RO105051B1 - Herbicide composition - Google Patents
Herbicide composition Download PDFInfo
- Publication number
- RO105051B1 RO105051B1 RO139979A RO13997989A RO105051B1 RO 105051 B1 RO105051 B1 RO 105051B1 RO 139979 A RO139979 A RO 139979A RO 13997989 A RO13997989 A RO 13997989A RO 105051 B1 RO105051 B1 RO 105051B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- thiolcarbamate
- active substance
- herbicidal
- antidote
- methyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 35
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 18
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 37
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims description 14
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 claims description 10
- -1 methoxyethyl Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical class NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POBHZXUQLPHXDO-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-4-ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound CCC1COC(C)(C(Cl)Cl)O1 POBHZXUQLPHXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 39
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 28
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 12
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 9
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 7
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 7
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 7
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- RBFKNKLYUXDMQT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-ethoxy-n-phenylpropanamide Chemical compound CCOCC(Cl)C(=O)NC1=CC=CC=C1 RBFKNKLYUXDMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 description 2
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- VBGCEKQIYVBVEH-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClCC1(C)OCCO1 VBGCEKQIYVBVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSSGAAOTAXJXPM-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1OCCO1 SSSGAAOTAXJXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 241000272814 Anser sp. Species 0.000 description 1
- VGEOGXDEBIKNPL-UHFFFAOYSA-O CCCOC(NC1=CC=C[S+]1CC)=O Chemical compound CCCOC(NC1=CC=C[S+]1CC)=O VGEOGXDEBIKNPL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001490213 Milium Species 0.000 description 1
- 235000005052 Milium effusum Nutrition 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241001310793 Podium Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RMRJXGBAOAMLHD-IHFGGWKQSA-N buprenorphine Chemical compound C([C@]12[C@H]3OC=4C(O)=CC=C(C2=4)C[C@@H]2[C@]11CC[C@]3([C@H](C1)[C@](C)(O)C(C)(C)C)OC)CN2CC1CC1 RMRJXGBAOAMLHD-IHFGGWKQSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000001784 detoxification Methods 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Invenția se referă la o compoziție erbicidă, cu selectivitate mărită pentru distrugerea buruienilor în cultura de plante utile, conținând substanță activă erbicidă, un antidot și un agent cu rol protector.
Una din principalele cerințe impuse agenților pentru distrugerea buruienilor este selectivitatea. Agentul trebuie să combată eficient buruienile din cultura de plante utile, dar să nu împiedice dezvoltarea plantelor de cultură, respectiv să influențeze cât mai puțin posibil dezvoltarea lor. Numeroase substanțe active, erbicide, distrug însă nu numai buruienile, ci aduc pagube și plantelor de cultură. Asemenea substanțe active erbicide sunt, de exemplu, derivații de cloracetanilidă.
Sunt cunoscute preparatele conținând derivați de cloracetanilidă cu formula generală I:
(I) în care: Rt și R2 - reprezintă un atom de hidrogen sau o grupă alchil Cj-C4; iar R3 - reprezintă grupe ζι-propil, izopropil, metoximetil, metoxietil sau 2-metoxi-lmetiletil. Unul dintre cei mai interesanți reprezenatnți fiind 2-etil-6-metil-N-(etoximetil) cloracetanilidă (Acetoclor), care au dat rezultate bune la utilizarea ca substanță activă în preparate erbicide.
Astfel de preparate au o excelentă acțiune erbicidă la plantele monocotiledonate, dar pot aduce pagube și culturilor de plante utile, ca de exemplu lanurilor de porumb.
Acțiunea erbicidă selectivă poate fi utilizată în practică, printre altele, amestecând ingredientul erbicid, respectiv preparatul erbicid, cu un compus care antagonizează acțiunea dăunătoare plantelor de cultură, un așa-numit antidot, respectiv utilizând preparatul erbicid în ca antidoturi, folosite contra acțiunii dăunătoare a derivaților de cloracetanilidă conținuți în preparate erbicide. Dintre antidoturile cunoscute a dat rezultate bune N, N-Dialil-dicloracetamida, larg utilizată în agricultură.
