DE1957722C3 - Substituierte 2- [N-Aminoalkyl-N-(2,6dichlorphenyl)-amino] -imidazoline-^), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Substituierte 2- [N-Aminoalkyl-N-(2,6dichlorphenyl)-amino] -imidazoline-^), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung

Info

Publication number
DE1957722C3
DE1957722C3 DE1957722A DE1957722A DE1957722C3 DE 1957722 C3 DE1957722 C3 DE 1957722C3 DE 1957722 A DE1957722 A DE 1957722A DE 1957722 A DE1957722 A DE 1957722A DE 1957722 C3 DE1957722 C3 DE 1957722C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
imidazoline
amino
addition salts
aminoalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1957722A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1957722B2 (de
DE1957722A1 (de
Inventor
Herbert Dr. Koeppe
Werner Dr. Kummer
Hans- Wolfgang Dr. Samtleben
Helmut Dr. Staehle
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE759048D priority Critical patent/BE759048A/xx
Application filed by CH Boehringer Sohn AG and Co KG filed Critical CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Priority to DE1957722A priority patent/DE1957722C3/de
Priority to CH359973A priority patent/CH550177A/de
Priority to CH1678170A priority patent/CH550176A/de
Priority to CH360073A priority patent/CH549575A/de
Priority to SU1724956A priority patent/SU399128A3/ru
Priority to SU1725405A priority patent/SU402215A1/ru
Priority to SE15378/70A priority patent/SE368010B/xx
Priority to SU1494776A priority patent/SU399128A1/ru
Priority to RO67027A priority patent/RO58065A/ro
Priority to RO67028A priority patent/RO58066A/ro
Priority to GB5447370A priority patent/GB1330887A/en
Priority to US00090036A priority patent/US3752810A/en
Priority to ES385586A priority patent/ES385586A1/es
Priority to PL1970144454A priority patent/PL81165B1/pl
Priority to NLAANVRAGE7016744,A priority patent/NL169470C/xx
Priority to BG017347A priority patent/BG17775A3/xx
Priority to BG017346A priority patent/BG17774A3/xx
Priority to BG016074A priority patent/BG17567A3/xx
Priority to DK581770AA priority patent/DK130410B/da
Priority to AT1034670A priority patent/AT298484B/de
Priority to AT514771A priority patent/AT300790B/de
Priority to FR7041116A priority patent/FR2073369B1/fr
Priority to AT514871A priority patent/AT300791B/de
Priority to ES388480A priority patent/ES388480A1/es
Priority to ES388481A priority patent/ES388481A1/es
Publication of DE1957722A1 publication Critical patent/DE1957722A1/de
Priority to JP47065867A priority patent/JPS4917265B1/ja
Priority to SE7307442A priority patent/SE415758B/xx
Priority to DK32574A priority patent/DK132077C/da
Priority to DK261275A priority patent/DK134519B/da
Priority to YU00549/76A priority patent/YU54976A/xx
Priority to YU00548/76A priority patent/YU54876A/xx
Publication of DE1957722B2 publication Critical patent/DE1957722B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1957722C3 publication Critical patent/DE1957722C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

