DE3121091A1 - Topische, kosmetische zubereitungen zur behandlung von seborrhoe - Google Patents
Topische, kosmetische zubereitungen zur behandlung von seborrhoeInfo
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Description
- Topische , kosmetische Zubereitungen zur Behandlung von
- Seborrhoe Gegenstand der Erfindung sind topische kosmetische Zubereitungen zur Verbesserung des fettigen und unästhetischen Aussehens der Haare und der Haut, neben sondere zur Behandlung von stark fettendem Haar.
- Die übermäßig starke Absonderung der Talgdrüsen der Kopfhaut verleiht dem Haar ein fettiges Aussehen das im allgemeinen als wenig ästhetisch angesehen wird.
- Es ist daher vielfach versucht worden; durch geeignete Mittel die Sekretion der Talgdrüsen zu normalisieren, um dem Haar wieder sein gesundes Aussehen zu geben. Zur Therapie des Seborrhoe wurden per oral verabreichbare Zubereitungen, welche Cysteamin-Derivate enthalten vorgeschlagen (DE-OS 16 67 902). Es wurden zur Bekämpfung der Seborrhoe des behaarten Kopfes Kopfwaschmittel mit Schwefel, Quecksilber oder Teerzusatz verwendet. Dabei hat sich gezeigt , daß diese bekannten Mittel bei längerer Anwendung häufig zu Nebenwirkungen führen, ohne daß wirklich befriedigende Ergebnisse im Hinblick auf Wirksamkeit oder anwendungstechnische Eigenschaften erzielt werden konnten In der US-PS 3 755 604 ist die Verwendung von Phenylpentadiensäuren zur Verhinderung der Sebumproduktion vorgeschlagen worden Diese freien Säuren zeigen aber keine voll zufriedenstellenden sebosuppressiven Eigenschaften.
- Es wurde nun gefunden, daß topische kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel: in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe mit 1-14 Kohlenstoffatomen, eine IIydroxygruppe sowie zwei der Reste zusammen mit dem Benzolring für einen gegebenenfalls substituierten Naphthalinring, n für die Zahlen 0 oder 1 stehen, R4 für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und Y für eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkoxy- oder eine Aminogruppe NR5R6, in der R5 und R6 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Aryl- oder eine Aralkylgruppe bedeuten, beziehungsweise zusammen mit dem Stickstoff einen heterocyclischen Ring bilden können, stehen, eine besonders bemerkenswerte Wirksamkeit bei der Behandlung seborrhoischer Haut und stark fettendem Haar aufweisen.
- Die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen einzusetzenden Verbindungen sind zum Großteil literaturbekannt und meist selbst im Handel erhältlich oder in Form der Vorprodukte zum großen Teil käuflich zu erwerben. Soweit nur die den Verbindungen zugrunde liegenden Arylalkensäuren käuflich sind, lassen sich die Verbindungen mit Formel I auf ein- Sache Weise nach an sich bekannten Verfahren der orga nischen Chemie herstellen. Alkoxysubstituierte Carbonsäurederivate können zweckmäßig aus den Carbonsäurederivaten mit phenolischer Hydroxylgruppe durch Alky lierung mit geeigneten Alkylierungsmittel erhalten werden.
- Geeignete Arylalkansäuren für die Herstellung der Ver bindungen der Formel 1 sind zum Beispiel: Zimtsäure, Cinnamylidenessigsäure, 4-Methoxy-, 4-Hydroxy-, 3,4-Dihydroxy-cynnamylidenessigsäure, 3-(α-Naphthyl)-, 3-(ß-Naphthyl)-propensäure, -but-2-ensäure, 5-(ß-Naphthyl) penta-2,4-diensäure, 4-Propyl-, 4-Butyl-, 4-tert.Butyl-, 3,4-Methylendioxy-, 4-Methoxy, 3-Methoxy, 2-Methoxy-, 3,4-Dimethoxy, 2,4-Dimethoxy-, 3,4,5-Trimethoxy, 2,4,6-Trimethoxy-, 4-Propoxy-, 4-Hexyloxy-, 4-Decyloxy-, 4-Tetradecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 2-Hydroxy-, 3-Hydroxy-, 4-Hydroxy-, 2,4-Dihydroxy-; 2,5-Dihydroxy-; 3,4-Dihydroxy-; 3,5-Dihydroxy, 3-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 3-Hydroxy-4-ethoxy-, 3-Hydroxy-4-octyloxy-, 4-Chlor-, 2,4-, 3,4-Dichlor-zimtsäure.
