DE1941914A1 - Neue herbizide Mittel - Google Patents
Neue herbizide MittelInfo
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Description
DR. ELISABETH JUNG. DR. VOLKER VOSSIUS, DIPL.-ING. GERHARD COLDEWEY;
8MONCHEN2
Achtung - Neue Adresse Attention - new address 8 München 23
CLEMENSSTRASSt 30
CLEMENSSTRASSt 30
TELEX 5 29 688 Γ
UoZoi E 619 (vdB/VoAü)
m ~ 3220 D
DAIKIN KOGYO COo, LTD., Osaka} Japan
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Mittel zur Bekämpfung
erwünschten Pflanzenw&ehstums» . · Λ
Unkräuter kann man in zwei Gruppen einteilen: in einjährige und
in perennierende Unkräuter, zu denen einjährige und perennierende"
Gräser gehören» Für die chemische Vernichtung der beiden Unkraut=·
gruppen, die an Stellen wachsen, wo einer anderen Vegetation kei»"
ne Beachtung geschenkt werden braucht, beispielsweise für die Abtötung von Unkräutern auf Wegen, Bahndämmen oder Fabrikgelände,
sind viele Verbindungen mit herbizider Wirkung verfügbar, jedoch
für die Abtötung von Unkräutern unter Nutzpflanzen, welche nicht
durch die Herbizide beeinflußt werden dürfen, ist die Auswahl bedeutend geringer« Dies trifft besonders dann zu, wenn perennierende Unkräuter unter den Nutzpflanzen sind* Perennierende Un-
009818/t S2Ö
krauter sind im allgemeinen sehr zählebig, und ihre unterirdischen Pflanzenteile, die weit verzweigt sind und tief in den Boden eindringen, besitzen eine große Widerstandskraft gegen alle
Arten von Herbiziden und ein sehr großes Erholungsvermögen0
Die US-Patentschrift 2 949 354 beschreibt eine Gruppe von Fluorearbonsäureverbindungen,
die eine herbizide Wirkung besitzen und Uoa„ zur Zerstörung von perennierenden Unkräutern geeignet sind0
Jedoch üben diese Verbindungen nach den Angaben dieser Patent-P
schrift ihre V/irkung nur dann aus, wenn sie in Mengen von etwa 225 bis 450 g/Ar verwendet werden» Derartige Mengen wirken jedoch gegenüber Nützpflanzen phytotoxisch, so daß die Fluorcarbonsäureverbindungen nur als 'i'otalherbizide angewendet werden können»
Überraschenderweise fand man nun, daß bei Anwendung der fraglichen,
hierin später beschriebenen Fluorcarbonsäureverbindungen
in Mengen von 5 - 75 g/Ar, vorzugsweise 25 - 50 g/Ar, das Keimen
und Wachsen von perennierenden Gräsern in der Behandlungszeit nicht ausreichend gehemmt werden, während sie in der nach der Behandlung folgenden Generation abgetötet werden. Die einjährigen
Gräser werden bereits gleichzeitig bei der Behandlung abgetötet, insbesondere wenn die Behandlung zu einen frühen Zeitpunkt stattfindet»
Da die betreffenden Fluorverbindungen gegenüber verschiedenen Arten von Nutzpflanzen unschädlich sind, ist jetzt ein wirksames,
unschädliches und selektiv aktives Herbizid gegen perennierende
öräier verfügbar» Jedoch haben die betreffenden Fluorverbindungen
in der angegebenen Menge von 5 - 75 g/Ar kaum eine oder nur unvollständige
herbizide Wirkung gegen die meisten anderen. Einfahren-
r 009816/1820
19419H
. - 3'" -■ ■ ■
nt -
Unkräuter, und but Zeit der Behandlung werden die perennierenden
Unkräuter nicht oder kaum gehemmt, wenn die Behandlung am Ende der Wachstumsperiode stattfindet0
Basierend auf der obigen Entdeckung, daß die Fluorverbindungen in
niedrigen, Mengen selektive Herbizide gegen perennierende Gräser
sind, welche das Wachstum der Unkräuter in der folgenden Genera» tion nach der Behandlung vollständig hemmen, bezieht sich die
vorliegende Erfindung auf eine Kombination dieser Fluorverbindungen mit einem oder mehreren anderen üblichen Herbiziden, die
eine Wirkung gegen breitblättrige Einjahresunkräuter besitzen und
