DE1943983B2

DE1943983B2 - Herbicides mittel

Info

Publication number: DE1943983B2
Application number: DE19691943983
Authority: DE
Inventors: Ichiro Kikukawa Ogasa; Sugiyama Hironari Kitawaki Shimizu; Kado Masaru Kanagawa Yokohama; Kimura (Japan)
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1968-08-28
Filing date: 1969-08-26
Publication date: 1976-02-12
Also published as: IL32870A; US3682616A; NL6913178A; IL32870A0; FR2016521A1; GB1251589A; DE1943983A1; CH525607A; BE738056A

Description

worin R und R' Wasserstoff oder niederes Alkyl, X Halogen oder Methyl und η eine ganze Zahl von 0 bis 2 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß es ferner 2-MethyIthio-4,6-bis-aJkyIamino-S-triazirs enthält.

2. Herbicid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis Thiolcarbamat zu Triazin 1 :0,05 bis 1 :1,5 beträgt.

3. Herbicid nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es mit einem inerten Träger als Granulat mit einer Korngröße von 0,47 bis 1,9 mm, \ orzugsweise von 0,47 bis 1,07 mm, formuliert ist.

wird Trotz solcher Nachteile ist Cymetnn bekannt dafür Unkräuter bereits im Keimungszustand vvir-ΐ'.,ηο,νοΙΙ zu bekämpfen. Jedoch tritt dieser Effekt nur Unmittelbar nach der Pflanzung bis 7 bis 10 lage danach ein. aber nicht mehr in dem hall·, wo das Wachstum der Unkräuter bereits 13 b.s 20 Tage fortgeschrittenist. . .

A"fgabe der Erfindung ist es deshalb, ein kooperierendes Mittel mit dem Ziel zu linden, einen positiven herbiciden Effekt dann herbeizuführer, wenn das Mittel irgendwann während des Zeitraumes zwischen der Pflanzung bis zu 20 Tagen danach eingesetzt wird Diese Aufgaben werden überraschenderweise zu voller Zufriedenheit gelöst durch ein herbicides Mittel mit einem Gehalt an S-(Benzyl)-alkvlthiolcarbamaten der allgemeinen Formel

R'

^N _N _ c — S — CH₂

Viele Unkräuter in einem Reispflanzenfeld wachsen während eines Zeitraumes von 2 Wochen nach der Pflanzung, und es ist äußerst schwierig, den exakten Behandlungszeitpunkt richtig auszuwählen. Es hat sich gezeigt, daß die handelsüblichen Mittel Natriumpentachlorphenoxid (PCP) und 4-Nitrophenyl-2',4', 6'-trichlorphenyläther(MO) zwar während des frühen Keimungsstadiums wirksam eingreifen können, jedoch während der späteren Wachstumsstadien wenig wirkungsvoll sind. So ist es unmöglich, 10 Tage n.ich der Pflanzung des Reises die Unkräuter erfolgreich zu vernichten. Selbst wenn also beispielsweise durch eine Frühbehandlung ein herbicider Effekt erreicht worden ist, so ist es doch unmöglich, die Unkräuter unter Kontrolle zu halten, die erst 10 Tage nach der Pflanzung keimen. Bei Berücksichtigung dieser Beispiele scheint der wirkungsvollste und ideale Zeitpunkt zur Beseitigung der Unkräuter in einem Reisfeld, d. h. die beste Zeit zur Behandlung mit Herbiciden, der Zeitraum zu sein, wenn die Unkräuter vollständig ausgewachsen und einheitlich sind. Jedoch genügt keines der herkömmlichen Herbicide diesen Anforderungen.

Wegen der Arbeitskräfteknappheit in der Landwirtschaft und zum vernünftigen Einsatz der während der Pflanzsaison verfügbaren Arbeitskräfte war die Entwicklung eines Herbicids erforderlich geworden, das eine Behandlung aller Unkräuter sowohl während der Keimung als auch während des Wachstums zu allen Zeitpunkten erfolgreich ermöglicht.