worin R einen Pyrrolidino- oder Dimethylamino-Rest und π die Zahl 2 oder 3 bedeuten, sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 2-(2,6-DichIorphenylamino)-imidazolin-(2) mit
einem Aminoalkylhalogenid der allgemeinen Formel II
HaI-(CH2In-R (H)
worin R und π die in Anspruch 1 genannten Bedeutung haben und Hai ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, alkyliert und gegebenefalls das erhaltene Endprodukt in ein Säureadditionssalz überführt.
3. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch ' zur Senkung der Herzfrequenz.
säure. Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Apfelsäure, Benzoesäure, Salicysäure, Phthalsäure, Zimtsäure, Ascorbinsäure oder 8-Chlortheophyllia
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgeminen Formel I sowie deren Säureadditionssalze zeigen starke bradykaralisierende Eigenschaften und können daher zur Behandlung von Tachykardien eingesetzt werden.
(I) ίο Erfindungsgemäße Verbindungen werden mit dem bekannten Coronartherapeutikum Nifedipine bezüglich der herzfrequenzsenkenden Eigenschaften verglichen. Die Versuche wurden an Kaninchen in Urethannarkose durchgeführt Die in der folgenden Tabelle angegebenen ED30-Werte beziehen sich auf die effektiven Dosen, die eine Senkung der Herzfrequenz um 30 Schläge je Minute bewirken.
15 Verbindung
30
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die Umsetzungsbedingungen für das Verfahren nach Anspruch 2 hängen im wesentlichen von der Reaktivität der eingesetzten Ausgangsverbindungen ab und können innerhalb weiter Grenzen schwanken. Am zweckmäßigsten setzt man die Ausgangsverbindungen in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels um. Der Temperaturbereich reicht von etwa 00C bis zur Siedetemperatur des Umsetzungsgemisches.
Das Verfahren nach Anspruch 2 führt zu Verbindungen, die am Brückenstickstoffatom substituiert sind. Der Nachweis kann mit Hilfe der NMR-Spektroskopie geführt werden: im Falle der Substitution des Brückenstickstoffatoms treten die 4 Methylprotonen des Imidazolinringes als Singulett bei etwa 6,5 ppm (τ-Skala) auf, wohingegen im Falle einer Substitution am Imidazolinringstickstoff die 4 Methylen-Protonen zu einem komplexen Multiplen bei etwa 6 bis 7 ppm (r-Skala) auspalten.
Die Ausgangsverbindungen sind bekannt.
Die erfindungsgemäßen 2-[N-Aminoalkyl-N-(2,6-diehlorphenyl)-arnino]-imidazoline der allgemeinen Formel I können auf übliche Weise in ihre physiologisch Unbedenklichen Säureadditionssalze überführt werden. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind z. B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, jodwasserstoffsäure, Fluorwassefstoffsäüfe, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Sälpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernstein* 40
ED30
(Kaninchen)
mg/kg
LD50 (Maus)
mg/kg (i.v.)
50
55
60
65
2-[N-(/?-PynoIidtnoäthyl)- 0,045 7,0
N-(2,6-dichlorphenyl)-
amino]-imidazolin-(2)
2-[N-(y-Dimethylamino- 0,04 4,3
n-propyI)-N-(2,6-dichlor-
phenyl)-amino]-imid-
azolin-(2)
Nifedipine 0,15 4,2
(Merck Index, 9. Auflage,
Rahway, N. J., USA, 1976)
