DE1953465B2

DE1953465B2 - Verfahren zur Trennung von Gemischen aus Monoolefinen und Monoepoxiden mit jeweils 6 - 18 Kohlenstoffatomen im Molekül

Info

Publication number: DE1953465B2
Application number: DE1953465A
Authority: DE
Inventors: Sidney Philadelphia Pa. Blittman; Thomas Anthony Wilmington Del. Washall
Original assignee: Atlantic Richfield Co
Current assignee: Atlantic Richfield Co
Priority date: 1968-11-12
Filing date: 1969-10-23
Publication date: 1978-08-03
Also published as: FR2023073A1; ES373206A1; DE1953465A1; US3577443A; NL6916873A; BR6913870D0; BE741336A; DE1953465C3; GB1247605A; JPS4941170B1

Description

Bei den Verfahren zur Epoxydation von Monoolefinen wird ein organisches Hydroperoxid ais Oxydationsmittel und eine Molybdänverbindung als Katalysator verwendet. Wenn ein einziges Monoolefin epoxydiert wird, dann können das Monoolefin und das Monoepoxid leicht durch gewöhnliche Destillation getrennt werden. Wenn jedoch ein Gemisch von Monoolefinen, wie z. B. ein solches mit einer Kohlenstoffzahlstreuung von 3 oder 4, epoxydiert wird, dann können die Monoolefine und die Monoepoxide nicht getrennt werden, da sich die Siedepunkte überlappen.

Eine Trennung durch Destillation ist wegen der beträchtlichen Zersetzung beim Destillieren von höhermolekularen Monoepoxiden, beispielsweise Cu-Cig-Monoepoxiden, nicht zweckmäßig, auch bei einem Druck von nur 0,1 mm Hg.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren aufzuzeigen, welches die Trennung von Monoolefinen und Monoepoxiden mit jeweils 6—18 Kohlenstoffatomen, wobei sich die Siedebereiche der Monoolefine und Monoepoxide überlappen, ermöglicht. Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt in der in den Patentansprüchen angegebenen Weise.

Die Trennung der Monoolefine mit 6—18 Kohlenstoffatomen von den entsprechenden Monoepoxiden mit 6—18 Kohlenstoffatomen erfolgt somit durch Ausnutzung des Unterschieds der Adsorptionsfähigkeit von Monoolefinen und Monoepoxiden an Silicagel.

Gemische, die durch das erfindungsgemäße Verfahren trennbar sind, können entweder geradkettige, verzweigtkettige oder cyclische Monoolefine und Monoepoxide enthalten.

Beispiele sind: Hexen-1; Hexen-2; Hexen-3; Cyclohexen; Hepten-1; Hepten-2; Hepten-3; die Methylhexene; die Methylcyclohexene; Octen-1; Octen-2; Octen-3; Octen-4; die Äthylcyclohexene; die Methylheptene; die Nonene; die Decene; die Undecene; die Dodecene; die Tridecene; die Tetradecene; die Pentadecene; die Hexadecene; die Heptadecene und die Octadecene sowie die entsprechenden Monoepoxide, bei denen der Oxiranring durch Epoxydation der monoolefinischen Doppelbindung der obenerwähnten Monoolefine gebildet worden ist. Verbindungen, bei denen die Wasserstoffe durch andere funktionelle Gruppen substituiert sind, wie z. B. Halogene, Nitrogruppen u. dgl, besitzen verschiedene Adsorptionsvermögen und sind deshalb ausgeschlossen.

