DE1955066A1 - Styrylverbindungen - Google Patents
StyrylverbindungenInfo
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Description
LEVERKUSEN-B»yerwerk ^ '·
Patent-Abteilung Κ/bU
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Oxazolylstyryl· benztriazole der allgemeinen Formel
(D
in welcher R1 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkenyl-,
Alkoxy- oder Arylreste steht und R2, R, und R^ unabhängig
voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder die Cyangruppe bedeuten und R2 und R,
gemeinsam einen sechsgliedrigen aromatischen Ring bilden können,
sowie deren Herstellung und Verwendung als optische
sowie deren Herstellung und Verwendung als optische
Aufhellungsmittel.
Der Rest Ri steht vorzugsweise für Wasserstoff, Halogen,wie Chlor
und Brom, Alkyl-, Alkenyl und Alkoxyreste mit jeweils 1 bis 4
C-Atomen sowie für den Phenylrest..
Geeignete Substituenten R2, R, und R^ sind bevorzugt Wasserstoff,
Halogen,wie Chlor und Brom, Alkyl-, Alkenyl- und Alkoxyreste mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Cycloalkylreste mit 5 bis 6 C-Atomen,
Phenylalkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest und der Phenylrest.
Wertvolle Verbindungen der Formel I sind weiterhin solche, in denen R« und R7 gemeinsam mit dem am Oxazolring an-Le A 12 614
10 9 8 2 1/2178 ORIGINAL
kondensierten Benzolring einen Naphthalinring bilden.
Als besondere bevorzugte Styrylverbindungen der Formel (I)
seien beispielsweise die in folgender Tabelle aufgeführten genannt:
R-.
Ri
H | H | CH3 | H |
H | H | H | CH3 |
H - | H | ö | H |
H H |
■. - ■ - H H |
(Q)-CH2- CH3 Oi- CH3 |
H H |
H- | H | t-C^Hs | H |
H | -CH-CH- | -CH-CH- | H |
Cl | H | CH3 | H |
H | H | CH3 | CH3 |
OCH3 | H | CH3 | .CH3 |
Le A 12
109 82 1/217
H | Rest | Rn . | H |
H | H | ||
Der | |||
(H) | für: | CH3 |
CH3 | ||
steht | ||
Die erfindungsgemäßen Styrylyerbindungen (I) können nach verschiedenen
Verfahren hergestellt werden. In besonders günstiger
Weise erhält man die neuen Verbindungen, wenn man ß-(Benztriazolyl-2*)-styrol-4-carbonsäuren
bzw« -carbonsäurederivate der allgemeinen Formel
CjN-CH=CH-
II (Z- OH) III a (Z « Halogen) III b (Z = Alkoxy)
in welcher Rx die obengenannte Bedeutung hat, mit o-Aminophenolen
der allgemeinen Pormel
IV
in welcher R2, R3 und R* die obengenannten Bedeutungen haben,
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109821/2178
ORlGlNAl.
195500S
bei erhöhten Temperaturen, gegebenenfalls in Gegenwart eines
indifferenten Lösungsmittels und eines Säureakzepters, umsetzt,
und das Reaktionsprodukt - vorzugsweise ohne dessen Isolierung mit wasserabspaltenden Mitteln cyclisiert, wobei im einzelnen
verschiedene Reaktionswege beschritten werden können.
Im allgemeinen empfiehlt- es sich so vorzugehen (Methode A), daß.
man in einer ersten Stufe ß-(Benztriazolyl-2')-styrol-4-carbonsäuren
(II) auf übliche Weise in das entsprechende, nicht unbedingt zu isolierende Säurehalogenid (III) überführt und dieses
mit einem o-Aminophenol (IV) in einem indifferenten Lösungsmittel in Gegenwart einer als nicht notwendigerweise zu isolierenden
Amid (V) umsetzt und dieses in Gegenwart katalytischer Mengen wasserabspaltender Mittel bei erhöhten Temperaturen
zu dem entsprechenden Benzoxazol (I) cyclisiert.
Eine andere Synthesemöglichkeit (Methode'B) für die erfindungsgemäßen
Verbindungen (i) besteht darin, daß man ein Benztriazolylstyrylcarbonsäurehalogenid
(III) in einem indifferenten Lösungsmittel mit Ό-Aminophenolen (IV) in Abwesenheit eines Säureakzeptors
zu dem entsprechenden o-Aminoesterhydrochlorid (VI) umsetzt und dieses - gegebenenfalls nach dessen Isolierung - in
einem geeigneten Lösungsmittel mit wasserabspaltenden Mitteln cyclisiert.
