CH587796A5 - 2-Aminoalkyl amino indanes - anti-arrhythmic,orally active, long-acting, not myocardial depressant - Google Patents

2-Aminoalkyl amino indanes - anti-arrhythmic,orally active, long-acting, not myocardial depressant

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CH587796A5
CH587796A5 CH283674A CH283674A CH587796A5 CH 587796 A5 CH587796 A5 CH 587796A5 CH 283674 A CH283674 A CH 283674A CH 283674 A CH283674 A CH 283674A CH 587796 A5 CH587796 A5 CH 587796A5
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amino
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    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane

Abstract

Title cpds are of formula (I) (where n is 2-4; CnH2n may be straight or branched or OH-substd; R1 is 1-4C (hydroxy)alkyl or 2-3C alkenyl or alkynyl; A is 2-pyridyl or Ph opt. o-, -m- and/or p-substd. e.g. by lower alkyl or alkoxy, OH, CF3, halogen or nitro).

Description

  

  
 



   La présente invention a pour objet un procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant à la formule suivante:
EMI1.1     
 dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe   (CH2)n    présentant une chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou forment conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, A est un radical phényle non substitué ou un radical phényle substitué par au moins un substituant dans la position ortho, méta et/ou para du radical phényle et B désigne de l'hydrogène, un radical alcoxy contenant   I    à 3 atomes de carbone ou un groupe de formule:

  :
EMI1.2     
 dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle, R3 pouvant également désigner de l'hydrogène, tandis que R3 et R4 peuvent aussi former avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, ainsi que des sels d'addition avec des acides desdits dérivés.



   Les composés de formule (I) sont utilisables pour le traitement de l'arythmie cardiaque.



   Conformément à la présente invention, les composés de formule (I) se préparent par un procédé comportant les deux étapes suivantes:
 1. Réaction d'un N-phényl-2-amino-indane de formule:
EMI1.3     
 avec un bromochloroalcane de formule:
Exemple 1:
 Préparation du chlorhydrate du   N-phényl-N-diéthylamino-   
 propyl-2-amino-indane (formule I:n=3,   A = phényle,   
 B=H, R1=R2=C2H5)
 On chauffe un mélange de 10 g de N-phényl-2-amino-indane et de 25   ml    de   l-bromo-3-chloropropane    à   1000 C    pendant 24 h.



  Après refroidissement à   60     C, on ajoute 5   ml    de benzène et on filtre le mélange. On dissout le résidu dans 50 ml de diéthylamine et 70   ml    d'éthanol. Après addition de 1,4 g d'iodure de sodium, on chauffe le mélange à reflux pendant 24 h. Après concentration jusqu'à siccité, on traite le résidu obtenu avec de l'eau, on rend la solution obtenue alcaline au moyen d'ammoniaque et on extrait la solution alcaline à raide de trichlorométhane. La solution organique est ensuite séchée, concentrée, traitée à   Peau    et acidifiée jusqu'à un pH de 1. Après extraction à l'aide de dichlorométhane, on concentre la phase aqueusejusqu'à siccité et on recristallise le résidu dans du méthanol.

  On obtient 9,1 g de dichlorhydrate fondant à   202-204" C.    Par dissolution de ce produit dans de l'eau et réglage du pH de la solution obtenue à une valeur de 6, on récupère 8,2 g du monochlorhydrate désiré.   P.f.      120-122"C.   



