DE1950380A1 - Verwendung von oberflaechenaktiven Mitteln zur Wirkungssteigerung von Herbiciden - Google Patents

Verwendung von oberflaechenaktiven Mitteln zur Wirkungssteigerung von Herbiciden

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DE1950380A1
DE1950380A1 DE19691950380 DE1950380A DE1950380A1 DE 1950380 A1 DE1950380 A1 DE 1950380A1 DE 19691950380 DE19691950380 DE 19691950380 DE 1950380 A DE1950380 A DE 1950380A DE 1950380 A1 DE1950380 A1 DE 1950380A1
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siloxanes
osi
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chs
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Rasmussen Reinhold Albert
Haluska Loren Andrew
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants

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Description

München, 2. Oktober 1969
DC 1565-1614/934
"Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln zur Wlrkungs s te ige rung von Herbiciden ...
Herbicide werden bei zahlreichen Gegebenheiten zur Bekämpfung von Unkraut eingesetzt. So wird beispielsweise 2-Chlor-4-äthylarain-6-isopropylamin-lJ3i5-triazin (unter der geschützten Bezeichnung "Atrazine" bekannt) als handelsübliches Herbicid allgemein zur Abtötung von Unkraut verwendet, was jedoch schädlich für Getreide sein kann.
Zweck der vorliegenden Erfindung ist es daher, zur Vermeidung dieser Nachteile die Wirksamkeit von Atrazine ebenso wie von anderen bekannten Herbiciden durch Einarbeitung bestimmter Siloxane als oberflächenaktive' Mittel zu erhöhen. Durch die Verwendung der Siloxane als oberflächenaktive Mittel wird die gewünschte herbicide Aktivität potenziert, d.h. die Wirkung tritt rascher ein, so daß eine bessere Kontrolle des Unkrautes möglich ist.
Erfindungsgemäß wird die Verwendung von Siloxanen der allgemeinen Formel - ,
R0 R
(A) R,Si(~OSi) (-0Si) OSiR
Ψ ? ί? oder 0(RM0) CR"'
Ζ»
R2 R
(B) P;5Si(-OSi)x()
009817/1884
·*■
worin R einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen, mit 1 bis einschließlich 6 C-Atomen,
R1 zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis einschl. 12 C-Atomen,
R" zweiwertige Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen, mit 2 bis einschl. k C-Atomen* Rnt zwei- oder dreiwertige Kohlenwasserstoffrestö mit 2 bis einschl. 6 C-Atomen, 5
A Wasserstoffatome, Aminogruppen, Alkalimetall- od.©** Erdalkalimetallatome bedeuten,
χ einen Wert von O bis einschl. 100, ...
£ einen Wert von 1 bis einschl. 100,
ζ einen Wert von 1 bis einschl. 50, j , ~,--..
w einen Wert von 1 bis einschl. 2 und y
b einen Wert von 8 bis einschl. 16 hat,
als oberflächenaktive Mittel in Mengen von 0,1 bis 2,0 %, bezogen auf das Endvolumen der Lösung zur Wirkungssteigerung von Herbicidlösungen beansprucht. :
Beispiele für Reste R in den oben angeführten Formeln sind Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, lsobutyl-,Γ tert. Butyl-, Amyl-, Hexyl-* Fhenyl-., ^,^i^-Trifluorpropyl-, Chlormethyl-, Brommethyl-, Brompropyl-, /^-Chlorpropyl- und Jodphenylreste. Für den erfindungsgemäßen Verwendungszweck sind Methylreste als Reste R bevorzugt.
Als Reste R1 sind Propylenreste bevorzugt; weitere Beispiel^ für Reste Rf sind Methylen-, Propylen-, Äthylen-, Butylen-, Isobutylen-, Hexylen-, Decylen«, Octadeeylen-, Phenylen-, Methylphenylen-, Vinylen- und Ällylenreste„
Beispiele für Reste R" sind der Äthylenrest,. der bevorzugt ist, sowie Propylen- und Butylenreste.
0098 17/Ί864
« * ti
-i-
Beispiele für zwei- und dreiwertige Reste R"1 sind Methylen-, Xtnylen-, Propylen-, Hexylen- [sowie Reste der Formeln Ü-, -CHgCHCHg-, -CH2CH-CH-, ./hV^V und
-. Der Äthylenrest 1st jedoch als Rest R
bevorzugt.
