 탈모증은 첫 번째 예로서 모발의 양을 희생하여 사이클 빈도를 가속화시키는 모발 재생의 붕괴에 본질적으로 기인한다. 모발의 점진적인 악화는 하부 단계에서 소위 "터미널" 모발의 퇴화에 의해 일어난다. 어떤 부위, 특히 남성의 관자 놀이 또는 전두동(前頭洞) 및 후두골의 상부가 영향을 받지만, 여성에게서는 널리 퍼진 두 개(頭蓋) 정점의 탈모증이 주로 관찰된다.
탈모증의 결과를 억제 또는 감소, 특히 모발 및/또는 신체의 털의 성장을 야기 또는 촉진하거나, 또는 심지어는 손실을 감소시킬 수 있는 물질이 특히 화장품 산업에서 여러 해 동안 요구되었다. 상기 목적을 위해, 다수의 다양한 활성 물질, 예를 들어 US 4,596,812 에 개시되어 있는 2,4-디아미노-6-피페리디노피리미딘 3-옥시드, 즉 "Minoxidil", 또는 특허출원 EP 353,123, EP 356,271, EP 408,442, EP 522,964, EP 420,707, EP 459,890, 및 EP 519,819 에 개시되어 있는 그의 많은 유도체가 실제로 이미 제안되었다. 또한, 특히 US-A-4,139,619에 개시되어 있는 6-아미노-1,2-디히드로-1-히드록시-2-이미노-4-피페리디노피리미딘 및 이의 유도체를 언급할 수 있다.
통상, 바람직하게는 잠재적으로 활성이 더 크고/크거나 독성이 덜 하며 화장품 분야에서 사용될 수 있는 이미 공지된 것 이외의 활성 화합물을 갖는 것이 유익하고 유용할 것이라는 사실은 여전히 남아 있다.
그러나, 많은 연구 후에, 본 출원인은 벤조산 에스테르로부터 유도된 신규 화합물이 모발 및/또는 신체의 털의 손실을 감소시키고/거나 감속시키기 위한 그들의 용도를 뒷받침할 수 있는 현저한 성질을 나타낸다는 것을 증명했다. 또한, 이들 화합물은 잠재적으로 모발 및/또는 신체의 털의 성장을 야기하고/하거나 촉진할 수 있다.
따라서, 본 발명의 요지는 하기 화학식(I)의 신규 화합물이다:
(식 중,
* R1은 하기를 나타낸다:
- OH, NH2, SH; CONHR5, COOR5, OR5, SR5, SiOR5, NHR5(여기서, R5는 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼이다); CN, CF3, 할로겐으로부터 선택된 하나 이상의 기로, 또는 하나 이상의 지방족 또는 방향족, 임의의 헤테로시클릭 C3-C6고리로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C12지방족 알킬 기;
- OH, NH2, SH, COOH; CONHR6, COOR6, OR6, SR6, NHR6(여기서, R6는 선형 또는 분지형 C1-C12알킬 라디칼이다); CN, CF3, 할로겐으로부터 선택된 하나 이상의 기로, 또는 하나 이상의 지방족 또는 방향족, 임의의 헤테로시클릭 C3-C6고리로 임의 치환된 아릴 기;
- 히드록실, 카르복실레이트, 1차 아민, 2차 아민, 3차 아민, 티올, 알데히드 기의 하나 이상의 조합물을 갖는 천연 또는 합성 중합체 또는 공중합체;
* R2는 수소 또는 할로겐 원자, 라디칼 CN, CF3, OH, OCF3, COOH, R7, OR7또는 OCOR7(여기서, R7는 선형 또는 분지형 C1-C4지방족 알킬 라디칼이다)을 나타내고;
* R3는 OH, NH2, SH, CN, CF3, 할로겐, COOH, CONHR8, COOR8, OR8, SR8, NHR8(여기서, R8는 선형 또는 분지형 C1-C12알킬 라디칼이다) 로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의 치환된 단일- 또는 다할로겐화 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼, 또는 아릴 라디칼이고;
* R4는 할로겐 원자로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼, 또는 CF3라디칼을 나타낸다).
또한, 본 발명의 요지는 상기에서 정의된 하나 이상의 화합물을 생리적으로 허용가능한 매질 중에서 포함하는 조성물, 특히 화장용 조성물이다.
또한, 본 발명의 요지는 조성물, 특히 화장용 조성물에서의, 또는 생리적으로 허용가능한 조성물을 제조하기 위한, 모발 및/또는 신체의 털의 손실을 감소시키고/거나 감속시키고, 또는 심지어 그들의 성장을 야기하고/하거나 촉진시키기 위한 하나 이상의 식(I)의 화합물의 용도이다.
본 발명의 이점 중의 하나는 본 발명에 따른 화합물은 항(抗)안드로겐 효과가 없는 산으로 대사작용으로 변화되기 때문에 부작용이 없다는 사실에 있다.