2-Melhylthio-4,6-bis-äthylamino-S-triazin (nachfolgend als Cymetrin bezeichnet) ist ein absorbierendes und brauchbares Herbicid, das wie andere Triazin-Herbicide die Unkräuter ablötet oder durch Beninderung der Photosynthese die Keimung verhindert, ist aber oft schädlich für das Blattwerk der Reispflanze, wenn es während der warmen Jahreszeit eingesetzt worin R und R' Wasserstoff oder niederes Alkyl. X Halogen oder Methyl und η eine ganze Zahl von 0 bis 2 bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist. dall es ferner 2-Methylthio-4,6-bis-alkylamino-S-triazin enthält.

Das Gewichtsverhältnis Thiolcarbamat zu Triazin beträgt dabei vorzugsweise 1 :0,05 bis 1 : 1.5. Außerdem empfiehlt es sich, daß das herbicide Mittel mit einem inerten Träger als Granulat mit einer Korngröße von 0,47 bis 1,9 mm. vorzugsweise von 0,47 bis 1.07 mm. formuliert ist.

Erfindungsgemäß kann das Cymetrin mit den folgenden Verbindungen gemischt werden:

S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diäthylthiolcarbamat

(nachstehend bezeichnet als CBDC), Kp. 127

bis 131°C/0,12mmHg,
S-(2,4-Dichlorbenzyl)-N,N-diisopropylthiol-

carbamat (nachstehend bezeichnet als DCDC).

Kp. 142 bis l44°C/0,02mm Hg,
S-(4-Methylbenzyl)-N,N-diäthylthiolcarbamat

(nachstehend bezeichnet als MBDC). Kp. 107

bis 115^/0,002 mm Hg,
S-(2-Chlorbenzyl)-N-äthylthiolcarbamat

(nachstehend bezeichnet als CBMC). Kp. 143

bis 147°C/0,03 mm Hg,
S-(2-Brombenzyl)-N,N-diisopropylthiolcarb-

amat, Kp. 152 bis 156°C/0,04 mm Hg,
S-(2-Methylbenzyl)-N,N-di-n-butylthioIcarb-

amat, Kp. 108 bis 112°C/O,OO5 mm Hg,
S-(2-Chlorbenzyl)-N,N-diisopropylthiolcarb-

amat, Kp. 142 bis 146°C/0,04 bis 0,05 mm Hg, S-P^-DichlorbenzylVN.N-di-n-propylthiol-

carbamat. Kp. 167 bis 170 C/0,007 mm Hg. S-(3,4-Dichlorbenzyl)-N,N-dimethylthiol-

carbamat, Kp. 150 bis 165^cC/0,02mm Hg,
S-(4-Brombenzyl)-N,N-diäthyl thiolcarbamat,

Fp. 37 bis 38¹C,
S-(4-Brombenzyl)-N,N-di-n-propylthiolcarb-

amat, Kp. 159 bis 161°C/0,05 mm Hg,
S-(4-Brombenzyl)-N,N-diisopropylthioicarb-

amal, Kp. 150 bis 152°C/O.O5 mm Hg.
S-(4-Jodbcnzyl)-N,N-diäthylthiolcarbamat.

Fp. 58 bis 59* C,

S-(4-Ji>dbenzyl)-N,N-diisopropylthk>lcarbamat, Fp. 67 bis 68 C,

S-(2,5-Dimethylbenzyl)-N,N-di-n-propylthiolcarbamai, Kp. !46 C/0,! nur. Hg,

S-(3,4-Dimethylbenzyl)-N,N-di-n-propy!thiolcarbamat, Kp. 137 bis 141 C/0,005mm Hg.

S-(2,5-Dichlorbenzyl)-N,N-dimethylthiolcarbamat, Kp. 148 bis 150 C/0,06 mm Hg.

