DE1189052B - Verfahren zur Aktivierung von zur Isomerisierung von Alkylenoxyden mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekuel zu den entsprechenden Alkoholen dienenden Lithiumphosphatkatalysatoren - Google Patents
Verfahren zur Aktivierung von zur Isomerisierung von Alkylenoxyden mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekuel zu den entsprechenden Alkoholen dienenden LithiumphosphatkatalysatorenInfo
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- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
BOIj
Deutsche KL: 12 g-4/01
Nummer: 1189 052
Aktenzeichen: O 7910IV a/12 g
Anmeldetag: 28. Februar 1961
Auslegetag: 18. März 1965
Es ist bekannt, gasförmige Alkylenoxyde mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekül durch Isomerisierung
an Lithiumphosphatkatalysatoren in die entsprechenden Alkohole, z. B. Propylenoxyd in Allylalkohol,
überzuführen.
Hochwirksame Katalysatoren für die Isomerisierung von Alkylenoxyden bestehen aus ausgelaugtem
basischem Lithiumphosphat. Zur Herstellung dieses Katalysators wird basisches Lithiumphosphat vorzugsweise
durch doppelte Umsetzung in Gegenwart von mindestens 0,2 Mol, vorzugsweise 1 bis 2 Mol
Alkalihydroxyd oder einer anderen basischen Verbindung je Mol Lithiumorthophosphat ausgefällt. Der
Niederschlag wird dann drei- bis fünfmal mit einer großen Menge Wasser, vorzugsweise bei 50 bis 95° C,
ausgelaugt. Der so ausgelaugte, hochwirksame basische Lithiumphosphatkatalysator besitzt eine im wesentlichen
dem Lithiumorthophosphat entsprechende Zusammensetzung, enthält aber noch als Rückstand überschüssiges
Alkalihydroxyd oder die sonstige basische a° Verbindung in Mengen von 0,05 bis 1 Gewichtsprozent
Alkalimetall.
Mit längerer Gebrauchsdauer nimmt die Aktivität des Katalysators allmählich ab. Die Selektivität des
Katalysators wird jedoch auch nach langer Gebrauchsdauer nicht nennenswert beeinträchtigt, so daß die
Endausbeute an dem gewünschten Alkohol hoch bleibt. Obwohl also eine häufige Regenerierung nicht wesentlich
ist, erweist es sich dich in allgemeinen als wirtschaftlich, die Aktivität durch eine geeignete Behändlung
wiederherzustellen, wenn der Umsetzungsgrad je Durchgang auf einen Wert von 30 bis 45% gesunken
ist. Dieser Punkt kann nach 24- oder 48stündiger Verwendung des Katalysators erreicht sein oder, anders
ausgedrückt, nachdem der Katalysator das etwa Zehnbis Fünfzehnfache seiner eigenen Gewichtsmenge an
Alkylenoxyd zu Alkohol umgesetzt hat.
Versuche, den Katalysator durch Erhitzen an der Luft, in Gemischen von Luft mit Sauerstoffoder Wasserdampf
oder in Gemischen von Sauerstoff und Wasserdampf zu aktivieren oder regenerieren, wie es in der
USA.-Patentschrift 2 426 624 beschrieben ist, haben bei der Anwendung auf Katalysatoren von anfänglich
hoher Wirksamkeit keinen Erfolg gehabt. So wurde z. B. ein ausgelaugter basischer Lithiumphosphatkatalysator
mit einer anfänglichen Aktivität von 61 (d. h., 61 % des einmal durch das Katalysatorbett geleiteten Propylenoxyds
wurden zu Allylalkohol umgesetzt) und einer Selektivität von 85 (d. h., 85 % des im Kreislauf
durch das Katalysatorbett geleiteten Propylenoxyds lieferten Allylalkohol in dem Produkt) so lange bei
dem Verfahren eingesetzt, bis die Aktivität und die Verfahren zur Aktivierung von zur Isomerisierung
von Alkylenoxyden mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekül zu den entsprechenden Alkoholen
dienenden Lithiumphosphatkatalysatoren
dienenden Lithiumphosphatkatalysatoren
Anmelder:
Olin Mathieson Chemical Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Kühl, Patentanwalt,
Hamburg 36, Esplanade 36 a
Als Erfinder benannt:
Herman A. Bruson, North Haven, Conn.;
William I. Denton, Cheshire, Conn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 2. Mai 1960 (25 909) - -
Selektivität auf 43 bzw. 80 gesunken war. Dann wurde der Katalysator 16 Stunden in einem Luftstrom erhitzt,
wobei die Temperatur des Katalysatorbettes auf 3500C eingestellt wurde, so daß die Temperatur an der
heißesten Stelle des Bettes 375° C betrug. Der so behandelte Katalysator besaß eine noch geringere Aktivität
und Selektivität; die betreffenden Werte betrugen 29 bzw. 62. In ähnlicher Weise wurde ein Katalysator
50 Stunden bei dem Verfahren eingesetzt, wobei seine Aktivität von 65,2 auf 37,1 und seine Selektivität
von 86 auf 82 sank. Durch anschließende 60 Stunden lange Behandlung des Katalysators mit Luft bei 2900C
und 3 Stunden lange Behandlung bei 315° C sank die Aktivität weiter auf 34,7 und die Selektivität auf 59,
d. h., es erfolgte keine Aktivierung.