본 발명의 화합물은 하기 화학식(I)로 표현된다:
[화학식 I]
(식 중,
* R1은 하기를 나타낸다:
- OH, NH2, SH; CONHR5, COOR5, OR5, SR5, SiOR5, NHR5(여기서, R5는 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼이다); CN, CF3, 할로겐으로부터 선택된 하나 이상의 기로, 또는 하나 이상의 지방족 또는 방향족, 임의의 헤테로시클릭 C3-C6고리로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C12지방족 알킬 기;
- OH, NH2, SH, COOH; CONHR6, COOR6, OR6, SR6, NHR6(여기서, R6는 선형 또는 분지형 C1-C12알킬 라디칼이다); CN, CF3, 할로겐으로부터 선택된 하나 이상의기로, 또는 하나 이상의 지방족 또는 방향족, 임의의 헤테로시클릭 C3-C6고리로 임의 치환된 아릴 기;
- 히드록실, 카르복실레이트, 1차 아민, 2차 아민, 3차 아민, 티올, 알데히드 기의 하나 이상의 조합물을 갖는 천연 또는 합성 중합체 또는 공중합체;
* R2는 수소 또는 할로겐 원자, 라디칼 CN, CF3, OH, OCF3, COOH, R7, OR7또는 OCOR7(여기서, R7는 선형 또는 분지형 C1-C4지방족 알킬 라디칼이다)을 나타내고;
* R3는 OH, NH2, SH, CN, CF3, 할로겐, COOH, CONHR8, COOR8, OR8, SR8, NHR8(여기서, R8는 선형 또는 분지형 C1-C12알킬 라디칼이다) 로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의 치환된 단일- 또는 다할로겐화 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼, 또는 아릴 라디칼이고;
* R4는 할로겐 원자로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼, 또는 CF3라디칼을 나타낸다).
R1으로 표현될 수 있는 천연 중합체 중에서, 변성 천연 중합체, 예를 들어 셀룰로오스, 폴리사카라이드, 올리고사카라이드 및 글리코사미노글루칸의 에테르 또는 에스테르 유도체를 언급할 수 있다.
바람직하게는, R1은 임의 치환된 아킬 기, 특히 페닐 또는 벤질 기를 나타낸다.
바람직하게는, R2은 수소 원자, 할로겐 원자, 특히 염소 원자, 또는 히드록실 라디칼을 나타낸다.
바람직하게는, R3는 할로겐화된, 특히 플루오르화된 알킬 라디칼, 또는 페닐 라디칼을 나타낸다. 특히, R3는 CF3라디칼을 나타낼 수 있다.
바람직하게는 R4는 메틸 라디칼을 나타낸다.
식(I)의 화합물 중에서, 특히 하기를 언급할 수 있다:
- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 4-(O-메틸옥심)페닐 에스테르;
- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 페닐 에스테르;
- 4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 메틸 에스테르;
- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 파라-톨릴 에스테르;
- 2-히드록시-4-(2-페닐-2-히드록시프로피오닐아미노)벤조산의 페닐 에스테르;
- 2-메톡시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 메틸 에스테르;
- 2-클로로-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 페닐 에스테르;
- 2-에틸-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 메틸 에스테르;
- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질 에스테르;
- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 tert-부틸 에스테르;
- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 3-모르폴리노프로필 에스테르;
- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 4-옥틸페닐 에스테르; 및
- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 메틸 에스테르.
식(I)의 화합물은 단독으로 또는 혼합물의 형태로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에 사용될 화합물의 양은 사용된 화합물의 본성, 트리트먼트될 사람 및/또는 원하는 효과에 따라 당업자에 의해 쉽게 결정될 수 있다. 통상, 그 양은 조성물의 총중량에 대해 0.0001 내지 30중량%, 특히 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5중량% 일 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 식(I)의 화합물은 특히 생리적으로 허용가능한 매질을 포함하는 조성물 내에, 또는 조성물의 제조용으로 사용될 수 있다.
이 조성물은 화장용으로 허용가능한 매질을 포함하는 화장용 조성물 형태로 제공될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물이 사용될 수 있는 생리적으로 허용가능한 매질은 당업자에 의해 쉽게 결정될 수 있다.
통상, 상기 매질은 무수 또는 수성일 수 있다.
무수 매질이라는 표현은 물 1중량% 미만을 함유하는 용매 매질을 의미하는 것으로 이해된다. 이 매질은 C1-C4알코올, 예를 들어 에탄올; 알킬렌 글리콜, 예를 들어 프로필렌 글리콜; 알킬렌 글리콜 또는 디알킬렌 글리콜의 알킬 에테르 (여기서, 알킬 또는 알킬렌 라디칼은 1 내기 4개의 탄소 원자를 함유한다) 로부터 선택된 유기 용매 또는 이들의 혼합물로 이루어질 수 있다.
