DE60003021T2 - Benzoesäureesterderivate, diese enthaltende zusammenstellungen und deren anwendung - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Benzoesäureesterderivate, ihre Verwendung insbesondere in der Kosmetik und Zusammensetzungen, die sie enthalten.
  • Beim Menschen werden das Haarwachstum und die Haarerneuerung hauptsächlich durch die Aktivität der Haarfollikel und ihre dermoepidermale Umgebung bestimmt. Ihre Aktivität ist zyklisch und umfasst im Wesentlichen drei Stadien, nämlich das Anagenstadium, das Katagenstadium und das Telogenstadium.
  • Auf das aktive Anagenstadium oder Wachstumsstadium, das mehrere Jahre dauert und während dessen die Haare wachsen, folgen ein sehr kurzes Katagenstadium als Übergangsstadium, das einige Wochen dauert, und dann ein Ruhestadium, das auch als Telogenstadium bezeichnet wird, das einige Monate dauert.
  • Am Ende des Ruhestadiums fallen die Haare aus, und es beginnt wieder ein neuer Zyklus. Das Haar erneuert sich daher dauernd, und von den etwa 150000 Haaren, die das Kopfhaar umfasst, sind immer etwa 10% im Ruhestadium und werden daher innerhalb weniger Monate ersetzt.
  • In zahlreichen Fällen tritt der vorzeitige Haarausfall bei genetisch prädisponierten Personen auf, und er betrifft insbesondere Männer. Es handelt sich dabei im Einzelnen um androgenetische oder androgene oder auch um androgen-genetische Alopezie.
  • Die Alopezie rührt im Wesentlichen von einer Störung der Haarerneuerung her, die zunächst die Häufigkeit der Zyklen auf Kosten der Haar qualität und später der Haarmenge beschleunigt. Es tritt eine fortschreitende Verarmung an Haaren durch Rückgang der sog. Terminalhaare in das Stadium der Flaumhaare auf. Bestimmte Bereiche sind bevorzugt betroffen, insbesondere die Geheimratsecken und die Stirnglatze beim Mann; bei den Frauen stellt man eine diffuse Alopezie am Scheitel fest.
  • Insbesondere in der Kosmetikindustrie werden seit mehreren Jahren Substanzen gesucht, mit denen die Auswirkungen der Alopezie unterdrückt oder vermindert werden können und insbesondere das Wachstum der Haare und/oder Körperhaare induziert oder stimuliert oder sogar der Haarausfall vermindert werden kann. Unter diesem Gesichtspunkt wurden bereits zahlreiche sehr unterschiedliche wirksame Verbindungen vorgeschlagen, wie beispielsweise 2 4-Diamino-6-piperidino-pyrimidin-3-oxid oder Minoxidil, das in der Druckschrift US 4 596 812 beschrieben ist, oder auch zahlreiche Derivate davon, wie beispielsweise die Derivate, die in den Patentanmeldungen EP 353 123, EP 356 271 , EP 408 442, EP 522 964, EP 420 707, EP 459 890 und EP 519 819 beschrieben sind. Ferner sind auch das 6-Amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-piperidino-pyrimidin und seine Derivate zu nennen, die insbesondere in dem Patent US-A-4 139 619 beschrieben sind.
  • In der Druckschrift WO-A-97/32562 sind Verbindungen aus der Gruppe der N-Aryl-2-hyroxyalkylamide beschrieben worden, die zur Induzierung und/oder Stimulierung des Haarwachstums und/oder Verlangsamung des Haarausfalls verwendet werden können.
  • Es bleibt allgemein die Tatsache bestehen, dass es interessant und nützlich wäre, neben den bereits bekannten Verbindungen über weitere Verbindungen verfügen zu können, die potentiell wirksamer und/oder weniger toxisch sind und in der Kosmetik eingesetzt werden können.
