DE1233378C2 - Verfahren zum reinigen von propylenoxyd - Google Patents

Verfahren zum reinigen von propylenoxyd

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DE1233378C2 DE19611233378 DE1233378A DE1233378C2 DE 1233378 C2 DE1233378 C2 DE 1233378C2 DE 19611233378 DE19611233378 DE 19611233378 DE 1233378 A DE1233378 A DE 1233378A DE 1233378 C2 DE1233378 C2 DE 1233378C2
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00Preparation of oxiranes
    • C07D301/32Separation; Purification

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Description

Rohes Propylenoxyd, das durch das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren verarbeitet wird, kann destilliert werden, um schwere Halogenkohlenwasserstoffe zu entfernen. Diese Vorbehandlung ist jedoch gewöhnlich nicht notwendig, da diejenigen schweren Halogenkohlenwasserstoffe, welche mit dem Propylenoxyd in der flüssigen Phase der ersten Arbeitsstufe des Verfahrens zurückbleiben, als schwere Endrückstände in der zweiten Destillationsstufe entfernt werden.
Das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren ist im folgenden Beispiel erläutert.
Beispiel
In jedem einer Reihe von Durchläufen wurde rohes Propylenoxyd und Wasser und in einigen Durchläufen Propylendichlorid kontinuierlich einer Oldershaw-25-Platten-Kolonne zugeführt, welche mit einer Wiedererhitzungsvorrichtung verbunden war, die mit einem elektrischen Mantel ausgestattet war und einen Rückflußkopf besaß. Die schweren Endrückstände der ersten Arbeitsstufe wurden kontinuierlich von der Wiedererwärmungsvorrichtung abgezogen und einer zweiten ähnlich ausgestatteten 25plattigen Oldershaw-Destillationskolonne zugeführt, in der der zweite Arbeitsschritt des Verfahrens durchgeführt wurde.
In den ersten acht Durchläufen wurde die Propylenoxydkomponente des Ansatzes der ersten Kolonne (Nr. 1) durch Vordestillation des Produktes der Dehydrochlorierung von Propylenchlorhydrin mit wäßrigem Natriumhydroxyd erhalten. In den Durchläufen 1 und 2 wurde der Chlorgehalt des Ansatzes durch Zusatz geeigneter Chlorverbindungen verdoppelt.
In den Durchläufen 9 bis 13 stammte der Ansatz der Kolonne Nr. 1 aus einer Verseifung von Propylenchlorhydrin ohne vorherige Destillation, wobei das gekühlte Material Unter- und Oberschichten bildete. In den Durchläufen 8, 11, 12 und 13 wurde Stickstoff durch die Kolonne Nr. 1 mit einer Geschwindigkeit von 77,5, 13, 6,5 und 3,51 pro Stunde geleitet,
ίο wobei jedoch die Wiedererwärmungsvorrichtung nicht in Tätigkeit gesetzt wurde und der Rückflußkondensator mit Methanol einer Temperatur von —15 bis —200C anstatt mit Wasser beschickt wurde.
Der Ansatz zur Kolonne Nr. 1 wurde, wie folgt verteilt: In den Durchläufen 1 bis 8 erfolgte der gesamte Ansatz entweder an der Platte 1, d. h. an der Oberplatte (Durchläufe 3,4, 5 und 7), oder bei Platte 21 (Durchläufe 1, 2, 6 und 8). In den Durchläufen 1 und 2 und im Durchlauf 8 erfolgte ein weiterer Wasserzusatz
so an der Platte 1, und zwar in Mengen von 40 bzw. 100 ecm pro Stunde.
In den Durchläufen 9 bis 13 wurde die Wasserkomponente dem Ansatz bei der Platte 1 und der Rest des Ansatzes bei der Platte 21 zugeführt.
Die Einzelheiten bei den verschiedenen Durchläufen ergeben sich aus der folgenden Tabelle, worin der Ansatz und die Flüssigkeitsgeschwindigkeiten am oberen und unteren Ende der Kolonnen in Kubikzentimeter pro Stunde angegeben sind und der Gehalt an Propylenoxyd und GIykol in der wäßrigen Schicht am Boden der Kolonne in Gramm pro 100 ecm angegeben ist.
·. H2O Nr. 1-Kolonne PC Überlauf 0C R/X ecm Cl Überlauf 0C ecm Ni.2-Kolonne Boden wäl
ecm
48 292 Jrig
PO
PG
470 Ansatz 19 .34,6 23 10,5 R/X 34,3 140 PC
ecm
570 46 267 0,31 6,69
Durch
lauf
410 PO 20 34,6 18 10 4,0 2,7 34,5 135 0C , 10 518 30 306 0,64 5,5
1 514 196 20 35,4 10 15 1,7 3 34,4 160 71 bis 78 2,5 570 42 333 0,23 5,5
2 518 205 21 35,4 10 11 1,8 1,3 34,4 150 , 63 bis 73 30 520 40 285 0,5 9,3
3 440 206 19 35,8 15 10 2,5 1,5 34,0 148 79 bis 83 30 483 0,7 8,0
4 470 207 19 34,3 27 10 2,5 34,4 140 80 bis 87 17 497 0 4,8
5 440 191 20 35,3 31 12 1,8 34,5 140 74 bis 96 13 448 0,3, 6,5
6 410 196 20 19,0 20 9 1,5 3,4 34,7 147 76 bis 82 12,5 510 0 1,3
7 200 Boden 3,2 69 bis 76
8 40 205 335 34,7 9,3 27 0,41 34,5 320 79 bis 81 0,3 7,2
40 Kopf 300 34,7 — ' 24 0,34 1,2 34,6 303 0,62 7,34
9 43 300 283 19 0,8 17 1,0 34,0 275 65 bis 82 0,7 6,0
10 41 300 300 19 0 16 2,2 0,8 34,0 285 67 bis 79 1,7 3,73
11 41 280 300 19 0 4,2 3,7 1,3 34,0 290 70 bis 78 1,7 4,45
12 300 1,2 72 bis 78
13 ' 290 70 bis 77
PO = Propylenoxyd.
PC = Propylendichlorid.
PG = Propylenglykol.
R/X = Rücknußverhältnis.
Die Wiedergewinnung an Propylenoxyd in den 6o 70% mit Ausnahme des Durchlaufs 6, wo 66% Durchläufen 5 bis 12, bezogen auf Kubikzentimeter s wiedergewonnen wurden, und der Chlorgehalt in des wiedergewonnenen Propylenoxyds pro 100 ecm diesem Produkt betrug weniger als 0,1 Gewichts-Propylenoxydansatz, betrug in jedem Fall mindestens prozent.