Scopul invenției de a lărgi gama compozițiilor erbicide cu selectivitate, eficacitate și spectru de acțiune mărite.
Problema pe care o rezolvă invenția este de a stabili asocierea optimă de antidoturi cu substanță activă erbicidă în cadrul compoziției erbicide astfel, încât plantele de cultură să fie cât mai puțin afectate.
Compoziția, conform invenției, conține drept antidot derivați de dicloracetamidă, cu formula generală II:
ChCH-C-bjdl·1 (Π) 2 ii R5 v 7
O în care:R4 și Rs reprezintă, în mod independent, grupe alchenil-C2-C4, (alcoxi-Q-Q) (alcoxi-CrC4) - (alchil-Cj-Q), (alchenil-C2C4) - aminocarbonil - (alchil-Cj-C^ sau R4 și R5 pot alcătui împreună un inel saturat, eventual întrerupt printr-un atom de oxigen, cu 4 ... 7 membri, eventaul substituit prin cel mult trei grupe metil sau C4-C6-cicloalchil; sau 2-metil-2-(diclormetil)-dioxolan, 2metil-2-(diclormetil)-4-etil-dioxolan sau anhidrida acidului 1,8-naftenic; și un agent protector, derivat de tiolcarbamat cu formula generală III:
R6 R7>n-£-s-r8 (III o
în care: R6, R7 și R8 reprezintă, în mod independent, grupe alchil-C1-C4 sau R6 și
R7 pot reprezenta grupe cicloalchil-C4-C6 sau pot alcătui un inel saturat cu 5 ... 7 membri, raportul de masă între compușii
Ι/ΙΙ+ΙΠ fiind de la 50:1 până la 5:1. iar raportul de masă între compușii Ι1/ΓΙΙ fiind de la 5:1 până la 1:5, de preferință 1:1.
Se dau, în continuare, patru exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. Concentrat părți de masă 2-etil-6-metil-N(etoximetil)-cloracetanilidă (Acetoclor) sau amestecat cu 5 părți de masă N, Ndipropil-tiolcarbamat de S-etil, 5 părți de masă N, N-dialil-dicloracetamidă și 5 părți de masă anhidrosorbit-monostearat oxietilat (Tween 60). S-a obținut un concentrat cu un conținut total de substanță activă de 95 părți de masă, care a conținut substanță activă erbicidă și agentul protector într-un raport de masă de 8,5:0,5:05.
Concentratul este ușor transportabil, depozitabil și poate fi utilizat ca emulsie de pulverizat, diluat înainte de folosire cu un solvent organic, de exemplu xilen și apă.
Exemplul 2. Concentrat emulsionabil
Amestecul din 50 părți de masă 2,6dietil-N-(metoximetil)-cloracetanilidă (Alaclor), 6 părți de masă 2-metil-2clormetil-dioxolan și 4 părți de masă ester S-etilic al acidului N,N-dipropiltiolcarbamic s-a dizolvat în amestecul din 6 părți de masă Tween 60 și 45 părți de masă xilen. Concentratul emulsionabil astfel obținut dă prin diluare cu cantitatea dorită de apă o emulsie stabilă, care poate fi stropită pe suprafața ce urmează a fi tratată.
Concentratul emulsionabil astfel preparat are un conținut de substanță activă de 60%, raportul de masă substanță activă erbicidă: agent protector este de
5,0:0,6:0,4.
Exemplul 3. Pulbere umectabilă într-o moară cu bile s-a măcinat amestecul din 10 părți de masă 2-etil-6-metilN-(etoximetil)-cloracetanilidă (Acctoclor),
0,5 părți de masă ester S-etilic al acidului N,N-dipropil-tiolcarbamic, 0,5 părți de masă N,N-dialil-dicloracetamidă, o parte de masă cetilpoliglicoleter și 88 părți de masă caolin. '
Pulberea umectabilă astfel obținută are un conținut de substanță activă de 11%, raportul de masă substanță activă erbicidă: agent protector este de 10:0,5:0,5. Exemplul 4. Granule părți de masă N- (etoxi-etoximetil)-Nalil-dicloracetamidă și 5 părți de masă ester propilic al acidului N, N-dipropiltiolcarbamic s-au amestecat cu 2,5 părți de masă epiclorhidrină. Amestecul s-a dizolvat în 70 părți de masă acetona, apoi la soluție s-au adăugat 2,5 părți de masă polietilenglicol. Soluția astfel obținută s-a pulverizat peste 950 părți de masă caolin, cu mărimea particulelor 0,5 ... 0,9 mm, după care s-a evaporat acetona sub vid. Granulele obținute conțin o parte de masă agent protector, raportul de masă al agentului protector este de 1:1.