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie deren Säureadditionssalze können oral, enteral oder auch parenteral angewandt werden. Die Dosierung für die orale Anwendung liegt bei 0,5 bis 100, vorzugsweise zwischen 3 und 30 mg. Die Verbindungen der Formel I bzw. ihre Säureadditionssalze können auch mit anderen therapeutischen Wirkstoffen, z. B. Antihypertonikaoder Spasmolytikiä, Saluretika, Diuretika, Analgetika und dgl. kombiniert werden. Geeignete galenische Darreichungsforrnen sind beispielsweise Tabletten, Kapseln, Zäpfchen, Lösungen oder Pulver; hierbei können zu deren Herstellung die üblicherweise verwendeten galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng- oder Schmiermittel bzw. Substanzen zur Erzielung einer Depotwirkung Anwendung finden. Die Herstellung seiher galenischer Darreichungsformen erfolgt auf übliche Weise nach bek-nnten Fertigungsmethoden.
Die folgendem Beispiele erläutern die Erfindung näher.
Beispiel 1
2-[N-(2,6-Dichlorphenyl)-N-(j9-pyrrolidinoäthyl)-amino]-imidazolin-(2)
9,2 g (0,04 mol) 2-(2.6-Dichlorphenylamino)-2-imidazolin-(2) werden mit 7,1 g (105%) N=(2-Chloräthyl)-pyrfölidin-hj/drochlöfid Und 6,3 g Natirumcarbonat in 50 ml absolutem Äthanol 6 Stünden lang Unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmischung wird hierauf im Vakuum vom Lösungsmittel befreit und der verbleibend« Rückstand in verdünnter Salzsäure gelöst. Zur Abtrennung von nicht Umgesetztem Ausgaflgsiml· dazolin wird bei verschiedenen pH-Werten (fraktionier-
te Alkylisierung mit 2 η NaOH) unter Mitverwendung von Kochsalz fraktioniert mit Äther extrahiert. Diejenigen Ätherextrakte, welche die neue Substanz in reiner Form enthalten (Nachweis im Dünnschichtchromatogramm, System: Benzol :Dioxan : Äthanol :konz, NH3 = 50 :40 :5 :5, Nachweis: Schüttlers Reagenz) werden vereinigt, über Drierite getrocknet und im Vakuum zur Trockene eingeengt. Das hinterbleibende neue Imidazolinderivat kristallisiert nach einiger Zeit durch. Fp 100—1020C. Ausbeute: 4,1 g (entsprechend 31,3% der Theorie).
Analog Beispiel 1 wurden die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt
Beispiel Nr. η R
Fp, "C
Ausbeute (% d. Th.)
3-N(CHj)2
2-N(CHj)2
59-61 71-73
15,8 25,7
Beispiel
Tabletten
2-[N-(2,6-Dichlorphenyl)-
N-j3-pyrrolidinoäthyI)-amino]-
imidazoIin-(2)-hydrochlorid
Milchzucker
Maisstärke
sek. Calciumphosphat
lösliche Stärke
Magnesiumstears.
kolloidale Kieselsäure
insgesamt
10 mg
65 mg
125 mg
40 mg
3 mg
3 mg
4 mg
250 mg Herstellung
Die Wirkstoffe werden mit einem Teil der Hilfsstoffe vermischt, intensiv mit einer wäßrigen Lösung der löslichen Stärke durchgeknetet und in üblicherweise mit Hilfe eines Siebes granuliert Das Granulat wird mit dem Rest der HilfsstoTfe vermischt und zu Drageekernen von 250 mg Gewicht verpreßt, die dann in üblicherweise mit Hilfe von Zucker, Talkum und Gummi arabicum dragiert werden.
Beispiel 5 2,0 mg
Ampullen 18,0 mg
2-[N-(2,6-Dichlorphenyl)- 2,0 ml
I '-(|3-pyrrolidinoäthyl)-amino]- /16
imidazolin-(2)-hydrojodid
Natriumchlorid
destilliertes Wasser, ad
Herstellung
Wirkstoff und Natriumchlorid werden in Wasser gelöst und unter Stickstoff in Glasampullen abgefüllt
Beispiel 6 Tropfen
2-[N-(2,6-Dichlor-phenyl)-N-(j3-dimethyIaminoäthyl)-amino]
imidazolin-(2)-hydroc;hlorid 0,02 g
p-Hydroxybenzoesäure-methylester 0,07 g
p-Hydroxybenzoesäure-propylester 0,03 g
demineralisiertes Wasser, ad 100 ml