Diese S-(Benzyl)-alky!thio!carbamate sina auch fur sich Herbicide, die jedoch nur 7 bis 10 Tage nach der Pflanzung wirksam sind. Es konnte dagegen gefunden werden, daß eine Mischung aus Cymetrin und CBDC od. dgl. noch 20 Tage nach der Pflanzung wirksam ist, wobei sie nicht nur gegen zwei- bis dreiblättrige LaubzusL'inde der Hühnerhirse (Barnyardgras) aktiv ist, das ebenfalls schwierig zu vernichten ist, sondern auch vollständig die »schlanke Ährenrispe«, eine Sumpfbinse (Heleocharis acicularis Roem. et Schult.), abtötet, die mit Cymetrin allein schwierig zu vernichten war. Dasselbe gilt für das jährliche Reisunkraut und das breitblättrige Unkraut.

Somit wird eine vollständige Unkrautbeseitigung, die bisher unmöglich gewesen war, jetzt durch das erfindungsgemäße herbicide Mittel möglich.

Der Wirkungsmechanismus des erfindungsgemäßen herbiciden Mittels auf die Unkräuter während des Wachstumsstadiums der Sumpfbinse ist zwar noch nicht vollständig aufgeklärt, jedoch wird angenommen, daß die Mischung mit dem Carbamat die Absorption von Cymetrin in den Stengeln und Blättern des Unkrauts verstärkt, wodurch auch die Wirkungen, die durch die Blockierung der Photosynlhese hervorgerufen werden, verstärkt werden.

Bei dem herbiciden Mitlei der Erfindung konnte irgendeine Phytotoxizitäl gegenüber allen »paddy«- Reispflanzen infolge der Herabsetzung der Cymetrinmenge und des Zusatzes einer kleinen Menge CBDC od. dgl. trotz eines bemerkenswerten Unkrautvernichtungseffektes nicht nachgewiesen werden.

Daß das erfindungsgemäße herbicide Mittel auch in einer späteren Periode nach der Pflanzung der Reispflanzen eingesetzt werden kann, ist nicht nur wünschenswert für die Arbeitseinteilung, sondern wird auch begünstigt durch die Tatsache, daß

1. bei der späteren Versetzung der Reispflanzen in das Reisfeld keine Phytotoxizitäl befürchtet werden muß,

2. der Zeitraum sehr viel größer ist, in dem das Unkraut unter Kontrolle gehalten wird und

3. das herbicide Mittel wesentlich weniger versickert.

Ein weiterer Fortschritt der vorliegenden Erfindung besteht in der Tatsache, daß das Herbicid schon in sehr geringen Konzentrationen wirksam ist. Durch den synergistischen herbiciden Effekt wird das erfindungsgemäße Herbicid, das durch Mischen von einem Teil CBDC od. dgl. mit 0,05 bis 1,5 Teilen Cymelrin hergestellt wird, ein erfolgreicher Wirkstoff. Die Menge eines jeden Mischungsbestandteils kann natürlich dadurch noch kleiner gehalten weiden als in dem Fall, wo jeder Bestandteil für sich allein verwendet wird. Als besonders empfehlenswert haben sich 0,1 bis l,OGewichtsleile Cymetrin pro 10 Teile CBDC b₃ od. dgl. erwiesen.

Eine sehr wirksame Form des erfindungsgemäßen herhiciden Mittels ist das Granulat. Die Granulate können leicht von Hand, durch Streuvorrichtungen oder Helikopter usw. ausgebracht werden. Sie werden durch Verkneten mit Bentonit, Ton, Talkum. KaIks!e;n usw. unter Hir.zufügung eines Bindemittels, wie Natriumalkylbenzolsulfonat, Polyvinylalkohol (PVA), Natriumligninsulfonat usw., und Extrudieren, Granulieren und Trocknen der Mischung oder durch Auflösen des herbiciden Mittels in einem entsprechenden Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid (DMF). und gleichmäßiges Adsorbieren der Lösung in granulierter Diatomeenerde od. dgl. hergestellt.