Analog exemplelor de mai sus se poate obține un preparat corespunzător, utilizând amestecul din agenții protectori cu formulele generale II și III și din substanța erbicidă cu formula generală I.
Compozițiile s-au preparat în mod uzual, în afară de aceasta se mai poate obține un preparat care conține amestecul agenților protectori împreună cu substanțele auxiliare corespunzătoare.
Raportul de masă al substanței active în amestecul de antidot și tiolcarbamat, precum și derivatul de cloracetanilidă, conținuți în agenți poate varia între limite largi. Acest raport este dependent de structura antidotului, a tiolcarbamatului și a substanței active erbicide, de plante de cultură și în afară de aceasta, de factori care influențează utilizarea substanței active și care sunt, în general, cunoscute specialiștilor.
în general, raportul de masă substanță activă erbicidă: antidot: tiolcarbamat, îm105051 preună este de 50:1 până la 5:1, raportul de masă antidot:tiolcarbamat fiind însă de 5:1 până la 1:5. Cantitatea de antidot și tiolcarbamat se potrivește avându-se în vedere rapoartele de masă de mai sus la cantitatea de substanță activă la hectar.
în compozițiile conform invenției, substanța activă erbicidă și antidotul+tiolcarbamatul sunt conținuți împreună în amestec sau separat. Astfel, invenția se extinde asupra agenților care conțin atât substanța activă, cât și tiolcarbamatul împreună, precum și asupra agenților care conțin numai antidotul, numai tiolcarbamatul sau un amestec al acestora. în general, se poate stabili că, agenții conținând împreună substanța activă erbicidă, antidotul și tiolcarbamatul pot fi aceia care sunt uzuali la formularea derivaților de cloracetilanilidă, tiolcarbamaților și antidoturilor în preparate. Toți trei sunt compatibili cu substanța activă și sunt acceptabili și sub aspect agricol. Preparatele pot conține substanța activă erbicidă și antidotul în raportul de mai sus, iar conținutul total de substanță activă poate fi de 0,1 ... 95 procente de masă, de preferință 1 ... 90 procente de masă.
Compozițiile, conform cu invenția, includ desigur și agenții de concentrație mare și agenții direct utilizabili, preparați din aceștia prin diluare. în aceștia din urmă conținutul total de substanță activă poate fi, totuși, în cazuri extreme, chiar de 0,01 procente de masă. Ca agenți, conform cu invenția, sunt considerați și agenții preparați chiar înainte de utilizare, întrun rezervor sau într-un stropitor, prin amestecare, dintr-un compus erbicid, un compus antidot și un compus de tiolcarbamat, precondiționați, eventaul diluați apoi. Conținutul de substanță activă al compozițiilor conținând antidotul sau tiolcarbamatul singur, respectiv amestecul lor, este de 0.01 ... 95 procente de masă, de preferință 0,1 ... 90 procente de masă. Com6 poziția, conform cu invenția, poate fi o compoziție oarecare utilizabilă în agricultură, solidă sau lichidă, a cărei preparare și utilizare eficientă este posibilă datorită proprietăților fizico-chimice ale substanței (substanțelor) active. Compozițiile conțin substanța (substanțele) activă (active) împreună cu suporții solizi sau lichizi, acceptabili sub aspect agricol, precum și adaosurile de agenți activi de suprafață.
Conform invenției, preparatele mai pot conține și alte adaosuri, care influențează în mod favorabil acțiunea, respectiv facilitează utilizarea. Asemenea adaosuri sunt de exemplu, coloizii protectori, agenții de îngroșare, agenții care favorizează aderența, stabilizatori etc., precum și diluanții care prelungesc durata de acțiune a substanței active în sol, cât și alte substanțe active pentru combaterea dăunătorilor, cum sunt erbicidele, fungicidele, insecticidele, regulatori de creștere și îngrășăminte artificiale.