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1, Substituierte 2-[N-Aminoalkyl-N-(2,6-dich|orphenyI)-amino]-imidazoline-(2) der allgemeinen Formell
    N-CH-,
    (CH2Jn-R
DE1957722A 1969-11-17 1969-11-17 Substituierte 2- [N-Aminoalkyl-N-(2,6dichlorphenyl)-amino] -imidazoline-^), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung Expired DE1957722C3 (de)

Priority Applications (32)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE759048D BE759048A (fr) 1969-11-17 Nouvelles n-aminoalcoyl-arylamino-imidazolines-(2) substituees et procedes pour les fabriquer
DE1957722A DE1957722C3 (de) 1969-11-17 1969-11-17 Substituierte 2- [N-Aminoalkyl-N-(2,6dichlorphenyl)-amino] -imidazoline-^), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
CH359973A CH550177A (de) 1969-11-17 1970-11-12 Verfahren zur herstellung von substituierten n-aminoalkyl-arylamino-imidazolinen-(2).
CH1678170A CH550176A (de) 1969-11-17 1970-11-12 Verfahren zur herstellung von substituierten n-aminoalkylarylamino-imidazolinen-(2).
CH360073A CH549575A (de) 1969-11-17 1970-11-12 Verfahren zur herstellung von substituierten n-aminoalkylarylamino-imidazolinen-(2).
SU1725405A SU402215A1 (ru) 1970-11-13 Способ получения производныхn-amиhoaлkилapилamиhoиmидaзoлиhob-212
SE15378/70A SE368010B (de) 1969-11-17 1970-11-13
SU1494776A SU399128A1 (ru) 1970-11-13 Способ получения производных ы-аминоалкилариламиноимидазолинов-(2)
RO67027A RO58065A (de) 1969-11-17 1970-11-13
RO67028A RO58066A (de) 1969-11-17 1970-11-13
SU1724956A SU399128A3 (de) 1969-11-17 1970-11-13
BG017346A BG17774A3 (bg) 1969-11-17 1970-11-16 Метод за получаване на заместени n-амино-алкил- ариламино-имидазолини-/2/
ES385586A ES385586A1 (es) 1969-11-17 1970-11-16 Procedimiento para la preparacion de n-aminoalcohil-arila- mino - imidazolinas-(2) sustituidas.
PL1970144454A PL81165B1 (de) 1969-11-17 1970-11-16
NLAANVRAGE7016744,A NL169470C (nl) 1969-11-17 1970-11-16 Werkwijze voor het bereiden van een farmaceutisch preparaat en werkwijze voor het bereiden van een 2-(2-chloorfenylamino)-imidazoline-(2)derivaat.
BG017347A BG17775A3 (bg) 1969-11-17 1970-11-16 Метод за получаване на заместени n-амино-алкил- ариламино-имидазолини-/2/
GB5447370A GB1330887A (en) 1969-11-17 1970-11-16 N-phenyl-2-aminoimidazolines
BG016074A BG17567A3 (bg) 1969-11-17 1970-11-16 Метод за получаване на заместени nамино алкил- ариламино- имидазолини/2/
DK581770AA DK130410B (da) 1969-11-17 1970-11-16 Fremgangsmåde til fremstilling af substituerede N-aminoalkyl-arylaminoimidazolin-(2)-forbindelser eller syreadditionssalte deraf.
US00090036A US3752810A (en) 1969-11-17 1970-11-16 Substituted n aminoalkyl arylamino imidazolines-(2)
AT514871A AT300791B (de) 1969-11-17 1970-11-17 Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolinderivaten und deren Salzen
AT514771A AT300790B (de) 1969-11-17 1970-11-17 Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolinderivaten und deren Salzen
FR7041116A FR2073369B1 (de) 1969-11-17 1970-11-17
AT1034670A AT298484B (de) 1969-11-17 1970-11-17 Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolinderivaten und deren Salzen
ES388481A ES388481A1 (es) 1969-11-17 1971-02-20 Procedimiento para la preparacion de n - aminoalcohil- aril-amino - imidazolinas - (2) sustituidas.
ES388480A ES388480A1 (es) 1969-11-17 1971-02-20 Procedimiento para la preparacion de n - aminoalcohil - a- ril - amino - imidazolinas - (2) sustituidas.
JP47065867A JPS4917265B1 (de) 1969-11-17 1972-06-30
SE7307442A SE415758B (sv) 1969-11-17 1973-05-25 Forfarande for framstellning av nya substituerade n-aminoalkylarylamino-imidazoliner-(2)
DK32574A DK132077C (da) 1969-11-17 1974-01-22 Analogifremgangsmade til fremstilling af substituerede n-aminoalkyl-arylaminoimidazolin-(2)-forbindelser eller syreadditionssalte deraf
DK261275A DK134519B (da) 1969-11-17 1975-06-10 Analogifremgangsmåde til fremstilling af substituerede N-aminoalkyl-arylaminoimidazolin-(2)-forbindelser eller syreadditionssalte deraf.
YU00549/76A YU54976A (en) 1969-11-17 1976-03-04 Process for preparing new substituted n-aminoalkyl-arylamino/imidazolines-(2)
YU00548/76A YU54876A (en) 1969-11-17 1976-03-04 Process for preparing new substituted n-aminoalkyl-arylamino-imidazolines-(2)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1957722A DE1957722C3 (de) 1969-11-17 1969-11-17 Substituierte 2- [N-Aminoalkyl-N-(2,6dichlorphenyl)-amino] -imidazoline-^), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1957722A1 DE1957722A1 (de) 1971-05-19
DE1957722B2 DE1957722B2 (de) 1978-11-02
DE1957722C3 true DE1957722C3 (de) 1979-06-28

