DE1902925A1 - Copolymere aus AEthylen und ungesaettigten Estern sowie diese enthaltende OElmischungen - Google Patents

Copolymere aus AEthylen und ungesaettigten Estern sowie diese enthaltende OElmischungen

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DE1902925A1
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Description

190292S
Esso Research and Engi- (US 7*7 9*5 - prio 1.4.68 neering Company
Linden, N.J./V.St.A. 5964)
Hamburg, 20. Januar 2969
Copolymere aus Kthylen und ungesättigten Estern sowie diese .enthaltende ölmischungen.
Die Erfindung betrifft Copolymere aus Äthylen, Vinylestern von Monocarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und damit copolymer!sierbaren ungesättigten Estern mit Alkylgruppen mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, welche als Stockpunktverbesserer für Erdöldestillate wie Heizöle und als Entparaffinierungsraittel verwendet werden können.
Copolymere aus Ethylen und Vinylestern niederer Fettsäuren* insbesondere Vinylacetat, sind in der USA-Patentschrift 5 048 479 als wirksame Stockpunktverbesserer für Mitteldestillatöle beschrieben. Obwohl diese bekannten Stockpunktverbesserer äußerst wirksam in der Erniedrigung des Stockpunktes damit behandelter Destillatöle sind, führen sie häufig zur Bildung großer Wachskristalle, deren Lange 1 bis 25.mm betragen kann. Das behandelte Destillatöl, welches diese großen Wachskristalle enthält.
BAD ORIGINAL 909845/165ü
weist zwar einen wesentlich niedrigeren Stockpunkt ale daß unbehandelte Ul auf, Jedoch werden durch die großen Wachskristalle die in Tankwagen und Heizölvorratsbehältern normalerweise verwendeten Filtereinrichtungan. beim Abkühlen des Öles unter seinen Trübungspunkt leicht verstopft» obwohl eich das öl noch oberhalb seines Stockpunkte3 befindet· So erreicht das den Stockpunktverbesserer enthaltende Ol beim Abkühlen seinen Trübungspunkt (d.h. den Punkt, an welchem das Öl durch Auskristallisieren von Wachs trübe wird) bei einer wesentlich oberhalb seines Stockpunktes (d.h. des Punktes, an welchem das öl sich nicht mehr ohne weiteres gießen läßt) liegenden Temperatur. Dies bedeutet, daß solche öle unterhalb ihres Trübungspunktes und oberhalb ihres.Stockpunktes zwar noch fließfähig sind, die entstandenen Wachskristall® aber, wenn sie zu groß sind, die im Verteilersystem als Schutz gegen Fremdstdffe eingebauten Filter gleichzeitig verstopfen können.
Es wurde nun gefunden, daß man durch Copolymerisation geringer Mengen copolyoerlsierbarer ungesättigter Ester mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen in den' Alkylgruppen mit Äthylenund den niederen Viny lest era, z.B. Vinylacetat, Copolymere erhält, welche zu einer ebenso guten
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Senkung des Stockpunktea -von Ölen wie die bekannten Äthylen-Vinylaoetat-Copolynieren, jedoch gleichseitig sur Bildung kleinerer Waohskrietalle bein Abkühlen de* dasdt behandelten Öles führen. Die maximale Grüße der waohakriatalle* welche «loh beim Abkühlen mit den normalerweise bei kalte« Vetter auftretenden Oesohwlndigkeiten bilden» wird dabei wesentlich verringert* d.h. auf Abaesaungen in der Größenordnung von etwa 0,1 ran und darunter· Das bedeutet* daß bei Verwendung in der Praxis eine wesentliche Verbesserung der Filtrlerbarkeit eraielt wird* obwohl das alt dee neuen Polymeren behandelte Ol praktisch den gleichen TrUbungspunkt wie das mit des bekannten Xtfaylen-Vinylaoetat-Copolyneren behandelte 01 aufweist. Durch das neue Polymere wird also das Problea der Fllterveretopfung beseitigt» welches sonst bei den für Öltankwagen verwendeten Puapen und den in Gllagertanks sur Verhütung des Eindringens von Fremdstoff en in das Olsystea benutzten Sieben besteht. Die Siebe In den Olsystemen haben normalerweise eine Maschenweite von 0*25 sm oder darüber« so daß sie leicht verstopfen* wenn die waohskristalle zu groß sind. Darüberhinaus sind die neuen Polymeren in vielen Fällen auch noch wirksamer in der Stockpunkternledrlgung als die bekannten Kthylen-Vitiylaoetat-Copolyaeren.
