DE1233378C2 - Verfahren zum reinigen von propylenoxyd - Google Patents
Verfahren zum reinigen von propylenoxydInfo
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Description
Rohes Propylenoxyd, das durch das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren verarbeitet wird,
kann destilliert werden, um schwere Halogenkohlenwasserstoffe zu entfernen. Diese Vorbehandlung ist
jedoch gewöhnlich nicht notwendig, da diejenigen schweren Halogenkohlenwasserstoffe, welche mit dem
Propylenoxyd in der flüssigen Phase der ersten Arbeitsstufe des Verfahrens zurückbleiben, als schwere
Endrückstände in der zweiten Destillationsstufe entfernt werden.
Das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren ist im folgenden Beispiel erläutert.
In jedem einer Reihe von Durchläufen wurde rohes Propylenoxyd und Wasser und in einigen Durchläufen
Propylendichlorid kontinuierlich einer Oldershaw-25-Platten-Kolonne
zugeführt, welche mit einer Wiedererhitzungsvorrichtung verbunden war, die mit
einem elektrischen Mantel ausgestattet war und einen Rückflußkopf besaß. Die schweren Endrückstände
der ersten Arbeitsstufe wurden kontinuierlich von der Wiedererwärmungsvorrichtung abgezogen und einer
zweiten ähnlich ausgestatteten 25plattigen Oldershaw-Destillationskolonne zugeführt, in der der zweite
Arbeitsschritt des Verfahrens durchgeführt wurde.
In den ersten acht Durchläufen wurde die Propylenoxydkomponente
des Ansatzes der ersten Kolonne (Nr. 1) durch Vordestillation des Produktes der
Dehydrochlorierung von Propylenchlorhydrin mit wäßrigem Natriumhydroxyd erhalten. In den Durchläufen
1 und 2 wurde der Chlorgehalt des Ansatzes durch Zusatz geeigneter Chlorverbindungen verdoppelt.
In den Durchläufen 9 bis 13 stammte der Ansatz
der Kolonne Nr. 1 aus einer Verseifung von Propylenchlorhydrin ohne vorherige Destillation, wobei das
gekühlte Material Unter- und Oberschichten bildete. In den Durchläufen 8, 11, 12 und 13 wurde Stickstoff
durch die Kolonne Nr. 1 mit einer Geschwindigkeit von 77,5, 13, 6,5 und 3,51 pro Stunde geleitet,
ίο wobei jedoch die Wiedererwärmungsvorrichtung nicht
in Tätigkeit gesetzt wurde und der Rückflußkondensator mit Methanol einer Temperatur von —15 bis
—200C anstatt mit Wasser beschickt wurde.
Der Ansatz zur Kolonne Nr. 1 wurde, wie folgt verteilt: In den Durchläufen 1 bis 8 erfolgte der gesamte Ansatz entweder an der Platte 1, d. h. an der Oberplatte (Durchläufe 3,4, 5 und 7), oder bei Platte 21 (Durchläufe 1, 2, 6 und 8). In den Durchläufen 1 und 2 und im Durchlauf 8 erfolgte ein weiterer Wasserzusatz
Der Ansatz zur Kolonne Nr. 1 wurde, wie folgt verteilt: In den Durchläufen 1 bis 8 erfolgte der gesamte Ansatz entweder an der Platte 1, d. h. an der Oberplatte (Durchläufe 3,4, 5 und 7), oder bei Platte 21 (Durchläufe 1, 2, 6 und 8). In den Durchläufen 1 und 2 und im Durchlauf 8 erfolgte ein weiterer Wasserzusatz
so an der Platte 1, und zwar in Mengen von 40 bzw.
100 ecm pro Stunde.
In den Durchläufen 9 bis 13 wurde die Wasserkomponente
dem Ansatz bei der Platte 1 und der Rest des Ansatzes bei der Platte 21 zugeführt.
Die Einzelheiten bei den verschiedenen Durchläufen ergeben sich aus der folgenden Tabelle, worin
der Ansatz und die Flüssigkeitsgeschwindigkeiten am oberen und unteren Ende der Kolonnen in Kubikzentimeter
pro Stunde angegeben sind und der Gehalt an Propylenoxyd und GIykol in der wäßrigen Schicht
am Boden der Kolonne in Gramm pro 100 ecm angegeben ist.