수성 매질이라는 표현은 물, 또는 특히 상기의 유기 용매로부터 선택된 다른 생리적으로 허용가능한 용매와 물의 혼합물로 이루어진 매질을 의미하는 것으로 이해된다. 후자의 경우에, 이들 다른 용매는 조성물의 약 5 내지 95중량%를 나타낼 수 있다.
모발의 재성장 및 모발 손실의 감속에 대한 활성을 향상시키는 하나 이상의 화합물을 본 발명의 화합물과 조합하여 상기 조성물에 첨가할 수 있는데, 상기 활성에 대해서는 이미 기술하였다.
제한없이 특히 하기를 언급할 수 있다:
- 니코틴산 에스테르 (특히 토코페롤 니코티네이트, 벤질 니코티네이트 및 C1-C6알킬 니코티네이트, 예를 들어 메틸 또는 헥실 니코티네이트 포함);
- 피리미딘 유도체, 예를 들어 2,4-디아미노-6-피페리디노피리미딘 3-옥시드 또는 "Minoxidil" (US 4,139,619 및 US 4,596,812 에 기재되어 있음);
- 모발 재성장 촉진제, 예를 들어 특허 출원 EP0,648,488 에 기재되어 있는 것;
- 항균제, 예를 들어, 매크롤리드, 피라노시드 및 테트라시클린, 특히 에리트로마이신;
- 칼슘 길항작용제, 예를 들어 신나리진, 딜티아젬, 니모디핀 및 니페디핀;
- 호르몬, 예를 들어 에스트리올 및 이의 유사물, 또는 티록신 및 이의 염;
- 스테로이드성 또는 비스테로이드성 항염증제, 예를 들어 코르티코스테로이드류 (예를 들어, 히드로코르티손);
- 항안드로겐제 (antiandrogenic agent), 예를 들어 옥센돌론, 스피로노락톤, 디에틸스틸베스트롤 및 플루타미드;
- 5- α-레덕타제의 스테로이드성 또는 비스테로이드성 억제제, 예를 들어 피나스테리드;
- 포테슘 아고니스트, 예를 들어 크로마칼림 및 니코란딜;
- 레티노이드 RXR 수용체의 아고니스트 및 레티노이드의 안타고니스트;
- OH 라디칼의 스캐빈져, 예를 들어 디메틸 술폭시드;
- 펩티드, 예를 들어 트리펩티드 Lys-Pro-Val, 더욱 일반적으로는 α-MSH 및이의 유도체.
또한 하기의 화합물을 상기 목록에 추가할 수 있다:
- 디아족시드, 스피록사존,
- 인지질, 예를 들어 레시틴,
- 리놀레산 및 리놀렌산,
- 프랑스 특허 FR 2,581,542에 기재되어 있는 살리실산 및 이의 유도체, 예를 들어 벤젠 고리의 5 위치에서 C2-12의 알카노일기를 갖는 살리실산 유도체,
- 히드록시카르복실산 또는 케토카르복실산 및 이의 에스테르,
- 락톤 및 이에 상응하는 염,
- 안트랄린, 카로테노이드,
- 에이코사테트라엔산 및 에이코사트리엔산 또는 이의 에스테르 및 아미드,
- 비타민 D 및 이의 유도체,
- 식물성 또는 박테리아성 추출물.
더욱이, 생리적으로 허용가능한 매질에 해당 적용 분야, 특히 화장 분야에서 통상 사용되는 보조제, 예를 들어 계면활성제, 증점제 또는 겔화제, 화장제, 방부제, 알칼리화제 또는 산성화제를 첨가할 수 있는데, 이들은 선행 기술에 공지되어 있다.
이들 보조제의 본성 및 양은 조성물에 대해 요구되는 제공 형태를 얻기 위하여 당업자의 통상의 지식을 토대로 하여 선택될 수 있다. 어떤 경우에도, 당업자는 본 발명에 따른 조성물의 유익한 성질이 고려중인 첨가에 의해 손상되지 않거나 실질적으로 손상되지 않도록 모든 가능한 추가 화합물 및/또는 이들의 양을 주의 깊게 선택할 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 더 많이 또는 적게 증점된 로션, 겔, 에멀젼 또는 크림 형태로 제공될 수 있다. 이들은 펌프 디스펜서로부터 에어로졸 또는 스프레이로서 가압된 형태로 임의로 사용될 수 있다.
또한, 상기 조성물은 특히 특허출원 WO 94/22468 에 개시되어 있는 바와 같이 리포솜 형태로 제공될 수 있다. 이 경우에, 리포솜에 캅셀화된 화합물은 모낭에 선택적으로 전달될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 인간의 머리가죽 및/또는 모발 및/또는 신체 털의 탈모 부위에 적용한 다음, 임의로 몇 시간 동안 접촉시킨 상태로 방치하고 헹구어 낼 수 있다.
예를 들어, 효과적인 양의 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물을 저녁에 모발 또는 머리가죽에 적용하고, 밤새 접촉시키고, 임의로 아침에 삼푸할 수 있다. 이들 적용은 개인에 따라 1개월 이상 매일 반복될 수 있다.