bzw« oder die überirdischen Teile der perennierenden G-räser ab-
Demgemäß bezieht sich die vorliegende Erfindung auf neue Mittel,
die für die selektive Abtötung von Unkräutern unter Nutzpflanzen bestimmt sind und die einen (xetelt von wenigstens einer Fluor™
propionsäure der Formel
XF-
H-cUc-COOH,
er
I j
in der X Chlor oder Fluor bedeutet? ihrer Salze, Ester und/oder
Amide in Verbindung mit wenigstens einem üblichen Herbizid aufweisen,
welches gegen breitblättrige Einjahresunkräuter wirksam
ist und/oder die oberirdischen Teile von perennierenden Gräsern abtötet»
Die Salze der oben erwähnten Fluorpropionsäuren können Metallsalze,
zum Beispiel Natrium«,-Kalium-», Calcium-, Barium-, Magnesium-\
Zink-, Kupfer- und Eisensalze, Ammonium» und Aminsalze, zum ■ Bei* ^'
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19419H-
spiel 5?riätl2anolaiainaalsef seine Beispiele von Estern sind niedrige Allylester,. wie Methyl-, Ithyl-· und Propylester/ und nieder-»
moleki-ilare Cyanal&ylester, v?±e Cyanäthylestero Als Beispiele für.
Amide sind nieder-molekulare N~Alk3rlami.de f wie N-Methyl·», l
und N-Propylamide, und il, IY-Bi (nieder) alkylamide? wie ÜTjF
thyl«· und H9N---Bipropy!amide, zu nennen.
Die genannten üblichen .Herbizide können ausgewählt sein aus Binitroanilinderivatent
wie 11TrIfluralia11, "Benefin" und "Nitralin",
GarbasiaatderivB.ten? -wie- "Propham" und t3Plienmediphamf% quaternären
Ammoniumderivatenj wie "Diquat." und "Paraquat" t chlorierten aliphatischen Säuren und ihren Derivaten, ?/ie-" "Dalapon" und Natriummonochloracetatf
aus.-Aminotriaaolderivaten-,, wie "Aiaitroi"V Bia·=
zinderivaten? wie "Pyreson" und "Bromacil", und aus Triazinderi'-vat
en» -wie-; "Siiaazin" und "Atrazin·" o'■
Bis in die neuen Kittel vorliegender Erfindung einzuarbeitenden Fluorverbindungen und die üblichen Herbizide werden .vorzugsweise
in einem durch die Gevrichtsmengen pro Oberflächeneinheit au bestimmenden Verhältnis angewendet, in■ welchem die betreffenden
Verbindungen ihre selektive herbizide Wirkung ausüben müsseno
Wie oben erwähnt, beträgt die Gewichtsmenge für die Fluorverbindungen 5 - 75 g/Ar, doch kann sie für die üblichen Herbizide im
allgemeinen nicht leicht angegeben werden,·', weil die wirksame Menge von dem anzuwendenden Herbizid oder der anzuwendenden Mischung
von Herbiziden> von der zu bekämpfenden Art der breitblättrigen
Unkräuter, von der Art der Nutzpflanzen und von dem zu behandelnden Boden abhängt ο Im allgemeinen kann jedoch gesagt werden, daß
die Fluorverbindungen, einerseits und die Gruppe der üblichen Herbizide andererseits in den neuen iiilfc.feein'-nach vorließender Erfin-
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dung vorzugsweise in einem Verhältnis von 25<-·75 zsu 5"1OO anzuwen~
den sindο
Als sehr gut zur Bekämpfung von Unkräutern unter holzigen Pflan·=
sen, folglich beim Anbau von Apfel- und Birnbäumen, Weinstöeken,
Ziersträuchern, Baumschulen und Baumwolle, hat sieh ein Mittel ge°
sseigt j welches wenigstens eine 2,2,3i3~2etrafluorpropionsäure
oder ihre Salze und ein öder mehrere übliche Herbizide vom Typ
"Amitrol1*, "Paraquat% "Simazin" und "Dalapon" enthälto Beide
Yerbindungsgruppen sollten in dem Mittel vorzugsweise in einem
Verhältnis von 2'5~75 zu 5°5O vorkommen»
Ein anderes Mittel, das sich als sehr wirksam zur Bekämpfung von
Unkräutern in Zucker=- und Futterrübenkulturen erwiesen hat, enthält
wenigstens eine 2,2,3»3-Setrafluorpropionsäure oder ihre Salze und ein oder mehrere übliche Herbizide vom Typ "Pyrazon" und
"Phenmedipham" vorzugsweise in einem Verhältnis von 25-75 zu
10~60o .