Als Silicagel wird das gewöhnliche handelsübliche Material verwendet, wie es für Adsorptionsprozesse hergestellt wird. Bei der Durchführung der Trennung wird das Beschickungsgemisch, welches die Monoolefine und Monoepoxide enthält, in ein Silicagelbett eingeführt, welches mit einem gesättigten Kohlenwasserstofflösungsmittel vorbefeuchtet worden ist, worin der Kohlenwasserstoff 5—8 Kohlenstoffatome enthält; n-Pentan wird besonders bevorzugt Andere geeignete Lösungsmittel sind z. B. Hexan, Heptan, Octan und Cyclohexan. Da es im allgemeinen envünscht ist, das Lösungsmittel von den Olefinen abzutrennen, wird es bevorzugt, ein Lösungsmittel zu verwenden, das durch einfache Destillation abtrennbar ist

Nachdem die Beschickung in das Silicagelbett eingeführt worden ist, werden vorzugsweise zusätzliche Mengen des gleichen gesättigten Kohlenwasserstoffes zugegeben, um die Beschickung durch das Adsorptionsmittelbett hindurchzutreiben oder dieses auszuwaschen. Während des Durchgangs durch das Adsorptionsmittelbett wandern die eingeführten Monoolefine vor die Monoepoxide, da sie weniger stark adsorbiert werden. Das Verhältnis von Beschickung zli Silicagelbett beträgt vorzugsweise nicht mehr als ungefähr 8—8,5 g Monoepoxide je 100 g Silicagel. Wenn also ein Gemisch aus 50 Gew.-% Monoolefinen und 50 Gew.-% Monoepoxiden getrennt werden soll, dann sollte die Beschickung ungefähr 16—17 g je 100 g Silicagel nicht überschreiten. Wenn jedoch die Beschickung aus 90 Gew.-% Monoolefinen und 10 Gew.-% Monoepoxiden besteht, dann kann eine Beschickung von ungefähr 80 g über das Silicagelbett geführt werden. Nach dem Durchgang der Beschickung durch das Bett wird nachgewaschen, wobei vorzugsweise ungefähr 3—4 ml eines gesättigten Kohlenwasserstoffes je Gramm Silicagel verwendet werden. Im allgemeinen sollte die Menge für ein vollständiges Hindurchwaschen der Monoolefine der Beschickung durch das Silicagelbett ausreichen und deshalb können auch größere Mengen als die erwähnten verwendet werden. Die Monoolefine im gesättigten Kohlenwasserstofflösungsmittel treten zuerst aus dem Bett aus; jedoch ist es nötig, ein polares Lösungsmittel zu verwenden, um die Monoepoxide zu entfernen.

Polare Lösungsmittel, die für die Entfernung der Monoepoxide aus dem Bett verwendet werden, und die nicht so stark adsorbiert werden, daß das Bett nicht mehr durch Waschen mit einem gesättigten Kohlenwasserstofflösungsmittel regeneriert werden kann, sind

niedermolekulare Äther, niedermolekulare Ester und chlorierte Aromaten. Äther, die verwendet werden können, sind Diäthyläther (das am stärksten bevorzugte polare Lösungsmittel), Äthylpropyläther, Dipropyläther, Diisopropyläther, Di-n-butyläther oder Di-n-amyläther. Geeignete Ester sind Äthylacetat, Propylacetat, Butylacetat, Amylacetat, der Äthylester von Propionsäure oder der Äthylester von Buttersäure. Chlorierte Aromaten sind z. B. ortho-, meta- und para-Dichlorbenzol.

Im Anschluß an die Abtrennung der Monoolefine werden die Monoepoxide aus dem Bett mit einem polaren Lösungsmittel herausgewaschen, wobei im allgemeinen ungefähr die gleiche Menge verwendet wird, wie sie bei der Auswaschung der Monoolefine mit einem gesättigten Kohlenwasserstofflösungsmittel zur Verwendung gelangt Die Lösungsmitte! werden durch gewöhnliche Destillation von den Monoolefinen und Monoepoxiden abgetrennt Um das Bett im Anschluß an die Abtrennung der Monoepoxide zu regenerieren, wird es mit 3—4 ml gesättigtem Kohlenwasserstofflösungsmittel mit 5—8 Kohlenstoffatomen je Gramm Silicagel gewaschen, obwohl auch 6 ml je Gramm Silicagel oder mehr verwendet werden können, um eine vollständige Regenerierung sicherzustellen. Das Bett wird mit dem gesättigten Kohlenwasserstofflösungsmittel durchnäßt gehalten und ist für die nächste Beschickung Monoolefin/Monoepoxid-Gemisch bereit

Im allgemeinen wird die Trennung bei Raumtemperatur und Normaldrücken ausgeführt Höhere Temperaturen verbessern die Trennung im allgemeinen nicht und können u. U. sogar einen kleinen Nachteil ergeben.