Die Reste A können Wasserstoffatome oder Aminogruppen der Formel (+)(-) * worin die 5 Valenzen des Stickstoffatoms mit
'·) ,"■;■■ HN* ■-■-■_.■■ ■-■: , ;· ein- oder mehrwertigen Kohlenwasserstoffresten oder Kohlenwasserstoff ätherresten abgesättigt sind/ d.h. A kann das Wasserstoffatorn einer Carboxylgruppe oder das Anion eines Ammoniumsalzes, eines Amlnsalzes oder eines Alkall- oder Erdalkalimetallsalzes sein. Beispiele für Alkall- oder Erdalkalimetallatome sind Natrium, Lithium; Kalium, Cäsium, Magnesium, Calcium und Strontium, für Anionen,die sich vom ' Ammoniak ableiten, quaternäre Ammoniumhydroxide wie (CH3J3C1QH57NOH oder (CH3I3C6H5NOH oder Amine,
wie ß\ -NH2, Morpholin, (CH3)2NH, (CH3CHg)3N, Pyridln,
und C18H37NH2.
Den Indices x, ^r, js, w und b kommen die angegebenen Kerte zu
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Siloxane (A) sind solche der Formeln
0 0
(CHa)3Si(OSi[CH3isJaiOSiCHat(CHa)3O(CHsCHaO)I2CCHaCHsCOH])OSi(CHa);
(CHa)aSiOSiCHa[(CHs)3O(CHaCH2O)XsCCeHa(COH)2]OSi(CHa)3 and
009817/1864
Λ - - β · J * »Ja it
■ ι η » t.-ϊ
Die Siloxane (Α) können durch einfache Zugabe einer Organdsiliciumverbindung der allgemeinen Formel
■- - " : ; '·■ - - i R2 R; - ■■■■--- '
R3S Jlf OSi) v(0Si)v0SiR3
worin R, R*, ψγ χ, ji und ζ di.e angegebene Bedeutung haben, zu eineiK cyclischen Anhydrid einer Carbonsäure (z.B.Bernsteinsäurer, Dodecenylbernsteinsaure-, Glutarsäure-, Phthalsäure-, Maleinsäure·- und Trimeliitßäüreanhydrid) und Erhitzen der Mischung auf ca. 80°C und darüber, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, hergestellt werden.
Zur Herstellung der entsprechenden Salze wird eine stöchlometrische Menge des Amins ode,r des Alkali- öder Erdalkallmetalls bei Raumtemperatur zu dem isolierten Siloxan (A) zugegeben. Hierbei ist es vorteilhaft, das Siloxanpolymerlsat und/oder das Amin oder Alkalir bzw. Erdalkalimetali mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel, z.B. einem Alkohol, wie Methanol, zu verdünnen.
Die Siloxane (B) sind bekannte handelsübliche Produkte. Sie können nach an sich bekannten Verfahren durch Zugabe eines * endständig ungesättigten Polyoxyäthylenglykols zu der entsprechenden si-H-Bindungen enthaltenden Siloxanmischung in Gegenwart eines Katalysators, wie Hexachlorplatinsäüre,hergestellt werden, entsprechend folgender Gleichung
R3SiO(RSiO) SiR3 + CH2=CH(R
Pt
R3Si(OSiO) SiR3
R1O(R11O)2H
0098 17/1864
Il ι · t 1 « ' * *
k I I »ti», · ·
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ί «I I«. *· ·»>■ viii
.IkI. f » · -·,'
u ie ..·»♦♦ ι '-
-5*
; 195038Ot
Ä» R* und R* dl« angegebene Bedeutung haben*
^eiepiele für bekannte Herbicide, deren Wirksamkeit h Witvfrwndung der Siloxane (A) oder (B) als ober-
Ithtnalctiv· Mittel4 beiritehtlieh trhöht werden kann,
* feJiendfn genannt?
, BietethylarntntMure, diniu«, 2,2-DiehlörpropioneHur·,
Biohlorphtnoxyeieigsäurt , a-
Amino-SjS-di chlor benzoesäure, 2,6-Dlnltro-»,N-dipropyl*.*-
trlfluor methyl -anilin, 3-Amlno-l,2,4-trlazol und 2-Chlor ~4
Die genannten Herbicide werden hauptsächlich als sogenannte ,; "Weed killers" verwendet, d.h. zur Zerstörung von Unkraut, ι
■■■*"■■"■-■ te ,
durch das das Wachstum von Nahrungs- oder Füttermitteln, wie - Mals, Hirse, Sojabohnen, Weizen und Zuckerrüben, behindert f"
Die erfindungsgemäQ verwendbaren Siloxane werden in eine zur Verhinderung des Unkrautwachstums wirksame Menge Herbicid in Mengen von 0,1 bis 2,0 %, bezogen auf das Endvolumen der Herbicidlösung, eingearbeitet. -
In der Praxis wird das Herbicid üblicherweise in einer geeigneten Flüssigkeit, wie Wasser, Alkoholen, Äthemoder Ketonen, gelöst. Dann wird das Siloxan (A) oder (B) in einer Menge von 1,0 bis 50,0 Gew.# (vorzugsweise 30,0 bis 40,0 Gew*#), bezogen auf das Gewicht der Herbicidlösung, zugefügt. Diese Mischung wird dann mit einem geeigneten Träger verdünnt, z.B» Wasser, Kerosin oder" einem nicht-phytotoxischen Lösungsmittel* wie Agrikultursprühöl. Die Lösung wird auf das 10- bis 100-fache, vorzugsweise etwa 50-fache, verdünnt. Die fertige Formulierung Wird dann auf die Pflanzen in üblicher Weise aufgetragen, z.B. nach dem Bandsprüh-, Direkt sprüh-, Bra itwurf sprüh«- oder Dungsprüh verfahren. 009817/1884
. - BAD ORIGINAL >
- - i 9 -j
eh
Statt dessen (und da* ist die bevorzugte Methode) kann tu eh ein für den Verkauf formiiliert*« Herbioid, wie 2,4-D, f* nommen werden» dass bereit» verdünnt und für den fertigen ' Gebrauch bestimmt ist. SSu di*»tn forMiUerten Produkten
Henge ton 0,1 bi» ^O Jitf bezog*» tuf <as Vo|un»n der
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Mc^ tiner der in d·^ Urt*Mwb*t* m&m**n Whodtn ober$ tneeftben ν
.■χ ■
009817/1884
BAD ORIGINAL
ti -- %.
• t - $
• f ·
Beispiel It
Hybridkorn wurde auf 3 verschiedene Stellen feuchter Erde gepflanzt. Auf Jeder Stelle mirden drei Kornreihen in Abständen von etwa 0*3 m (I $uß) angepflanzt. .
Einer Lösung von S-Chlor-^-äthylamino-ß-isöprOpylaminowurde das Siloxan der Formel .
als Hilfsmittel in Mengen von 0, 0,5, 1,0 und 2,0 Jg, bezogen auf das Endvolumen der Lösung, zugegeben. Dann wurde jede Bewuchsstelle mit einer Auftragsmenge von 28,2 und 37,3 1/ •1000 m (30,0 und 40,0 gallons/acre) besprüht (Auftragen * nach dem Sichtbarwerden des Bewuchses). Dann wurde jeweils die durchschnittliche Beurteilung dieser drei Bewuchsstellen ermittelt und die Ergebnisse hinsichtlich Unkrautvertilgung und ursprünglichem Unkrautwachstum in der folgenden Tabelle I zusammengestellt. Hierfür wurde folgende Beurteilungsskala verwendetϊ
Beurteilungsskala; Unkrautkontrolle in %;
1 keine sichtbare Wirkung
2 ' sehr schlecht
3 schlecht
4 schlecht bis mittel
5 mittel
6 mittel bis gut
7 gut
8 gut bis sehr gut
9 sehr gut bis ausgezeichnet 10 ausgezeichnet
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0 - 10 %
10 - 20 %
20 - 30 %
30 - 40 %
40 - 50 %
50 - 60 %
60 - 70 %
70 -· 80 %
80 - 90 %
90 - 100
Ursprüngliches Unkrautwachstum auf den Kornbewuchsstellen;
L - geringes Unkrautwachstum, weniger als 5*08 cm (2 inches) durchschnittliche Höhe, O - J50 % Dichte .