£in zusätzlicher überraschender Vorzug des letztgenannten Mittels
liegt darin, daß "Pyrazon", welches selbst nur das Wachstum von
breitblättrigen Einjahresunkräutern hemmt, in Verbindung mit der
Fluorverbindung gemäß der Erfindung perennierende und einjährige
Ureäser in der Behandlungszeit abtötetο £in derartiger synergistischer
Effekt tritt auch ein, wenn die Pluorverbindimg mit "Phenmedipham"
kombiniert wird* welches bei alleiniger Verwendung kaum
irgendeine Wirkung auf Gräser besitzt«
Die Fluorverbindungen in Kombination mit den anderen üblichen Herbiziden können allein, jedoch vorzugsweise in Form eines mit einem
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trägermaterial oder Konditionierungsmittel gestreckten Mittels
derart engewendet werden, wie sie üblicherweise als herbizide
Hilfs- oder Modifizierungsmittel verwendet werden,, Solche Hilfs
mittel sind inerte Feststoffe, oberflächenaktive Mittel und organische Flüssigkeitenο Üblicherweise werden ungefähr 1 - 95
-$ Aktivsubstanzen in derartige Mittel eingearbeitet0
Pulverförmige Zubereitungen Können mit inerten Pulvern hergestellt werden und homogene Pulver darstellen9 die entweder als
solche oder verdünnt mit inerten Feststoffen unter Bildung von Stäuben sowie suspendiert in Wasser zur Spritzanwendun& eingesetzt werden können0 Die Pulver enthalten die gewöhnlich mit geringen Mengen eines Konditionierimgsmittels vermischten Aktivbestandteile,;, Man kann natürliche Tone, entweder*abaoxptionsfähi«
ge Tone, wie Attapulgit, oder relativ nicht-absorptionsfähige
Tone, wie öhinatone „ Diatomeenerde, Walnußschalenmehl9 Bot holz·»
mehl,, synthetisches feines Siliciumdioxid, Calcsiusasilikat und
andere Inerte feste Trägermaterialien, die üblicherweise In pulverföraaigen
fungiziden Mitteln Anwendung finden, verwendeno Die
aktiven Bestandteile machen gewöhnlich ungefähr 25 bis 90?δ dieser
pulverförmigen Mittel aus. Die Feststoffe sollten gewöhnlich
sehr fein verteilt sein und eine Teilchengröße unterhalb ungefähr
50 ρr vorzugsweise unterhalb ungefähr 2 ψ9 besitzen«, Für die
Überführung der Pulver in Stäube kann man üblicherweise Talk, Pyrophyllit, Tabakstaub, Vulkanasche und andere dichte, sich
schnell niederschlagende inerte Feststoffe verwenden*
Nach der oben erwähnten üblichen V/eise kann man auch mit inerten
festen Trägern Tabletten herstellen» Die aktiven Bestandteile
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machen normalerweise etwa 1 "bis ungefähr Ü5O$ der Zubereitungen
aus, Die Tablettengröße beträgt gewöhnlich ungefähr 0,5 - 5 mm°
Wenn die verwendeten aktiven. Verbindungen wasserlöslich sind,
!können sie gespritzt oder in einer beliebigen anderen gewünschten
Weise auf ein absorptlonsfäiiiges Pulver aufgebracht werden, das
dmn sur Erseugung sines Trockenproduktes getrocknet wirdo Man
kann ein beliebiges der oben erwähnten absorptionsfähigen Materialien für die Herstellung derartiger Erzeugnisse verwenden..