  • Die Anmelderin hat nun nach umfangreichen Untersuchungen neue Verbindungen aufgefunden, die von Benzoesäureestern abgeleitet sind, welche bemerkenswerte Eigenschaften aufweisen, die ihre Verwendung zur Verminderung und/oder Verlangsamung des Ausfallens der Haare und/oder der Körperhaare rechtfertigen. Diese Verbindungen können gegebenenfalls auch zur Induzierung und/oder Stimulierung des Haarwachstums befähigt sein.
  • Der Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der folgenden Formel (I):
    Figure 00030001
    wobei in der Formel:
    • – R1 bedeutet: – eine geradkettige oder verzweigte aliphatische C1-12-Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen, die unter OH, NH2, SH, CONHR5, COOR5, OR5, SR5, SiOR5, NHR5, wobei R5 eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe bedeutet, CN, CF3 oder Halogen ausgewählt sind, oder mit einem oder mehreren aliphatischen oder aromatischen, gegebenenfalls heterocyclischen C3-6-Ringen substituiert ist; – eine Arylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen OH, NH2, SH, COOH, CONHR6, COOR6, OR6, SR6, NHR6, wobei R6 eine geradkettige oder verzweigte C1-12-Alkylgruppe bedeutet, CN, CF3 oder Halogen oder mit einem oder mehreren aliphatischen oder aromatischen, gegebenenfalls heterocyclischen C3-6-Ringen substituiert ist; – ein natürliches oder synthetisches Polymer oder Copolymer, das eine oder mehrere Kombinationen der folgenden Gruppen trägt: Hydroxy, Carboxylat, primäres Amin, sekundäres Amin, tertiäres Amin, Thiol, Aldehyd;
    • – R2 Wasserstoff, Halogen, CN, CF3, OH, OCF3, COOH, R7, OR7 oder OCOR7 bedeutet, wobei R7 eine geradkettige oder verzweigte aliphatische C1-4-Alkylgruppe ist;
    • – R3 eine geradkettige oder verzweigte, mono- oder polyhalogenierte C1-4-Alkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeutet, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unter OH, NH2, SH, CN, CF3, Halogen, COOH, CONHR8, COOR8, OR8, SR8 oder NHR8 ausgewählt sind, wobei R8 eine geradkettige oder verzweigte C1-12-Alkylgruppe ist;
    • – R4 eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls mit einem Halogenatom substituierte C1-4-Alkylgruppe oder CF3 bedeutet.
  • Die Erfindung betrifft außerdem eine Zusammensetzung und insbesondere eine kosmetische Zusammensetzung, die in einem physiologisch akzeptablen Medium mindestens eine oben definierte Verbindung enthält.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel (I) zur Verminderung und/oder Verlangsamung des Ausfallens der Haare und/oder der Körperhaare und/oder sogar zur Induzierung und/oder Stimulierung ihres Wachstums in einer Zusammensetzung und insbesondere in einer kosmetischen Zusammensetzung oder zur Herstellung einer physiologisch akzeptablen Zusammensetzung.
  • Einer der Vorteile der Erfindung beruht auf der Tatsache, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen keine Nebenwirkungen haben, soweit sie zu einer Säure ohne anti-androgene Wirkung metabolisieren.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen die folgende Formel (I) auf:
    Figure 00050001
    wobei in der Formel:
    • – R1 bedeutet: – eine geradkettige oder verzweigte aliphatische C1-12-Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen, die unter OH, NH2, SH, CONHR5, COOR5, OR5, SR5, SiOR5, NHR5, wobei R5 eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe bedeutet, CN, CF3 oder Halogen ausgewählt sind, oder mit einem oder mehreren aliphatischen oder aromatischen, gegebenenfalls heterocyclischen C3-6-Ringen substituiert ist; – eine Arylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen OH, NH2, SH, COOH, CONHR6, COOR6, OR6, SR6, NHR6, wobei R6 eine geradkettige oder verzweigte C1-12-Alkylgruppe bedeutet, CN, CF3 oder Halogen oder mit einem oder mehreren aliphatischen oder aromatischen, gegebenenfalls heterocyclischen C3-6-Ringen substituiert ist; – ein natürliches oder synthetisches Polymer oder Copolymer, das eine oder mehrere Kombinationen der folgenden Gruppen trägt: Hydroxy, Carboxylat, primäres Amin, sekundäres Amin, tertiäres Amin, Thiol, Aldehyd;
    • – R2 Wasserstoff, Halogen, CN, CF3, OH, OCF3, COOH, R7, OR7 oder OCOR7 bedeutet, wobei R7 eine geradkettige oder verzweigte aliphatische C1-4-Alkylgruppe ist;
    • – R3 eine geradkettige oder verzweigte, mono- oder polyhalogenierte C1-4-Alkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeutet, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unter OH, NH2, SH, CN, CF3, Halogen, COOH, CONHR8, COOR8, OR8, SR8 oder NHR8 ausgewählt sind, wobei R8 eine geradkettige oder verzweigte C1-12-Alkylgruppe ist;
    • – R4 eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls mit einem Halogenatom substituierte C1-4-Alkylgruppe oder CF3 bedeutet.