90984BZ1653 BAD ORIGINAL
Gegenstand der Erfindung sind demnach Polymere» welche etwa 4o Me 89 Oew.Ji und vorsugsweise 50 bis 60 Oew.Jg Äthylen, etwa 10 bis 40 Oew.jC und vorsugsweise 15 bis 35 Oew.Ji Vinylester von Fettsäuren nit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und etwa 1 bis 20 Gew.jf und vorzugsweise ? bis 25 Oew.ji ungesättigten Ester Bit Alkylgruppen alt 10 bis 22 Kohlenstoffatomen enthalten« in Mineralöl löallch sind und ein durchschnittliches Molekulargewicht nach den Zahlenmittel von etwa 1000 bis 50 000 und vorsugsweise etwa 1500 bis 5000 aufweisen·
Geeignete Vinylester von FetteMuren «it 2 bis 4 Kohlenstoffatomen sind beispielsweise Vinylacetat» Vlnyl-npropionat, Vinyl-n-butyrat, Vlnyl-isoproplonat und dergleichen sowie Mischungen derselben.
Die für die erfindungegemäßen Zwecke geeigneten ungesättigten Ester mit Alkylgruppen mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen bestehen aus eopolynerisierbaren ftonoäthylenisoh ungesättigten Monoestern der allgemeinen Formel
C - C-**X BAD ORIGINAL
9098Ab/1658
worin X ein Wasserefcoffatom oder ein© Stethylgruppe Y ein Rest der allgemeinen Formel -QOCR oder -QOGB. ist und R ein« gerad&sttige oder verzweigte Alkylgruppe alt 10 bis 22 und vorzugsweise 10 bis 16 Kohlenstoffatomen darstellt»
Derartige langkettige ungesättigte Monoeeter sind beispielsweise die Vinylester von Monocarbonsäuren ndt 10 bis 22 Kohlenstoffatonen (d.h. Verbindungen, in denen Y für den Rest -GOCR steht) wie Vinyllaurat, Vinylisyrlstat» Vinylpalraitat,, Vinylstearat, Vlnylaraohlnat und dergleichen Als weitere Beispiele fUr diese Monoester können Acrylsäure» oder fiethaor^lsiiurssster (d.h. Verbindungen, in denen Y für den Rest -COOK steht) wie Laurylac^ylafc, Stearylacrylat, der Palajitylalkoholester der <f\ -Metiiylacrylsiiures der Cj^^Ojcoalkohciliäster der und dergleichen gsnsnnt
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymsren eignen sich ^arsohieäene Polyfaerisationsverfahran. Im allgemeinen kasin nach den für Rthylen-VisiyJ-estsr-Polyiaerisationen Verfahr^n^earbeitet «erden,, wie sie in den USA-
3 048 4?9· 3 l$l 168, ? 095 62? «nd beschrieben sind. Ein besonders geeignetes
BAD ORIGINAL 90984b/1658
Verfahren 1st Jedoch das folgende: Man beschickt ein mit Rührer ausgerüstetes Druckgefäß aus rostfreiem Stahl mit LösungSÄlttel und Jeweils eines Teil der für den Ansats vorgesehenen ungesättigten Ester, z.B. etwa 5 bis 303? und vorzugsweise 10 bis 20515 der Gesamtmenge, bringt das Druckgefäß dann auf Reaktionstessperatur und leitet Äthylen bis zur Erreichung des gewünschten Druckes ein· Xm Verlaufe der Reaktion führt man dann einen Katalysator und weitere Mengen an Vinylester periodisch oder kontinuierlich zu. Außerdem ersetzt man im Verlaufe der Reaktion das zur Polymerisation verbrauchte Äthylen durch Zufuhr von weiterem Äthylen über einen ©rucKregulator* so dafi der gewünschte Reaktionsdruck näftrand des ganzen Vorganges ziemlich konstant gehalten i&rd· Nach Beendigung der Reaktion wird die flüssige Phase aus dem Druckgefäß destilliert, um Lösungsmittel wtä anaere flüchtige Bestandteile der umgeaetstea Mischung su ent* fernen* so $&& das Polymere als föteästand zurückbleibt, Ib. allgemeinen verwendet man hier etwa 100 bis 600 Ge« Wichte teile Lösungsmittel und etwa 1 Ms 10 0#»ichtsteil(i Katalysator auf 100 Qewiohtsteile iierzuatellendes Folyise*» risat.
