DE1957722B2 - Substituierte 2- [N-Aminoalkyl-N-(2,6dichlorphenyl)-amino] -imidazoline-(2), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Substituierte 2- [N-Aminoalkyl-N-(2,6dichlorphenyl)-amino] -imidazoline-(2), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung

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Description

(CH,)„-R
worin R einen Pyrrolidino- oder Dimethylamino-Rest und η die Zahl 2 oder 3 bedeuten, sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-imidazoIin-(2) mit
einem Aminoalkylhalogenid der allgemeinen Formel II
Hal—(CH2),,- R (II)
worin R und η die in Anspruch 1 genannten Bedeutung haben und Hai ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, alkyliert und gegebenefalls das erhaltene Endprodukt in ein Säureadditionssalz überführt.
3. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 zur Senkung der Herzfrequenz.
ill
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die Umsetzungsbedingungen für das Verfall! en nach Anspruch 2 hängen im wesentlichen von der Reaktivität der eingesetzten Ausgangsverbindungen ab und können innerhalb weiter Grenzen schwanken. Am zweckmäßigsten setzt man die Ausgangsverbindungen in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels um. Der Temperaturbereich reicht von etwa 0cC bis zur Siedetemperatur des Umsetzungsgemisches.
Das Verfahren nach Anspruch 2 führt zu Verbindungen, die am Brückenstickstoffatom substituiert sind. Der Nachweis kann mit Hilfe der NMR-Spektroskopie geführt werden: im Falle der Substitution des Brückenstickstoffatoms treten die 4 Methylprotonen des Imidazolinringes als Singulett bei etwa 6,5 ppm (τ-Skala) auf, wohingegen im Falle einer Substitution am Imidazolinringstickstoff die 4 Methylen-Protonen zu einem komplexen Multiple» bei etwa 6 bis 7 ppm (τ-Skala) auspalten.
Die Ausgangsverbindungen sind bekannt.
Die erfindungsgemäßen 2-[N-Aminoalkyl-N-(2,6- e>o dichlorphenyl)-amino]-imidazoline der allgemeinen Formel I können auf übliche Weise in ihre physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze überführt werden. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind z. B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Fluorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure Zitronensäure, Apfelsäure, Benzoesäure, Salicysäure Phthalsäure, Zimtsäure, Ascorbinsäure oder 8-Chlortheophyllin.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgeminen Formel I sowie deren Säureadditionssalze zeigen starke bradykaralisierende Eigenschaften und können daher zur Behandlung von Tachykardien eingesetzt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen werden mit dem bekannten Coronartherapeutikum Nifedipine bezüglich der herzfrequenzsenkenden Eigenschaften verglichen. Die Versuche wurden an Kaninchen in Urethannprkose durchgeführt. Die in der folgenden Tabelle angegebenen ED3o-Werte beziehen sich auf die effektiven Dosen, die eine Senkung der Herzfrequenz um 30 Schläge je Minute bewirken.
Verbindung
ED30 LD50 (Maus)
(Kaninchen)
mg/kg mg/kg (i.v.)
2-[N-GS-Pyrrolidinoäthyl)- 0,045 7,0
N-(2,6-dichlorphenyl)-
amino]-imidazolin-(2)
2-[N-(y-Dimethylamino- 0,04 4,3
n-propyl)-N-(2,6-dichlor-
phenyl)-amino]-imid-
azolin-(2)
Nifedipine 0,15 4,2
(Merck Index, 9. Auflage,
Rahway, N. J., USA, 1976)
Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sowie deren Säureadditionssalze können oral, enteral oder auch parenteral angewandt werden. Die Dosierung für die orale Anwendung liegt bei 0,5 bis 100, vorzugsweise zwischen 3 und 30 mg. Die Verbindungen der Formel I bzw. ihre Säureadditionssalze können auch mit anderen therapeutischen Wirkstoffen, z. B. Antihypertonika oder Spasmolytika, Saluretika, Diuretika, Analgetika und dgl. kombiniert werden. Geeignete galenische Darreichungsformen sind beispielsweise Tabletten, Kapseln, Zäpfchen, Lösungen oder Pulver; hierbei können zu deren Herstellung die üblicherweise verwendeten galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng- oder Schmiermittel bzw. Substanzen zur Erzielung einer Depotwirkung Anwendung finden. Die Herstellung solcher galenischer Darreichungsformen erfolgt auf übliche Weise nach bekannten Fertigungsmethoden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung näher.
Beispiel 1
2-[N-(2,6-Dichlorphenyl)-N-(/?-pyrrolidinoäthyl)-amino]-imidazolin-(2)
9,2 g (0,04 mol) 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-2-imidazolin-(2) werden mit 7,1 g (105%) N-(2-Chloräthyl)-pyrrolidin-hydrochlorid und 6,3 g Natirumcarbonat in 50 ml absolutem Äthanol 6 Stunden lang unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmischung wird hierauf im Vakuum vom Lösungsmittel befreit und der verbleibende Rückstand in verdünnter Salzsäure gelöst. Zur Abtrennung von nicht umgesetztem Ausgangsimidazolin wird bei verschiedenen pH-Werten (fraktionier-
te Alkylierung mit 2 η NaOH) unter M it verwendung von Kochsalz fraktioniert mit Äther extrahiert. Diejenigen Ätherextrakte, welche die neue Substanz in reiner Form enthalten (Nachweis im Dünnschichtchromatogramm, System: Benzol: Dioxan : Äthanol: konz. NH3 = 50:40:5:5, Nachweis: Schiittiers Reagenz) werden vereinigt, über Drierite getrocknet und im Vakuum zur Trockene eingeengt. Das hinterbleibende neue Imidazolinderivat kristallisiert nach einiger Zeit durch. Fp 100—102°C. Ausbeute: 4,1 g (entsprechend 31,3% der Theorie).
Analog Beispiel 1 wurden die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt.
Herstellung
Die Wirkstoffe werden mit einem Teil der Hilfsstoffe vermischt, intensiv mit einer wäßrigen Lösung der löslichen Stärke durchgeknetet und in üblicherweise mit Hilfe eines Siebes granuliert. Das Granulat wird mit dem Rest der Hilfsstoffe vermischt und zu Drageekernen von 250 mg Gewicht verpreßt, die dann in üblicherweise mit Hilfe von Zucker, Talkum und Gummi arabicum dragiert werden.
Beispiel 5 Ampullen
Beispiel Nr. η R Fp, 0C Ausbeute
(% d. Th.)
2 3-N(CHj)2 59-61 15,8
3 2-N(CHj)2 71-73 25,7
Beispiel 4
Tabletten
2-[N-(2,6-Dichlorphenyl)-
N-/3-pyrrolidinoäthyl)-amino]-
imidazolin-(2)-hydrochlorid 10 mg
Milchzucker 65 mg
Maisstärke 125 mg
sek. Calciumphosphat 40 mg
lösliche Stärke 3 mg
Magnesiumstearat 3 mg
kolloidale Kieselsäure 4 mg
2-[N-(2,6-Dichlorphenyl)-N-(|9-pyrrolidinoäthyl)-amino]-imidazolin-(2)-hydrojodid
Natriumchlorid
destilliertes Wasser, ad
2,0 mg
18,0 mg
2,0 ml
/16
insgesamt
250 mg Herstellung
Wirkstoff und Natriumchlorid werden in Wasser gelöst und unter Stickstoff in Glasampullen abgefüllt.
Beispiel 6 Tropfen
2-[N-(2,6-DichIor-phenyl)-N-(/9-dimethyiaminoäthyl)-amino]
imidazolin-(2)-hydrochlorid 0,02 g
p-Hydroxybenzoesäure-methylester 0,07 g
p.-Hydroxybenzoesäure-propylester 0,03 g
demineralisiertes Wasser, ad 100 ml

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Substituierte 2-[N-Aminoalkyl-N-(2,6-dichlorpheny!)-amino]-imidazoline-(2) der allgemeinen Formell
N-CH,
(D
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