DE1941581C3 - Verwendung von Methylvinyläther/ Maleinsaureester-Copolymeren als Fluiditätsverbesserer - Google Patents
Verwendung von Methylvinyläther/ Maleinsaureester-Copolymeren als FluiditätsverbessererInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung der durch Veresterung von 1 Mol Methylvinyläther/Maleinsäureanhydrid-Copolymeren
mit 1 oder 2 Mol Behenylalkohol oder Eicosanol hergestellten Methylvinyläther-Maleinsäureester-Copolymeren
als Fluiditätsverbesserer von Roh- und Rückstandsölen.
Die verschiedensten Materialien wurden bereits als Fluiditätsverbesserer in flüssigen Kohlenwasserstoffen
vorgeschlagen. Diese Fluiditätsverbesserer erwiesen sich jedoch nicht als völlig zufriedenstellend hinsichtlich
der Verbesserung der Fluiditätseigenschaften von flüssigen Kohlenwasserstoffen, wenn die zu behandelnden
Kohlenwasserstoffe über einen weiten Bereich sieden. Ferner erweisen sich gewisse Fluiditätsverbesserer
als wirksam bei gewissen öltypen, während ihre Wirkung bei anderen öltypen begrenzt ist Besonders
erwünscht sind Fluiditätsverbesserer, die sich für flüssige Kohlenwasserstoffe beispielsweise im Siedebereich
von etwa 24 bis 538° C eignen und auch in den verschiedensten öltypen, z.B. Rohölen oder Rückstandsölen
aus Erdöl, wirksam sind.
In der GB-PS 6 55068 ist die Verwendung von Vinyläther-Copolymeren als Stockpunktserniedriger
beschrieben. Dabei wird von einem Maleinsäureester ausgegangen, der sodann mit Vinyläther (»polymerisiert
wird, wobei der Ester eine langkettige Alkoholgruppe aufweisen kann. Diese Literaturstelle bezieht
sich auf Schmieröle oder vorgereinigte öle.
In der US-PS 27 04 277 ist die Verwendung von veresterten Copolymeren als Stockpunktserniedriger
für öle beschrieben. Die Copolymeren werden durch
Copolymerisation sines Alkylvinyläthers mit Maleinsäureanhydrid
und anschließendem Verestern des Copolymeren erhalten. Nach dieser Literaturstelle besitzen die
zur Veresterung verwendeten Alkohole im Höchstfalle nur 18 Kohlenstoffatome. Weiterhin wird die Verwendung
der Copolymeren ausschließlich in Schmierölen beschrieben; an keiner Stelle findet sich ein Hinweis auf
einen Zusatz zu den hinsichtlich des Fluiditätsverhaltens wesentlich kritischeren Roh- und Rückstandsölen.
Umfangreiche Versuche der Anmelderin haben überraschenderweise ergebnen, daß die Ester-Copolymeren
nach dieser Literaturstelle bei stark wachshaltigen Amalrohölen und Rückstandsölen nicht befriedigen.
flüssige Kohlenwasserstoffgemische mit verbesserten Fluididtätseigenschaften erhalten werden können, wenn
ihnen verhältnismäßig geringe Mengen gewisser Ester von Copolymeren zugemischt werden. Diese Ester von
s Copolymeren sind Ester von Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung nach Anspruch 1.
Gemäß der Erfindung können diese Ester von Copolymeren in den Roh- und Rückstandsölen als
ίο Stockpunktserniedriger und Fluiditätsverbesserer in
einer Menge von 0,001 bis 5 Gew.-% vorzugsweise etwa 0,01 bis 0,5 Gew.-%, verwendet werden.
Die Rohöle oder Rückstandsöle sind beispielsweise sehr wachsreiche Rückstandsöle aus Erdöl, z.B. der
Rückstand von nordafrikanischem Rohöl, das als Zelten
bezeichnet wird, oder ähnliche öle aus Erdöl, die
oberhalb von etwa 343° C sieden und Stockpunkte über 24°C haben. Einen weiteren Typ von Rohölen, auf die
die Erfindung ebenfalls allgemein anwendbar ist, stellen
die Amalrohöle dar.