Auch kann das erfindungsgemäße Herbicid zur Herstellung eines benetzbaren Pulvers, einer Emulsion und eines Bestäubungsmittels, die jeweils das Mittel enthalten, und zum Versprühen nach Auflösen in Wasser oder direktes Versprühen benutzt werden. Auch können damit erforderlichenfalls Insektizide, Pestizide oder andere Herbicide gemischt werden.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele im einzelnen erläutert, in denen die angegebenen Prozente Gewichtsprozente sind,

Beispiel 1
Herstellung von Granulat

7% CBDC, !,5% Cymetrin, 2% Natriumligninsulfonat, 5% Holzasche und 84,5% Bentonit werden zerrieben und homogen gemischt, mit einer entsprechenden Menge Wasser verknetet und mil einem Extruder granuliert. Die erhaltenen Granulate haben nach dem Trocknen eine Größe von 0,495 bis 1,168 mm.

Beispiel 2
Herstellung von Granulat

5% CBDC, 1% Cymelrin, 48% Bentonit. 44.5% Ton, 1% Natriumalkylbenzolsuifonat und 0.5% PVA werden verrieben und homogen vermischl und nach Zusatz einer entsprechenden Wassermenge auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise zu Granulat verarbeitet.

Beispiel 3
Herstellung von Granulat

3% CBDC, 1,5% Cymetrin, 40% Calciumbicarbonat, 52,5% Kalk, 1% Natriumalkylbenzolsulfonat und 2% Natriumligninsulfonal werden verrieben und homogen miteinander vermischt und dann auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise zu Granulat verarbeitet.

Beispiel 4
Herstellung von Granulat

10% CBDC, 1% Cymelrin, 40% Calciumbicarbonat, 45,5% Ton, 1,5% Natriumalkylbenzolsulfonat und 2% Natriumligninsulfonat werden verrieben und homogen vermischt, wonach ein Granulat wie im Beispiel 1 hergestellt wurde.

Beispiel 5
Herstellung von Granulat

4% CBDC, 2,5% Cymetrin, 41.5% Ton, 1.5% Calciumalkylbcnzolsulfonat, 50% Bentonit und 0,5% PVA werden zermahlen und homogen vermischt und dann wie im Beispiel 1 granuliert.

Beispiel 6
Herstellung von Granulat

1.5% CBDL, 1,5% Cymetrin, 50% Bentonit. 45,5% Kalk, 1 % Natriumalkylbenzoisulfonat undü,5% PVA werden verrieben und homogen vermischt und nach Zusatz einer entsprechenden Wassermenge verknetet. Die Masse wird mit einem Extruder granuliert. Nach dem Trocknen haben die erhaltenen Granalien einen Durchmesser von 0,495 bis 1,168 mm.

Beispiel 7
Herstellung von Granulat

5% einer Lösung von Cymetrin in der 5fachen Menge DMF und 5% CBDC werden in 90% granulierter Diatomeenerde mit einer Korngröße von 0,495 bis 2,362 n. ; adsorbiert.

Beispiel 8
Herstellung von Stüubungsmittel

5% MBDC, 1 % Cymetrin und 94% Diatomeenerde werden zermahlen und zu einem Stäubungsmittel homogen vermischt.

Beispiel 9
Herstellung von benetzbarem Pulver

15% DCDC, 15% Cymetrin, 2% Natriumlaurylsulfat,2% Natriumdiphenylmethandisulfat, 10% Holzasche und 56% Diatomeenerde werden miteinander vermischt und zermuhien und zur Gewinnuni; eines benetzbaren Pulvers in Wasser gelöst.

Beispiel IO Herstellung einer Emulsion

20% CBDC, 5% Cymetrin, 15% eines Gemisches von 7 Teilen Polyoxyäthylenulkylaryläther mit 3Teilen Calciumalkylbenzolsulfonat, und 60% Xylol werden gemischt, gelöst und dann mit Wasser emulgiert.

Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Herbicide wird durch die folgenden experimentellen Beispiele erläutert.