BAD ORIGINAL
909845/1658
Ala !totalisator «Oar Baaotilamrlgar verwendet «an Ια all· •olohe da· freie Itadlkale bildenden Type ma dia Proje, «.Β. Benxoylperoxyd, Bl-tert.butylpeiosyd, Itteueylperojqrd, tert.Butylperbensoat, Leuroylro, tcrt.Butylhjdroperoxyd, odar nieht aus Peroxiden Tavbindunean» «.B. Aso-bla-iaobutyrooitrll und
dar teakU.cn in f lQsalcar RtMe kann Ja-■iatat alt da« 6yataw raaglavaada ocaanisoli· LOaunga-
aln Xohl«nitasa«rstoff «la B«nxol#
und OnNk können in weite* Bereich variiert • 80 kann dia Iteaktlonsteaperatur« welche teilvon der Zeraetsuneatenperatur de· Katalysators abbeiapielaweise Im Bereich von 35 ML· 235°C bei von 55 bia 2100 ke/ca variiert werden. Vorsuga-
Jadoo Taaparaturen Ib Beraioli von etwa 70 ata 1804Ic bei relativ atteigea Druck von etwa 90 bis 810 ka/aa8 angewendet. Ba 1st lediglich wichtig, dafi ein Oberdruek ansewendat. wird,bei welche·) das flUaelg« leaktionaaedltai unter den Beaktionabedlngjnngen und die Xtnylenaanee In des THanngaart ttel in LB-
BAD ORIGINAL 909845/1658
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eung gehalten wird· Dieser Druck wird la allgemeinen dadurch erreicht, daß man durch Regulierung der Äthylenzufuhr einen kontinuierlichen Druck im Reaktionsraum einhält·
Die Reaktionszeit ist abhängig von und steht in Wechselbesiehung mit der Reaktionstemperatur, der Wahl des Katalysators und dem angewendeten Druck. Im allgemeinen reicht jedoch eine Reaktionszeit von 1 bis 10 Stunden zur voll« ständigen Umsetzung aus·
Die erttndungsgemSeen Polymeren werden im allgemeinen als Additive in Kohlenwasserstoffölen in auf das Gewicht des CU behandelnden Öles bezogenen Mengen von etwa O9OOl bis 2 Gew.Jf und vorzugsweise von etwa 0*005 bis 0*5 Oew.jf verwendet.
Kohlenwasserstofföle, in welchen die erfindungsgemäßen Polymeren als Stookpunktverbesserer eingesetzt werden können, sind beispielsweise gekrackte und unbehandelte Destlllatöle, welche im Bereich von 120 bis 400°C sieden, z.B. Kerosin, Heizöl, Dieselöl und dergleichen. Sie eignen sich auch zur Stockpunktsenkung von Heizölmischungen« welche zum größeren Teil aus einem Destlllatöl im SIe-
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debereleh von 120 bis 40O°c und sun kleineren Teil eue einem höhereiedenden RUolcetandsöl bestehen· DarUberhln* au« können die erflnäungsgemHBen Polymeren auch als Entparaffinieriingßhilfe beim Entparaffinieren von leichten Destillatsohmierolen (light distillate lube oil stocke), welche in Bereich von 315 bis 5*0oC sieden» auf die in der USA-P&tentschrlf t 3 262 87? beschriebene Weise ein* gesetzt werden·
Die erflndungsgeaäSen Polymeren können entweder allein als einsige Oladdltive oder auch in Kombination alt anderen Oladditiven wie anderen Stockpunktverbesserern oder Ent· parafHnierungsmitteln» Korroslonssohutzraltteln wie Natriiinsnitrit und OioyelohexylaatnoniuoBiltrit« Antioxydantien wie Octadeoylamin» Sohlansninhibitoren und dergleichen verwendet werden·
CIe folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung·
Beispiel 1 Ein Rührautoklav van 4 Liter Inhalt wurde zuerst mit Stickstoff und dann mit Äthyl*n durchgespült. Anschließend Wv.rie dt? Autoklav mit 11^5 «1 Benzol als Lösungsmittel
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- xo -
50 al Vinylacetat und 15 «1 Vinyllaurat beschickt und auf 168°C erhitzt, vorauf Äthylen eingeleitet wurde, biß ein Druck von 89 kg/o» erreicht w»r· Bann wurden alt gleichmäßiger geschwindigkeit kontinuierlich Di-tert.imtylperoayd al« Katalysator und weiteres Vinylacetat und Vinyl-Isurat eingeleitet* iasgesasit wurden 9 ml Peroxyd im Verlaufe von 75 Minuten und 300 al Vinylacetat und 8ö sol Vinyllaurat iai Verlaufe von 90 Minuten* gerechnet vom Elnleitungslieglxin,. In den Reaktor eingeleitet· Nach 90 Minuten «oiTde die ^eiaperatur dee S^aktex&nhalts auf 93°C gesenkt und das Produkt aus dem Autoklaven lassen» Von den Produkt wurden das I>uaungsailttel und nicht unigesetste Sonoeere unter sshkfaoli vcrreindertmn Druck abdestilliert und aneenlleSsnd tlberschiüssigee Vinyllaurat unter Vakuum« d.h. heX einem Dnisk von etwa 2 na Hg, abdee ti liiert* Als Bndprodukt wurden 441 Terpolyneres erhalten.
