DE29824063U1

DE29824063U1 - Haarwuchsmittel

Info

Publication number: DE29824063U1
Application number: DE29824063U
Authority: DE
Original assignee: Wella GmbH
Current assignee: Procter and Gamble Deutschland GmbH
Priority date: 1998-10-01
Filing date: 1998-10-01
Publication date: 2000-06-08
Anticipated expiration: 2008-10-02

Description

Beschreibung Haarwuchsmittel

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Förderung des Haarwuchses und/oder Verringerung des Haarausfalls mit einem Gehalt an bestimmten cyclischen Verbindungen .

Die Kopfhaut des Menschen beherbergt normalerweise 100 000 bis 150 000 Haarfollikel be2:iehungsweise Haare. Die Haarfollikel beziehungsweise Haarwurzeln oder Haarbulbi sind die haarbildenden Organe. Die langen, starken Haare, welche das Kopfhaarkleid aufbauen, werden Terminalhaare genannt, Die sehr feinen, sehr kurzen, knapp bis über die Hautoberfläche ragenden, sich beispielsweise an den Rändern des Kopfhaarkleides oder auf der Stirn befindenden Haare werden als Flaumhaare beziehungsweise Vellushaare bezeichnet. Das Wachstum der Haare verläuft nicht in kontinuierlicher, sondern in cyclischer Form. Drei Wachstumsphasen werden unterschieden: (1) Das Anagen, während dem das Haar wächst. (2) Das Katagen, während dem sich der Haarfollikel auf die nächste Phase -das Teiogen- vorbereitet und das bisher wachsende Haar in ein Ruhehaar beziehungsweise Kolbenhaar umgewandelt wird. (3) Das Teiogen ist die Ruhephase, während der das Haarwachstum völlig einhestellt wird. Auf ein gegenwärtig nicht identifiziertes Signal hin erwacht der Telogenfollikel zu neuer Aktivität beziehungsweise beginnt ein neues Anagen, in dessen Verlauf ein neues Haar wächst und das vorhandene Kolbenhaar abgestoßen wird. Dieser

Haarwuchscyclus läuft das ganze Leben hindurch unverändert weiter, und zwar gleicherweise sowohl im Falle der langen, starken Terminalhaare als auch der sehr kurzen Flaumhaare beziehungsweise Vellushaare. Voraussetzung für ein normales, gesundes Wachstum des Kopfhaares ist ein perfekt funktionerendesr Organismus und dessen optimale Versorgung mit allen notwendigen Nähr- und Hilfsstoffen. Vielerlei Faktoren können das Wachstum des Kopfhaares beeinträchtigen, nämlich Fehlernährung, Mangelernährung, schwere Krankheiten, Medikamente, psychischer Stress und vorübergehende Störungen des Hormonhaushaltes im Organismus. Ein durch derartige Faktoren bewirkter Haarausfall ist in der Regel vorübergehend.

Welche Form des Haares beziehungsweise Terminalhaar oder Flaumhaar, oder auch Haarformen, welche zwischen Terminalhaar und Flaumhaar liegen, die Haarfollikel der Kopfhaut im Verlauf des Lebens bilden, hängt in starkem Maße von der den Haarfollikeln innewohnenden genetischen Disposition beziehungsweise Erbanlage sowie den männlichen Sexualhormonen ab. Bei Personen mit der Erbanlage zu männlichem beziehungsv/eise androgenem Haarausfall beginnen sich im Verlauf der Pubertät auf der Kopfhaut die Terminalhaarfollikel in Vellushaarfollikel umzuwandeln. Dieser Umwandlungsprozeß kann sehr unterschiedlich weit fortschreiten, wobei Kopfhautbezirke entstehen, welche teilweise, überwiegend oder vollständig mit Flaumhaarfollikeln, beziehungsweise Flaumhaaren besetzt sind beziehungsweise die androgene Kahlheit oder Glatze vom männlichen Typ (männliche Glatze) aufweisen. Der männliche Haarausfall ist eine irreversible Form des Haarausfalles, es sei denn, es ließen sich Mittel finden, welche die Transformation von Terminalhaarfollikeln in Flaumhaarfollikel

verlangsamen, anhalten oder umkehren könnten, beziehungsweise im letzteren Falle Flaumhaarfollikel wieder in Terminalhaarfollikel rücktransformieren könnten.

In der Literatur sind wiederholt Stoffe, wie zum Beispiel Minoxidil, der 5-alpha-Reduktase-Hemmstoff Finasterid (Propecia), beschrieben worden, welche die Umwandlung von Terminalhaarfollikeln in Flaumhaarfollikel verzögern beziehungsweise in begrenztem Masse stoppen oder auch umkehren sollen. Zwar fördert Minoxidil, ein Antihypertensivum, bei peroraler Verabreichung auf dem Großteil der Körperhaut in sehr ausgeprägtem Masse die Umwandlung von Flaumhaarfollikeln in Terminalhaarfollikel, auf der Kopfhaut indessen ist die entsprechende Wirkung des Minoxidils nur sehr schwach und unter kosmetischem Gesichtspunkten von sehr begrenztem Ausmaß, wobei eine epikutane Anwendung des Minoxidils auf der Kopfhaut diesen Sachverhalt praktisch nicht verändert. Finasterid, vermag zwar bei peroraler Gabe die Transformation von Terminalhaarfollikeln in Vellushaarfollikel in begrenztem Ausmaß zu bremsen, anzuhalten oder umzukehren, dieser Effekt ist jedoch unter kosmetischen Gesichtspunkten ebenfalls nicht in jeder Hinsicht befriedigend.

Da weit mehr als die Hälfte der Männer und in zunehmendem Maße auch Frauen vom Haarausfall betroffen sind, besteht eine starke Nachfrage nach Mitteln, welche den Haarausfall, und insbesondere den männlichen Haarausfall, in al! seinen Erscheinungsformen bremsen, anhalten oder gar rückgängig machen können.

Überraschenderweise wurde nunmehr gefunden, daß bestimmte Benzolderivate der Formel (I) und heteroaromatische Verbindungen der Formel (II), alleine oder in Kombination miteinander, epikutan auf die Kopfhaut appliziert insbesondere bei männlichem Haarausfall das Bild des Haarausfalls entscheidend verbessern können, wobei sowohl eine Verlangsamung oder ein Anhalten der Umwandlung von Terminalhaarfollikeln in Vellushaarfollikel, als auch eine Umkehrung der Umwandlung von Terminalhaarfollikeln in Vellushaarfollikel erfolgt.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur Förderung des Haarwuchses und/oder Verringerung des Haarausfalls mit einem Gehalt an mindestens einer der Verbindungen der Formel (I), (II) und/oder (III) oder deren physiologisch verträglichen Salzen,

YR8
(I) (H)

wobei die Restgruppen A, B, Y, Z und R1 bis R8 unabhängig voneinander

die folgende Bedeutung haben:

A und B stehen unabhängig voneinander für eine CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom, wobei jedoch mindestens eine der beiden Gruppen A und

B eine CH-Gruppe darstellt;

Y steht für -O-, -(CH₂J_n-, -NH-CH₂-, -CH₂-NH-, -NH-CH₂-, -N=N-,

-CH=CH-, -CH₂-O-, -C)-CH₂-, -N=CH-, -CH=N-, -(CH₂-CH₂-O)_n- oder -(0-CH₂-CH₂)(T₁-, mit m und &eegr; gleich einer ganzen Zahl von 1 bis 4;

Z steht für -NH-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH- oder -CH₂-NH-; R1 ist gleich -H, -OH oder einer C₁- bis C₄-Hydroxyalkylgruppe; R2 ist gleich -H, Cyclopropyl oder einer C₁- bis C₄-Alkylgruppe;

R3 ist gleich einer C₁- bis C₂-Hydroxyalkylgruppe, -CH₂-X oder -CHX₂ (mit X= F, Cl₁ Br oder J), -COCH₃, -CF₃, -CH₃ oder

(mit R gleich NO₂, SO₂CH₃, CF₃, CHF₂, CH₂F, F, Cl); R4, R5, R6 sind unabhängig voneinander gleich -NO₂, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F₁-F₁-CI₁-BrOdCIr-H;

R7 ist gleich OH, -OSO₃H, -0-(C₁- bis C₄-Alkyl) oder -OCOCH₃; R8 ist gleich einer C₁- bis C₆-Alkylgruppe, einer C₁- bis C₆-Hydroxyalkylgruppe, einer C₂- bis C₆-Hydroxyalkenylgruppe, einer Arylgruppe, einer Heteroarylgruppe oder einer C₂- bis Cß-Alkenylcarbonsäuregruppe.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) mit Z gleich -NH-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH- oder-CH₂-NH-; R1 gleich -OH, -CH₂OH oder -CH₂CH₂-OH; R2 gleich -H, -CH₃ oder -C₂H₅; R3 gleich

SO₂CH₃

, einer C₁- bis C₂-Hydroxyalkylgruppe, -CH₂-X (mit X= F, Cl, Br oder J), -CF₃ oder -CH₃ und R4, R5, R6 unabhängig voneinander gleich -NO₂, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -F, -Cl, -Br oder-H; wobei Verbindungen der Formel (I) mit Z gleich -NH-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH- oder -CH₂-NH-; R1 gleich -OH oder -CH₂-OH; R2 gleich -H oder -CH₃; R3 gleich einer

C₁- bis C₂-Hydroxy-alkylciruppe, -CH₂-X (mit X= F, Cl, Br oder J), -CF₃ oder -CH₃ und unabhängig voneinander R4 gleich -NO₂, R5 gleich -CF₃ und R6 gleich -H; und insbesondere Verbindungen der Formel (I) mit Z gleich -NH-CH₂-; R1 gleich -OH; R2 gleich -H; R3 gleich -CH₂OH; R4 gleich -NO₂, R5 gleich -CF₃ und R6 gleich -H; besonders bevorzugt sind.

Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II) mit A gleich -CH- und B gleich -CH- oder -N-; Y gleich -N=N-,-(CH₂)_n-, -CH=CH-, -CH=N- oder -N=CH- und R8 gleich einer C₁- bis C₆-Alkylgruppe, einer C₁- bis C₆-Hydroxyalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Benzylgruppe oder einer Pyridylgruppe; wobei Verbindungen der Formel (II) mit A und B gleich -CH-; &Udigr; gleich -N=N- und R8 gleich einer Pyridylgruppe besonders bevorzugt sind.

Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel (III) mit A gleich -CH- und B gleich -CH- oder -N-; Y gleich -N=N-,-(CH₂)_n-, -CH=CH-, -CH=N- oder -N=CH-; R7 gleich OH, -OSO₃H oder-0-(C₁- bis C₄-Alkyl) und R8 gleich einer C₁- bis C₆-Alkylgruppe, einer C₁- bis C₆-Hydroxyalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Benzylgruppe oder einer Pyridylgruppe; wobei Verbindungen der Formel (II) mit A und B gleich -CH-; Y gleich -N=N; R7 gleich -OH (einschließlich des entsprechenden tautomeren N-Oxides) und R8 gleich einer Pyridylgruppe besonders bevorzugt sind.

Besonders bevorzugt sind hierbei solche Mittel, welche eine oder mehrerer der folgenden Verbindungen enthalten: 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-arnino]-3-chlor-2-hydroxy-propan, 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-2-hydroxy-2-trifluoromethylethan, 1-[N-(2'-

Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan-2,3-diol, 1-[2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)]-1-buten-3,4-diol, 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin und 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin-1-oxid. Unter diesen Verbindungen sind insbesondere 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifIuoromethylphenyl)-amino]-propan-2,3-diol und 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin sowie die Kombination dieser Verbindungen zu nennen.

Das erfindungsgemäße, mindestens eine Verbindung der Formeln (I), (II) und/oder (III) enthaltende, kosmetische Mittel kann in jeder für die Applikation auf die Haare und die Kopfhaut geeigneten Form vorliegen, insbesondere in Form einer wäßrigen, alkoholischen oder wäßrigalkoholischen Zubereitung, beispielsweise als Lösung, Gel, Creme, Emulsion oder Dispersion. Ebenfalls ist es möglich, diese Mittel im Gemisch mit üblichen unter Druck verflüssigten Treibmitteln, beispielsweise Chlorfluoralkanen, wie zum Beispiel CCI₃F, CCI₂F₂, C₂CI₃F₃, CCI₂F₂, CHCI₂F und (CCIF₂J₂, leichtflüchtigen Kohlenwasserstoffen, wie zum Beispiel &eegr;-Butan und n-Propan, oder auch Dimethylether, Kohlendioxid, Distickstoffmonoxid, Stickstoff, Methylenchlorid und 1,1,1-Trichlorethan, aus einem Druckbehälter als Spray oder Schaum zu entnehmen.

Die Zubereitungsformen des erfindungsgemäßen kosmetischen Mittels können insbesondere solche sein, die längere Zeit auf dem Haar und der Kopfhaut verbleiben, wie zum Beispiel Einlegemittel, Frisiergele, Haarpomaden, Haarkuren, Haaröle und Haarwasser. Besonders bevorzugt sind hierbei Haarwasser sowie sogenannte &ldquor;Retardpräparate", welche den Wirkstoff über einen längeren Zeitraum gleichmäßig abgeben,

oder die Konfektionierung der Verbindungen der Formel (I) und (II) als Liposome .

Der Gesamtgehalt an Verbindungen der Formel (I) und/oder (II) beträgt in dem erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise etwa 0,001 bis 10 Gewichtsprozent, wobei eine Menge von 0,05 bis 3 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt ist.

Die Zusammensetzung des erfindungsgemäßen kosmetischen Mittels stellt eine Mischung der Verbindungen der Formel (I) und/oder (II) mit den für solche Mittel üblichen (3estandteilen, wie Trägerstoffen und Zusatzstoffen, dar.

Als Trägerstoffe kommen im allgemeinen solche in Betracht, welche die perkutane Resorption der Wirkstoffe erhöhen, die Wirkstoffkomponenten nicht nachteilig beeinflussen und gleichzeitig unschädlich gegenüber der menschlichen Haut sind. Solche Trägerstoffe sind beispielsweise Wasser, niedere aliphatische Alkohole, wie zum Beispiel Ethanol, Propanol und Isopropanol, sowie Mischungen dieser Stoffe. Vorteilhaft sind aber auch Mischungen der vorgenannten Verbindungen mit 1 bis 30 Gewichtsprozent 1,2-Propandiol.

Als übliche Zusatzstoffe in den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln kommen zum Beispiel in Betracht: Carrierverbindungen oder Penetrationsbeschleuniger, wie zum Beispiel Benzylalkohol, 2-Benzyloxyethanol, &agr;-Hydroxycarbonsäureester, Vanillin, p-Hydroxyanisol, 3-Hydroxy-4-methoxy-benzahldehyd, 2-Phenoxyethanol, Salicylaldehyd, 3,5-Dihydroxy-benzaldehyd, 3,4-Dihydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-

phenylacetamid, p-Hydroxybenzoesäuremethylester, p-Hydroxybenzaldehyd, m-Kresol, Hydrochinonmono-methylether, o-Fluorphhenol, m-Fluorphenol, p-Fluor-phenol, 2-(2'-Hydroxyphenoxy)-ethanol, 3,4-Methylen-dioxy-phenol, Resorcinmonomethylether, 3,4-Dimethoxyphenol, 3-Trifluormethyl-phenol, Resorcinmonoacetat, Ethylvanillin, 2-Thiophenethanol , Milchsäurebutylester und Glykolsäurebutylester; Verdickungsmittel, wie beispielsweise Kaolin, Bentonit, Fettsäuren, höhere Fettalkohole, Stärke, Polyacrylsäure, Cellulosederivate, Alginate, Vaseline oder Paraffinöl; Verbindungen aus den Klassen der anionischen, kationischen amphoteren, zwitterionischen oder nichtionischen Tenside oder oberflächenaktiven Agenzien, wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, Fettalkoholethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfate, quartäre Ammoniumsalze, Alkylbetaine und oxethylierte Fettsäureester; ferner Trübungsmittel, wie zum Eieispiel Polyethylenglykolester; Schaumstabilisatoren, wie beispielsweise Fettamide; Schaumsynergisten; Sequestriermittel; Pufferstoffe; Konservierungsmittel; Lösungsvermittler; Parfümöle; natürliche oder synthetische kosmetische Polymere, wie beispielsweise Cellulosederivate, Schellack, Pektine, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyacrylverbindungen, wie zum Beispiel Acrylsäure- oder Methacrylsäurepolymerisate, basische Polymerisate von Estern aus Acrylsäure oder Methacrylsäure mit Aminoalkoholen, Polyacrylnitril und Chitosanderivate; Haarkonditionierungsmittel; Wirkstoffe gegen Kopfschuppen; Pflanzenextrakte sowie haarpflegende Bestandteile, wie zum Beispiel Proteinhydrolysate, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure oder Betain.

Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich bekannte, das Wachstum des Haares gesund erhaltende und/oder die

Gesundung des Haarwachstums bei Störungen physiologischer und nichtphysiologischer Art unterstützende beziehungsweise fördernde Wirkstoffe, wie zum Beispiel Minoxidil, Diazoxyd, Cyclosporin A, Diphenylhydantoin, Acetazolamid, Antiandrogene steroidaler und nicht-steroidaler Art wie Cyproteronacetat, Oxendolon, Spironolacton, 5-alpha-Reduktasehemmstoffe, ausgewählte Extrakte natürlichen Ursprungs, Retinoide, Östrogene, Vitamine wie zum Beispiel Biotin, Spurenelemente, Neuropeptide, Nährstoffe insbesondere des essentiellen Typs, Cytokine, Neurotrophine, Neurotrophinrezeptor-Antagonisten, antimicrobielle Substanzen, steroidale oder nicht-steroidale entzündungshemmende Substanzen, Calciumantagonisten oder Kaliumkanal-Öffner (Kaliumkanal-Agonisten), enthalten.

Die Anwendung des erfiindungsgemässen Haarwuchsmittels erfolgt indem man eine ausreichende Menge des zuvor beschriebenen, mindestens eine Verbindung der Formel (I) oder (II) enthaltenden Haarwuchsmittels, im allgemeinen etwa 1 bis 30 Milliliter (vorzugsweise etwa 2 bis 15 Milliliter), auf die Haare und die Kopfhaut aufbringt, anschließend die Kopfhaut (vorzugsweise; etwa 1 bis 5 Minuten lang) massiert und das Mittel auf den Haaren und der Kopfhaut für einen längeren Zeitraum, vorzugsweise mindestens 24 Stunden, beläßt.

Die Behandlung wird vorzugsweise 1 bis 2mal täglich und während einer Zeit von 3 bis 24 Monaten vorgenommen. Der Abstand zwischen den Anwendungen kann dann gegebenenfalls vergrößert werden.

Die folgende Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne diesen hierauf zu beschränken.

12 Beispiele

Beispiel 1: Haarwasser

1,0 g 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan-2,3-diol

1,0 g 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin 3,0 g 1,2-Propandiol 0,3 g Parfümöl ad 100,0 g Ethanol (96-prozentig)

Jeweils 15 Milliliter des obigen Haarwassers werden einmal täglich (alle Stunden) auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 1 Minute lang in die Kopfhaut einmassiert.