Flüssige Mittel, die dia oben beschriebenen aktiven Verbindungen
enthalten? können durch Mischen der Verbindungen mit einem-geeigneten
flüssigen Verdünnungsmedium hergestellt werden«. Die aktiven Verbindungen können entweder in lösung oder in Suspension in
dem flüssigen Medium vorliegen«, Typische, allgemein anwendbare
flüssige Medien sind Kerosin t Dimethylformamid, !Tetrahydrofuran,
■Xylol, Alkoholef allcyliertes Naphthalin, Glycole und Ketone, zum
Beispiel Biisabutylketon oder Cyclohexanon., Die aktiven Bestandteile
können gewöhnlich etwa-0,5 bis ungefähr 50$ dieser flüssigen Mittel ausmachen« Einige dieser Mittel sind zur Anwendung
als solche bestimmt und andere müssen mit großen Mengen Wasser verdünnt werden»
Mittel in Form von benetzbaren Pulvern- oder Flüssigkeiten können
ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel enthalten, wie Netz-,
Dispergier- oder Emulgiermittel. Derartige Mischungen der oben
genannten Flüssigkeiten mit den aktiven Verbindungen können ein Emulgiermittel enthalten» um ein emulgierbares- öliges Mittel herzustellen.
Die oberflächenaktiven Mittel liefern flüssige oder trockene Zubereitungen, die in Wasser leicht dispergierbar oder
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emulgierbar sindj üni wässrige Spritzmittel zu liefern.
Die verwendeten oberflächenaktiven Mittel können anionisch» kationisch, oder nichtionisch sein» Sie schließen beispielsweise
Natriumoleat, sulfonierte Petroleumöle,Alkylarylsulfonatβf
.Natriumlaurylsulfat, irolyäthylenöxyde 8 Ligninsulfonate und andere
oberflächenaktive Mittel eino . ~
"(xräser, deren leimung und V/achstum in der auf die Anwendungszeit
folgenden Generation in bemerkenswerter Weise mittels vorliegender Erfindung eingeschränkt werden? sind Gyperaceen, wie die Gattungen Cyprus (Riedgras), Garex'(Segge)" oder Heleocharis (Sumpfevbinse),
und or amine en, wie die Gattungen Bromus (Trespe) 9 '.■■■lape-ra-=·
ta (Silberii&argras) t Miscantlius (Parithusgras) 2 Sasa (Bambusgras)
Sorghum (Negerhirse), Agropyrum repens (Quecke) oder Lolium
(Eaygras)o
Praktische und gegenwärtig bevorzugte Aue-führungsformeu vorliegender Erfindung werden zur Erläuterung in den folgenden Beispie~
) . len gezeigt. Teile bedeuten in diesen Beispielen Gewichtsteileβ
Zur Herstellung eines emulgierbaren Konzentrats werden die ίοΐ-'
genden Substanzen vermischt?