  Exemples 2 à 16:
 Les composés de formule (I), dans laquelle A, B, n,   R1    et R2 ont les significations indiquées dans le tableau suivant, ont été préparés par le procédé décrit dans l'exemple 1, en utilisant le bromo   chloralcane    de formule (III) approprié et l'amine de formule (V) appropriée respectivement au lieu du   l-bromo-3-chloropropane    et de la diéthylamine. (Tableau en fin de brevet)



   REVENDICATION
 Procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant
EMI1.4     


<tb> à <SEP> la <SEP> formule <SEP> suivante: <SEP> R1 <SEP>  > 
<tb>  <SEP> (CH2)n¯N
<tb>  <SEP> i <SEP> A <SEP> ()
<tb>  dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe (CH2)n présentant une chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou forment conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, A est un radical phényle non substitué ou un radical phényle substitué par au moins un substituant dans la position ortho, méta et/ou para du radical phényle et B désigne de l'hydrogène, un radical alcoxy contenant 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe de formule
EMI1.5     
 dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle, R3 pouvant également désigner de l'hydrogène,

   tandis que R3 et R4 peuvent aussi former avec   l'atome    d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, ainsi que de ses sels d'addition avec des acides, caractérisé en ce qu'il comporte les deux étapes suivantes:
 1. Réaction d'un N-phényl-2-amino-indane de formule
EMI1.6     

   Br-(CH2),-Cl    (III) de manière à obtenir un produit intermédiaire, à savoir un
N-phényl-N-chloroalkyl-2-amino-indane de formule:
EMI1.7     
 ce produit intermédiaire pouvant être isolé ou utilisé, sans isolement, dans l'étape suivante.

 

   2. Réaction d'un   N-phényl-N-chloroalkyl-2-amino-    indane de formule (IV) avec une amine de formule suivante:
EMI1.8     

 Dans les formules (II) à (V), n,   R1,    R2, A et B ont les significations données plus haut. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



   



  
 



   The present invention relates to a process for the preparation of 2-amino-indan derivatives corresponding to the following formula:
EMI1.1
 in which n is equal to 2 or 3, the group (CH2) n having a straight or branched chain, R1 and R2 denote an alkyl radical containing 1 to 3 carbon atoms or together with the adjacent nitrogen atom form a ring nitrogen-containing heterocyclic, A is an unsubstituted phenyl radical or a phenyl radical substituted by at least one substituent in the ortho, meta and / or para position of the phenyl radical and B denotes hydrogen, an alkoxy radical containing I to 3 atoms of carbon or a group of the formula:

  :
EMI1.2
 in which R3 and R4, identical or different, denote an alkyl or hydroxyalkyl radical, R3 can also denote hydrogen, while R3 and R4 can also form with the adjacent nitrogen atom a nitrogen-containing heterocyclic ring, as well as addition salts with acids of said derivatives.



   The compounds of formula (I) can be used for the treatment of cardiac arrhythmia.



   In accordance with the present invention, the compounds of formula (I) are prepared by a process comprising the following two steps:
 1. Reaction of an N-phenyl-2-amino-indan of the formula:
EMI1.3
 with a bromochloroalkane of formula:
Example 1:
 Preparation of N-phenyl-N-diethylamino- hydrochloride
 propyl-2-amino-indan (formula I: n = 3, A = phenyl,
 B = H, R1 = R2 = C2H5)
 A mixture of 10 g of N-phenyl-2-amino-indan and 25 ml of 1-bromo-3-chloropropane is heated at 1000 ° C. for 24 h.



  After cooling to 60 ° C., 5 ml of benzene are added and the mixture is filtered. The residue is dissolved in 50 ml of diethylamine and 70 ml of ethanol. After adding 1.4 g of sodium iodide, the mixture is heated under reflux for 24 h. After concentration to dryness, the residue obtained is treated with water, the resulting solution is made alkaline with ammonia and the alkaline solution is extracted to stiff trichloromethane. The organic solution is then dried, concentrated, treated with water and acidified to a pH of 1. After extraction with dichloromethane, the aqueous phase is concentrated to dryness and the residue is recrystallized from methanol.

  9.1 g of dihydrochloride are obtained, melting at 202-204 ° C. By dissolving this product in water and adjusting the pH of the solution obtained to a value of 6, 8.2 g of the desired monohydrochloride are recovered. Mp 120-122 "C.