Experimentelles Beispiel I

Nachweis des synergistischen herbiciden Effekts der Wirkstoffmischung nach der Erfindung auf Unkräuter im frühen Keimungszustand

Eine Sumpfbinse im Ankeimzustand, je eine Hühnerhirse im Ankeimzustand, im ersten Laubstadium und im zweiblättrigen Laubstadium und eine »paddy«- Reispflanze im dreiblättrigen Laubstadium werden getrennt in einen Topf mit einem Durchmesser von 15 cm

js eepfianzt. Nach der Bewässerunc bis zu 3 cm Tiefe werden Cymetrin, CBDC, MBDCrDCDCoderCBMC jeweils für sich allein sowie als Mischung von Cymetrin mit CBDC, MBDC, DCDC oder CBMC in Granulatform von Hand hierauf ausgestreut. 15 Tage nach der Behandlung werden die Zahl und das Gewicht de* gewachsenen Unkrauts und die Phylotoxizitäi gegenüber der »paddy«-Reispflanze ermittelt. Das Er gebnis ist in der folgenden Tabelle 1 zusammengestellt.

Tabelle

Wirkstoffgehalt des Mittels	Gesamte Wirkstoffmenge in kg/ha	Sumpfbinse	Hühnerhirse (g)	Behandlung	Behandlung	Phytotoxi-
		Anzahl	Behandlung	zum einblätt	zum z.wcihläii-	zita't gegen
			zum Keimungs-	rigen Zustand	rigen Zustand	über »paddy
			zeilpiiiikl			Reispflanzen
	0,1125			1,7	6,0	keine
Cymetrin 1,5%	0,15	59	1,5	1,6	6,0	keine
Cymetrin 1,5%	0,225	44	0	0,5	4,0	keine
Cymelrin 1,5%	0,3	20	0	0,3	4.0	keine
Cymetrin 1,5%	0,525	5	0	2,0	5.8	keine
CBDC 7%	0,7	13	0.2	1,2	4.5	keine
CBDC 7%	1,05	10	0	0,5	4,3	keine
CBDC 7%	1,4	3	0	0,5	4,0	keine
CBDC 7%	0,525	0	0	2,0	5.9	keine
MBDC 7%	0,7	15	0,6	1,4	4,8	keine
MBDC 7%	1,05	13	0	0,9	4,5	keine
MBDC 7%	1,4	8	0	0,6	4.0	keine
MBDC 7%	0.525	0	0	2,0	5,9	keine
DCDC 7%	0.7	IH	0,4	1,6	4.7	keine
DCDC 7%	1,05	16	0	1.0	4.4	keine
DCDC 7%	1.4	8	0	0,5	4.0	keine
DCDC 7%	0.525	0	0	2,0	5,9	keine
CBMC 7%	0.7	16	0.6	1.8	4,8	keine
CBMC 7%	1,05	12	0,1	0,5	4.6	keine
CBMC 7"„	1.4	6	0	0.5	4.0	keine
CBMC 7%	0	0

Fortsetzung

Wirkstoffgehall des Mittels

Gesamte Sumpfbinse

Wirksloffnicnge

in kg/ha Anzahl

Hühnerhirse lg)

Behandlung Behandlung Behandlung Phytoloxizum Keimungs- zum einbläu- zum zweibläu- zilät gegenzeitpunkt rigen Zustand rigen Zustand über »paddy«