Claims (5)

1 · " 2 direkte Oxydation von Äthylen hergestellt wird, aus Patentansprüche: den Reaktionsgasen durch Extraktion mit Wasser und nachfolgende Wiedergewinnung durch Destillation
1. Verfahren zur Reinigung von Propylenoxyd aus der entstehenden wäßrigen Lösung hergestellt durch Extraktion mit Wasser und anschließende 5 werden kann. Es wurde nun gefunden, daß ein Exfraktionierte Destillation, dadurch gekenn- traktionsdestillationsverfahren unter Verwendung von zeichnet, daß man Propylenoxyd, welches Wasser als Extraktionsmittel besonders geeignet ist durch Halogenwasserstoffabspaltung aus dem ent- für die Reinigung von Propylenoxyd, welches durch sprechenden Halogenhydrin gewonnen wurde, und Dehydrohalogenierung von Halogenhydrinen her-Halogenkohlenwasserstoffe als Verunreinigung ent- io gestellt worden ist und durch sorgfältige Kontrolle hält, in einer ersten Arbeitsstufe mit Wasser der Destillationsbedingungen Halogenkohlenwasserabsorbiert, wobei die Temperatur so gewählt wird, Stoffverunreinigungen, welche oberhalb und unterhalb daß die als Verunreinigung enthaltenen Halogen- des Siedepunktes des Propylenoxyds sieden, wirksam kohlenwasserstoffe in der Dampfphase verbleiben, entfernt werden können.
worauf in einer zweiten Arbeitsstufe die wäßrige, 15 Die vorliegende Erfindung betrifft also ein Verfahren
das Propylenoxyd enthaltende Phase durch frak- zur Reinigung von Propylenoxyd durch Extraktion
tionierte Destillation aufgetrennt wird. mit Wasser und anschließende fraktionierte Destilla-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- tion, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man zeichnet, daß die erste Arbeitsstufe unter Rückfluß Propylenoxyd, welches durch Halogenwasserstoff in einer Kolonne durchgeführt wird, um die Ab- 20 abspaltung aus dem entsprechenden Halogenhydrin scheidung des; Halogenkohlenwasserstoffs in der gewonnen wurde, und Halogenkohlenwasserstoffe als Dampfphase zu unterstützen. Verunreinigung enthält, in einer ersten Arbeitsstufe
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch mit Wasser absorbiert, wobei die Temperatur so gekennzeichnet, daß die erste Arbeitsstufe in einem gewählt wird, daß die als Verunreinigung enthaltenen Strom eines inerten Gases durchgeführt wird. 25 Halogenkohlenwasserstoffe in der Dampfphase ver-
4. Verfahren nach einem der vorangehenden bleiben, worauf in einer zweiten Arbeitsstufe die wäß-Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die rige, das Propylenoxyd enthaltende Phase durch flüssige Phase der ersten Arbeitsstufe kontinuierlich fraktionierte Destillation aufgetrennt wird.
einer Destillationsanlage der zweiten Arbeitsstufe Die erste Stufe des Verfahrens gemäß der Erfindung
zugeführt wird. - 30 besteht im wesentlichen darin, daß das Propylenoxyd
5. Verfahren zum Extrahieren eines Propylenoxyds mit flüssigem Wasser in einer Kolonne in Berührung aus einer Mischung-desselben mit einem leichten gebracht wird. Dies kann in beliebiger Weise erfolgen.
