SU386514A1

SU386514A1 -

Info

Publication number: SU386514A1
Application number: SU1494776A
Authority: SU
Inventors: Герберт Кеппе Вернер Куммер Ганс Вольфганг Замтлебен Гельмут Штеле; Республика Германии Федеративна
Original assignee: Иностранна фирма К. Берингер Зон Федеративна Республика Германии

Description

9

резонанса: в случае замещени мостикового атома азота по вл ютс 4 нротона метилена имидазолинового кольца в виде синглета при 6,5 (т-шкала), в то врем , как в случае замещени у азота имидазолинового кольца 4 протоны метилена расщепл ютс в комплексный мультиплет при (т-шкала).

Новые производные N-аминоалкил-ариламино-имидазолины- (2) общей формулы I обычным образом могут быть переведены в их физиологически переносимые кислотноаддитивные соли. . .

Пригодными дл солеобразовани кислотами вл ютс , например, сол на , бромистоводородна , иодистоводородна , фтористоводородна , серна , фосфорна , азотна , уксусна , пропионова , масл на , валерианова , капронова , щавелева , малонова , нтарна , малеинова , фумарова , молочна , винна , лимонна , блочна , бензойна , салицилова , фталева , корична , аскорбинова кислоты, 8хлортеофиллин и т. п.

Пример 1. (2-хлор- -толил)-Ы-(рморфолинэтил ) -имидазолин- (2).

10,4 г (0,05 моль) 2-(2-хлор-/г-толил-амино)имидазолина- (2) вместе с 10,2 г (110%) рморфолиноэтилхлоридгидрохлорида и 5,3 г карбоната натри в 50 мл монометилового эфира гликол в течение 5 час при перемешивании нагревают в сосуде с обратным холодильником . Затем реакционную смесь в вакууме упаривают досуха и оставшийс остаток раствор ют в разбавленной сол ной кислоте . Сол нокислый раствор после обработки его активированным углем экстрагируют простым эфиром, эфирный экстракт упаривают. Освобожденное из этого остатка путем обработки 5 н. раствором NaOH масл нистое основание имидазолина высаливают поваренной солью и -экстрагируют эфиром. Экстракты сушат безводным сульфатом кальци и в вакууме отгон ют эфир. Остаетс выщеназванный имидазолин в виде красновато-желтого масла, который через некоторое врем выкристаллизовываетс . Т. пл. 62-64°С, выход 7,0г (43,5% от теоретически возможного).

Пример 2. (2,6-дихлорфенил)-Ы-(1рпирролидиноэтил ) -амино -имидазолин- (2).

9,2 г (0,04 моль) 2-(2,6-дихлорфениламино)2-имидазолина- (2), 7,1 г (105%) Ы-(2-хлорэтил )-пирролидингидрохлорида и 6,3 г карбоната натри в 50 мл абсолютного этанола перемешивают при нагревании в течение 6 час в сосуде с обратным холодильником. Реакционную смесь упаривают в вакууме и оставшийс остаток раствор ют в разбавленной сол ной кислоте. Дл отделени от непрореагировавшего исходного имидазолина при различных значени х рН (фракционированное подщелачивание 2 н. раствором NaOH) и при одновременном применении поваренной соли фракционированно экстрагируют эфиром.

Те эфирные экстракты, которые содержат новое вещество в чистой форме (анализ в тонкослойной хроматограмме; система бензол-

10

диоксан-этанол-концентрированный ЫНз 50:40:5:5, анализ : реактив Шлиттлера) соедин ют, сущат над Драйэритом (безводный сульфат кальци ) и в вакууме сгущают досуха. Оставшеес новое производное имидазолина через некоторое врем кристаллизуетс . Т. пл. 100-102°С, выход 4,1 г (31,3% от теоретически возможного).

Пример 3. (4-бром-2,6-дихлорфенил)М- (р-морфолиноэтил)-амино -имидазолин-(2)

8,1 г (0,026 моль) 2-(4-бром-2,6-дихлорфениламино )-имидазолина-(2), 5,15 г (105%) N (2-хлорэтил)-морфолингидрохлорида и 5,6 г карбоната натри в 50 мл абсолютного этанола нагревают в сосуде с обратным холодильником в течение 6 час. Отгон ют растворитель в вакууме, после чего твердый остаток раствор ют в разбавленной сол ной кислоте , отсасывают от нерастворившегос остатка , и фильтрат очищают активированным углем. Путем фракционированной эфирной экстракции при различных значени х рН (подщелачивают раствором NaOH) получают соединение в чистом виде. После упаривани эфирных выт жек остаетс 4,6 г (41,4% от теоретически возможного) (4-6poM-2,6диxлopфeнил )-N-(p-мopфoлинoэтил) - ами«о имидазолина- (2), т. пл. 132-133°С.

Аналогично примерам 1-3 получают указанные в таблице соединени общей формулы I

Б.

/ЧфУ i -N-

Т i

R4(CH2)n-А

Предмет изобретени

1. Способ получени производных N-аминоалкил-ариламино-имидазолинов- (2) общей формулы I

Т

где RI, R2 и RS - могут быть одинаковыми или различными и означают атом водорода, фтора, хлора или брома или алкил-, алкокси-, трифторметил- или цианогруппа;

R4 - радикал -(CH2),i-А, причем А - диалкиламиногруппа с числом атомов углерода в алкиловой груп-пе до 4, или морфолиновое, пирролидиновое или пиперидиновое кольцо и

п - целое число 2 или 3; 11 отличающийс тем, что замещенный 2ариламино-имидазолин- (2) общей формулы 1 % N- i и «. где Ri, Кг и Кз имеют указанные выще знацлмтгст алкилируют аминоалкилгалогенидом общей ЛорМУлы Hal - (СНг)п - А 12 в которой Hal - атом хлора, брома или иода и А и п имеют указанные выше значени , с последующим выделением продуктов в виде основани или в виде кислотноаддитивной соли известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что реакцию провод т в присутствии органического растворител . 3- пособ по п. 1-2, отличающийс реакцию провод т при температуре от 0°С до температуры кипени реакционной смеси.