Reispflanzen

Cymelrin

1,5% 4- CBDC 7%

Cymetrin

1.5% + CBDC 7%

Cymctrin

1.5% + CBDC 7%

Cymctrin

1,5% + CBDC 7%

Cymelrin

1.5% + CBDC 7%

Cymctrin

1.5% + MBDC 7%

Cymetrin

1.5% + MBDC 7%

Cymetrin

1,5% + MBDC 7%

Cymetrin

1,5% + MBDC 7%

Cymetrin

1.5% + MBDC 7%

Cymetrin

1.5% + DCDC 7%

Cymetrin

1,5% + DCDC 7%

Cymetrin

1,5% + DCDC 7%

Cymetrin

1.5% + DCDC 7%

Cymetrin

1,5% + DCDC 7%

Cymetrin

1.5% + CBMC 7%

Cymetrin

1.5% + CBMC 7%

Cymetrin

1.5% + CBMC 7%

Cymetrin

1.5% + CBMC 7%

Cymetrin

1.5% + CBMC 7%

Keine Behandlung

0.425	0
0,6375	0
0,85	0
1.275	0
1,7	0
0.425	0
0.6375	0
0,85	0
1,275	0
1.7	0
0,425	0
0,6375	0
0.85	0
1,275	0
1.7	0
0,425	0
0.6375	0
0.85	0
1.275	0
1.7	0
	63

0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1,9 1.0

0.6

1,3

0.8

0.4

1,2

0,7

1,2

0.7

2.0

3,5

2.0

0,4

3.5

2,5

1.5

0,2

3.5

2.5

0,3

3,5

2,5

0.4

8.4

keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine

Experimentelles Beispiel 2

Nachweis des synergistischen herbiciden Effekts der Wirkstoffmischung
nach der Erfindung auf Unkräuter im frühen Wachstumsstadium

Reisfeldboden, der eine große Anzahl von Sumpf- und das zu untersuchende Mittel aufgestäubt. Am binsenwurzeln enthält, wird in einen Topf mit einem 15. Tag nach der Zerstäubung wird das Maß der VerDurchmesser von 12cm gefüllt, und 35 Körner Hüh- 65 nichtung der Sumpfbinse and der Hühnerhirsc crnerhirsesamen werden dazugesät. Wenn die Hühner- mittclt.

hirse nach 2 Wochen das dreiblättrige Stadium er- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 zureicht hat. wird bis zu einer Tiefe von 3 cm bewässert sammengestellt.

Tabelle 2

Wirkstoff

Mittel von

Beispiel 2
Beispiel 2
Beispiel 2

Mittel von

Beispiel 3
Beispiel 3
Beispiel 3

Vergleichsprobe

(CBDC)*)
(CBDC)*)
(CBDC)*)

WiikstolT-menge g I Oa

CBDC Cvme-Irin

150

1OQ

50

100
50

25

500
250
200

Breitblällriues Unkraui Anzahl Anzahl

Hühnerhirse

Vernichten·

Sumpfbinse»* I

30
20
10

25
12.5

0 0 6

4 11 20

3 4

8 11

15

4.5

3.5

4.5

3.5

Vergleichsprobe

(Cymeirin

1.5%)

(Cymctrin

1.5'%)

(Cymetrin

1.5%)

Keine Behandlune

Wirksioffmenge g 10.ι

CBDC C\nie-

lrin

HX) 50

Hühnerhirse

Breit- Vernich-

blätl- tele

riges Sumpf-

l^!n- ninse*'l kraut

Anzahl Anzahl

20

8

18

27

24

*l Granulat, bei dem 1(1% CBDC in granulierter Dialomecnerde mit einer Korngröße von 0.495 bis 2.362 mm gleichmäßig adsorbiert sind.

*) Slandardbewcrtung der abgestorbenen Spitzkeimlinge: = HX)⁰O abgestorben. = 80% abgestorben. = 60% abgestorben. = 40° ο abgestorben = 20% abgestorben. = 0% abgestorben.

Experimentelles Beispiel 3

Nachweis der herbiciden Wirksamkeit bei der periodischen Behandlung nach dem Säen von Hühnerhirsesamen

»paddy«-Reisfelderde, die Sumpfbinsenwurzeln enthielt, wurde in einen SOO-cnr'-Topf abgefüllt, und Hühnerhirsesamenkörner wurden hinzugesät.

Nach dem Säen der Hühnerhirse sowie am 5.. und 15. Tag nach der Saat wurden die zu testenden Mittel zerstäubt und 2 Wochen nach der Zerstäubung die Bestimmung durchgerührt. Hierbei lag das Mittel

Tabelle 3

als Granulat vor. das 5% CBDC und l°o Cymetrin enthielt, und zum Veraleich wurde ein Granulat mit 10% CBDC und ein "Granulat mit 1.5% Cymetrin herangezogen.