- Als Alkoholkomponenten für die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Arylalkensäureester sind zum Beispiel Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, iso-Butanol, sek. Butanol, tert. Butanol, Benzylalkohol geeignet Als Amidkomponente fUr die erfindungsgemäß einzusetzenden Arylalkensäureamide eignen sich neben primären Amiden zum Beispiel Methyl-, Dimethyl-, Ethyl-, Diethyl-, Propyl-, Dipropyl-, Methylpropyl-, 2-Propyl-, Butyl-, Dibutyl-, 2-Butyl-, sek. Butyl-, tert.Butyl-, Benzylamid, Anilid, N-Methylanilid, Piperidid, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methylpiperidid, 2,6-Dimethyl-, 3,5-Dimethylpiperidid, Morpholid und 2,6-Dimethylmorpholid.
- Besonders gut wirksam sind die Ethylester; bevorzugt werden hydroxy- und alkoxy-substituierte Zimtsäureester, insbesondere in 3- und/oder 4-Stellung substituierte Derivate, Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen stellen Lösungen der einzusetzenden wirksamen Verbindungen der Formel I in Wasser, in Alkohol, in wässrig-alkoholischen Mischungen, in ö1, Suspensionen, in Gelen, Emulsionen, Salben, Pasten, Aerosolen dar. Sie können in fast alle zur Behandlung von Haut und Haaren üblichen kosmetischen Mitteln eingearbeitet werden, um diesen sebosuppressive Eigenschaften zu verleihen. So können die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen in Form von Haarwässern, - Shampoos, -Kuren, -Spdlungen oder auch in Form von Hautlotionen und Schüttelmixturen vorliegen. Neben den Verbindungen der Formel I enthalten die erfindungsgemäusen Zubereitungen bekannte Träger- und Hilfsstoffe wie Wasser, Lösungsmittel, oberflächenaktive Verbindungen, Öle und Fette, Wachse, Parfümöle, Farbstoffe, Konservierungsmittel und dergleichen. Eine vorteilhafte Anwendungsform zur Behandlung von stark fettendem Haar ist das Shampoo. Derartige Shampoos können neben einer Verbindung der allgemeinen Formel I anionische, kationisuche, nichtionische oder amphotere Tenside, Farbstoffe, Duftstoffe, Verdickungsmittel, Konditionierungsmittel enthalten.
- Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen enthalten die ungesättigten Arylalkansäurederivate in einer Menge von 0901 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der gesamten Zubereitung. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können täglich angewendet werden; es werden jedoch bereits bei einmaliger wöchentlicher An-Wendung zufriedenstellende Ergebnisse erzielt. Das fettige Aussehen des Haares wird vermindert und das Nachfetten verzögert, wodurch die Möglichkeit einer normalen Haarpflege gegeben ist. Bei Einsatz der erfindungsgemäßen Zubereitung in Form von Haut cremes oder Milchpräparaten oder Schüttelmixturen gelingt es, durch regelmäßige An-Wendung auf der Haut deren Aussehen dauerhaft zu verbessere Die nachRolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern ohne ihn hierauf zu beschränken Beispiele Zunächst wird die Herstellung einiger der in den erfindungsgemäßen Zubereitungen einzusetzenden ungesättigen Arylalkansäurederivate beschrieben.
- 1) Cinnamylidenessigsäureethylester Eine Mischung von 20 g (0,115 Mol) Cinnamylidenessigsaure, 110 g Ethanol und 4 g konzentrierte Schwefelsäure wurde 6 Stunden zum Sieden erhitzt, überschüssiges Ethanol abdestilliert und der Rückstand in Eis/Wasser eingetragen. Nach Alkalisieren der wäßrigen Phase auf pH 10 wurde 3 mal mit Ether ausgeschüttelt, der Ether verdampft, nochmal in Ether aufgenommen, die Lösung mit Aktivkohle behandelt, der Ether verdampft und der Rückstand im blpumpenvakuum bei Raumtemperatur getrocknet.