  Examples 2 to 16:
 The compounds of formula (I), in which A, B, n, R1 and R2 have the meanings indicated in the following table, were prepared by the method described in Example 1, using the bromo chloralkane of formula (III ) appropriate and the appropriate amine of formula (V) instead of 1-bromo-3-chloropropane and diethylamine, respectively. (Table at the end of the patent)



   CLAIM
 Process for preparing 2-amino-indan derivatives responding
EMI1.4


<tb> to <SEP> the following <SEP> formula <SEP>: <SEP> R1 <SEP>>
<tb> <SEP> (CH2) n¯N
<tb> <SEP> i <SEP> A <SEP> ()
<tb> in which n is equal to 2 or 3, the group (CH2) n having a straight or branched chain, R1 and R2 denote an alkyl radical containing 1 to 3 carbon atoms or together with the nitrogen atom form adjacent a nitrogen-containing heterocyclic ring, A is an unsubstituted phenyl radical or a phenyl radical substituted with at least one substituent in the ortho, meta and / or para position of the phenyl radical and B denotes hydrogen, an alkoxy radical containing 1 to 3 carbon atoms or a group of the formula
EMI1.5
 in which R3 and R4, which are identical or different, denote an alkyl or hydroxyalkyl radical, R3 possibly also denoting hydrogen,

   while R3 and R4 can also form with the adjacent nitrogen atom a nitrogenous heterocyclic ring, as well as its addition salts with acids, characterized in that it comprises the following two steps:
 1. Reaction of an N-phenyl-2-amino-indan of formula
EMI1.6

   Br- (CH2), - Cl (III) so as to obtain an intermediate product, namely a
N-phenyl-N-chloroalkyl-2-amino-indan of the formula:
EMI1.7
 this intermediate product can be isolated or used, without isolation, in the following step.

 

   2. Reaction of an N-phenyl-N-chloroalkyl-2-amino-indan of formula (IV) with an amine of the following formula:
EMI1.8

 In formulas (II) to (V), n, R1, R2, A and B have the meanings given above.

** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.

Claims (1)

**ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **. ** ATTENTION ** start of field CLMS can contain end of DESC **. La présente invention a pour objet un procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant à la formule suivante: EMI1.1 dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe (CH2)n présentant une chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou forment conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, A est un radical phényle non substitué ou un radical phényle substitué par au moins un substituant dans la position ortho, méta et/ou para du radical phényle et B désigne de l'hydrogène, un radical alcoxy contenant I à 3 atomes de carbone ou un groupe de formule: The present invention relates to a process for the preparation of 2-amino-indan derivatives corresponding to the following formula: EMI1.1 in which n is equal to 2 or 3, the group (CH2) n having a straight or branched chain, R1 and R2 denote an alkyl radical containing 1 to 3 carbon atoms or together with the adjacent nitrogen atom form a ring nitrogen-containing heterocyclic, A is an unsubstituted phenyl radical or a phenyl radical substituted by at least one substituent in the ortho, meta and / or para position of the phenyl radical and B denotes hydrogen, an alkoxy radical containing I to 3 atoms of carbon or a group of the formula: : EMI1.2 dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle, R3 pouvant également désigner de l'hydrogène, tandis que R3 et R4 peuvent aussi former avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, ainsi que des sels d'addition avec des acides desdits dérivés. : EMI1.2 in which R3 and R4, identical or different, denote an alkyl or hydroxyalkyl radical, R3 can also denote hydrogen, while R3 and R4 can also form with the adjacent nitrogen atom a nitrogen-containing heterocyclic ring, as well as addition salts with acids of said derivatives. Les composés de formule (I) sont utilisables pour le traitement de l'arythmie cardiaque. The compounds of formula (I) can be used for the treatment of cardiac arrhythmia. Conformément à la présente invention, les composés de formule (I) se préparent par un procédé comportant les deux étapes suivantes: 1. Réaction d'un N-phényl-2-amino-indane de formule: EMI1.3 avec un bromochloroalcane de formule: Exemple 1: Préparation du chlorhydrate du N-phényl-N-diéthylamino- propyl-2-amino-indane (formule I:n=3, A = phényle, B=H, R1=R2=C2H5) On chauffe un mélange de 10 g de N-phényl-2-amino-indane et de 25 ml de l-bromo-3-chloropropane à 1000 C pendant 24 h. In accordance with the present invention, the compounds of formula (I) are prepared by a process comprising the following two steps: 1. Reaction of an N-phenyl-2-amino-indan of the formula: EMI1.3 with a bromochloroalkane of formula: Example 1: Preparation of N-phenyl-N-diethylamino- hydrochloride propyl-2-amino-indan (formula I: n = 3, A = phenyl, B = H, R1 = R2 = C2H5) A mixture of 10 g of N-phenyl-2-amino-indan and 25 ml of 1-bromo-3-chloropropane is heated at 1000 ° C. for 24 h. Après refroidissement à 60 C, on ajoute 5 ml de benzène et on filtre le mélange. On dissout le résidu dans 50 ml de diéthylamine et 70 ml d'éthanol. Après addition de 1,4 g d'iodure de sodium, on chauffe le mélange à reflux pendant 24 h. Après concentration jusqu'à siccité, on traite le résidu obtenu avec de l'eau, on rend la solution obtenue alcaline au moyen d'ammoniaque et on extrait la solution alcaline à raide de trichlorométhane. La solution organique est ensuite séchée, concentrée, traitée à Peau et acidifiée jusqu'à un pH de 1. Après extraction à l'aide de dichlorométhane, on concentre la phase aqueusejusqu'à siccité et on recristallise le résidu dans du méthanol. After cooling to 60 ° C., 5 ml of benzene are added and the mixture is filtered. The residue is dissolved in 50 ml of diethylamine and 70 ml of ethanol. After adding 1.4 g of sodium iodide, the mixture is heated under reflux for 24 h. After concentration to dryness, the residue obtained is treated with water, the resulting solution is made alkaline with ammonia and the alkaline solution is extracted to stiff trichloromethane. The organic solution is then dried, concentrated, treated with water and acidified to a pH of 1. After extraction with dichloromethane, the aqueous phase is concentrated to dryness and the residue is recrystallized from methanol. On obtient 9,1 g de dichlorhydrate fondant à 202-204" C. Par dissolution de ce produit dans de l'eau et réglage du pH de la solution obtenue à une valeur de 6, on récupère 8,2 g du monochlorhydrate désiré. P.f. 120-122"C. 9.1 g of dihydrochloride