  • Von den natürlichen Polymeren, die die Gruppe R1 bedeuten kann, sind die modifizierten natürlichen Polymere, wie die Etherderivate oder Esterderivate von Cellulose, Polysaccharide, Oligosaccharide und Glycosaminoglucane zu nennen.
  • Die Gruppe R1 ist vorzugsweise eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe und insbesondere Phenyl oder Benzyl.
  • Die Gruppe R2 bedeutet vorzugsweise Wasserstoff, Halogen und insbesondere Chlor oder Hydroxy.
  • Die Gruppe R3 ist vorzugsweise eine halogenierte und insbesondere fluorierte Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe. R3 bedeutet insbesondere CF3.
  • Bei der Gruppe R4 handelt es sich vorzugsweise um die Methylgruppe.
  • Von den Verbindungen der Formel (I) können insbesondere angegeben werden:
    – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)- benzoesäure-4-(O-methyloxim)phenyl-ester;
    – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäurephenylester;
    – 4-(3,3,3-Trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäuremethylester;
    – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-p-tolyl-ester;
    – 2-Hydroxy-4-(2-phenyl-2-hydroxy-propionylamino)benzoesäurephenylester;
    – 2-Methoxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäuremethylester;
    – 2-Chlor-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäurephenylester;
    – 2-Ethyl-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäuremethylester;
    – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-3,5-bis-trifluormethylbenzyl-ester;
    – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-t-butyl-ester;
    – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-3-morpholinopropyl-ester;
    – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-4-octylphenyl-ester; und
    – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäuremethylester
  • Die Verbindungen der Formel (I) können einzeln oder im Gemisch verwendet werden.
  • Der Mengenanteil der in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zu verwendenden Verbindung kann vom Fachmann in Abhängigkeit von der Art der verwendeten Verbindung, der zu behandelnden Person und/oder dem gewünschten Effekt in einfacher Weise ermittelt werden. Der Mengenanteil kann ganz allgemein im Bereich von 0,0001 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, insbesondere 0,01 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-% liegen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können insbesondere in einer Zusammensetzung oder zur Herstellung einer Zusammensetzung verwendet werden, die außerdem ein physiologisch akzeptables Medium enthalten.
  • Die Zusammensetzung kann in Form einer kosmetischen Zusammensetzung vorliegen, die dann ein kosmetisch akzeptables Medium enthält.
  • Das physiologisch akzeptable Medium, in dem die erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden können, kann vom Fachmann leicht gewählt werden. Es kann ganz allgemein wasserfrei oder wässrig sein. Unter einem wasserfreien Medium wird ein Lösungsmittelmedium verstanden, das weniger als 1% Wasser enthält. Das Medium kann aus einem organischen Lösungsmittel oder aus einem Gemisch von organischen Lösungsmitteln bestehen, wobei das Lösungsmittel insbesondere unter den niederen C1-4-Alkoholen, wie Ethanol, den Alkylenglykolen, wie Propylenglykol, sowie den Alkylenglykolalkylethern oder Dialkylenglykolalkylethern ausgewählt sein kann, wobei die Alkylgruppen oder Alkylengruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
  • Unter einem wässrigen Medium wird ein Medium verstanden, das aus Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und einem weiteren physiologisch akzeptablen Lösungsmittel besteht, wobei das Lösungsmittel insbesondere unter den oben genannten organischen Lösungsmitteln ausgewählt ist. Im letzteren Fall können die weiteren Lösungsmittel, falls sie vorliegen, etwa 5 bis 95 Gew.-% der Zusammensetzung ausmachen.