Die Aktivierung und die Regenerierung des gebrauchten Katalysators kann zwar mit Hilfe sauerstoffhaltiger
Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise solcher, die nicht mehr als 6 Kohlenstoffatome im Molekül
enthalten; es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Behandlung bei mäßigen Temperaturen, im allgemeinen
über 125°C, jedoch nicht über 1750C, am wirksamsten
ist. Bei höheren Temperaturen reagieren diese Lösungsmittel unter Bildung harzartiger Ablagerungen auf
dem Katalysator, wodurch der Widerstand gegen das Hindurchströmen des Gases erhöht wird. Aus der
Notwendigkeit, die Regenerierung des Katalysators
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3 4
mit diesen sauerstoffhaltigen Lösungsmitteln bei Im allgemeinen erfolgt die Behandlung durch Hin-
Temperaturen unterhalb etwa 175° C durchzuführen, durchleiten der frischen Flüssigkeit durch den Kata-
während die katalytische Umwandlungsreaktion selbst lysator für eine Zeitdauer von 2 bis 10 Stunden. Das
bei etwa 250 bis 3000C erfolgt, ergeben sich bei der Volumenverhältnis kann auf weniger als 5 Raumteile
Durchführung in technischem Maßstabe unerwünschte 5 Aktivierungsmittel je Raumteil Katalysator herab-
Verzögerungen und ein erhöhter Energiebedarf. gesetzt werden, wenn der Katalysator bei dem Um-
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Aktivierung wandlungsverfahren nicht länger als etwa 90 Stunden
von zur Isomerisierung von Alkylenoxyden mit 3 bis eingesetzt worden ist oder indem man das Akti-
5 KohlenstoffatomenimMolekülzudenentsprechenden vierungsmittel im Kreislauf führt. Niedrigere Vo-
Alkoholen dienenden Lithiumphosphatkatalysatoren i° lumen Verhältnisse werden auch dann angewandt,
besteht darin, daß man Kohlenwasserstoffe mit 6 bis wenn die Regenerierung nach einem Extraktionsver-
12 Kohlenstoffatomen im Molekül bei 150 und 3000C, fahren an sich bekannter Art vorgenommen wird,
vorzugsweise bei 225 bis 275 0C, im Verhältnis von wobei das Aktivierungsmittel aus dem Extrakt ab-
1 bis 30 Raumteilen je Raumteil Katalysator, in destilliert, in reiner Form kondensiert und dann
flüssiger Phase durch den Katalysator leitet. 15 wieder durch den Katalysator geleitet wird.
Obwohl aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Ben- Die Regenerierung wird am praktischsten durch-
zol, Toluol, Xylol und Mesitylen, am wirksamsten sind, geführt, ohne den Katalysator aus der Isomerisierungs-
stellen auch gesättigte und teilweise gesättigte cyclische vorrichtung zu entfernen, indem das zur Aktivierung
Kohlenwasserstoffe, wie Decahydronaphthalin, Tetra- dienende Lösungsmittel durch den an Ort und Stelle
hydronaphthalin und Dimethylcyclohexan, sowie auch 20 befindlichen Katalysator hindurchgeleitet wird. Es ist
Paraffinkohlenwasserstoffe, wie die Octane, n-Decan daher nicht nötig, die Isomerisierungsanlage ausein-
und die Dodecane, ausgezeichnete Behandlungsmittel anderzunehmen und den Katalysator zu entfernen.
für diesen Zweck, insbesondere bei höheren Tempe- Außerdem läßt sich die erforderliche Aktivierungs-
raturen, dar. Die so aktivierten Katalysatoren können temperatur leicht mit Hilfe einstellbarer Heizvor-
vielmals im Kreislauf geführt werden und nach fünfzig 25 richtungen steuern, die sowieso in der den Katalysator
oder mehr Kreisläufen immer noch die anfängliche enthaltenden Kammer zur Verfügung stehen. Dadurch,
oder mitunter sogar eine höhere Aktivität und Selek- daß die Behandlung etwa bei der Isomerisierungs-
tivität aufweisen. temperatur vorgenommen wird, entfallen Zeit- und
Die Aktivierungsbehandlung läßt sich leicht bei Energieverluste, da der Katalysator nicht gekühlt und
etwa der Reaktionstemperatur durchführen, so daß 30 nachher wieder erhitzt zu werden braucht.