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.

Wirkstoff

Gesamte Anzahl Unkrautpfianzen bei

Wirkstoffmcnce
kg ha

Behandlung unmittelbar nach dem Säen der Hühnerhirsesamen (Hühnerhirse Höhe: 0 cm. Sumpfbinse Höhe: 0 cm

Hühnerhirse

Sumpfbinse Behandlung 5 Tage
nach dem Säen der
Hühnerhirsesamen
ι Hühnerhirse Hohe
cm. Sumpfbinse
Hohe: 0.3 cmI

Hühnerhirse

Sumpfbinse

Behandlung 10 Tage nach dem Siien de· Hühnerhirsesa men (Hühnerhirse Höhe: cm. Sumpfbinse Höhe: 1.2 cm I

Hühner- Sumpfhirtc binse

Behandlung 15 Tage nach dem Säen der Hühnerhirsesamen (Hühnerhirse Höhe: S cm. Sumpfbinse Höhe: 2.3 cmI

Hühnerhirse

Sumpfbinse

Mitte! von	0.6	JO
Beispiel 2
Mittel von	1.2	4
Beispiel 2
Mittel von	1.8	0
Beispiel 2
CBDC	1	46
CBDC	·>	32
CBDC		12
Cymetrin	0.15	37
Cymetrin	0,3	Π
Cymetrin	0.45	0
Keine		48
Behandlung

6 0

86

24

80 56 18 86

24

47 37 16 40 19

52 18

77
17

73
68
41

78

37

47 40 27 48 38 17 51

16

8! 68 41 S9

75 53

93

33

13

47 45 38 49 47 41 48

81

78 57 81 78 76 93

12

In den Füllen wo CBDC und Cymelrin jeweils aliein eingesetzt wurden, ist die Unkraulvernichtung bemerkenswert gering, und das Unkraut wächst weiter, während das eilindungsgcmäße herbicide Mittel das Unkraut rücksichtslos in allen Zuständen vernichtet.

Experimentelles Beispiel 4

Nachweis der herbiciden Wirksamkeit der Wirkstoffmischung
nach der Erfindung 20 Tage nach Pflcnzung der Reispflanzen

Am 20. Tag nach Pflanzung der Rcispflanzen in einem Reisfeld wurde das Feld in 10-m²-Ableilungen aufgeteilt, und Granulate, die eine Mischung von CBDC und Cymetrin enthielten, wurden in einer Menge von 2 oder 4 kg pro 10a angewendet. 30 Tage nach der Behandlung wurde die Menge an Unkräutern, die in dem Bereich von I in² gewachsen war, in dem Testbereich untersucht, und die Phytotoxizität des Mittels gegenüber den »paddy«-Reispflanzen wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 4 zusammengestellt.

Tabelle 4

Zusammensetzung des Millets

Gesamte WirkstofT- mcngc in kg/ha	Anzahl der gewachsenen Unkräuter Hühnerhirse gegliedertes Konagigras Flach- Schncidcr- gras	0	0	Sumpfbinse Ncllo- Gewichi (g)	Phyioioxi- zität gegen über Wasser feld-Reis- pflanzen
4,4	0	0	0	0	_
8,8	0	1	0	0	-
2,2	0	0	0	0	—
4,4	0	0	1	0	—
1,3	0	0	0	2	—
2,6	0	37	12	0	—
1.4	21	15	5	650	—
2,8	11	48	16	385	±
1,4	22	22	Π	720	—
2.8	14	62	21	415	±
	28	935

CBDC 7% + Cymetrin 15%
CBDC 7% + Cymetrin 15%
CBDC 10% + Cymetrin 1%
CBDC 10% + Cymetrin 1%
CBDC 4% + Cymetrin 2,5%
CBDC 4% + Cymelrin 2,5%
MO-Granulal 7%
MO-Granulal 7%
NlP-Granulat 7%
NIP-Granulat 7%
Keine Behandlung

MO und N!P (4-N!lropheny!-2'.4'-dich!orphenyi;ither) sind handelsübliche VcrglcichswirkslofTc.