Bei einem dritten Verfahren (Methode C) verfährt man vorteilhafterweise
so, daß man in einer Eintopfreaktion eine Benztriazolylstyrylcarbonsäure (II) oder deren funktionelles
Derivat (III a, b) in der 5- biw 10-fachen Menge Polyphosphorsäure, die vorzugsweise etwa 85 % Pp°c enthält, mit o-Aminophenolen
(IV) 4 bis 12 Stunden bei erhöhten Temperaturen vorzugsweise bei 110 - 1900 C - verrührt und das Reaktionsgemisch
in Wasser einträgt. .
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10 9 8 2 17 2 17 8 ORIGINAL INSPECTED
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Benztriazolstyrolcarbonsäuren
(II) können in an sich bekannter Weise dadurch hergestellt werden, daß man geeignete Benztriazole mit chloressigsaurem
Natrium umsetzt und aus dem dabei anfallenden Isomerengemisch bekanntermaßen (A. 51 j5, (1935))«
mit konzentrierter Salzsäure die entsprechenden Benztriazolyl-2-essigsäuren
(VII) abtrennt.
Geeignete Benztriazole sind:
5-Phenyl-benztriazol
5_(4*-ChIorphenyl)-benztriazol
5-(2*-Methylphenyl)-benztriazol
5_(4>-t-Butylphenyl)-benztriazol
5-(4*-Methoxyphenyl)-benztriazol
5_(4*-Aethoxyphenyl)-benztriazol
5-(4*-Diphenyl)-benztriazol
5_(4*-ChIorphenyl)-benztriazol
5-(2*-Methylphenyl)-benztriazol
5_(4>-t-Butylphenyl)-benztriazol
5-(4*-Methoxyphenyl)-benztriazol
5_(4*-Aethoxyphenyl)-benztriazol
5-(4*-Diphenyl)-benztriazol
Geeignete ο-Aminophenole sind: . ·
2-Aminophenol
5-Methyl-2-aminophenol
6-Methyl-2-aminophenol
5-tert.-Butyl-2-aminophenol
5-tert.-Amyl-2-aminophenol
5-ct, α-Dime thylbenzyl-2-amino phenol
5-Cyclohexyl-2-aminophenol
5-Chlor-2-aminophenol
5-Methoxy-2-aminophenol
4-Hydroxy-5-amino-biphenol
1-Amino-2-naphthol
Geeignete indifferente Lösungsmittel für die Herstellung der
o-Hydroxyamide (V) und o-Aminoester (VI) sind Toluol, Xylol,
Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol und Glykolmonomethyläther. .
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ORIGINAL INSPECTED
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Geeignete Säureakzeptoren sind Pyridin, Picolin, Collidin, Triethylamin,-Dimethylanilin
u.a.
Geeignete wasserabspaltende Mittel sind Borsäure, Zinkchlorid, Zinkacetat, 4-Toluolsulfonsäure, Phosphorpentoxid und PoIyphosphorsäure.
Für die Cyclisierung der o-Aminoester (VI) sind vor allem Mischungen von Zinn-(II)-Chlorid und konz. Salzsäure
in Glykolmonomethyläther geeignet.
Die Temperaturen, bei denen die Bildung der o-Hydroxyamide (V) und o-Aminoester (VI) erfolgt, können in einem größeren Bereich
variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0 und l8o°C, vorzugsweise zwischen 25 und 1100C. Die
Cyclisierungstemperaturen liegen bevorzugt zwischen 110 und 1900C.
Bei der Umsetzung der ο-Aminophenole (IV) mit den Benztriazolylstyrylcarbonsäuren
bzw. deren Derivaten (II und III) arbeitet man vorzugsweise mit etwa äquimolaren Mengen; gegebenenfalls
verwendet man auch einen 5 bis 10 $igen Überschuß an TV.