Compozițiile, conform invenției, conțin în afară de cantitatea de substanță (substanțe) activă(e) mai sus indicată, în general 1 ... 99 procente de masă suporți solizi sau lichizi și, eventual, 0,1 ... 25 procente de masă adaosuri superficial-active.
Ca suport poate fi utilizat orice material organic sau anorganic, acceptabil sub aspect agricol, de proveniență naturală sau sintetică. Ca suporți solizi se pot menționa mineralul de argila, silicatul natural sau sintetic, acidul silicic, dolomita, caolinul, pământul silicios, făina de produse vegetale etc. Ca suporți lichizi apa, alcoolii, esterii, cetonele, fracțiunile de ulei mineral, hidrocarburile aromatice, alifatice, sau ciclice, hidrocarburile halogenate, dietilformamida, dimetilsulfoxidul, N-metilpirolidona etc.
Agenții activi de suprafață pot fi emulgatori, dispersanți sau agenți de umectare cu caracter ionic și/sau anionic. Ca de exemplu se pot menționa sărurile acidului lignosulfonic, ale acidului fenolsulfonic și naftalinsulfonic, produșii de policondensare a oxidului de etilenă cu alcooli grași, acizi grași, amide de acizi grași, alchilarilsulfonați, fenoli substituiți ca alchilifenoli și arilfenoli, precum și fenolii polietoxilați. Prezintă avantaje utilizarea agenților activi de suprafață ionici și/sau anionici. In literatura de specialitate se găsesc numeroase referințe în legătură cu agenții activi de suprafață utilizabili. în general, trebuie să fie prezentă cel puțin o substanță cu rol de agent activ de suprafață, în cazul în care substanța sau substanțele active nu sunt solubile în apă și drept substanță auxiliară, de exemplu pentru diluare se folosește apa.
Preparatele lichide, adică cele utiliate în formă lichidă, pot fi soluții concentrate emulsionabile, emulsii, suspensii concentrate, pulberi umectahile sau pulberi pentru pulverizat, respectiv paste.
Preparatele concentrate pot fi diluate în mod corespunzător, iar cele solide pot fi sub formă de pulberi, agenți de pulverizare sau granule.
S-a ajuns la constatarea că preparatele conținând antidoturile cu formula generală II și tiolcarbamații cu formula generală III, sunt deosebit de indicate ca antagoniste ale acțiunii ingredientelor erbicide active, respectiv ale preparatelor erbicide, în special ale derivaților de cloracetanilidă cu formula generală I, deci ca antagoniste ale acțiunii de influențare, în mod dăunător, a dezvoltării plantelor de cultură (pentru micșorarea, respectiv eliminarea acestei acțiuni), fără ca prin aceasta acțiunea erbicidă să fie diminuată.
S-a constatat, de asemenea, că adăugarea de tiolcarbamat în doză, conform cu invenția, la erbicidul de cloracetanilidă nu mărește acțiunea erbicidă a acestuia, dimpotrivă, plantele de cultură sunt mai puțin afectate, aceasta înseamnă că tiolcarbamatul are în această concentrație funcția unui agent protector și nu a unui erbicid, așa cum este cunoscut. Prin urma re, este vorba despre o descoperire surprinzătoare, deoarece tiolcarbamații au o utilizare răspândită ca erbicide.
Indicații anterioare din literatură arată că, dacă în anumite cazuri, semințele plantelor de cultură de exemplu de porumb) sunt pretratate înainte de semănat cu o cantitate mică dintr-un erbicid, plantula răsărită din semințele tratate este până la un oarecare grad rezistentă la o doză ulterioară mai mare.