따라서, 본 발명의 요지는 모발, 신체의 털 및/또는 머리가죽의 화장용 트리트먼트 방법인데, 상기 방법에서, 효과적인 양의 하나 이상의 식(I)의 화합물을 포함하는 화장용 조성물을 모발, 신체의 털 및/또는 머리가죽에 적용하고 모발 및/또는 머리가죽 및/또는 신체의 털과 접촉시키고 임의로 헹구어 낸다.
이 트리트먼트 방법은 더 큰 활력 및 향상된 외관을 제공하여 모발의 미적 외관을 향상시킬 수 있는 한 화장 방법의 특징을 나타낸다.
본 발명은 하기의 실시예에서 상세히 설명한다.
실시예1: 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 페닐 에스테르의 제조
3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로판산 2.1g을 무수 N,N-디메틸아세트아미드 20ml에 용해시킨다. 매질을 -20℃로 냉각시킨 다음, 티오닐 클로라이드 1ml를 적하한다. 반응 매질을 -20℃에서 1시간 동안 교반한 다음, 페닐 4-아미노살리실레이트 2.0g을 첨가한다. 온도를 약25℃로 상승시키고 혼합물을 밤새(12시간) 교반한다. 혼합물을 빙수 100ml에 붓고 디클로로메탄 50ml 로 3회 추출한다.
유기상을 물로 세정한 다음, Na2SO4상에서 건조하고 증발 건조한다.
실리카 칼럼(용리액: 디클로로메탄) 상에서 크로마토그래피로 정제된 황색 오일을 얻는다. 증발 건조 후에 수득한 오일을 헵탄/톨루엔의 혼합물(1:1) 20ml에서 취한다.
톨루엔 10ml 로부터 재결정화하고 진공 건조한 백색 고체를 얻는다.
2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 페닐 에스테르 1.35g을 얻는다 (수율: 50%).
C17H14F3NO5의 MW = 369
-NMR 스펙트럼: CDCl3중1H (400MHz): 예상한 구조와 일치
-원소 분석
| C | H | N | F | |
| 계산치 (%) | 55.28 | 3.79 | 3.79 | 15.45 |
| 측정치 (%) | 55.23 | 3.73 | 3.85 | 15.71 |
실시예2
하기 화합물을 실시예1과 동일한 방식으로 제조한다:
(a) 하기 화학식의 4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 메틸 에스테르:
NMR 스펙트럼: DMSO 중1H (500MHz): 예상한 구조와 일치
(b) 하기 화학식의 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 파라-톨릴 에스테르:
NMR 스펙트럼: DMSO 중1H (500MHz): 예상한 구조와 일치
(c) 하기 화학식의 2-히드록시-4-(2-페닐-2-히드록시-2-히드록시프로피오닐아미노)벤조산의 페닐 에스테르:
(d) 하기 화학식의 2-메톡시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 메틸 에스테르:
(e) 하기 화학식의 2-클로로-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 페닐 에스테르:
(f) 하기 화학식의 2-에틸-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 메틸 에스테르:
(g) 하기 화학식의 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질 에스테르:
(h) 하기 화학식의 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 tert-부틸 에스테르:
(i) 하기 화학식의 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 3-모르폴리노프로필 에스테르:
(j) 하기 화학식의 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 4-옥틸페닐 에스테르:
(k) 하기 화학식의 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 4-(O-메틸옥심)페닐 에스테르:
(l) 하기 화학식의 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 메틸 에스테르:
NMR 스펙트럼: DMSO 중1H (500MHz): 예상한 구조와 일치
실시예3: 매일 사용하는 로션
하기 성분을 포함하는 조성물을 제조한다:
- 실시예1의 화합물 1g
- 에탄올 30g
- 향료, 착색제 qs
- 탈이온수 qs 100g
실시예4: 리포솜 기재 겔
하기 성분을 포함하는 조성물을 제조한다:
- 실시예2(a)의 화합물 0.5g
- 카르보머 0.25g
- 트리에탄올아민 qs pH=7
- 방부제 qs
- 탈이온수 qs 100g
실시예5: 모발손실 방지 로션
하기 성분을 포함하는 조성물을 제조한다:
- 실시예2(b)의 화합물 1g
- 프로필렌 글리콜 10g
- 이소프로판올 qs 100g
상기 로션 1ml를 하루에 1회 또는 2회 두피에 적용한다.
실시예6: 모발 손실 방지 로션
하기 성분을 포함하는 조성물을 제조한다:
- 실시예2(c)의 화합물 2g
- 프로필렌 글리콜 30g
- 에탄올 40.5g
- 수분 qs 100g
상기 로션 1ml를 하루에 1회 또는 2회 머리가죽에 적용한다.
