JPS62226918A - 脂漏抑制調製物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の対象は、毛髪及び皮膚の脂性の美的でない外観
を減少するために局所的に使用されうる調製物である。

これは４−アルコキシ−又は４−（４−アルコキシベン
ジルオキシ）−安息香酸及びプリン化合物から成る混合
物を抗脂漏性有効物質として含有する。

頭皮膚の皮脂腺の著しい分泌が、一般に美的とされない
毛髪の脂性の外観を生じる。更に皮膚の特定の部分は過
剰な皮脂腺の生産性傾向を示す。このことは化粧上極め
て不満足な状態を生じる。したがって現在の化粧料は適
する調製物によって皮脂腺の分泌を正常化し、毛髪及び
皮膚に再びその健康的かつ美しい外観を与えることに骨
が折られている。

すでに多数の、抗脂漏性に有効な合成物質が提案されて
いるにもかかわらず、更に低濃度で高められた有効性を
有する調製物が要求される。

本発明の課題は公知の調製物に比して人体に有害な副作
用なく強化された作用を有する抗脂漏性調製物を調製す
ることである。

４−アルコキシ安息香酸及びその生理学的に相客々塩は
すでにドイツ特許出願第３５００９７２号明細書に化粧
用調製物に対する抗脂漏性添加物として提案されている
。今や本発明者はこの化合物の有効性がそれ自体抗脂漏
性に有効でないプリン化合物と組み合せることによって
相乗的に増加することができることを見い出した。

本発明の対象は抗脂漏性有効物質として（ａ）　　一般
式■ （式中ＲはＣ−原子数６〜１８のアルキル基又はアルキ
ル基がＣ−原子数４〜１２の４−アルキルベンジル基で
ある。） なる４−アルコキシ−又は４−（４−アルキルベンジル
オキシ）−安息香酸又はその生理学的に相容な塩及び （ｂ）　　一般式■ 〔式中Ｒ、Ｒ及びＲは相互に無関係に水素原子又はメチ
ル基であシ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ００Ｒ５（式中Ｒ５は水
素原子又はＣ−原子数１〜４のアルキル基である。）又
は基−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ
Ｈ，２−ＣＨ２−ＯＨである。〕なるプリン化合物又は
１．８．７．９−テトラメチル尿酸及び（又は）その生
理学的に相容な塩から成る混合物を含有することを特徴
とする、抗脂漏性有効物質及び化粧用担体から成る、毛
髪及び皮膚に局所適用するための脂漏抑制調製物である
。

好ましい一般式■なる化合物はＲが分枝状アルキル基で
ある４−アルコキシ安息香酸である。

適する４−アルコキシ安息香酸はたとえば４−イソオリ
チル−１４−イソノニル−１４−インデシル−１４−イ
ントリデシル−及び４−インオクタデシル−安息香酸が
好ましい。

分枝状アルキル基を有する４−（４−アルキルベンジル
オキシ）−安息香酸、たとえば４−（４−ｔ−ブチルベ
ンジルオキシ）−安息香酸も良好に適する。

生理学的に相容な塩として特にアルカリ−及びアルカリ
土類塩、たとえばナトリウム−、カリウム−、カルシウ
ム−又はマグネシウム塩及びアンモニウム−及ヒアルカ
ノールアンモニウム塩、たとえばモノエタノールアンモ
ニウム塩、インプロパツールアンモニウム基又ハトリエ
タノールアンモニウム塩が適当である。

４−アルコキシ−又は４−（４−アルキルベンジルオキ
シ）−安息香酸のいくつかは文献上公知である。これは
通常対応する４−アルコキシ−又ハ４−　（４−アルキ
ルベンジルオキシ）−安息香酸エステル、たとえばメチ
ル−又はエチルエステルを文献上公知の加水分解条件下
に加水分解して製造することができる。４−アルコキシ
−又ｆｄ４−（４−アルキルベンジルオキシ）−安息香
酸はそれ自体容易にｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルを
アルキルノ１０ゲニド、たとえば式Ｒ−ＣＩ又はアルキ
ルスルフェート、たとえば弐Ｒ’　−０８０３Ｎａ　（
式中Ｒ１は式■に於けると同一の意味を有する。）で通
常公知の方法に従ってアルキル化して製造することがで
きる。