"Phenmedipham" 11r80 Teile
Katriumsalz der 2f2??f3-Tetra~
fluorpropionsäure 29,35 Teile
"Sjirfactent" (CaIciumsalz einer Alkyl"'
be'zolsulfonsäure +Polyoxyäthy!phenol) 14,10 Teile
Benzol 2,35 Teile
3,5P5-=Trimethyl«2-.cyclohexen=-1-on 42,40 Teile
009816/1820 .... 100>00 ;«?"··
Beispiel 2„
Zur Herstellung eines benetzbaren Pulvers werden die folgenden
Substanzen vermischt und pulverisiert:
"Simazin" 10^50 Teile
292,3-Trifluor~3-~ehlorpropionsäureamid 36,00 Teile
Calciumcarbonat 43,55 Teile
aromatische Sulfonsäuren 4,95 Teile Batriumsalz einer Alkylnaphthalinsulfohsäure 5,00 Teile
100,00 Teile
Zur Herstellung eines benetzbaren Pulvers werden die folgenden
Substanzen vermischt und pulverisiert:
Aminotriazol . 26,29 Teile
2,2» 3V3-Tetrafluorpropioneäuremethylester 49,50 Teile
öilicat 20,50 Teile
Kaolin 2*80 T«ile
Methylviolett 0,11 Teile.
Wasser 0,80 Teile
100,00 Teile
■Beispiel 4»
Zur Herstellung eines wasserlöslichen Pulvers werden die folgenden Substanzen vermischt:
"Dalapon" 55,30 Teile
Hatriumsalz der 2,2,3-i1rifluor-
-^^chlorpropionsäure 29,70 Teile
Natriuosaliü der ligninsulfonsäure 15,00 Teile
100,00 Teile
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':■". '■.-"■■;■■ ■■■■-."' .V-, . ίο ~ '■., ..'. /- ■/ ■■; ■
"Pyrazon" ■-*- 26,10 Teile
propiqnsäureamid 40,20 Seile
100,00 Teile
propionsäure 54,00 Teile
"Trifluralin" 10,00 Teile
- Galciumcarbonat 20,00 Teile
100j,OO Teile
Beispiel 7 ο
nine Lösung von drei Teilen aktiver Bestandteile (Natriumsalζ der
2t2,3,3-Tetrafluorpropionsäure und "Paraquat·«) in 997 Teilen Wasser wurde Anfang Juni, auf eine Apfelsinenpflanzung angewendet, in
der Mpnocotyledonen (Tradescantien (dayflower), Vogelknöterich,
Hiedgras (yellow netsedge), Bandgras) und Picotyledonen (Wasserpfeffer, Klee) wuchsepo Zwei Monate nach der Anwendung wurde das
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19419H'·
Gewicht jedes frischen Unkraut bestimmt und der Restbestand naeii
folgender Gleichung berechnet:
Gesamtgewicht des frischen Unkrauts auf der behandelten Fläche
Bestbestand « — ■
χ 100 ' .
Gesamtgewicht des frischen Unkrauts auf der imbehandelten Fläche
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I angegebene ;
Aktiv·=- Menge subst* g/Ar |
lie stbe stand | Monoeotyle- doxien in % |
Dicotyle~ donen in ^o |
vTesamtun-' kraut er in $> |
ehern« bchä- digurig |
KaTFP 30 | 15 | 73· | 47,5 | keine | |
9,6 | 54 | 34,4 | keinf | ||
MaTPP 60 | 0 | 42 | 23,6 | ,'T keine |
|
P 5 ' | 0 | 38 | 21,3 | V keinb' |
|
NaTi1P 30 | 100 | 100 | 100 | kein;e | |
P 10 | |||||
NaTPP 60 | |||||
P 10 | |||||
unbe·- han- 0 delt |
= Natriumsalz der 2,2*3,3 -Tetrafluorpropionsäure,
P - "Paraquat"ο
Beispiel 8O '*
Eine Lösung von drei Teilen aktiver Bestandteile (Natriumsalz :%er
2,2,3,3-Tetrafluorpropionsäure + "Diquat") in 997 Teilen Wasse;f
wurde Anfang Juli auf Wege angewendet, auf denen Honoootyledoifön
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(Tradescantien (dayflower)? öilberhaargras9 Vogslknöterichs,
Imchsschwanzgras, Labkraut) und Mcotyledonen (Wasserpfeffers,