Die erfindungsgemäß verwendeten Ester von Copolymeren werden im allgemeinen hergestellt, indem
1 Mol des Copolymeren von Methylvinyläther und Maleinsäureanhydrid mit 1 oder 2 Mol Behenylalkohol
oder Eicosanol bei einer Temperatur von etwa 100 bis
2000C umgesetzt wird. Die Veresterung ist gewöhnlich
in einer Zeit von etwa 1 bis 5 Stunden beendet
Die folgenden Angaben und Beispiele veranschaulichen die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten
Copolymerester und ihre Wirksamkeit hinsichtlich der Verbesserung der Fluiditätseigenschaften von flüssigen
Kohlenwasserstoffgemischen.
Der Behenylalkohol, der bei den in den folgenden Beispielen beschriebenen Versuchen zur Herstellung
der Copolymerester verwendet wurde, ist ein im Handel erhältliches Gemisch, das das 03 Gew.-% 1-Hexadecanol,
15,8 Gow.-% 1-Octadecanol, 14,8 Gew.-% Eicosanol,
68,2 Gew.-% 1-Docosanol und 0,9 Gew.-%
1-Tetracosanol enthält
ist ein Gemisch, das 2Gew.-% 1-Octadecanol, 95
enthalt.
ist ein Gemisch, das 2 Gew.-% 1-Eicosanol, 94 Gew.-%
1-Docosanol und 1 Gew.-% Tetracosanol enthält
Der im folgenden als Alkohol C bezeichnete Alkohol ist ein Gemisch, das 2 Gew.-% Octadecanol, 63 Gew.-%
1-Eicosanol, 25 Gew.-% 1-Docosanol und 2Gew.-%
so 1 -Tetracosanol enthält
Ein Gemisch von 23 g (0,1475 Mol) Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat,
98 g (0,295 Mol) Behenylalkohol, 6,05 g (5%) p-Toluolsulfonsäure, 160 g
eines Verdünnungsöls, bestehend aus raffiniertem hellen Paraffinöl mit einer Viskosität von 100 SUS bei 380C,
und 150 ml Xylol wurde bis zum Rückfluß bei 150° C erhitzt, bis der Übergang von Wasser fast vollständig
aufhörte. Das Gemisch wurde dann allmählich auf 200° C erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis
der Übergang von Wasser und Xylol vollständig
t,5 aufhörte. Das Endprodukt, der Di-behenylester des
Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, der 50% des oben genannten Verdünnungsmittel
enthielt, war bei Raumtemperatur wachsartig.
Ein Gemisch von 30 g (0,192 Mol) Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat,
117 g (0,386 Mol) Alkohol Q 7,35 g (5%) p-Toluolsulfonsäure, 143 g eines
Verdünnungsöls, bestehend aus raffiniertem hellen Paraffinöl mit einer Viskosität von 100 SUS bei 38"C,
und 150 ml Xylol wurde allmählich zum RflckfhiB bei 155°C erhitzt, bis der Obergang von Wasser fast
vollständig aufhörte. Das Gemisch wurde dann allmählich auf 2000C erhitzt und bei dieser Temperatur
gehalten, bis der Übergang von Wasser und Xylol vollständig aufhörte. Das Endprodukt, der Diester des
Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, der 50% des oben genannten Verdünnungsmittels
enthielt, war bei Raumtemperatur wachsartig.
Ein Gemisch von 29,5 g (0,189 Mol) Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat,
48 g (0,159 Mol) Alkohol A, 72 g (0,219 Mol) Alkohol B, 74 g (5%)
p-Toluolsulfonsäure, 146 g eines Verdünnungsöls, bestehend aus raffiniertem hellen Paraffinöl mit einer
Viskosität von 100 SUS bei 380C, und 150 ml Xylol
wurde allmählich zum Rückfluß bei 155° C erhitzt, bis
der Obergang von Wasser fast aufhörte. Das Gemisch wurde dann allmählich auf 2000C erhitzt und bei dieser
Temperatur gehalten, bis der Obergang von Wasser und Xylol vollständig aufhörte. Das Endprodukt, der durch
Veresterung von 40 Gew.-% Alkohol A und 60 Gew.-% Alkohol B mit dem Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren
gebildete Diester, der 50% des oben genannten Verdünnungsmittels enthielt, war bei Raumtemperatur
wachsartig.
Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, 31,2 g (0,1 Mol)
Behenylalkohol, 1,4 g p-Toluolsulfonsäure und 94 g eines Verdünnungsöls, bestehend aus raffiniertem hellen
Paraffinöl mit einer Viskosität von 100 SUS bei 38°C und 150 ml Xylol wurde zum Rückfluß bei 1500C erhitzt,
bis kein Wasser mehr aberging. Das Gemisch wurde dann allmählich auf etwa 200° C erhitzt und bei dieser
Temperatur gehalten, bis kein Wasser und kein Xylol mehr übergingen. Das Endprodukt, der Monobehenylester
des Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren,
enthielt etwa 662/3% VerdünnungsöL
Der Fließpunkt von ölen, denen die gemäß Beispiel 1
bis 4 hergestellten Copolymerester in den nachstehend genannten Konzentrationen zugesetzt worden waren,
wurde gemäß ASTM-D-97 bestimmt Zum Vergleich wurden die Fließpunkte der gleichen öle ohne Zusatz
der Ester bestimmt Als Testöle wurden ein Amal-Rohöl
und ein bei 343° C + siedendes Rückstandsöl aus Amal-Rohöl verwendet Die erhaltenen Ergebnisse sind
nachstehend in Tabelle I genannt
| Amal-Rohöl | Fließpunkt, | Amal-Rüc | kstandsc |
| Konz. | "C | Konz. | FHeI |
| Gew.-% | 24 | Gew.-% | 0C |
| 0,00 | -33 | 0,00 | 40,6 |
| 0,10 | 21 | 0,25 | 24 |
| 0,00 | -33 | 0,00 | 32 |
| 0,10 | 21 | 0,25 | 24 |
| 0,00 | -33 | 0,00 | 32 |
| 0,10 | 24 | 0,06 | 24 |
| 0,00 | -6,7 | — | |
| 0,10 | |||
öl ohne Zusatz
öl mit Zusatz gem. Beispiel 1
öl ohne Zusatz
öl mit Zusatz gem. Beispiel 2
öl ohne Zusatz
öl mit Zusatz gem. Beispiel 3
öl ohne Zusatz
öl mit Zusatz gem. Beispiel 4
Die Werte in Tabelle I zeigen deutlich, daß die Copolymerester gemäß der Erfindung als Fluiditätsverbesserer
in Roh- und Rückstandsölen äußerst wirksam sind. Natürlich variieren die Ergebnisse mit dem jeweils
verwendeten Copolymeren. Zur Erzielung einer gegebenen Verbesserung können viele der oben genannten
Copolymerester in sehr geringen Mengen verwendet werden. Andere können in den oben genannten
praktischen Konzentrationen von etwa 0,01 bis 0,5 Gew.-% des flüssigen Kohlenwasserstoffgemisches
wirksam verwendet werden.
Um die Wirksamkeit der Copolymer-Diester als Fluiditätsverbesserer in Roh- und Rückstandsölen
gemäß der Erfindung weiter zu veranschaulichen, wurden die einzelnen Ester anschließend mit einem
Amal-Rohöl und einem Amal-Rückstandsöl des oben beschriebenen Typs gemischt. Die Gemische wurden
einer Reihe von Prüfungen zur Bestimmung der Fluiditätseigenschaften durch Ermittlung der konstanten
Schergeschwindigkeiten (94 Sek.-1) bei 4,4°C
unterworfen. Bei dieser Prüfung wird ein Ferranti-Shirley-Viskosimeter
verwendet, bei dem der Kegel so dicht auf eine Platte gesetzt wird, daß die Teile elektrischen
Kontakt haben. Der Kegel wird mit einer vorher eingestellten Geschwindigkeit von 5 UpM gedreht, und
das Drehmoment, das zur Aufrechterhaltung dieser Geschwindigkeit erforderlich ist, wird in Abhängigkeit
von der Zeit notiert. Dieser Prüfung wurden die öle ohne Zusatzstoffe und die Proben des gleichen Öls mit
den angegebenen Konzentrationen der gemäß Beispiel 1 bis 4 hergestellten Copolymerester unterworfen.