und einem schweren Halogenkohlenwasserstoff So kann beispielsweise Wasser der Kolonne gleichnach einem der vorangehenden Ansprüche, da- zeitig mit dem Propylenoxyd zugeführt werden, jedoch durch gekennzeichnet, daß der leichte Halogen- 35 vorzugsweise an einem höher gelegenen Punkt, wobei kohlenwasserstoff in der Dampfphase in der ersten die Bedingungen in der Kolonne derart sind,.daß die Stufe abgeschieden wird und der schwere Halogen- flüchtigeren Halogenkohlenwasserstoffe als Dampf kohlenwasserstoff als Destillationsrückstand in aus der Kolonne entweichen, das Propylenoxyd zurückder zweiten Arbeitsstufe abgeschieden wird. bleibt und möglicherweise auch weniger flüchtige
40 Halogenkohlenwasserstoffe mit dem Wasser in der
flüssigen Phase, die dann in der zweiten Arbeitsstufe
.: ' '■.'■■.·.: , destilliert wird. Die hierbei angewandte Wassermenge
ist nicht kritisch, und es können in der Kolonne eine
oder zwei flüssige Phasen zugegen sein.
■ ··■- : 45 Die Kolonne, in der die erste Arbeitsstufe des Ver
fahrens durchgeführt wird, ist vorzugsweise mit einem Rückflußkühler versehen, und sie kann auch
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die mit einer zweiten Erhitzungsvorrichtung ausgestattet Reinigung von Propylenoxyd. _ sein, durch die genügend Wärme zugeführt wird, um
Olefinoxyde, insbesondere Äthylen- und 1,2-Pro- 5° die leichten Halogenkohlenwasserstoffe als Dampf pylenoxyde, enthalten gewöhnlich als Verunreini- durch die Kolonne zu treiben. Das Ausmaß der gungen geringe Mengen an Halogenkohlenwasser- Glykolbildung infolge Hydrolyse von Propylenoxyd stoffen, insbesondere wenn sie durch Dehydrohaloge- . kann beispielsweise dadurch verringert werden, daß nierung von Halogenhydrinen hergestellt worden sind. die beiden Arbeitsstufen unter verringertem Druck Diese kleinen Mengericsind schon ausreichend, um 55 durchgeführt werden, um hierdurch die Arbeitstempedie Olefinoxyde für gewisse Zwecke, beispielsweise für raturen zu verringern, wobei erforderlichenfalls eine die Herstellung von ein hohes Molekulargewicht auf- Kühlung angewandt wird, oder dadurch, daß ein weisenden Polyglykolen, ungeeignet zu machen. Diese Stickstoffstrom dem Unterteil der ersten Kolonne Verunreinigungen lassen sich jedoch nicht in jedem zugeführt wird, um die Entfernung der flüchtigen Fall leicht durch übliche Destillationsverfahren ent- 60 Halogenkohlenwasserstoffe in der ersten Arbeitsstufe fernen. So ist beispielsweise 1,2-Propylenoxyd, das zu erleichtern.
durch Dehydrochlorierung von Propylenchlorhydrin Das den Gegenstand der Erfindung bildende Verhergestellt worden ist, häufig mit einer Anzahl von fahren kann in einer kontinuierlichen Arbeitsweise Chlorverbindungen verunreinigt, von denen einige durchgeführt werden, wobei die wäßrige Propylenoxyddurch Destillation entfernt werden können, jedoch 65 mischung kontinuierlich aus der ersten Arbeitsstufe andere zurückbleiben, deren Entfernung durch übliche abgezogen und der zweiten Arbeitsstufe zugeführt Destillationsverfahren unpraktisch ist. wird. Diese beiden Arbeitsstufen können auch unab-
Es ist bekannt, daß Äthylenoxyd, wenn es durch hängig voneinander durchgeführt werden.
DE19611233378 1960-08-15 1961-08-14 Verfahren zum reinigen von propylenoxyd Expired DE1233378C2 (de)

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