２−３の文献上公知の４−アルコキシ安息香酸の製造は
例に記載する。

適するプリン化合物としてテオフィリン、テオフィリン
及びカフェインが好ましい。まだテオフィリン−７−酢
酸及びそのメチル−及びエチルエステル及びキサンチノ
ール、すなわち７−（２−ヒドロキシ−３−（２−ヒド
ロキシエチル）−メチルアミノ−プロピル）−テオフィ
リン、キサンチン及び１．８．７．９−テトラメチル尿
酸が有効である。プリン塩基の生理学的に相客な塩とし
て塩酸塩、リン酸塩、炭酸塩、酢酸塩、クエン酸塩及び
その他の同様に局所に有効な酸、たとえば血液潅流促進
性ニコチン酸塩を使用することができる。

一般式Ｉ々る４−アルコキシ−又は４−（４−アルキル
ペンジルオキシ）−安息香酸を調製物の０．００１〜０
．５重量％の量で及びプリン化合物を０．０１〜５．０
重量％の量で使用するのが好ましい。４−アルコキシ−
又は４−（４−アルキルベンズオキシ）−安息香酸とプ
リン化合物との重量割合は本発明による調製物中で１＝
１０〜１：５０であるのが好ましい。

化粧用担体としては毛髪又は皮膚に適用するのに適する
すべての調製物が適当である。皮膚処理に対して特に水
性又はアルコール性溶液、界面活性剤含有ローション、
油、軟膏、エマルジョン、クリーム、ゲル及びスティッ
ク状調製物が適する。毛髪処理に対して特にヘアーロー
ション、ヘアーシャンツー、ヘアートリートメント、ヘ
アーリンス及びヘアースプレーが適スる。脂性の毛髪に
よって生じる、特別な化粧上の問題のだめに、毛髪化粧
用調製物が特に好ましい本発明による実施形態である。

４−アルコキシ−又１ｄ４−（４−アルキルベンジルオ
キシ）−安息香酸とプリン化合物との本発明による組み
合せは優れた脂漏抑制作用及び良好な皮膚−及び粘膜相
容性を有する。化粧用調製物に於て通常の成分と良好な
相容性を示すので、この混合物を種々の化粧用調製物中
に困難なく混入することができる。

通常の化粧用担体の重要な成は次のものである： 油成分、たとえばパラフィン油、植物油、脂肪酸エステ
ル、スクアラン、脂肪アルコール、２−オクチルドデカ
ノール、 脂肪及びロウ、たとえば鯨ロウ、ミツロウ、モンタンロ
ウ、パラフィン、セチル−ステアリルアルコール、 乳化剤、たとえば脂肪酸部分グリセリド、脂肪酸−ソル
ビタン一部分エステル及びそのエトキシレート、石けん
、脂肪アルコールスルフェート、脂肪アルコールホリク
リコールエーテル、アルキルホスフェート、 洗滌−活性物質、特にアニオン界面活性剤、たとえば脂
肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、脂
肪アルコールスルフェート、α−オレフィンスルホナー
ト、アルカ／スルホナート、スルホコハク酸エステル、
アシルタウリド、アシルイセチオナート及びアシルザル
コチン、両性界面活性剤、たとえばＮ−アルチルグリシ
ン、Ｎ−アルキルアミノプロピオン酸、アルキル基がＣ
−原子数８〜１８のＮ−アルキルアミノ酪酸、双性イオ
ン界面活性剤、たとえばＮ−アルキル− （ＣＢ−ＣＩＢ）　−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニノーグ
リシナート又はＮ−ココヤシアシルアミノプロピル−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアンモニノーグリシナート及び 非イオン界面活性剤、たとえば脂肪アルコールホリクリ
コールエーテル、アルキルフェノールホリクリコールエ
ーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、アミンオキシ
ド−界面活性剤、脂肪アルカノールアミド及びそのエト
キシレート及び カチオン性界面活性剤、たとえばアルキル（Ｃ１２−Ｃ
１ｓ）　−）リメチルアンモニウムクロリド、ラウリル
ジメチルベンジルアンモニウムクロリド、セチルピリジ
ニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムク
ロリド、 低級アルコール、たとえばエタノール、インプロパツー
ル、 多価アルコール、タトエハエチレングリコール、プロピ
レン−グリコール、グリセリン、水及び助剤、たとえば
香料、保存剤、緩衝剤、増粘剤、染料及び乳白剤。