Klee, Uerufkraut t Aster) wuchsen« 60 Tage nach der Anwendung wurde
das Gewicht jedes frischen Unkrauts bestimmt und der Restbestand wie in Beispiel 7 berechnet- Die Ergebnisse sind in der
folgenden Tabelle II angegeben, in der bedeuten NaTI1P -N atriums al a der 2 F 2,3 9 3- Tetrafluorpropionsäure und
D ~ -"Diquat'O
Aktiv- Menge subst. g)jr |
'Bestbestand | Monocotyle- donen in % |
DicοtyIe- donen in $> |
Ge saint un kraut er in $ |
-· ■ ■ ' ■ —t chemo Schä digung |
SaTiT 50 | 21 | 48 | 43 | keine | |
D 7 | 12 | 45 | 36 | keine | |
NaTi1F 50 | 100 | 100 | 1.00. | keine | |
D TO | |||||
unbe- han- 0 de.lt- |
Beispiel 9ο
100 g eines wasserlöslichen Pulvers aus 55,3 g "Dalapon", 29,7 g
Hatriumsalz der 2,2,3,3-Tetrafluorpropionsäure und 15 g Natriumsalz der Ligninsulfonsäure wurden mit 10 1 Wasser verdünnto Die
erhaltene verdünnte- Lösung wurde gleichmäßig auf 1 Ar einer Fläche angewendet j auf der Japanisches Pamsasgras yon 40 ein Höhe
wuchs» £inen Monat nach der Anwendung waren die oberirdischen
Teile des Grases beinahe verdorrt« Bei Beobachtung der Kelmungs*
periods im nächsten Jahr zeigte die behandelte Fläche keine Kei· ·
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10Og eines benetzbaren Pulvers aus 26S29 Aminotriazol, 49*50 g
Natriumsalz der 2,2,3?3-ietrafluorpropionsäure» 20,5Og Silicat,
2,80 g Kaolin, 0,11 g Methylviolett und 0,80 g Wasser wurden mit
10 1 Wasser verdünnto Die erhaltene Lösung wurde im August
gleichmäßig auf 1 Ar einer Fläche aufgebracht, auf der japanisches tamsasgras von 150 cm Höhe wuchs,, Obwohl Ihren angesetzt
worden waren, wurde das meiste Gras einen Monat nach der Behandlung weißο Bei Beobachtung der Keimungsperiode im April des
nächsten Jahres zeigte die behandelte Fläche keine Keimung»
Patentansprüche
00981 67 18 20
Claims (1)
14 - ■ ■ . ■._"■■_.■.■ ■■■■■.■.,
j: a s g γ ^- ° n e
1o Herbigide Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern unter Nutzpflanzen
j gekennzeichnet durch, einen Gehalt an wenigstens einer
Fluorpropionsäure der Formel
H-G-G-OOOH9 -
3 5 . '-
IF
in der X Chlor oder Fluor bedeuten, ihrer Salzej, Ester und/oder
Amide und einer oder mehreren üblichen Herbiziden aus der Gruppe der Dinitr©anilin-j Garbamat», quaternären Ammoniumderivate, der
chlorierten aliphatischen Säuren und ihrer Derivate, der Amino»
-triazole 9 Diazin- und/oder Sriasinderivatee
2o Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewicht sverhältnis von Fluorpropionsäure, ihrer Salze, Ester und
bzw» oder Amide zu den üblichen Herbiziden 25-75 zu 5-100 beträgt,
5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das ße~
'■ ■ Wichtsverhältnis von Fluorpropion^äure, ihrer Salze, IC&ter und
bzw. oder Amide zu HAmitrolw ? "Paraquat",. ■"Simazin" und/öder
" HDalaponw 25-75 zu 5-50 beträgto
4o Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Ge»
Wichtsverhältnis von Fluorpropionsäure, ihrer Salze, Ester und
bzw» oder Amide zu "Pyrazon" und/oder' "Shenmediphan" 25-75 zu
10-60 beträgt,,
0098167 182 0
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |