DE951210C - Verfahren zur Abtrennung von Alkoholen und anderen sauerstoffhaltigen Kohlenstoffverbindungen aus Mischungen mit Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur Abtrennung von Alkoholen und anderen sauerstoffhaltigen Kohlenstoffverbindungen aus Mischungen mit Kohlenwasserstoffen

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DE951210C
DE951210C DEP49838A DEP0049838A DE951210C DE 951210 C DE951210 C DE 951210C DE P49838 A DEP49838 A DE P49838A DE P0049838 A DEP0049838 A DE P0049838A DE 951210 C DE951210 C DE 951210C
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DE
Germany
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distillation
propanol
mixtures
hydrocarbons
alcohols
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Expired
Application number
DEP49838A
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English (en)
Inventor
Dr Walter Rottig
Dr Bruno Traeger
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Ruhrchemie AG
Original Assignee
Ruhrchemie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C27/00Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
    • C07C27/26Purification; Separation; Stabilisation
    • C07C27/28Purification; Separation; Stabilisation by distillation
    • C07C27/30Purification; Separation; Stabilisation by distillation by azeotropic distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Abtrennung von Alkoholen und anderen sauerstoffhaltigen Kohlenstoffverbindungen aus Mischungen mit Kohlenwasserstoffen Sauerstoffhaltige Kohlenstoffverbindungen, vorzugsweise höhere Alkohole, lassen sioh aus ihren Gemischen mit Kohlenwasserstoffen auf verschiedene Weise gewinnen. Durch selektive Extraktion mit geeigneten Lösungsmitteln, beispielsweise mit Anilin, Glykol oder Nitrobenzol, können sauerstoffhaltige Verbindungen, insbesondere Alkohole, beispielsweise aus Produkten der katalytischen Kohlen oxydhydrierung abgetrennt werden. Die sauerstoffhaltigen Verbindungen lassen stich auch durch fraktionierte Adsorption an aktiven Bleicherden oder Aluminiumhydroxyd gewinnen. Es ist auch bekannt, durch katalytische Umsetzung der Oxyde des Kohlenstoffs mit Wasserstoff bzw. wasserstoffhaltigen Gasen erhaltene Alkohole durch Destillation vorzureinigen und anschließend zwecks weiterer Reinigung einer Destillation unter Zusatz eines niedrigersiedenden Alkohols zu unterwerfen. Besonders für die Reinigung von rohem Propylalkohol und rohem Isobutylalkohol ist dieses Verfahren unter Verwendung von Methanol und Äthanol als Zusatzmittel bei der Destillation bekanntgeworden.
  • In den so behandelten Rohalkoholen lagen jedoch, Kohlenwasserstoffe, soweit überhaupt vorhanden, nur als Verunreinigungen vor (vgl. die deutsche Patentschrift 671 261). Schließlich kann man zur Abtrennung vorhandener Sauerstoffverbindungen die in Frage kommenden Gemische auch in ihrer Gesamtheit einer Alkali schmelze unterwerfen.
  • Hierbei werden die Alkohole, die annähernd 90% der sauerstoffhaltigen Verbindungen umfassen, praktisch vollständig in fettsaure Salze (Seifen) übergeführt, die sich meist durch Schich tanbildung leicht abtrennen lassen. Alle diese Verfahren sind ~jedoch verhältnismäßig umständlich in ihrer technischen- Ausführung.