次の例によって本発明の対象を詳細に説明する。

１．４−アルコキシ−安息香酸に関する製造例テトラデ
シルオキシー安息香酸−メチルエステル２０ｇを水酸化
ナトリウム２．７５ｇと共にエタノール８０ｍ１中に溶
解し、水５０ｍＡの添加後２．５時間沸とう加熱する。

懸濁液の蒸発後、熱水中に溶解し、希塩酸で溶液を酸性
化する。濾過、水洗及び乾燥の後、融点９５−９９℃（
（１３５℃で澄明）の４−テトラデシルオキシ安息香酸
１ｇ、２ｇ（理論値の９５％）が得られる。

同様にして次の酸が得られる。

Ｂ）　　４−ドデシルオキシ−安息香酸融点９４−９５
℃（１３５℃で澄明） Ｃ）　　４−デシルオキシ−安息香酸 融点９７−９８℃（１２０℃で澄明） Ｄ）４−イソノニルオキシ−安息香酸（新規化合物） 融点１．１８−１１９℃ Ｅ）４−（４−ｔ・ブチル−ベンジルオキシ）−安息香
酸（新規化合物） 融点２３６−２３９℃ （新規化合物） 融点５６℃（３６℃以下で半融） ２、抗脂漏性作用の試験及び評価 ２．１．基本 このテストは雄のラットが褐色の皮脂を分易するのを観
察することから出発し、多少とも皮膚の著しい脂性度を
皮膚の褐色化で視学的に良好に判定することができる。

褐色化が皮膚表面脂質によって生じるということは、若
い雌のラット及び雄のラットが界面活性溶液又は脂質溶
液剤で洗滌した後、あるいは更に系統的にエストロゲン
で処理された雄のラットが毛の剃られた後に普通の明る
い淡紅色皮膚しか有しないことで認めることができる。

これに平行して切断された毛からまだ概して極めて少な
い脂質量しか抽出され々い。

２．２．処理 実験動物として実験開始時に２２０〜２３０ｇの体重を
有する雄のウスターラットを使用する。

有効性の判定のために試験物質をエタノール／アセトン
（１：１）中で表１に記載された濃度で夫々６匹のラッ
トの背皮膚上の片側にハケで塗布する。反対側は有効物
質不含の溶剤のみで処理する。

１４日間の実験期間中全体で９日間一方を適用する。そ
の他の比較基準のために、全く処理されていない６匹の
ラットのグループを使用する。実験の最後に動物の背及
び脇腹の毛を剃り、判定者パネル（６人）が互いに無関
係に二重盲検条件下で視覚的にサンプリングを行う。そ
の際ラットの背の褐色化度を皮脂被膜に関する程度とし
て視覚的に判定する。

２゜３．評価法 第１、判断基準として右側と左側との相異を評価する。

この場合判定者及び動物あたシ夫々１点を与え、より暗
い側は１点で、よシ明るい側は０点で、両側が同等の場
合は０．５点で採点する。

この評価法に従って未処理側と処理された側との有効差
は物質の局所有効性を示す。

第２判断基準として更にまた褐色色調の強さの相異を次
の尺度に従って評価する： ３点　　　強い褐色 ２点　　　中位の褐色 １点　　　弱い褐色 ０点　　　無褐色 この評価法に従って、未処理の比較基準動物と実験動物
の処理された及び未処理の側（Δｐ）夫々との点数合計
の相異が構成される。この場合再び比較基準動物と実験
動物の処理された側との有効差が物質の作用を明らかに
する。

百分率による皮脂減少 皮脂減少は係数を点数差△Ｐと比較基準グループＰｋに
対する点数とから構成し、得られた値を％で表わす方法
で点数差から計算される。

３、処方例 ３．１　　脂性毛髪用シャンプー ４−イソノニルオキシ−安息香酸　　　　　０．０４水
　　　　　　　　　　　　　全量１００３．２急速トリ
ートメントエマルジヨンテオブロミン　　　　　　　　
　　　　０．２クエン酸　　　　　　　　　　　　　　
１．０水　　　　　　　　　　　　　全量１００グリセ
リン　　　　　　　　　　　５．０４−ドデシルオキシ
−安息香酸　　　　　　０．０５カフエイン　　　　　
　　　　　　　　　０．１インプロパツール　　　　　
　　　全量１００３．４　　へアーローション ４−インノニルオキシ−安息香酸　　　　　０．００５
テオフイリン　　　　　　　　　　　　０．１インプロ
パツール　　　　　　　　　　３０．０水　　　　　　
　　　　　　　全量１００水　　　　　　　　　　　　
　全量１００ニンジン油　ＣＬＲ８ ４−イントリデシルオキシ−安息香酸　　　Ｏ０旧テオ
フィリン　　　　　　　　　　　　０．１水　　　　　
　　　　　　　　全量１０〇１Ｑ− 処方例中に使用される商品名は次の意味を有する： す（２ＥＯ）グリコールニー テルスルフェート−Ｎａ　− 塩の２５％水性溶液 （２）コムペルラン■ＫＤ：ココヤシ脂肪酸ジェタノー
ルアミド （３）プヮユドックユ■Ｌ　、５−プ。ムー５−＝ト。

−１，３−ジオキサン（１，２ 一プロピレングリコール 中で１０％溶液） （４）デヒクオート■Ａ　：セチルトリメチルアンモニ
ウムクロリド（水中で ２５％溶液） （５）セチオール■ＨＥ：ボリオールー脂肪酸エステル
（ＣＴＦＡ名称：　ＰＥＧ　−７− グリセリル−ココアート） （６）クチナ■ＭＤ：パルミチン／ステアリン酸−モノ
／ジグリセリド （７）エヮヤギ、■Ｂ１：セチャ／ユテアＩＪ　／ｌ／
　７　Ｊｌ／　：７−ル＋１２モルエチレンオ キシド （８）セチオール■ＳＮ０セチル／ステアリルーインノ
ナノアート （９）ミリトーヤ■３□８．カブリヤ／カプリ　、酸−
１リグリセリド

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）抗脂漏性有効物質として （ａ）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１はＣ−原子数６〜１８のアルキル基又はア
   ルキル基がＣ−原子数４〜１２の ４−アルキルベンジル基である。） なる４−アルコキシ−又は４−（４−アルキルベンジル
   オキシ）−安息香酸又はその生理学的に相容な塩及び （ｂ）一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に無関係に水素
   原子又はメチル基であり、Ｒ＾４は−ＣＨ＿２−ＣＯＯ
   Ｒ＾５（式中Ｒ＾５は水素原子又はＣ−原子数１〜４の
   アルキル基である。）又は基−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）
   −ＣＨ＿２−Ｎ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＨ
   である。〕なるプリン化合物又は１，３，７，９−テト
   ラメチル尿酸及び（又は）その生理学的に相容な塩から
   成る混合物を含有することを特徴とする、抗脂漏性有効
   物質及び化粧用担体から成る、毛髪及び皮膚に局所適用
   するための脂漏抑制調製物。 ２）一般式 I なる化合物は４−イソオクチル−安息香
   酸、４−イソノニル−安息香酸、４−イソデシル−安息
   香酸、４−イソトリデシル−安息香酸、４−イソオクタ
   デシル−安息香酸、４−デシルオキシ−安息香酸及び４
   −ドデシルオキシ−安息香酸から選ばれる特許請求の範
   囲第１項記載の調製物。 ３）プリン化合物としてチオフィリン、テオブロミン又
   はカフエインを含有する特許請求の範囲第１項記載の調
   製物。 ４）全調製物に対して一般式 I なる化合物は０．００
   １〜０．５重量％の量で、プリン化合物を０．０１〜５
   ．０重量％の量で含有する特許請求の範囲第１項ないし
   第３項のいずれかに記載した調製物。