Bs wurde ein Polymeres unter den gleichen wie in Beispiel 1 hergestellt» wobei Jedoch die Mengen der Vinylester wie folgt geändert mirdens Der Autoklav wurde mit 40 el Vinylacetat und 35 al Vlnyllaurat beschickt und dann wurden in Verlaufe von 90 Minuten
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250 al Vinylacetat und 220 πα Vinyllaurat eingeleitet. Als Bndprodukt wurden 727 β Terpolymers erhalten.
Verglelohabelsplel A
Ob den EinfluB des höheren Vlnylesters zu zeigen, wurde ein· Copolymerisation unter den gleichen Bedingungen wie In Beispiel 1, Jedoch ohne Vinyllaurat durchgeführt, wobei la Ausgangsansatz 55 el Vinylacetat eingesetzt und la Verlaufe von 90 Minuten 300 ml weiteres Vinylacetat eingeleitet wurden* Es wurden 550 g Copolyeeres erhalten.
Da dl· Polymeren In den Beispielen 1 und 2 und den Verelelohsbelspiel A unter den gleichen Bedingungen hergestellt wurden« allseen sie auoh das gleiche durchschnittliche Molekulargewicht haben, welches nach der Erfahrung aus früheren Versuchen bei etwa 2000 nach dem Zahlenmittel liegt.
Die nach den obigen Beispielen hergestellten Polymeren wurden auf Ihre stockpunkternledrigende Wirkung in Heiz* 81 geprüft, wobei als Heizöl ein daeöldestillat (50* unbehandeltes und 500C gekracktes Destillat) mit einem Stookpunkt von -4°C und einen Siedeende (ASTM-Methode)
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von JJ49°C verwendet wurde. In der folgenden Tabelle »And die SEuaaitmenaetgungen der Polymeren, die bei der Prüfung im Heizöl verwendeten Mengen und die erhielten Stockpunkte (gemessen naoh ASTM D-97) sueaonwngeetellt:
tabelle
Beispiel
1 		Beiapiel
2 		Vergleiohe-
beispiel A
Zuaaanenaetsung des
Polyaeren« Oew.£
Xthylen
Vinylacetat
vinyllaurat 		7 60
20
20 		70
30
0
Stockpunkt bei einen
Polymerzusats von
0*010 Oew.ji
0*015 0ew.£
0,018 Oew.jf 		"51Ii0C
naoh Beiapiel 1 und 2 bei Xonsentrationen von 0,015 Oetr.£ und darüber (bezogen auf das Gewloht dea Prüföles) eine weeentUoh bessere 8toekpunkterniedrigende Wirkung als das Polymere naoh Verglelehabeiaplel A, welches keinen höheren Vinylester enthielt.