  • Es ist ferner möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen in der Zusammensetzung mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen zu kombinieren, die die Wirksamkeit bezüglich des Wachstums und/oder der Verlangsamung des Haarausfalls noch verbessern und die im Hinblick auf diese Wirksamkeit bereits beschrieben wurden.
  • Von diesen Wirkstoffen können insbesondere genannt werden, wobei die Aufzählung nicht einschränkend zu verstehen ist:
    • – Nicotinsäureester, insbesondere Tocopherylnicotinat, Benzylnicotinat und die C1-6-Alkylnicotinate, wie Methylnicotinat oder Hexylnicotinat;
    • – Pyrimidinderivate, wie 2,4-Diamino-6-piperidinopyrimidin-3-oxid oder "Minoxidil", das in den Patenten US 4 139 619 und US 4 596 812 beschrieben ist;
    • – Wirkstoffe, die das Haarwachstum fördern, beispielsweise die von der Anmelderin in der Patentanmeldung EP 0 648 488 beschriebenen Wirkstoffe;
    • – antibakterielle Wirkstoffe, beispielsweise Makrolide, Pyranoside und Tetracycline, insbesondere Erythromycin;
    • – Calcium-Antagonisten, wie Cinnarizin, Diltiazem, Nimodipin und Nifedipin;
    • – Hormone, beispielsweise Estriol oder Analoga oder Thyroxin und seine Salze;
    • – steroidale und nicht-steroidale Antiphlogistika, wie Corticosteroide, beispielsweise Hydrocortison;
    • – Antiandrogene, beispielsweise Oxendolon, Spironolacton, Diethylstilbestrol und Flutamid;
    • – steroidale oder nicht-steroidale 5α-Reductasehemmer, wie Finasterid;
    • – Kalium-Antagonisten, wie Cromakalim und Nicorandil;
    • – Radikalfänger für OH-Radikale, wie Dimetyhlsulfoxid;
    • – RXR-Retinoidrezeptor-Agonisten und Retinoid-Antagonisten; und
    • – Peptide, wie beispielsweise das Tripeptid Lys-Pro-Val, und allgemeiner α-MSH und seine Derivate.
  • Zu der obigen Liste können die folgenden Verbindungen hinzugefügt werden:
    • – Diazoxid, Spiroxazon,
    • – Phospholipide wie Lecithin,
    • – Linolsäure und Linolensäure,
    • – Salicylsäure und ihre in dem französischen Patent FR 2 581 542 beschriebenen Derivate, beispielsweise Salicylsäurederivate, die in 5-Stellung des Benzolrings eine Alkanoylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen tragen,
    • – Hydroxycarbonsäuren oder Ketocarbonsäuren und ihre Ester,
    • – Lactone und ihre entsprechenden Salze,
    • – Anthralin, Carotinoide,
    • – Eicosatetraensäure und Eicosatriensäure und ihre Ester und Amide,
    • – Vitamin D und seine Derivate, und
    • – Extrakte pflanzlicher oder bakterieller Herkunft.
  • Es ist möglich, dass das physiologisch akzeptable Medium weitere üblicherweise auf den jeweiligen Gebieten und insbesondere in der Kosmetik verwendete Hilfsstoffe enthält, wie grenzflächenaktive Stoffe, Verdickungsmittel oder Gelbildner, kosmetische Mittel, Konservierungsmittel und im Stand der Technik gut bekannte Mittel zum Alkalischmachen oder Ansäuern.
  • Die Art und die Menge der Zusatzstoffe kann vom Fachmann auf der Basis seiner allgemeinen Kenntnisse so ausgewählt werden, dass die für die Zusammensetzung gewünschte Form erhalten werden kann.
  • Der Fachmann wird selbstverständlich die oben genannten, gegebenenfalls vorliegenden zusätzlichen Verbindungen und/oder deren Mengenanteile so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die beabsichtigten Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als mehr oder weniger dickflüssige Lotionen, Gele, Emulsionen oder Cremes vorliegen.
  • Die Verwendung kann ggf. in einer Form durchgeführt werden, bei der die Zusammensetzung als Aerosol unter Druck gesetzt ist oder aus einem Pumpflakon versprüht werden kann.
  • Es können auch Zusammensetzungen in Betracht gezogen werden, die in Form von Liposomen vorliegen; dies wurde insbesondere in der Patentanmeldung WO94/22468 beschrieben. Die in den Liposomen eingekapselte Verbindung kann selektiv an die Haarfollikel abgegeben werden.
  • Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen können auf die Alopezie-Bereiche der Kopfhaut und/oder der Haare und/oder der Körperhaare einer Person aufgetragen werden, und sie wird ggf. mehrere Stunden in Kontakt darauf belassen und dann ggf. ausgespült.
  • Die Zusammensetzung, die eine wirksame Menge der erfindungsgemäßen Verbindung enthält, kann beispielsweise auf das Haar und die Kopfhaut abends aufgetragen und über Nacht in Kontakt damit belassen werden, worauf am Morgen ggf. eine Haarwäsche durchgeführt wird. Diese Anwendungen können je nach Person über einen oder mehrere Monate täglich wiederholt werden.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haare, der Körperhaare und/oder der Kopfhaut, das darin besteht, auf das Haar, die Körperhaare und/oder die Kopfhaut eine kosmetische Zusammensetzung aufzutragen, die eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) enthält, das Haar und/oder die Kopfhaut und/oder die Körperhaare mit der Zusammensetzung in Kontakt zu lassen und ggf. zu spülen.
  • Das Behandlungsverfahren weist insofern die Eigenschaften eines kosmetischen Verfahrens auf, als dadurch die Schönheit des Haares verbessert wird, indem ihm eine größere Spannkraft und ein verbessertes Aussehen verliehen wird.
  • Im Folgenden werden Beispiele angegeben, die die Erfindung detailliert erläutern.
  • Beispiel 1: Herstellung des 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäurephenylesters
    Figure 00130001
  • 2,1 g 3,3,3-Trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propansäure werden in 20 ml wasserfreiem N,N-Dimethylacetamid solubilisiert. Das Medium wird auf –20°C abgekühlt, dann wird tropfenweise 1 ml Thionylchlorid zugegeben. Das Reaktionsmedium wird bei –20°C 1 h gerührt, worauf 2,0 g Phenyl-4-amino-salicylat zugegeben werden.
  • Die Temperatur wird auf etwa 25 °C zurückkommen gelassen und es wird über Nacht (12 Stunden) gerührt. Das Gemisch wird in 100 ml Eiswasser gegossen und dreimal mit 50 ml Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und zur Trockene eingedampft.
  • Man erhält ein gelbes Öl, das chromatographisch an einer Kieselgelsäule (Elutionsmittel: Dichlormethan) gereinigt wird. Das erhaltene Öl wird nach dem Eindampfen zur Trockene in 20 ml Heptan/Toluol-Gemisch (1 : 1) aufgenommen.
  • Man erhält einen weißen Feststoff, der in 10 ml Toluol umkristallisiert und im Vakuum getrocknet wird.
  • Es fallen 1,35 g 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäurephenylester (Ausbeute = 50%) an.
