DD283758A5 - Unkrautvernichtungsmittel und verfahren zur vernichtung von unkraut - Google Patents
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-
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-
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Unkrautvernichtungsmittel und ein Verfahren zur Vernichtung von Unkraut. Das Mittel enthaelt als herbiziden Wirkstoff bestimmte Chloracetanilid-Derivate. Erfindungsgemaesz enthaelt es als Antidot Dichloracetamid-Derivate der allgemeinen Formel * worin R4 und R5 C2-4-Alkenyl, * oder * bedeuten. R4 und R5 koennen auch einen gegebenenfalls durch ein Sauerstoff unterbrochenen 4-7-gliedrigen gesaettigten, gegebenenfalls substituierten Ring bilden. Als Antidot koennen auch andere Stoffe, wie z. B. * eingesetzt werden. Auszerdem enthalten die Mittel als Schutzmittel bestimmte Thiolcarbamat-Derivate. Formel II{Unkrautvernichtungsmittel; Chloracetanilid-Derivate; Antidot; Dichloracetamid-Derivate; * Schutzmittel; Thiolcarbamat-Derivate}
Description
Hierzu 1 Seite Zeichnungen
Die Erfindung betrifft ein Unkrautvernichtungsmittel, das als herbiziden Wirkstoff Chloracetanilid-Derivate und als Antidot ein Gemisch aus Antidoten und Thiolcarbamatverbindungen enthält, sowie ein Verfahren zur Vernichtung von Unkraut.
Eine derwichtigsten Anforderungen die an moderne Unkrautvemlehtungsmittel gestellt werden, ist ihre Selektivität. Das Mittel soll in Nutzpflanzenkulturen das Unkraut wirkungsvoll bekämpfen, die Entwicklung der Nutzpflanzen jedoch nicht hemmen beziehungsweise diese nur so wenig wie möglich schadigen. Zahlreiche herbizide Wirkstoffe vernichten nämlich nicht nur das Unkraut, sondern schädigen auch die Nutzpflanzen. Derartige herbizide Wirkstoffe sind zum Beispiel die Chloracetanllld-Derivate.
Chloracetanllld-Derivate enthaltende herbizide Präparate werden zum Beispiel In den US-PS 3442 946 und3547620 beschrieben. Ein wichtiger Vertreter dieser Präparate, der sich gut bewährt hat, Ist das als Wirkstoff 2-Äthyl-6-methyl-N-(äthoxymethyl)-chloracetanilid (Acetochlor) enthaltende Präparat.
Die diese genannten Wirkstoffe enthaltenden Präparate haben bei einkeimblättrigen Pflanzen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung, sie können jedoch in Nutzpflanzenkulturen - zum Beispiel in Maisfeldern - auch die Nutzpflanzen schädigen. Eine selektive herbizide Wirkung kann in der Praxis z. B. erreicht werden, wenn man dem h erbizlden Wirkstoff beziehungsweise dem herbiziden Präparat eine Verbindung, die die Nutzpflanzen schädigende Wirkung antagonisiert, ein sogenanntes Antidot, zumischt beziehungsweise das herbizide Präparat in Kombination mit einem Antidote enthaltenden Präparat anwendet. Damit kann erreicht werden, daß das Unkraut vernichtet wird, ohne hierbei die Nutzpflanzen zu schädigen. Antidote, die gegen die die Nutzpflanzen, insbesondere Mais, schädigende Wirkung von Chloracetanilid-Derivaten enthaltenden herbiziden Präparate angewendet werden, sind zum Beispiel in den BE-PS 782120 und 806038, in den US-PS 3893838 und 3931313, in den GBPS 1420685 und 1512640sowie in den HU-PS 165736,168977,173775,174487 und 178284 beschrieben. Von den bekannten Antidoten hat sich das in der Landwirtschaft verbreitet angewendete Ν,Ν-Diallyl-dichloracetamid (R-25788) (HU-PS 165736) bewährt.
Trotz der In den einschlägigen Untersuchungen erreichten Ergebnisse besteht auch weiterhin das Bedürfnis, die Selektivität, den Wirkungsgrad und das Wirkungsspektrum der Antidote enthaltenden Präparate zu erhöhen und die Auswahl durch Präparate, die wirksamer als die bekannten sind, zu vergrößern.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, dem vorgenannten Bedürfnis abzuhelfen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
In dahingehend durchgeführten Versuchen gelangte man zu o'er Erkenntnis, daß ein Gemisch aus bekannten Antidoten der allgemeinen Formel (II) und bekannten Thiolcarbamaten der allgemeinen Formel (III) vorzüglich als Antagonist zur Wirkung von herbiziden Wirkstoffen beziehungsweise von herbiziden Präparaten, insbesondere von Chloracetanilid-Derivaten der allgemeinen Formel (I) beziehungsweise von die Chloracetanilid-Derivate der allgemeinen Formel (I) enthaltenden Präparaten geeignet sind, und zwar ohne daß hierbei die herbizide Wirkung herabgesetzt wird.
Es wurde weiter beobachtet, daß die Zugabe von Thiolcarbamat in der erfindungsgemäßen Dosis zu dem Chloracetanilid-Herbizid dessen herbizide Wirkung nicht erhöht, im Gegenteil, die Nutzpflanze wird weniger geschädigt. Das heißt, das Thiolcarbamat hat in dieser Konzentration die Funktion eines Schutzmittels. Durch diese Feststellung soll die Erfindung von anderen bekannten, gleichzeitig Chloracetanilid-Herbizid und Thiolcarbamat-Herbizid sowie Antidote enthaltende Präparate beschreibenden Veröffentlichungen abgegrenzt werden. Es handelt sich hier also um eine überraschende Erkenntnis, daß die Thiolcarbamat-Derivate dor allgemeinen Formel (III) als verbreitet Verwendung findende herbizide Wirkstoffe bekannt sind. Präparate, die diese Thiolcarbamat-Derivate enthalten, werden zum Beispiel in den US-PS 2913327 und 3175897 beschrieben. Frühere Literaturstellen weisen daraufhin, daß wenn man in bestimmten Fällen db Samen der Kulturpflanzen (zum Beispiel Mals) vo,- dem Säen mit einer kleinen Menge eines Herbizides vorbehandelt, der aus dem behandelten Samen aufgehende Keimling gegenüber einer späteren höheren Dosis desselben Herbizides bis zu einem gewissen Grad widerstandsfähig ist. (G. R. Stephenson and G. Ezra: „Use of subtoxic herbicide pretreatments to improve crop tolerance to herbicides", ACS Symposium Series 276, in Bioregulators for Pest Control, pp.69-84, Ed. P. A. Hedin, Snowbird, Utah, June 24-29,1984.) Den Hypothesen zufolge induziert das niedrig dosierte Herbizid im Keimling den das Herbizid abbauenden Stoffwechselprozeß. Dieser Detoxifikationsmechanismus gleicht jedoch nicht dem durch die Antidote induzierten Prozeß, und er erreicht in praktischer Hinsicht nicht die durch die Antidote gewährte Schutzwirkung. Während der eigenen Versuche konnte jedoch festgestellt werden, daß die Schutzwirk'jng das mit einem als Schutzmittel ausschließlich Antidot enthaltenden Präparat erreichbare Ergebnis übertrifft, wenn man neben den Chloiacetanilid-Herbiziden als Schutzmittel ein Gemisch aus olnem bekannten Antidot und einem Thiolcarbamat (zum Beispiel EPTC) verwendet. In den Präparaten wurde die Thiolcarbamat-Komponente in dem im Falle von Antidoten gebräuchlichen Verhältnis verwendet (Masseverhältnis herbizider Wirkstoff: Thiolcarbamat 50:1-10:1).
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Unkrautvernichtungsmittel ist gegenüber den gegenwärtig verwendeten Präparaten von Vorteil, da die erfindungsgemäßen Präparate selektiver sind und die Nutzpflanzen besser gegen die schädigende Wirkung des Herbizids schützen.
Ein weiterer, ökonomischer Vorteil besteht darin, daß die Dosis des kostspieligen Antidots auf die Hälfte reduziert werden und dieses durch das industriell in größeren Mengen hergestellte und billigere Thiolcarbamat ersetzt werden kann. Die erfindungsgemäße Lösung stellt herstellungstechnologisch weder in Hinsicht auf das Formulieren noch in toxikologischer Hinsicht oin Problem dar, da die Thiocarbamate seit langem bekannte und erprobte Wirkstoffe sind, bei denen diese Probleme bereits geklärt und gelöst wurden.