M - mittleres Unkrautwachstum, 5,08 - 10,16 cm (2-4 inches) durchschnittliche Höhe, 30 - 60 % Dichte
H - starkes ünkrautwachstum, 10,16 cm \k inches) Höhe und darüber, 60 - 99 % Dichte.
Aus diesen Ergebnissen ist deutlich ersichtlich, daß ohne Mitverwendung des oberflächenaktiven Mittels keine Wirkungssteigerung des Herbicids hinsichtlich Unkrautvertijging festzustellen war, bei Mitverwendung des oberflächenaktiven . Siloxans hingegen die Unkrautvertilgung beträchtlich gesteigert wurde, insbesondere bei zunehmenden Anwendungsinengen.
Beispiel 2r
Hybridkorn wurde in einen Behälter von 30,3 1 (8 gallons) Fassungsvermögen gepflanzt (6 Pflanzen pro Behälter). Unkraut· samen wurden mit dem Korn gesät, um ein signifikantes Ünkrautwachstum sicherzustellen. ' ■
Einer Lösung von 2-Chlor-4-äthylamino~6-isopropylamino-l,;5,5-triazin wurde das Siloxan der Formel
CH3
als Hilfsmittel in Mengen von 0,25, 0,50 und 1,0 %, bezogen auf das Endvolumen der Lösung, zugegeben. ■""■'■■
009817/1864
•Dann wurde jeder Behälter mit einer Auftragsrnenge von 28,2 1/ 1000 m (3p,0 gallons7acre) besprüht, (Auftragen nach dem Sichtbarwerden des Bewuchses). Täglich wurden durch visuelle Beobachtung über einen längeren Zeitraum die Ergebnisse hinsichtlich Unkrautvertilgung und Unkrautwachstum festgestellt.
Diese Auswertung wurde auch mit einer Kontrolle vorgenommen, bei der kein Herbicid und kein Hilfsmittel verwendet wurde •und außerdem mit einer Kontrolle, die nur mit dem Herbicid in einer Menge von O,225kg/lOOO m (2,0 lbs./acre), jedoch ohne Hilfsmittel,behandelt worden war. Im Gegensatz zu den Kontrollen zeigten alle Behälter, die mit dem Hilfsmittel und dem Herbicid behandelt worden waren, oberflächenaktive Eigenschaften (es handelte sich um ein oberflächenaktives Mittel) und durch die Zugabe des Hilfsmittels wurde die herbicide Wirkung gesteigert oder unterstützt « im Vergleich zu den Kontrollen.
Beispiel J>\
Wurden anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Herbicids folgende Herbicide verwendet, wurden praktisch dieselben Ergebnisse erzielt:
(A) Methanarsensäure (DSMA) ;.
(B) Dirne thylarsensäure (Caco)
(C) l,l-Dimethyl-.4,4'-bipyridinium (Paraquat)
(D) 2,2-Dichlorproprionsäure (Dalapon)
(E) 4,6-Dinitro-o-sec.-butylphenol(DNBP)
(P) N' (3^-Dichlorphenyl)N,N-dimethylharnstoff (Diuron)
(G) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) (H) 2-Chlor-N-propylacetanilid (Ramrod) (I) 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure (Amiben)
(J) 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluorrnethylanilin (Treflan)
(K) >Amino-l,2,4-triazol (Amitrole)
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oberflächen Beurteilung ursprüngl. 1950380 m2 (30)
TABELLE-I: aktives Mit der Unkraut Unkraut- (ga 1 Io nsya c r e) (40)
Herbicid in tel in*# vertilgung wachstum 28,2 (30)
kg/1000 m2 0 3 H 37,3 (40)
(lbs./acre) 0 5 L Anwendungsmenge' 28,2 (30)
0,225 (2) ' 1/2 4 H in 1/1000 37,3 (40)
0,225 (2) 1/2 8 M 28,2 (30)