- Es wurden 20,-2 g (87 % d.Th.) Cinnamylidenessigsäureethylester vom Brechungsindex nD20 = 1,6172 erhalten.
- 2) 3-Methoxy-4-octyloxy-zimtsäureethylester Eine Mischung aus 11 g (49,5 m Mol) Ferulasäure-ethylester und 100 ml Ethanol, in dem 1,14 g (49,5 m Mol) Natrium aufgelöst wurden und 11,5 g (59,4 m Mol) Octylbromid wurde 24 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend wurden die leichtflüchtigen Bestandteile abdestilliert, der Rückstand in Wasser eingegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die Methylenchloridphase wurde zur Trockne gedampft, der Rückstand 30 minuten bei 150 0C im Ölpumpenvakuum getrocknet, in Petrolether aufgenommen und aus Kieselgel (Merck) chromatographiert. Zum Eluieren wurde Methylenchlorid verwendet. Der Eindampfrückstand der DC-einheitlichen Fraktionen ergab nach Trocknen bei 60 0C im Ölpumpenvakuum 12 g (73 % d. Th.) 3-Methoxy-4-octyloxy-zimtsäureethylester von Fp. 35-37°C.
- In analoger Weise zu den Beispielen 1 bis 2 wurden die folgenden weiteren Verbindungen der Formel I hergestellt: 3) Cinamylidenessigsäure-diethylamid Fp. 69 - 71°C 4) 2wHydroxyzimtsäure-ethylester Fp. 84 - 86 0c 5) 3-Hydroxyzimtsäure-ethylester Fp. 68 - 69°C 6) 4-Hydroxyzimtsäure-ethylester Fp, 81 - 83 °C 7) 3,4-Dihydroxy-zimtsäure-ethylester Fp. 146 - 149 oC 8) 3-Methoxy-4-hydroxy-zimtsäure-ethylester Fp0 56 - 59 0C 9) 3-(ß-Naphthyl)-crotonsäure-ethylester Fp. 139 °C/0,13 mbar, nD20 1,6138 Die antiseborrhoeische Wirkung der in den erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen eingesetzten Verbinungen wurde durch nachfolgend beschriebene Tierversuche näher untersucht. Als Versuchstiere dienten männliche Wistar-Ratten von 220-230 g Körpergewicht. Beurteilt wurde visuell der Bräunungsgrad auf dem RUcken der dort geschorenen Ratten0 Die Bräunung wird durch das braune MautoberflEchenlipid der Ratten hervorgerufen. Dieser Test geht von der Beobachtung aus, daß junge weibliche Ratten sowie männliche Ratten nach dem Waschen mit Tensidlösung beziehungsweise einem Lipidlösungsmittel und auch männliche Ratten, die systemisch mit östrogenen behandelt g rden, nur die normale helle, rosafarbene Haut nach dem Scheren aufweisen; parallel dazu sind aus den abgeschnittenen Haaren nur noch vergleichsweise sehr geringe Lipidmengen zu extrahieren.
- Zur Beurteilung der sebosuppressiven Wirksamkeit wurden die Prüfsubstanzen in Form einer 1 %igen Lösung in Ethanol oder EthanollAceton (1:1) jeweils 6 Ratten halbseitig auf das Rückenfell gepinselt. Die andere Seite wurde nur mit dem Lösungsmfttel ohne Wirksubstanz behandelt (Kontrollseite). Während der Versuchsdauer von 14 Tagen wurde an insgesamt 9 Tagen einmal appliziert. Zur weiteren Kontrolle diente eine Gruppe von 6 Ratten, die völlig unbehandelt blieben. Am Ende des Versuchs wurden die Tiere am Rücken und an den Flanken geschoren und von einem Beurteilerpanel (6 Personen) unabhängig unter Doppelblindbedingungen visuell abgemustert.
- Als 1. Kriterium wurde bewertet, ob die Mehrheit der Beurteiler richtig die behandelte Seite erkannt haben, wobei wie folgt differenziert wurde:
Zeichen Anteil Beurteiler, die eine Wirkung erkannten ++ 100 % + > 50 %, 100 % 0 # 50 % ... - Als zweites Kriterium wurde der Unterschied zwischen rechter und linker Seite gewertet, wobei pro Beurteiler und Tier Jeweils 1 Punkt zu vergeben war, und zwar in der Weise, daß die dunklere Seite mit 1 und die hellere mit O und bei Gleichheit beide Seiten mit 0,5 benotet wurden Als drittes Kriterium wurden außerdem noch die Intensi tätsunterschiede der Brauntöne nach folgender Skala bewertet: 3 Punkte stark braun 2 Punkte mittel braun 1 Punkt schwach braun O Punkte keine Braunfärbung Signifikante Differenzen zwischen unbehandelter und behandelter Seite nach der zweiten Bewertungsmethode zeigen die lokale Wirksamkeit einer Substanz an. Nach der dritten Bewertungsmethode werden die Punkt summendifferenzen zwischen den unbehandelten Kontrolltieren und jeweils den behandelten und unbehandelten Seiten der Versuchstiergruppe gebildet, wobei wiederum signi fikante Differenzen zwischen Kontrolltieren und der be handelten Seite der Versuchstiere die Wirkung einer Substanz deutlich machen. Parallel dazu ist in der Regel auch ein deutlicher Unterschied zwischen der unbehandelten und der behandelten Seite der Versuchstlergruppen zu sehen. Dieser ist aber nicht immer so deutlich wie der zwischen Kontrolltieren und behandelter Seite, wofür es verschiedene Gründe geben kann, wie zum Beispiel mechanische Substanzübertragung von einer auf die andere Seite oder Lösungsmitteleinfluß. Zur Differenzierung der Effekte gemäß Beurteilungsmethode 2 und 3 wurde das folgende Schema verwendet.
- Zeichen Punktdifferenz ++ sehr groß (> 99,9 % Wahrscheinlichkeit) + signifikant (> 95 % Wahrscheinlichkeit) (+) deutlich, aber < 95 % Wahrscheinlichkeit Die nachfolgende Tabelle i zeigt die Bewertungsergebnisse nach vorgenanntem Schema für die untersuchten Substanzen.
- Tabelle 1 Bewertung der sebosuppressiven Effekte
Substanz Bewertungsmethode gemäß Beispiel: 1 2 3 1 I ++ ++ 2 3 4 + (+) (+) 5 6 7 ++ ++ ++ 8 ++ ++ ++ CO2H aJov C°2H 0 o + - Haut creme Selbstemulgierendes Gemisch aus Mono/ Diglyceriden höherer gesättigter Fettsäuren mit Kaliumstearat (R) Dehydag 16,0 Gewichtsteile Cetylstearylalkohol mit ca. 12 Mol Ethylenoxid 1,0 2-Octyldodecanol 6>0 Isopropylmyristat 4,o Glycerin 6,0 Verbindung gemäß Beispiel 1 7,0 Wasser 60 Shampoo für fettendes Haar Ammoniumlaurylsulfat mit 33-35 % Waschaktivsubstanz 40,0 Gewichtsteile Kokosfettsäurediethanolamid 3,0 Natriumchlorid 2,0 Natriumsulfat 2,0 Verbindung gemäß Beispiel 2 5,5 Par fümöl 031 Wasser 47,4
Claims (5)
- P a t e n t a n s p r ü c h e e 1) Topische kosmetische Zubereitungen, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel in der Rts R2 und R3 unabhängig voneinander rar ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine gegebenen falls substituiete Alkoxygruppe mit 1-14 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxygruppe sowie zwei der Reste zusammen mit dem Benzolring fUr einen gegebenenfalls substituierten Naphthalinring, n für die Zahlen O oder 1 stehen, R4 für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und Y für eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkoxy- oder eine Aminogruppe NR5R6 in der R5 und R6 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Aryl oder eine Aralkylgruppe bedeuten beziehungsweise zusammen mit dem Stickstoff einen heterocyclischen Ring bilden können, stehen, als antiseborrhoischen Wirkstoff neben üblichen Träger-und Hilfsstoffen.
- 2) Topische kosmetische Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), in welcher Y für eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen steht, enthalten.
- 3) Topische kosmetische Zubereitungen nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), in der R1> R2> R3 für ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen stehen, wobei wenigstens einer der Reste eine Hydroxy- und/oder Alkoxygruppe darstellt, enthalten.
- 4) Topische kosmetische Zubereitungen nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Verbindungen der Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Zubereitung, enthalten.
- 5) 3-Methoxy-- octyloxy-zimtsäureethylester.
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