  • Es wurde gefunden, daß eine Abtrennung von Alkoholen und anderen sauerstoffhaltigen Kohlenstoffverbindungen aus Mischung mit Kohlenwasserstoffen, die bei der Alkoholsyntbe-se nach Fischer-T r o p s c h entstehen, dann auf rein destillativem Wege in einfacher Weise gelingt, wenn die zu trennenden Gemische in Fraktionen mit einem n-P ropanol-Wasser-Gemisch versetzt werden-und aus dem Gemisch dann ein azeotropes Gemisch aus Kohlenwasserstoff, n-Propan6l und Wasser abdestilliert wird. Hilerauf werden die im Destillationsrückstand verbleibenden Alkohole und anderen saueerstoffhaltigen Verbindungen gegebenenfalls durch Vakuumdestillation oder andere, an sich bekannte Verfahren, abgeschieden. Die zu verarbeitenden Gemische werden vor der Behandlung nach der Erfindung am besten in Fraktionen aufgeteilt, die drei bis sechs aufeinanderfolgende C-Zahlen umfassen.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren bilden die vorhandenen Kohlenwasserstoffe nach Zusatz von Propanol und Wasser bei der Destillation ternäre azeotrope Gemische. Diese Gemische sieden wesentlich tiefer als die vorhandenen sauerstoffhaltigen Verbindungen, die im Destillationsrückstand verbleiben. Auf diese Wei, se-gelingt eine glatte Abtrennung der Kohlenwasserstoffe, die bei einer gewöhnlichen Destillation mit den vorhandene Alkoholen und anderen sauerstoffhaltigen Kohlenstoffverbindungen überzugehen pfolgegen. Das zugesetzte n-Propanol stammt zweckmäßig aus Kohlenoxydhydrierungsprodukten.
  • Bei der Kondensation des azeotrop iiberdestillierten Gemisches aus Kohlenwasserstoffen, zugesetztem Propanol und Wasser bilden sich zwei Schichten. Die obere Schicht besteht fast ausschließlich aus abdestillierten Kohlenwasserstofferr und wird durch einen Uberlauf abgezogen. Soweit sie geringe Mengen des Propanols enthält, wird sie von diesem in einer besonderen Kolonne abdestilliert. Das abgetrennte n-Propanol kann in die azeotrope Destillation -zurückgeführt werden.
  • Außer durch Destillation kann die obere, hauptsächlich aus Kohlenwasserstoffen bestehen de Schicht des azeotropen Kondensats auch durch. Behandlung mit Wasser von ihrem Alkoholgehalt befreit werden. Eine derartige Wasserwäsche wird zweckmäßig im Gegenstrom ausgeführt.
  • Die untere, wäßrige Schicht des Kondensats besteht neben Wasser nur aus zugesetztem wäßrigem n-Propanol. Diese wäßrige Schicht wird zur weiteren Durchführung der azeotropen Destillation in die zur Aufarbeitung der Ausgangsmischung benutzte Destillationskolonne zurückgeführt.
  • Nach der vollständigen Abtreibung der Kohlenwasserstoffe in Form von azeotrop siedenden ternären Gemischen geht schließlich ein binäres Gemilch aus Wasser und Propanol über. Darauf steigt die Siedetemperatur sprunghaft an. Dies ist ein' Zeichen dafür, daß der nunmehr in der Destillationskolonne vorhandene Rückstand praktisch nur noch aus sauerstoffhaltigen Kohlenstoffverbindungen, vornehmlich aus Alkoholen, besteht.
  • Dieser Destillationsrückstand wird gegebenenfalls bei erhöhten, normalem oder vermindertem Durck destilliert und liefert hierbei die vorhandenen Alkohole mit steigenden C-Zahlen in hoher Reinhelt. Außer durch Destillation kannd er sauerstoffhaltige Rückstand auch auf andere Weise, z. B. durch selektive Extraktion oder Alkalischmelze odder durch sonstige bekannte Methoden, aufgearbeitet werden.
  • Bei der Behandlung von aus Kohlenwasserstoffen und sauerstoffhaltigen Kchlenstoffverbindungen bestehenden Gemischen gemäß der Erfindung tritt gleichzeitig eine Trennung der Kohlenwasserstoffe nach einzelnen C-Zahlen auf. Die Siedepunkte der ternären Gemische erhöhten sich nämlich mit steigender C-Z.ahi derart, d'aß mit einer gut schneidenden Fraktionierkolonne eine - Auftrennung in einzelne C-Zahlenl möglich ist.