0,225 (2) 1 5 M 37,3 (40)
0,225 (2) 1 9 L 28,2 (30)
0,225 (2) 2 8 M 37,3 (40)
0,225 (2) 2 9 M *28,2 (30)
0,225 (2) 0 3 H 37,3 (40)
!θ,225 (2) 0 5 M 28,2 (30)
0,336 (3) 1/2 ■.·.*■ M 37,3 (40)
0,336 (3) 1/2 7 M 28,2 (30)
0,336 (3) 1 6 L- 37,3 (40)
0,336 (3) 1 8 H 28,2 (30)
0,336 (3) 2 6 L 37,3 (40)
0,336 (3) 2 7 M 28,2 (30)
0,336 (3) 0 3 L 37,3 (40)
0,336 (3) 0 6 M 28,2 (30)
0,446 (4) 1/2 8 M 37,3 (40)
0,446 (4) 1/2 8 M 28,2 (30)
0,446 (4) 1 8 M 37,3 (40)
,0,446 (4) 1 9 L 28,2
0,446 (4) 2 8 L 37,3
0,446(4) 2 9 L keine
0,446 (4) keines (Kontrolle) keines keine M
0,446 (4)
OÖ§S1?/1884

Claims (9)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verwendung von Siloxanen der allgemeinen Formel
R2 R -
(A) R3Si(-OSi)v(-OSi) OSiR3 oder
R1 ο ο
0(R11O) ^CR'"(CQA) r
ζ w
R2 R (B) R3Sif0Si)xt0SI>y0SiR3
R' *
0(CH2GH2O)^
worin R einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen, mit bis einschließlich 6 C-Atomen, R* zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis einschl. 12 C-Atomen,
R" zweiwertige Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen, mit 2 bis einschl. 4 C-Atomen, RM' zwei- oder dreiwertige Kohlenwasserstoffreste mit bis einschl. 6 C-Atomen,
A Wasserstoffatome, Aminogruppen, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallatome bedeuten,
χ einen Wert von 0 bis einschl. 100,
£ einen Vert von 1 bis einschl. 100,
js einen Viert von 1 bis einschl. 50, w einen Wert von 1 bis einschl. 2 und
b einen Wert von 8 bis einschl. 16 hat,
als oberflächenaktive Kittel in Mengen von 0,1 bis 2,0-£, bezogen auf das Endvolumen der Lösung zur Kirküngssteigerung von Hcrbicidlösungcn.
0Q98 1-771 ft (3 A
2. Verwendung von Sildxanen der allgemeinen Formel (A) gemäß Anspruch 1, worin
R Methylreste,
R* 'Propylenreste,
R" A'thylenreste,
R"1 ■ Äthylenreste, .'
A Wasserstoffatorne bedeuten,
χ einen Wert von 0 bis 50,
. J einen Wert von 1 bis 100,
_z einen Wert von l bis 20 und
w einen Wert von ι bis 2 hat.
3. Verwendung von Siloxanen (A) gemäß Anspruch 1, entsprechend der Formel
Ja CH3
(CH3) 3Si(OSi^3 (OSi)-S OSi(CH3) s
(CHa)3 0 0
0(CH2CHaO)I2CCH2CH2COH
4. Verwendung von Siloxanen (A) gemäß Anspruch 1, ent· sprechend der Formel
CH3
(CHs)SSi-O-Si-O-Si(CH3)S
(OHa)3 0 0 0-(CH2CH2O)l
5. Verwendung von Siloxanen (A) gemäß Anspruch 1, entsprechend der Formel
CH3
(CH3)3Si-0-Si-0-Si(CH3)3
(CHa)3 O 0
ι «ι »
0-(CH2CH2O)I2CCHaCH2COH
6. Verwendung von Siloxanen (A) gemäß Anspruch 1, entsprechend der Formel
)2 CH3
(CH2)S O "
0-(CHsCHsO) I2CCH2CHsCOH,
7. Verwendung von Siloxanen (A) gemäß Anspruch 1, ent· . sprechend der Formel
CH3 (CH3)3Si (OSi)2OSi(CH3)3
(CHs)3 ' 0 0(CH2CHsO)I2CCH2CH2COH.
8. Verwendung von Siloxanen (B) gemäß Anspruch 1, ent· . sprechend der Formel
CH3
(CHs)3SiIOSi)2OSi(CH3)S. (CHs)3 0(CH2 CH2 O) I2H
9. Verwendung von Siloxanen (B) gemäß Anspruch 1,. entsprechend der Formel
CH3 (CHs)3Si-O-Si-O-Si(CH3)S
(CHs)3 0(CH2CHsO)I2H
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