실시예7: 모발 손실 방지 로션
하기 성분을 포함하는 조성물을 제조한다:
- 실시예2(d)의 화합물 1g
- 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 (Dowanol PM, DOW Co.) 20g
- 히드록시프로필 셀룰로오스 (Klucel G, Hercules Co.) 3g
- 에탄올 40g
- 수분 qs 100g
상기 증점된 로션 1ml를 하루에 1회 또는 2회 머리가죽에 적용한다.
상기의 실시예3∼7에 기재된 각 조성물로, 모발 손실의 감속이 트리트먼트 몇 개월 후에 트리트먼트된 대상에 따라 관찰된다.
Claims (14)
- 하기 화학식(I)의 화합물:[화학식 I](식 중,* R1은 하기를 나타낸다:- OH, NH2, SH; CONHR5, COOR5, OR5, SR5, SiOR5, NHR5(여기서, R5는 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼이다); CN, CF3, 할로겐으로부터 선택된 하나 이상의 기로, 또는 하나 이상의 지방족 또는 방향족, 임의의 헤테로시클릭 C3-C6고리로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C12지방족 알킬 기;- OH, NH2, SH, COOH; CONHR6, COOR6, OR6, SR6, NHR6(여기서, R6는 선형 또는 분지형 C1-C12알킬 라디칼이다); CN, CF3, 할로겐으로부터 선택된 하나 이상의 기로, 또는 하나 이상의 지방족 또는 방향족, 임의의 헤테로시클릭 C3-C6고리로 임의 치환된 아릴 기;- 히드록실, 카르복실레이트, 1차 아민, 2차 아민, 3차 아민, 티올, 알데히드 기의 하나 이상의 조합물을 갖는 천연 또는 합성 중합체 또는 공중합체;* R2는 수소 또는 할로겐 원자, 라디칼 CN, CF3, OH, OCF3, COOH, R7, OR7또는 OCOR7(여기서, R7는 선형 또는 분지형 C1-C4지방족 알킬 라디칼이다)을 나타내고;* R3는 OH, NH2, SH, CN, CF3, 할로겐, COOH, CONHR8, COOR8, OR8, SR8, NHR8(여기서, R8는 선형 또는 분지형 C1-C12알킬 라디칼이다) 로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의 치환된 단일- 또는 다할로겐화 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼, 또는 아릴 라디칼이고;* R4는 할로겐 원자로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼, 또는 CF3라디칼을 나타낸다).
- 제 1 항에 있어서, R1이 임의 치환된 아릴기, 특히 페닐 또는 벤질기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R2는 수소 원자, 할로겐 원자, 특히 염소 원자 또는 히드록실 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중의 어느 한 항에 있어서, R3는 할로겐화된, 특히 플루오르화된 알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼, 특히 CF3라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중의 어느 한 항에 있어서, R4가 메틸 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중의 어느 한 항에 있어서, 하기로부터 선택되는 단독 또는 혼합물 형태인 것을 특징으로 하는 화합물:- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 4-(O-메틸옥심)페닐 에스테르;- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 페닐 에스테르;- 4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 메틸 에스테르;- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 파라-톨릴 에스테르;- 2-히드록시-4-(2-페닐-2-히드록시프로피오닐아미노)벤조산의 페닐 에스테르;- 2-메톡시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 메틸 에스테르;- 2-클로로-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 페닐 에스테르;- 2-에틸-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 메틸 에스테르;- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질 에스테르;- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 tert-부틸 에스테르;- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 3-모르폴리노프로필 에스테르;- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 4-옥틸페닐 에스테르; 및- 2-히드록시-4-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-메틸프로피오닐아미노)벤조산의 메틸 에스테르.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중의 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물을 생리적으로 허용가능한 매질 중 포함하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중의 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물을 화장용으로 허용가능한 허용가능한 매질 중 포함하는 조성물.
- 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, 식(I)의 화합물이 조성물의 총중량에 대해 0.0001 내지 30중량%, 특히 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5중량% 의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 7 항 내지 제 9 항 중의 어느 한 항에 있어서, 모발의 재성장 및/또는 모발 손실의 감속에 대한 활성을 향상시키는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 7 항 내지 제 10 항 중의 어느 한 항에 있어서, 더 많이 또는 적게 증점된 로션, 겔, 에멀젼 또는 크림 형태, 또는 리포솜 형태로 제공되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 조성물 중에서의 또는 생리적으로 허용가능한 조성물을 제조하기 위한, 모발 및/또는 신체의 털의 손실을 감소시키고/거나 감속시키고, 또는 심지어 그들의 성장을 야기하고/하거나 촉진시키기 위한 제 1 항 내지 제 6 항 중의 어느 한 항에 따른 하나 이상의 식(I)의 화합물의 용도.
- 제 12 항에 있어서, 화장용 조성물에서의 용도.