Nach einem weiteren, von den vorstehend beschriebenen Syntheseprinzipien
abweichenden Verfahren erhält man die neuen Styrylverbindungen, wenn man 5-Arylbenztriazolylessigsäuren der
Formel
-CH9-G 0OH ( VII)
in welcher Ri die auf Seite 1 angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart
von Kondensationskatalysatoren mit 2-(V-Formylphenyl) benzoxazolen der Formel
CHO (VIII) Le -A 12 614 - 6 - ■
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in welcher Rs, R3 und R4 zur Formel I angegebenen Bedeutungen
haben, unter Wasserabspaltung und Decarboxylierung kondensiert.
Als Kondensationsmittel eignen sich besonders secundäre und tertiäre Basen wie Triäthylamin, Morpholin und Piperidin.
Als Lösungsmittel für die Kondensation kommen in Betracht: Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Tetrachloräthan, Dimethylsulfoxid,
Dimethylformamid und Pyfidin.
Die lOrmylphenylarenooxazole (VIII) sind nur zum Teil bekannt.
Man gewinnt sie zweckmäßigerweise durch Chromsäureoxydation der entsprechenden Toluole. Geeignete Formylphenylarenooxazole
sind: . ■
2-(4'-Formylphenyl)-benzoxazol, 2-(4'-Formalphenyl)-6-methylbenzoxazol,
2-(4'-Formylphenyl)-7-methyl-benzoxazol, 2-(41-Formylphenyl)—6-t-butyl-benzoxazol,
2-( 4'-Formylphenyl)- -6-t-amyl-benzoxazol, 2-(4'-iiormalphenyl)-6-cü, c*~-dimethylbenzyl-benzoxazol,
2-(4'-Pormylphenyl)-6-cyclohexyl-benzoxazol, 2-(4»-Formylphenyl)-6-chlor-benzoxaol, 2-(4'-Formylphenyl)-
Der bevorzugte Temperaturbereich für die Kondensation von YII mit VIII erstreckt sich von 100 bis 180° C.
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OHlGINAi
109821/2178 ·
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Grade sind Celsiusgrade.
I. Herstellung der Arenooxazolylstyrylbenztriazole über die Hydroxybenzamide (V) (Methode A)
J4,l g (0,1 Mol) 2-(4'-Carboxystyryl)-5-phenylbenztriazol werden
in ^40 ml Thionylchlorid in Gegenwart einiger Tropfen Dimethylformamid
2 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend wird das überschüssige Thionylchlorid im Vakuum abdestilliert,
wobei ein hellgelbes Produkt vom Schmelzpunkt 186° erhalten wird. Das Säurechlorid wird in 450 ml trocknem Pyridin aufgenommen
und 4 Stunden bei Raumtemperatur mit 12,3 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-methylphenol verrührt. Anschließend wird in
Wasser eingerührt, wobei ein brauner Niederschlag anfällt, der nach dem Trocknen in 750 ml Xylol in Gegenwart von 2 g
4-Toluol-sulfonsäure am Wasserabscheider erhitzt wird bis 1,8
ml Wasser abgeschieden sind. Aus der eingeengten Xylol-Lösung
kristallisiert ein gelbes Produkt.aus, das mehrfach aus GIykolmonomethylätheracetat
mit Aktivkohle umkristallisiert wird.
Ausbeute: 11 g, Schmelzpunkt 236-2370, Amev.'379 m/u , C 668OO
max / ^- max
Auf analoge Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
N-CH=CH-
Schmp. 210-212°
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109821/2178
226-228°
π /o^-HsCeHs - _.
N—fi ^5T · 218-220°
6H5
280-283(
CH3
228-229°
222-224°
264-266°
270-272c
Das als Ausgangsverbindung eingesetzte 2-p-Carboxystyryl-5-r
phenylbenztriazol kann auf folgendem Wege hergestellt werden:
12,6 g 5-Phenylbenztr-iazolyl-(2)-essigsäure werden mit 8,5 g
4-Carboxybenzaldehyd in 50 ml Dimethylformamid in Gegenwart
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" von 4 ml Piperidin 4 Stunden auf 150° erhitzt. Nach Erkalten
wird der Kristallbrei abgesaugt und aus Dimethylformamid und
Aktivkohle umkristallisiert. Ausbeute: 9,5 g, Schmp. 290-298°.
Die als Ausgangsmaterial verwendete 5-Phenylbenztriazolyl-(2)-essigsäure
wird in der in A. 5_1£, 113 (1935) beschriebenen
Weise hergestellt. Die reine 5-Pnenylbenztriazolyl-(2)-essigsäure
hat nach dem Umlösen aus Eisessig einen Schmelzpunkt von 240°.