Potrivit ipotezelor, erbicidul în doze mai mici introduce în plantulă un proces de metabolism care degradează erbicidul. Acest mecanism de dezintoxicare nu seamănă cu procesul indus de antidoturi și nu ajunge, din punct de vedere practic, la efectul protector conferit de antidoturi. în cursul experimentelor s-a putut însă stabili că, efectul protector depășește rezultatul realizabil cu un preparat, conținând ca agent protector, exclusiv antidot, dacă se utilizează alături de erbicidele de cloracetanilidă, drept agent protector, un amestec dintr-un antidot cunoscut și un tiolcarbamat. în preparate componente de tiolcarbamat se utilizează în raportul folosit în cazul antidoturilor (raportul de masă erbicid: tiolcarbamat este de la 50:1 până la 10:1).
Dintre derivații de cloracetanilidă cunoscuți, care se pot utiliza în modul cel mai avantajos, în compozițiile conform cu invenția, fac parte: 2,6-dietil-N-(metoximetil) - cloracetanilidă, 2-metil-6-etil-N-(2 metoxi-l-metiletil)-cloracetanilidă, 2-metil-6etil-N(etoximetil)-cloracetanilidă și N-izopropilcloracetanilidă.
Antidoturile, derivați de dicloracetamidă cu formula generală II, utilizabile în modul cel mai avantajos, în preparatele conform cu invenția, sunt N, N-dialil-dicloracetamida, N-alil-N-(etoxi-toximetil)-dicloracetamida, 2,2,5-trimetil-N-(dicloracetil)-oxazolidina, N,N-hexametilen-dicloracetamida, 3(dicloracetiI)-2-ciclohexil-oxazolidina, Nalil-N-(dicloracetil)-glicinalil amida, 2-metil105051
2-(diclormetil)-dioxolanul și anhidrida acidului 1,8-naftalinic.
Un alt grup de compuși care conferă selectivitate preparatelor îl constituie derivații de tiolcarbamat cu formula generală III. In compoziții se pot utiliza, în mod avantajos, următorii tiolcarbamați: N,N-di(n-propil)-S-etiltiolcarbamat; N.Ndi-(n-propil)-S-(n-propil)-tiolcarbamat; N,N-dz-(izobutil)-S-etil-tio)carbamat; N,Nhexametilen-S-etiltiolcarbamat; N-ciclohexil-N-etil-S-etiltiolcarbamat și N-butilN-etil-S-propiltiolcarbamat.
Compozițiile conțin, pe de o parte, amestecul de antidot și tiolcarbamat, pe de altă parte derivatul de cloracetanilidă, aceștia putând a fi amestecați între ei sau fiecare putând fi folosit separat, simultan sau succesiv, adică ei pot fi introduși în sol înainte sau după semănat. Dacă preparatele sunt folosite succesiv, trebuie avut grijă ca preparatul erbicid folosit primul să nu dăuneze plantelor de cultură înainte de aplicarea antidotului. Semințele plantelor de cultură pot fi tratate și înainte de semănat cu amestecul de antidot și tiolcarbamat (băițuire), după care tratarea cu erbicid poate să aibă loc în modul obișnuit.
Dacă antidotul și tiolcarbamatul se aplică concomitent, cantitatea totală de sub stanță activă poate fi de 1 ... 20 kg/ha. Cantitatea de produs conținând antidotul și tiolcarbamatul poate fi în cazul unei utilizări singulare-raportat la substanța activă 5 antidot și tiolcarbamat, în general, de 0,05 până la 5,0 kg/ha, de preferință de 0,1 ... 3,0 kg/ha, mai ales de 0,5 ... 1,0 kg/ha.
Aplicarea are loc, eventual, în formă diluată în mod corespunzător, de exemplu, 10 prin pulverizare, pudrare, împrăștiere, adică prin metode uzuale.
în continuare, se dau două exemple de studiu a activității protectoare, exercitate de amestecurile de antidot-tiolcarbamat, con15 form invenției, în sere, în cazul erbicidelor cu cloracetilanilidă.
Exemplu] A. Vase de cultură (dimensiuni:
x 40 x 90 cm) au fost umplute cu nisip de cuarț, pe o adâncime de 8 cm, apoi au 20 fost însămânțate cu câte 100 boabe de porumb (hibridul BEMA 210TC). înainte de răsărire, nisipul a fost stropit cu un litru dintr-o emulsie preparată din 10 kg/ha derivat de cloracetanilidă (în cazul de față 25 0,228 g) și concentrat emulsionabil preparat din 1 kg agent de protecție, respectiv lKg amestec de agent protector.
Vasele de cultură au fost udate zilnic.
Rezultatele au fost evaluate după 4 săptă30 mâni și sunt prezentate în tabelul 1.
Tabelul 1
Planta pentru test: porumb (Zea mays)
| Tratament | Doză kg/ha substanță activă | Plante temate, (bucăți) | Număr de plante, (bucăți) | Greutate în stare verde,(g) | Rădăcini* dezvoltate, % |
| control | 0 | 0 | 98 | 165 | 100 |
| M | 5 | 19 | 97 | 110 | 70 |
| H + A | 5 + 0,5 | 6 | 98 | 120 | 110 |
| H + B | 5 + 0,5 | 5 | 96 | 110 | 107 |
| Η + E | 5 + 0,5 | 9 | 97 | 90 | 95 |
12
Tabelul 1 (continuare)
| Tratament | Doză kg/ha substanță activă | Plante temate, (bucăți) | Număr de plante, (bucăți) | Greutate în stare verde,(g) | Rădăcini* dezvoltate, % |
| H +A + E | 5 + 0,25 + 0,25 | 1 | 97 | 130 | 120 |
| H + Β + E | 5 + 0,25 + 0,25 | 1 | 97 | 125 | 120 |
M = preparat erbicid din comerț, conținând 2-metil-6-etil-N-(etoxirneiil)-cloracetanÎlidă (acetocior);
H = Acetocior;
A = Ν,Ν-dialil-dicloracetamidă (antidol);
B = 2-metil-2-(diclormetii)-dioxo)an (antidot);
E = ester S-etilic al acidului N,N-dipropil-tiolcarbamic.
* = Se știe că, erbicidele, conținând cloracetanilidă ca substanță activă, frânează puternic dezvoltarea rădăcinilor la porumbul tânăr, motiv pentru care, ca una din caracteristici s-a măsurat greutatea rădăcinilor plantei de porumb. Gradul de dezvoltare s-a exprimat în procente în greutate față de planta netratată, acesta considerându-se un indiciu al fitotoxicității.
Rezultă că, în cazul utilizării combinației de antidot și agent protector-tiolcarbamat, se produce o acțiune protectoare mai reușită decât la toate celelalte antidoturi cunoscute, utilizate singure. Se observă 5 că și tiolcarbamatul 'exercită, într-o anumită doză, o ușoară acțiune protectoare (Η + E). Exemplul B. In continuare, s-a studiat acțiuna erbîcidă selectivă exercitată de compoziții, în aer liber.
în experiențele pe câmp, pe parcele mici (5 X 2,5 m = 12,5 m2), după însămânțarea porumbului, înainte de răsărire (tratament preemergent) s-a pulverizat pe 15 sol emulsia apoasă de 5 Kg/ha 2-metil-6etil-N-(etoximetil)-cloracetanilidă (Acetocior), substanță activă erbîcidă și concentratul emulsionabil conținând amestecul de protectori, conform cu invenția.
între rândurile de porumb au fost însămânțate soiuri de buruieni mono- și dicotiledonate: mei (Panicum miliaceum), iarbă dc mei (Setaria viridis), laba gâșlei (Cheno10 podium album) și coada vulpii (Amaranthus retroflexus).
Au fost efectuate 4 experiențe paralele. Drept control, s-a utilizat preparatul erbicid din comerț, conținând Acetocior.
Rezultatele sunt prezentate în tabelul 2.
Tabelul 2
| Tratament | Doza kg/ha substanță activă | Selectivitate % porumb | Acțiune erbicidă, % | ||||
| a | b | c | d | ||||
| control | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| M | 5 | 0 | 1000 | 100 | 50 | 100 | |
| H + A | 5 | + 0,5 | 80 | 100 | 100 | 50 | 100 |
| Η + B | 5 | + 0,5 | 80 | 100 | 100 | 50 | 100 |
| H + E | 5 | + 0,5 | 20 | 100 | 100 | 50 | 100 |
| Η + V | 5 | + 0,5 | 20 | 100 | 100 | 50 | 100 |
Tabelul 2 (continuare)
| Tratament | Doza kg/ha substanță activă | Selectivitate % porumb | Acțiune erbicidă, % | |||
| a | b | c | d | |||
| H + A + E | 5 + 0,25 + 0,25 | 100 | 100 | 100 | 50 | 100 |
| H + AV | 5 + 0,25 + 0,25 | 100 | 100 | 100 | 50 | 100 |
M = preparat erbicid din comerț conținând Aceioclor;
H = Acetoclor;
A = Ν,Ν-alil-dicioracetamidă (antidot);
B = N-alil-N-etoximetil-dicloracetamidă;
E = Ν,Ν-dipropil-tiolcarbamat de S-etil;
V = Ν,η-dipropil-tiolcarbamat de S-propil;
a = Setaria viridis; b = Panicum miliaceum; c = Chenopodium album; d = Amarenthus retroflexus.
Selectivitatea preparatelor față de porumb se referă la procentul de vătămare în prezența protectorilor, în domeniul dintre vătămarea considerată de 0% la controlul netratat și vătămarea de 100% 5 considerată a fi provocată de erbicid.
Adaosul de tiolcarbamați, utilizați în doze corespunzătoare indicațiilor din invenție, nu are ca urmare o modificare sesizabilă a acțiunii erbicide a derivatului de cloracetanilidă, ceea ce înseamnă că, tiolcarbamații joacă rol de agent protector.
Compoziția, conform invenției, prezintă următoarele avantaje: 15 — odată cu menținerea unei bune activități erbicide, preparatele sunt mai selective și protejează mai bine plantele de cultură contra acțiunii dăunătoare a erbicidului;
— doza de antidot, care este costisitor, poate fi redusă la jumătate prin înlocuire cu tiolcarbamat, produs la scară industrială și, deci, mai ieftin.
Claims (1)
- Compoziția erbicidă, pe bază de derivați ai cloracetanilidei, cu formula generală I: 30 R2 O (I) în care: Rj și R2 reprezintă un atom de hidrogen sau o grupă alchii Cj-C4, iar R, reprezintă grupe π-propil, izopropil, metoximetil, metoxietil sau 2-metoxi- 1-metiletil, caracterizată prin aceea că drept antidot conține derivați de dicloracetamidă, cu formula generală II:ci2ch-c-n<^ (II) în care: R4 și R5 reprezintă, în mod independent, grupe alchenil-C2-C4, (alcoxi-CjC4) -(alcoxi-Cj-C^-Ialchil-Cj-C^, (alchenilCTCO-aminocarbonil-ialchil-Cj-C^, sau R4 și R5 pot alcătui împreună un inel saturat 20 cu 4 ... 7 membri, eventual întrerupt printrun atom de oxigen și, eventual, substituit prin cel mult trei grupe metil sau C4-C6cicloalchil; sau 2-metil-2-(diclormetil)-dioxolan, 2-metil-2-(diclormetil)-4-etil-dioxolan sau anhidrida acidului 1,8-naftenic, și un agent protector, derivat de tiolcarbamat cu formula generală III:^>N-C-S-R, (III) în care: 11$, R7 și R8 reprezintă, în mod independent, grupe alchil-C.-C4 sau R$ și R7 pot reprezenta grupe cicloalchil-C4-C6 sau pot alcătui un inel saturat cu 5 ... 7 membri; raportul de masa între compușii Ι/Π+ΙΙΙ fiind de la 5:1 până la 5:1; raportul de masă între compușii II/III fiind de la 5:1 până la 1:5, de preferință 1:1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU882756A HUT49981A (en) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | Antidotal herbicide comprising chloroacetanilide derivative as active ingredient |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO105051B1 true RO105051B1 (en) | 1994-12-19 |
Family