der Katalysator für die Regenerierung nicht gekühlt Kohlenwasserstoffe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen und dann wieder auf die Arbeitstemperatur erhitzt zu im Molekül werden für die Aktivierungsbehandlung werden braucht. Bei wiederholten Regenerierungs- bevorzugt. Die wirksamsten Aktivierungsmittel sind zyklen dieser Art werden jedesmal die gewünschten die methylsubstituierten aromatischen Kohlenwasser- Arbeitskennwerte des Katalysators wiederhergestellt, 35 stoffe.
der Katalysator für die Regenerierung nicht gekühlt Kohlenwasserstoffe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen und dann wieder auf die Arbeitstemperatur erhitzt zu im Molekül werden für die Aktivierungsbehandlung werden braucht. Bei wiederholten Regenerierungs- bevorzugt. Die wirksamsten Aktivierungsmittel sind zyklen dieser Art werden jedesmal die gewünschten die methylsubstituierten aromatischen Kohlenwasser- Arbeitskennwerte des Katalysators wiederhergestellt, 35 stoffe.
und insbesondere tritt keine Bildung von harzartigen Sie lassen sich nach der Behandlung leicht aus dem
Ablagerungen auf, wie es bei Verwendung anderer Katalysator durch Verflüchtigung entfernen, indem
Lösungsmittel der Fall ist. Femer kann der Katalysator man den Druck erniedrigt und, falls erforderlich,
bei der Isomerisierungsreaktion für längere Zeiträume, einen Strom von Inertgas, ζ. B. Stickstoff oder Kohlen-
z. B. 90 Stunden lang, statt wie bisher nur 24 bis 4° dioxyd, durch den Katalysator leitet.
60 Stunden eingesetzt werden, ohne daß die voll- Im Falle von Kohlenwasserstoffen, die in mehreren ständige Regenerierbarkeit durch Behandlung mit dem isomeren Formen auftreten, können alle diese Iso flüssigen Kohlenwasserstoff dadurch beeinträchtigt meren oder Gemische derselben verwendet werden. wird. So zeigen die nachfolgenden Beispiele, daß p-Xylol
60 Stunden eingesetzt werden, ohne daß die voll- Im Falle von Kohlenwasserstoffen, die in mehreren ständige Regenerierbarkeit durch Behandlung mit dem isomeren Formen auftreten, können alle diese Iso flüssigen Kohlenwasserstoff dadurch beeinträchtigt meren oder Gemische derselben verwendet werden. wird. So zeigen die nachfolgenden Beispiele, daß p-Xylol
Man erzielt zwar einen gewissen Vorteil durch Be- 45 eine hohe Wirksamkeit hat, was auch für ein Gemisch
handlung des Katalysators bei mäßigen Temperaturen; aus isomeren Xylolen zutrifft. Das in den Beispielen 3
die besten Ergebnisse werden jedoch bei höheren bis 7 verwendete Xylol hat die folgende Zusammen-
Temperaturen von etwa 200 bis 300°C, vorzugsweise Setzung:
im Bereich von 225 bis 2750C, erzielt. Bei Tempera- 16 Gewichtsprozent o-Xylol,
türen über dem normalen Siedepunkt des Lösung*. 50 25 Gewichtsprozent p-Xylol,
mittels, die sich bis etwa 25 C unterhalb der kritischen 55 Gewichtsprozent m-Xvlol,
Temperatur erstrecken können, müssen entsprechend 4 Gewichtsprozent Äthylbenzol.
höhere Drucke als Atmosphärendruck angewandt
höhere Drucke als Atmosphärendruck angewandt
werden, um das Aktivierungsmittel in flüssiger Phase Der Anteil der einzelnen Isomeren als auch der Gehalt
zu halten. 55 an anderen Kohlenwasserstoffen kann ohne nach-
Das Verhältnis von Aktivierungsmittel zu Kataly- teilige Wirkung variiert werden.
sator kann innerhalb weiter Grenzen variieren und Zur Erleichterung der Reinigung des Lösungsmittels
richtet sich weitgehend nach dem Grad der Ver- durch Destillation arbeitet man vorzugsweise mit einer
schmutzung. Im allgemeinen arbeitet man mit 1 bis einzigen reinen Verbindung oder mit einem Gemisch
25 Raumteilen, vorzugsweise unter den üblichen 60 von engem Siedebereich, der sich über nicht mehr als
Arbeitsbedingungen mit 10 bis 20 Raumteilen Akti- 20 bis 30 0C erstreckt. Häufig kann die Verwendung
vierungsmittel je Raumteil Katalysator. Mitunter eines Gemisches aus flüssigen Kohlenwasserstoffen
können aber höhere Volumenverhältnisse angezeigt vorteilhaft sein, welches ungefähr der azeotropen Zu
sein, wie z. B. dann, wenn der Katalysator durch mehr sammensetzung entspricht.
