DE1953261A1

DE1953261A1 - Herbizid

Info

Publication number: DE1953261A1
Application number: DE19691953261
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Fischer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1969-10-23
Filing date: 1969-10-23
Publication date: 1971-05-06
Also published as: DK132001C; NL7015364A; FR2065486B1; ZA707184B; GB1318798A; BE757872A; DK132001B; AT303447B; CS161886B2; PL81058B1; SE363723B; CH526255A; CA970989A; TR17356A; FR2065486A1

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

Unser Zeichen: O.Z. 26 412 Schs/Fe 6700 Ludwigshafen, den 22, Okt. 1969

Herbizid

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Herbizide, insbesondere selektive Herbizide, die zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, insbesondere ohne Schädigung der Nutzpflanzen, geeignet sind.

Es ist bekannt Pyridazon- und Ohinazolinderivate sowie Thiolcarbamate als herbizide Wirkstoffe zu verwenden. Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht immer.

Es wurde nun gefunden, daß Herbizide, die eine Mischung aus a) einer Verbindung der Formel

N-CO-S-IU

R₁

in der R^ einen niederen Alkylrest oder einen Propargyl-, Cyanmethyl-, ß-Oyanäthyl- oder ß-Ohlor-ß-cyanäthylrest, einen Phenyl- oder Oyclohexylrest oder einen aliphatischen Rest mit maximal 6 Kohlenstoffatomen (Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, t.-Butyl, n-Hexyl, n-Pentyl, Allyl, Methallyl, Isobutinyl, 3-Methylbutin (1) yl-(3)) bedeutet, der durch Hydroxy-, Chlor- oder Rhodan-, niedere Alkoxy- (Methoxy, Äthoxy, Propoxy) oder Alkyl-(Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, ' Butyl, Isobutyl)- thioäthergruppen substituiert sein kann sowie R₂ ferner einen bi-, tri- oder tetracycloaliphatiachen Rest mit insgesamt 7 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, "beispielsweise den Bicyclo-(2,2,1)-heptyl-, Methyl-bicyclo-(2,2,1 )-heptyl-, Bicyclo-(3f3,0)-octyl-, Bicyclo-(2,2,2)-octyl-, Bicyclo-(3,2,1)-octyl-, Bicyclo-(5,2,1,0²'⁶)-deoyl-, Tricyclo-(6,2,1,0²'⁷)-undecyl-, Tetracyclo-(6,2,1,1³'⁶,0^2>7)-dodecylrest und R, einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome (Chlor, Brom) substituierten aliphatischen Rest (Methyl, Äthyl,

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Propyl, Iaopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl, tert. Butyl, Allyl, Methallyl, Isobutinyl, 3-Methylbutin (1) yl (3), Dichlorallyl, Trichlorallyl, Di chi ο methallyl) "bedeutet und

"b) einer Verbindung der Formel

in der R einen gegebenenfalls durch Methyl oder Trifluormethyl-P substituierten Phenylrest oder einen Cyclohexylrest, X einen Amino-, Acetylamino- oder Methoxyrest, eine NH-CO-COOR₁-GrUpPe bedeutet, wobei R^ Wasserstoff oder einen Methyl-, Äthyl- oder Phenylrest oder ein Alkali- (Natrium, Kalium) oder Aminsalz (Dimethyl, Äthanolamin, Diäthylentriamin, Äthanoläthylendiamin, Trimethanolmethylamin, Diäthyl*- äthanolamin) der Säure bedeutet und Y Chlor, Brom, Jod, Methyl oder Methoxy bedeutet oder

c) einer Verbindung der Formel

HO
¹H" ^CGN - R

O' = 0

CO-C-CH₀-O-CO-CH-

I C D

OH,

in der R einen Isopropyl-, Isobutyl-, sec.-Butyl- oder tert.-Butylrest bedeutet, enthalten, eine bessere herbizide Wirkung als die Einzelwirkstoffe haben.

Die Wirkstoffe a und b oder ο können in beliebigen Gewichts Verhältnissen gemischt werden. Bevorzugt werden Mischungen a : b oder c im Gewichtsverhältnia 5 : 1 bis 1:3.

Die herbiziden Mischungen können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungs-

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formen richten sioh ganz nach den Verwendungszwecken» sie aollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Wasser, Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline in Betracht.

Wässrige Anwendungsformen können durch Lösung wasserlöslicher Salze in Wasser oder aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Die Stoffmischungen können allein oder in Mischung mit Insektiziden, Fungiziden und Düngemitteln angewandt werden.

Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel.