are obtained, melting at 202-204 ° C. By dissolving this product in water and adjusting the pH of the solution obtained to a value of 6, 8.2 g of the desired monohydrochloride are recovered. Mp 120-122 "C. Exemples 2 à 16: Les composés de formule (I), dans laquelle A, B, n, R1 et R2 ont les significations indiquées dans le tableau suivant, ont été préparés par le procédé décrit dans l'exemple 1, en utilisant le bromo chloralcane de formule (III) approprié et l'amine de formule (V) appropriée respectivement au lieu du l-bromo-3-chloropropane et de la diéthylamine. (Tableau en fin de brevet) Examples 2 to 16: The compounds of formula (I), in which A, B, n, R1 and R2 have the meanings indicated in the following table, were prepared by the method described in Example 1, using the bromo chloralkane of formula (III ) appropriate and the appropriate amine of formula (V) instead of 1-bromo-3-chloropropane and diethylamine, respectively. (Table at the end of the patent) REVENDICATION Procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant EMI1.4 <tb> à <SEP> la <SEP> formule <SEP> suivante: <SEP> R1 <SEP> > <tb> <SEP> (CH2)n¯N <tb> <SEP> i <SEP> A <SEP> () <tb> dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe (CH2)n présentant une chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou forment conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, A est un radical phényle non substitué ou un radical phényle substitué par au moins un substituant dans la position ortho, méta et/ou para du radical phényle et B désigne de l'hydrogène, un radical alcoxy contenant 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe de formule EMI1.5 dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle, R3 pouvant également désigner de l'hydrogène, CLAIM Process for preparing 2-amino-indan derivatives responding EMI1.4 <tb> to <SEP> the following <SEP> formula <SEP>: <SEP> R1 <SEP>> <tb> <SEP> (CH2) n¯N <tb> <SEP> i <SEP> A <SEP> () <tb> in which n is equal to 2 or 3, the group (CH2) n having a straight or branched chain, R1 and R2 denote an alkyl radical containing 1 to 3 carbon atoms or together with the nitrogen atom form adjacent a nitrogen-containing heterocyclic ring, A is an unsubstituted phenyl radical or a phenyl radical substituted with at least one substituent in the ortho, meta and / or para position of the phenyl radical and B denotes hydrogen, an alkoxy radical containing 1 to 3 carbon atoms or a group of the formula EMI1.5 in which R3 and R4, which are identical or different, denote an alkyl or hydroxyalkyl radical, R3 possibly also denoting hydrogen, tandis que R3 et R4 peuvent aussi former avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, ainsi que de ses sels d'addition avec des acides, caractérisé en ce qu'il comporte les deux étapes suivantes: 1. Réaction d'un N-phényl-2-amino-indane de formule EMI1.6 Br-(CH2),-Cl (III) de manière à obtenir un produit intermédiaire, à savoir un N-phényl-N-chloroalkyl-2-amino-indane de formule: EMI1.7 ce produit intermédiaire pouvant être isolé ou utilisé, sans isolement, dans l'étape suivante. while R3 and R4 can also form with the adjacent nitrogen atom a nitrogenous heterocyclic ring, as well as its addition salts with acids, characterized in that it comprises the following two steps: 1. Reaction of an N-phenyl-2-amino-indan of formula EMI1.6 Br- (CH2), - Cl (III) so as to obtain an intermediate product, namely a N-phenyl-N-chloroalkyl-2-amino-indan of the formula: EMI1.7 this intermediate product can be isolated or used, without isolation, in the following step. 2. Réaction d'un N-phényl-N-chloroalkyl-2-amino- indane de formule (IV) avec une amine de formule suivante: EMI1.8 Dans les formules (II) à (V), n, R1, R2, A et B ont les significations données plus haut. 2. Reaction of an N-phenyl-N-chloroalkyl-2-amino-indan of formula (IV) with an amine of the following formula: EMI1.8 In formulas (II) to (V), n, R1, R2, A and B have the meanings given above. avec un bromochloralcane de formule: Br - (CH2)n - Cl (III) de manière à obtenir le N-phényl-N-chloralkyl-2-amino-indane de formule: EMI2.1 2. Réaction du N-phényl-N-chloroalkyl-2-amino-indane de formule (IV) avec une amine de formule suivante: EMI2.2 n, R1, R2, A et B ayant dans les formules (II) à (V) les significations données plus haut, le composé de formule (I) obtenu étant, le cas échéant, transformé en un sel d'addition avec un acide. with a bromochloralkane of formula: Br - (CH2) n - Cl (III) so as to obtain N-phenyl-N-chloralkyl-2-amino-indane of formula: EMI2.1 2. Reaction of N-phenyl-N-chloroalkyl-2-amino-indan of formula (IV) with an amine of the following