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Die Überlegenheit der erflndunsagem*ßen Polymeren konnte weiterhin in einem Filtrierbarkeitstest gezeigt Werden. Zur Durchführung dieses Testes wurde als Heizöl ein Straightrundestillat auf Parafflnbasis (straightrun distillate paraffin base fuel oil) ait einem Sledebe» reich (nach ASTH D-86) von I69 bis j543°C» einem TrUbungs» punkt (ASTM-Methcde) von ?1O°C und einem Stockpunkt (ASTM-Methode) von -150C verwendet· Bei diesem Test wird die Fähigkeit des Öles» nach dem Trübewerden ein in öl-Verteilungssystemen übliches Filter zu passieren^, ge» messen. Bierfür wird ein Glaszylinder nit zwei durch eine Zwischenwand getrennten Kammern verwendet. Die Kammern haben Jeweils ein Fassungsvermögen von 200 ml und die Zwischenwand 1st mit einer Öffnung von 1,2 cm Fläche versehen. In diese Öffnung wird ein Sieb mit einer Maschenwelte von 0,42 on eingesetzt und die Öffnung dann mit einem Stopfen verschlossen. Barauf werden in die obere Karaner 200 ml öl gegossen und das Prüfgerät mit dem öl mit einer Geschwindigkeit von Q,50C Je Stunde auf eine 2*5°C unter dem Trübungspunkt des Öles liegende Temperatur abgekühlt. Bei Erreichen dieser Temperatur wird der Stopfen aus der Öffnung herausgezogen, so daß das öl In die untere Kammer fließen kann· Als befrledlgende Qualität des Öles wird angesehen, wenn mindestens
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9OJf der Probe innerhalb von höchstens 25 Selcunden in die untere Kammer fließt. Durch 0-05 Geu.$ des Polyiceren nach Beispiel 1 im Prüf31 wurde der Stockpunkt desselben um insgesamt JO0C gesenkt und eine Filträarbarkeit bei -I4°C von lOOJi erzielt. Ia Vergleich dazu wurde asit 0,05 Gew.ji eines handelsüblichen Stoekpunktverbesserers aus Äthylen-Vinylacetat-Copoiymereßi, welches etwa 70 Gew.£ Äthylen und 30 Gew.£ Vinylacetat enthielt uM ein durchschnittliches Kalekulargewicht nach den Zahlenmitt©l von etwa 2000 hatte« eine Stookpunktaenkung um nur 2$°C und eine Filtrierbarkeit von nur 2g6 erhielt. weiterhin zeigte eine Untersuchung der Wachskristalle, Vielehe beim Abkühlen des 0*05 Gew.^ des Polymeren nach Beispiel 1 enthaltenden Cles oit einer Geschwindigkeit von 0,5°C Jq Stunde bis zum TrUbungspunkt gebildet wurden, eine G£>3ße der Wachskristalle von etwa 0,1 am in ihrer längsten Ab· messung, während die bei Verwendung der gleichen Eev^c des genannten handelsüblichen Stockpunktverbesserers gefc&ld<s= ten liachskrlstalle in ihrer längsten Abn-^ssiing etwa 1 nsa waren.
Auf die gleiche Weisa wie in Beispiel 1 mirde auch ein erfindüngsgemäßes Polymeres unter Verwendung von Stearylacrylat anstelle von Vinyllaurat hergestellt und das er» haltene Terpolymere in einer Menge von 0,1 Gew.^ als Additiv in deaa in der obigen Tabelle verwendeten Öles eingesetzt
hbsBa 909845/1658 BADORIQ1nA1.

Claims (1)

  1. Ansprüche
    am Xthylen und ungesättigten Estern, dadurch gekennzeichnet, daS sie etwa HO bis 89 Oew.Ji Äthylen, etwa IO bis HO Oew.£ Vinylester von ManocarbonsKuren alt 2 bis 4 Kohlenstoff atomen und etwa 1 bis 20 Oew.% ungesättigten Beter der allgeoelnen Formel
    CH2 *
    enthalten, worin X Wasserstoff oder Methyl und Y ein Rast der allgemeinen Forael -OOCR oder -COOR ist und R für sin· Alkylgruppe mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen steht» und da8 sie ein durchschnittliches Molekulargewicht naoh dem Zahlennlttel von etwa 1000 bis 50 000 aufweisen·
    2· Polyaeres nach Anspruch 1» dadurch gekennzeichnet, daß es den Vinylester der Essigsäure und als Alkylgruppe R den Laurlnelurereet enthält.
    5. Terpolyaeres nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dafl es la wesentlichen etwa 50 bis 80 Oew.jC Äthylen, etwa 15 bis 35 Gew.* Vinylacetat und etwa ? bis 25 Gew»£
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    BAD ORIGINAL-
    Vlnyllaurat enthält und «In durchschnittliche» Molekulargewicht nach dem Zahlenmittel von 1 500 bis 5 aufweist·
    4, Verwendung eines Polymeren oder Terpolymeren gemäss Anspruch 1 bis j5 als Stock- beziehungsweise Filed» punlctsernledrlger oder als läitparaff inierungezusatz für Erdöldestillate, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 2*0 und vorzugsweise von 0,005 bis Gew. ^.
    uetwy
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