II. Herstellung der Benzoxazolylstyrylbenztriazole in Polyphosphorsäure (Methode C)
34,1 g (0,1 Mol) 2-(4'-Carboxystyryl)-5-phenylbenztriazol und
12,3 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-methylphenal werden in 200 ml PoIyphosphorsäure
(84 $ig) unter Rühren 5 Stunden auf I75-I800 erhitzt.
Nach Erkalten wird in 1 1 Wasser eingerührt, der Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach mehrfachem
Umkristallisieren aus Glykolmonomethylätheraeetat mit Aktivkohle werden 10,5"g hellgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 236-237°
erhalten, die identisch sind (Misch-Schmelzpunkt) mit
der in Beispiel I erstgenannten Verbindung.
In der gleichen Weise kann man die übrigen in Beispiel 1 beschriebenen
Verbindungen darstellen.
III. Herstellung der Benzoxazolylstyrylbenztriazole über die o-Aminobenzoesäureester (VI) (Methode B)
Beispiel;
34,1 g (0,1 Mol) 2-(4'-Carboxystyryl)-5-phenylbenztriazol
werden in 340 ml Thionylchlorid in Gegenwart einiger Tropfen
Dimethylformamid 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend
wird überschüssiges Thionylchlorid im Vakuum abdestilliert, wobei ein hellgelbes Säurechlorid vom Schmelzpunkt 186° erhalten
wird. Das Produkt wird in 400 ml trockenem Xylol suspendiert und nach Zusatz von 12,3 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-methylphenol
1 Stunde auf 110° erhitzt. Nach Erkalten wird abgesaugt und der bräunliche Filterkuchen in 400 ml Glykol-
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109 8 21/2178 λο^ικιαι inspected
monomethyläther gelöst. Diese Lösung wird mit 15Ο ml konz.
Salzsäure und 1 g Zinn(ll)-chlorid 3 Stunden auf 115-120°
erhitzt. Aus der eingeengten Lösung scheidet sich ein gelbbraunes
Produkt ab, das nach üblicher Reinigung 9,5 g hellgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 237° C liefert und identisch
ist (Misch-Schmelzpunkt) mit der in Beispiel 1 erstge nannten Verbindung.
In der gleichen Weise kann man die übrigen in Beispiel 1 be schriebenen Verbindungen darstellen.
IV.Herstellung der Benzoxazolylstyrylbenztriazole durch Umsetzung der Essigsäuren (VII) mit den Aldehyden (VIII),
34,1 g (0,1 Mol) 2-(4'-Carboxystyryl)-5-phenylbenztriazol und 23,7 g (0,1 Mol) 5-Methyl-2-(p-formylphenyl)-benzoxazol
werden in 500 ml Dimethylformamid in Anwesenheit von 20 ml
Piperidin 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Aus der eingeengten Lösung kristallisieren 17,5 g braungelbe Kristalle,
die nach Umkristallisation aus Glykolmonomethylätheracetat
bei 235-2370 C schmelzen (keine Schmp.-Depression mit der
in Beispiel 1 zuerstgenannten Verbindung).
V. Verwendung
a) Eine in üblicher Weise hergestellte Spinnlösung von 1 kg Celluloseacetat in 4 1 Aceton wird mit einer Lösung von
1*5 S 2-[p-5*-methylbenzoxazolyl-(2>)-styryi]-5-phenylbenztriazol
in Aceton vermischt und in bekannter Weise versponnen. Die erhaltenen Fäden zeigen gute lichtechte
Aufhellung.
b) 65 g Polyvinylchlorid mit einem K-Wert von 72-74, 35 g
Dioctylphthalat, 2 g eines handelsüblichen zinnhaltigen organischen Stabilisators, 1 g Titandioxid (Rutil) und
0,1 g 2-[p-5'-methylbenzoxazolyl-.(2>)-styryl!-5-ptienyl-
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1098 2 1 /2 178
benztriazol werden auf einer Heißwalze mit geringer Friktion bei etwa l65-170o 5 Minuten gewalzt; das erhaltene
Fell wird dann auf einem Vierwalzenkalander zu einer ■ Folie von 300u abgezogen. Die Folie ist gut aufgehellt.