Experimentelles Beispiel 5

Versuche zum Nachweis des synergistischen herbiciden Effektes der Wirkstoffmischung
gemäß der Erfindung auf Unkraut im frühen Wachstumsstadium

»paddyw-Reisfelderde mit einer großen Anzahl von Wurzeln der Heleocharis acicularis Roem. et Schult, (der »schlanken Ährenrispe«, einer Sumpfbinse) wurde in einen Topf mit 12 cm Durchmesser gegeben. In diesen Topf wurden 35 Samen der Hühnerhirse (Barnyard-Gras) gesät. Nachdem die Hühnerhirse nach 2 Wochen 3 Blätter getrieben hatte, wurde die Oberfläche der Reisfelderde 3 cm tief unter Wasser

Tabelle 5

gesetzt. Auf die Wasseroberfläche wurden die nach Beispiel 2 als Granulat formulierten Wirkstoffe der aus Tabelle 5 ersichtlichen Zusammensetzung verstreut.

Am 15. Tag nach dem Ausstreuen des Herbicids wurde der Grad der Vernichtung der Sumpfbinse und der Hühnerhirse festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengestellt.

Wirkstoff

Wirkstoffmenge Hühnerhirse BreilbläUriges Vernichtete

Unkraut . Sumpfbinse** I

(g/10a) (Anzahl)

I!

NCS- CH,

+ Cymetrin

NnCS-CH₂-

^C2^H5 + Cymetrin

150 + 30 100 + 20 50 4- 10

150 + 30 100 + 20 50 + 10

0 0

0 1 6

1 7

5 4 3

4,5

3,5

13

Fortsetzung

Wirkstoff

QH₅

C₂H₅

O > NCS-CH,

+ Cymetrin

η iso-C,H₇

\NCS- CH₂

ISO-C₃H_{7 +} Cymelrin

η C₂H₅

C₂H₅ C₂H₅

C₂H₅

NCS-CH₂

+ Cymetrin

O NCS — CH₂

Il

> NCS-CH₂

il

>NCS —CH₂ C₂H₅

Cymelrin (1.5%) Nicht behandelt

CH.

C₂H₅ C₂H₅

C₂H₅ iso-C,H₇

CH,

f Vf

// V

Wirksloffmcnue (J

14

150 +	30
100 +	20
50 +	10
150 +	30
100 -I-	20
50 +	10
150 +	30
100 +	20
50 +	10
5(X)
250
2(X)
500
250
200
500
250
200
500
250
200
500
250
200
100
50

»iCH,

⁵ !I .—.

''■■ NCS - CU, / -> - K P- > '⁴S C'O.OS mm Hg.

CH,

NCS CM₁ <

C H₅

IMl-C₁I IMl-C₁I

NCS CH,

= Kp. 1(12 -I1HC 0.0117 ium Ha.

1 Kp 112- 114 C 0.02? mm Hc

Huhncrhirsc (Anzahl)	Breitblätlriges Unkraut	Vernichtete Sumpfbinse**!
0	0	5
0	3	4
4	6	3
0	0	5
0	2	4.5
6	7	3.5

5
9
16

13

7
11
14

20

29

0 3 6

7 U 16

6 10 17

10 16 26

9 15 23

8 12 17

18

25

5 4

3,5

3.5 2,5 !,5

4 3

3.5

1,5

2.5

4 3

2,5

3.5

**l Bewertung der Sumpfbinscnvcrnichtting:

= 100% vernichtet.

-- S0% vernichtet

-= 60% vernichtet.

40% vernichtet.

- 20% vernichtet.

- 0% vernichtet.

Claims

Patentansprüche:

1. Herbicides Mittel mit einem Gehalt an S-iBenzylJ-alkylthiolcarbamaten der allgemeinen Formel

R'

(X)₁,