- 모발, 신체의 털 및/또는 머리가죽의 화장용 트리트먼트 방법으로서, 제 7 항 내지 제 11 항 중의 어느 한 항에 따른 화장용 조성물을 그 모발, 신체의 털 및/또는 머리가죽에 적용하고 모발 및/또는 머리가죽 및/또는 신체의 털과 접촉하도록 둔 후,고 임의로 헹구어 내는 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR99/04104 | 1999-04-01 | ||
| FR9904104A FR2791671B1 (fr) | 1999-04-01 | 1999-04-01 | Nouveaux composes derives d'esters d'acide benzoique, composition les comprenant et utilisation |
| PCT/FR2000/000752 WO2000059866A1 (fr) | 1999-04-01 | 2000-03-24 | Composes derives d'esters d'acide benzoique, composition les comprenant et utilisation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20010108422A true KR20010108422A (ko) | 2001-12-07 |
Family
ID=9543916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020017012374A KR20010108422A (ko) | 1999-04-01 | 2000-03-24 | 벤조산 에스테르 유도 화합물, 이를 함유하는 조성물 및이의 용도 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6602869B1 (ko) |
| EP (1) | EP1169300B1 (ko) |
| JP (1) | JP3773416B2 (ko) |
| KR (1) | KR20010108422A (ko) |
| CN (1) | CN1353688A (ko) |
| AT (1) | ATE241592T1 (ko) |
| AU (1) | AU761096B2 (ko) |
| BR (1) | BR0010778B1 (ko) |
| CA (1) | CA2366995C (ko) |
| DE (1) | DE60003021T2 (ko) |
| ES (1) | ES2199795T3 (ko) |
| FR (1) | FR2791671B1 (ko) |
| HU (1) | HUP0200638A2 (ko) |
| MX (1) | MXPA01009828A (ko) |
| PL (1) | PL350995A1 (ko) |
| RU (1) | RU2212398C2 (ko) |
| WO (1) | WO2000059866A1 (ko) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2791671B1 (fr) | 1999-04-01 | 2001-05-11 | Oreal | Nouveaux composes derives d'esters d'acide benzoique, composition les comprenant et utilisation |
| US7666448B2 (en) * | 2005-03-18 | 2010-02-23 | Sakura Properties, Llc | Skin cleansing article |
| US20060210688A1 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Mower Thomas E | Dehydrated sports drink powder |
| US7776365B2 (en) * | 2005-03-18 | 2010-08-17 | Sakura Properties, Llc | Article with skin protecting and moisturizing compound |
| US20060210514A1 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Mower Thomas E | Skin protection and moisturizing compositions and method of making the same |
| US20060210692A1 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Mower Thomas E | Baby food composition |
| US20060210697A1 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Mower Thomas E | Infant formula composition |
| US7749545B2 (en) * | 2005-03-18 | 2010-07-06 | Sakura Properties, Llc | Fucoidan compositions and methods for dietary and nutritional supplements |
| US20070020358A1 (en) * | 2005-03-18 | 2007-01-25 | Mower Thomas E | Sports drink concentrate |
| US20060210496A1 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Mower Thomas E | Compositions for skin protection from ultraviolet damage |
| ITRM20050390A1 (it) | 2005-07-22 | 2007-01-23 | Giuliani Spa | Composti e loro sali specifici per i recettori ppar ed i recettori per l'egf e loro uso in campo medico. |
| ITRM20050389A1 (it) | 2005-07-22 | 2007-01-23 | Giuliani Spa | Composti e loro sali specifici per i recettori ppar ed i recettori per l'egf e loro uso in campo medico. |
| FR2925048B1 (fr) * | 2007-12-14 | 2010-01-15 | Oreal | Derives 2-fluoro-4-°(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2- methypropanoyl)amino!benzoate; utilisations pour stimuler et/ou induire la pousse des fibres keratiniques et/ou freiner leur chute; compositions les contenant |
| UA107562C2 (uk) | 2008-12-05 | 2015-01-26 | Спосіб лікування псоріазу | |
| FR2939435B1 (fr) * | 2008-12-09 | 2010-12-17 | Oreal | Esters de l'acide 5-(phenylsulfonyl)-2-°(3,3,3-trifluoro-2- hydroxy-2-methylpropanoyl)amino!benzoique; compositions cosmetiques; utilisations pour le renforcer et/ou preserver la protection anti-oxydante naturelle de la peau |
| FR2939792B1 (fr) * | 2008-12-17 | 2010-12-17 | Oreal | Derives de phenyl difluoroacetamide ; compositions les contenants ; utilisations cosmetiques pour renforcer et/ou preserver la protection anti-oxydante naturelle de la peau |
| FR2939793B1 (fr) * | 2008-12-17 | 2010-12-17 | Oreal | Derives de phenyl difluoroacetate ou de phenyl fluoroacetate compositions les contenant ; utilisations cosmetiques pour renforcer et/ou de preserver la protection anti-oxydante naturelle de la peau |
| PT2396081T (pt) | 2009-02-16 | 2017-07-11 | Nogra Pharma Ltd | Compostos alquilamido e suas utilizações |
| CA2864059C (en) | 2012-02-09 | 2020-04-28 | Nogra Pharma Limited | Methods of treating fibrosis |
| BR112014026160A2 (pt) | 2012-04-18 | 2017-07-18 | Nogra Pharma Ltd | métodos para tratar intolerância à lactose |
| FR3015282B1 (fr) | 2013-12-20 | 2016-01-22 | Oreal | Utilisation cosmetique d'une huile essentielle de laserpitium siler l. pour les matieres keratiniques. |
| EA202192207A1 (ru) | 2019-02-08 | 2021-10-27 | Ногра Фарма Лимитед | Способ получения 3-(4'-аминофенил)-2-метоксипропионовой кислоты и ее аналогов и промежуточных соединений |
| KR102454371B1 (ko) * | 2019-07-08 | 2022-10-14 | 주식회사 지엔티파마 | 5-벤질아미노살리실산 유도체를 포함하는 화장품 조성물 및 이의 국소 사용방법 |
| CN112094279B (zh) * | 2020-09-25 | 2022-11-18 | 西南大学 | 对氨基水杨酸双氢青蒿素类衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6044294B2 (ja) * | 1976-04-15 | 1985-10-02 | 帝国臓器製薬株式会社 | アニリド誘導体 |
| US4596812A (en) | 1976-05-24 | 1986-06-24 | The Upjohn Company | Methods and solutions for treating male pattern alopecia |
| US4139619A (en) | 1976-05-24 | 1979-02-13 | The Upjohn Company | 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth |
| US4278790A (en) * | 1978-07-31 | 1981-07-14 | Hopkins Agricultural Chemical Co. | Novel cellulose solutions |
| FR2581542B1 (fr) | 1985-05-07 | 1988-02-19 | Oreal | Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique |
| LU87304A1 (fr) | 1988-07-29 | 1990-02-07 | Oreal | Nouveaux derives d'ureylene triamino-2,4,6 pyrimidine oxyde-3,leur preparation et leur utilisation en cosmetique et dermopharmacie |
| LU87308A1 (fr) | 1988-08-01 | 1990-03-13 | Oreal | Nouveaux derives de diamino-2,4 pyrimidine oxyde-3 et leur utilisation pour le traitement et la prevention de la chute des cheveux |
| EP0408442B1 (fr) | 1989-07-12 | 1994-08-31 | L'oreal | Dérivés de pyrimidine oxyde-3 halogénés, leur utilisation pour le traitement et la prévention de la chute des cheveux et pour stimuler leur repousse |
| JPH0383914A (ja) * | 1989-08-18 | 1991-04-09 | W R Grace & Co | ドラッグキャリアー |
| FR2651122B1 (fr) | 1989-08-29 | 1994-10-28 | Oreal | Compositions destinees a etre utilisees pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance, contenant des derives de l'amino-2 pyrimidine oxyde-3 et nouveaux composes derives de l'amino-2 pyrimidine oxyde-3. |
| FR2662607B1 (fr) | 1990-05-30 | 1992-08-28 | Oreal | Composition destinee a etre utilisee pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance, contenant des derives d'alkyl-2 amino-4 (ou dialkyl-2-4) pyrimidine oxyde-3 . |
| FR2677884B1 (fr) | 1991-06-20 | 1993-07-09 | Oreal | Composition pour freiner la chute des cheveux a base de pyrimidines n-oxyde trisubstitues ou leurs derives sulfoconjugues, nouveaux composes pyrimidines n-oxyde ou leurs derives sulfoconjugues. |
| FR2678929A1 (fr) | 1991-07-11 | 1993-01-15 | Oreal | Compositions pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance a base de derives de 2,4-diamino pyrimidine 3-oxyde, nouveaux derives 2,4-diamino pyrimidine 3-oxyde. |
| ATE209887T1 (de) | 1993-04-02 | 2001-12-15 | Anticancer Inc | Verfahren zur verabreichung von förderlichen zusammensetzungen auf die haarfollikel |
| FR2711060B1 (fr) | 1993-10-13 | 1995-11-17 | Oreal | Procédé pour modifier la pousse des poils et/ou des cheveux et compositions utilisables à cet effet. |
| JP2000508296A (ja) * | 1996-03-06 | 2000-07-04 | ロレアル | 髪の成長の刺激または誘発および／または抜毛防止のためのｎ―アリール―２―ヒドロキシアルキルアミドの使用 |
| AU4709997A (en) * | 1996-10-19 | 1998-05-15 | University Of Wales, Bangor | Preparation of chemically reactive polysaccharides |
| FR2791671B1 (fr) * | 1999-04-01 | 2001-05-11 | Oreal | Nouveaux composes derives d'esters d'acide benzoique, composition les comprenant et utilisation |
-
1999
- 1999-04-01 FR FR9904104A patent/FR2791671B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-03-24 MX MXPA01009828A patent/MXPA01009828A/es unknown