  • – C17H14F3NO5 MG = 369
  • – NMR-Spektrum: 1H (400 MHz) in CDCl3: stimmt mit der erwarteten Struktur überein
  • - Elementaranalyse:
    Figure 00140001
  • Beispiel 2:
  • Analog zu Beispiel 1 werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
  • (a) 4-(3,3,3-Trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)bexzoesäurephenylester der Formel:
    Figure 00150001
  • NMR-Spektrum: 1H (500 MHz) in DMSO: stimmt mit der erwarteten Struktur überein
  • (b) 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-p-tolyl-ester der Formel:
    Figure 00150002
  • NMR-Spektrum: 1H (500 MHz) in DMSO: stimmt mit der erwarteten Struktur überein
  • (c) 2-Hydroxy-4-(2-phenyl-2-hydroxy-propionylamino)benzoesäurephenylester der Formel:
    Figure 00150003
  • (d) 2-Methoxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäuremethylester der Formel:
    Figure 00160001
  • (e) 2-Chlor-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäurephenylester der Formel:
    Figure 00160002
  • (f) 2-Ethyl-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäuremethylester der Formel:
    Figure 00160003
  • (g) 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-3,5-bis-trifluormethylbenzyl-ester der Formel:
    Figure 00170001
  • (h) 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-t-butyl-ester der Formel:
    Figure 00170002
  • (i) 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-3-morpholinopropyl-ester der Formel:
    Figure 00170003
  • (j) 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-4-octylphenyl-ester der Formel:
    Figure 00180001
  • (k) 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-4-(O-methyloxim)phenyl-ester der Formel:
    Figure 00180002
  • (l) 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäuremethylester der Formel:
    Figure 00180003
  • NMR-Spektrum: 1H (500 MHz) in DMSO: stimmt mit der erwarteten Struktur überein
  • Beispiel 3: Lotion zur täglichen Anwendung
  • Es wird eine Zusammensetzung hergestellt, die die folgenden Bestandteile enthält:
    Verbindung des Beispiels 1 1 g
    Ethanol 30 g
    Parfum, Farbmittel qs
    entmineralisiertes Wasser ad 100 g
  • Beispiel 4: Liposomengel
  • Es wird eine Zusammensetzung hergestellt, die die folgenden Bestandteile enthält:
    Verbindung des Beispiels 2a 0,5 g
    Carbomer 0,25 g
    Triethanolamin qs pH = 7
    Konservierungsmittel qs
    entmineralisiertes Wasser ad 100 g
  • Beispiel 5: Lotion gegen Haarausfall:
  • Es wird eine Zusammensetzung hergestellt, die die folgenden Bestandteile enthält:
    Verbindung des Beispiels 2b 1 g
    Propylenglykol 10 g
    Isopropanol ad 100 g
  • Die Lotion wird ein- bis zweimal täglich in einer Menge von 1 ml pro Anwendung auf die Kopfhaut aufgetragen.
  • Beispiel 6: Lotion gegen Haarausfall:
  • Es wird eine Zusammensetzung hergestellt, die die folgenden Bestandteile enthält:
    Verbindung des Beispiels 2c 2 g
    Propylenglykol 30 g
    Ethanol 40,5 g
    Wasser ad 100 g
  • Die Lotion wird ein- bis zweimal täglich in einer Menge von 1 ml pro Anwendung auf die Kopfhaut aufgetragen.
  • Beispiel 7: Lotion gegen Haarausfall:
  • Es wird eine Zusammensetzung hergestellt, die die folgenden Bestandteile enthält:
    Verbindung des Beispiels 2d 1 g
    Propylenglykolmonomethylether (Dowanol PM von Dow) 20 g
    Hydroxypropylcellulose (Klucel G von Hercules) 3 g
    Ethanol 40g
    Wasser ad 100 g
  • Diese dickflüssige Lotion wird ein- bis zweimal täglich in einer Menge von 1 ml pro Anwendung auf die Kopfhaut aufgetragen.
  • Für alle in den Beispielen 3 bis 7 beschriebenen Zusammensetzungen wurde in Abhängigkeit von den behandelten Personen nach mehreren Monaten der Behandlung eine Verlangsamung des Haarausfalls festgestellt.