Die die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Unkrautvernichtungemittel gewährleistenden Verbindungen sind die Chloracetanilid-Derlvate der allgemeinen Formel (I), worin Ri und R2 fürWasseratoff oder elnaCi-vAlkylgruppe stehen,
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln am vorteilhaftesten anwendbaren bekannten Chlorncetanilid-Derivate sind 2,6-Diäthyl-N-(methoxymethyD-chloracetanilld, 2-Methyl-e-äthyl-N-(2-methoxy-l-methyläthyl)-chloracetanilid,/!-Methyl-e-äthyl-N-(äthoxymethyD-chloracetanilid und N-Isopropylchloracetanilid.
Eine der die Selektivität der erfindungsgemäßen Mittel gewährleistenden Verbindungengruppen bilden die Dichloracetamld-Derivate der bereits erwähnten allgemeinen Formel (II), worin
R4 und R6 unabhängig voneinander für eine Cj^-Alkenylgruppe, eine (Ct^-AlkoxyJ-IC^-alkoxyJ-ICM-alkyD-gruppe oder eine (C^-AlkenyD-aminocarbonyl-IC^-alkyD-gruppe stehen oderzusammen einen gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen, 4- bis 7glledr!gen gesättigten Ring, der gegebenenfalls durch höchstens drei Methyl- oder C^-Cycloalkylgruppen substituiert sein kann, bilden können.
Weitere vorteilhaft» Antidote sind das 2-Methyl-2-(dichlr'methyl)-dioxolan, das 2-Methyl-2-(dichlormethyl)-4-äthyldloxolan und das 1,8-Naphthalinsäureanhydrid. Die in den erfindungsgemäßen Mitteln am vorteilhaftesten anwendbaren bekannten Anidote sind:
N.N-Diallyl-dichloracetamid, N-Allyl-N^äthoxy-äthoxymethyll-dlchloracetamid, 2,25-Trirnethyl-N-(dichloracetyl)-oxazolidin, N^-Hexamethylen-dichloracetamid.a-IDichloracetyli^-cyclohexyl-oxazolldin.N-Allyi-NldichloracetyD-glyclnallylamid^- Methyl^-fdichlormethyU-dioxolanundi^-Naphthalinsäureanhydrid.
Eine andere Verbindungengruppe, die die Selektivität der erfindungsgemäben Präparate gewährleistet, bilden die Thiolcarbamat-Derivate der bereits erwähnten allgemeinen Fc.-mel (III), worin R8, R7 und Re unabhängig voneinander für eine C,_4-Alkylgruppe stehen, wobei R8 oder R7 auch für eine C^-Cycloalkylgruppe stehen können, oder Rb oder R7 zusammen auch einen B- bis 7gliedrigen gesättigten Ring bilden können.
In den Mitteln vorteilhaft anwendbare Thiocarbamate sind N,N-Di(n-propyl)-S-äthylthiolcarbamat, N,N-Di(n-propyl)-S-(npropyD-thiolcarbamatf^N-Did-butyD-S-äthylthiolcarbamat.N.N-Hexamethylen-S-äthylthiolcarbama^N-Cyclohexyl-N-äthyl-S-äthylthiolcarbamat und N-Butyl-N-äthyl-S-propylthiolcarbamat.
Die erfindungsgemäßen, einerseits das Gemisch aus Antidot und Thiolcarbamat, andererseits das Chloracetanifid-Derivat enthaltenden Mittel können zusammen - vermischt - oder jedes für sich - gleichzeitig odar nacheinander - verwendet werden, das heißt, sie können vor oder nach der Aussaat in den Boden eingebracht werden. Verwendet man die Mittel nacheinander, muß natürlich darauf geachtet werden, daß das zuerst angewandte herbizide Präparat die Nutzpflanzen vor dem Ausbringen des Antidote nicht schädigen kann. Die Samen der Nutzpflanzen können aber auch, vor der Aussaat mit dem Gemisch aus Antidot und Thiolcarbamat behandelt werden (Beizen), dann kann die Behandlung mit dem Herbizid in üblicher Weise vorgenommen werden.
Das Masseverhältnis des Wirkstoffs in den das Antidot und Thiolcarbamat-Gemisch sowie das Chloracetanilid-Derivat enthaltenden Mitteln kann sich in breiten Grenzen bewegen.
Es ist von der Struktur des Antidote, des Thiolcarbamats und des herbiziden Wirkstoffes, von der Nutzpflanze und außerdem von Faktoren, die die Anwendung des Wirkstoffes beeinflussen und der Fachwelt allgemein bekannt sind, abhängig. Im allgemeinen beträgt das Masseverhältnis herbizider Wirkstoff:Antidot + Thiolcarbamat zusammen 50:1 bis 5:1, das Masseverhältnis von Antidot und Thiolcarbamit hingegen beträgt 5:1 bis 1:5. Die verwendete Menge von Antidot und Thiolcarbamat paßt sich unter Berücksichtigung der obigen Masseverhältnisse an die pro Hektar benötigte Menge des herbiziden Wirkstoffes an.
Werden Antidot und Thiolcarbamat zusammen ausgebracht, kann die auf die Gesamtwirkstoffmenge bezogene Menge 1 bis 20 kg/ha betragen. Die Menge des Antidot und Thiolcarbamat enthaltenden Mittels kann - bei alleiniger Anwendung - auf den Wirkstoff von Antidot und Thiolcarbamat bezogen im allgemeinen 0,05 bis 5,0 kg/ha, vorteilhaft 0,1 bis 3,0kg/ha, vorzugsweise 0,5 bis 1,0kg/ha, betragen.
In den erfindungsgemäßen Mitteln sind der herbizide Wirkstoff und das Antidot + Thiolcarbamat zusammen - im Gemisch - oder einzeln enthalten. Somit erstreckt sich die Erfindung auf die Mittel, die den herbiziden Wirkstoff sowie das Antidot und das Thiolcarbamat zusammen enthalten, weiterhin auch auf die Mittel, die nur das Antidot, nur das Thiolcarbamat beziehungsweise ein Gemisch dieser beiden enthalten.
Allgemein kann festgestellt werden, daß die den herbiziden Wirkstoff, das Antidot und das Thiolcarbamat zusammen enthaltenden Mittel diejenigen sein können, die bei der Formulierung von Chloracetanilid-Derivaten, Thiolcarbamaten und Antidoten zu Präparaten bekannt sind. Alle drei vertragen sich mit dem Wirkstoff und sind auch unter landwirtschaftlichen Aspekten akzeptierbar.
Die erfindungsgemäßen Mittel können den herbiziden Wirkstoff und das Antidot in dem bereits oben angegebenen Verhältnis enthalten, und der Gesamt-Wirkstoffgehalt kann 0,1 bis 95, vorzugsweise 1 bis 90 Masseanteile in % betragen. Die erfindungsgemäßen Mittel umfassen natürlich aucu die hochkonzentrierten Mittel, sowie die aus diesen durch Verdünnen hergestellten, direkt verwendbaren Mittel. In letzteren kann der Gesamt-Wirkstoffgehalt jedoch- in Extremfällen-sogar 0,01 Masseanteile in % betragen.
Als erfindungsgemäße Mittel werden auch die unmittelbar vor der Anwendung - in einem Behälter oder in der Spritze -vermischten, aus einem herbiziden Mittel, einem Antidot-Mittel und einem Thiolcarbamat-Mittel hergestellten und gegebenenfalls verdünnten Mittel betrachtet. Der Wirkstoffgehalt der das Antidot oder das Thiolcarbamat allein beziehungsweise deren Gemisch enthaltenden Mittel beträgt 0,01 bis 95, vorzugsweise 0,1 bis 90 Massenanteile in %. Das erfindungsgemäße Mittel kann ein beliebiges, in der Landwirtschaft anwendbares, festes oder flüssiges Mittel sein, dessen Herstellung und wirkungsvolle Anwendung durch die physikalisch-chemischen Eigenschaften des (der) Wirkstof fe(s) ermöglicht werden. Die Mittel enthalten den (die) Wirkstoff(e) zusammen mit unter landwirtschaftlichen Aspekten akzeptablen festen oder flüssigen Trägerstoffen sowie oberflächenaktiven Zusatzstoffen.
die Anwendung erleichtern, enthalten. Solche Zusätze sind zum Beispiel die Schutzkolloide, Verdickungsmittel, das Haftenbegünstigende Stoffe, Stabilisatoren usw., weiterhin die Wirkungsdauer des Wirkstoffes Im Boden verlängernde Extender sowieandere Wirkstoffe zur Schädlingsbekämpfung, wie Herblzide, Fungizide, Insektizide, Wachstumsregulatoren und
synthetischen Ursprungs verwendet werden; als fester Träger Tonmineral, natürliches oder synthetisches Silikat, Kieselsäure,
substituierte Phenole wie Alkylphenole und Arylphenole, sowie polyoxyäthylierie Phenole genannt werden. Von Vorteil ist die
oberflächenaktiven Zusatzstoffen soll auf die bekannten Stellen In der Fachliteratur verwiesen wurden, zum Beispiel: auf diebr treffenden Stellen der Serie .Surfactant Science Series, New York, Marcel Dekker, Inc.".
oder Granulaten aufweisen.
durch Sprühen, Stäuben, Ausstreuen usw.
folgenden Beispielen beschrieben:
Beispiel 1 Konzentrat
85 Massenteile 2-Ähtyl-6-methyl-N-(äthoxymethyl)-chloracetanilid (Acetochlor) werden mit 5 Massenanteilen N,N-Dipropylthiocarbaminsäure-S-äthylester, 5 Massenteilen N.N-Diallyl-dichloracetamid und 5 Massenteilen oxyithylierten Anhydrosorbitmonostearat (Tween 60) vermischt. Man erhält ein Konzentrat mit oinem Gesamt-Wirkstoffgehalt von 95 Massenteilen, das den herbiziden Wirkstoff und die Schutzmittel in einem Masseverhältnis von 8,5:0,5:0,5 enthält. Das Konzentrat ist leicht transportier- und lagerbar und kann - vor seiner Anwendung mit einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Xylol, und Wasser verdünnt- als Sprühemulsion verwendet werden.
Ein Gemisch aus 50 Massentoilen 2,6-Diäthyl-N-(methoxy-methyl)-chloracetanilid (Alachlor), 6 Massenteilen 2-Methyl-2-dichlormethyldioxolan, und 4 Massentellen N.N-Dipropyl-thiocarbaminsäure-S-äthylesterwird in dem Gemisch aus 6 Massenteilen Tween 60 und 46 Massenteilen Xylol aufgelöst. Das so gewonnene emulgierbare Konzentrat ergibt beim Verdünnen mit der gewünschten Menge Wasser eine stabile Emulsion, die auf die zu behandelnde Fläche ausgesprüht werden kann. Das so hergestellte emulgierbare Konzentrat hat einen Wirkstoffgehalt vor, 60%, das Masseverhältnis herbizider Wirkstoff !Schutzmittel beträgt 5,0:0,6:0,4.
Granulat
5 Massenteile N-(Äthoxy-äthoxymethyl)-N-allyl-dichlo'acetamid und 5 Massenteile N.N-Dipropyl-thiocarbaminsäurepropytester werden mit 2,5 Massentellen Epichlorhydrin vermischt. Das Gemisch wird in 70 Massenteilen Aceton aufgelöst,dann werden der Lösung 2,5 Massenteile Cetyl (polyglycoläther) und 35 Massenteile Polyäthylenglycol zugesetzt, üie sogewonnene Lösung wird auf 950 Massenteile Kaolin gesprüht (Teilchengröße: 0,5-0,9 mm), dann wird das Aceton im Vakuumabgedampft. Das erhaltene Granulat enthält 1 Massenteil in %, Schutzmittel, das Masseverhältnis der Schutzmittel beträgt 1:1.
Analog zu den vorangegangenen Beispielen kann unter Verwendung eines Gemisches aus den Schutzmitteln der allgemeinen Formeln (II) und (III) und des herbiziden Wirkstoffes der allgemeinen Formel (I) ein entsprechendes Präparat hergestellt werden. Außerdem kann auch ein Präparat hergestellt werden, welches das Gemisch der Schutzmittel zusammen mit den entsprechenden Hllfsstoffen enthält.
Im weiteren wurde untersucht, welche Schutzwirkung die erfindungsgemäßen Antldot-Thlolcarbamat-Gemische in Gewächshäusern im Falle von Chloracetanllid-Herblziden ausüben.
| Behandlung | Dosis | Gedrehte | Anzahl | Grün | Wurzeln» |
| kg/ha | Pflanzen | der | gewicht | (Entw.%) | |
| Wirk | (Stück) | Pflanzen | (g) | ||
| stoff | (Stück) | ||||
| Kontrolle | 0 | 0 | 98 | 165 | 100 |
| M | 5 | 19 | 97 | 110 | 70 |
| Η + Λ | 5 + 0,5 | 6 | 98 | 120 | 110 |
| H + EI | 5 + 0,5 | 5 | 96 | 110 | 107 |
| H + E | 5 + 0,5 | 9 | 97 | 90 | 95 |
| H + A + E | 5 + 0,25 + 0,25 | 1 | 97 | 130 | 120 |
| H + B + E | 5 + 0,25 + 0,25 | 1 | 97 | 125 | 120 |
P/aparat MG-02 EC H: Acetochlor
A: N,N-Diallyl-dichloracetamld(R-2&788) (Antidot) B: 2-Methyl-2-(dichlormethyl)-dloxolan (Antidot) E: N.N-Dlpropyl-thlolcarbamlneäure-S-äthyleeter
* Es ist bekannt, daß die den Wirkstoff Chloracetanllid enthaltenden Herbizide die Wurzelentwicklung des jungen Maises stark hemmen, deshalbwurde als eine Kenngröße der Phytotoxlzltät das Gewicht der Wurzeln der Malspflan/en gemessen, und das Ausmaß der Wurzelentwicklungwurde in Prozent des Gewichts der unbehandelten Pflanzen angegeben.
Aus den Angaben der Tabelle 1 ist ersichtlich, daß die Kombinationen aus Antidot und dem Schutzmittel Thiolcarbamat vorteilhaft sind, da bei ihrer Anwendung eine erfolgreichere Schutzwirkung auftritt als bei den allein angewendeten bekannten Antidoten. Es wurde beobachtet, daß auch das Thiolcarbamat in einer bestimmten Dosis eine leichte Schutzwirkung ausübt (H + E).
Ein weiterer, ökonomischer Vorteil besteht darin, daß die Dosis des kostspieligen Antidote auf die Hälfte reduziert werden und dieses durch das in industriemäßigen Mengen hurgestellte und billigere Thiolcarbamat ersetzt werden kann.
(prämergente Behandlung) die wäßrige Emulsion des einheitlich 5kg/ha 2-Methyl-6-äthyl-N-(äthoxymethyl)-chloracetanilid(Acetochlor) (heribizider Wirkstoff) und das Schutzmittelgemisch enthaltenden emulgierbaren Konzentrats (hergestellt gemäß
retroflexus).
(Tabelle 2).
TaUlIe
| Behandlung | Dosis | Selektivität | Herbizide Wirkung | PANMI | CHEAL | AMARE |
| kg/ha | % | % | 0 | 0 | 0 | |
| Wirk | 100 | 50 | 100 | |||
| stoff | Mais | SETVI | 100 | 50 | 100 | |
| Kontrolle | 0 | 100 | 0 | 100 | 50 | 100 |
| M | 6 | 0 | 1000 | 100 | 50 | 100 |
| H + A | 6 + 0,6 | 80 | 100 | 100 | 50 | 100 |
| H + B | 5 + 0,5 | 80 | 100 | 100 | 50 | 100 |
| H + E | 6 + 0,6 | 20 | 100 | 100 | 60 | 100 |
| H + V | 5 + 0,5 | 20 | 100 | |||
| H + A+E | 5 + 0,25 + 0,25 | 100 | 100 | |||
| H + A + V | 6 + 0,26 + 0,26 | 100 | 100 | |||
den Wirkstoff 2-Methyl-6-athyl-N-(itho)(ymethyl)-chlorecetanlllld (Acatochlor) enthaltende«, Im Handel erhältliche· herblildes PriparatMG-O25OEC AcetochlorN.N-Diallyl-dlchloracetamld (R-25788) (Antidot) N-Allyl-N-athoxymethyl-dlchloracetamld N.N-Dlpropyl-thlocarbamineaure-S-fllhyleetor (EPTC) N.N-Dipropyl-thlocarbamlneäure-S-propyleeteMVernolot) Abkürzungen: SETVI = Setariavlrldle
angenommenen Schädigung durch das Herbizid beträgt.
gleichzeitig eine erfolgreichere Schutzwirkung gegeben ist als bei den allein angewandten bekannten Antidoten.
und dieses durch das in industriemäßiger Menge produzierte und billigere Thiolcarbamat ersetzt werden kann.