Family

ID=5751332

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1957722A Expired DE1957722C3 (de) 1969-11-17 1969-11-17 Substituierte 2- [N-Aminoalkyl-N-(2,6dichlorphenyl)-amino] -imidazoline-^), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung

Country Status (17)

Country Link
US (1) US3752810A (de)
JP (1) JPS4917265B1 (de)
AT (3) AT298484B (de)
BE (1) BE759048A (de)
BG (3) BG17567A3 (de)
CH (3) CH550177A (de)
DE (1) DE1957722C3 (de)
DK (1) DK130410B (de)
ES (3) ES385586A1 (de)
FR (1) FR2073369B1 (de)
GB (1) GB1330887A (de)
NL (1) NL169470C (de)
PL (1) PL81165B1 (de)
RO (2) RO58066A (de)
SE (2) SE368010B (de)
SU (1) SU399128A3 (de)
YU (2) YU54976A (de)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2220906A1 (de) * 1972-04-28 1973-11-15 Boehringer Sohn Ingelheim Neue substituierte 2-phenylaminoimidazoline-(2), deren saeureadditionssalze sowie verfahren zu deren herstellung
DE2316377C3 (de) * 1973-04-02 1978-11-02 Lentia Gmbh, Chem. U. Pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 Muenchen Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-amino-2-imidazolin-Derivaten und von deren Salzen
DE2636732A1 (de) * 1976-08-14 1978-02-16 Boehringer Sohn Ingelheim Neue substituierte 2-phenylamino- imidazoline- (2), deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben
MTP837B (en) * 1977-11-07 1979-10-22 Hoffman La Roche And Co Aktien Derivatives 2 finino-imidazolidire
US4262005A (en) * 1978-05-31 1981-04-14 The Boots Company Limited Compounds, compositions and methods for controlling pests
DE2830278A1 (de) * 1978-07-10 1980-01-31 Boehringer Sohn Ingelheim Neue substituierte 2-phenylamino-imidazoline-(2), deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben
DE2831143A1 (de) * 1978-07-15 1980-01-31 Boehringer Sohn Ingelheim Neue substituierte 2-phenylamino-imidazoline-(2), deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben
US4288591A (en) * 1979-02-06 1981-09-08 A. H. Robins Company, Inc. 4-Substituted 2-iminoimidazolidine compounds
US4288447A (en) * 1979-02-06 1981-09-08 A. H. Robins Company, Inc. Antihyperglycemic 4-substituted 2-iminoimidazolidine compositions
DE2947563A1 (de) * 1979-11-26 1981-06-04 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim Neue substituierte 2-phenylamino-imidazoline-(2), deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben
DE2949287A1 (de) * 1979-12-07 1981-06-11 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim Neue substituierte 2-phenylamino-imidazoline-(2), deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben
DE3010023A1 (de) * 1980-03-15 1981-10-01 Popp + Co Gmbh, 8582 Bad Berneck Wassergeschuetzte steckdose mit einem isolierstoffgehaeuse
US6143569A (en) * 1998-08-31 2000-11-07 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Chelators exhibiting triple fluorescence

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1542161A (fr) * 1966-10-31 1968-10-11 Boehringer Sohn Ingelheim Nouveau procédé de fabrication de 2-arylamino-1, 3-diazacycloalcènes-(2)
BE741948A (en) * 1969-11-19 1970-05-04 N-carbonyl imidazolines