Claims (14)

  1. Verbindung der folgenden Formel (I):
    Figure 00220001
    wobei in der Formel: – R1 bedeutet: – eine geradkettige oder verzweigte aliphatische C1-12-Alkyl- gruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen, die unter OH, NH2, SH, CONHR5, COOR5, OR5, SR5, SiOR5, NHR5, wobei R5 eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe bedeutet, CN, CF3 oder Halogen ausgewählt sind, oder mit einem oder mehreren aliphatischen oder aromatischen, gegebenenfalls heterocyclischen C3-6-Ringen substituiert ist; – eine Arylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen OH, NH2, SH, COOH, CONHR6, COOR6, OR6, SR6, NHR6, wobei R6 eine geradkettige oder verzweigte C1-12-Alkyl-gruppe bedeutet, CN, CF3 oder Halogen oder mit einem oder mehreren aliphatischen oder aromatischen, gegebenenfalls heterocyclischen C3-6-Ringen substituiert ist; – ein natürliches oder synthetisches Polymer oder Copolymer, das eine oder mehrere Kombinationen der folgenden Gruppen trägt: Hydroxy, Carboxylat, primäres Amin, sekundäres Amin, tertiäres Amin, Thiol, Aldehyd; – R2 Wasserstoff, Halogen, CN, CF3, OH, OCF3, COOH, R7, OR7 oder OCOR7 bedeutet, wobei R7 eine geradkettige oder verzweigte aliphatische C1-4-Alkylgruppe ist; – R3 eine geradkettige oder verzweigte, mono- oder polyhalogenierte C1-4-Alkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeutet, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unter OH, NH2, SH, CN, CF3, Halogen, COOH, CONHR8, COOR8, OR8, SR8 oder NHR8 ausgewählt sind, wobei R8 eine geradkettige oder verzweigte C1-12-Alkylgruppe ist; – R4 eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls mit einem Halogenatom substituierte C1-4-Alkylgruppe oder CF3 bedeutet.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe und insbesondere Phenyl oder Benzyl bedeutet.
  3. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei R2 Wasserstoff, Halogen und insbesondere Chlor oder Hydroxy bedeutet.
  4. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Gruppe R3 eine halogenierte und insbesondere fluorierte Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe und insbesondere CF3 bedeutet.
  5. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei R4 Methyl bedeutet.
  6. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, die einzeln oder im Gemisch unter den folgenden Verbindungen ausgewählt ist: – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-4-(O-methyloxim)phenyl-ester; – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäurephenylester; – 4-(3,3,3-Trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäuremethylester; – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-p-tolyl-ester; – 2-Hydroxy-4-(2-phenyl-2-hydroxy-propionylamino)benzoesäurephenylester; – 2-Methoxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäuremethylester; – 2-Chlor-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäurephenylester; – 2-Ethyl-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäuremethylester; – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-3,5-bis-trifluormethylbenzyl-ester; – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-t-butyl-ester; – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-3-morpholinopropyl-ester; – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäure-4-octylphenyl-ester; und – 2-Hydroxy-4-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)benzoesäuremethylester.
  7. Zusammensetzung, die in einem physiologisch akzeptablen Medium mindestens eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält.
  8. Kosmetische Zusammensetzung, die in einem kosmetisch akzeptablen Medium mindestens eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält.
  9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 8, in der die Verbindung der Formel (I) in einer Menge von 0,0001 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, insbesondere 0,01 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-% vorliegt.
  10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 9, die ferner eine oder mehrere Verbindungen enthält, die die Wirksamkeit bezüglich des Wachstums der Haare und/oder der Verlangsamung des Haarausfalls verbessern.
  11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 10, die als mehr oder weniger dickflüssige Lotion, Gel, Emulsion, Creme oder in Form von Liposomen vorliegt.
  12. Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Herstellung einer physiologisch akzeptablen Zusammensetzung zur Verminderung und/oder Verlangsamung des Ausfalles der Haare und/oder Körperhaare oder zur Induzierung und/oder Stimulierung des Haarwachstums.
  13. Verwendung nach Anspruch 12 in einer kosmetischen Zusammensetzung.
  14. Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haare, der Körperhaare und/oder der Kopfhaut, das darin besteht, auf das Haar, die Körperhaare und/oder die Kopfhaut eine kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 11 aufzutragen, das Haar und/oder die Kopfhaut und/oder die Körperhaare mit der Zusammensetzung in Kontakt zu lassen und ggf. zu spülen.
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