DE1946470C3 - - Google Patents

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DE1946470C3
DE1946470C3 DE19691946470 DE1946470A DE1946470C3 DE 1946470 C3 DE1946470 C3 DE 1946470C3 DE 19691946470 DE19691946470 DE 19691946470 DE 1946470 A DE1946470 A DE 1946470A DE 1946470 C3 DE1946470 C3 DE 1946470C3
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tungsten
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Herbert Armbrust
Heinz Dr. 6703 Limburgerhof Engelbach
Richard Dr. 6719 Kirchheim Krabetz
Armin Dr. 6710 Frankenthal Stoessel
Hans-Juergen Dr. 6718 Gruenstadt Sturm
Hermann Dr. 6800 Mannheim Wistuba
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BASF SE
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    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/888—Tungsten
    • B01J23/8885—Tungsten containing also molybdenum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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    • B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/30—Tungsten
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description

Systems nach Patent 1 934 063, dadurchge- Beispiell
kennzeichnet, daß man an Stelle von
Vanadium(V)-Verbindungen Katalysatoren, die 30 a) Herstellung des Katalysators
Molybdänoxid und Wolframoxid enthalten, verwendet. 43 Teile Molybdänsäure (H2MoOj) und 133 Teile
Wolframsäure (H2WO4) werden in einer Kugelmühle
2 Stunden gemahlen, anschließend unter Stickstoff im
35 Muffelofen 4 Stunden bei 2200C, dann 3 Stunden bei 300°C und anschließend 16 Stunden bei 600°C calciniert. Das calcinierte Gemisch wird anschließend
Gegenstand des Hauptpatents 1 934 063 ist ein mit Wasser angeteigt, getrocknet und 1 Stunde bei Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon durch 4000C calciniert. Das calcinierte Gemisch wird anOxydation von Indanen der allgemeinen Formel 40 schließend zu Splitt von einer Korngröße von 1,5 bis
3 mm Durchmesser gebrochen.
R1
- R2 b) Verfahren der Erfindung
A y 45 48 Volumteile dieses Katalysators werden in einen
V (I) Röhrenreaktor (21 mm innerer Rohrdurchmesser) ein-
i / /k gefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumteilen Luft und 4,16 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan
i stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohr-
50 wandtemperatur beträgt 350° C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 4200C. Das den
in der R1, R2, R3 gleich oder verschieden sein können Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch
und jeweils einen Alkylrest bedeuten, R1 und/oder R3 wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff und das
darüber hinaus auch jeweils ein Wasserstoffatom be- nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan konden-
zeichnen können, mit Sauerstoff in der Gasphase in 55 sieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser
Gegenwart von Vanadinpentoxid und/oder Vanadaten gewaschen. Nach Abdampfen des Waschwassers wird
von Elementen der Gruppen IVa, IVb, Vb, VIIa und der verbleibende Rückstand mit dem Kondensat ver-
VlII des Periodischen Systems, gegebenenfalls im einigt.
Gemisch mit Oxiden von Elementen der Gruppen IV Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
bis VI, a und b, VIIa und/oder VIII des Periodischen 60 Eingesetztes 1-Methyl-
Systems. .„·,.„,, 3-phenyl-indan 37,45 Teile
Es wurde nun gefunden, daß sich das Verfahren ., K „,,„m„ . . .,
des Hauptpatents weiter ausgestalten läßt, wenn man Abgasmenge 942 000 Volumteile
an Stelle von Vanadiumverbindungen Kataly- Gehalt des Abgases an
satoren, die Molybdänoxid und Wolframoxid ent- 65 Kohlenmonoxid und
halten, verwendet. Kohlendioxyd 3,3 Volumprozent
Als Molybdänoxide kommen in der Regel Molyb- = 3500 Volumteile
dänpentoxid, Molybdänylhydroxid, Molybdändioxid, Roher Endstoff 22,8 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
42 Gewichtsprozent
Anthrachinon 9,58 Teile
37 Gewichtsprozent
Phthalsäureanhydrid .. 8,44 Teile
2,8 Gewichtsprozent
l-Methyl-3-phenyl-indan 0,64 Teile
Der Umsatz entspricht 910J0 der Theorie. Die Ausbeute am Endstoff, bezogen auf umgesetztes 1-Methyl-3-phenyI-indan, beträgt 26°/0.
Beispiel 2
a) Herstellung des Katalysators
1,75 Teile Molybdänsäure (H2MoO4) und 8,15 Teile Wolframsäure (H2WO1) werden in 15 Volumteilen konzentriertem Ammoniakwasser und 130 Volumteilen Wasser gelöst. Zu dieser Lösung wird unter Rühren eine Lösung von 4,4 Teilen Eisennitrat (Fe[NO3J3 · 9 H2O) in 50 Volumteile Wasser und außerdem 100 Volumteile Bimskörner (1,5 bis 3 mm Durchmesser) gegeben. Das Gemisch wird zur Trockene eingedampft, und der Rückstand wird anschließend 4 Stunden bei 4000C caiciniert.
b) Verfahren der Erfindung
70 Volumteile des nach Beispiel 3 hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumteilen Luft und 2,4 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Reaktor geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 415 C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 427°C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, weiterbehandelt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Eingesetztes I-Methyl-
3-phenyl-indan 16,81 Teile
Abgasmenge 720 000 Volumteile
Gehalt des Abgases an
Kohlenmonoxid und
Kohlendioxid 1,2 Volumprozent
= 8640 Volumteile Roher Endstoff 12,77 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
40 Gewichtsprozent
Anthrachinon 5,11 Teile
4 Gewichtsprozent
Phthalsäureanhydrid .. 0,51 Teile
6,7 Gewichtsprozent
l-Methyl-3-phenyl-indan 0,86 Teile
(entspricht einem Umsatz von 95% der Theorie und einer Ausbeute an Endstoff, bezogen auf umgesetztes l-Methyl-3-phenyl-indan, von 30,4% der Theorie).
Beispiel 3
Eine Lösung von 25 Teilen Wolframsäure (H2WO1) und 0,19 Teilen Molybdänsäuie (85%iges H2MoO1) in 100 Volumteilen Ammoniakwasser wird mittels einer Spritzpistole auf 39,6 Teile auf 200 bis 3000C erhitzten Bimsstein (1,5- bis 3-mm-Körnung) gespritzt. Der Katalysator wird danach 2V2 Stunden bei 12O0C getrocknet.
ίο 25,7 Teile des obengenannten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumteilen Luft mit 4,11 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 4850C, die Temperatur im Innern der Katalysatorschicht 5020C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 50~C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren.
Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbleibende Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff l-Methyl-3-phenyl-indan 16,42 Teile
Abgasmenge 400 000 Volumteile
Gehalt des Abgases an
Kohlenmonoxid und
-dioxid 1,88 Volumprozent
Roher Endstoff 12,5 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
16,9 Gewichtsprozent
Anthrachinon 2,11 Teile
9,8 Gewichtsprozent
Benzoesäure 1,22 Teile
23 Gewichtsprozent
nicht umgesetzter
Ausgangsstoff I 2,88 Teile
(entspricht einem Umsatz von 82,4% der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff von 15,6% der Theorie.)
B e i s ρ i e 1 4
Eine Lösung von 19,06 Teilen Molybdänsäure (85%iges H2MoO1) und 0,25 Teilen Wolframsäure (H2WO1) in 100 Volumteilen Ammoniakwasser wird mittels einer Spritzpistole auf 39,9 Teile auf 200 bis 300°C erhitzten Bimsstein (1,5- bis 3-mm-Körnung) gespritzt. Der Katalysator wird danach 2'/2 Stunden bei 120;C getrocknet.
23,9 Teile des obengenannten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumteilen Luft und 4,11 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 4820C, die Temperatur im Innern der Katalysatorschicht 5020C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 50" C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan konden-
5 6
sieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser In dem rohen Endstoff
gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwasseis sorption bestimmt:
wird der verbleibende Rückstand mit dem Kondensat ^ j Gewichtsprozent
verein·^· Anthrachinon
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten: ü s,8 Gewichtsprozent
Ausgangsstoff 1-Methyl- Benzoesäure
3-phenyl-indan 16,42 Teile 10,2 Gewichtsprozent
Abgasmenge 400 000 Volumteile nic A ht
Gehalt des Abgases an 10 Ausgangs
Kohlenmonoxid und (entspricht einem Umsatz ν
-dioxid 1,95 Volumprozent uncj einer Anthrachinon-Ausl
Roher Endstoff 13,1 Teile gesetzten Ausgangsstoff, von j

