SU400081A1

SU400081A1 - Способ получения оптически активного

Info

Publication number: SU400081A1
Application number: SU1705074A
Authority: SU
Original assignee: Иностранна фирма К. Берингер Зон Федеративна Республика Германии

Description

1

Изобретение относитс к способу получени повых производных алкаполами1 а, которые обладают физиологической активностью и могут найти применение в медицине.

Известен способ получени оптически активного или рацемического 1-(2-питрилофенокси )-2-окси-3-этиламипопропана, заключающийс в том, что оптически активное или рацемическое соединение общей формулы (I)

Sch I

CH2-CH-c;%-N-R он где Sch - защитна аминогруппа, подвергают гидролизу или гидрогенолизу. Полученное при этом основание выдел ют или перевод т известгтым способом в соль. Предложенный способ получени оптически активного или рацемического 1-(2-циано-5метилфепокси )-2-окси -3- алкиламннопропана общей формулы (II) ,CNОН ( Vo-CH-j-CH-CHr- H-R

где R - насыщенный

алкил, содержащий 2-6 атомов углерода,

основанпый па элпмип 1рова1П1н защитной аминогруппы, в качестве которой берут бензил или ацетил, заключаетс в том, что оптически активное илн рацемическое соединение формулы (III)

Ct5ОНSch

I

f Уо-СНгСН-СН-г-N-R где Sch - защнтна аминогруппа (бензил или ацетил), R имеет указаниое значение, подвергают гидролизу или гидрогенолизу. Полученное основание выдел ют или перевод т известным способом в соль. Описываемые соединени , отличаюншес от известных наличием в арильном дре метильной группы, более эффективны по своему физиологическому действию по сравнению с известными соединени ми. Синтезированные соединени содержат ассиметрический атом углерода и могут существовать в виде рацемата и оптических антиподов. Последние можно получить, использу оптические исходные соединепи или посредством разделени рацемата минеральпыми (сол на , серна , бромистоводородна ) и органическими (малеинова , молочна , винна , уксусна и гцавелева ) кислотами. Полученные соединени формулы II могут быть переведены в соли известным снособом. Дл расш,еплепи рацематов используют такие всномогательные кислоты, как дифензоил - D - винна , дитолуол - D - винна или 0-бромкамфора-8-сульфопова . Пример. 1 - (2-Циано-5-метилфенокси) -2окси-3-изонропиламинонропангидрохлорид . Раствор из 2,9 г (0,11 моль) 1-(2-циано-5метилфенокси )-2-окси-3-Ы - ацетил-N - изопропиламинопропана и 1 г гидроокиси кали в 30 мл этанола при перемешивании нагревают с обратным холодильником в течение 2 час. После отгонки растворител остаток разбавл ют водой, подкисл ют разведенным раствором ИС и экстрагируют эфиром. Фильтрат подщелачивают, причем выделившеес основание экстрагируют эфиром. После промывки , сушки и выпаривани эфира остаток раствор ют в этаноле, подкисл ют спиртовым раствором НС1 и получают гидрохлорид. Выход 2 г. Темп. пл. 165-169°С. В аналогичных услови х получены соединени формулы (И), имеюшие следующие значени R и точку плавлени : Точка плавлени , °С (гидрохлорид) - СН,-СН(СНз)-СНз 113-115 -С(СНз)а-СНа-CHj-СНз 180-183 -С(СНз),-СНа-СНз 187-188 -С(СНз)з 231-232 Предмет изобретени Способ получени оптически активного или цемического 1 - (2-циано-5-м-етилфенокси) -2си-3-алкиламинопропана обще формулы v VO-CH -CH-CH -NH-B где R - насыщенный алкил, содержащий 6 атомов углерода, отличающийс тем, что оптически активное и рацемическое соединение формулы 0-СНг СН-СНг-N-R где Sch - защитна аминогруппа (бензил и ацетил); R имеет указанное значение, подвергают гидролизу или гидрогенолизу с следующим выделением целевого продукта виде основани или соли известными спобами .