| ·. | H2O | Nr. 1-Kolonne | PC | Überlauf | 0C | R/X | ecm | Cl | Überlauf | 0C | ecm | Ni.2-Kolonne | Boden | wäl ecm |
48 | 292 | Jrig PO |
PG | |
| 470 | Ansatz | 19 | .34,6 | 23 | 10,5 | R/X | 34,3 | 140 | PC ecm |
570 | 46 | 267 | 0,31 | 6,69 | |||||
| Durch lauf |
410 | PO | 20 | 34,6 | 18 | 10 | 4,0 | 2,7 | 34,5 | 135 | 0C , | 10 | 518 | 30 | 306 | 0,64 | 5,5 | ||
| 1 | 514 | 196 | 20 | 35,4 | 10 | 15 | 1,7 | 3 | 34,4 | 160 | 71 bis 78 | 2,5 | 570 | 42 | 333 | 0,23 | 5,5 | ||
| 2 | 518 | 205 | 21 | 35,4 | 10 | 11 | 1,8 | 1,3 | 34,4 | 150 , | 63 bis 73 | 30 | 520 | 40 | 285 | 0,5 | 9,3 | ||
| 3 | 440 | 206 | 19 | 35,8 | 15 | 10 | 2,5 | 1,5 | 34,0 | 148 | 79 bis 83 | 30 | 483 | 0,7 | 8,0 | ||||
| 4 | 470 | 207 | 19 | 34,3 | 27 | 10 | — | 2,5 | 34,4 | 140 | 80 bis 87 | 17 | 497 | 0 | 4,8 | ||||
| 5 | 440 | 191 | 20 | 35,3 | 31 | 12 | — | 1,8 | 34,5 | 140 | 74 bis 96 | 13 | 448 | 0,3, | 6,5 | ||||
| 6 | 410 | 196 | 20 | 19,0 | 20 | 9 | 1,5 | 3,4 | 34,7 | 147 | 76 bis 82 | 12,5 | 510 | 0 | 1,3 | ||||
| 7 | 200 | Boden | 3,2 | 69 bis 76 | |||||||||||||||
| 8 | 40 | 205 | 335 | 34,7 | 9,3 | 27 | 0,41 | 34,5 | 320 | 79 bis 81 | 0,3 | 7,2 | |||||||
| 40 | Kopf | 300 | 34,7 | — ' | 24 | 0,34 | 1,2 | 34,6 | 303 | 0,62 | 7,34 | ||||||||
| 9 | 43 | 300 | 283 | 19 | 0,8 | 17 | — | 1,0 | 34,0 | 275 | 65 bis 82 | 0,7 | 6,0 | ||||||
| 10 | 41 | 300 | 300 | 19 | 0 | 16 | 2,2 | 0,8 | 34,0 | 285 | 67 bis 79 | 1,7 | 3,73 | ||||||
| 11 | 41 | 280 | 300 | 19 | 0 | 4,2 | 3,7 | 1,3 | 34,0 | 290 | 70 bis 78 | 1,7 | 4,45 | ||||||
| 12 | 300 | 1,2 | 72 bis 78 | ||||||||||||||||
| 13 ' | 290 | 70 bis 77 | |||||||||||||||||
PO = Propylenoxyd.
PC = Propylendichlorid.
PG = Propylenglykol.
R/X = Rücknußverhältnis.
Die Wiedergewinnung an Propylenoxyd in den 6o 70% mit Ausnahme des Durchlaufs 6, wo 66%
Durchläufen 5 bis 12, bezogen auf Kubikzentimeter s wiedergewonnen wurden, und der Chlorgehalt in
des wiedergewonnenen Propylenoxyds pro 100 ecm diesem Produkt betrug weniger als 0,1 Gewichts-Propylenoxydansatz,
betrug in jedem Fall mindestens prozent.
Claims (5)
1. Verfahren zur Reinigung von Propylenoxyd aus der entstehenden wäßrigen Lösung hergestellt
durch Extraktion mit Wasser und anschließende 5 werden kann. Es wurde nun gefunden, daß ein Exfraktionierte
Destillation, dadurch gekenn- traktionsdestillationsverfahren unter Verwendung von
zeichnet, daß man Propylenoxyd, welches Wasser als Extraktionsmittel besonders geeignet ist
durch Halogenwasserstoffabspaltung aus dem ent- für die Reinigung von Propylenoxyd, welches durch
sprechenden Halogenhydrin gewonnen wurde, und Dehydrohalogenierung von Halogenhydrinen her-Halogenkohlenwasserstoffe
als Verunreinigung ent- io gestellt worden ist und durch sorgfältige Kontrolle
hält, in einer ersten Arbeitsstufe mit Wasser der Destillationsbedingungen Halogenkohlenwasserabsorbiert,
wobei die Temperatur so gewählt wird, Stoffverunreinigungen, welche oberhalb und unterhalb
daß die als Verunreinigung enthaltenen Halogen- des Siedepunktes des Propylenoxyds sieden, wirksam
kohlenwasserstoffe in der Dampfphase verbleiben, entfernt werden können.
worauf in einer zweiten Arbeitsstufe die wäßrige, 15 Die vorliegende Erfindung betrifft also ein Verfahren
das Propylenoxyd enthaltende Phase durch frak- zur Reinigung von Propylenoxyd durch Extraktion
tionierte Destillation aufgetrennt wird. mit Wasser und anschließende fraktionierte Destilla-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- tion, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man
zeichnet, daß die erste Arbeitsstufe unter Rückfluß Propylenoxyd, welches durch Halogenwasserstoff in
einer Kolonne durchgeführt wird, um die Ab- 20 abspaltung aus dem entsprechenden Halogenhydrin
scheidung des; Halogenkohlenwasserstoffs in der gewonnen wurde, und Halogenkohlenwasserstoffe als
Dampfphase zu unterstützen. Verunreinigung enthält, in einer ersten Arbeitsstufe
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch mit Wasser absorbiert, wobei die Temperatur so
gekennzeichnet, daß die erste Arbeitsstufe in einem gewählt wird, daß die als Verunreinigung enthaltenen
Strom eines inerten Gases durchgeführt wird. 25 Halogenkohlenwasserstoffe in der Dampfphase ver-
4. Verfahren nach einem der vorangehenden bleiben, worauf in einer zweiten Arbeitsstufe die wäß-Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß die rige, das Propylenoxyd enthaltende Phase durch flüssige Phase der ersten Arbeitsstufe kontinuierlich fraktionierte Destillation aufgetrennt wird.
