DE1958124B2 - Verfahren zur herstellung von aminomethandiphosphonsaeure oder deren salze - Google Patents
Verfahren zur herstellung von aminomethandiphosphonsaeure oder deren salzeInfo
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Description
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Gegenstand der Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von Aminomethandiphosphonsäure oder
deren Salzen.
Es ist bekannt, l-Aminoalkan-l,l-diphosphonsäuren durch Umsatz von Alkylnitrilen mit PBr3 oder PCl3
herzustellen, wobei befriedigende Ausbeuten jedoch nur mit PBr3 erzielt werden. Ebenfalls ist es bekannt,
N,N-Dimethyl-1 -aminomethan-1,1 -diphosphonsäuretetraäthylester
durch Umsetzung von Dimethylformamiddiacetal mit Diäthylphosphit herzustellen. Dieses
Verfahren ist umständlich, zumal die Ester noch in die freien Säuren überführt werden müssen.
Es wurde nun gefunden, daß man Aminomethandiphosphonsäure oder deren Salze leicht herstellen kann,
wenn man sich des nachstehend beschriebenen Verfahrens bedient.
Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß Phosphortrihalogenide, vorzugsweise PCl3, mit Formamid
umgesetzt und danach das Reaktionsprodukt hydrolysiert wird und gegebenenfalls die Säure in die
Salze überführt wird.
Die Umsetzung von Phosphortrihalogenid, insbesondere Phosphortrichlorid und Formamid, kann in
Gegenwart oder Abwesenheit von organischen Lösungsmitteln, wie insbesondere Chiorkohienwasserstof- so
fen oder Äthern, durchgeführt werden. Die Umsetzung findet zweckmäßigerweise bei Temperaturen von
0— 75° C, vorzugsweise 45—65° C, statt.
Die molaren Mengenverhältnisse von Phosphortrihalogenid zu Formamid können in relativ weiten Grenzen
von etwa 4 :1 bis 1 :4 schwanken. Zweckmäßigerweise wird in einem Bereich von 1 :1 bis 4 :1 gearbeitet.
Die Hydrolyse kann durch Zugabe von Alkali, wie KOH, NaOH, Soda und Pottasche, in wäßriger Lösung
zu dem Reaktionsgemisch erfolgen. Man erhält dann sofort die entsprechenden Salze der Aminomethandiphosphonsäure.
Man kann jedoch auch sauer hydrolysieren, indem das sauer reagierende Reaktionsgemisch
mit einer entsprechenden Menge Wasser versetzt wird. Gewünschtcnfalls können noch Säuren, wie Salzsäure es
oder Essigsäure, hinzugefügt werden. Eine solche Arbeitsweise kommt aus Gründen der Ausbeute
insbesondere dann in Betracht, wenn das Molverhältnis Phosphortrihalogenid: Formamid im Reaktionsgemisch
2 · 1 bis 4 :1 beträgt.
Die Aminomethandiphosphonsäure bzw. deren Salze können nach Zugabe des Hydrolisierungsmitte's aus
dem Reaktionsgemisch durch Einengen der Lösung und Abkühlen oder durch Ausfällung mit geeigneten
organischen Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind gewonnen werden. Insbesondere können als
organische Lösungsmittel Aceton, niedere aliphatische Alkohole oder Gemische von Aceton und Essigester
verwendet werden. Oft ist es jedoch möglich, das anfallende Hydrolysat direkt als technisches Produkt zu
verwerten. In derartigen Fällen ist es vorteilhaft, die
Hydrolyse mit Wasser unter gleichzeitigem Durchleiten von Wasserdampf durchzuführen, wobei flüchtige
Bestandteile wie HCI oder HBr ausgetrieben werden.
Eine besondere Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, die Umsetzung von Phosphortrihalogeniden
mit Formamid unter gleichzeitigem Zusatz von phosphoriger Säure durchzuführen. Ein Molverhältnis
von Phosphortrihalogeniden zu phosphoriger Säure von etwa 1 :1 hat sich dabei als zweckmäßig erwiesen.
Die Ausbeute an Aminomethandiphosphonsäure konnte bei dieser Arbeitsweise erhöht werden.
Man kann anstelle von phosphoriger Säure und PCl3
auch PCl3 und Wasser verwenden, wenn die Mengen so berechnet sind, daß formal ein Gemisch von PCl3 und
H3PO3, vorzugsweise im Molverhältnis von 1 :1,
vorliegt. Gewünschtenfalls kann man auch Formamid mit der entsprechenden Menge Wasser versetzen und
danach dem Phosphortrihalogenid zufügen.
Soweit nicht, wie im Falle einer alkalischen Hydrolyse, bereits direkt die entsprechenden Salze
erhalten werden, kann die anfallende Aminomethandiphosphonsäure durch Zugabe von äquivalenten Mengen
entsprechender Basen in die jeweils gewünschten Salze überführt werden.
Im einzelnen kann dabei eine stufenweise oder völlige Neutralisation der Phosphonsäuregruppen erfolgen.
Von besonderem Interesse sind dabei die wasserlöslichen Salze, wie Alkali- oder Ammoniumsalze. Diese
können durch Umsetzung der Phosphonsäuren mit KOH, NaOH, K2CO3, Na2CO3 oder Ammoniak hergestellt
werden. Dabei werden nach den jeweils verwendeten Mengen die entsprechenden Mono-, Di-, Tri- oder
Tetraalkalidiphosphonate erhalten. Weiterhin bildet die Aminomethandiphosphonsäure mit organischen Basen
Salze. Geeignete organische Basen sind Mono-, Di- oder Trialkanolamine, insbesondere mit einer Kohlenstoffkettenlänge
von 1 bis 4 C-atomen, sowie Pyridin und Guanidin. Die Umsetzung erfolgt jeweils nach an sich
bekannten Methoden.
Durch die beschriebene Arbeitsweise ist es möglich, auf einfache Weise Aminomethandiphosphonsäure oder
deren Salze herzustellen. Die genannten Verbindungen besitzen gute komplexierende Eigenschaften und
können daher in vielen Bereichen der Technik, inbesondere auch zur Wasserenthärtung und als Builder
für Waschmittel, verwendet werden.
Auch können Gemische mit anderen Komplexbildnern, wie Aminotriessigsäure, Polyaminopolycarbonsäuren
und kondensierten Phosphaten, wobei die genannten Stoffe einzeln oder im Gemisch angewendet
werden, vorteilhaft sein.
Zu 45 g Formamid werden 137 g PCl3 langsam
hinzugefügt und das Reaktionsgemisch 1 Stunde lang
auf etwa 600C erwärmt. Es entsteht dabei eine feste
Masse. Diese wird in 2 η-Natronlauge gelöst und hydrolysiert. Die Lösung wird durch einen sauren
Ionenaustauscher gegeben, eingeengt und . Aceton Aminomethandiphosphonsäure ausgefällt. Lie Ausbeute
beträgt 28%, bezogen auf Formamid. Man erhält praktisch das gleiche Ergebnis, wenn man anstelle von
PCb eine äquivalente Menge PBr3 verwendet.
10
Zu 45 g Formamid werden 41,2g PCI3 langsam
hinzugefügt und das Reaktionsgemisch eine Stunde lang auf 600C erwärmt. Es entsteht dabei eine feste Masse.
Diese wird in 2 η-Natronlauge gelöst und hydrolysiert. Die Lösung wird durch einen sauren Ionenaustauscher
gegeben, eingeengt und mit Aceton Aminomethandiphosphonsäure ausgefällt. Die Ausbeute beträgt 30%
bezogen auf PCI3.
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Zu einer Mischung aus 45 g Formamid und 28 g H3PO3 werden langsam 41 g PCl3 hinzugefügt und das
Reaktionsgemisch 1 Stunde lang auf etwa 6O0C erwärmt. Es entsteht dabei eine feste Masse. Diese wird
in 2 η-Natronlauge gelöst und hydrolysiert. Die Lösung wird durch einen sauren Ionenaustauscher gegeben,
eingeengt und mit Aceton Aminomethandiphosphonsäure ausgefällt. Die Ausbeute beträgt 68% bezogen auf
PCI3.
Zu 411g PCI3 werden langsam 45 g Formamid
hinzugefügt und das Reaktionsgemisch 1 Stunde lang auf 6O0C erwärmt. Die dabei entstehende feste Masse
wird in Wasser gelöst und hydrolysiert. Die Lösung wird durch einen sauren Ionenaustauscher gegeben, eingeengt
und mit Aceton Aminomethandiphosphonsäure ausgefällt. Die Ausbeute beträgt 5% bezogen auf
Formamid.
Zu einer Mischung von 411 g PCJj und 82 g H3POj
werden langsam 45 g Formamid hinzugefügt und das Reaktionsgemisch 1 Stunde lang auf 6O0C erwärmt. Die
dabei entstehende feste Masse wird in Wasser gelöst und hydrolysiert. Die Lösung wird durch einen sauren
Ionenaustauscher gegeben, eingeengt und mit Aceton Aminomethandiphosphonsäure ausgefällt. Die Ausbeute
beträgt 27% bezogen auf Formamid.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Aminomethandiphosphonsäure oder deren Salzen, dadurch
gekennzeichnet, daß Phosphortrihalogenide mit Formamid umgesetzt und danach das Reaktionsprodukt hydrolysiert und gegebenenfalls die Säure in
die Salze überführt wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt in Gegenwart
von Alkali hydrolysiert wird.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Phosphortrihalogenide mit Formamid
in einem molaren Verhältnis von 2:1 bis 4: i
umgesetzt und danach das Reaktionsprodukt sauer hydrolysiert wird.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung von Phosphortrihalogeniden
mit Formamid unter Zusatz von phosphoriger Säure durchgeführt wird.
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