Beispiel I

In all den folgenden Versuchen dieses Beispiels und der folgenden Beispiele bestand die Beschickung aus 10 g eines Gemisches, welches sich aus 50 Gew.-% einer Mischung von Cu-, Cie- und Cie-Monoolefinen und aus 50 Gew.-°/o einer Mischung von C15-, Qe-, C17- und Cie-Alkylmonoepoxyden zusammensetzte. In Versuch 3 wurden jedoch 20 g verwendet Das Adsorptionsmittelbett war in einer Kolonne von 60,96 cm Länge und

2,54 cm Durchmesser enthalten und bestand aus 100 g eines handelsüblichen Silicagels mit einer Teilchengröße von 0,073—150 mm. Das gesättigte Kohlenwasserstofflösungsmittel war n-Pentan (außer wenn etwas anderes angegeben ist). Das polare Lösungsmittel ist für jeden einzelnen Versuch angegeben. Die Zusammensetzung der Olefinfraktion und der Epoxydfraktion nach dem Abtreiben des Lösungsmittels ist ebenfalls bei jedem Versuch angegeben. Sofern nichts anderes angegeben ist, wurde das Silicagelbett nach jedem Versuch durch Waschen mit 300 ml n-Pentan regeneriert Die Versuche 1 —32 wurden mit dem gleichen Silicagelbett ausgeführt Alle Versuche wurden bei Raumtemperatur ausgeführt, das heißt bei 22,2—23,9⁰C, sofern nichts anderes angegeben ist Alle Analysen wurden mit Hilfe von Gaschromatographie durchgeführt

Es ist darauf hinzuweisen, daß die Gewichtsprozentsätze der einzelnen Fraktionen, bezogen auf die Beschickung, nicht insgesamt 100% ergeben. Dies hat seinen Grund in einem Verlust, der während des Abtreibens des Lösungsmittels auftrat Dieses Abtreiben des Lösungsmittels wurde nämlich in einem Labormaßstab ausgeführt und deshalb waren die Verluste verhältnismäßig groß. Es ist auch darauf hinzuweisen, daß, wenn das bevorzugte polare Lösungsmittel zur Entfernung der Epoxyde verwendet wurde, der Gewichtsprozentsatz der zurückgewonnenen Olefinfraktion die 50 Gew.-% der Beschickung überschritt. Dies hat seinen Grund darin, daß die Epoxydfraktion, die mit der Olefinfraktion vereinigt wurde, um die Beschickung herzustellen, mit kleinen Mengen Olefinen verunreinigt war, welche nach der Abtrennung in der Olefinfraktion auftraten, wodurch ein höherer Wert als 50%, bezogen auf die Beschickung, ermittelt wurde. Es wird darauf hingewiesen, daß im zweiten Versuch, bei dem ein polares Lösungsmittel verwendet wurde, welches zu stark adsorbiert wurde, als daß es durch Waschen mit einem gesättigten Kohlenwasserstofflösungsmittel entfernt werden konnte (die Versuche 7,12, 17 und 21 in der folgenden Tabelle), die Olefinfraktion übermäßig groß und die Epoxydfraktion übermäßig klein ist, da die Kapazität der Kolonne überschritten wurde und Epoxyd in der Olefinfraktion in Erscheinung trat.

20

25

30

35

40

Versuchs-

Fraktion

Lösungsmittel

Gew.-o/o')	Gew.-% O²)	Gew.-% E3)
51,9 46,4	99 + 2	98
52,1 46,3	99 + 3	97
52,4 46,2	99 + 2	98
52,6 46,1	99 + 2	98
52,4 46,6	99 + 3	97
52,2 50,9	99 + 3	97
85,1 14,2	61 3	39 97

1	Olefin Epoxyd	n-Pentan Diäthyläther
2	Olefin Epoxyd	n-Pentan Diäthyläther
3	Olefin Epoxyd	n-Pentan Diäthyläther
4	Olefin Epoxyd	n-Pentan Diäthyläther
5	Olefin Epoxyd	n-Pentan Diäthyläther
6	Olefin Epoxyd	n-Pentan Aceton
7	Olefin Epoxyd	n-Pentan Aceton

— Kolonne mit 300 ml Diäthyläther und 300 ml n-Pentan gewaschen —

	Fraktion	19 53	5	Lösungsmittel	465	Gew.-%i)	51,4	Olefin	n-Pentan	55,1	6	Gew.-% E3)
					52,3	42,8	Epoxyd	Äthylacetat	44,6		<!
Fortsetzung	Olefin	n-Pentan		46,7	51,5	Olefin	n-Pentan	52,4		97
Versuchs-	Epoxyd	Äthylacetat		57,3	42,8	Epoxyd	Propylenoxyd	47,9	Gew.-% O²)	<7
Nr.	Olefin	n-Pentan	41,1	52,3	Olefin	n-Pentan	56,7	99 +	98
8	Epoxyd	Äthylacetat	52,4	46,0	Epoxyd	Propylenoxyd	43,2	3	<1
	Olefin	n-Pentan	46,4	52,1	mit 300 ml	Diäthyläther und 300 ml n-Pentan	gewaschen —	93	97
9	Epoxyd	Diäthyläther	52,2	51,1	Olefin	n-Pentan	50,9	2	<1
	Olefin	n-Pentan	49,7	62,7	Epoxyd	o-Dichlorobenzol	26,5	99+	97
10	Epoxyd	Dioxan	79,1	37,3	Olefin	n-Pentan	52,8	3	34
	Olefin	n-Pentan	20,3	gewaschen —	Epoxyd	o-Dichlorobenzol	27,0	99 +	97
11	Epoxyd	Dioxan	Diäthyläther und 300 ml n-Pentan gewaschen —	52,2	mit 300 ml	Diäthyläther und 300 ml n-Pentan	gewaschen —	3
	mit 300 ml	n-Pentan	46,6	Olefin	n-Pentan	52,2	66	<j
12	Olefin	Di-n-butyläther	— Zur Reaktivierung wurde die Kolonne mit 600 ml anstelle von 300 ml n-Pentan	Epoxyd	Isoamylacetat	45,6	3	97
	Epoxyd	n-Pentan	19	Olefin	n-Pentan	54,1		<1
— Kolonne	Olefin	Di-n-butyläther		Epoxyd	Isoamylacetat	44,9	99+	98
13	Epoxyd	n-Pentan	20	mit 300 ml	Diäthyläther und 300 ml n-Pentan	gewaschen —	3	<1
	Olefin	Diäthyläther		Olefin	n-Pentan	52,3	99 +	97
14	Epoxyd	n-Pentan	21	Epoxyd	Diäthyläther	46,7	2	<1
	Olefin	Tetrahydrofuran		Olefin	n-Pentan	60,8 /	99 +	97
15	Epoxyd	n-Pentan	— Kolonne	Epoxyd	Diäthyläther	38,0	3	14
	Olefin	Tetrahydrofuran	22		99 +	96
16	Epoxyd	Diäthyläther und 300 ml n-Pentan		3
	mit 300 ml	n-Pentan	23	86	<t
17	Olefin	Äthylacetat		4	96
	Epoxyd	— Kolonne
— Kolonne	24	99 +	5
18		4	98
	25	gewaschen —	<1
		95	97
	— Kolonne	2	6,4
	26	99 +	97
	3
27	93,6	<1
	3	99 +
	<1
99 +	97
1
99 +	<1
3	97
	<1
99 +	97
3
99 +	<1
3	97
	12,2
99 +	97
3
87,8
3

— Kolonne mit 300 ml n-Pentan gewaschen —

28 Olefin n-Pentan 52,4 99+ <1

Epoxyd Methyllaurat — — —

Fortsetzung

Versuchs-

Fraktion

Lösungsmittel

Gew.-%i)

Gew.-% O2)

Gew.-

29 Olefin n-Pentan —
Epoxyd Methyllaurat —

— Kolonne mit 300 ml Diäthyläther und 300 ml n-Pentan gewaschen —

30 Olefin n-Pentan 52,4 Epoxyd Diäthyläther 48,2

— Kolonne mit 300 ml n-Pentan gewaschen —

31 Olefin n-Pentan 52,2 Epoxyd

99 +
3

<1

97

n-Pentan
o-Dichlorobenzol

Olefin
Epoxyd

n-Pentan
o-Dichlorobenzol

Gew.-%, bezogen auf Beschickung.
Gew.-% Olefin.
Gew.-% Epoxyd.

52,0

Die Versuche 1 bis 5 zeigen eine gleichmäßig wirksame Trennung, wenn das bevorzugte Lösungsmittel, das heißt n-Pentan, zur Entfernung der Olefine und Diäthyläther zur Entfernung der Epoxyde verwendet wird. Es ist auch ersichtlich, daß die Kolonne ihre Wirksamkeit beibehält

Bei einem Vergleich der Versuche 6 und 7 ist ersichtlich, daß Aceton zwar die Epoxyde entfernen jo kann, daß es aber im Versuch 6 so stark adsorbiert war, daß das Silicagelbett nicht mehr vollständig unter Verwendung von n-Pentan regeneriert werden konnte und infolgedessen in Versuch 7 die Kapazität des Silicagels für die Adsorption der Epoxyde überschritten wurde, was sich in einer großen Menge Epoxyde in der Olefinfraktion zeigt Das Ergebnis war, daß die Trennung sehr schlecht verlief.

Die Kolonne wurde nach Versuch 7 regeneriert, indem mit Diäthyläther gewaschen wurde, welcher das adsorbierte Aceton entfernte, und indem anschließend mit n-Pentan regeneriert wurde.

Die Versuche 8 und 9 zeigen, daß Äthylacetat als polares Lösungsmittel geeignet ist. Der Versuch 10 zeigt, daß die Kolonne ihre ursprüngliche Wirksamkeit beibehält, wenn die bevorzugten Lösungsmittel verwendet werden. Die Versuche 11 und 12 sind mit den Versuchen 6 und 7 vergleichbar und zeigen, daß Dioxan zu stark adsorbiert wird, als daß es als polares Lösungsmittel brauchbar wäre. Nach dem Versuch 12 wurde die Kolonne regeneriert, indem das Dioxan mit Diäthyläther entfernt wurde und anschließend mit n-Pentan gewaschen wurde.

Die Versuche 13 und 14 zeigen, daß Di-n-butyläther als polares Lösungsmittel geeignet ist. Versuch 15 zeigt, daß die Kolonne immer noch ihre ursprüngliche Wirksamkeit besitzt, wenn die bevorzugten Lösungsmittel verwendet werden.

Die Versuche 16 und 17 sind mit den Versuchen 6 und

7 bzw. 11 und 12 vergleichbar und zeigen, daß eo Tetrahydrofuran kein geeignetes polares Lösungsmittel ist. Die Kolonne wurde wieder mit Diäthyläther und n-Pentan gewaschen.

Die Versuche 18 und 19 sind Wiederholungen der Versuche 8 und 9, mit dem Unterschied, daß 600 ml μ n-Pentan zur Regenerierung des Silicagels nach Versuch 18 verwendet wurde; zwischen den Versuchen

8 und 9 wurden dagegen 300 ml verwendet. Die

Verwendung eines größeren Volumens gesättigtes Lösungsmittel ergab nur eine leichte Verbesserung der Trennwirkung.

Die Versuche 20 und 21 zeigen, daß Propylenoxyd nicht als polares Lösungsmittel geeignet ist, obwohl es besser ist als einige der anderen höher polaren Lösungsmittel. Es war nötig, die Kolonne nach Versuch 21 mit einer Kombination aus Diäthyläther und n-Pentan zu waschen. Die Versuche 22 und 23 zeigen, daß ortho-Dichlorobenzol ein geeignetes Lösungsmittel ist. Jedoch entstand ein beträchtlicher Ausbeuteverlust bei der Epoxydfraktion, und zwar hauptsächlich aufgrund von Verdampfungsverlusten während der Gewinnung der Epoxydfraktion. Die Versuche 24 und 25 zeigen, daß Isoamylacetat als polares Lösungsmittel verwendet werden kann.

Versuch 26 zeigt, daß die Kolonne nach wie vor ihre Wirksamkeit besitzt, wenn die bevorzugten Lösungsmittel verwendet werden.

In Versuch 27 wurde eine 20-g-Beschickung anstelle der üblichen 10 g verwendet. Die Zahlen zeigen, daß die Olefinfraktion 12,2% Epoxyd enthielt, wenn eine 20-g-Charge verwendet wurde; daraus wird die Kapazität der Kolonne zu 8,5 g Epoxyd je 100 g Silicagel je Zyklus errechnet.

Dieser Versuch wurde mit Versuch 33 verglichen, bei dem eine neue Kolonne Silicagel vorbereitet wurde, die der ersten Kolonne identisch war. Ein Gemisch aus 20 g desselben Olefin/Epoxyd-Beschickungsgemisches wurde anstelle der üblichen 10-g-Beschickung durch die Kolonne geschickt. Bei diesem Versuch wurden alle Epoxyde adsorbiert, die Kolonnenkapzität wurde nicht erreicht.

In Versuch 34 wurde eine weitere Kolonne Silicagel vorbereitet, die den vorhergehenden beiden Kolonnen identisch war, aber diese Kolonne wurde mit n-Pentan, Diäthyläther und n-Petan (jeweils 300 ml) in der angegebenen Reihenfolge vorgewaschen. Die bei diesem Versuch erhaltenen Resultate zeigten, wenn eine 20-g-Portion des Olefin/Epoxid-Gemisches getrennt wurde, daß die Kolonnenkapazität nicht überschritten worden war. Da diese Portion unter Verwendung des normalen Arbeitsverfahrens getrennt wurde, wurde die Kapazität für eine frische Kolonne zu annähernd 9,3 g Epoxyd je 100 g Silicagel je Zyklus ermittelt.

Dieser Versuch wurde mit Versuch 27 verglichen, und

es ist ersichtlich, daß die Kolonne, die für eine große Anzahl von Zyklen (26) verwendet worden war, ihre Kapazität nur um 8,6% verringerte. Diese kleine Verringerung zeigt, daß die Kolonne für eine sehr große Anzahl von Zyklen verwendet werden kann, wenn das bevorzugte polare Lösungsmittel zur Abtrennung der Epoxyde und ein gesättigter Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel für die Regeneration verwendet wird.

In den Versuchen 28 und 29, welche sich dem Versuch 27 mit der verbrauchten Kolonne anschlossen, wurde Methyllaurat als polares Lösungsmittel verwendet, aber wegen der Schwierigkeiten bei der Abtrennung des Methyllaurats von den resultierenden Fraktionen war es nicht möglich, die Wirksamkeit dieses hochsiedenden Esters zu bestimmen. Es wurde jedoch festgestellt, daß 1 ^r, ein nachfolgendes Waschen mit n-Pentan das Silicagel nicht reaktivierte, sondern daß es durch eine Kombination aus Diäthyläther und n-Pentan reaktiviert werden mußte, wie es bei den anderen hochpolaren Lösungsmitteln der Fall war.

Der Versuch 30 zeigt, daß die Kolonne regeneriert worden war und daß sie ihre Wirksamkeit beibehielt.

Beispiel II

In zwei weiteren Versuchen (31 und 32) wurde eine 2^r> Wiederholung der Versuche 22 und 23 mit ortho-Dichlorobenzol durchgeführt, wobei jedoch das Volumen des verwendeten Desorptionsmittels von 300 ml, die normalerweise verwendet wurden, auf 600 ml erhöht wurde. Die erhaltenen Resultate zeigten, daß die in den jo Versuchen 31 und 32 mit größeren Volumen erreichten Trennungen mit denjenigen vergleichbar waren, die in den Versuchen 22 und 23 erhalten wurden.

Beispiel III
Zwei Versuche (35 und 36) wurden mit

Silicageibett von Versuch 34 ausgeführt, wobei eine Temperatur von 6O⁰C und Methyllaurat als polares Lösungsmittel und Isooctan als gesättigtes Kohlenwasserstofflösungsmittel verwendet wurden, um die Abtrennung des polaren Lösungsmittels vom Gel zu verbessern. Eine qualitative Bestimmung der erhaltenen Fraktionen zeigte keine Verbesserung bei der Trennung, und das Silicagel konnte nicht vollständig durch Waschen mit einem gesättigten Lösungsmittel reaktiviert werden.

Beispiel IV

Es wurden zwei weitere Versuche (37 und 38) durchgeführt, die eine Wiederholung der Äthylacetatversuche von Beispiel 1 waren, mit dem Unterschied, daß eine Temperatur von 6O⁰C verwendet wurde. Bei diesen Versuchen wurde gefunden, daß die höhere Temperatur schlechtere Resultate ergab, als sie bei Raumtemperatur erhalten werden konnten.

Wenn Olefin/Epoxyd-Gemische mit niedrigeren Molekulargewichtsbereichen als die beschriebenen Cn—Cie-Gemische gemäß der Erfindung behandelt werden, dann können ebenfalls gute Resultate erhalten werden.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Trennung von Gemischen aus Monoolefinen und Monoepoxiden mit jeweils 6—18 Kohlenstoffatomen im Molekül, wobei der Siedebereich der Monoolefine den Siedebereich der Monoepoxide überlappt, dadurch gekennzeichnet, daß man das aus Gemischen von Monoolefinen mit einer Kohlenstoffzahlstreuung von 3—4 und Monoepoxiden mit einer Kohlenstoffzahlstreuung von 3—4 bestehende Gemisch mit einem gesättigten Kohlenwasserstofflösungsmittel, welches 5—8 Kohlenstoff atome im Molekül aufweist, durch ein Bett eines Silicageladsorptionsmittels hindurchführt und die Lösungsmittel/Olefin-Fraktion sammelt, im Anschluß an das gesättigte Kohlenwasserstofflösungsmittel als polares Lösungsmittel einen niedermolekularen aliphatischen Äther, einen niedermolekularen aliphatischen Ester oder eine chloroaromatische Verbindung durch das Silicagelbett hindurchführt und die polares Lösungsmittel/Epoxid-Fraktion sammelt und das Silicagelbett im Anschluß an die Abtrennung der Monoepoxide aus dem Bett regeneriert, indem man es mit einem nichtpolaren gesättigten Kohlenwasserstofflösungsmittel mit 5—8 Kohlenstoffatomen wäscht

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als polares Lösungsmittel Diäthyläther, Di-n-butyläther, Äthylacetat oder ortho-Dichlorobenzol verwendet

3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Regenerierung des Silicageladsorptionsmittels n-Pentan verwendet.