Also Published As

Publication number Publication date
NL7016744A (de) 1971-05-19
CH550177A (de) 1974-06-14
BG17775A3 (bg) 1973-12-25
SE368010B (de) 1974-06-17
ES388481A1 (es) 1974-01-16
RO58065A (de) 1975-07-15
JPS4917265B1 (de) 1974-04-27
BG17567A3 (bg) 1973-11-10
PL81165B1 (de) 1975-08-30
YU54876A (en) 1982-02-28
AT298484B (de) 1972-05-10
AT300791B (de) 1972-08-10
NL169470C (nl) 1982-07-16
GB1330887A (en) 1973-09-19
DE1957722B2 (de) 1978-11-02
CH550176A (de) 1974-06-14
RO58066A (de) 1975-06-15
DK130410B (da) 1975-02-17
SU402215A3 (de) 1973-10-12
BG17774A3 (bg) 1973-12-25
CH549575A (de) 1974-05-31
SU386514A3 (de) 1973-06-14
BE759048A (fr) 1971-05-17
FR2073369B1 (de) 1974-08-30
ES385586A1 (es) 1973-03-16
DE1957722A1 (de) 1971-05-19
US3752810A (en) 1973-08-14
ES388480A1 (es) 1974-01-16
AT300790B (de) 1972-08-10
NL169470B (nl) 1982-02-16
YU54976A (en) 1982-02-28
SE415758B (sv) 1980-10-27
DK130410C (de) 1975-07-21
SU399128A3 (de) 1973-09-27
FR2073369A1 (de) 1971-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1958201C3 (de) Substituierte 2- [N-(2,6-dichlorphenyl)-N-aUylamino] -imidazoline-^), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung bei der Bekämpfung von Schmerzzuständen
DE1957722C3 (de) Substituierte 2- [N-Aminoalkyl-N-(2,6dichlorphenyl)-amino] -imidazoline-^), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE2630060C2 (de) 2-(2-Brom-6-fluor-phenylimino)-imidazolidin, dessen Säureadditionssalze, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu deren Herstellung
DE2446758C3 (de) 2-(2-Fluor-6-trifluormethylphenylimino)-imidazolidin, dessen Säureadditionssalze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung bei der Bekämpfung der Hypertonie
DE1914571C3 (de) L-SHydroxy-e-oxomorphinan-Verbindungen
DE2523103C3 (de) Substituierte 2-[N-Progargyl-N-(2-chlorphenyl)amino] -imidazoline-^), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE2630637C2 (de) Sulfamylbenzylaminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten
DE2366237C2 (de) 4-[2-(2-Methoxynicotinamido)äthyl]-1-piperidinsulfonamid
DE1925351A1 (de) 3-Isopropylnorbornanamine und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2308883B2 (de) 2-phenylamino-thienylmethyl-imidazoline-(2), verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltene arzneimittel
DE2462963C2 (de) Derivate des 2-Phenyl-3-amino-pyrrols deren Salze und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitung
DE2832310A1 (de) Neue substituierte 2-phenylamino-imidazoline-(2), deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben
DE1958212C3 (de) Substituierte 2- [N-(2-Chlorphenyl)-N-(cycloalkyl)amino] -imidazoline- (2), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE2641129A1 (de) Derivate des 5-aminomethylthiazols, ihr herstellungsverfahren und pharmazeutische zusammensetzungen
DE1470002A1 (de) 5,6-Dihydromorphanthridinderivate
DE2208434C2 (de) Substituierte 2-(N-Furylmethyl-N-phenyl-amino)-2-imidazoline, deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel
EP0073931B1 (de) Neue Anilino-1,2,3-triazol-Derivate, diese enthaltende Arzneimittel sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0037471B1 (de) 1-Aroyl-2-phenylamino-2-imidazoline, ihre Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
EP0031429B1 (de) 2-(N-(2-Fluor-6-bromphenyl)-N-(thiemyl-2-methyl)-amino)-2-imidazolin, dessen Säureadditionssalze, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung derselben
DE2830279A1 (de) 2-eckige klammer auf n-(2'-chlor-4'- methyl-thienyl-3')-n-(cyclopropylmethyl)- amino eckige klammer zu-imidazolin-(2), dessen saeureadditionssalze, dieses enthaltende arzneimittel und verfahren zu seiner herstellung
DE1957783A1 (de) Neue substituierte Arylhydrazino-pyrroline,-tetrahydro-pyridine und -tetrahydro-7H-azepine sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE2265595C2 (de) Substituierte 2-(N-2-Methylallyl-N-phenylamino)-imidazoline-(2), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel
EP0007024A1 (de) Neue substituierte 2-Phenylamino-1,3-tetrahydropyrimidine-(2), deren Säureadditionssalze, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung derselben
DE3514351A1 (de) Neue substituierte 2-(n-alkinyl-n-phenyl)amino)-imidazolinderivate, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung
DE2628642C2 (de) In 2-Stellung substituierte 1,3-Diaza-fünfringkohlenstoffverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8330 Complete disclaimer