c) In 1000 g eines farblosen Lackes aus Nitrocellulose oder Celluloseacetat wird 1 g 2-^p-5i-methylbenzoxazolyl-C2i)-styryl]
-5-phenylbenztriazol gelöst. Der Lack wird dann auf einem farblosen Untergrund dünn ausgestrichen. Nach
dem Trocknen ist die Lackschicht hervorragend aufgehellt.
d) Eine Mischung aus 100 g Polyester-Granulat aus Terephthalsäureäthylenglykol-Polyester
und 0,05 g 2-Γρ-5 -methylbenzoxazolyl-(2*)-styryl!-5-phenylbenztriazol
wird auf 285° erhitzt und die Schmelze zu Fäden versponnen, die eine gute Aufhellung zeigen.
e) Eine Mischung aus 100 g Polyamid und 0,05 g 5-p-Tolyl-7-14,6-diphenyltriazinyl-(2)j-cuiriarin
wird während 30 Minuten auf 300° erhitzt und auf übliche Weise zu Fäden versponnen.
Das auf diese Weise erhaltene Material zeigt gute lichtechte Aufhellungen.
f) Eine Mischung aus 100 g Polypropylen und 0,5 g 2-[p-5'-methyl-benzoxazolyl-(2>)-styryl]
-5-phenylbenztriazol wird auf 28Ο-29Ο0 erhitzt und die Schmelze nach bekannten Verfahren
zu Fäden versponnen, die gute lichtechte Aufhellungen zeigen.
g) In einem Behandlungsbad, das 0,5 g 2-[p-5'-methylbenzoxazolyl-(2')-styryl]-5-phenylbenztriazol
und 10 g eines oberflächenaktiven Mittels vom Alkylbenzolsulfonsäuretyp
enthält und ein Flottenverhältnis von 1:40 aufweist, werden Polypropylenfasern 45 Minuten auf Siedetemperatur
erhitzt. Die Fasern zeigen nach der üblichen Spülung einen deutlichen Aufhellungseffekt, der gute Lichtechtheit aufweist.
Le A 12 6l4 ..12 - !■ X
1 0982 17 2 178
Claims (13)
- AnsprücheI)' 2- [V - (Benz -oxazolyl-2*'") -styryl] -5-arylbenztriazole der allgemeinen Formelin welcher R'i' für Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Arylreste steht und R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder die Cyangruppe bedeuten und R2 und R3 gemeinsam einen sechsgliedrigen aro matischen Ring bilden können.
- 2) 2-[4'-(Benz -oxazolyl-2**)-styrylJ-5-arylbenztriazole allgemeinen Formelin welcher R1, für Wasserstoff, Halogen, insbesondere Chlor und Brom, Alkyl-, Alkenyl- und Alkoxyreste mit Jeweils 1 bis 5 C-Atomen oder dem Phenylrest steht und R'g, R1-, und R1Jj unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, insbesondere Chlor und Brom, Alkyl-, Alkenyl- und Alkoxyreste mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Cycloalkylreste mit 5 bis 6 C-Atomen, Phenylalkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest oder dem Phenylrest stehen und R12 und R1.. gemeinsam einen Benzolring bilden können. Le A 12 614 " ■ - I3 -109821/2 178 OWGlNAL INSPECTED195E066
- 3) 2-l4'-( Benz-oxazolyl-2")-styrylJ-5-arylbenztriazole der allgemeinen Formelin welcher Rj'* Wasserstoff oder Chlor bedeutet und R2", R3" und R*** unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, t-Butyl, Benzyl, Phenylisopropyl und Phenyl stehen und R1 " und R2" einen Benzolring bilden können.
- 4) Styry!verbindung der Formel
- 5) Styry!verbindung der Formel
- 6) Styry!verbindung der FormelLe A 12 614- 14 109821/2178
- 7) Styrylverbindung der Formel
- 8) Verfahren zur Herstellung von 2-^5'-(Benz-oxazolyl-2" )· styryl7-5-arylbenztriazolen der Formelin welcher Ri für Viasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Arylreste steht und R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder die Cyangruppe bedeuten, und R2 und R3 gemeinsam einen sechsgliedrigen aromatischen Ring bilden können.dadurch gekennzeichnet, daß man ß-(Benztriazolyl-2')-styrol-4-carbonsäuren b zw. -carbonsäurederivate der allgemeinen Formel · ■R2 R-,Le A 12 614- 15 -109821/2178ORiGINAi■in welcher R1 die obengenannte Bedeutung hat und; Z für Hydroxyl, Halogen oder Alkoxy steht, :.: mit o-Aminophenolen der allgemeinen FormelR-, unddie obengenannten Bedeutungenin welcher R
haben,bei erhöhten Temperaturen, gegebenenfalls in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels und eines Säureakzepters, umsetzt und das Reaktionsprodukt - vorzugsweise ohne dessen Isolierung - mit wasserabspaltenden Mitteln eyclisiert. - 9) Verfahren zur Herstellung von2-j/Benz-oxazolyl-2")-styryl7-5-arylbenztriazole der Formelin welcher R^ für Wasserstoff, Halogen, insbesondere Chlor und Brom, Alkyl-, Alkenyl- und Alkoxyreste mit jeweils 1 bis 5 C-Atomen oder dem Phenylrest steht und Rf 2, R1, und R1J^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, insbesondere Chlor und Brom, Alkyl-, Älkenyl- und Alkoxyreste mit Jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Cycloalkylreste mit 5 bis 6 C-Atomen, Phenylalkylreste mit 1 bis C-Atomen im Alkylrest oder dem Phenylrest stehen und " ^ gemeinsam einen Benzolring bilden können,R'2 undLe A 12 614-16 -109821/2178• < t..idadurch gekennzeichnet, daß man ß-.(Benztriazolyl-2')-styrol 4-carbonsäuren bzw. -carbonsäurederivate der allgemeinen FormelN l]C'N-CH=CH-<fin welcher R' die obengenannte Bedeutung hat, und Z1 für Hydroxyl oder Chlor steht, mit o-Aminophenolen der allgemeinen Formelin welcher R1«, R9-, und B.\ die obengenannten Bedeutungen haben,bei erhöhten Temperaturen, gegebenenfalls in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels und eines Saureakzepters, umsetzt und das Reaktionsprodukt - vorzugsweise ohne dessen Isolierung - mit wasserabspaltenden Mitteln cyclisiert.
- 10) Verfahren zur. Herstellung von 2-/IP-(Benz-oxazQlyl-2")-styryl7-5-arylbenztriazolen, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Arylbenztriazolyl-2-essigsäure.n der FormelLe A 12 614 --17-10 9 8 2 1/2178 SAD955066O V-CH9-OOOHin welcher R, für Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Arylreste steht, in Gegenwart von Kondensationskatalysatoren mit 2-(4'-Pormylphenyl)-benzoxazolen der FormelGHOin welcher R2, R^, und Rj, unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder die Cyangruppe bedeuten und Rp und R^, gemeinsam einen sechsgliedrigen aromatischen Ring bilden können,. -., kondensiert.
- 11) Verfahren zur Herstellung von 2-/4'-(Benzo-oxazolyl-2")-styryl7-5-arylbenztriazole, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Arylbenztriazolyl-2-essigsäuren der FormelV 2in welcher R1,für Wasserstoff, Halogen, insbesondere Chlor und Brom, Alkyl-, Alkenyl- und Alkoxyreste mit jeweils 1 bis 5 C-Atomen oder dem Phenylrest steht und R'g, R', und R1Jt^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, insbesondere Chlor und Brom, Alkyl-, Älkenyl-Le A 12 6l4 - 18 -109821/2178und Alkoxyreste mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Cycloalkylreste mit 5 bis 6 C-Atomen, Phenyialkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest oder dem Phenylrest stehen und R1 P und R1, gemeinsam einen Benzolring bilden können^in Gegenwart von Kondensationskatalysatoren mit " 2-(4'-Formy!phenyl)-benzoxazoleh der FormelCHOin welcher R'2, R1, und R'^ die obengenannten λBedeutungen haben^
kondensiert. - 12) Verwendung von 2-^4"'-(Areno-oxazolyl-2")-styryl7-5-arylbenztriazole gemäß Anspruch 1 als Aufhellungsmittel.
- 13) Mit den 2-^4*f-(Areno-oxazolyl-2")-styryl7-5-arylbenztriazole des Anspruchs 1 aufgehellte Materialien.Le A 12 614 - 19 -s "V r f \ < S- - £ ο r10 9 8 21/2178
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