formula: EMI2.2 n, R1, R2, A and B having in formulas (II) to (V) the meanings given above, the compound of formula (I) obtained being, where appropriate, converted into an addition salt with an acid . SOUS-REVENDICATION Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on isole le composé de formule (IV) avant de le mettre en réaction avec une amine de formule (V). SUB-CLAIM Process according to claim, characterized in that the compound of formula (IV) is isolated before it is reacted with an amine of formula (V). Tableau EMI2.3 <tb> Exemple <SEP> A <SEP> B <SEP> n <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> P.f. <SEP> du <SEP> sel <SEP> d'addition <SEP> avec <SEP> un <SEP> acide <tb> <SEP> 2 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 150-153 <tb> <SEP> 3 <SEP> 4-hydroxyphényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H3 <SEP> dihydrochloride+ <SEP> I <SEP> mole <SEP> H2O <SEP> 145-146 <tb> <SEP> 4 <SEP> 4-OCH3-phényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> -C2H3 <SEP> -C2H5 <SEP> oxalate <SEP> 125-128 <tb> <SEP> 5 <SEP> 2,6-dichlorophényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> - <SEP> C2H3 <SEP> - <SEP> C2H3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 138,3 <tb> <SEP> 6 <SEP> 4-chlorophényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> fumarate <SEP> 138-140 <tb> <SEP> 7 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> N <SEP> N <SEP> -CH3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 156-158 <tb> <SEP> 8 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 4 <SEP> Board EMI2.3 <tb> Example <SEP> A <SEP> B <SEP> n <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> P.f. <SEP> of the <SEP> salt <SEP> of addition <SEP> with <SEP> an acid <SEP> <tb> <SEP> 2 <SEP> phenyl <SEP> H <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 150-153 <tb> <SEP> 3 <SEP> 4-hydroxyphenyl <SEP> H <SEP> 3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H3 <SEP> dihydrochloride + <SEP> I <SEP> mole <SEP> H2O <SEP> 145-146 <tb> <SEP> 4 <SEP> 4-OCH3-phenyle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> -C2H3 <SEP> -C2H5 <SEP> oxalate <SEP> 125-128 <tb> <SEP> 5 <SEP> 2,6-dichlorophenyl <SEP> H <SEP> 3 <SEP> - <SEP> C2H3 <SEP> - <SEP> C2H3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 138.3 <tb> <SEP> 6 <SEP> 4-chlorophenyl <SEP> H <SEP> 3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> fumarate <SEP> 138-140 <tb> <SEP> 7 <SEP> phenyl <SEP> H <SEP> 3 <SEP> N <SEP> N <SEP> -CH3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 156-158 <tb> <SEP> 8 <SEP> phenyle <SEP> H <SEP> 4 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 124-125 <tb> <SEP> 9 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 2 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 127-129 <tb> 10 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 215-217 <tb> Il <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> N <SEP> monohydrochloride <SEP> 162-164 <tb> 12 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 2 <SEP> NO <SEP> monohydrochloride <SEP> 229-232 <tb> 13 <SEP> phényle <SEP> -OCH3 <SEP> 3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> fumarate <SEP> 138-140 <tb> 14 <SEP> phényle <SEP> -OCH3 <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> fumarate <SEP> 149-151 <tb> 15 <SEP> phényle <SEP> - <SEP> OCH3 <SEP> 2 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 145-147 <tb> 16 <SEP> phényle <SEP> OC2H5 <SEP> 2 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 137-138 <tb> 17 <SEP> phényle <SEP> OC2H5 <SEP> 3 <SEP> nu <SEP> monohydrochloride <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 124-125 <tb> <SEP> 9 <SEP> phenyl <SEP> H <SEP> 2 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 127-129 <tb> 10 <SEP> phenyl <SEP> H <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 215-217 <tb> It <SEP> phenyl <SEP> H <SEP> 3 <SEP> N <SEP> monohydrochloride <SEP> 162-164 <tb> 12 <SEP> phenyl <SEP> H <SEP> 2 <SEP> NO <SEP> monohydrochloride <SEP> 229-232 <tb> 13 <SEP> phenyl <SEP> -OCH3 <SEP> 3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> fumarate <SEP> 138-140 <tb> 14 <SEP> phenyl <SEP> -OCH3 <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> fumarate <SEP> 149-151 <tb> 15 <SEP> phenyl <SEP> - <SEP> OCH3 <SEP> 2 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 145-147 <tb> 16 <SEP> phenyl <SEP> OC2H5 <SEP> 2 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 137-138 <tb> 17 <SEP> phenyl <SEP> OC2H5 <SEP> 3 <SEP> nu <SEP> monohydrochloride <SEP> 189-190 <tb> 189-190 <tb>
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