  • Beispiel I Eine zwischen 110 bis 1600 siedende Kohlenoxydhydriergungsfraktion, die bei 20 at über Eisenkatalysatoren. hergestellt war, wurde mit etwa 25 Volumprozent wäßrigem n-Propanol vermischt, der seinerseits 28 Volumprozent Wasser enthielt, und darauf destilliert. Bei der Destillation ergaben sich in drei Fraktionen ternäre Gemisch die bei 8I, 85 und 88° übergingen. Diese Fraktionen enthielten überweiegend C8-, C9- und C10-Kohlenwasserstoffe. Nach Beendigung der azeotropen Kohlen was serstoffdestillation ging der noch vorhandene wäßrige- n-Propanol oberhalb von 880 in Form eines binären Gemisches über. Danach stieg die Siedetemperatur erheblich an.
  • Aus dem nach Beendigung der azeotropen De-Stillation verbleibenden Rückstand konnten durch weitere einfache Destillationen in befriedigender Reinheit C4- , C5- und C6-Alkohole abgetrennt werden.
  • Beispiel 2 Aus Produkten der Kohlenoxydhydrierung mit Eisenhatalysatoren bei annähernd 15 at-wurde eine zwischen I60 bis 2040 siedende P-rimärfraktion abgetrennt, die folgende Kennzahlen aufwies: Neutalisationszahl ......................................... 2,2 Jodzahl ................................ 35,0 Hydroxylzahl ................................ 250,0 Carbonylzahl t,, 12,0 Esterzahl s I6, 5 16,5 Diese Fraktion wurde mit 25 Volumprozent.wäßrigem n-Propanol vermischt.
  • Bei der azeotropen Destillation, ergab sich im Kondensat eine Kohlenwasserstoffschicht, die noch etwa 5% n-Propanol enthielt. Sie wurde von der unteren wäßrigen Schicht des Kondensats abge- trennt und in einer besonderen Kolonne vom n-Propanol befreit, das in die azeotrope Destillation zurückkehrte. Die erhaltene Kohlenwasserstoffmenge belief sich auf 36 Volumprozent der ein gesetzten Primärfraktion.

Claims (3)

  1. Nach Beendigung der azeotropen KohlenSwasserstoffdestillation verblieb ein Rückstand, aus dem durch Vakuumdestillation in hoher Reinheit C7-, C5- und C9-Alkohole gewonnen wurden; PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Abtrennung von Alkoholen und anderen sauerstoffhaltigen Kohlenstoffverbindungen aus Mischungen mit Kohlenwasserstoffen, die bei der Alkohol synthese nach Fischer-Tropsch entstehen, dadurch gekennzeichnet, daß die in Fraktionen getrennten Gemische mit n-Propanol-Wasser-Gemischen versetzt werden und aus diesen Gemischen dann ein azeotropes Gemisch aus Kohlenwasserstoffen, n-Propanol und Wasser abdestilliert wird, worauf die im Destillationsrückstand verbleibenden Alkohole und anderen sauerstoffhaltigen Verbindungen durch Destillation, gegebenenfalls durch Vakuumdestillation, oder andere, an sich bekannte Verfahren, isoliert werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß nach der Kondensation des azeotrop überdestillierten Gemisches die im wesentlichen aus Kohlenwasserstoffen bestehende obere Schicht abgetrennt und gegebenenfalls durch Destillation von ihrem Gehalt an n-Propanol befreit wird, während die untere wäßrige Schicht, die aus wasserhaltigem n-Propanol besteht, in die azeotrope Destillation zurückgeführt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die obere Schicht des azeotropen Kondensates mit Wasser, zweckmäßig im Gegenstrom, von ihrem n-Propanolgehalt befreit wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 67I 26I ; französische Patentschrift Nr. 873 360 ; Industrial and Engineering Ghemistry, Vol. 20 (I928), S. 358.
DEP49838A 1949-07-24 1949-07-24 Verfahren zur Abtrennung von Alkoholen und anderen sauerstoffhaltigen Kohlenstoffverbindungen aus Mischungen mit Kohlenwasserstoffen Expired DE951210C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE671261C (de) * 1934-10-11 1939-02-06 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Reinigung von Alkoholen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE671261C (de) * 1934-10-11 1939-02-06 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Reinigung von Alkoholen

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