als 100 Stunden lange Benutzung sehr stark ver- 65 In den nachfolgenden Beispielen wurden Katalysa-
schmutzt ist. In diesem Falle kann die Anwendung von toren auf ihre Wirksamkeit untersucht, indem Pro-
30 Raumteilen Aktivierungsmittel je Raumteil Kata- pylenoxyd durch das betreffende Katalysatorbett bei
lysator erforderlich sein. einer Temperatur von 275 0C, bei Atmosphärendruck
und einer Durchsatzgeschwindigkeit von etwa 0,55 (falls nichts anderes angegeben ist) hindurchgeleitet
wurde. Die Bewertung der Katalysatoren vor und nach der Regenerierungsbehandlung erfolgte in beiden
Fällen unter gleichen Versuchsbedingungen. Das Produkt wurde auf seinen Gehalt an Allylalkohol, zurückgewonnenem
Propylenoxyd und anderen Carbonylverbindungen analysiert. Der Aktivierungsbehandlung
mit dem Lösungsmittel wurden Katalysatorproben von je 120 ecm im allgemeinen nach etwa 30- bis
60stündigem Einsatz bei dem Isomerisierungsverfahren unter den oben beschriebenen Bedingungen unterworfen.
In allen Fällen sank während des Gebrauchs die katalytische Aktivität des Katalysators ab, und sie
wurde dann durch Behandeln mit flüssigen KohlenwasserstofTlösungsmitteln
wiederhergestellt.
Kohlenwasserstoffe als regenerierende Lösungsmittel
Beispiel
Regenerierendes Lösungsmittel Regenerierungstemperatur
0C
0C
Ausbeute an Allylalkohol, %
vor der Regenerierung
Endausbeute
je Durchgang
nach der Regenerierung
Endausbeute
je Durchgang
Aromatische Kohlenwasserstoffe
Benzol
Toluol
Xylol
Xylol
Xylol
Xylol
Xylol
p-Xylol
Mesitylen
Mesitylen (1,2,4-Trimethylbenzol)
Aromatische Cycloparaffine
Tetrahydronaphthalin
Tetrahydronaphthalin
Cycloparaffine
Decahydronaphthalin
Decahydronaphthalin
Paraffine
n-Decan
n-Decan
200
200
30
150
200
230
250
250
150
250
200
30
150
200
230
250
250
150
250
150
200
200
150
250
250
150
250
250
53,0
45,2
53,6
18,1*
32,8
16,3
43,6
37,4
49,4
39,5
46,3
22,4**
22,4**
37,0
48,8
48,8
26,6
21,0**
21,0**
89,7 90,1 92,2 81,5 91,4 88,1 87,6 86,6 89,5 90,8
91,0 91,5
90,5 92,6
89,6 93,2
70,3
60,3
63,4
55,9*
67,3
60,6
65,6
54,6
65,8
62,6
57,6 40,1**
42,8 65,1
51,4 33,8**
90,4 90,5 91,0 88,8 89,4 88,0 91,6 89,3 89,4 90,4
90,6 89,2
92,1 91,0
90,0 92,0
* Durchsatzgeschwindigkeit 0,7 bei 265° C. ** Durchsatzgeschwindigkeit 1,0 bei 275°C.
In den obigen Beispielen erfolgte die Aktivierung durch Hindurchleiten des Aktivierungsmittels durch den Katalysator
mit einer Geschwindigkeit von 10 ccm/Min. für eine Dauer von 2 Stunden bei der jeweils angegebenen Temperatur
und einem Druck von 20 atü oder mehr, der ausreichte, um das Aktivierungsmittel in flüssiger Phase zu halten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Aktivierung von zur Isomerisierung von Alkylenoxyden mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekül zu den entsprechenden Alkoholen dienenden Lithiumphosphatkatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man Kohlenwasserstoffe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen im Molekül bei 150 und 3000C, vorzugsweise bei 225 bis 275 0C, im Verhältnis von 1 bis 30 Raumteilen je Raumteil Katalysator in flüssiger Phase durch den Katalysator leitet.509 519/410 3.65 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US25909A US3092668A (en) | 1960-05-02 | 1960-05-02 | Isomerization of alkylene oxide |
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Family Applications (1)
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Country Status (5)
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- 1960-05-02 US US25909A patent/US3092668A/en not_active Expired - Lifetime
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