- 2000-03-24 DE DE60003021T patent/DE60003021T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-24 ES ES00912739T patent/ES2199795T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-24 AT AT00912739T patent/ATE241592T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-03-24 EP EP00912739A patent/EP1169300B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-24 US US09/937,654 patent/US6602869B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-24 JP JP2000609379A patent/JP3773416B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-24 HU HU0200638A patent/HUP0200638A2/hu unknown
- 2000-03-24 KR KR1020017012374A patent/KR20010108422A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-03-24 AU AU34393/00A patent/AU761096B2/en not_active Ceased
- 2000-03-24 RU RU2001129370/04A patent/RU2212398C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-03-24 CN CN00808100A patent/CN1353688A/zh active Pending
- 2000-03-24 PL PL00350995A patent/PL350995A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-03-24 CA CA002366995A patent/CA2366995C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-24 BR BRPI0010778-6A patent/BR0010778B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-03-24 WO PCT/FR2000/000752 patent/WO2000059866A1/fr not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-04-04 US US10/406,296 patent/US6844003B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-12-13 US US11/009,079 patent/US7125991B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2366995C (fr) | 2007-05-08 |
| WO2000059866A1 (fr) | 2000-10-12 |
| DE60003021D1 (de) | 2003-07-03 |
| JP3773416B2 (ja) | 2006-05-10 |
| CN1353688A (zh) | 2002-06-12 |
| US6602869B1 (en) | 2003-08-05 |
| ES2199795T3 (es) | 2004-03-01 |
| EP1169300A1 (fr) | 2002-01-09 |
| US6844003B2 (en) | 2005-01-18 |
| EP1169300B1 (fr) | 2003-05-28 |
| US7125991B2 (en) | 2006-10-24 |
| AU761096B2 (en) | 2003-05-29 |
| AU3439300A (en) | 2000-10-23 |
| US20030206935A1 (en) | 2003-11-06 |
| CA2366995A1 (fr) | 2000-10-12 |
| HUP0200638A2 (en) | 2002-08-28 |
| US20050101645A1 (en) | 2005-05-12 |
| PL350995A1 (en) | 2003-02-24 |
| MXPA01009828A (es) | 2002-04-24 |
| DE60003021T2 (de) | 2004-04-01 |
| BR0010778A (pt) | 2002-01-15 |
| JP2002541133A (ja) | 2002-12-03 |
| FR2791671B1 (fr) | 2001-05-11 |
| RU2212398C2 (ru) | 2003-09-20 |
| BR0010778B1 (pt) | 2010-11-03 |
| FR2791671A1 (fr) | 2000-10-06 |
| ATE241592T1 (de) | 2003-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20010108422A (ko) | 벤조산 에스테르 유도 화합물, 이를 함유하는 조성물 및이의 용도 | |
| EP0540629B1 (fr) | Utilisation de derives de pyrimidine 3-oxyde pour freiner la chute des cheveux et compositions topiques mises en oeuvre | |
| US4973474A (en) | 2,4-diaminopyrimidine 3-oxide derivatives and their use for the treatment and prevention of hair loss | |
| US5132106A (en) | Halogenated pyrimidine 3-oxide derivatives, their use for the treatment and prevention of hair loss and for stimulating its regrowth | |
| JPH05186315A (ja) | 薄毛化抑制用組成物 | |
| HUT72623A (en) | Composition for stimulating of hair growth and/or inhibiting of falling hair (alopencia) containing alfa-pyron derivatives and use of the compositions | |
| US6667028B2 (en) | Hair growth promoter | |
| US6291532B1 (en) | Use of N-aryl-2-hydroxyalkylamides for stimulating or inducing hair growth and/or arresting hair loss | |
| US5006332A (en) | Composition for inducing and stimulating the growth of hair and/or retarding its loss, based on an amphoteric surface-active agent and on a pyrimidine derivative | |
| EP0304649B1 (fr) | Sels du piperidino-6, diamino-2,4 pyrimidine oxyde-3 et de dérivés de l'acide thiamorpholinone-3 carboxylique-5, leur utilisation en cosmétique et pharmacie | |
| FR2677247A1 (fr) | Composition pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance, a base de derives de pyridine-1 oxyde. | |
| JPH0859544A (ja) | 新規なパントイン酸誘導体及びこれらを 有効成分として含有する養毛料 | |
| EP0427625B1 (fr) | Nouveaux sels internes des hydroxydes de diamino-2,4 alcoxy-6 sulfooxy-3 pyrimidinium et leur utilisation pour le traitement et la prévention de la chute des cheveux | |
| Tucker | Galey et a | |
| FR2747039A1 (fr) | Utilisation du n-(3,4-dicyano-phenyl)- 3,3,3-trifluoro- 2-hydroxy-2-methylpropionamide pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute | |
| FR2745717A1 (fr) | Utilisation de n-aryl-2-hydroxyalkylamides pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute | |
| JP2001278873A (ja) | 養毛剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |