SU399128A1

SU399128A1 - Способ получения производных ы-аминоалкилариламиноимидазолинов-(2)

Info

Publication number: SU399128A1
Application number: SU1494776A
Authority: SU
Original assignee: Иностранна фирма К. Берингер Зон Федеративна Республика Германии

Description

1

Способ получени производных N-аминоалкилариламипоимидазолинов- (2).

Изобретеиие относитс к области получени Новых замещенных N-аминоалкилариламииоимидазолинов- (2), которые могут найти широкое применение в фармацевтической промышленности .

Основанный на известном в химии имидазолиНов 1Методе, предлагаемый способ позвол ет Получить Новые соединени , которые обладаiOT улучшенными свойствами по сравнению с йналогичными соединени ми подобного дейстЁИЯ .

ОпИсьшают сиоСоб получени Новых замеш ,енных N-аминоалкилариламиноидазолинов (2) общей формулы

«

Л1N

.ГР

.

N RS

а также Их физиологически переносимых кислотно-аддитивных солей

где RI, Rg, Ra могут быть одинаковыми или различиыми, и означают атом водорода, фтора , хлора или брома, или алкильную, алкокс -, трифторметильиую или циаиогруппу;

RS - радикал -(СН2)п-А, причем А означает диалкиламинорадикал с числом атомов углерода до 4 в алкиль 1ых группах или означает морфолииовое, пирролидиновое или пниеридиновое кольцо и п-- числа 2 или 3,

путем реакции обменного разложени соединени общей формулы

/X

R,

В которой RI, , Кз имеют указанные выше значени , а X и Z могут быть одинаковыми или различными и означают атом галогена, предпочтительно хлора, алкокси- или алкилтиогруппу с числом атомов углерода до 3 в алкильной части или сульфгидрильпую или аминогруппу, с триампном общей формулы

- СН - СН., - NH - (СНД, А (III)

в которой п и А имеют указанное выше значение;

Услови превращени в отдельных случа х в основном завис т от реакционно способност приме емых исходных соединс п могут колебатьс в широких пределах. Целесообразно проводить процесс в присутствии орга3

)1нческого рйстпорпгсл . Температуры могут ()ыть применены 13 области приблпзительио от до тсмт1ератз|ры .кипени , подлежащей превращению емееи.

Поьые N-rlMпlloaлкилapилa;vПIИoнмидaзoлииы-{2 ) оиилсй формулы I обычным образом могут б1)Г)ъ переведены в их физпологичееки переиоенмые кислотноаддитивиые еоли. Г ригоди11 ми дл со.меоб1;азоваии кислотами вл ютс например, сол на , бромистоводороднаи , Гюд.нстопод.ородна , фтористоводородна , еерна , фое4 орнаи. азотиа , уксусна , проииоИ011а , маел н;, 1 алериа1 ова , капронова , П1,авелева , малонова , нтарна , малеинова , фумарова , молочна , виина , лимоииа , блочна , беизойпа , салицилова , фталева , корнчгш , аскорбинова кислота, 8-хлортеофиллии и т. п.

Пример 1. (М,М-диметиламино)этил -2-(4-хлор-о-толундиио)-имидазолии-(2).

17,1 г (0,05 моль) Н-(4-хлор-о-толил)-5-метилизотиуроиийгидройодид с 13,1 г 1,1-диметилдиэтилеитриамппа при размешивании масл ной бане приблизительно 0,5 час нагревают jio 155С. После охлаждеии реакилюи

PI

б-С1

2-CI 2-CI

2-СНз

ную смесь раствор ют в 2 и. сол ной кислоте, раствор очищают иад активированным углем и путем добавлени 2 и. раствора NaOn устан .авливают различные значени рП, причем каждый раз экстрагируют простым эфиром. Таким образом могут быть отделены пепрореагировавшие исходные материалы, а также побочные продукты. Определенные при хроматографии в топких сло х однородные эфирные экстракты объедин ют н сушат над MgS04. После сливани простого остаетс , как остаток 0,2 г (М,М-диме-111лампно)-этил 2- (4-хлор-о - толуиднно) - имидазолина - (2) (37,1% от теоретического) с т. пл. 83-85°С. Аналогично примеру 1 синтетизируют следующие соедипени формулы

РМ

N.,

Пример 4. 1-{2-Диметиламиноэтил)-2-(2,3дихлорфеииламино ) - 2 - имидазолиигидрохлорид .

В смесь из 12,1 г (0,05 моль) 2,3-дихлорфенилизоциаииддихлорида и 50 см сухого хлороформа ири 0°С в течение приблизительно одного часа при размешивании ирикаиывают 6,5 г {0,05 моль) 1,Ы-дпметилдиэтилентриамина , раетворепного в 50 мл абсолютного хлороформа . После многочасового размешивани прп комнатной температуре реакциоииую смесь сгущают в вакууме досуха. Оставшийс остаток раствор ют в разбавлепной сол ной кислоте и кислый раствор при различиых зпаченИ х рП фракиионированпо экстрагируют простым эфиром и хлороформом. Постепеииое иейтрализоваиие сол нокислого реакциоииого раствора происходит посредством разбавленного натрового и(,елока. Содержащие иовое имидазолииовое осиоваиие оргаипческпе экстракты соедин ют, сушат иад безводным сульфатом кальци и с целью осаждепп имидазолиигидрохлорида добавл ют эфирную сол ную кислоту до иолучеии коигокиелон реакции . После отсасываии и сушки получают продукт с выходом 0,4 г, что соответствует 2,2% от теоретического, т. пл. 158-162°С.

Предмет изобретени

Claims

1. Способ получени производных N-амнноалкилариламиноимидазолинов- (2) общей фор30 мулы

,

ТУКО

. V: N

RX Н

в.

где RI, RS, Кз могут быть одинаковыми или различными и означают атом водорода, фтора, хлора или брома, или алкил-, алкокеи-, трифторметил- или циаиогруппу;

Кб -радикал -(СП2)п-А, причем А означает диалкиламинорадикал с числом атомов

углерода до 4 в алкильной группе или морфолииовое , -пирролидиновое или ииперидино

вое кольцо и

п. числа 2 илн 3;

50

пли их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы

5

4 --n

R

i R HI

r.e , R2, Ra имеют приведенные выше значени .ч, а X и 2 люгут быть олинаковыми или разлк iHi.iMi i олчачают атом галогена, алкокси- Или :i.i.:i;, гиогруипу с числом атомов углерода до 6 в алкильиой части или сульфгидрильиую или аминогруииу, подвергают реакмут обменного разложени с триамииом общей формулы

H,N - СН, - СН, - NH - (СН,)„ - А (III)

где и и А имеют ириведенные выню значени , с последующим выделением целевого иродукта в свободном виде илп в виде соли извесишии приемами.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с , чго реакцию обменного разложени провод т в присутствии органического растворител при температуре ог до температуры кипепи реакционной смеси.