Die erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle ' 1 genannt.
| Zusatzstoff | Amal-Rohöl | Visk. nach | Amal-Rückstandsöl 343° C+ | Visk. nach |
| Konz. | 100 Sek. | Konz. | 100 Sek | |
| Gew.-% | Scherdauer, | Gew.-% | Scherdauer, | |
| Poise | Poise | |||
| 11,1 | ||||
| öl ohne Zusatz | 0,00 | 6,65 | _ | |
| öl mit Zusatz gem. Beispiel 1 | 0,06 | IU | — | 180 |
| öl ohne Zusatz | 0,00 | 7,50 | 0,00" | 58,6 |
| öl mit Zusatz gem. Beispiel 2 | 0,06 | IU | 0,25 | 180 |
| öl ohne Zusatz | 0,00 | 7,75 | 0,00 | 88,7 |
| öl mit Zusatz gem. Beispiel 3 | 0,06 | 12,1 | 0,25 | |
| öl ohne Zusatz | 0,00 | 8,1 | — | |
| öl mit Zusatz gem. Beispiel 4 | 0,06 | — | ||
Die Werte in Tabelle II zeigen deutlich, daß die
erfindimgsgemäß verwendeten Copolymerester auf der
Grundlage der Ermittlung der konstanten Schergesckwindigkeit als Fkiiditätsverbesserer in Roh- und
Rückstandsölen äußerst wirksam sind.
Die überlegene Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Czo-Ester über die bekannten Qg-Ester
gemäß der US-PS 27 04 277 als Fluiditätsverbesserer wird durch die folgenden Vergleichsversuche dargelegt
Danach wird mit den erfindungsgemäß verwendeten CxrEstern eine erhebliche Erniedrigung des Stockpunktes
sowohl in dem getesteten Amalrohöl als auch im Amalrückstandsöl erreicht Ein entsprechender Zusatz
von Ci8-Estern nach der US-PS 27 04 277 erbrachte
gegenüber den Blindversuchen keine Änderung des Stockpunktes.
Die Ester eines Qo-Alkohols wurden durch Veresterung
eines Maleinsäureanhydrid/Methylvinyläther-Copolymeren
(Mol-Verhältnis Anhydrid zu Äther —1:1) mit einem aliphatischen Alkohol in einem raffinierten
hellen Paraffinöl als Verdünnungsöl und in Gegenwart eines p-Toluolsulfonsäure enthaltenden Katalysators
hergestellt Die Reaktionsmischung wurde unter Rückfluß auf 1500C erwärmt, bis kein Wasser mehr
freigesetzt wurde.
wurden in der gleichen Weise erhalten, wobei anstelle des C2O- Alkohols Octadecanol eingesetzt wurde.
Beide Ester wurden gemäß ASTM-D-97 dem Stockpunkttest unterworfen, wobei als Testöle ein
Amal-Rohöl und ein Amal-Rückstandsöl als Testsubstanzen
dientea Zum Vergleich wurden die Stockpunkte dieser öle ohne Esterzusatz bestimmt (Blindversuche).
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
| Stockpunkt (0C) | |
| I. Amal-Rohöl: | |
| ohne Zusatz | 24 |
| 0,03 Gew.-% Ci8-Ester | 24 |
| 0,03 Gew.-% CM-Ester | 7 |
| II. Amal-Rückstandsöl | |
| ohne Zusatz | 46 |
| 0,06 Gew.-% Ci8-Ester | 46 |
| 0,06 Gew.-% C2O-Ester | 29,5 |
Claims (2)
1. Verwendung von Methylvinyläther-Maleinsäureester-CopoIymeren,
die durch Veresterung von 1 Mol Methylvinykiher/Maleinsäureanhydrid-Copolymeren
mit 1 oder 2 Mol Behenylalkohol oder Eicosanol oder deren handelsüblichen Gemischen
mit einem Gehalt an Behenylalkohol und Eicosanol von 83-96 Gew.-% hergestellt wurden, als Fluiditätsverbesserer
von Roh- und Rückstandsölen.
2. Verwendung der im Anspruch 1 genannten Ester-Copolymeren in einer Menge von 0,001 bis
5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gew.-%, für die
Zwecke des Anspruchs 1.
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