DE19829113A1 - Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen - Google Patents

Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, die die Verbindung der Formel (I) DOLLAR F1 in Mischung mit fungiziden Wirkstoffen, ausgenommen Cyclopropylcarboxamidderivaten und Azolylmethylcycloalkanen, enthalten.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel die eine Wirkstoff­ kombination der Verbindung der Formel (I)
mit Fungiziden enthalten.
Die Verbindung der Formel (I) ist aus EP-OS 0 375 907 bekannt.
Fungizide Wirkstoffe, wie Azol-Derivate, Arylbenzylether, Benzamide, Morpholin- Verbindungen und andere Heterocyclen sind bekannt (vgl. K.H. Büchel "Pflanzen­ schutz und Schädlingsbekämpfung", Seiten 140 bis 153, Georg Thieme-Verlag, Stutt­ gart 1977, EP-OS 0 040 345, DE-OS 23 24 010, DE-OS 22 01 063, EP-OS 0 112 284, EP-OS 0 304 758 und DD-PS 140 412).
Mischungen bestimmter Nitromethylenderivate mit fungiziden Wirkstoffen und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel im Pflanzenschutz sind bereits bekannt (US-P-4 731 385; JP-OS 63-68 507, 63/68 505; 63/72 608; 63/72 609, 63/72 610, WO 96/03 045, JP 08 245 323, JP 04 368 303, JP 05017311, WO 97/22 254, WO 92/21 241). Mischungen bestimmter offenkettiger Nitromethylene und Nitro­ guanidine mit Fungiziden sind bereits bekannt (JP-OS 30 47 106; US-P 5 181 587).
Mischungen von Cyclopropylcarboxamiden mit bestimmten Nitromethylenen- oder Nitroguanidinderivaten sind bereits bekannt (JP-OS 3 271 207).
Mischungen von u. a. Imidacloprid und fungiziden Wirkstoffen zur Anwendung im Materialschutz und gegen Termiten, nicht aber zur Anwendung gegen pflanzenschä­ digende Schädlinge sind bereits bekannt (EP-OS 0 511 541). Mischungen von Imi­ dacloprid und Azolylmethylcycloalkanen insbesondere Triticonazol sind bekannt aus EP-OS 545 834.
Es ist jedoch noch nichts darüber bekannt geworden, daß sich Nitroguanidinderivate und Fungizide mit Ausnahme von Cyclopropylcarboxamiden und Triticonazol in ihrer Wirkung gegenseitig so günstig beeinflussen, daß sie bei guter Pflanzenverträglichkeit in hervorragender Weise als Bekämpfungsmittel gegen Pflanzenschädlinge eingesetzt werden können.
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel gegen Pflanzenschädlinge, die die Verbin­ dung der Formel (I)
in Mischung mit fungiziden Wirkstoffen, ausgenommen Cyclopropylcarboxamid­ derivaten und Azolylmethylcycloalkanen enthalten.