Claims (1)

1 2
-trioxid, -sesquioxid, Molybdänsäure, als Wolfram-Patentanspruch: oxide kommen in der Regel Wolframtrioxid, -dioxid,
Wolframsäure, Wolframblau in Frage. Der Kataly-
Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Her- sator kann an Stelle eines Oxides des jeweiligen Metalls stellung von Anthrachiüon durch Oxydation von 5 auch ein Gemisch von mehreren Molybdänoxiden Indanen der allgemeinen Formel und/oder Wolframoxiden enthalten. Zweckmäßig ver
wendet man Katalysatoren mit einem Verhältnis von
R1 0,01 bis 10, vorzugsweise von 0,1 bis 1 Grammatom
R Molybdän je Grammatom Wolfram. Wie schon im
- ίο Hauptpatent beschrieben wird, können die Kataly-
x /v ! saioren zusammen mit einem Trägermaterial, z. B.
y -.ζ Bims, zur Verwendung gelangen. Vorteilhaft werden
R / K) 15 bis 150, vorzugsweise 20 bis 100 g Ausgangsstoff I
3 / pro Liter Katalysator bzw. Katalysator auf Träger
j| 15 und im kontinuierlichen Betrieb pro Liter Katalysator
\ (bzw. Katalysator auf Träger) und Stunde oxydiert.
Im übrigen wird das Verfahren unter den Bedin-
in der R1, R2, R3 gleich oder verschieden sein gungen des Verfahrens nach dem Hauptpatent durchkönnen und jeweils einen Alkylrest bedeuten, R1 geführt. Man verwendet daher insbesondere die schon und/oder R3 darüber hinaus auch jeweils ein ao im Hauptpatent angegebenen Bedingungen bezüglich Wasserstoffatom bezeichnen können, mit Sauer- Trägermaterialien, Katalysatorform und -größe, Sauerstoff in der Gasphase in Gegenwart von Vanadin- stoffmenge, Katalysatorherstellung, Oxydationstempepentoxid und/oder Vanadaten von Elementen der ratur, Reaktoren und Reaktionsausführung.
Gruppen IVa, IVb, Vb, VIIa und VIII des Die in den Beispielen angeführten Teile bedeuten
Periodischen Systems, gegebenenfalls im Gemisch 25 Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den Volumteilen mit Oxiden von Elementen der Gruppen IV bis VI, wie Kilogramm zu Liter,
a und b, VIIa und/oder VIII des Periodischen
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Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8330 Complete disclaimer