Beispiel 1

Im Gewächshaus wurde in Versuchstöpfe lehmhaltiger Tonboden eingefüllt und die Samen von Beta vulgaris, Zea mays, Echinochloa crus-galli, Poa annua, Sinapis arvensis und Matricaria chamomilla eingesät. Anschließend wurde der so vorbereitete Boden mit je 3 kg/ha der Wirkstoffe

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I N-Cyclohexyl-N-propargylcarbaminsäure-thioäthylester

kpn ni _nm - 117 bis 119 ⁰O
υ,υ ι cm

II Dimethyl-äthanolaminsalz der N- fi-iPhenyl-5-brom-pyridazon-(6)-yl-(4M-oxamidsäure

und mit der Mischung

III (Wirkstoff I 3 kg/ha + Wirkstoff II 3 kg/ha)

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischung III bei gleich guter Verträglichkeit an den Nutzpflanzen eine bessere Wirkung auf unerwünschte Pflanzen als die Einzelwirkstoffe zeigte

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

	I	Wirkstoff	Mischung
	0	II	III
Beta vulgaris	0	0	0
Zea mays	90	0	0
Echinochloa crus-galli	90	70	95
Poa annua	30	40	95
Sinapis arvensis	10	80	90
Matricaria chamomüLa	100	100

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Beispiel 2

Im Gewächshaus wurde in Versuchstöpfe lehmhaltiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Beta vulgaris, Zea mays, Poa annua, Sinapis arvensis und Matricaria chamomilla eingesät. Danach wurde der so vorbereitete Boden mit je 3 kg/ha der Wirkstoffe

I N-Oyclohexyl-N-propargylcarbaminsäure-thioäthylester

II 1-Phenyl-4-amino-5~chlor-pyridazon-6

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und mit der Mischung

III (Wirkstoff I 3 kg/ha + Wirkstoff II 3 kg/ha)

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, "behandelt. Nach 4 "bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischung III "bei gleich guter Verträglichkeit an den Nutzpflanzen eine bessere Wirkung auf unerwünschte Pflanzen als die Einzelwirkstoffe zeigte.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

	I	Wirkstoff	Mischung
		II	III
Nutzpflanzen:	0
Beta vulgaris	0	0	0
Zea mays		0	0
Unerwünschte Pflanzen:	90
Echinochloa crus-galli	90	30	90
Poa annua	30	70	95
Sinapis arvensis	10	80	90
Matricaria chamomilla	100	100

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Beispiel 3

Im Gewächshaus wurde in Versuchstopfs lehmhaltiger Tonboden eingefüllt und die Samen von Beta Vulgaris, Zea mays, Echinochloa crus-galli, Poa annua, Sinapis arvensis und Matricaria chamomilla eingesät. Anschließend wurde der so vorbereitete Boden mit je 3 kg/ha der Wirkstoffe

I N-Cyclohexyl-N-propargylcarbaminsäure-thioäthyleBter

II Na-SaIz der N-fl-Phenyl-5-brom-pyridazon-(6)-yl-(4·)] -oxamidsäure

und Mischung

III (Wirkstoff I 3 kg/ha + Wirkstoff II 3 kg/ha)

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jeweils dispergiert in 500 liter Wasser je ha, behandelt. Nach 4 "bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischung III bei gleich guter Verträglichkeit an den Katzpflanzen eine bessere Wirkung auf unerwünschte Pflanzen als die Einzelwirkstoffe zeigte.

Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

	Wirkstoff	I	II	Mischung
			III
Nutzpflanzen:	0	0
Beta vulgaris	0	O	0
Zea mays			O
Unerwünschte Pflanzen:	90	60
Echinochloa crus-galli	90	40	95
Poa annua	30	70	95
Sinapis arvensis	10	100	90
Matricaria chamomilla	100

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Beispiel 4

Im Gewächshaus wurde in Versuchstöpfe lehmhaltiger Tonboden eingefüllt und die Samen von Beta vulgaris, Zea mays, Echinochloa crus-galli, Poa annua, Sinapis arvensis und Matricaria chamomilla eingesät. Danach wurde der so vorbereitete Boden mit je 3 kg/ha der Wirkstoffe

I N-Qyclohexyl-N-propargylcarbaminsäure-thioäthylester

II Diäthylen-triaminsalz der N-ii-Fhenyl-5-broia-pyridazon-(6)-yl-(4)j-oxamidsäure

und der Mischung

III (Wirkstoff I 3 kg/ha + Wirkstoff II 3 kg/ha)