2 63 f 5*5 -F-
X1
Ra
C -CH2-Cl
R2 O
Cl2CH-C-N
N —C-S-R0
Claims (2)
1. Unkrautvernichtungsmittel, das als herbizidon Wirkstoff Chloracetanilid-Derivate der allgemeinen Formel (I), worin
Ri undR; füreinWasserstoffatomodereineCt^-Alkylgruppestehenund
R3 füreine n-Propyl-,i-Propyl-,Methoxymethyl-,Methoxyäthyl-oder2-Methoxy-1-
methyiäthylgruppe steht -
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es als Antidot Dichloracetamid-Derivate der allgemeinen Formel (II), worin
R4 und R6 unabhängig voneinander für eine C2^-Alkenylgruppe, eine (C^-Alkoxyh'CWalkoxy)-(C^-alkyD-gruppo oder eine (C^-AlkenyOaminocarbonyMC^-alkyO-gruppe stehen, oder
R4 und R6 zusammen einen gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen, 4~7gliedrigen gesättigten Ring, der gegebenenfalls durch höchstens drei Methyloder C^-Cycloalkylgruppen substituiert sein kann, bilden können,
oder 2-Methyl-2-(dichlormethyl)-dioxolan, 2-Methyl-2-(dichlormethylH-äthyldioxolan oder 1,8-Naphtalinsäureanhydrid sowie als Schutzmittel Thiolcarbamat-Derivate der allgemeinen Formel (III), worin
R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für eine C^-Alkylgruppe stehen oder
R^ und R7 auch für eine C^-Cycloalkylgruppe stehen oder einen 5-7gliedrigen gesättigten Ring bilden können,
enthä'.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in ihm das Masseverhältnis des Wirkstoffes Chloracetanilid-Derivat: bekanntem Antidot und als Schutzmittel verwendetem Thiolcarbamat zusammen 50:1 bis 5:1 beträgt, während das Masseverhältnis des bekannten Antidots und des als Schutzmittel verwendeten Thiolcarbamats bji 5:1 bis 1:5, vorzugsweise bei 1:1 liegt.
3. Verfahren zum Vernichten von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß die Unkrautpflanzen und/ oder ihre Umgebung mit einem Unkrautvernichtungsmittel behandelt werden, das als herbiziden Wirkstoff Chlorazetanilide der allgemeinen Formel (II), worin R1 und R2 für ein Wasserstoffatom oder eine C^-Alkylgruppe stehen,
R3 für eine n-Propyl-, i-Propyl-, Methoxymethyl-, Methoxyäthyl- oder
2-Methoxy-1-methyl-äthylgruppe steht,
als Antidot Dichloracetamid-Derivate der allgemeinen Formel (II), worin R4 und R6 unabhängig voneinander für eine C2-4-Alkenylgruppe, (C^-AlkoxyMC^-alkoxy)-(C1w4-alkyl)-gruppe oder eine (C2-4-Alkenyl)-aminocarbonyl-(Cw-alkyl)gruppe
stehen oder
R4 und R6 zusammen gegebenenfalls einen durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen, 4-7gliedrigen gesättigten Ring, der gegebenenfalls durch höchstens drei Methyl- oder C4-6-Cycloalkylgruppen substituiert sein kann, bilden können -
R4 und R6 zusammen gegebenenfalls einen durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen, 4-7gliedrigen gesättigten Ring, der gegebenenfalls durch höchstens drei Methyl- oder C4-6-Cycloalkylgruppen substituiert sein kann, bilden können -
oder 2-Methyl-2-(dichlormethyl)-dioxolan, 2-Methyl-2-(dichlormethyl)-4-äthyldioxolan oder 1,B-Naphthalinsäureanhydrid sowie als Schutzmittel Thiolcarbamat-Derivate der allgemeinen Formel (III), worin
R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für eine C^-Alkylgruppe stehen oder auch für eine C4_6-Cycloalkylgruppe stehen können oder einen 5-7gliedrigen gesättigten Ring
R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für eine C^-Alkylgruppe stehen oder auch für eine C4_6-Cycloalkylgruppe stehen können oder einen 5-7gliedrigen gesättigten Ring
bilden können,
enthält.
enthält.
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