einer Destillationsanlage der zweiten Arbeitsstufe Die erste Stufe des Verfahrens gemäß der Erfindung
zugeführt wird. - 30 besteht im wesentlichen darin, daß das Propylenoxyd
5. Verfahren zum Extrahieren eines Propylenoxyds mit flüssigem Wasser in einer Kolonne in Berührung
aus einer Mischung-desselben mit einem leichten gebracht wird. Dies kann in beliebiger Weise erfolgen.
und einem schweren Halogenkohlenwasserstoff So kann beispielsweise Wasser der Kolonne gleichnach
einem der vorangehenden Ansprüche, da- zeitig mit dem Propylenoxyd zugeführt werden, jedoch
durch gekennzeichnet, daß der leichte Halogen- 35 vorzugsweise an einem höher gelegenen Punkt, wobei
kohlenwasserstoff in der Dampfphase in der ersten die Bedingungen in der Kolonne derart sind,.daß die
Stufe abgeschieden wird und der schwere Halogen- flüchtigeren Halogenkohlenwasserstoffe als Dampf
kohlenwasserstoff als Destillationsrückstand in aus der Kolonne entweichen, das Propylenoxyd zurückder
zweiten Arbeitsstufe abgeschieden wird. bleibt und möglicherweise auch weniger flüchtige
40 Halogenkohlenwasserstoffe mit dem Wasser in der
flüssigen Phase, die dann in der zweiten Arbeitsstufe
.: ' '■.'■■.·.: , destilliert wird. Die hierbei angewandte Wassermenge
ist nicht kritisch, und es können in der Kolonne eine
oder zwei flüssige Phasen zugegen sein.
■ ··■- : 45 Die Kolonne, in der die erste Arbeitsstufe des Ver
fahrens durchgeführt wird, ist vorzugsweise mit einem Rückflußkühler versehen, und sie kann auch
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die mit einer zweiten Erhitzungsvorrichtung ausgestattet
Reinigung von Propylenoxyd. _ sein, durch die genügend Wärme zugeführt wird, um
Olefinoxyde, insbesondere Äthylen- und 1,2-Pro- 5° die leichten Halogenkohlenwasserstoffe als Dampf
pylenoxyde, enthalten gewöhnlich als Verunreini- durch die Kolonne zu treiben. Das Ausmaß der
gungen geringe Mengen an Halogenkohlenwasser- Glykolbildung infolge Hydrolyse von Propylenoxyd
stoffen, insbesondere wenn sie durch Dehydrohaloge- . kann beispielsweise dadurch verringert werden, daß
nierung von Halogenhydrinen hergestellt worden sind. die beiden Arbeitsstufen unter verringertem Druck
Diese kleinen Mengericsind schon ausreichend, um 55 durchgeführt werden, um hierdurch die Arbeitstempedie
Olefinoxyde für gewisse Zwecke, beispielsweise für raturen zu verringern, wobei erforderlichenfalls eine
die Herstellung von ein hohes Molekulargewicht auf- Kühlung angewandt wird, oder dadurch, daß ein
weisenden Polyglykolen, ungeeignet zu machen. Diese Stickstoffstrom dem Unterteil der ersten Kolonne
Verunreinigungen lassen sich jedoch nicht in jedem zugeführt wird, um die Entfernung der flüchtigen
Fall leicht durch übliche Destillationsverfahren ent- 60 Halogenkohlenwasserstoffe in der ersten Arbeitsstufe
fernen. So ist beispielsweise 1,2-Propylenoxyd, das zu erleichtern.
durch Dehydrochlorierung von Propylenchlorhydrin Das den Gegenstand der Erfindung bildende Verhergestellt
worden ist, häufig mit einer Anzahl von fahren kann in einer kontinuierlichen Arbeitsweise
Chlorverbindungen verunreinigt, von denen einige durchgeführt werden, wobei die wäßrige Propylenoxyddurch
Destillation entfernt werden können, jedoch 65 mischung kontinuierlich aus der ersten Arbeitsstufe
andere zurückbleiben, deren Entfernung durch übliche abgezogen und der zweiten Arbeitsstufe zugeführt
Destillationsverfahren unpraktisch ist. wird. Diese beiden Arbeitsstufen können auch unab-
Es ist bekannt, daß Äthylenoxyd, wenn es durch hängig voneinander durchgeführt werden.
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