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt. Nach einer Versuchszeit von 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischung III bei gleich guter Verträglichkeit an den Nutz-

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pflanzen eine bessere Wirkung auf unerwünschte Pflanzen als die Einzelwirkstoffe zeigte.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

	Wirkstoff	I	-	II	Mischung
		90		III
Nutzpflanzen:	0	90.	0
Beta vulgaris	0	30	0	0
Zea mays	10		0
Unerwünschte Pflanzen:	70
Echinochloa crus-galli	30	95
Poa annua	70	90
Sinapis arvensis	90	90
Matricaria chamomilla	90

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Beispiel 5

Im Gewächshaus wurde in Versuchstöpfe lehmhaltiger Tonboden eingefüllt und die Samen von Beta vulgaris, Zea mays, Echinochloa crus-galli, Poa annua, Sinapis arvensis und Matricaria chamomilla eingesät. Anschließend wurde der so vorbereitete Boden mit

I N-Cyclohexyl-N-propargylcarbaminsäure-thioäthylester, 3 kg/ha Wirkstoff

II 1-(ot,ot-Dimethyl-ß-acetoxy-propionyl)-3-isopropyl-2,4-dioxodecahydro-chinazolin, 1 kg/ha Wirkstoff

und der. Mischung

III (Wirkstoff I 3 kg/ha + Wirkstoff II 1 kg/ha)

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt. Nach einer Versuchszeit von 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischung III bei gleich guter Verträglichkeit an den Nutzpflanzen eine bessere Wirkung auf unerwünschte Pflanzen als die Einzelwirkstoffe zeigte.

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Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

	I	Wirkstoff	Mischung
		II	III
Nutzpflanzen:	0
Beta vulgaris	0	0	0
Zea mays		0	0
Unerwünschte Pflanzen:	90
Echinochloa crus-galli	90	75	95
Poa annua	30	75	95
Sinapis arvensis	10	75	90
Matricaria chamomilla		90	90
0 = ohne Schädigung .
100 = totale Schädigung

Biologisch gleich wirksam sind folgende Mischungen:

i 2

1 -Phenyl-4- amino-5-brom-pyrida2on-6

II

₂₅

Diät hy len-triamin salz der N-|_1-Phenyl-5-brom-pyridazon-(6)-yl-(4)J-oxamidsäure

N-Cyclohexyl-F-äthyl-carbaminsäure-thioäthylester + 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-6

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Claims

-9- . O.Z. 26 412 Patentansprüche

1. Herbizid, enthaltend eine Mischung aus a) einer Verbindung der Formel

N-OO-S-R,
R₁

in der R₁ einen niederen Alkylrest, einen Propargyl-, Oyanmethyl-, ß-Oyanäthyl- oder ß-Ohlor-ß-cyanäthylrest, R₂ einen Phenyl- oder Cyclohexylrest oder einen aliphatischen Rest mit maximal 6 Kohlenstoffatomen "bedeutet, der durch Hydroxyl-, Chlor- oder Rhodan-, niedere Alkoxy- oder Alkylthioäthergruppen substituiert sein kann sowie R₂ ferner einen bi-, tri- oder tetracycloaliphatischen Rest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen und R, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten aliphatischen Rest bedeutet und

b) einer Verbindung der Formel

in der R einen gegebenenfalls durch Methyl oder Trifluormethyl substituierten Phenylrest oder einen Cyclohexylrest, X einen Amino-, Acetylamino- oder Methoxyrest oder eine NH-CO-COOR₁-Gruppe bedeuten, wobei R₁ Wasserstoff oder einen Methyl-, Äthyl- oder Phenylrest oder ein Alkali- oder Aminsalz der Säure bedeutet und Y Chlor, Brom, Jod, Methoxy oder Methyl bedeutet oder

c) einer Verbindung der Formel

H₉ 0
¹H "
H₀ C"°XJ' ⁰^N - R

^- I I I >

H₉Ck_n-Os₁₁XO ■ 0 C \j τι α

H₂ I ?^H3
^ά CO-C-CH₀-O-CO-OH,

^0H3 -10-

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-10- 0.Z. 26 412

in der R einen Isopropyl-, Isobutyl-, sec.-Butyl- oder tert, Butylrest bedeutet.

2. Herbizid, enthaltend eine Mischung der Wirkstoffe entsprechend a) wie im Anspruch 1 gekennzeichnet und einem der Wirkstoffe entsprechend b) oder c), wie im Anspruch 1 gekennzeichnet, im Gewichtsverhältnis 5 i 1 bis 1 : 3.

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

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