ID=10960960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO139979A RO105051B1 (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Herbicide composition |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD283758A5 (ro) |
| DE (1) | DE3917577A1 (ro) |
| GR (1) | GR890100359A (ro) |
| HU (1) | HUT49981A (ro) |
| IT (1) | IT1237400B (ro) |
| NL (1) | NL8901385A (ro) |
| PL (1) | PL279674A1 (ro) |
| RO (1) | RO105051B1 (ro) |
| ZA (1) | ZA893794B (ro) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU178064B (en) * | 1978-05-31 | 1982-02-28 | Noevenyvedelmi Kutato Intezet | Antidote composition containing n-/trimethyl-cyclopentillidene /-ethanol-amine-dichloracetate and process for preparing the active material |
| HU183997B (en) * | 1982-07-14 | 1984-06-28 | Noevenyvedelmi Kutato Intezet | Herbicide and antidote composition resp. containing thiolcarba mate derivative and/or chloroacetanilide derivatives as herbicide and/or substituted acetamide antidote |
-
1988
- 1988-05-31 HU HU882756A patent/HUT49981A/hu unknown
-
1989
- 1989-05-19 ZA ZA893794A patent/ZA893794B/xx unknown
- 1989-05-30 DD DD89329058A patent/DD283758A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-05-30 GR GR890100359A patent/GR890100359A/el unknown
- 1989-05-30 DE DE3917577A patent/DE3917577A1/de not_active Withdrawn
- 1989-05-30 PL PL27967489A patent/PL279674A1/xx unknown
- 1989-05-30 IT IT8920688A patent/IT1237400B/it active
- 1989-05-30 RO RO139979A patent/RO105051B1/ro unknown
- 1989-05-31 NL NL8901385A patent/NL8901385A/nl not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD283758A5 (de) | 1990-10-24 |
| NL8901385A (nl) | 1989-12-18 |
| HUT49981A (en) | 1989-12-28 |
| PL279674A1 (en) | 1990-01-08 |
| DE3917577A1 (de) | 1989-12-07 |
| IT1237400B (it) | 1993-06-01 |
| GR890100359A (el) | 1990-03-12 |
| IT8920688A0 (it) | 1989-05-30 |
| ZA893794B (en) | 1990-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2986570T3 (es) | Composición de salud de plantas | |
| KR960012202B1 (ko) | 살균 조성물 | |
| JP2013512934A (ja) | 殺害虫混合物 | |
| HUE025733T2 (en) | Synergistic fungicidal drug combinations | |
| JP2013512935A (ja) | 殺害虫混合物 | |
| EA022383B1 (ru) | Пестицидная композиция, содержащая пропамокарб-гидрохлорид и инсектицидно активное вещество | |
| RO112801B1 (ro) | Compozitie erbicida si metoda de control al plantelor daunatoare | |
| RO112803B1 (ro) | Compozite erbicida si metoda de combatere a cresterii buruienilor | |
| RO114937B1 (ro) | Compozitie erbicida sinergica si metoda de control a cresterii buruienilor | |
| BG61021B1 (bg) | Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност | |
| JP2939002B2 (ja) | ブロモキシニル又はイオキシニル又はそれらの誘導体の１種から選択される少なくとも１種及び２−クロロ−６−ニトロ−３−フェノキシアニリンからなる配合除草剤 | |
| US10820597B2 (en) | Phytosanitary composition comprising essential oils that potentiate antifungal activity | |
| CN107027771A (zh) | 一种含氯氟吡啶酯的除草组合物 | |
| CN106857576A (zh) | 一种含双唑草腈与苯噻酰草胺的除草组合物及其应用 | |
| RO119427B1 (ro) | Compoziţe erbicidă pe bază de 4-benzoilizoxazoli şi metodă de control a buruienilor | |
| RO105051B1 (en) | Herbicide composition | |
| KR930007421B1 (ko) | 식물 생장 조절제 | |
| RU1834635C (ru) | Гербицидно-антидотна композици | |
| CN115336589A (zh) | 一种防除水稻田杂草的高效除草组合物及其制剂 | |
| KR100511847B1 (ko) | 상승 효과를 나타내는 제초제 혼합물 | |
| RU2130260C1 (ru) | Способ борьбы с сорными растениями, гербицидная композиция и синергист, повышающий активность гербицидов | |
| CA3060884A1 (en) | Phytosanitary composition comprising essential oils that potentiate antifungal activity | |
| JPS6261561B2 (ro) | ||
| CZ2008487A3 (cs) | Prípravek na ochranu rostlin | |
| CN106508921B (zh) | 一种含环嗪酮和灭草松的甘蔗苗后除草组合物 |