Beispiel 2: Haarwasser

2,0 g 1-[N-(2'-Nitrc-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan-2,3-diol

1,0 g 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin 0,1 g Menthol 0,3 g Parfümöl ad 100,0 g Ethanol (96-prozentig)

Das obige Haarwasser wird zweimal täglich auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 2 Minute lang in die Kopfhaut einmassiert.

Beispiel 3: Haarwasser

0,30 g 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan-2,3-diol

0,05 g Polyvinylpyrrolidon
0,10 g Arnikatinktur
0,30 g Parfümöl
ad 100,00 g Ethanol (96-prozentig)

Das obige Haarwasser (jeweils 10 Milliliter) wird zweimal täglich auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 2 Minute lang in die Kopfhaut einmassiert.

Beispiel 4: Haarwasser

1,0 g 1 -[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan-2,3-diol

0,5 g 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin 0,2 g hydriertes Rizinusöl mit 60 mol EO (Cremophor RH 60 der

BASF AG/Ludwigshafen)
0,3 g Parfümöl
40,0 g Ethanol (96-prozentig)
ad 100,0 g Wasser

• •a·· ···

Das obige Haarwasser (jeweils 20 Milliliter) wird einmal täglich auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 1 bis 2 Minuten lang in die Kopfhaut einmassiert.

Beispiel 5: Haarkur

0,4g 1-[n-(2'-Nitro-4'-trifluoromethy1-phenyl)-ami no]-propan 2,3-diol

0,2 g hydriertes Rizinusöl mit 60 mol EO (Cremophor RH 60 der

BASF AG/Ludwigshafen) 0,3 g Parfümöl 0,5 g Cetylalkohol ad 100,0 g Wasser

Die obige Haarkur (jeweils 15 Milliliter) wird einmal täglich auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 2 Minuten lang in die Kopfhaut einmassiert. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 24 Stunden wird die Haarkur mit lauwarmem Wasser ausgespült.

Beispiel 6: Haarwasser

1,0 g 1 -[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-3-chlor-2-hydroxy-propan

1,0 g 2,6-Diamino-3-{(pyridin-3-yl)-azo)-pyridin 3,0 g 1,2-Propandiol 0,3 g Parfümöl ad 100,0 g Ethanol (96-prozentig)

15

Jeweils 15 Milliliter des obigen Haarwassers werden einmal täglich (alle 24 Stunden) auf die Haare und die Kopfhaut aufgetragen und 1 Minute lang in die Kopfhaut einmassiert.

Beispiel 7: Haarwasser

2,0 g 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-2-hydroxy-2-trifluoromethylethan

Beispiel 8: Haarwasser

0,30 g 1 -[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-1 -buten-

3,4-diol

0,05 g Polyvinylpyrrolidon

0,10 g Amikatinktur

0,30 g Parfümöl

ad 100,00 g Ethanol (96-prozentig)

Beispiel 9: Haarwasser

0,5 g 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan-2,3-diol

1,0 g 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin-1-oxid 0,2 g hydriertes Rizinusöl mit 60 mol EO (Cremophor RH 60 der

BASF AG/Ludwigshafen)
0,3 g Parfümöl
50'Og Ethanol (96-prozentig)
ad 100,0 g Wasser

BeisDiel 10: Haarkur

0,3g 1-[N-(2'-Nitro-4'-trif]uoromethyl-phenyl)-ami no/-propan 2,3-diol

°'⁰¹ 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin-1-oxid 0,2 g hydriertes Rizinusöl mit 60 mol EO (Cremophor RH 60 der

BASF AG/Ludwigshafen)
0,3 g Parfümöl
0,5 g Cetylalkohol

17 ad 100,0Og Wasser

Claims

1. Mittel zur Förderung des Haarwuchses und/oder Verringerung des Haarausfalls, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine der Verbindungen der Formel (I), (II) und/oder (III) oder deren physiologisch verträgliche Salze,

enthält, wobei die Restgruppen A, B, Y, Z und R1 bis R8 unabhängig voneinander die folgende Bedeutung haben:
A und B stehen unabhängig voneinander für eine CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom, wobei jedoch mindestens eine der beiden Gruppen A und B eine CH-Gruppe darstellt;
Y steht für -O-, -(CH₂)_n-, -NH-CH₂-, -CH₂-NH-, -NH-CH₂-, -N=N-, -CH=CH-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -N=CH-, -CH=N-, -(CH₂-CH₂-O)_m- oder -(O-CH₂-CH₂)_m-, mit m und n gleich einer ganzen Zahl von 1 bis 4;
Z steht für -NH-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH- oder -CH₂-NH-;
R1 ist gleich -H, -OH oder einer C₁- bis C₄-Hydroxyalkylgruppe;
R2 ist gleich -H, Cyclopropyl oder einer C₁- bis C₄-Alkylgruppe;
R3 ist gleich einer C₁- bis C₂-Hydroxyalkylgruppe, -CH₂-X oder -CHX₂ (mit X = F, CI, Br oder J), -COCH₃, -CF₃, -CH₃ oder

(mit R gleich NO₂, SO₂CH₃, CF₃, CHF₂, CH₂F, F, Cl):
R4, R5, R6 sind unabhängig voneinander gleich -NO₂, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -F, -Cl, -Br oder -H;
R7 ist gleich OH, -OSO₃H, -O-(C₁- bis C₄-Alkyl), -CH₂-CH₂OH, -CH₂OH oder einer C₁- bis C₄-Alkylgruppe:
R8 ist gleich einer C₁- bis C₆-Alkylgruppe, einer C₁- bis C₆- Hydroxyalkylgruppe, einer C₂- bis C₆-Hydroxyalkenylgruppe, einer Arylgruppe, einer Heteroarylgruppe oder einer C₂- bis C₆ -Alkenylcarbonsäuregruppe.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel (I) mit Z gleich -NH-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH- oder-CH₂-NH-; R1 gleich -OH, -CH₂OH oder -CH₂CH₂-OH; R2 gleich -H, -CH₃ oder -C₂H₅; R3 gleich

einer C₁- bis C₂-Hydroxyalkylgruppe, -CH₂-X (mit X = F, Cl, Br oder J), -CF₃ oder -CH₃ und R4, R5, R6 unabhängig voneinander gleich -NO₂, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -F, -Cl, -Br oder -H.

3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (II) ausgewählt ist aus Verbindungen der Formei (11) mit A gleich -CH- und B gleich -CH- oder -N-; Y gleich -N = N-,-(CH₂)_n-, -CH=CH-, -CH=N- oder -N=CH- und R8 gleich einer C₁- bis C₆-Alkylgruppe, einer C₁- bis C₆-Hydroxyalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Benzylgruppe oder einer Pyridylgruppe.

4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (III) ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel (III) mit A gleich -CH- und B gleich -CH- oder -N-; Y gleich -N = N-,-(CH₂)_n-, -CH=CH-, -CH=N- oder -N=CH-; R7 gleich OH, -OSO₃H oder -O-(C₁- bis C₄-Alkyl) und R8 gleich einer C₁- bis C₆-Alkylgruppe, einer C₁- bis C₆- Hydroxyalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Benzylgruppe oder einer Pyridylgruppe.

5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I), (II) und/oder (III) ausgewählt ist aus 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-3-chlor-2-hydroxy-propan, 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-2-hydroxy-2- trifluoromethylethan, 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]- propan-2,3-diol, 1-[2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)]-1-buten-3,4-diol, 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin und 2,6-Diamino-3-((pyridin-3- yl)-azo)-pyridin-1-oxid oder Kombinationen dieser Verbindungen.

6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I), (II) und/oder (111) ausgewählt ist aus 1-[N-(2'-Nitro-4'-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-propan-2,3-diol und 2,6- Diamino-3-((pyridin-3-yl)-azo)-pyridin sowie der Kombination dieser Verbindungen.

7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) und/oder (II) in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent enthalten ist.

8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines Retardpräparates oder eines Haarwassers vorliegt.