Als Fungizide in den erfindungsgemäßen Mitteln zur Bekämpfung von Pflanzenschäd­ lingen seien beispielsweise genannt:
  • (1) Azol-Derivate der Formel
  • (2) Azol-Derivate der Formel
  • (3) dem Azol-Derivat der Formel
  • (4) der Verbindung
    Sx (V)
  • (5) Azol-Derivat der Formel
  • (6) Heterocyclen der Formel
  • (7) Verbindung der Formel
  • (8) Verbindung der Formel
  • (9) Verbindung der Formel
  • (10) Verbindung der Formel
  • (11) Verbindung der Formel
  • (12) Verbindung der Formel
  • (13) Verbindungen der Formel
  • (14) Verbindungen der Formel
  • (15) Verbindungen der Formel
  • (16) Verbindung der Formel
  • (17) Verbindung der Formel
  • (18) Verbindung der Formel
  • (19) Verbindung der Formel
  • (20) Verbindung der Formel
  • (21) Verbindung der Formel
  • (22) Verbindung der Formel
  • (23) Verbindung der Formel
  • (24) Verbindungen der Formel
  • (25) Verbindung der Formel
  • (26) Verbindung der Formel
  • (27) Verbindung der Formel
  • (28) Verbindung der Formel
  • (29) Verbindung der Formel
  • (30) Verbindung der Formel
  • (31) Verbindung der Formel
  • (32) Verbindungen der Formel
  • (33) Verbindung der Formel
  • (34) Verbindung der Formel
  • (35) Verbindung der Formel
  • (36) Verbindung der Formel
  • (37) Verbindung der Formel
  • (38) Verbindungen der Formel
    in welcher
    R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff Halogen, Methyl oder Phenyl stehen und
    R17 für Wasserstoff oder Methyl steht,
    (39) 8-tButyl-2-(N-ethyl-N-n-propylamino)-methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]decan der Formel
  • (40) Verbindung der Formel
  • (41) Verbindung der Formel
  • (42) Verbindung der Formel
  • (43) Verbindung der Formel
  • (44) Benzimidazol der Formel
  • (45) Verbindung der Formel
  • (46) Verbindung der Formel
  • (47) Verbindung der Formel
  • (48) Verbindung der Formel
  • (49) Verbindung der Formel
Der Wirkstoff der Formel (I) ist aus EP-OS 0 375 907 bekannt.
Die fungiziden Wirkstoffe sind ebenfalls bekannt.
So werden z. B. in folgenden Publikationen beschrieben:
(1) Verbindungen der Formel (II)
DE-OS 22 01 063
DE-OS 23 24 010
DE-OS 27 37 489
DE-OS 30 18 866
DE-OS 25 51 560
EP 47 594
DE 27 35 872
(2) Verbindung der Formel (III)
EP 68 813
US 4 496 551
(3) Verbindung der Formel (IV)
DE-OS 24 29 523
DE-OS 28 56 974
US 4 108 411
(6) Verbindungen der Formel (VII)
DL 140 041
(7) Verbindung der Formel (VIII)
EP 382 375
(8) Verbindung der Formel (IX)
EP 515901
(9) Verbindung der Formel (X)
EP 314 422
(10) Verbindung der Formel (XI)
EP 49 854
(11) Verbindung der Formel (XII)
DE-OS 17 70 288
US 3 869456
(13) Verbindungen der Formel (XIV)
DE 22 07 576
US 3 903 090
US 3 755 350
US 3 823 240
(14) Verbindungen der Formel (XV)
EP 270 111
(19) Verbindung der Formel (XX)
EP 219 756
(34) Verbindung der Formel (XXXV)
US 4 512 989
(38) Verbindungen der Formel (XXXIX)
EP 398 692
(48) Verbindung aus
WO 97/27189
(49) Verbindung aus
WO 96/16048, diese Verbindung kann in 2 tautomeren Formen (A) und (B)
vorliegen.
Verbindungen aus den Gruppen (15), (16), (17), (18), (23), (34), (25), (28), (31), (32), (33) und (38) bis (47) sind beispielsweise beschrieben in K.H. Büchel, "Pflanzenschutz und Schädlingsbekampfung, Seiten 121-153, Georg Thieme-Ver­ lag, Stuttgart, 1977. Die Verbindung der Gruppe (39) ist bekannt aus EP-OS 281 842.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten neben dem Wirkstoff der Formel (I) mindestens einen fungiziden Wirkstoff z. B. ausgewählt aus den Ver­ bindungen der Gruppen (1) bis (49). Sie können darüber hinaus auch weitere Wirk­ stoffe sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe sowie Verdünnungsmittel enthalten.
Als bevorzugte fungizide Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln seien genannt:
Kresoximmethyl, Tebuconazol, Metalaxyl, Azoxystrobin, Triadimenol, Bitertanol, Fenpicolonil, Cyproconazol, Propiconazol, Fludioxonil und Triazoxide.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in be­ stimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich ein deutlicher syner­ gistischer Effekt der Mischungen. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I)
0, 1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,3 bis 3 Gewichtsteile an mindestens einem fungiziden Wirkstoff z. B. aus den Gruppen (1) bis (48).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften. Sie lassen sich vor allem zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie Erysiphe, Cochliobolus, Septoria, Pyrenophora und Leptosphaeria, und gegen Pilzbefall an Gemüse, Wein und Obst, beispielsweise gegen Venturia oder Podosphaera an Äpfeln, Uncinula an Reben oder Sphaeroteca an Gurken.
Die Wirkstoffkombinationen eignen sich auch sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden, insbesondere Insekten, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hy­ gienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Por­ cellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Lucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca grega­ ria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nepho­ tettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilapar­ vata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus pinia­ rius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plu­ tella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galle­ ria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospre­ tella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambi­ guella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimllis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Dro­ sophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekäm­ pfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behand­ lung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formu­ lierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi­ schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dis­ pergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslö­ sungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentli­ chen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo­ hexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyliso­ butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Tempe­ ratur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halo­ genkohlenwasserstoffe, sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett­ säureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Disper­ giermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür­ liche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Wei­ tere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphtha­ locyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kup­ fer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtspro­ zent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insekti­ zide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln oder Pflan­ zenwachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pul­ ver und Granulate, angewendet werden.
Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Ver­ sprühen, Verstreuen, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im all­ gemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-%, am Wirkungsort erfor­ derlich.
Die gute pestizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe oder die bekannten Wirkstoffkombinationen in der pestiziden Wirkung Schwächen auf­ weisen, geht aus den Tabellen der folgenden Beispiele eindeutig hervor, daß die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen größer ist als Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe und auch größer als die Wirkun­ gen der bekannten Wirkstoffkombinationen.
In den folgenden Beispielen wird der Wirkstoff der Formel (I)
eingesetzt.
Die ebenfalls eingesetzten fungiziden Wirkstoffe werden in den Beispielen ange­ geben.
Beispiel A Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil eines Wirkstoffes oder einer Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käferlarven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käferlarven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Wirkstoffkombinationen gemäß vorlie­ gender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewandten Wirkstoffen:
Tabelle A
(pflanzenschädigende Insekten)
Phaedon-Larven-Test
Beispiel B Plutella-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil eines Wirkstoffes oder einer Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella xylostella) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Wirkstoffkombinationen gemäß vor­ liegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewandten Wirkstoffen:
Tabelle B 1/2
(pflanzenschädigende Insekten)
Plutella-Test
Beispiel C Heliothis virescens-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil eines Wirkstoffes oder einer Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Sojatriebe (Glycine max) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Heliothis virescens Raupen besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Wirkstoffkombinationen gemäß vor­ liegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewandten Wirkstoffen:
Tabelle C
(pflanzenschädigende Insekten)
Heliothis virescens-Test
Beispiel D Nephotettix-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil eines Wirkstoffes oder einer Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Reiskeimlinge (Oryza sativa) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der grünen Reiszikade (Nephotettix cincticeps) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Zikaden abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Zikaden abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Wirkstoffkombinationen gemäß vor­ liegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewandten Wirkstoffen:
Tabelle D 1/2
(pflanzenschädigende Insekten)
Nephotettix-Test
Beispiel E Grenzkonzentrationstest/Bodeninsekten
Testinsekt: Spodoptera frugiperda
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil des Wirkstoffs bzw. des Wirkstoffgemisches mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt. Dabei spielt die Kon­ zentration des Wirkstoffes in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoff- bzw. Wirkstoffgemischgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/l) angegebenen wird.
Man füllt Boden in 0.5 l Töpfe und läßt diese bei 20°C stehen. Sofort nach Ansatz werden je Topf 3 vorgekeimte Maiskörner ausgelegt. Nach Auflaufen der Maiskörner werden Bohrhülsen auf die Töpfe gesetzt. 9 Tage nach dem Ansatz wird der Mais mit den Testinsekten besetzt. Nach weiteren 5 Tagen wird der Abtötungsgrad in % ermittelt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Testinsekten abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß noch genauso viele Insekten leben wie in der unbehandelten Kontrolle.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Wirkstoffkombinationen gemäß vorlie­ gender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewandten Wirkstoffen:
Tabelle E 1/3
Spodoptera frugiperda Test
Tabelle E 2/3 (Fortsetzung)
Spodoptera frugiperda Test
Tabelle E 3/3 (Fortsetzung)
Spodoptera frugiperda Test
Tabelle E 4/3 (Fortsetzung)
Spodoptera frugiperda Test
Beispiel F Grenzkonzentrationstest/Wurzelsystemische Wirkung
Testinsekt: Phaedon cochleariea-Larven
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil des Wirkstoffs bzw. des Wirkstoffgemisches mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt. Dabei spielt die Konzen­ tration des Wirkstoffes in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoff- bzw. Wirkstoffgemischgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/l) angegebenen wird.
Man füllt Boden in 250 ml Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea). Der Wirkstoff bzw. die Wirkstoffkombination kann so von den Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transportiert werden.
Nach 7 Tagen werden die Blätter mit den oben genannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 3 Tagen wird der Abtötungsgrad in % ermittelt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Testinsekten abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß noch genauso viele Insekten leben wie in der unbehandelten Kontrolle.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Wirkstoffkombinationen gemäß vorlie­ gender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewandten Wirkstoffen:
Tabelle F 1/2
Phaedon cochleariae Test
Tabelle F 2/2
Phaedon cochleariae Test
Tabelle F 3/2
Phaedon cochleariae Test
Tabelle F 4/2
Phaedon cochleariae Test
Beispiel G Berechnungsformel für den Wirkungsgrad einer Kombination aus zwei Wirkstoffen
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann (vgl. Colby, S.R, "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha,
Y den Wirkungsgrad, ausgedruckt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha,
E den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha bedeutet,
dann ist
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d. h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E).
Phytophthora-Text (Tomate)/protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil des Wirkstoffs bzw. des Wirkstoffgemisches mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration, oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der handelsüblichen Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytopktora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, daß die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen größer ist als die berechnete (s. o.), d. h., daß ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle G/1
Phytophthora Test (Tomate)/protektiv
Tabelle G/2
Phytophthora Test (Tomate)/protektiv
Tabelle G/3
Phytophthora Test (Tomate)/protektiv
Beispiel H Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglkyolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil des Wirkstoffs bzw. des Wirkstoffgemisches mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration, oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der handels­ üblichen Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporen- Suspension von Sphaerothecafullginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der denjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, daß die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen größer ist als die berechnete (s. o.), d. h., daß ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle H/1
Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv
Tabelle H/2
Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv
Beispiel I Botrytis-Test (Bohne)/protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil des Wirkstoffs bzw. des Wirkstoffgemisches mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration, oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff­ zubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beob­ achtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, daß die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen größer ist als die berechnete (s. o.), d. h., daß ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle I/1
Borytris-Test (Bohne)/protektiv
Tabelle I/2
Borytris-Test (Bohne)/protektiv
Beispiel J Fusarium culmorum-Test (Weizen)/Saatgutbehandlung
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.
Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.
Den Weizen sät man mit 2 × 100 Korn 1 cm tief in eine Standarderde und kultiviert ihn im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 18°C und einer relativen Luft­ feuchtigkeit von ca. 95% in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.
Ca. 3 Wochen nach der Aussaat erfolgt die Auswertung der Pflanzen auf Symptome. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Tabelle J
Fusarium culmorun-Test(Weizen)/ Saatgutbehandlung
Beispiel K Puccinia-Test (Weizen)/protektiv
Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff­ zubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccina recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir­ kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Tabelle K
Puccinaria (Weizen)/protektiv
Beispiel L Pyrenophora teres-Test (Gerste)/protektiv
Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff­ zubereitung in der angegeben Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz­ belages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Pyrenophora teres besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luft­ feuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir­ kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Tabelle L
Pyrenophora teres-Test (Gerste)/protektiv
Beispiel M Erysiph-Test (Gerste)/protektiv
Lösungsmittel: 25 Gew.-Teile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirk­ stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp.hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir­ kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Tabelle M
Eurysipes-Test (Gerste)/protektiv

Claims (5)

1. Mittel, die die Verbindung der allgemeinen Formel (I)
in Mischung mit fungiziden Wirkstoffen, ausgenommen Cyclopropylcar­ boxamidderivaten und Azolylmethylcycioalkanen enthalten.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoff­ kombinationen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I) 0,1 bis 10 Gew.-Teile an mindestens einem fungiziden Wirkstoff entfallen.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen und Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 auf die Pilze, Insekten und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
4. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekäm­ pfung von Pilzen und Insekten.
5. Verfahren zur Herstellung von Mitteln gemäß Anspruch I, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streck­ mitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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NZ508749A NZ508749A (en) 1998-06-10 1999-05-29 Agents for combating plant pests containing imidacloprid [1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-2-nitroiminoimidazolidine]
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EP10180601.6A EP2305034B1 (de) 1998-06-10 1999-05-29 Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
HU0102205A HU230539B1 (hu) 1998-06-10 1999-05-29 Növényvédőszer-készítmény
CN2006101014581A CN1891697B (zh) 1998-06-10 1999-05-29 防治植物有害生物的组合物
CNB2004100563953A CN1297545C (zh) 1998-06-10 1999-05-29 防治植物有害生物的组合物
EP10180684A EP2298077A1 (de) 1998-06-10 1999-05-29 Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
TR2009/05380T TR200905380T2 (tr) 1998-06-10 1999-05-29 Bitki zararlılarının kontrol edilmesi için bileşimler.
BRPI9911125-0A BR9911125B1 (pt) 1998-06-10 1999-05-29 composição inseticida e fungicida sinérgica para o combate de pragas vegetais, seus processos de preparação e uso, bem como processo para o combate de fungos e insetos.
ES10180601T ES2407860T3 (es) 1998-06-10 1999-05-29 Agentes para combatir parásitos de las plantas
EP05016734A EP1593307B1 (de) 1998-06-10 1999-05-29 Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
AT99927800T ATE313953T1 (de) 1998-06-10 1999-05-29 Mittel zur bekämpfung von pflanzenschädlingen
BRPI9917800-1A BR9917800B1 (pt) 1998-06-10 1999-05-29 composiÇço inseticida sinÉrgica, seu processo para preparaÇço e uso, bem como processos para o combate de fungos e insetos e para proteÇço de sementes e/ou brotos e folhas de planta.
TR2006/02857T TR200602857T1 (tr) 1998-06-10 1999-05-29 Bitki zararlılarının kontrol edilmesi için bileşimler.
EP10180646A EP2319314B1 (de) 1998-06-10 1999-05-29 Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
EP10180670A EP2305031B1 (de) 1998-06-10 1999-05-29 Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
EP10180616A EP2298076B1 (de) 1998-06-10 1999-05-29 Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
DK99927800T DK1085810T3 (da) 1998-06-10 1999-05-29 Midler til bekæmpelse af planteskadelige organismer
CA002334618A CA2334618C (en) 1998-06-10 1999-05-29 Agents for combating plant pests
KR20007012801A KR100662649B1 (ko) 1998-06-10 1999-05-29 진균 및 곤충 구제용 조성물 및 이를 이용한 진균 및 곤충 구제 방법
CA2686471A CA2686471C (en) 1998-06-10 1999-05-29 Compositions for controlling plant pests
CNB998072060A CN1177533C (zh) 1998-06-10 1999-05-29 防治植物有害生物的组合物
ES99927800T ES2252948T3 (es) 1998-06-10 1999-05-29 Agentes para la lucha contra las pestes de las plantas.
CN2006101014577A CN1895047B (zh) 1998-06-10 1999-05-29 防治植物有害生物的组合物
TR2008/01031T TR200801031T2 (tr) 1998-06-10 1999-05-29 Bitki zararlılarının kontrol edilmesi için bileşimler.
EP10180632A EP2305035B1 (de) 1998-06-10 1999-05-29 Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
BRPI9917799-4A BR9917799B1 (pt) 1998-06-10 1999-05-29 composiÇço inseticida e fungicida sinÉrgica para o combate de pragas vegetais, seu processo de preparaÇço e seu uso, bem como processos para o combate de fungos e insetos e para proteÇço de sementes e/ou brotos e folhas de planta.
TR2000/03651T TR200003651T2 (tr) 1998-06-10 1999-05-29 Bitki zararlılarının kontrol edilmesi için bileşimler.
US09/701,958 US6436976B1 (en) 1998-06-10 1999-05-29 Agents for combating plant pests
IDW20002570A ID27072A (id) 1998-06-10 1999-05-29 Komposisi-komposisi untuk mengontrol hama tanaman
DE59912987T DE59912987D1 (de) 1998-06-10 1999-05-29 Mittel zur bekämpfung von pflanzenschädlingen
BR122012006637A BR122012006637B1 (pt) 1998-06-10 1999-05-29 composição inseticida e fungicida sinérgica, seu processo de preparação e seu uso, bem como processos para o combate de fungos e insetos e para proteção de sementes e/ou brotos e folhas de planta
BR122012006673A BR122012006673B1 (pt) 1998-06-10 1999-05-29 composição inseticida e fungicida sinérgica, seu processo para preparação e seu uso, bem como processos para o combate de fungos e insetos e para proteção de sementes e/ou brotos e folhas de planta
AU45030/99A AU766476B2 (en) 1998-06-10 1999-05-29 Agents for combating plant pests
TR2010/11065T TR201011065T2 (tr) 1998-06-10 1999-05-29 Bitki zararlılarının kontrol edilmesi için bileşimler.
PL345196A PL198287B1 (pl) 1998-06-10 1999-05-29 Środki do zwalczania szkodników roślin, sposób zwalczania owadów, zastosowanie kombinacji substancji czynnych i sposó wytwarzania środków do zwalczania szkodników
ARP990102776A AR019861A1 (es) 1998-06-10 1999-06-10 Composiciones que contienen un compuesto en mezcla con fungicidas, procedimiento para su obtencion, su uso y procedimiento para la lucha contra los hongos e insectos.
CO99036615A CO5070575A1 (es) 1998-06-10 1999-06-10 Agentes para la lucha contra las pestes de las plantas
MXPA00011735 MXPA00011735A (es) 1998-06-10 2000-11-28 Agentes para la lucha contra las pestes de las plan
NO20006221A NO20006221L (no) 1998-06-10 2000-12-07 Fremgangsmåte for bekjempelse av skadedyr
HK02100611.7A HK1038866B (zh) 1998-06-10 2002-01-25 防治植物有害生物的組合物
US10/173,062 US6680325B2 (en) 1998-06-10 2002-06-17 Agents for combating plant pests
AU2003244551A AU2003244551A1 (en) 1998-06-10 2003-09-03 Agents for combating plant pests
AU2003273186A AU2003273186A1 (en) 1998-06-10 2003-11-24 Compositions for controlling plant pests
US10/725,042 US7232840B2 (en) 1998-06-10 2003-12-01 Agents for combating plant pests
ARP060102222A AR054196A2 (es) 1998-06-10 2006-05-29 Composiciones que contienen un compuesto en mezcla con fungicidas, procedimiento para su obtencion, su uso y procedimiento para la lucha contra los hongos e insectos
AU2007200443A AU2007200443B2 (en) 1998-06-10 2007-02-02 Compositions for controlling plant pests
US11/796,029 US7696237B2 (en) 1998-06-10 2007-04-26 Agents for combating plant pests
ARP080100394A AR065106A2 (es) 1998-06-10 2008-01-31 Composiciones que comprenden un compuesto en mezcla fungicidas, procedimiento para su obtencion , su uso y procedimiento la lucha contra los hongos e insectos.
US12/394,376 US7763266B2 (en) 1998-06-10 2009-02-27 Agents for combating plant pests
US12/814,869 US8617581B2 (en) 1998-06-10 2010-06-14 Agents for combating plant pests
AU2011200641A AU2011200641B2 (en) 1998-06-10 2011-02-15 Compositions for controlling plant pests
US14/105,342 US9504254B2 (en) 1998-06-10 2013-12-13 Agents for combating plant pests
US15/297,802 US9918474B2 (en) 1998-06-10 2016-10-19 Agents for combating plant pests

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010032871A1 (en) * 2008-09-19 2010-03-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition comprising an alpha-alkoxyphenyl acetic acid derivative and a neonicotinoid compound

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4559100B2 (ja) * 2004-03-10 2010-10-06 シンジェンタ ジャパン株式会社 害虫から樹木類への加害を防止するための樹幹注入用組成物及び方法
DE102004062513A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
CL2008003713A1 (es) * 2007-12-20 2009-10-09 Composicion plaguicida sinergica que contiene clotianidina, ipconazol y metalaxilo y su uso en procedimientos para proteger una semilla y/o brotes y follaje de una planta desarrollada a partir de dicha semilla.
AU2015215849B2 (en) * 2014-11-24 2016-12-15 Arch Wood Protection Pty Ltd Improved wood preservative formulations
CN116535480B (zh) * 2023-03-22 2023-12-26 华南师范大学 Fubp及其应用

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2324010C3 (de) 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
NZ179111A (en) 1974-11-18 1978-03-06 Janssen Pharmaceutica Nv I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions
AU515134B2 (en) 1976-08-10 1981-03-19 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(2-aryl-2-r-ethyl)-1h-1,2,4-triazoles
IE45765B1 (en) 1976-08-19 1982-11-17 Ici Ltd Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents
DD140412B1 (de) 1978-08-22 1986-05-07 Hans Lehmann Fungizides mittel zur bekaempfung echter mehltaupilze
DE3018866A1 (de) 1980-05-16 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
EP0047594A3 (de) 1980-08-18 1982-06-09 Imperial Chemical Industries Plc Triazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide und das Pflanzenwachstum regulierende Mittel
FI834141A (fi) 1982-11-16 1984-05-17 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av nya arylfenyleterderivat.
US4731385A (en) 1985-10-26 1988-03-15 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Insecticidal and fungicidal composition for agricultural and horticultural use
JPS6372610A (ja) 1986-09-16 1988-04-02 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 農業用殺虫殺菌組成物
JPS6368505A (ja) 1986-09-10 1988-03-28 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 農業用殺虫殺菌組成物
JPS6368507A (ja) 1986-09-10 1988-03-28 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 農業用殺虫殺菌組成物
JPS6372608A (ja) 1986-09-16 1988-04-02 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 農園芸用殺虫殺菌組成物
JPS6372609A (ja) 1986-09-16 1988-04-02 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 農園芸用殺虫殺菌組成物
DE3728277A1 (de) 1987-08-25 1989-03-09 Bayer Ag N,n'-diacylaminale
JP2779403B2 (ja) 1988-11-29 1998-07-23 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロ化合物
JP2884425B2 (ja) 1989-03-10 1999-04-19 日本バイエルアグロケム株式会社 農業用殺虫殺菌組成物
JPH077201Y2 (ja) 1990-05-23 1995-02-22 スガツネ工業株式会社 キャスタのロック表示装置
JP2997736B2 (ja) 1990-08-28 2000-01-11 武田薬品工業株式会社 殺虫殺菌組成物
JPH04112804A (ja) * 1990-08-31 1992-04-14 Takeda Chem Ind Ltd 殺虫組成物
JP3086924B2 (ja) 1990-09-03 2000-09-11 武田薬品工業株式会社 殺虫組成物
JP3086925B2 (ja) * 1990-09-07 2000-09-11 武田薬品工業株式会社 殺虫組成物
JPH0539205A (ja) 1990-12-21 1993-02-19 Takeda Chem Ind Ltd 農園芸用混合組成物
JP3162450B2 (ja) 1991-04-27 2001-04-25 日本バイエルアグロケム株式会社 工芸素材類を害虫より保護するための害虫防除剤
WO1992021241A1 (en) 1991-06-04 1992-12-10 Nippon Soda Co., Ltd. Agrohorticultural insecticidal and bactericidal composition
JPH04368303A (ja) 1991-06-13 1992-12-21 Nippon Soda Co Ltd 新規な農園芸用殺虫殺菌組成物
JP2990872B2 (ja) 1991-07-02 1999-12-13 日本曹達株式会社 農園芸用殺虫殺菌組成物
FR2684519B1 (fr) 1991-12-06 1994-01-28 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide de la famille des triazoles et d'imidacloprid.
JP3271207B2 (ja) 1993-03-18 2002-04-02 ソニー株式会社 基板搬送装置
DE4426753A1 (de) * 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
JPH08245323A (ja) 1995-03-14 1996-09-24 Mitsui Toatsu Chem Inc 殺虫殺菌組成物
EP0883345A1 (de) 1995-12-18 1998-12-16 Novartis AG Pestizide zusammensetzung
DE19548872A1 (de) 1995-12-27 1997-07-03 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
CN1177533C (zh) * 1998-06-10 2004-12-01 拜尔公司 防治植物有害生物的组合物
AR021261A1 (es) * 1998-11-16 2002-07-03 Syngenta Participations Ag COMPOSICIoN PLAGUICIDA AL MENOS CUATERNARIA, Y MÉTODO PARA PROTEGER EL MATERIAL DE PROPAGACIoN DE PLANTAS CONTRA EL ATAQUE POR INSECTOS O REPRESENTANTES DEL ORDEN ACARINA Y HONGOS FITOPATOGÉNICOS.
PL348355A1 (en) * 1998-11-20 2002-05-20 Bayer Ag Fungicidal active substance combinations

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010032871A1 (en) * 2008-09-19 2010-03-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition comprising an alpha-alkoxyphenyl acetic acid derivative and a neonicotinoid compound
RU2507745C2 (ru) * 2008-09-19 2014-02-27 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Пестицидная композиция, содержащая производное альфа-алкоксифенилуксусной кислоты и неоникотиноидное соединение, средство для протравливания семян и способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями (варианты)
US8796176B2 (en) 2008-09-19 2014-08-05 Sumitomo Chemical Company, Ltd Pesticidal composition comprising an alpha-alkoxyphenyl acetic acid derivative and a neonicotinoid compound
AU2009292890B2 (en) * 2008-09-19 2015-01-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition comprising an alpha-alkoxyphenyl acetic acid derivative and a neonicotinoid compound

Also Published As

Publication number Publication date
EP2301353A1 (de) 2011-03-30
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AR019861A1 (es) 2002-03-20
EP2301353B1 (de) 2012-08-29
RU2268592C2 (ru) 2006-01-27
ES2407860T3 (es) 2013-06-14
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TR200905380T2 (tr) 2011-05-23
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AR100336A2 (es) 2016-09-28
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CA2686471C (en) 2012-12-18
DE59915228D1 (de) 2011-01-27
TR200801031T2 (tr) 2008-07-21
EP2305034B1 (de) 2013-04-17
EP2319314B1 (de) 2012-08-22
EP2305035A1 (de) 2011-04-06
BR122012006637B1 (pt) 2016-08-02

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